JPH11209454A - フルオレン骨格を有するポリウレタン - Google Patents
フルオレン骨格を有するポリウレタンInfo
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- JPH11209454A JPH11209454A JP10016548A JP1654898A JPH11209454A JP H11209454 A JPH11209454 A JP H11209454A JP 10016548 A JP10016548 A JP 10016548A JP 1654898 A JP1654898 A JP 1654898A JP H11209454 A JPH11209454 A JP H11209454A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性（高いガラス転移点）、フィルム形成
能及び高い屈折率を有するポリウレタンを提供する。 【解決手段】 下記式（１）の繰り返し単位を有し、重
量平均分子量が２０００〜２０００００であるポリウレ
タン。Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒはアルキル基を有することができるジフ
ェニルメタン基又はアルキル基を有することができるジ
シクロヘキシルメタン基を示す。９，９−ビス（４−
（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル）フルオレンと
ジイソシアナート類とを溶媒の存在下又は不存在下に反
応させることにより得られる。 【化１】
能及び高い屈折率を有するポリウレタンを提供する。 【解決手段】 下記式（１）の繰り返し単位を有し、重
量平均分子量が２０００〜２０００００であるポリウレ
タン。Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒはアルキル基を有することができるジフ
ェニルメタン基又はアルキル基を有することができるジ
シクロヘキシルメタン基を示す。９，９−ビス（４−
（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル）フルオレンと
ジイソシアナート類とを溶媒の存在下又は不存在下に反
応させることにより得られる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン及び
その製造方法に関する。
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンは、電気・電子工業におけ
る透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導体、感光
感熱材料として；自動車用レンズ、ＣＤピックアップレ
ンズ、フレネルレンズのような光学レンズ、プロジェク
ションテレビ用スクリーン、位相差フィルムのようなフ
ィルム、プラスチック光ファイバー、光ディスク基板等
の素材として；また、塗料、繊維、合成皮革等の分野に
おいて、例えば、タイヤ、ベルト、パッキン、ギヤー、
靴底等の素材として広く利用されている。
る透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導体、感光
感熱材料として；自動車用レンズ、ＣＤピックアップレ
ンズ、フレネルレンズのような光学レンズ、プロジェク
ションテレビ用スクリーン、位相差フィルムのようなフ
ィルム、プラスチック光ファイバー、光ディスク基板等
の素材として；また、塗料、繊維、合成皮革等の分野に
おいて、例えば、タイヤ、ベルト、パッキン、ギヤー、
靴底等の素材として広く利用されている。
【０００３】ポリウレタンは、ポリエステルグリコール
又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの反
応によって得られる。代表的なポリエステルグリコール
としてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得ら
れる分子量１５００〜３０００程度のものが用いられ、
ジイソシアナートとしてはトリレンジイソシアナート等
が用いられる。
又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの反
応によって得られる。代表的なポリエステルグリコール
としてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得ら
れる分子量１５００〜３０００程度のものが用いられ、
ジイソシアナートとしてはトリレンジイソシアナート等
が用いられる。
【０００４】ポリエステルグリコール又はポリエーテル
グリコールとジイソシアナートとの反応はジイソシアナ
ートを過剰に反応させて両末端にイソシアナート基をも
った分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミ
ン、アミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸
ばすと共に分子間橋かけ反応を行う。ポリウレタンは原
料の種類、橋かけ条件等によって物性が異なるが、一般
に、耐油性、対磨耗性は優れているが、耐熱性が低いと
いう短所もあり、また、フィルム形成能を有するもの、
光学材料として好適な屈折率の高いものはあまり知られ
ていない。
グリコールとジイソシアナートとの反応はジイソシアナ
ートを過剰に反応させて両末端にイソシアナート基をも
った分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミ
ン、アミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸
ばすと共に分子間橋かけ反応を行う。ポリウレタンは原
料の種類、橋かけ条件等によって物性が異なるが、一般
に、耐油性、対磨耗性は優れているが、耐熱性が低いと
いう短所もあり、また、フィルム形成能を有するもの、
光学材料として好適な屈折率の高いものはあまり知られ
ていない。
【０００５】本発明者は、耐熱性及びフィルム形成能を
有し、剛直で化学的に安定なポリウレタンとして、フル
オレン骨格を有するポリウレタンを提案した（特開平８
−３２６０号公報）。
有し、剛直で化学的に安定なポリウレタンとして、フル
オレン骨格を有するポリウレタンを提案した（特開平８
−３２６０号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性がより向上したフィルム形成能を有し、剛直で化学的
に安定なフルオレン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。本発明の目的は、光学材料として
好適な屈折率の高い新規なポリウレタンを提供すること
にある。
性がより向上したフィルム形成能を有し、剛直で化学的
に安定なフルオレン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。本発明の目的は、光学材料として
好適な屈折率の高い新規なポリウレタンを提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明のポリウレタン
は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有し、重量
平均分子量が２００００以上、好ましくは３００００以
上、更に好ましくは４００００以上、通常は４００００
０以下、更には３０００００以下、特には１０００００
以下、場合により６００００以下の範囲にある。重量平
均分子量が高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向が
ある。本発明のポリウレタンは、例えば９０〜１８０℃
程度、特に１１０〜１６０℃程度のガラス転移点を有す
る。
は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有し、重量
平均分子量が２００００以上、好ましくは３００００以
上、更に好ましくは４００００以上、通常は４００００
０以下、更には３０００００以下、特には１０００００
以下、場合により６００００以下の範囲にある。重量平
均分子量が高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向が
ある。本発明のポリウレタンは、例えば９０〜１８０℃
程度、特に１１０〜１６０℃程度のガラス転移点を有す
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】式（１）中、Ａ1及びＡ2は同一又は異なっ
て水素原子又はメチル基を示し、Ｒはアルキル基（例え
ば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有す
ることができるジフェニルメタン基又はアルキル基（例
えば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有
することができるジシクロヘキシルメタン基を示す。ア
ルキル基を有することができるジフェニルメタン基とし
ては、例えば、下記式（４）で表されるジフェニルメタ
ン基、下記式（５）で表されるビス（３−メチルフェニ
ル）メタン基がある。アルキル基を有することができる
ジシクロヘキシルメタン基としては、例えば、下記式
（６）で表されるジシクロヘキシルメタン基がある。
て水素原子又はメチル基を示し、Ｒはアルキル基（例え
ば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有す
ることができるジフェニルメタン基又はアルキル基（例
えば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有
することができるジシクロヘキシルメタン基を示す。ア
ルキル基を有することができるジフェニルメタン基とし
ては、例えば、下記式（４）で表されるジフェニルメタ
ン基、下記式（５）で表されるビス（３−メチルフェニ
ル）メタン基がある。アルキル基を有することができる
ジシクロヘキシルメタン基としては、例えば、下記式
（６）で表されるジシクロヘキシルメタン基がある。
【００１０】
【化４】
【００１１】本発明のポリウレタンは、例えば、下記式
（２）で表される９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
アルコキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＡＦ」
という）と、式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表される
ジイソシアナート類とを反応させることにより製造する
ことができる。
（２）で表される９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
アルコキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＡＦ」
という）と、式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表される
ジイソシアナート類とを反応させることにより製造する
ことができる。
【００１２】
【化５】
【００１３】ＢＰＡＦとしては、例えば、式（２）中、
Ａ1及びＡ2が水素原子である９，９−ビス（４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「Ｂ
ＰＥＦ」という）、Ａ1及びＡ2がメチル基である９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）
フルオレン（以下「ＢＰＰＦ」という）がある。ＢＰＡ
Ｆは、例えば、フルオレノンとフェノキシエタノール又
はフェノキシプロパノールとを反応させることにより、
製造することができる。フルオレノンとフェノキシエタ
ノール又はフェノキシプロパノールとは、例えば、硫酸
及びチオールを触媒として使用することにより反応させ
ることができる。
Ａ1及びＡ2が水素原子である９，９−ビス（４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「Ｂ
ＰＥＦ」という）、Ａ1及びＡ2がメチル基である９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）
フルオレン（以下「ＢＰＰＦ」という）がある。ＢＰＡ
Ｆは、例えば、フルオレノンとフェノキシエタノール又
はフェノキシプロパノールとを反応させることにより、
製造することができる。フルオレノンとフェノキシエタ
ノール又はフェノキシプロパノールとは、例えば、硫酸
及びチオールを触媒として使用することにより反応させ
ることができる。
【００１４】式（３）中、Ｒはアルキル基（例えば、炭
素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有すること
ができるジフェニルメタン基又はアルキル基（例えば、
炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有するこ
とができるジシクロヘキシルメタン基を示す。アルキル
基を有することができるジフェニルメタン基としては、
例えば、式（４）で表されるジフェニルメタン基、式
（５）で表されるビス（３−メチルフェニル）メタン基
がある。アルキル基を有することができるジシクロヘキ
シルメタン基としては、例えば、式（６）で表されるジ
シクロヘキシルメタン基がある。
素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有すること
ができるジフェニルメタン基又はアルキル基（例えば、
炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）を有するこ
とができるジシクロヘキシルメタン基を示す。アルキル
基を有することができるジフェニルメタン基としては、
例えば、式（４）で表されるジフェニルメタン基、式
（５）で表されるビス（３−メチルフェニル）メタン基
がある。アルキル基を有することができるジシクロヘキ
シルメタン基としては、例えば、式（６）で表されるジ
シクロヘキシルメタン基がある。
【００１５】ジイソシアナート類としては、例えば、下
記式（７）で表される４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアナート（ＭＤＩ）、下記式（８）で表される３、
３’−ジメチル−ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアナート（ＴＯＤＩ）、下記式（９）で表される４，
４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）
（水素化ＭＤＩ）等を使用することができる。
記式（７）で表される４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアナート（ＭＤＩ）、下記式（８）で表される３、
３’−ジメチル−ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアナート（ＴＯＤＩ）、下記式（９）で表される４，
４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）
（水素化ＭＤＩ）等を使用することができる。
【００１６】
【化６】
【００１７】本発明のポリウレタンは、例えば、等モル
程度のＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応させるこ
とにより、効率よく製造することができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とは、溶媒の存在下又は不存在下で
反応させることができる。該反応は、通常、ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とを混合し、例えば、６０〜１５０
℃程度の温度条件下、１〜１０時間、必要に応じて撹拌
することにより、完結させることができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類との反応については、ジイソシアナ
ート類を過剰に反応させて両末端にイソシアナート基を
有するプレポリマーを合成し、さらにジアミン、アミノ
アルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸ばすと共に
分子間橋かけ反応を行わせることもできる。
程度のＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応させるこ
とにより、効率よく製造することができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とは、溶媒の存在下又は不存在下で
反応させることができる。該反応は、通常、ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とを混合し、例えば、６０〜１５０
℃程度の温度条件下、１〜１０時間、必要に応じて撹拌
することにより、完結させることができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類との反応については、ジイソシアナ
ート類を過剰に反応させて両末端にイソシアナート基を
有するプレポリマーを合成し、さらにジアミン、アミノ
アルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸ばすと共に
分子間橋かけ反応を行わせることもできる。
【００１８】溶媒としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド等を使用する
ことができる。ＢＰＡＦとイソシアナート類とを溶媒の
不存在下又はクロロベンゼンの存在下で反応させること
により、耐熱性がより高いポリウレタン、例えば、ガラ
ス転移点が９０〜１８０℃程度、特に、１１０〜１６０
℃程度のポリウレタンを製造することができる。
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド等を使用する
ことができる。ＢＰＡＦとイソシアナート類とを溶媒の
不存在下又はクロロベンゼンの存在下で反応させること
により、耐熱性がより高いポリウレタン、例えば、ガラ
ス転移点が９０〜１８０℃程度、特に、１１０〜１６０
℃程度のポリウレタンを製造することができる。
【００１９】イソシアナート類の種類にもよるが、溶媒
としてクロロベンゼン類、特にモノクロロベンゼンを使
用することにより、分子量が高いポリウレタンを製造す
ることができる。例えば、イソシアナート類として、Ｍ
ＤＩを使用する場合には１０００００以上、特に１５０
０００以上、更には２０００００以上、通常は３０００
００以下の重量平均分子量を有するポリウレタンを製造
することができる。水素化ＭＤＩ又はＴＯＤＩを使用す
る場合には、２００００以上、特に３００００以上、更
には４００００以上、通常は１０００００以下、特には
６００００以下のポリウレタンを製造することができ
る。
としてクロロベンゼン類、特にモノクロロベンゼンを使
用することにより、分子量が高いポリウレタンを製造す
ることができる。例えば、イソシアナート類として、Ｍ
ＤＩを使用する場合には１０００００以上、特に１５０
０００以上、更には２０００００以上、通常は３０００
００以下の重量平均分子量を有するポリウレタンを製造
することができる。水素化ＭＤＩ又はＴＯＤＩを使用す
る場合には、２００００以上、特に３００００以上、更
には４００００以上、通常は１０００００以下、特には
６００００以下のポリウレタンを製造することができ
る。
【００２０】ＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応さ
せた後、生成したポリウレタンは、慣用手段により、例
えば、必要に応じて溶媒等を除去し、濾過等することに
より、回収することができる。回収したポリウレタン
は、慣用の手段により、例えば、ヘキサン等の炭化水素
溶媒、ジエチルエーテル等のエーテル溶媒、メタノール
等の低級脂肪族アルコール溶媒を使用して洗浄するによ
り、単離、精製することができる。
せた後、生成したポリウレタンは、慣用手段により、例
えば、必要に応じて溶媒等を除去し、濾過等することに
より、回収することができる。回収したポリウレタン
は、慣用の手段により、例えば、ヘキサン等の炭化水素
溶媒、ジエチルエーテル等のエーテル溶媒、メタノール
等の低級脂肪族アルコール溶媒を使用して洗浄するによ
り、単離、精製することができる。
【００２１】本発明のポリウレタンは、各種の溶媒、例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン等に溶解すること
ができる。本発明のポリウレタンを溶媒に溶解させた溶
液を、基材表面に塗布し、溶媒を除去することにより、
本発明のポリウレタンからなるフィルムを形成させるこ
とができる。本発明のポリウレタンによれば、１．５０
以上、好ましくは１．５５以上、更に好ましくは１．６
以上の屈折率を有するフィルムを形成することができ
る。
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン等に溶解すること
ができる。本発明のポリウレタンを溶媒に溶解させた溶
液を、基材表面に塗布し、溶媒を除去することにより、
本発明のポリウレタンからなるフィルムを形成させるこ
とができる。本発明のポリウレタンによれば、１．５０
以上、好ましくは１．５５以上、更に好ましくは１．６
以上の屈折率を有するフィルムを形成することができ
る。
【００２２】
【発明の効果】本発明のフルオレン骨格を有する新規な
ポリウレタンは、耐熱性（具体的には高いガラス転移
点）及びフィルム形成能を有し、剛直で化学的に安定で
ある。
ポリウレタンは、耐熱性（具体的には高いガラス転移
点）及びフィルム形成能を有し、剛直で化学的に安定で
ある。
【００２３】
【実施例】（１）ポリウレタンの製造実施例１ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態でＭＤＩ５０．６ｇ（０．
２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一
で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行
った。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生
成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３１．４ｇ
（収率９５．１％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態でＭＤＩ５０．６ｇ（０．
２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一
で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行
った。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生
成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３１．４ｇ
（収率９５．１％）を得た。
【００２４】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量は
２４００００であり、走査型示差熱分析（ＤＳＣ）によ
り測定したガラス転移点は１４１．２℃であった。
ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量は
２４００００であり、走査型示差熱分析（ＤＳＣ）によ
り測定したガラス転移点は１４１．２℃であった。
【００２５】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４００（Ｎ−
Ｈ），３０３２（芳香環Ｃ−Ｈ），２９３１，１４５１
（−ＣＨ2−），１７３０（−ＮＨＣＯＯ−），１２１
５，１０６０（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２２，７４６
（芳香環Ｃ−Ｈ）
Ｈ），３０３２（芳香環Ｃ−Ｈ），２９３１，１４５１
（−ＣＨ2−），１７３０（−ＮＨＣＯＯ−），１２１
５，１０６０（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２２，７４６
（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００２６】実施例２ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＭＤＩ５０．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンで３回洗浄して製品１３４．６ｇ（収率９７．４
％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＭＤＩ５０．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンで３回洗浄して製品１３４．６ｇ（収率９７．４
％）を得た。
【００２７】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２６６０００であり、ＤＳＣにより測定したガ
ラス転移点は１４１．７℃であった。
ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２６６０００であり、ＤＳＣにより測定したガ
ラス転移点は１４１．７℃であった。
【００２８】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４０１（Ｎ−
Ｈ），３０８７（芳香環Ｃ−Ｈ），２９２０，１４５０
（−ＣＨ2−），１７３１（−ＮＨＣＯＯ−），１２０
９，１０６６（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２５，７４８
（芳香環Ｃ−Ｈ）
Ｈ），３０８７（芳香環Ｃ−Ｈ），２９２０，１４５０
（−ＣＨ2−），１７３１（−ＮＨＣＯＯ−），１２０
９，１０６６（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２５，７４８
（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００２９】実施例３ 窒素雰囲気下の５Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で水素化ＭＤＩ５２．５ｇ
（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行っ
た。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間
反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得ら
れた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３
３．８ｇ（収率９５．５％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で水素化ＭＤＩ５２．５ｇ
（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行っ
た。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間
反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得ら
れた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３
３．８ｇ（収率９５．５％）を得た。
【００３０】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
水素化ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は５５０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２５．１℃であった。
水素化ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は５５０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２５．１℃であった。
【００３１】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４２１，３３
４９（Ｎ−Ｈ），３０７８，３０８７（芳香環Ｃ−
Ｈ），２９２４，２８５８，１４５０（−ＣＨ2−），
１７２１（−ＮＨＣＯＯ−），１２１９，１０５６（Ａ
ｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２５，７４８（芳香環Ｃ−Ｈ）
４９（Ｎ−Ｈ），３０７８，３０８７（芳香環Ｃ−
Ｈ），２９２４，２８５８，１４５０（−ＣＨ2−），
１７２１（−ＮＨＣＯＯ−），１２１９，１０５６（Ａ
ｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２５，７４８（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００３２】実施例４ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で水素化ＭＤＩ５０．６ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明
な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を
５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３４．６ｇ（収率
９７．４％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で水素化ＭＤＩ５０．６ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明
な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を
５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３４．６ｇ（収率
９７．４％）を得た。
【００３３】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
水素化ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は４８０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２５．７℃であった。
水素化ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は４８０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２５．７℃であった。
【００３４】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４２０，３３
５０（Ｎ−Ｈ），３０７８，３０８７（芳香環Ｃ−
Ｈ），２９２５，２８５８，１４４９（−ＣＨ2−），
１７２２（−ＮＨＣＯＯ−），１２１９，１０５５（Ａ
ｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２４，７４８（芳香環Ｃ−Ｈ）
５０（Ｎ−Ｈ），３０７８，３０８７（芳香環Ｃ−
Ｈ），２９２５，２８５８，１４４９（−ＣＨ2−），
１７２２（−ＮＨＣＯＯ−），１２１９，１０５５（Ａ
ｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２４，７４８（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００３５】実施例５ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＴＯＤＩ５５．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏
斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得ら
れた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を
室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサ
ンで３回洗浄して製品１３５．１ｇ（収率９４．３％）
を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＴＯＤＩ５５．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏
斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得ら
れた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を
室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサ
ンで３回洗浄して製品１３５．１ｇ（収率９４．３％）
を得た。
【００３６】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＴＯＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は４５５００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１４５．３℃であった。
ＴＯＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は４５５００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１４５．３℃であった。
【００３７】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４０２（Ｎ−
Ｈ），３０３２（芳香環Ｃ−Ｈ），２９２９，１４５０
（−ＣＨ2−），１７３２（−ＮＨＣＯＯ−），１２１
７，１０６０（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２４，７４７
（芳香環Ｃ−Ｈ）
Ｈ），３０３２（芳香環Ｃ−Ｈ），２９２９，１４５０
（−ＣＨ2−），１７３２（−ＮＨＣＯＯ−），１２１
７，１０６０（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２４，７４７
（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００３８】実施例６ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＰＦ９３．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＭＤＩ５０．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンで３回洗浄して製品１３８．９ｇ（収率９６．５
％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＭＤＩ５０．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンで３回洗浄して製品１３８．９ｇ（収率９６．５
％）を得た。
【００３９】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＰＦ−
ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は１９００００であり、ＤＳＣにより測定したガ
ラス転移点は１４３．５℃であった。
ＭＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は１９００００であり、ＤＳＣにより測定したガ
ラス転移点は１４３．５℃であった。
【００４０】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４１０（Ｎ−
Ｈ），３０３９（芳香環Ｃ−Ｈ），２９３１，１４５５
（−ＣＨ2−），１７３６（−ＮＨＣＯＯ−），１２１
５，１０６０（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２５，７４５
（芳香環Ｃ−Ｈ）
Ｈ），３０３９（芳香環Ｃ−Ｈ），２９３１，１４５５
（−ＣＨ2−），１７３６（−ＮＨＣＯＯ−），１２１
５，１０６０（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８２５，７４５
（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００４１】比較例１ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１１７．３ｇ（収率９６．８％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１１７．３ｇ（収率９６．８％）を得た。
【００４２】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
【００４３】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４２６，３３
５０（Ｎ−Ｈ），３０６３（芳香環Ｃ−Ｈ），２９３
５，１４５０（−ＣＨ2−），１７２４（−ＮＨＣＯＯ
−），１２３６，１０５５（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８
２４，７４７（芳香環Ｃ−Ｈ）
５０（Ｎ−Ｈ），３０６３（芳香環Ｃ−Ｈ），２９３
５，１４５０（−ＣＨ2−），１７２４（−ＮＨＣＯＯ
−），１２３６，１０５５（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ2−），８
２４，７４７（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００４４】比較例２ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＰＦ９３．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＨＤＩ３３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗
より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られ
た後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室
温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサン
で３回洗浄して製品１２０．４ｇ（収率９４．３％）を
得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＨＤＩ３３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗
より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られ
た後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室
温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサン
で３回洗浄して製品１２０．４ｇ（収率９４．３％）を
得た。
【００４５】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＰＦ−
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
【００４６】ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：３４２１，３３
５２（Ｎ−Ｈ），３０６０（芳香環Ｃ−Ｈ），２９２
９，２８５８，１４５０（−ＣＨ2−），１７２１（−
ＮＨＣＯＯ−），１２４０，１０４５（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ
2−），８２５，７４８（芳香環Ｃ−Ｈ）
５２（Ｎ−Ｈ），３０６０（芳香環Ｃ−Ｈ），２９２
９，２８５８，１４５０（−ＣＨ2−），１７２１（−
ＮＨＣＯＯ−），１２４０，１０４５（Ａｒ−Ｏ−ＣＨ
2−），８２５，７４８（芳香環Ｃ−Ｈ）
【００４７】（２）フィルムの作成 各実施例及び比較例で得られたポリウレタン２ｇをＴＨ
Ｆ１０ｍｌに溶解させ、この溶液をガラスボード上に均
一に流した後、ＴＨＦを除去したところ、いずれも透明
なフィルムが形成された。
Ｆ１０ｍｌに溶解させ、この溶液をガラスボード上に均
一に流した後、ＴＨＦを除去したところ、いずれも透明
なフィルムが形成された。
【００４８】（３）屈折率の測定 上記で得られたフィルムを使用して屈折率を測定した。
屈折率は、（株）アタゴ製アッベ屈折計４Ｔを用いて波
長５８９．３ｎｍのナトリウムＤ線でジヨードメタンを
接触液として測定した。
屈折率は、（株）アタゴ製アッベ屈折計４Ｔを用いて波
長５８９．３ｎｍのナトリウムＤ線でジヨードメタンを
接触液として測定した。
【００４９】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）で表される繰り返し単位を
有し、重量平均分子量が２０００〜３０００００の範囲
にあるポリウレタン。式（１）中、Ａ1及びＡ2は同一又
は異なって水素原子又はメチル基を示し、Ｒはアルキル
基を有することができるジフェニルメタン基又はアルキ
ル基を有することができるジシクロヘキシルメタン基を
示す。 【化１】 - 【請求項２】 下記式（２）で表される９，９−ビス
（４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル）フルオ
レンと式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表されるジイソ
シアナート類とを溶媒の存在下又は不存在下に反応させ
ることを特徴とする請求項１に記載のポリウレタンの製
造方法。式（２）中、Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水
素原子又はメチル基を示し、式（３）中、Ｒはアルキル
基を有することができるジフェニルメタン基又はアルキ
ル基を有することができるジシクロヘキシルメタン基を
示す。 【化２】 - 【請求項３】 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシア
ルコキシ）フェニル）フルオレンとジイソシアナート類
とを溶媒の不存在下に反応させる請求項２に記載のポリ
ウレタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10016548A JPH11209454A (ja) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10016548A JPH11209454A (ja) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11209454A true JPH11209454A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=11919337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10016548A Pending JPH11209454A (ja) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11209454A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11228660A (ja) * | 1998-02-09 | 1999-08-24 | Osaka Gas Co Ltd | ポリウレタン及びその製造方法並びにコンタクトレンズ材 |
| JPH11279252A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
| JPH11279251A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
| JPH11349657A (ja) * | 1998-06-09 | 1999-12-21 | Osaka Gas Co Ltd | 低温用ポリウレタン材料 |
| JP2008201877A (ja) * | 2007-02-19 | 2008-09-04 | Adeka Corp | ノンクロム処理金属材塗料用水系ポリウレタン樹脂組成物、及び該ポリウレタン樹脂組成物を含有する水系ノンクロム処理金属材用塗料 |
| JP2009138073A (ja) * | 2007-12-05 | 2009-06-25 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | フルオレン含有ポリウレタン及びその効率的製造方法 |
| JP2009155252A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するアルコール |
| JP2009155251A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するアルコール |
| WO2012017775A1 (ja) * | 2010-08-04 | 2012-02-09 | 東洋鋼鈑株式会社 | 位相差フィルム用ウレタン樹脂及び位相差フィルム |
| KR20180073611A (ko) | 2015-12-25 | 2018-07-02 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 신규 폴리우레탄, 경화성 조성물, 오버코트막, 플렉시블 배선판 및 그 제조 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH01292019A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-24 | Nippon Steel Corp | 可溶性耐熱ポリユリア |
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| JPH0859775A (ja) * | 1994-08-19 | 1996-03-05 | Kyoeisha Chem Co Ltd | メルカプト化合物、メルカプト化合物とイソシアネート化合物からなる硫黄含有ウレタン樹脂、および高屈折率プラスチックレンズ |
| JPH08507883A (ja) * | 1993-03-08 | 1996-08-20 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 非線形光学的性質を示す重合体 |
| JPH11158245A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-15 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
-
1998
- 1998-01-29 JP JP10016548A patent/JPH11209454A/ja active Pending
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| US11044807B2 (en) | 2015-12-25 | 2021-06-22 | Nippon Polytech Corp. | Polyurethane, curable composition, overcoat film, and flexible wiring board and production method therefor |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060920 |