JPH11279252A - フルオレン骨格を有するポリウレタン - Google Patents
フルオレン骨格を有するポリウレタンInfo
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- JPH11279252A JPH11279252A JP10083780A JP8378098A JPH11279252A JP H11279252 A JPH11279252 A JP H11279252A JP 10083780 A JP10083780 A JP 10083780A JP 8378098 A JP8378098 A JP 8378098A JP H11279252 A JPH11279252 A JP H11279252A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性（高いガラス転移点）、フィルム形成
能及び高い屈折率を有するポリウレタンを提供する。 【解決手段】 下記式（１）の繰り返し単位を有し、重
量平均分子量が２０００〜３０００００であるポリウレ
タン。Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒはナフタレン環又はデカリン環を示す。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェ
ニル）フルオレンとジイソシアナート類とを溶媒の存在
下又は不存在下に反応させることにより得られる。 【化１】
能及び高い屈折率を有するポリウレタンを提供する。 【解決手段】 下記式（１）の繰り返し単位を有し、重
量平均分子量が２０００〜３０００００であるポリウレ
タン。Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒはナフタレン環又はデカリン環を示す。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェ
ニル）フルオレンとジイソシアナート類とを溶媒の存在
下又は不存在下に反応させることにより得られる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン及び
その製造方法に関する。
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンは、電気・電子工業におけ
る透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導体、感光
感熱材料として；自動車用レンズ、ＣＤピックアップレ
ンズ、フレネルレンズのような光学レンズ、プロジェク
ションテレビ用スクリーン、位相差フィルムのようなフ
ィルム、プラスチック光ファイバー、光ディスク基板等
の素材として；また、塗料、繊維、合成皮革等の分野に
おいて、例えば、タイヤ、ベルト、パッキン、ギヤー、
靴底等の素材として広く利用されている。
る透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導体、感光
感熱材料として；自動車用レンズ、ＣＤピックアップレ
ンズ、フレネルレンズのような光学レンズ、プロジェク
ションテレビ用スクリーン、位相差フィルムのようなフ
ィルム、プラスチック光ファイバー、光ディスク基板等
の素材として；また、塗料、繊維、合成皮革等の分野に
おいて、例えば、タイヤ、ベルト、パッキン、ギヤー、
靴底等の素材として広く利用されている。
【０００３】ポリウレタンは、ポリエステルグリコール
又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの反
応によって得られる。代表的なポリエステルグリコール
としてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得ら
れる分子量１５００〜３０００程度のものが用いられ、
ジイソシアナートとしてはトリレンジイソシアナート等
が用いられる。
又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの反
応によって得られる。代表的なポリエステルグリコール
としてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得ら
れる分子量１５００〜３０００程度のものが用いられ、
ジイソシアナートとしてはトリレンジイソシアナート等
が用いられる。
【０００４】ポリエステルグリコール又はポリエーテル
グリコールとジイソシアナートとの反応はジイソシアナ
ートを過剰に反応させて両末端にイソシアナート基をも
った分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミ
ン、アミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸
ばすと共に分子間橋かけ反応を行う。
グリコールとジイソシアナートとの反応はジイソシアナ
ートを過剰に反応させて両末端にイソシアナート基をも
った分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミ
ン、アミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸
ばすと共に分子間橋かけ反応を行う。
【０００５】ポリウレタンは原料の種類、橋かけ条件等
によって物性が異なるが、一般に、耐油性、対磨耗性は
優れているが、耐熱性が低いという短所もあり、また、
フィルム形成能を有するもの、光学材料として好適な屈
折率の高いものはあまり知られていない。
によって物性が異なるが、一般に、耐油性、対磨耗性は
優れているが、耐熱性が低いという短所もあり、また、
フィルム形成能を有するもの、光学材料として好適な屈
折率の高いものはあまり知られていない。
【０００６】本発明者は、耐熱性及びフィルム形成能を
有し、剛直で化学的に安定なポリウレタンとして、フル
オレン骨格を有するポリウレタンを提案した（特開平８
−３２６０号公報）。
有し、剛直で化学的に安定なポリウレタンとして、フル
オレン骨格を有するポリウレタンを提案した（特開平８
−３２６０号公報）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性がより向上したフィルム形成能を有し、剛直で化学的
に安定なフルオレン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。本発明の目的は、光学材料として
好適な屈折率の高い新規なポリウレタンを提供すること
にある。
性がより向上したフィルム形成能を有し、剛直で化学的
に安定なフルオレン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。本発明の目的は、光学材料として
好適な屈折率の高い新規なポリウレタンを提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のポリウレタン
は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有し、重量
平均分子量が２００００以上、好ましくは３００００以
上、更に好ましくは４００００以上、通常は４００００
０以下、更には３０００００以下、特には１０００００
以下、場合により６００００以下の範囲にある。重量平
均分子量が高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向が
ある。本発明のポリウレタンは、例えば９０〜１８０℃
程度、特に１１０〜１６０℃程度のガラス転移点を有す
る。
は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有し、重量
平均分子量が２００００以上、好ましくは３００００以
上、更に好ましくは４００００以上、通常は４００００
０以下、更には３０００００以下、特には１０００００
以下、場合により６００００以下の範囲にある。重量平
均分子量が高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向が
ある。本発明のポリウレタンは、例えば９０〜１８０℃
程度、特に１１０〜１６０℃程度のガラス転移点を有す
る。
【０００９】
【化３】
【００１０】式（１）中、Ａ1及びＡ2は同一又は異なっ
て水素原子又はメチル基を示し、Ｒはナフタリン環又は
デカリン環を示す。ナフタリン環には、１，２−ナフタ
リン環、１，３−ナフタリン環、１，４−ナフタリン
環、１，５−ナフタリン環、１，６−ナフタリン環、
１，７−ナフタリン環、１，８−ナフタリン環、２，３
−ナフタリン環、２，６−ナフタリン環、２，７−ナフ
タリン環がある。
て水素原子又はメチル基を示し、Ｒはナフタリン環又は
デカリン環を示す。ナフタリン環には、１，２−ナフタ
リン環、１，３−ナフタリン環、１，４−ナフタリン
環、１，５−ナフタリン環、１，６−ナフタリン環、
１，７−ナフタリン環、１，８−ナフタリン環、２，３
−ナフタリン環、２，６−ナフタリン環、２，７−ナフ
タリン環がある。
【００１１】デカリン環には、１，２−デカリン環、
１，３−デカリン環、１，４−デカリン環、１，５−デ
カリン環、１，６−デカリン環、１，７−デカリン環、
１，８−デカリン環、２，３−デカリン環、２，６−デ
カリン環、２，７−デカリン環がある。好ましい実施の
形態では、Ｒは、１，５−ナフタリン環又は１，５−デ
カリン環を示す。
１，３−デカリン環、１，４−デカリン環、１，５−デ
カリン環、１，６−デカリン環、１，７−デカリン環、
１，８−デカリン環、２，３−デカリン環、２，６−デ
カリン環、２，７−デカリン環がある。好ましい実施の
形態では、Ｒは、１，５−ナフタリン環又は１，５−デ
カリン環を示す。
【００１２】本発明のポリウレタンは、例えば、下記式
（２）で表される９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
アルコキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＡＦ」
という）と、式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表される
ジイソシアナート類とを反応させることにより製造する
ことができる。
（２）で表される９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
アルコキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＡＦ」
という）と、式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表される
ジイソシアナート類とを反応させることにより製造する
ことができる。
【００１３】
【化４】
【００１４】ＢＰＡＦとしては、例えば、式（２）中、
Ａ1及びＡ2が水素原子である９，９−ビス（４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「Ｂ
ＰＥＦ」という）、Ａ1及びＡ2がメチル基である９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）
フルオレン（以下「ＢＰＰＦ」という）がある。
Ａ1及びＡ2が水素原子である９，９−ビス（４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「Ｂ
ＰＥＦ」という）、Ａ1及びＡ2がメチル基である９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）
フルオレン（以下「ＢＰＰＦ」という）がある。
【００１５】ＢＰＡＦは、例えば、フルオレノンとフェ
ノキシエタノール又はフェノキシプロパノールとを反応
させることにより、製造することができる。フルオレノ
ンとフェノキシエタノール又はフェノキシプロパノール
とは、例えば、硫酸及びチオールを触媒として使用する
ことにより反応させることができる。
ノキシエタノール又はフェノキシプロパノールとを反応
させることにより、製造することができる。フルオレノ
ンとフェノキシエタノール又はフェノキシプロパノール
とは、例えば、硫酸及びチオールを触媒として使用する
ことにより反応させることができる。
【００１６】式（３）中、Ｒはナフタリン環又はデカリ
ン環を示す。ナフタリン環には、１，２−ナフタリン
環、１，３−ナフタリン環、１，４−ナフタリン環、
１，５−ナフタリン環、１，６−ナフタリン環、１，７
−ナフタリン環、１，８−ナフタリン環、２，３−ナフ
タリン環、２，６−ナフタリン環、２，７−ナフタリン
環がある。デカリン環には、１，２−デカリン環、１，
３−デカリン環、１，４−デカリン環、１，５−デカリ
ン環、１，６−デカリン環、１，７−デカリン環、１，
８−デカリン環、２，３−デカリン環、２，６−デカリ
ン環、２，７−デカリン環がある。好ましい実施の形態
では、ジイソシアナート類として、例えば、１，５−ナ
フタリンジイソシアナート（ＮＤＩ）、１，５−デカリ
ンジイソシアナート（水素化ＮＤＩ）等を使用する。
ン環を示す。ナフタリン環には、１，２−ナフタリン
環、１，３−ナフタリン環、１，４−ナフタリン環、
１，５−ナフタリン環、１，６−ナフタリン環、１，７
−ナフタリン環、１，８−ナフタリン環、２，３−ナフ
タリン環、２，６−ナフタリン環、２，７−ナフタリン
環がある。デカリン環には、１，２−デカリン環、１，
３−デカリン環、１，４−デカリン環、１，５−デカリ
ン環、１，６−デカリン環、１，７−デカリン環、１，
８−デカリン環、２，３−デカリン環、２，６−デカリ
ン環、２，７−デカリン環がある。好ましい実施の形態
では、ジイソシアナート類として、例えば、１，５−ナ
フタリンジイソシアナート（ＮＤＩ）、１，５−デカリ
ンジイソシアナート（水素化ＮＤＩ）等を使用する。
【００１７】本発明のポリウレタンは、例えば、等モル
程度のＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応させるこ
とにより、効率よく製造することができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とは、溶媒の存在下又は不存在下で
反応させることができる。該反応は、通常、ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とを混合し、例えば、６０〜１５０
℃程度の温度条件下、１〜１０時間、必要に応じて撹拌
することにより、完結させることができる。
程度のＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応させるこ
とにより、効率よく製造することができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とは、溶媒の存在下又は不存在下で
反応させることができる。該反応は、通常、ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とを混合し、例えば、６０〜１５０
℃程度の温度条件下、１〜１０時間、必要に応じて撹拌
することにより、完結させることができる。
【００１８】ＢＰＡＦとジイソシアナート類との反応に
ついては、ジイソシアナート類を過剰に反応させて両末
端にイソシアナート基を有するプレポリマーを合成し、
さらにジアミン、アミノアルコール、グリコール等を加
えて鎖長を伸ばすと共に分子間橋かけ反応を行わせるこ
ともできる。
ついては、ジイソシアナート類を過剰に反応させて両末
端にイソシアナート基を有するプレポリマーを合成し、
さらにジアミン、アミノアルコール、グリコール等を加
えて鎖長を伸ばすと共に分子間橋かけ反応を行わせるこ
ともできる。
【００１９】溶媒としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド等を使用する
ことができる。
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド等を使用する
ことができる。
【００２０】ＢＰＡＦとイソシアナート類とを溶媒の不
存在下又はクロロベンゼンの存在下で反応させることに
より、耐熱性がより高いポリウレタン、例えば、ガラス
転移点が９０〜１８０℃程度、通常は１１０〜１６０℃
程度、特には１２０〜１５０℃のポリウレタンを製造す
ることができる。
存在下又はクロロベンゼンの存在下で反応させることに
より、耐熱性がより高いポリウレタン、例えば、ガラス
転移点が９０〜１８０℃程度、通常は１１０〜１６０℃
程度、特には１２０〜１５０℃のポリウレタンを製造す
ることができる。
【００２１】イソシアナート類の種類にもよるが、溶媒
としてクロロベンゼン類、特にモノクロロベンゼンを使
用することにより、分子量が高いポリウレタンを製造す
ることができる。
としてクロロベンゼン類、特にモノクロロベンゼンを使
用することにより、分子量が高いポリウレタンを製造す
ることができる。
【００２２】例えば、イソシアナート類としてＮＤＩを
使用する場合には、２００００以上、特に３００００以
上、更には４００００以上、通常は１０００００以下、
特には６００００以下の重量平均分子量を有するポリウ
レタンを製造することができる。
使用する場合には、２００００以上、特に３００００以
上、更には４００００以上、通常は１０００００以下、
特には６００００以下の重量平均分子量を有するポリウ
レタンを製造することができる。
【００２３】例えば、イソシアナート類として水素化Ｎ
ＤＩを使用する場合には、１００００以上、特に２００
００以上、更には３００００以上、通常は１０００００
以下、特には６００００以下のポリウレタンを製造する
ことができる。
ＤＩを使用する場合には、１００００以上、特に２００
００以上、更には３００００以上、通常は１０００００
以下、特には６００００以下のポリウレタンを製造する
ことができる。
【００２４】ＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応さ
せた後、生成したポリウレタンは、慣用手段により、例
えば、必要に応じて溶媒等を除去し、濾過等することに
より、回収することができる。回収したポリウレタン
は、慣用の手段により、例えば、ヘキサン等の炭化水素
溶媒、ジエチルエーテル等のエーテル溶媒、メタノール
等の低級脂肪族アルコール溶媒を使用して洗浄するによ
り、単離、精製することができる。
せた後、生成したポリウレタンは、慣用手段により、例
えば、必要に応じて溶媒等を除去し、濾過等することに
より、回収することができる。回収したポリウレタン
は、慣用の手段により、例えば、ヘキサン等の炭化水素
溶媒、ジエチルエーテル等のエーテル溶媒、メタノール
等の低級脂肪族アルコール溶媒を使用して洗浄するによ
り、単離、精製することができる。
【００２５】本発明のポリウレタンは、各種の溶媒、例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン等に溶解すること
ができる。本発明のポリウレタンを溶媒に溶解させた溶
液を、基材表面に塗布し、溶媒を除去することにより、
本発明のポリウレタンからなるフィルムを形成させるこ
とができる。本発明のポリウレタンによれば、１．５０
以上、好ましくは１．５５以上、更に好ましくは１．６
以上の屈折率を有するフィルムを形成することができ
る。
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン等に溶解すること
ができる。本発明のポリウレタンを溶媒に溶解させた溶
液を、基材表面に塗布し、溶媒を除去することにより、
本発明のポリウレタンからなるフィルムを形成させるこ
とができる。本発明のポリウレタンによれば、１．５０
以上、好ましくは１．５５以上、更に好ましくは１．６
以上の屈折率を有するフィルムを形成することができ
る。
【００２６】
【発明の効果】本発明のフルオレン骨格を有する新規な
ポリウレタンは、耐熱性（具体的には高いガラス転移
点）及びフィルム形成能を有し、剛直で化学的に安定で
ある。
ポリウレタンは、耐熱性（具体的には高いガラス転移
点）及びフィルム形成能を有し、剛直で化学的に安定で
ある。
【００２７】
【実施例】（１）ポリウレタンの製造（重量平均分子量
及びガラス転移点の測定）実施例１（ＢＰＥＦ−ＮＤＩ／溶媒なし） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で１，５−ナフタレンジイ
ソシアネート（ＮＤＩ）４２．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を
滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液
が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混
合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌの
ヘキサンにて３回洗浄して製品１２４．０ｇ（収率９
５．７％）を得た。
及びガラス転移点の測定）実施例１（ＢＰＥＦ−ＮＤＩ／溶媒なし） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で１，５−ナフタレンジイ
ソシアネート（ＮＤＩ）４２．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を
滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液
が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混
合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌの
ヘキサンにて３回洗浄して製品１２４．０ｇ（収率９
５．７％）を得た。
【００２８】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量は
４２０００であり、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により
測定したガラス転移点（Ｔｇ）は１４６．２℃であっ
た。
ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量は
４２０００であり、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により
測定したガラス転移点（Ｔｇ）は１４６．２℃であっ
た。
【００２９】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４１２（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０４５（芳香環νＣ-Ｈ），２９２０（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４５（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１６と１０６４（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８９５と８３２（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７５０（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換），７１
７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，３-３置換）
タン），３０４５（芳香環νＣ-Ｈ），２９２０（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４５（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１６と１０６４（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８９５と８３２（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７５０（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換），７１
７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，３-３置換）
【００３０】実施例２（ＢＰＥＦ−ＮＤＩ／溶媒あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で１，５−ナフタレンジイソシアネート
（ＮＤＩ）４２．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より
滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られた
後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室温
まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンに
て３回洗浄して製品１２０．０ｇ（収率９７．２％）を
得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で１，５−ナフタレンジイソシアネート
（ＮＤＩ）４２．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より
滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られた
後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室温
まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンに
て３回洗浄して製品１２０．０ｇ（収率９７．２％）を
得た。
【００３１】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は４４０００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１４６．０℃であった。
ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は４４０００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１４６．０℃であった。
【００３２】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４１５（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０４２（芳香環νＣ-Ｈ），２９２２（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４６（νｓ-ＣＨ2-），１４５２（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１７と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８２と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４９（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換），７１
８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，３-３置換）
タン），３０４２（芳香環νＣ-Ｈ），２９２２（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４６（νｓ-ＣＨ2-），１４５２（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１７と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８２と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４９（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換），７１
８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，３-３置換）
【００３３】実施例３（ＢＰＥＦ−水素化ＮＤＩ／溶媒
なし） 窒素雰囲気下の５Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で１，５−デカリンジイソ
シアネート（水素化ＮＤＩ）４９．６ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明
な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を
５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１２５．２ｇ（収率
９５．１％）を得た。
なし） 窒素雰囲気下の５Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で１，５−デカリンジイソ
シアネート（水素化ＮＤＩ）４９．６ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明
な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を
５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１２５．２ｇ（収率
９５．１％）を得た。
【００３４】得られた製品は、ＩＲによりＢＰＥＦ−水
素化ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は３８５００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１２６．５℃であった。
素化ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は３８５００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１２６．５℃であった。
【００３５】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４１８（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３５（芳香環νＣ-Ｈ），２９２５（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７１９（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１９と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），８２６（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置換），７５
１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０３５（芳香環νＣ-Ｈ），２９２５（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７１９（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１９と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），８２６（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置換），７５
１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００３６】実施例４（ＢＰＥＦ−水素化ＮＤＩ／溶媒
あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で１，５−デカリンジイソシアネート（水
素化ＮＤＩ）４９．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗よ
り滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られた
後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室温
まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで
３回洗浄して製品１２６．８ｇ（収率９６．４％）を得
た。
あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で１，５−デカリンジイソシアネート（水
素化ＮＤＩ）４９．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗よ
り滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られた
後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室温
まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで
３回洗浄して製品１２６．８ｇ（収率９６．４％）を得
た。
【００３７】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
水素化ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は３９０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２６．８℃であった。
水素化ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は３９０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２６．８℃であった。
【００３８】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９２５（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８５５（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７２２（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１７と１０５８（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），８２７（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置換），７５
１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９２５（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８５５（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７２２（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１７と１０５８（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），８２７（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置換），７５
１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００３９】実施例５（ＢＰＰＦ−ＮＤＩ） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＰＦ９３．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で１，５−ナフタレンジイソシアネート
（ＮＤＩ）４２．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より
滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られた
後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室温
まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで
３回洗浄して製品１３０．１．ｇ（収率９６．１％）を
得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で１，５−ナフタレンジイソシアネート
（ＮＤＩ）４２．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より
滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られた
後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室温
まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで
３回洗浄して製品１３０．１．ｇ（収率９６．１％）を
得た。
【００４０】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＰＦ−
ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は４６０００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１４８．１℃であった。
ＮＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は４６０００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１４８．１℃であった。
【００４１】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０３（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０４６（芳香環νＣ-Ｈ），２９６５（νａ
ｓＣＨ3），２９２０（νａｓ-ＣＨ2-），２８６９（ν
ｓ-ＣＨ3），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４６２（δ
ａｓ-ＣＨ3），１４４９（-ＣＨ２−はさみ），１３８
１（δｓ−ＣＨ3），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタ
ン），１２１６と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エ
ーテル），１８８３と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-
２置換），７５１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換），
７１８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，３-３置換）
タン），３０４６（芳香環νＣ-Ｈ），２９６５（νａ
ｓＣＨ3），２９２０（νａｓ-ＣＨ2-），２８６９（ν
ｓ-ＣＨ3），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４６２（δ
ａｓ-ＣＨ3），１４４９（-ＣＨ２−はさみ），１３８
１（δｓ−ＣＨ3），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタ
ン），１２１６と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エ
ーテル），１８８３と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-
２置換），７５１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換），
７１８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，３-３置換）
【００４２】比較例１ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１１７．３ｇ（収率９６．８％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１１７．３ｇ（収率９６．８％）を得た。
【００４３】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
【００４４】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２６，３３５０（Ｎ
-Ｈ；ウレタン），３０６３（芳香環νＣ-Ｈ），２９３
５（νａｓ-ＣＨ2-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４
５０（-ＣＨ2-はさみ），１７２４（-ＮＨＣＯＯ-），
１２３６と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８１と８２４（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
-Ｈ；ウレタン），３０６３（芳香環νＣ-Ｈ），２９３
５（νａｓ-ＣＨ2-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４
５０（-ＣＨ2-はさみ），１７２４（-ＮＨＣＯＯ-），
１２３６と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８１と８２４（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００４５】比較例２ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＰＦ９３．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１２０．４ｇ（収率９４．８％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１２０．４ｇ（収率９４．８％）を得た。
【００４６】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＰＦ−
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
【００４７】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２１，３３５２（Ｎ
-Ｈ；ウレタン），３０６０（芳香環νＣ-Ｈ），２９６
２（νａｓ-ＣＨ3），２９２９（νａｓ-ＣＨ2-），２
８７１（νｓ-ＣＨ3），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１
４６０（δａｓ-ＣＨ3），１４５０（-ＣＨ2-はさ
み），１３８１（δｓ-ＣＨ3），１７２１（-ＮＨＣＯ
Ｏ-），１２４０と１０４５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族
エーテル），１８８２と８２５（芳香環δＣ-Ｈ；１，
４-２置換），７４８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置
換）
-Ｈ；ウレタン），３０６０（芳香環νＣ-Ｈ），２９６
２（νａｓ-ＣＨ3），２９２９（νａｓ-ＣＨ2-），２
８７１（νｓ-ＣＨ3），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１
４６０（δａｓ-ＣＨ3），１４５０（-ＣＨ2-はさ
み），１３８１（δｓ-ＣＨ3），１７２１（-ＮＨＣＯ
Ｏ-），１２４０と１０４５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族
エーテル），１８８２と８２５（芳香環δＣ-Ｈ；１，
４-２置換），７４８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置
換）
【００４８】（２）フィルムの作成 各実施例及び比較例で得られたポリウレタン２ｇをＴＨ
Ｆ１０ｍｌに溶解させ、この溶液をガラスボード上に均
一に流した後、ＴＨＦを除去したところ、いずれも透明
なフィルムが形成された。
Ｆ１０ｍｌに溶解させ、この溶液をガラスボード上に均
一に流した後、ＴＨＦを除去したところ、いずれも透明
なフィルムが形成された。
【００４９】（３）屈折率の測定 上記で得られたフィルムを使用して屈折率を測定した。
即ち、（株）アタゴ製アッベ屈折計４Ｔを用いて波長５
８９．３ｎｍのナトリウムＤ線でジヨードメタンを接触
液として測定した。結果を表１に示す。
即ち、（株）アタゴ製アッベ屈折計４Ｔを用いて波長５
８９．３ｎｍのナトリウムＤ線でジヨードメタンを接触
液として測定した。結果を表１に示す。
【００５０】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）で表される繰り返し単位を
有し、重量平均分子量が２０００〜３０００００の範囲
にあるポリウレタン〔式（１）中、Ａ1及びＡ2は同一又
は異なって水素原子又はメチル基を示し、Ｒはナフタレ
ン環又はデカリン環を示す〕。 【化１】 - 【請求項２】 下記式（２）で表される９，９−ビス
（４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル）フルオ
レンと式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表されるジイソ
シアナート類とを溶媒の存在下又は不存在下に反応させ
ることを特徴とする請求項１に記載のポリウレタンの製
造方法〔式（２）中、Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水
素原子又はメチル基を示し、式（３）中、Ｒはナフタレ
ン環又はデカリン環を示す〕。 【化２】 - 【請求項３】 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシア
ルコキシ）フェニル）フルオレンとジイソシアナート類
を溶媒の不存在下に反応させる請求項２に記載のポリウ
レタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10083780A JPH11279252A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10083780A JPH11279252A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279252A true JPH11279252A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13812147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10083780A Pending JPH11279252A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279252A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11279251A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
| JPH11349657A (ja) * | 1998-06-09 | 1999-12-21 | Osaka Gas Co Ltd | 低温用ポリウレタン材料 |
| JP2001294567A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-23 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 新規脂環族ジイソシアネート化合物およびその製造法ならびに用途 |
| JP2010235785A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Osaka Gas Co Ltd | ポリイミド樹脂前駆体及びその硬化物 |
| WO2012017775A1 (ja) * | 2010-08-04 | 2012-02-09 | 東洋鋼鈑株式会社 | 位相差フィルム用ウレタン樹脂及び位相差フィルム |
| KR20180073611A (ko) | 2015-12-25 | 2018-07-02 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 신규 폴리우레탄, 경화성 조성물, 오버코트막, 플렉시블 배선판 및 그 제조 방법 |
| KR20200011734A (ko) * | 2018-07-25 | 2020-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 폴리우레탄 공중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈 |
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| JPH08507883A (ja) * | 1993-03-08 | 1996-08-20 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 非線形光学的性質を示す重合体 |
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-
1998
- 1998-03-30 JP JP10083780A patent/JPH11279252A/ja active Pending
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