KR20200011734A - 신규한 폴리우레탄 공중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈 - Google Patents

신규한 폴리우레탄 공중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는, 이의 제조에 사용되는 디올 화합물의 특정 화학 구조에 따라, 고굴절율, 고아베수 및 내열성이 우수하여, 광학 재료로서 유용하게 사용할 수 있다.

Description

신규한 폴리우레탄 공중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈{Novel polyurethane copolymer and optical lens comprising the same}
본 발명은 고굴절율, 고아베수 및 내열성이 우수한 폴리우레탄 공중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈에 관한 것이다.
투명한 플라스틱 물질은 경량성, 취급 용이성 및 제품 성형 용이성과 같은 독특한 물성으로 인하여 여러 응용 분야에 있어서 유리의 대체물로 널리 사용되고 있으며, 특히 렌즈 등의 광학 재료로 사용되고 있다.
광학 재료의 굴절율이 높으면 동일한 수준의 보정을 달성하는데 필요로 하는 렌즈의 두께는 얇아진다. 따라서, 광학 재료의 굴절율이 높을수록 보다 얇고 가벼운 렌즈의 제조가 가능하게 되어, 렌즈가 사용되는 각종 기기(예를 들어, 카메라, 휴대폰)의 소형화가 가능하다.
그러나, 일반적으로 광학 재료의 굴절율이 높아지면 아베수가 낮아지는 문제가 있어, 광학 재료의 개발에 있어 굴절율과 함께 아베수도 함께 고려되어야 한다. 또한, 광학 재료가 사용되는 환경을 감안하여, 일정 수준 이상의 내열성이 요구된다.
이에 본 발명자들은 폴리우레탄 공중합체가 광학 재료로서 사용될 수 있으며, 특히 이의 제조에 사용되는 디올 화합물의 화학구조에 따라 광학 재료의 특성을 조절할 수 있음을 확인하였다. 또한, 이러한 디올 화합물이 이하 설명할 특정 화학구조를 가짐에 따라 고굴절율, 고아베수 및 내열성이 우수한 폴리우레탄 공중합체를 제조할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 고굴절율, 고아베수 및 내열성이 우수한 폴리우레탄 공중합체를 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 폴리우레탄 공중합체를 포함하는 광학 렌즈를 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 디이소시아네이트 화합물과, 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물을 포함하는 중합성분으로부터 제조되는 폴리우레탄 공중합체를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 1 내지 3에서,
R은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 니트로, 시아노, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, C1-10 할로알킬, C1-10 할로알콕시, 또는 C6-20 아릴이고,
L1은 단일 결합, O, S, 또는 SO2이고,
L2은 단일 결합, 또는 C1-10 알킬렌이다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물 유래의 구조를 포함함으로써, 굴절율이 높으면서도 아베수가 높을 뿐만 아니라 내열성도 우수하다는 특징이 있다.
이하, 구체적으로 본 발명을 상세히 설명한다.
화학식 1 내지 3의 디올 화합물
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물은, 하이드록시기 외에 특이한 화학 구조를 가지며, 이로부터 제조된 폴리우레탄 내에 상기 화학 구조가 포함됨에 따라 굴절률을 높일 수 있다.
일반적으로, 굴절율이 높아지면 아베수가 낮아지는데, 본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는 이하 실시예에서 확인할 수 있는 바와 같이, 굴절률이 향상되면서 동시에 아베수가 떨어지지 않거나 오히려 향상되는 특징이 있으며, 이는 상기 화학식 1 내지 3의 디올 화합물 유래의 구조에 기인한다.
상기 화학식 1 내지 3에서, 바람직하게는 R은 수소이다.
또한, 상기 화학식 1 내지 3에 존재하는 L1은 서로 동일한 것이 바람직하다. 또한, 상기 화학식 1 내지 3에 존재하는 L2는 서로 동일한 것이 바람직하다. 바람직하게는, L2는 단일 결합, 또는 C1-4 알킬렌이고, 보다 바람직하게는 단일 결합, 또는 에틸렌(-CH2-CH2-)이다.
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
Figure pat00004
한편, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 디올 화합물은 하기 반응식과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식]
Figure pat00005
상기 반응은 브로모를 하이드록시로 치환하는 반응으로서, 요오드화 구리 및 염기(예를 들어, 수산화칼륨)의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응의 용매로는 상기 출발 물질을 모두 용해시킬 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 물, DMSO 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. 상기 반응은 이하 실시예에서 구체화할 수 있다.
추가 디올 화합물
본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는, 상기 화학식 1 내지 3의 디올 화합물 외에 다른 디올 화합물을 중합 성분으로 포함할 수 있으며, 설명의 편의를 위하여 이하 '추가 디올 화합물'로 정의한다.
상기 추가 디올 화합물은 폴리우레탄 공중합체의 제조에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00006
상기 화학식 4에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, 또는 할로겐이고,
X는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-10 알킬로 치환된 C3-15 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2, 또는 CO이다.
바람직하게는, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 클로로, 또는 브로모이다. 또한 바람직하게는, X는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬렌이며, 보다 바람직하게는 메틸렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일, 부탄-2,2-디일, 1-페닐에탄-1,1-디일, 또는 디페닐메틸렌이다. 또한 바람직하게는, X는 사이클로헥산-1,1-디일, O, S, SO, SO2, 또는 CO이다.
바람직하게는, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물로서, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 또는 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄을 사용할 수 있다.
상술한 추가 디올 화합물이 사용될 경우, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물 100 중량부 대비 70 중량부 이하로 상기 중합성분에 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1 중량부 이상이되, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하, 40 중량부 이하, 30 중량부 이하, 20 중량부 이하, 또는 10 중량부 이하로 포함된다.
디이소시아네이트 화합물
본 발명에서 사용되는 디이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 포함하여 상기 화학식 1 내지 3의 디올 화합물 및 추가 디올 화합물의 하이드록시기와 반응하여 우레탄 결합을 형성한다.
상기 디이소시아네이트 화합물은 폴리우레탄의 제조에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00007
상기 화학식 5에서,
Y는 지방족, 지환족, 방향족 또는 이들의 조합을 포함하는 2가의 유기기이다.
바람직하게는, 상기 디이소시아네이트 화합물은, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), p-페닐렌 디이소시아네이트(PPDI), 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트(2,4-TDI), 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트(2,6-TDI), 자일릴렌 디이소시아네이트(XDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 4,4'-메틸렌 디사이클로헥실 디이소시아네이트(H12MDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 및 1,3-비스(이소시아나토메틸)사이클로헥산(H6XDI)로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
폴리우레탄 공중합체
본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는, 앞서 설명한 디이소시아네이트 화합물, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물 및 추가 디올 화합물을 반응물로 사용하는 것을 제외하고는, 폴리우레탄 수지의 제조 방법으로 본 발명에 속하는 기술 분야에서 잘 알려진 방법이면 제한 없이 적용할 수 있다. 예를 들어, 고상 중합 방법 또는 용액 중합 방법 등 임의의 적절한 방법을 적용할 수 있다.
상기 제조에 있어, 디이소시아네이트 화합물과 디올 화합물(추가 디올 화합물이 포함되는 경우에는 이를 포함함)의 몰비는 0.8~1.2:1이 바람직하고, 0.95~1.05:1이 보다 바람직하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체의 중량 평균 분자량이 30,000 내지 120,000이다. 상기 중량 평균 분자량의 측정 방법은 후술하기로 한다.
또한, 바람직하게는 상기 폴리우레탄 공중합체의 굴절률이 1.65 이상이고, 보다 바람직하게는 1.66 이상이다. 한편, 상기 굴절률이 높을수록 우수한 것이나, 일반적으로 굴절률이 높아지면 아베수가 감소하는 경향이 있다. 따라서, 바람직하게는 상기 폴리우레탄 공중합체의 굴절률이 1.70 이하이다. 상기 굴절률의 측정 방법은 후술하기로 한다.
또한, 바람직하게는 상기 폴리우레탄 공중합체의 유리전이온도가 120℃ 이상이고, 보다 바람직하게는 125℃ 이상 또는 130℃ 이상이다. 한편, 상기 유리전이온도가 높을수록 내열성이 우수한 것이나, 유리전이온도가 너무 높으면 사출 가공이 어려운 문제가 있다. 따라서, 바람직하게는 상기 폴리우레탄 공중합체의 유리전이온도는 160℃ 이하, 또는 150℃ 이하이다.
광학 렌즈
또한, 본 발명은 상술한 폴리우레탄 공중합체로 이루어지는 광학 렌즈를 제공한다. 상기 광학 렌즈는 상술한 폴리우레탄 공중합체를 사출하여 원하는 형태로 제조함으로서 가능하며, 사출 외에 다른 가공 방법도 적용할 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는 굴절율이 높으면서도 아베수가 높기 때문에, 기존에 사용되는 광학 렌즈 소재와 비교할 때 보다 얇은 두께로 렌즈를 제조할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는, 이의 제조에 사용되는 디올 화합물의 특정 화학 구조에 따라, 고굴절율, 고아베수 및 내열성이 우수하여, 광학 재료로서 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
[ 제조예 ]
제조예 1: 화합물 A의 제조
Figure pat00008
상기 화합물 a(32.5 g, 69.0 mmol)와 요오드화 구리(1.3 g, 6.9 mmol), 및 수산화칼륨(23.6 g, 420.0 mmol)을 물(240 mL)과 DMSO(60 mL)의 혼합물에 첨가하고 8시간 동안 120℃에서 환류 및 교반하였다. 반응을 종결한 후 상온으로 온도를 낮추고, 진한 염산으로 pH가 2 내지 3이 되도록 조절한 후 에틸 아세테이트(100 mL)로 3회 추출하였다. 유기층을 황산 마그네슘으로 처리하고 이를 여과하여 농축 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 A(17.3 g, 수율 72%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+= 349
제조예 2: 화합물 B의 제조
Figure pat00009
상기 화합물 b(30.0 g, 47.2 mmol)와 요오드화 구리(897 mg, 4.7 mmol), 및 수산화칼륨(18.5g, 330.0mmol)을 물(300 mL)과 DMSO(80 mL)의 혼합물에 첨가하고 8시간 동안 120℃에서 환류 및 교반하였다. 반응을 종결한 후 상온으로 온도를 낮추고 석출된 고체를 물과 에탄올로 세척하여 상기 화합물 B(11.6 g, 수율 86%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+= 513
제조예 3: 화합물 C의 제조
Figure pat00010
상기 화합물 c(20.0 g, 48.9 mmol)과 요오드화 구리(931 g, 4.9 mmol), 및 수산화칼륨(19.2 g, 343 mmol)을 물(240 mL)과 DMSO(60 mL)의 혼합물에 첨가하고 8시간 동안 120℃에서 환류 및 교반하였다. 반응을 종결한 후 상온으로 온도를 낮추고, 진한 염산으로 pH가 2 내지 3이 되도록 조절한 후 에틸 아세테이트(100 mL)로 3회 추출하였다. 유기층을 황산 마그네슘으로 처리하고 이를 여과하여 농축 후 에탄올로 재결정하여 화합물 C(11.0 g, 수율 79%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+= 287
[ 실시예 ]
실시예 1: 공중합체(A-MDI)의 제조
플라스크에 MDI(4,4'-Methylene diphenyl diisocyanate, 12.2 g)과 DMAc(Dimethylacetamide, 30.0 g)을 넣고 녹인 후 앞서 제조한 화합물 A(17.0 g)와 DMAc(24.0 g)을 추가로 넣고 100℃에서 2시간 동안 질소 분위기에서 교반하였다. 제조된 용액을 메탄올에 천천히 적가하여 침전시키고, 여과하여 60℃ 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜, 공중합체(A-MDI)를 제조하였다.
실시예 2: 공중합체(B-MDI)의 제조
플라스크에 MDI(9.76 g)과 DMAc(30.0 g)을 넣고 녹인 후 앞서 제조한 화합물 B(20.0 g)와 DMAc(25.0 g)을 추가로 넣고 100℃에서 2시간 동안 질소 분위기에서 교반하였다. 제조된 용액을 메탄올에 천천히 적가하여 침전시키고, 여과하여 60℃ 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜, 공중합체(B-MDI)를 제조하였다.
실시예 3: 공중합체(C-MDI)의 제조
플라스크에 MDI(13.95 g)과 DMAc(30.0 g)을 넣고 녹인 후 앞서 제조한 화합물 C(16.0 g)와 DMAc(25.0 g)을 추가로 넣고 100℃에서 2시간 동안 질소 분위기에서 교반하였다. 제조된 용액을 메탄올에 천천히 적가하여 침전시키고, 여과하여 60℃ 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜, 공중합체(C-MDI)를 제조하였다.
비교예 : 공중합체( BPA -MDI)의 제조
플라스크에 MDI(15.35 g)과 DMAc(30.0 g)을 넣고 녹인 후 BPA(Bisphenol A, 14.0 g)와 DMAc(25.0 g)을 추가로 넣고 100℃에서 2시간 동안 질소 분위기에서 교반하였다. 제조된 용액을 메탄올에 천천히 적가하여 침전시키고, 여과하여 60℃ 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜, 공중합체(BPA-MDI)를 제조하였다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 공중합체를 이용하여 이하의 특성을 평가하였다.
1) 중량평균분자량: 앞서 제조한 공중합체를 적당량 취하여 Tetrahydrofuran(stabilized with BHT)에 1 mg/ml 농도로 녹여 조제하고, GPC 장치(Aters사 alliance 2695 (칼럼: Agilent mixed B (2개))를 이용하여 표준 폴리스티렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)을 측정하였다.
2) 굴절률/ 아베수: 앞서 제조한 공중합체를 DMAc에 녹여 30 wt% 농도로 제조하고, 테프론 몰드에 용액을 부어 100℃ 진공 오븐에서 24시간 건조하여 두께 40 um의 막을 제조하였다. 굴절률과 아베수 측정을 위해 Atago사 아베굴절계(DR-M4)을 사용하였다. 굴절률은 20℃에서 D(589 nm)에서 측정한 값이다. D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수(vD)를 얻었다.
vD = (nD-1)/(nF-nC)
3) 유리전이온도: 유리전이온도의 측정은 Mettler Toledo사의 DSC3+ 장비를 이용하여 질소 기체 분위기 하에서 5 mg 내지 10 mg의 시료에 대해 다음의 열이력 조건하에서 DSC 곡선(Differential Scanning Calorimetry Thermogram)을 얻었다.
- 1차 가열: 30℃에서 200℃까지 10℃/분의 승온 속도로 가열 후 200℃에서 5분 동안 유지
- 냉각: 200℃에서 50℃까지 10℃/분의 강온 속도로 강온 후 5분 동안 유지
- 2차 가열: 50℃에서 300℃까지 10℃/분의 승온 속도로 승온
상기 DSC 곡선 중에서 유리 전이 현상을 의미하는 계단형 흡열 곡선에서 중간 지점으로부터 유리 전이 온도(Tg)를 측정하였다.
상기에 대한 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
중량평균분자량
(g/mol)		 굴절율
(589nm)		 아베수 Tg
(℃)
실시예 1 45,000 1.652 23.5 136
실시예 2 35,000 1.665 22.8 149
실시예 3 41,000 1.650 23.7 133
비교예 48,000 1.644 23.0 115
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리우레탄 공중합체는 비교예에 비하여 아베수는 동등 내지 우수하면서도 굴절율이 높음을 확인할 수 있었다. 또한, 비교예에 비하여 유리전이온도가 높아 내열성이 개선됨을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 디이소시아네이트 화합물과, 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물을 포함하는 중합성분으로부터 제조되는 폴리우레탄 공중합체:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    [화학식 2]
    Figure pat00012

    [화학식 3]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1 내지 3에서,
    R은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 니트로, 시아노, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, C1-10 할로알킬, C1-10 할로알콕시, 또는 C6-20 아릴이고,
    L1은 단일 결합, O, S, 또는 SO2이고,
    L2은 단일 결합, 또는 C1-10 알킬렌이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R은 수소인,
    폴리우레탄 공중합체.
  3. 제1항에 있어서,
    L2는 단일 결합, 또는 에틸렌(-CH2-CH2-)인,
    폴리우레탄 공중합체.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    폴리우레탄 공중합체:
    Figure pat00014

  5. 제1항에 있어서,
    상기 중합성분은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 추가로 포함하는,
    폴리우레탄 공중합체:
    [화학식 4]
    Figure pat00015

    상기 화학식 4에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, 또는 할로겐이고,
    X는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-10 알킬로 치환된 C3-15 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2, 또는 CO이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물은, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 또는 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄인,
    폴리우레탄 공중합체.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물 100 중량부 대비 70 중량부 이하로 포함되는,
    폴리우레탄 공중합체.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 디이소시아네이트 화합물은, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), p-페닐렌 디이소시아네이트(PPDI), 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트(2,4-TDI), 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트(2,6-TDI), 자일릴렌 디이소시아네이트(XDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 4,4'-메틸렌 디사이클로헥실 디이소시아네이트(H12MDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 및 1,3-비스(이소시아나토메틸)사이클로헥산(H6XDI)로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인,
    폴리우레탄 공중합체.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 공중합체의 중량 평균 분자량이 30,000 내지 120,000인,
    폴리우레탄 공중합체.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 공중합체의 굴절률이 1.65 이상인,
    폴리우레탄 공중합체.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 공중합체의 유리전이온도가 120℃ 이상인,
    폴리우레탄 공중합체.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 폴리우레탄 공중합체로 이루어지는 광학 렌즈.
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