JP2001294567A - 新規脂環族ジイソシアネート化合物およびその製造法ならびに用途 - Google Patents
新規脂環族ジイソシアネート化合物およびその製造法ならびに用途Info
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- JP2001294567A JP2001294567A JP2000110615A JP2000110615A JP2001294567A JP 2001294567 A JP2001294567 A JP 2001294567A JP 2000110615 A JP2000110615 A JP 2000110615A JP 2000110615 A JP2000110615 A JP 2000110615A JP 2001294567 A JP2001294567 A JP 2001294567A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学材料等に有用な新規なジイソシアネ
ート化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （Ｘ及びＹは、一方がイソシアネート基、他方が水素原
子）で表される脂環族ジイソシアネート化合物。
ート化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （Ｘ及びＹは、一方がイソシアネート基、他方が水素原
子）で表される脂環族ジイソシアネート化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な脂環族ジイ
ソシアネート化合物、その製造法及びそれを用いた樹脂
組成物、特に光学材料用樹脂組成物に関する。本発明の
脂環族ジイソシアネート化合物は、新規な構造のジイソ
シアネート化合物であり、例えばポリウレタン樹脂、ポ
リウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂の原料と
して、発泡体、弾性体、塗料、接着剤、フィルム等の広
範囲の用途を有する。また、本発明の脂環族ジイソシア
ネート化合物は、高い屈折率を有しかつ耐熱性に優れた
プラスチックレンズ、フィルター、記録媒体用基板、光
ファイバー等の光学製品の製造などに用いられる光学材
料用組成物の有用な原料として使用することが出来る。
ソシアネート化合物、その製造法及びそれを用いた樹脂
組成物、特に光学材料用樹脂組成物に関する。本発明の
脂環族ジイソシアネート化合物は、新規な構造のジイソ
シアネート化合物であり、例えばポリウレタン樹脂、ポ
リウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂の原料と
して、発泡体、弾性体、塗料、接着剤、フィルム等の広
範囲の用途を有する。また、本発明の脂環族ジイソシア
ネート化合物は、高い屈折率を有しかつ耐熱性に優れた
プラスチックレンズ、フィルター、記録媒体用基板、光
ファイバー等の光学製品の製造などに用いられる光学材
料用組成物の有用な原料として使用することが出来る。
【０００２】
【従来の技術】従来、無黄変型または難黄変型ジイソシ
アネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート（以
下ＨＭＤＩと略す）などの脂肪族イソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート（以下ＸＤＩと略す）などの芳
香脂肪族イソシアネート、１，３−ビスイソシアナトメ
チルシクロヘキサン（以下Ｈ6ＸＤＩと略す）、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート（以下Ｈ12ＭＤＩと略す）などの脂環族イソ
シアネートが知られており、ポリウレタン樹脂、ポリウ
レア樹脂などに工業的に使用されている。
アネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート（以
下ＨＭＤＩと略す）などの脂肪族イソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート（以下ＸＤＩと略す）などの芳
香脂肪族イソシアネート、１，３−ビスイソシアナトメ
チルシクロヘキサン（以下Ｈ6ＸＤＩと略す）、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート（以下Ｈ12ＭＤＩと略す）などの脂環族イソ
シアネートが知られており、ポリウレタン樹脂、ポリウ
レア樹脂などに工業的に使用されている。
【０００３】一方、プラスチックレンズは、従来のガラ
スレンズに比べて軽量で割れにくく、染色が可能で、切
削および研磨等の加工性が良好であるため、近年、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子分野で急速に普及し
てきている。
スレンズに比べて軽量で割れにくく、染色が可能で、切
削および研磨等の加工性が良好であるため、近年、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子分野で急速に普及し
てきている。
【０００４】これらの目的で現在一般的に用いられてい
るプラスチックレンズ材料としては、ポリエチレングリ
コールビスアリルカーボネート（商品名：ＣＲ−３９）
があり、この材料は、耐衝撃性及び染色性、加工性に優
れ、また軽量であることなどの種々の特長を有してい
る。
るプラスチックレンズ材料としては、ポリエチレングリ
コールビスアリルカーボネート（商品名：ＣＲ−３９）
があり、この材料は、耐衝撃性及び染色性、加工性に優
れ、また軽量であることなどの種々の特長を有してい
る。
【０００５】しかしながらこの材料は、屈折率が１．５
０程度と小さく、レンズ材料として用いた場合、度数が
強くなるとレンズの肉厚を厚くしなければならなくな
り、軽量といったプラスチックレンズの優位性が失われ
るばかりでなく、眼鏡レンズとした場合は、レンズの中
心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全
体的に肉厚になることが避けられない。このため、ファ
ッション性豊かなニーズに対応するために、より屈折率
の高いレンズ用樹脂が望まれている。
０程度と小さく、レンズ材料として用いた場合、度数が
強くなるとレンズの肉厚を厚くしなければならなくな
り、軽量といったプラスチックレンズの優位性が失われ
るばかりでなく、眼鏡レンズとした場合は、レンズの中
心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全
体的に肉厚になることが避けられない。このため、ファ
ッション性豊かなニーズに対応するために、より屈折率
の高いレンズ用樹脂が望まれている。
【０００６】この点から、光学材料用の樹脂の高屈折率
化の提案が種々なされている。例えば、特許２６２１９
９１号公報に記載されている、イソシアネート化合物と
ポリチオール化合物とを反応させて得られるポリチオウ
レタン樹脂は、屈折率が高く広く利用されるようになっ
てきている。この実施例には、ＸＤＩとペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を
用いた眼鏡レンズ用樹脂組成物が記載されており、その
屈折率は１．５９と高いもののアッベ数が３６程度であ
る。これらのポリウレタン樹脂は、高い屈折率を示すも
のの、アッベ数の点で不十分であったり、芳香環を有す
る化合物を用いているために、耐候性が劣る。また、耐
熱性に関しても６０〜９０℃程度の熱加工を必要とする
レンズの染色や表面コートなどの後加工の際に、レンズ
の変形が起こり易く、決して現在の市場の要求を満足す
るものではない。
化の提案が種々なされている。例えば、特許２６２１９
９１号公報に記載されている、イソシアネート化合物と
ポリチオール化合物とを反応させて得られるポリチオウ
レタン樹脂は、屈折率が高く広く利用されるようになっ
てきている。この実施例には、ＸＤＩとペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を
用いた眼鏡レンズ用樹脂組成物が記載されており、その
屈折率は１．５９と高いもののアッベ数が３６程度であ
る。これらのポリウレタン樹脂は、高い屈折率を示すも
のの、アッベ数の点で不十分であったり、芳香環を有す
る化合物を用いているために、耐候性が劣る。また、耐
熱性に関しても６０〜９０℃程度の熱加工を必要とする
レンズの染色や表面コートなどの後加工の際に、レンズ
の変形が起こり易く、決して現在の市場の要求を満足す
るものではない。
【０００７】即ち、最近では、光学材料としての樹脂に
対し、高い屈折率はもとより、一層高いアッベ数及び耐
熱性が要求される傾向にある。このように眼鏡用レンズ
等の各種光学用レンズなどに用いられるプラスチックレ
ンズ、および該レンズを製造するための組成物には、高
い耐熱性と高いアッベ数及び高い屈折率のバランスに優
れることがますます求められてきている。
対し、高い屈折率はもとより、一層高いアッベ数及び耐
熱性が要求される傾向にある。このように眼鏡用レンズ
等の各種光学用レンズなどに用いられるプラスチックレ
ンズ、および該レンズを製造するための組成物には、高
い耐熱性と高いアッベ数及び高い屈折率のバランスに優
れることがますます求められてきている。
【０００８】
【課題を解決しようとする課題】本発明は、無黄変型ジ
イソシアネートとしてポリウレタン樹脂やポリウレア樹
脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂の原料として有用で
あり、また高い屈折率と耐熱性を両立しうる構造を持
ち、プラスチックレンズ、フィルター等の光学製品の製
造などに用いられる光学材料用樹脂組成物として有用で
あり、さらに新規な構造を持つためポリウレタン樹脂や
ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂の原料
として新たな用途も期待される新規な脂環族ジイソシア
ナート化合物を提供するものである。
イソシアネートとしてポリウレタン樹脂やポリウレア樹
脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂の原料として有用で
あり、また高い屈折率と耐熱性を両立しうる構造を持
ち、プラスチックレンズ、フィルター等の光学製品の製
造などに用いられる光学材料用樹脂組成物として有用で
あり、さらに新規な構造を持つためポリウレタン樹脂や
ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂の原料
として新たな用途も期待される新規な脂環族ジイソシア
ナート化合物を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の目
的を達成するために鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、 １． 一般式（１）
的を達成するために鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、 １． 一般式（１）
【００１０】
【化３】
【００１１】（Ｘ及びＹは、一方がイソシアネート基、
他方が水素原子）で表される脂環族ジイソシアネート化
合物、および ２． 一般式（２）
他方が水素原子）で表される脂環族ジイソシアネート化
合物、および ２． 一般式（２）
【００１２】
【化４】
【００１３】（Ｘ’及びＹ’は、一方がアミノ基、他方
が水素原子）で表せる脂環族ジアミン化合物またはその
塩をホスゲンと反応させることを特徴とする前記１記載
の脂環族ジイソシアネート化合物の製造方法、 ３．前記１記載のジイソシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオール、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物から選ばれた少なくとも１種の活性水素化合物とを
反応させて得られる樹脂組成物、 ４．光学材料用である前記３記載の樹脂組成物、に関す
る。
が水素原子）で表せる脂環族ジアミン化合物またはその
塩をホスゲンと反応させることを特徴とする前記１記載
の脂環族ジイソシアネート化合物の製造方法、 ３．前記１記載のジイソシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオール、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物から選ばれた少なくとも１種の活性水素化合物とを
反応させて得られる樹脂組成物、 ４．光学材料用である前記３記載の樹脂組成物、に関す
る。
【００１４】上記一般式（２）で表される脂環族ジアミ
ノ化合物としては、例えば、１，５―ジアミノデカリ
ン、２，７−ジアミノデカリン、１，４−ジアミノデカ
リン、２，６−ジアミノデカリン、１，８−ジアミノデ
カリン及びそれらの混合物等が挙げられるが、これらの
みに限定されるものではない。
ノ化合物としては、例えば、１，５―ジアミノデカリ
ン、２，７−ジアミノデカリン、１，４−ジアミノデカ
リン、２，６−ジアミノデカリン、１，８−ジアミノデ
カリン及びそれらの混合物等が挙げられるが、これらの
みに限定されるものではない。
【００１５】このような脂環族ジアミノ化合物は、例え
ば独国特許第２１３２５４７号（ルテニウム系触媒）や
特開昭４８−２８４５４号（ラネー系触媒）の方法を用
いて、対応するジアミノナフタレンを核水添する既知の
方法により製造できる。
ば独国特許第２１３２５４７号（ルテニウム系触媒）や
特開昭４８−２８４５４号（ラネー系触媒）の方法を用
いて、対応するジアミノナフタレンを核水添する既知の
方法により製造できる。
【００１６】本発明の一般式（１）で表される脂環族ジ
イソシアネート化合物は、後述する工業的にも有利な方
法で製造できることを見いだし本発明を完成した。
イソシアネート化合物は、後述する工業的にも有利な方
法で製造できることを見いだし本発明を完成した。
【００１７】本発明の脂環族ジイソシアネート化合物
は、一般式（２）で表される脂環族ジアミノ化合物を
直接ホスゲンと反応させる方法、または一般式（２）
で表される脂環族ジアミノ化合物の塩酸塩等の塩を予め
合成し、これを不活性溶媒中に懸濁させてホスゲンと反
応させる方法によって製造される。
は、一般式（２）で表される脂環族ジアミノ化合物を
直接ホスゲンと反応させる方法、または一般式（２）
で表される脂環族ジアミノ化合物の塩酸塩等の塩を予め
合成し、これを不活性溶媒中に懸濁させてホスゲンと反
応させる方法によって製造される。
【００１８】の方法は、「冷熱二段ホスゲン化法」と
呼ばれ、「冷ホスゲン化反応」の主反応はカルバミルク
ロリド及びアミン塩酸塩の生成であり、「熱ホスゲン化
反応」の主反応はカルバミルクロリドからイソシアネー
トへの熱分解とアミン塩酸塩のイソシアネートへのホス
ゲン化からなる。
呼ばれ、「冷ホスゲン化反応」の主反応はカルバミルク
ロリド及びアミン塩酸塩の生成であり、「熱ホスゲン化
反応」の主反応はカルバミルクロリドからイソシアネー
トへの熱分解とアミン塩酸塩のイソシアネートへのホス
ゲン化からなる。
【００１９】反応の実施形態は特に制限はないが、一般
には反応系内が十分に攪拌可能であり、且つホスゲン導
入管を備えた反応器を用いる。反応器に不活性溶媒を装
入し、反応系内の圧力を常圧〜１．０ＭＰａ好ましくは
常圧〜０．５ＭＰａとし温度を０〜８０℃好ましくは０
〜６０℃に冷却し、ホスゲンを上記脂環族ジアミノ化合
物の化学量論の１〜１０倍、好ましくは１〜６倍導入
し、不活性溶媒に溶解した上記脂環族ジアミノ化合物溶
液を添加する。この間反応液を０〜８０℃に好ましくは
０〜６０℃の範囲に保ち発生する塩化水素を還流冷却器
を通じて反応系外に逃がす。反応器の内容物はスラリー
状となる。
には反応系内が十分に攪拌可能であり、且つホスゲン導
入管を備えた反応器を用いる。反応器に不活性溶媒を装
入し、反応系内の圧力を常圧〜１．０ＭＰａ好ましくは
常圧〜０．５ＭＰａとし温度を０〜８０℃好ましくは０
〜６０℃に冷却し、ホスゲンを上記脂環族ジアミノ化合
物の化学量論の１〜１０倍、好ましくは１〜６倍導入
し、不活性溶媒に溶解した上記脂環族ジアミノ化合物溶
液を添加する。この間反応液を０〜８０℃に好ましくは
０〜６０℃の範囲に保ち発生する塩化水素を還流冷却器
を通じて反応系外に逃がす。反応器の内容物はスラリー
状となる。
【００２０】つぎに反応系内の圧力を常圧〜１．０ＭＰ
ａ好ましくは０．０５〜０．５ＭＰａとし、３０分〜５
時間で８０〜１８０℃の温度範囲に昇温する。昇温後、
３０分から８時間反応をつづけて、スラリー液が完全に
溶解すれば反応を終了とする。なお昇温時および高温反
応時には溶解ホスゲンが気化して還流冷却器を通じて反
応系外に逃げるため、還流冷却器からの還流量が確認で
きるまでホスゲンを適宜導入する。熱ホスゲン化反応終
了後、反応系内を８０℃から１８０℃の範囲で、窒素ガ
ス等の不活性ガスを導入し、溶解している過剰のホスゲ
ン及び塩化水素をパージする。
ａ好ましくは０．０５〜０．５ＭＰａとし、３０分〜５
時間で８０〜１８０℃の温度範囲に昇温する。昇温後、
３０分から８時間反応をつづけて、スラリー液が完全に
溶解すれば反応を終了とする。なお昇温時および高温反
応時には溶解ホスゲンが気化して還流冷却器を通じて反
応系外に逃げるため、還流冷却器からの還流量が確認で
きるまでホスゲンを適宜導入する。熱ホスゲン化反応終
了後、反応系内を８０℃から１８０℃の範囲で、窒素ガ
ス等の不活性ガスを導入し、溶解している過剰のホスゲ
ン及び塩化水素をパージする。
【００２１】本発明の方法では、熱ホスゲン化反応の反
応温度を８０〜１８０℃の範囲で実施できるが、好まし
くは９０〜１６０℃である。１８０℃を越える温度でホ
スゲン化を長時間行うと生成した脂環族ジイソシアネー
ト化合物が熱重合等をするためタール分が増加するなど
の好ましくない副反応が起き、収率の低下を来たす。ま
た、反応温度が８０℃未満では反応速度が極めて遅く、
実際的でない。また熱ホスゲン化反応の反応圧力は、常
圧〜１．０ＭＰａ好ましくは０．０５〜０．５ＭＰａの
範囲で実施できる。１．０ＭＰａを越える圧力では、耐
圧設計のため反応装置の設備化コストが高くなり実際的
でない。ついで、冷却後、減圧下不活性溶媒を留去し一
般式（１）で表される脂環族ジイソシアネート化合物を
得る。
応温度を８０〜１８０℃の範囲で実施できるが、好まし
くは９０〜１６０℃である。１８０℃を越える温度でホ
スゲン化を長時間行うと生成した脂環族ジイソシアネー
ト化合物が熱重合等をするためタール分が増加するなど
の好ましくない副反応が起き、収率の低下を来たす。ま
た、反応温度が８０℃未満では反応速度が極めて遅く、
実際的でない。また熱ホスゲン化反応の反応圧力は、常
圧〜１．０ＭＰａ好ましくは０．０５〜０．５ＭＰａの
範囲で実施できる。１．０ＭＰａを越える圧力では、耐
圧設計のため反応装置の設備化コストが高くなり実際的
でない。ついで、冷却後、減圧下不活性溶媒を留去し一
般式（１）で表される脂環族ジイソシアネート化合物を
得る。
【００２２】の方法は、「アミン塩酸塩のホスゲン化
法」と呼ばれており、予め上記一般式（２）の脂環族ジ
アミノ化合物の塩酸塩を合成する。塩酸塩の合成方法は
周知の方法であり、脂環族ジアミノ化合物を塩化水素ま
たは濃塩酸と処理する事により容易に合成できる。
法」と呼ばれており、予め上記一般式（２）の脂環族ジ
アミノ化合物の塩酸塩を合成する。塩酸塩の合成方法は
周知の方法であり、脂環族ジアミノ化合物を塩化水素ま
たは濃塩酸と処理する事により容易に合成できる。
【００２３】十分に乾燥し微粉砕された上記脂環族ジア
ミノ化合物塩酸塩を前述の「冷熱二段ホスゲン化法」で
用いた同様な設備を備えた反応器内で、アミン塩酸塩を
不活性溶媒中で強い攪拌によって分散させスラリーとす
る。ついで反応温度を８０〜１８０℃、好ましくは９０
〜１６０℃、反応圧力を常圧〜１．０ＭＰａ好ましくは
０．０５〜０．５ＭＰａに維持し、ホスゲンを１〜１０
時間かけて、トータルホスゲン量が化学量論の１〜１０
倍になるように導入し脂環族ジイソシアネート化合物を
製造する。
ミノ化合物塩酸塩を前述の「冷熱二段ホスゲン化法」で
用いた同様な設備を備えた反応器内で、アミン塩酸塩を
不活性溶媒中で強い攪拌によって分散させスラリーとす
る。ついで反応温度を８０〜１８０℃、好ましくは９０
〜１６０℃、反応圧力を常圧〜１．０ＭＰａ好ましくは
０．０５〜０．５ＭＰａに維持し、ホスゲンを１〜１０
時間かけて、トータルホスゲン量が化学量論の１〜１０
倍になるように導入し脂環族ジイソシアネート化合物を
製造する。
【００２４】反応の進行は発生する塩化水素ガスの量
と、不活性溶媒に不溶のスラリーが消失し反応液が澄明
均一になることより推測でき、反応を完了させる。発生
する塩化水素は、還流冷却器を通じて反応系外に逃が
す。反応の終了時に上記の方法で溶解している過剰のホ
スゲン及び塩化水素をパージする。その後冷却後、減圧
下不活性溶媒を留去し一般式（１）で表される脂環族ジ
イソシアネート化合物を得る。
と、不活性溶媒に不溶のスラリーが消失し反応液が澄明
均一になることより推測でき、反応を完了させる。発生
する塩化水素は、還流冷却器を通じて反応系外に逃が
す。反応の終了時に上記の方法で溶解している過剰のホ
スゲン及び塩化水素をパージする。その後冷却後、減圧
下不活性溶媒を留去し一般式（１）で表される脂環族ジ
イソシアネート化合物を得る。
【００２５】本発明で使用される不活性溶媒としてはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンのような
芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル
等の脂肪酸エステル類、サリチル酸メチル、フタル酸ジ
メチル、フタル酸ジブチル、安息香酸メチルのような芳
香族カルボン酸エステル類、モノジクロロベンゼン、オ
ルソジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンのような塩
素化芳香族炭化水素、またはクロロホルム、四塩化炭素
などの塩素化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は単
独で用いても、２種以上を混合して用いても良い。
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンのような
芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル
等の脂肪酸エステル類、サリチル酸メチル、フタル酸ジ
メチル、フタル酸ジブチル、安息香酸メチルのような芳
香族カルボン酸エステル類、モノジクロロベンゼン、オ
ルソジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンのような塩
素化芳香族炭化水素、またはクロロホルム、四塩化炭素
などの塩素化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は単
独で用いても、２種以上を混合して用いても良い。
【００２６】溶媒の使用量は原料アミンに対して重量比
で４倍から３０倍、好ましくは５〜２０倍の範囲であ
る。４倍未満ではスラリーの流動性が悪く攪拌が困難と
なる。また３０倍を越えて用いても良いが、反応速度に
効果が少なく溶媒の使用量が多くなることにより容積効
率、溶媒留去時の熱効率の悪化より工業的に経済面で不
利となる。
で４倍から３０倍、好ましくは５〜２０倍の範囲であ
る。４倍未満ではスラリーの流動性が悪く攪拌が困難と
なる。また３０倍を越えて用いても良いが、反応速度に
効果が少なく溶媒の使用量が多くなることにより容積効
率、溶媒留去時の熱効率の悪化より工業的に経済面で不
利となる。
【００２７】また、本発明の化合物は周知である「カー
バメート熱分解法」、つまり対応するジアミンと炭酸ジ
アルキルあるいは炭酸ジアリールからカーバメート化合
物を合成し、そのカーバメート化合物を熱分解して上記
脂環族ジイソシアネート化合物を得る方法でも製造を行
うことができる。
バメート熱分解法」、つまり対応するジアミンと炭酸ジ
アルキルあるいは炭酸ジアリールからカーバメート化合
物を合成し、そのカーバメート化合物を熱分解して上記
脂環族ジイソシアネート化合物を得る方法でも製造を行
うことができる。
【００２８】以上のようにして製造できる、上記一般式
（１）で表される脂環族ジイソシアネート化合物に関
し、例えば、１，５―ジイソシアナトデカリン、２，７
−ジイソシアナトデカリン、１，４−ジイソシアナトデ
カリン、２，６−ジイソシアナトデカリン、１，８−ジ
イソシアナトデカリン及びそれらの混合物等が挙げられ
るが、これらのみに限定されるものではない。
（１）で表される脂環族ジイソシアネート化合物に関
し、例えば、１，５―ジイソシアナトデカリン、２，７
−ジイソシアナトデカリン、１，４−ジイソシアナトデ
カリン、２，６−ジイソシアナトデカリン、１，８−ジ
イソシアナトデカリン及びそれらの混合物等が挙げられ
るが、これらのみに限定されるものではない。
【００２９】本発明の上記式（１）の新規な脂環族ジイ
ソシアネート化合物は、無黄変型ジイソシアネートとし
てポリウレタン樹脂やポリウレア樹脂、ポリイミド樹
脂、エポキシ樹脂などの原料として有用であり、その新
規な特徴のある構造から新たな用途が期待できる。
ソシアネート化合物は、無黄変型ジイソシアネートとし
てポリウレタン樹脂やポリウレア樹脂、ポリイミド樹
脂、エポキシ樹脂などの原料として有用であり、その新
規な特徴のある構造から新たな用途が期待できる。
【００３０】さらに本発明においては、脂環族ジイソシ
アネートとポリオール、ポリチオール、ヒドロキシ基を
有するメルカプト化合物から選ばれた少なくとも１種の
活性水素化合物とを反応させてポリウレタン系樹脂を製
造することができる。このポリウレタン系樹脂は、特
に、高屈折率、高アッベ数及び耐熱性に優れており、プ
ラスチックレンズ等光学材料用として幅広い用途に利用
できる。
アネートとポリオール、ポリチオール、ヒドロキシ基を
有するメルカプト化合物から選ばれた少なくとも１種の
活性水素化合物とを反応させてポリウレタン系樹脂を製
造することができる。このポリウレタン系樹脂は、特
に、高屈折率、高アッベ数及び耐熱性に優れており、プ
ラスチックレンズ等光学材料用として幅広い用途に利用
できる。
【００３１】本発明に用いられるポリオールとしては、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペン
タエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペン
タエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、ス
レイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトー
ル、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディト
ール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオー
ル、トリグリセロール、ジグリペロール、トリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオ
ール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオー
ル、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオー
ル、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピル
シクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，
０2.6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，
０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、ト
リシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシク
ロ〔４，３，０〕−ノナンジメタノール、トリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキ
シプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノー
ル、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロ
ヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジ
オール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラ
クチトール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシ
ナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキ
シベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオ
ール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロ
ール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブロモネ
オペンチルグリコール等のポリオールの他にシュウ酸、
グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シク
ロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンロピ
オン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチ
ル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール
酸、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブ
タンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機多塩
基酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前記ポリオ
ールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反
応生成物、アルキレンポリアミンとエチレンオキサイド
やプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの
付加反応生成物などが挙げられる。
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペン
タエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペン
タエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、ス
レイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトー
ル、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディト
ール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオー
ル、トリグリセロール、ジグリペロール、トリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオ
ール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオー
ル、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオー
ル、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピル
シクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，
０2.6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，
０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、ト
リシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシク
ロ〔４，３，０〕−ノナンジメタノール、トリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキ
シプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノー
ル、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロ
ヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジ
オール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラ
クチトール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシ
ナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキ
シベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオ
ール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロ
ール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブロモネ
オペンチルグリコール等のポリオールの他にシュウ酸、
グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シク
ロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンロピ
オン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチ
ル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール
酸、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブ
タンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機多塩
基酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前記ポリオ
ールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反
応生成物、アルキレンポリアミンとエチレンオキサイド
やプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの
付加反応生成物などが挙げられる。
【００３２】また、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフ
ィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキ
シエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィドおよび
これらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレ
ンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドが付
加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフ
ィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプ
ト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィ
ド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，
３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス
（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノー
ルＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチル
ビスフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２
−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の
硫黄原子を含有するポリオールもまた使用することがで
きる。
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフ
ィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキ
シエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィドおよび
これらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレ
ンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドが付
加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフ
ィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプ
ト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィ
ド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，
３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス
（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノー
ルＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチル
ビスフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２
−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の
硫黄原子を含有するポリオールもまた使用することがで
きる。
【００３３】これらポリオールは、塩素置換体、臭素置
換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。これらは、
それぞれ単独で用いることも、また２種類以上を混合し
て用いてもよい。
換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。これらは、
それぞれ単独で用いることも、また２種類以上を混合し
て用いてもよい。
【００３４】本発明に用いられるポリチオールとして
は、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオ
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサ
ンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，
４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、１−メチ
ルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチ
オール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトア
セテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメ
チルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエ
ーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−
プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エ
ーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）等の脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプト
ベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジ
メルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプ
トベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、
１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−ト
リス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
レンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカ
プトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テ
トラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
２，３，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエ
チレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，
５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニ
ル、４，４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジ
メルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、
３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチ
オール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフ
タレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、
２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，
５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０
−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メ
トキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，
３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニ
ルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メル
カプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、２
−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリア
ジン、２−エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙ
ｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール
−ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキ
シ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フ
ェノキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、
２−チオベンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン等の複数環を含有したポリチ
オール、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−ト
リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−
トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３
−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，
４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，
３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メル
カプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタ
ン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メ
ルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプト
プロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカ
プトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−
メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス
（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチ
ル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及
びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン
酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエ
チルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
メチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプト
アセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエ
チルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−
メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）
チオ〕−３−メルカプトプロパン、１，４−ジチアン−
２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、
１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブ
チル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、チオグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４
−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾール等、およびこれらのチオグリコ
ール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル等のメル
カプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物が挙げ
られる。
は、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオ
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサ
ンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，
４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、１−メチ
ルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチ
オール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトア
セテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメ
チルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエ
ーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−
プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エ
ーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）等の脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプト
ベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジ
メルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプ
トベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、
１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−ト
リス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
レンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカ
プトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テ
トラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
２，３，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエ
チレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，
５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニ
ル、４，４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジ
メルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、
３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチ
オール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフ
タレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、
２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，
５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０
−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メ
トキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，
３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニ
ルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メル
カプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、２
−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリア
ジン、２−エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙ
ｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール
−ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキ
シ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フ
ェノキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、
２−チオベンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン等の複数環を含有したポリチ
オール、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−ト
リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−
トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３
−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，
４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，
３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メル
カプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタ
ン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メ
ルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプト
プロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカ
プトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−
メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス
（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチ
ル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及
びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン
酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエ
チルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
メチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプト
アセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエ
チルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−
メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）
チオ〕−３−メルカプトプロパン、１，４−ジチアン−
２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、
１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブ
チル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、チオグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４
−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾール等、およびこれらのチオグリコ
ール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル等のメル
カプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物が挙げ
られる。
【００３５】さらには、これらポリチオールの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。
これらは、それぞれ単独で用いることも、また２種以上
を混合して用いても良い。
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。
これらは、それぞれ単独で用いることも、また２種以上
を混合して用いても良い。
【００３６】また、本発明に用いられるヒドロキシ基を
有するメルカプト化合物としては、例えば２−メルカプ
トエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオ
ール、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒ
ドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジ
メルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノ
ン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト
−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロ
パノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、
１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペン
タエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス
（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタ
キス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、
１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオ
ベンゼン、４−ヒドロキシ−４’−メルカプトジフェニ
ルスルホン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノ
ール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカ
プトプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サル
チレート）、ヒドロキシエチルチオメチル−トリス（メ
ルカプトエチルチオメチル）メタン等が挙げられる。
有するメルカプト化合物としては、例えば２−メルカプ
トエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオ
ール、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒ
ドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジ
メルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノ
ン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト
−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロ
パノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、
１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペン
タエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス
（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタ
キス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、
１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオ
ベンゼン、４−ヒドロキシ−４’−メルカプトジフェニ
ルスルホン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノ
ール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカ
プトプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サル
チレート）、ヒドロキシエチルチオメチル−トリス（メ
ルカプトエチルチオメチル）メタン等が挙げられる。
【００３７】さらには、これらの塩素置換体、臭素置換
体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これらは、そ
れぞれ単独で用いることも、また２種類以上を用いても
良い。
体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これらは、そ
れぞれ単独で用いることも、また２種類以上を用いても
良い。
【００３８】本発明のイソシアネート化合物と、これら
の活性水素化合物の使用割合は、イソシアネート基／活
性水素基（官能基）のモル比が通常０．５〜３．０の範
囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。活性
水素化合物の中では特にポリチオールが好ましい。この
場合、樹脂は、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル
結合を主体とするが、目的によっては、それ以外にウレ
タン結合、アロファネート結合、ウレア結合、チオウレ
ア結合、ビウレット結合等を含有しても勿論差し支えな
い。
の活性水素化合物の使用割合は、イソシアネート基／活
性水素基（官能基）のモル比が通常０．５〜３．０の範
囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。活性
水素化合物の中では特にポリチオールが好ましい。この
場合、樹脂は、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル
結合を主体とするが、目的によっては、それ以外にウレ
タン結合、アロファネート結合、ウレア結合、チオウレ
ア結合、ビウレット結合等を含有しても勿論差し支えな
い。
【００３９】また、必要に応じて公知の成型法における
と同様に内部剥離剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸
化防止剤、油浴染料、充填剤などの種々の物質を添加し
ても良い。さらに所望の反応速度に調整するため、ポリ
ウレタン製造に用いられる公知の反応触媒を適宜に添加
することが出来る。
と同様に内部剥離剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸
化防止剤、油浴染料、充填剤などの種々の物質を添加し
ても良い。さらに所望の反応速度に調整するため、ポリ
ウレタン製造に用いられる公知の反応触媒を適宜に添加
することが出来る。
【００４０】本発明のレンズは、通常、注型重合により
得られる。具体的には、前記式（１）で表されるイソシ
アネート化合物とポリチオールとを混合し、この混合液
を必要に応じ適当な方法で脱泡をおこなった後、モール
ド中に注入し、加熱重合させる。この際、重合後の離型
を容易にするため、モールドに公知の離型処理をしても
差し支えない。また、重合温度、時間は使用するイソシ
アネート化合物とポリチオールの組み合わせ及び添加剤
の種類等によって適宜決められる。
得られる。具体的には、前記式（１）で表されるイソシ
アネート化合物とポリチオールとを混合し、この混合液
を必要に応じ適当な方法で脱泡をおこなった後、モール
ド中に注入し、加熱重合させる。この際、重合後の離型
を容易にするため、モールドに公知の離型処理をしても
差し支えない。また、重合温度、時間は使用するイソシ
アネート化合物とポリチオールの組み合わせ及び添加剤
の種類等によって適宜決められる。
【００４１】このようにして得られる本発明の樹脂組成
物は、高屈折で耐熱性、耐候性に優れ、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ等の光学素子材料のみでなく、グレージング
材料、塗料、接着剤の材料としても有利に用いることが
できる。
物は、高屈折で耐熱性、耐候性に優れ、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ等の光学素子材料のみでなく、グレージング
材料、塗料、接着剤の材料としても有利に用いることが
できる。
【００４２】また、本発明で得られるプラスチックレン
ズは、必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性
向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッシ
ョン性付与等の改良を行なうため、表面研磨、帯電防止
処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処
理、調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すこと
ができる。
ズは、必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性
向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッシ
ョン性付与等の改良を行なうため、表面研磨、帯電防止
処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処
理、調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すこと
ができる。
【００４３】以上のように本発明の新規脂環族ジイソシ
アネート化合物は、モノマーの屈折率が非常に高く、耐
熱性に優れた眼鏡用プラスチックレンズの原料として非
常に有用である。
アネート化合物は、モノマーの屈折率が非常に高く、耐
熱性に優れた眼鏡用プラスチックレンズの原料として非
常に有用である。
【００４４】
【実施例】以下、実施例により、本発明を更に具体的に
説明するが、本発明は、これによって制限されるもので
はない。
説明するが、本発明は、これによって制限されるもので
はない。
【００４５】（実施例１）１，５−ジアミノデカリンを
原料として冷熱２段ホスゲン化法で行った。電磁誘導攪
拌機、自動圧力調整弁、温度計、窒素導入ライン、ホス
ゲン導入ライン、凝縮器、原料フィードポンプを、備え
付けたジャケット付き１０Ｌ加圧反応器にオルトジクロ
ルベンゼン２５００ｇを仕込む。次いでホスゲン１４２
５ｇ（１４．２ｍｏｌ）をホスゲン導入ラインより加え
攪拌を開始する。反応器のジャケットには冷水を通し、
内温を約５℃に保った。そこへ上記ジアミン４００ｇ
（２．４ｍｏｌ）をオルトジクロルベンゼン２５００ｇ
に溶解した溶液をフィードポンプにて６０分かけてフィ
ードし５〜１０℃、常圧下で冷ホスゲン化を行った。フ
ィード終了後、フラスコ内は淡褐白色スラリー状液とな
った。
原料として冷熱２段ホスゲン化法で行った。電磁誘導攪
拌機、自動圧力調整弁、温度計、窒素導入ライン、ホス
ゲン導入ライン、凝縮器、原料フィードポンプを、備え
付けたジャケット付き１０Ｌ加圧反応器にオルトジクロ
ルベンゼン２５００ｇを仕込む。次いでホスゲン１４２
５ｇ（１４．２ｍｏｌ）をホスゲン導入ラインより加え
攪拌を開始する。反応器のジャケットには冷水を通し、
内温を約５℃に保った。そこへ上記ジアミン４００ｇ
（２．４ｍｏｌ）をオルトジクロルベンゼン２５００ｇ
に溶解した溶液をフィードポンプにて６０分かけてフィ
ードし５〜１０℃、常圧下で冷ホスゲン化を行った。フ
ィード終了後、フラスコ内は淡褐白色スラリー状液とな
った。
【００４６】次いで反応器内液を６０分で１５０℃に昇
温しながら０．２ＭＰａに加圧し、さらに圧力０．２Ｍ
Ｐａ、反応温度１５０℃で２時間熱ホスゲン化を行っ
た。また、熱ホスゲン化の途中でホスゲンを４８０ｇ追
加した。熱ホスゲン化の過程でフラスコ内液は淡褐色澄
明溶液となった。熱ホスゲン化終了後、１００〜１５０
℃で窒素ガスを１００ｌ／時で通気し脱ガスを行った。
温しながら０．２ＭＰａに加圧し、さらに圧力０．２Ｍ
Ｐａ、反応温度１５０℃で２時間熱ホスゲン化を行っ
た。また、熱ホスゲン化の途中でホスゲンを４８０ｇ追
加した。熱ホスゲン化の過程でフラスコ内液は淡褐色澄
明溶液となった。熱ホスゲン化終了後、１００〜１５０
℃で窒素ガスを１００ｌ／時で通気し脱ガスを行った。
【００４７】減圧下で溶媒のオルトジクロルベンゼンの
留去を行い、さらに減圧蒸留により、沸点１５５〜１５
６℃／０．６ＫＰａＡの留分４１５ｇ（収率７９．２
％）を得た。（無色透明液体、ＮＣＯ含量３８．１
％）。このようにして得られたジイソシアネート化合物
の物性は次の通りであった。
留去を行い、さらに減圧蒸留により、沸点１５５〜１５
６℃／０．６ＫＰａＡの留分４１５ｇ（収率７９．２
％）を得た。（無色透明液体、ＮＣＯ含量３８．１
％）。このようにして得られたジイソシアネート化合物
の物性は次の通りであった。
【００４８】
【化５】
【００４９】（参考例１）眼鏡レンズ樹脂用原料として
用いられている１，３−ビスジイソシアナトメチルシク
ロヘキサンの光学物性と対比するため、本発明の１，５
−ジイソシアナトデカリンの光学物性をアタゴ社製アッ
ベ屈折率計１Ｔを用いて２０℃で測定した結果を第１表
に示す。
用いられている１，３−ビスジイソシアナトメチルシク
ロヘキサンの光学物性と対比するため、本発明の１，５
−ジイソシアナトデカリンの光学物性をアタゴ社製アッ
ベ屈折率計１Ｔを用いて２０℃で測定した結果を第１表
に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】（実施例２）ポリウレタンプラスチックス
レンズの製造 実施例１で合成した、１，５−ジイソシアナトデカリン
２５ｇと、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）２７ｇ、及び触媒としてジブチ
ル錫ジラウレート０．１ｇを混合し均一液とし１３３Ｐ
ａＡで５分間脱泡した後、レンズモールド内に注入し、
温度を１２０℃まで４８時間かけて昇温し、１２０℃に
て３時間加熱した後成形型からレンズを取り出した。得
られたレンズは、無色透明であり、光学物性を次のよう
に測定し、その結果を第２表に示す。
レンズの製造 実施例１で合成した、１，５−ジイソシアナトデカリン
２５ｇと、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）２７ｇ、及び触媒としてジブチ
ル錫ジラウレート０．１ｇを混合し均一液とし１３３Ｐ
ａＡで５分間脱泡した後、レンズモールド内に注入し、
温度を１２０℃まで４８時間かけて昇温し、１２０℃に
て３時間加熱した後成形型からレンズを取り出した。得
られたレンズは、無色透明であり、光学物性を次のよう
に測定し、その結果を第２表に示す。
【００５２】屈折率・アッベ数：アタゴ社製アッベ屈折
率計１Ｔを用いて２０℃で測定した。 耐熱性：Seiko Instruments社製ＴＭＡ装置SS6000によ
り測定した。加圧ピンは１．０ｍｍ、昇温速度５℃／
分、加重１０ｇの条件で測定した。
率計１Ｔを用いて２０℃で測定した。 耐熱性：Seiko Instruments社製ＴＭＡ装置SS6000によ
り測定した。加圧ピンは１．０ｍｍ、昇温速度５℃／
分、加重１０ｇの条件で測定した。
【００５３】（比較例１）実施例２のジイソシアネート
化合物を１，３−ビスイソシアナトメチルシクロヘキサ
ンとしペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）３１．５ｇとした他は、実施例２と
同様におこなった。得られた光学物性を第２表に示す。
化合物を１，３−ビスイソシアナトメチルシクロヘキサ
ンとしペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）３１．５ｇとした他は、実施例２と
同様におこなった。得られた光学物性を第２表に示す。
【００５４】（比較例２）比較例１のジイソシアネート
化合物をキシレンジイソシアネートとし、ペンタエリス
リトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）
３０．５ｇとした他は比較例１と同様におこなった。得
られた光学物性を第２表に示す
化合物をキシレンジイソシアネートとし、ペンタエリス
リトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）
３０．５ｇとした他は比較例１と同様におこなった。得
られた光学物性を第２表に示す
【００５５】
【表２】
【００５６】以上のように本発明の新規脂環族ジイソシ
アネート化合物を原料として用いた光学材料用樹脂組成
物は、屈折率が高く、脂環族であるため１，３−ビスジ
イソシアナトメチルシクロヘキサンと同様の高いアッベ
数であり、さらに耐熱性に優れるため、眼鏡用プラスチ
ックレンズの原料として非常に有用である。
アネート化合物を原料として用いた光学材料用樹脂組成
物は、屈折率が高く、脂環族であるため１，３−ビスジ
イソシアナトメチルシクロヘキサンと同様の高いアッベ
数であり、さらに耐熱性に優れるため、眼鏡用プラスチ
ックレンズの原料として非常に有用である。
【００５７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の化合物
（１）は、それ自体、高い屈折率、およびアッベ数を有
しており、またこれを用いたウレタン系樹脂組成物は、
屈折率、アッベ数に加えて耐熱性にも優れており、特に
光学材料に有用である。
（１）は、それ自体、高い屈折率、およびアッベ数を有
しており、またこれを用いたウレタン系樹脂組成物は、
屈折率、アッベ数に加えて耐熱性にも優れており、特に
光学材料に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平田 文明 茨城県鹿島郡神栖町東和田20番地 武田薬 品工業株式会社化学品カンパニー内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB46 AC55 AD11 BB11 BB12 BB61 BC10 BC11 BC31 BC35 BE52 4J034 BA08 CA04 CA05 CA32 CB03 CB04 CB05 CB07 CB08 CC12 CC13 CC15 CC22 CC23 CC26 CC35 CC55 CD01 CD14 DA01 DB04 DB05 DB07 DC02 DC12 DC43 DF01 DG03 DG04 DG05 HA07 HC22 HC46 HC54 HC61 HC71 QD03 RA13
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （Ｘ及びＹは、一方がイソシアネート基、他方が水素原
子）で表される脂環族ジイソシアネート化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物が、1，
５―ジイソシアナトデカリン、２，７−ジイソシアナト
デカリン、1，４−ジイソシアナトデカリン、又は２，
６−ジイソシアナトデカリンである請求項１記載の脂環
族ジイソシアネート化合物。 - 【請求項３】 一般式（２） 【化２】 （Ｘ’及びＹ’は、一方がアミノ基、他方が水素原子）
で表せる脂環族ジアミン化合物またはその塩をホスゲン
と反応させることを特徴とする請求項１記載の脂環族ジ
イソシアネート化合物の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１記載のジイソシアネート化合物
と、ポリオール、ポリチオール、ヒドロキシ基を有する
メルカプト化合物から選ばれた少なくとも１種の活性水
素化合物とを反応させて得られる樹脂組成物。 - 【請求項５】 光学材料用である請求項４記載の樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000110615A JP4731658B2 (ja) | 2000-04-12 | 2000-04-12 | 新規脂環族ジイソシアネート化合物およびその製造法ならびに用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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2000
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