JP2000044645A - フルオレン骨格を有するポリウレタン及びその製造方法 - Google Patents
フルオレン骨格を有するポリウレタン及びその製造方法Info
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Abstract
を有する強度材料として有用なポリウレタンを提供す
る。 【解決手段】 (1)ポリイソシアナートと(2)9,9-
ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン及
び(3)H-(-O-R-)m-OHとを反応させる。Rは炭素
数1〜3のアルキレン基、mは自然数。
Description
有するポリウレタンに関し、詳しくは低温領域において
高強度、低収縮率を示し、低温用強度素材として好適な
ポリウレタン及びその製造方法に関する。
ば、LNG〔液化天然ガス〕、液化窒素)の輸送部分又
は貯蔵部分(具体的には、貯蔵容器、輸送配管用パッキ
ン)、超伝導ケーブル、リニアモーターカー等の素材と
して有用である。
ル又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの
反応によって得られる。代表的なポリエステルグリコー
ルとしてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得
られる分子量1500〜3000程度のポリエステルグリコール
が用いられ、ジイソシアナートとしてはトリレンジイソ
シアナート〔TDI〕等が用いられる。
又はポリエーテルグリコールに過剰のジイソシアナート
を反応させて分子の両末端にイソシアナート基を有する
分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミン、ア
ミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸ばすと
ともに分子間橋かけ反応を行うことによって製造するこ
ともできる。
等によって物性が異なるが、一般に、耐油性、耐磨耗性
は優れており、かつフィルム形成能を有するものの、収
縮率が比較的大きく、また、低温領域において脆く強度
が低くくなるため、低温材料として好適なものはあまり
知られていない。
おいても使用可能な材料への要望が高まっている。特に
LNGの保存やパイプラインによる輸送の分野では、こ
のような低温で使用可能な材料に対する要望が強い。
において柔軟性を有するために、極めて多種多様な用途
に使用されている。しかし、例えば、−100℃以下の低
温領域においては、通常の高分子材料は極めて脆いもの
に変化するという問題があった。
消失する理由は、低温領域では高分子材料のガラス転移
温度以下になってしまうため、高分子材料の非晶領域に
おける分子の運動が完全に停止するためと考えられる。
となるのは、シート状又はフィルム状に成形した場合で
ある。例えば、通常の高分子材料をフィルム状に成形
し、−100℃以下に冷却した場合、フィルムはガラスシ
ートのように脆くなってしまう。
下の低温領域でも高強度、低収縮率を有する強度材料と
して有用なポリウレタンを提供することを目的とする。
技術の問題点に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、特定の単
量体を用いたポリウレタンが、低温領域でも高強度且つ
低収縮率を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、以下のポリウレタン及びそ
の製造方法に係わるものである。
アナートと(2)9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)フルオレン〔BPEF〕及び(3)式1:H-
(-O-R-)m-OHで表される1種又は2種以上のジヒド
ロキシ化合物とを反応させることにより得られるポリウ
レタン。
又は3)のアルキレン基を示し、mは自然数(例えば2
以上、好ましくは5以上、更に好ましくは10以上、通常
は100以下、好ましくは80以下、更に好ましくは60以
下、特に好ましくは50以下の自然数)を示す。
化合物とのモル比が5:95〜95:5である項1に記載の
ポリウレタン。
CN-X-NCOで表される有機ジイソシアナートである
項1又は2に記載のポリウレタン。
有することができるシクロアルキレン基、アルキル基を
有することができるジシクロヘキシルメタン基、アルキ
ル基を有することができる水素化キシリレン基、アルキ
ル基を有することができるフェニレン基、アルキル基を
有することができるキシリレン基、アルキル基を有する
ことができるジフェニルメタン基又はアルキル基を有す
ることができるナフタレン基を示す。
で表される繰り返し単位を有するポリウレタン。
キル基を有することができるシクロアルキレン基、アル
キル基を有することができるジシクロヘキシルメタン
基、アルキル基を有することができる水素化キシリレン
基、アルキル基を有することができるフェニレン基、ア
ルキル基を有することができるキシリレン基、アルキル
基を有することができるジフェニルメタン基又はアルキ
ル基を有することができるナフタレン基を示し、Rは炭
素数1〜3(好ましくは2又は3)のアルキレン基を示
し、mは自然数(例えば2以上、好ましくは5以上、更
に好ましくは10以上、通常は100以下、好ましくは80以
下、更に好ましくは60以下、特に好ましくは50以下の自
然数)を示す。
表される繰り返し単位とのモル分率が5:95〜95:5で
ある項4に記載のポリウレタン。
タンであって、Yが式6で表されるBPEF残基である
繰り返し単位及びYが式7:-(-O-R-)m-O-で表され
るアルキレンオキシド残基である繰り返し単位をそれぞ
れ少なくとも1個有するポリウレタン。
示し、Xはアルキレン基、アルキル基を有することがで
きるシクロアルキレン基、アルキル基を有することがで
きるジシクロヘキシルメタン基、アルキル基を有するこ
とができる水素化キシリレン基、アルキル基を有するこ
とができるフェニレン基、アルキル基を有することがで
きるキシリレン基、アルキル基を有することができるジ
フェニルメタン基又はアルキル基を有することができる
ナフタレン基を示し、YはBPEF残基又はアルキレン
オキシド残基を示す。
とYがアルキレンオキシド残基である繰り返し単位との
モル分率が5:95〜95:5である項6に記載のポリウレ
タン。
のいずれかに記載のポリウレタン。
れかに記載のポリウレタン。
ずれかに記載のポリウレタン。
7のいずれかに記載のポリウレタン。
〜11のいずれかに記載のポリウレタン。
アナートと(2)9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)フルオレン及び(3)式1:H-(-O-R-)m-
OHで表される1種又は2種以上のジヒドロキシ化合物
とを反応させることを特徴とするポリウレタンの製造方
法。
又は3)のアルキレン基を示し、mは自然数(例えば2
以上、好ましくは5以上、更に好ましくは10以上、通常
は100以下、好ましくは80以下、更に好ましくは60以
下、特に好ましくは50以下の自然数)を示す。
CN-X-NCOで表される有機ジイソシアナートである
項13に記載のポリウレタンの製造方法。
有することができるシクロアルキレン基、アルキル基を
有することができるジシクロヘキシルメタン基、アルキ
ル基を有することができる水素化キシリレン基、アルキ
ル基を有することができるフェニレン基、アルキル基を
有することができるキシリレン基、アルキル基を有する
ことができるジフェニルメタン基又はアルキル基を有す
ることができるナフタレン基を示す。
ともに説明する。
れる繰り返し単位及び式4で表される繰り返し単位を有
する。好ましい実施の形態では、式3で表される繰り返
し単位と式4で表される繰り返し単位とのモル分率が
5:95〜95:5の範囲内にある。
表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有すること
がでる。式3又は式4で表される繰り返し単位以外の繰
り返し単位の割合は、通常30重量%以下、好ましくは20
重量%以下、更に好ましくは10重量%以下、特に好まし
くは5重量%以下である。
ば、式5で表される構造を有する。式5中、nは重合度
を示す2以上の整数であり、例えば5以上、更には10以
上、特には20以上で、通常は100以下、更には90以下、
特には80以下の整数を示す。
又は式7:-(-O-R-)m-O-で表されるアルキレンオキ
シド残基を示す。本発明のポリウレタンは、YがBPE
F残基である繰り返し単位及びYがアルキレンオキシド
残基である繰り返し単位をそれぞれ少なくとも1個有す
る。
基である繰り返し単位とYがアルキレンオキシド残基で
ある繰り返し単位とのモル分率が5:95〜95:5の範囲
内にある。本発明のポリウレタンは、式5で表される構
造に含まれる繰り返し単位以外の繰り返し単位を有する
ことができる。式5で表される構造に含まれる繰り返し
単位以外の繰り返し単位の割合は、通常30重量%以下、
好ましくは20重量%以下、更に好ましくは10重量%以
下、特に好ましくは5重量%以下である。
価の有機基であり、例えば、脂肪族炭化水素残基、脂環
式炭化水素残基、芳香族炭化水素残基を示す。
分岐を有するアルキレン基(例えば炭素数1〜20、好ま
しくは3〜10のアルキレン基)がある。
個又は2個以上の;アルキル基(例えば炭素数1〜6、
好ましくは1〜3のアルキル基)を有することができる
シクロアルキレン基(例えばシクロヘキシレン基、デカ
リン基等);1個又は2個以上のアルキル基(例えば炭
素数1〜6、好ましくは1〜3のアルキル基)をシクロ
ヘキシレン基上又はメチレン基上に有することができる
ジシクロヘキシルメタン基;1個又は2個以上のアルキ
ル基(例えば炭素数1〜6、好ましくは1〜3のアルキ
ル基)をシクロヘキシレン基上又はメチレン基上に有す
ることができる水素化キシリレン基がある。
個又は2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好
ましくは1〜3のアルキル基)を有することができるフ
ェニレン基(例えばフェニレン基、トリレン基);1個
又は2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好ま
しくは1〜3のアルキル基)をフェニレン基上又はメチ
レン基上に有することができるキシリレン基;1個又は
2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好ましく
は1〜3のアルキル基)をフェニレン基上又はメチレン
基上に有することができるジフェニルメタン基;1個又
は2個以上のアルキル基(例えば、炭素数1〜6、好ま
しくは1〜3のアルキル基)を有することができるナフ
タレン基がある。
しくは2又は3)のアルキレン基を示す。
均分子量が10000以上、好ましくは20000以上、より好ま
しくは40000以上、通常は400000以下、更には300000以
下、特には200000以下の範囲にある。重量平均分子量が
高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向がある。本発
明のポリウレタンは、例えば、シート又はフィルムに成
形して使用することができる。
化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、染料、充填剤等の添加
剤を配合した樹脂組成物として使用することができる。
るバルク重合法、単独又は混合溶剤中で反応させる溶液
重合法等のよく知られた方法によって製造することがで
きる。
種以上のポリイソシアナート(例えば、式2で表される
有機ジイソシアナート)と(2)BPEF及び(3)式
1で表されるジヒドロキシ化合物とを反応(ウレタン重
合)させることにより製造することができる。
ば、式2で表される有機ジイソシアナートを使用する場
合には、等モル程度の(1)ポリイソシアナートと
(2)BPEF及び(3)ジヒドロキシ化合物(合計
量)とを反応させることにより、本発明のポリウレタン
を効率よく製造することができる。
物との使用割合(モル比)は、例えば、5:95〜95:5
とすることができる。
F及び(3)ジヒドロキシ化合物とは、溶媒の存在下又
は不存在下において、必要に応じて撹拌しながら、温度
50℃以上、好ましくは60℃以上、更に好ましくは70℃以
上で、通常は200℃以下、好ましくは160℃以下におい
て、0.5時間以上、好ましくは1時間以上、更に好まし
くは2時間以上、通常は48時間以下、好ましくは36時間
以下、更に好ましくは24時間以下加熱することにより、
ウレタン重合させることができる。
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
o−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等
を使用することができる。
レタンの製造に従来から使用さえているポリイソシアネ
ートをいずれも使用することができる。
れるものではないが、式2:OCN-X-NCOで表され
る有機ジイソシアナートを使用することができる。
ば、脂肪族炭化水素残基、脂環式炭化水素残基、芳香族
炭化水素残基を示す。
分岐を有するアルキレン基(例えば炭素数1〜20、好ま
しくは3〜10のアルキレン基)がある。
個又は2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好
ましくは1〜3のアルキル基)を有することができるシ
クロアルキレン基;1個又は2個以上のアルキル基(例
えば炭素数1〜6、好ましくは1〜3のアルキル基)を
へキシレン基上又はメチレン基上に有することができる
ジシクロヘキシルメタン基;1個又は2個以上のアルキ
ル基(例えば炭素数1〜6、好ましくは1〜3のアルキ
ル基)をへキシレン基上又はメチレン基上に有すること
ができる水素化キシリレン基がある。
個又は2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好
ましくは1〜3のアルキル基)を有することができるフ
ェニレン基(例えばフェニレン基、トリレン基);1個
又は2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好ま
しくは1〜3のアルキル基)をフェニレン基上又はメチ
レン基上に有することができるジフェニルメタン基;1
個又は2個以上のアルキル基(例えば炭素数1〜6、好
ましくは1〜3のアルキル基)を有することができるナ
フタレン基がある。
るものではないが、例えば、直鎖又は分岐の脂肪族ジイ
ソシアナート、脂環族ジイソシアナート、芳香族ジイソ
シアナート等の1種又は2種以上を使用することができ
る。
ば、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、テト
ラメチレンジイソシアナート、2,4,4-トリメチル-1,6-
ヘキサメチレンジイソシアナート等を使用することがで
きる。
ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、イソホロン
ジイソシアナート、水素化キシリレンジイソシアナート
等を使用することができる。
ンジイソシアナート(TDI)、4,4'-ジフェニルメタ
ンジイソシアナート(MDI)、3,3'-メチレンジトリ
レン-4,4'-ジイソシアナート、ナフタレンジイソシアナ
ート(例えば、1,5-ナフタレンジイソシアナート)、キ
シリレンジイソシアナート(XDI)、フェニレンジイ
ソシアナート、3,3'-ジクロロ-4,4'-ジフェニルメタン
ジイソシアナート等を使用することができる。
有することにより、フルオレン環の平面とベンゼン環の
平面とが互いに直交する立体配座に起因する低温脆性抑
制効果を付与する単量体として極めて有効なものであ
る。
キシエタノールとを反応させることによって製造するこ
とができる。フルオレンとフェノキシエタノールとは、
例えば、硫酸及びチオールを触媒として使用することに
より反応させることができる。
は2又は3)のアルキレングリコール(例えば、1,2-エ
チレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プ
ロピレングリコール)、炭素数1〜3(好ましくは2又
は3)のアルキレングリコールの脱水縮合体(例えば、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール)
等を使用することができる。
ば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル)としては、例えば、数平均分子量が200以上、好ま
しくは500以上、更に好ましくは800以上、通常は5000以
下、更には4000以下、特には3000以下の縮合体を使用す
ることができる。
1:H-(-O-R-)m-OHで表される1種又は2種以上の
ジヒドロキシ化合物を使用することができる。式1中、
Rは炭素数1〜3(好ましくは2又は3)のアルキレン
基を示し、mは自然数(例えば2以上、好ましくは5以
上、更に好ましくは10以上、通常は100以下、好ましく
は80以下、更に好ましくは60以下、特に好ましくは50以
下の自然数)を示す。
えば−100℃以下)においても高強度及び低収縮率を示
すので、低温用素材、例えば、低温流体(例えば、LN
G、液体窒素)の輸送用材料又は貯蔵用材料(例えば、
輸送配管用パッキン、貯蔵容器)、超伝導ケーブル、リ
ニアモーターカー等の素材として有用である。
EG) 窒素雰囲気下の2L丸底フラスコにBPEF87.6g(0.
2mol)とポリエチレングリコール(分子量1000)200g
(0.2mol)を仕込み、撹拌しながら130℃に加温した。
この状態でMDI101.2g(0.4mol)を滴下漏斗により
滴下して撹拌を行った。均一にした後、130℃で4時間
反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得ら
れた粗生成物を5Lのヘキサンで3回洗浄し、精製し
た。
タンの生成を確認した。結果を以下に示す(単位は波数
cm-1)。
動)、824.6(パラ置換ベンゼンCH面外変角振動)、1
074.0(脂肪族エーテルC-O-C伸縮)、1219.8(芳香
族C-O-C伸縮)、1534.6、1602.2(ベンゼン環)、17
26.9(ウレタンC=O伸縮)、2870.3(脂肪族炭化水
素)、3295.8(ウレタンN-H伸縮)。
ョンクロマトグラフィー(GPC)により測定した重量
平均分子量は120000、分散度は2.91であり、示差走査熱
量計(DSC)により測定したガラス転移点は−7.0℃
であった。
2mol)とポリエチレングリコール(分子量1000)200g
(0.2mol)を仕込み、撹拌しながら120℃に加温した。
この状態でTDI69.6g(0.4mol)を滴下漏斗により滴
下して撹拌を行った。均一にした後、120℃で10時間反
応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得られ
た粗生成物を5Lのヘキサンで3回洗浄し、ポリウレタ
ンを得た。
した重量平均分子量は93000、分散度は2.61であり、D
SCにより測定したガラス転移点は−2.3℃であった。
2mol)とポリプロピレングリコール(分子量1000)200
g(0.2mol)を仕込み、撹拌しながら160℃に加温し
た。この状態でXDI75.2g(0.4mol)を滴下漏斗によ
り滴下して撹拌を行った。均一にした後、160℃で0.5時
間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得
られた粗生成物を5Lのヘキサンで3回洗浄し、ポリウ
レタンを得た。
した重量平均分子量は52000、分散度は2.24であり、D
SCにより測定したガラス転移点は16.9℃であった。
2mol)とポリエチレングリコール(分子量2000)400g
(0.2mol)を仕込み、撹拌しながら130℃に加温した。
この状態でHDI67.2g(0.4mol)を滴下漏斗により滴
下して撹拌を行った。均一にした後、130℃で3時間反
応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得られ
た粗生成物を5Lのヘキサンで3回洗浄し、ポリウレタ
ンを得た。
した重量平均分子量は100000、分散度は2.76であり、D
SCにより測定したガラス転移点は1.1℃であった。
ンのシャルピー衝撃強度(JIS7111に準拠)を−150℃で
測定した。
リウレタン(ポリプロピレングリコールとMDIからな
るポリウレタン)の測定結果を示す。
タンの収縮率(JIS7197に準拠)を圧縮荷重法により−1
50℃〜+30℃で測定した。比較例としてBPEFを使用
していないポリウレタン(ポリプロピレングリコールと
MDIからなるポリウレタン)の測定結果を示す。
Claims (14)
- 【請求項1】 (1)1種又は2種以上のポリイソシア
ナートと(2)9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル)フルオレン及び(3)式1:H-(-O-R-)m-O
Hで表される1種又は2種以上のジヒドロキシ化合物と
を反応させることにより得られるポリウレタン〔式1
中、Rは炭素数1〜3のアルキレン基を示し、mは自然
数を示す〕。 - 【請求項2】 (2)9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキ
シ)フェニル)フルオレンと(3)ジヒドロキシ化合物と
のモル比が5:95〜95:5である請求項1に記載のポリ
ウレタン。 - 【請求項3】 (1)ポリイソシアナートが式2:OC
N-X-NCOで表される有機ジイソシアナートである請
求項1又は2に記載のポリウレタン〔式2中、Xはアル
キレン基、アルキル基を有することができるシクロアル
キレン基、アルキル基を有することができるジシクロヘ
キシルメタン基、アルキル基を有することができる水素
化キシリレン基、アルキル基を有することができるフェ
ニレン基、アルキル基を有することができるキシリレン
基、アルキル基を有することができるジフェニルメタン
基又はアルキル基を有することができるナフタレン基を
示す〕。 - 【請求項4】 式3で表される繰り返し単位及び式4で
表される繰り返し単位を有するポリウレタン〔式3及び
式4中、Xはアルキレン基、アルキル基を有することが
できるシクロアルキレン基、アルキル基を有することが
できるジシクロヘキシルメタン基、アルキル基を有する
ことができる水素化キシリレン基、アルキル基を有する
ことができるフェニレン基、アルキル基を有することが
できるキシリレン基、アルキル基を有することができる
ジフェニルメタン基又はアルキル基を有することができ
るナフタレン基を示し、Rは炭素数1〜3のアルキレン
基を示し、mは自然数を示す〕。 【化1】 - 【請求項5】 式3で表される繰り返し単位と式4で表
される繰り返し単位とのモル分率が5:95〜95:5
である請求項4に記載のポリウレタン。 - 【請求項6】 式5で表される構造を有するポリウレタ
ン〔式5中、nは重合度を示す2以上の整数を示し、X
はアルキレン基、アルキル基を有することができるシク
ロアルキレン基、アルキル基を有することができるジシ
クロヘキシルメタン基、アルキル基を有することができ
る水素化キシリレン基、アルキル基を有することができ
るフェニレン基、アルキル基を有することができるキシ
リレン基、アルキル基を有することができるジフェニル
メタン基又はアルキル基を有することができるナフタレ
ン基を示し、Yは式6で表されるBPEF残基又は式
7:-(-O-R-)m-O-で表されるアルキレンオキシド残
基を示す〕であって、YがBPEF残基である繰り返し
単位及びYがアルキレンオキシド残基である繰り返し単
位をそれぞれ少なくとも1個有するポリウレタン〔式7
中、Rは炭素数1〜3のアルキレン基を示す〕。 【化2】 - 【請求項7】 YがBPEF残基である繰り返し単位と
Yがアルキレンオキシド残基である繰り返し単位とのモ
ル分率が5:95〜95:5である請求項6に記載のポリウ
レタン。 - 【請求項8】 Xがヘキサメチレン基である請求項3〜
7のいずれかに記載のポリウレタン。 - 【請求項9】 Xがトリレン基である請求項3〜7のい
ずれかに記載のポリウレタン。 - 【請求項10】 Xがキシリレン基である請求項3〜7
のいずれかに記載のポリウレタン。 - 【請求項11】 Xがジフェニルメタン基である請求項
3〜7のいずれかに記載のポリウレタン。 - 【請求項12】 重量平均分子量が5000以上である請求
項1〜11のいずれかに記載のポリウレタン。 - 【請求項13】 (1)1種又は2種以上のポリイソシ
アナートと(2)9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)フルオレン及び(3)式1:H-(-O-R-)m-
OHで表される1種又は2種以上のジヒドロキシ化合物
とを反応させることを特徴とするポリウレタンの製造方
法〔式1中、Rは炭素数1〜3のアルキレン基を示し、
mは自然数を示す〕。 - 【請求項14】 (1)ポリイソシアナートが式2:O
CN-X-NCOで表される有機ジイソシアナートである
請求項13に記載のポリウレタンの製造方法〔式1中、X
はアルキレン基、アルキル基を有することができるシク
ロアルキレン基、アルキル基を有することができるジシ
クロヘキシルメタン基、アルキル基を有することができ
る水素化キシリレン基、アルキル基を有することができ
るフェニレン基、アルキル基を有することができるキシ
リレン基、アルキル基を有することができるジフェニル
メタン基又はアルキル基を有することができるナフタレ
ン基を示す〕。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21244198A JP3846047B2 (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | フルオレン骨格を有するポリウレタン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21244198A JP3846047B2 (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | フルオレン骨格を有するポリウレタン及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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