JPH0797433A - シロキサン含有注型樹脂系、その製造法およびオプトエレクトリック構成素子のための被覆 - Google Patents
シロキサン含有注型樹脂系、その製造法およびオプトエレクトリック構成素子のための被覆Info
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Abstract
性を有する被覆を製造することができ、かつオプトエレ
クトロニック構成素子の光学的性質および/または電気
的性質を損なわない、オプトエレクトロニック構成素子
の被覆に適当な注型樹脂。 【構成】 樹脂成分Aおよび硬化剤成分Bとしてのカル
ボン酸無水物を有するシロキサン含有注型樹脂系の場合
に、このA成分がエポキシアルキルシロキサン5〜95
重量%およびエポキシド95〜5重量%を含有する。
Description
脂系、その製造法およびオプトエレクトリック構成素子
のための被覆に関する。
ク構成素子、例えばオプトエレクトロニックマルチチッ
プアレイには、被覆のために温度安定性および色安定性
を有する注型樹脂が必要とされる。
連邦共和国特許第2642465号明細書の記載から公
知である。この注型樹脂は、LEDおよびSMT能を有
するLED、所謂TOPLEDの被覆に有利に使用され
る。大面積の構成素子の被覆のため、例えば上記のマル
チチップアレイの被覆のために、この樹脂は条件付きで
のみ適当である。公知の樹脂からなる大面積の被覆は、
殊に温度衝撃の処理後または必要とされる熱ロウのロウ
付け時に起こる亀裂および付着の問題を有する。このこ
とは、オプトエレクトロニック構成素子の光学的性質お
よび/または電気的性質を損ないうる。
は、温度安定性ならびに長い寿命に亘って色安定性を有
する被覆を製造することができ、かつオプトエレクトロ
ニック構成素子に対して公知の注型樹脂の欠点を回避す
る、オプトエレクトロニック構成素子の被覆に適当な注
型樹脂を記載することである。殊に、成形材料は、12
5℃の高い連続運転温度ならびにロウ付け処理の際の温
度負荷に耐えなければならない。
れば、請求項1記載の注型樹脂系によって解決される。
本発明の他の形成、殊に注型樹脂系の製造法および好ま
しい使用は、請求項2以降に記載されている。
ンで変性されたエポキシ樹脂系は、上記問題を優れた方
法で解決することが見い出された。この注型樹脂もしく
はそのA成分は、水のように澄明で透明である。この注
型樹脂もしくはそのA成分は、粘度が本質的に上昇する
ことなしにか、もしくはエポキシド含量が減少すること
なしに数カ月間室温で貯蔵することができ、かつ従来の
エポキシド注型樹脂のように加工することができる。エ
ポキシ樹脂の化学もしくは反応性は、エポキシアルコキ
シシロキサンによって不利な影響を及ぼされない。
得ることができる成形材料は、エポキシアルコキシシロ
キサンの添加により、シロキサン不含の成形材料と比較
して実際に可撓性になっているが、しかし、通常、その
ことと結び付いた欠点を示さない。即ち、成形材料のガ
ラス転移温度は、非本質的にのみシロキサン不含の比較
樹脂よりも低い。また、弾性挙動は改善されているけれ
ども、E弾性率は高いままである。熱安定性が改善され
ている場合には、熱安定性は、殊により低い熱分解速度
およびより高い分解温度で表われる。この場合、成形材
料は、澄明で透明である。苛酷にされた老化処理の場合
には、この成形材料は、高い色安定性を示し、かつ要求
された仕様を満たす。
〜95重量%含有されているエポキシアルコキシシロキ
サンが
アルキル基またはアリール基を表わし、R2はグリシジ
ルアルキル基、エポキシアルキル基またはエポキシシク
ロアルキル基を表わし、2つのR3基は、互いに独立に
OR1もしくはR2を表わすかまたは他のアルキル基も
しくはアリール基を表わし、R4はアルキル基またはア
リール基を表わし、2つのR5基は、互いに独立にOH
またはR4を表わし、nは1≦n≦12の整数を表わ
す〕で示されるように、エポキシアルコキシシラン1を
シラノール2で縮合することによって製造される場合に
得られる。
雰囲気および圧力に関連する普通の条件下で再生可能な
シロキサン縮合生成物に対する最少の処理費をもって最
短の時間で実施することができる。一次生成物は、商業
的に入手可能なエポキシドと十分に相容性であり、かつ
全ての割合で良好に混合可能である。この種の混合物
は、貯蔵安定性であり、かつ注型樹脂技術にとって常用
のカルボン酸無水物と架橋可能である。
の縮合可能なアルコキシ基を有する。R1基は、任意の
ものであるが、しかし、有利には、1〜6個のC原子を
有するアルキル基である。それというのも、縮合の際に
脱離すべき基の反応性は、アルキル基の鎖長が増大する
につれて減少するからである。即ち、最も反応性の出発
化合物は、エポキシメトキシシラン1である。縮合の際
にアルコールは脱離されるので、エチルアルコールの非
危険性のためにエチルもアルキル基R1として有利であ
ることができる。
より簡単な使用可能性のために有利であるが、しかし、
反応は、原理的に相応する長鎖状アルコキシ基シランを
用いて可能である。
価であるのは、α位、α位およびω位または鎖中にOH
基を有する長鎖状シラノール2である。SiCにより結
合された他の有機基R4は、その選択については重要で
なく、かつ任意のアルキル基またはアリール基であるこ
とができる。シロキサン単位の数を定める係数nは、1
ないし12の間で自由に選択することができる。しか
し、残りの基に関連して、鎖長が増大するにつれて縮合
生成物(エポキシアルキルシロキサン)の非相容性は増
大することが判明し、この非相容性により、本発明によ
る注型樹脂系への縮合生成物の使用は困難になりうるか
または不可能になりうる。
C原子により珪素に結合されており、かつ他の点では自
由に選択可能である。相応するエポキシアルコキシシラ
ンの使用可能性に応じて、R2は、グリシジルアルキル
基、エポキシアルキル基、エポキシアリール基またはエ
ポキシシクロアルキル基であることができる。容易に使
用可能であるのは、相応する反応性化合物とエピクロル
ヒドリンとの反応によって得られる相応するグリシジル
化合物である。
てもよい出発物質の反応性に応じて、反応を支持するた
めに縮合触媒は必要とされうる。反応それ自体に関連し
て、触媒には制限がないことは明らかであり、したがっ
て任意の縮合触媒が適当である。しかし、前提条件は、
触媒がエポキシ基に影響を及ぼさず、かつ注型樹脂系の
貯蔵挙動および硬化過程を同様に損なわないことであ
る。従って、理想的な触媒は、明らかな塩基性で反応す
るのでもなく、明らかな酸性で反応するのでもない。理
想的な場合は、中性の場合である。
施することができるか、または塊状反応として実施する
ことができる。
にあり、この場合には、開いた反応容器中で揮発性の反
応生成物は、特に不活性ガス流を導入することによって
吹いて除去される。それによって、エポキシアルキルシ
ロキサンならびに注型樹脂系の堅牢性および安定性は高
められる。注型樹脂系の貯蔵安定性は、引かれた真空中
でA成分を加熱することによって上昇させることができ
る。
学量論的に実施され、したがって2つの反応成分の場合
には、ほぼ同じ数の縮合可能な基、即ちシラノール2の
場合のヒドロキシド基および1の場合のアルコキシ基を
使用することができる。
実施例につき詳細に記載する。
1として、既に付着助剤としてエポキシ樹脂に対して公
知の3−グリシジルプロピルトリメトキシシラン(GP
T)を準備し、これを約0.25%の割合で常用のエポ
キシ樹脂に混合する。シラノール2として、α,ω−プ
ロピルフェニルシランジオール(PPS)を選択する。
0℃で滴下法で15分間でPPS57.8gを添加す
る。シラン量をOH基に対して等量のメトキシ官能基が
縮合に使用されるように定める。メタノールを発生させ
ながら、固体のPPSは溶解し、高粘稠なシロキサン縮
合体が形成される。この場合、反応混合物は、メタノー
ルを同時に留去させかつ窒素を上方から導きながら12
0℃で全体で4時間撹拌される。このメタノール含有縮
合体は、異なるシロキサン生成物を含有し、かつ直接1
20℃でエポキシ注型樹脂の望ましい量を用いて貯蔵可
能なシロキサン含有A成分に加工される。
ポキシアルキルシロキサン(シロキサン縮合体)を種々
の混合比で脂環式エポキシドCY 179(3,4−エ
ポキシシクロヘキシルメチル−3´,4´−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート、Ciba-Geigy社)と混合
する。
ン縮合体4部とCY 179 1部とからなるA成分の
エポキシ価は、60℃で6カ月の貯蔵後に僅かにのみ変
化する。この場合、粘度は120mPasから160m
Pasへ上昇し、エポキシ価は0.581モル/100
gから0.574モル/100gへ減少する。
干の性質が記載されており、これらの混合物は、試験V
0において公知の純粋な脂環式エポキシドと対比されて
いる。
の含量は、粘度およびエポキシ価、ひいては混合によっ
て得られたA成分の加工可能性を定め、この場合このA
成分には、エポキシ含量に相応してB成分の化学量論的
量が添加される。このB成分は、部分的にアルキルアル
コールでエステル化されていてもよいカルボン酸無水物
を含有する。適当な無水物は、例えば(メチル−)テト
ラヒドロフタル酸無水物または(メチル−)ヘキサヒド
ロフタル酸無水物である。実施例のためには、100重
量部当たり相応するモノエチルエステル13重量部が混
合されているヘキサヒドロフタル酸無水物が選択され
る。注型樹脂系には、促進剤として金属錯体触媒、例え
ばオクタン酸亜鉛が添加される。更に、僅かな割合で注
型樹脂に常用の他の添加剤を混入することができる。他
の可能な促進剤は、例えば無色の金属キレート化合物、
殊に有機酸の陰イオン、例えばアセテート、アクリレー
ト、ベンゾエート、サリチレート、オクトエートまたは
アセチルアセトネートを有するAl、ZnまたはZrの
無色の金属キレート化合物である。
4時間後に完全に終結している。
DTAの実験によって800℃まで確認する。この場合
には、2工程の分解機構が観察される。シロキサン含量
が上昇するにつれて、分解速度は減少し、かつそれぞれ
熱分解残分ならびに燃焼残分は増大する。
的にロウ付け浴試験に耐える(それぞれ5秒間260℃
への加熱3回)。
転移温度TgおよびE弾性率を測定する:
り得られた全体の成形材料についてV0と比較して減少
している。
チップアレイを125℃の運転温度で試験し、同時に−
55℃〜+125℃の温度サイクルを100回行ない、
最後に2回ロウ付け条件下に260℃へそれぞれ5秒間
加熱する。被覆の場合には、亀裂もその他の変化も全く
起こらない。構成素子は、電気的性質および光学的性質
の点で損なわれていない。
は、例示的に記載された実施例で達成されるだけでな
く、任意のシロキサン縮合体ならびに任意のエポキシド
を用いても達成される。殊にビスフェノールAおよびビ
スフェノールFを基礎とする脂肪族グリシジルエーテル
および芳香族グリシジルエーテル、相応するグリシジル
エステル、脂肪族エポキシドおよび脂環式エポキシドま
たは例えば不飽和化合物のエポキシ化によって得られる
任意の別のエポキシドを用いた場合には、適当な注型樹
脂系を一緒に混合することができる。
成形材料は、数カ月後でもなお全く色の変化を示さな
い。
Claims (10)
- 【請求項1】 樹脂成分Aおよび硬化剤成分Bとしての
カルボン酸無水物を有するシロキサン含有注型樹脂系に
おいて、このA成分がエポキシアルキルシロキサン5〜
95重量%およびエポキシド95〜5重量%を含有する
ことを特徴とする、シロキサン含有注型樹脂。 - 【請求項2】 B成分が芳香族および脂環式のジカルボ
ン酸およびテトラカルボン酸を含有する、請求項1記載
の注型樹脂系。 - 【請求項3】 B成分が可撓性にするために少なくとも
部分的にアルコールでエステル化されたカルボン酸無水
物を含有する、請求項1または2に記載の注型樹脂系。 - 【請求項4】 エポキシアルキルシロキサンがシラノー
ルとエポキシアルコキシシランとの反応生成物である、
請求項1から3までのいずれか1項に記載の注型樹脂
系。 - 【請求項5】 エポキシアルキルシランがエポキシアル
コキシシラン(1): 【化1】 〔但し、R1は1〜6個のC原子を有するアルキル基ま
たはアリール基を表わし、R2はグリシジルアルキル
基、エポキシアルキル基またはエポキシシクロアルキル
基を表わし、2つのR3基は、互いに独立にOR1もし
くはR2を表わすかまたは他のアルキル基もしくはアリ
ール基を表わし、R4はアルキル基またはアリール基を
表わし、2つのR5基は、互いに独立にOHまたはR4
を表わし、nは1≦n≦12の整数を表わす〕をシラノ
ール(2)と反応させることによって得られたものであ
る、請求項4記載の注型樹脂。 - 【請求項6】 シロキサン含有注型樹脂系を製造する方
法において、 a)エポキシアルコキシシラン1をシラノール2と反応
させ、その際にエポキシシロキサンを得、 b)エポキシシロキサンを脂環式または芳香族エポキシ
ドと重量比1:20〜20:1で混合し、 c)カルボン酸無水物を含有するB成分を準備すること
を特徴とする、シロキサン含有注型樹脂系の製造法。 - 【請求項7】 工程a)を中性縮合触媒の存在下にpH
5〜pH8の範囲内で実施する、請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 注型樹脂系に工程b)の後に真空中で温
度処理を行なう、請求項6または7に記載の方法。 - 【請求項9】 工程a)による反応を化学量論的に実施
し、したがって2の場合の縮合可能なOH基1個当たり
1の場合のアルコキシ基1個を提供する、請求項6から
8までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項10】 オプトエレクトリック構成素子のため
の被覆において、請求項1から5までのいずれか1項に
記載の注型樹脂系を使用することを特徴とする、オプト
エレクトリック構成素子のための被覆。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4328466A DE4328466C1 (de) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | Siloxanhaltiges Gießharzsystem |
DE4328466.3 | 1993-08-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0797433A true JPH0797433A (ja) | 1995-04-11 |
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Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19702794A Expired - Lifetime JP3399652B2 (ja) | 1993-08-24 | 1994-08-22 | エポキシアルキルシロキサン含有注型樹脂組成物 |
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---|---|
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SG (1) | SG48819A1 (ja) |
TW (1) | TW324734B (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1054979A (ja) * | 1996-08-12 | 1998-02-24 | Nitto Denko Corp | 液晶表示素子用基板 |
JP2004289102A (ja) * | 2003-01-29 | 2004-10-14 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 発光素子封止用熱硬化性組成物および発光ダイオード |
JP2007016128A (ja) * | 2005-07-07 | 2007-01-25 | Nagase Chemtex Corp | 光学樹脂 |
JP2010229346A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 絶縁性樹脂組成物、それを用いた半導体装置及び絶縁性樹脂組成物の製造方法 |
KR20100121435A (ko) | 2009-05-08 | 2010-11-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 소자 밀봉용 수지 조성물 |
KR20110044708A (ko) | 2009-10-23 | 2011-04-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 소자용 다이본드제 조성물 및 상기 조성물을 이용하여 이루어지는 광 반도체 장치 |
WO2011108516A1 (ja) * | 2010-03-02 | 2011-09-09 | 日本化薬株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法、該製造方法により得られるオルガノポリシロキサン、該オルガノポリシロキサンを含有する組成物 |
JP2012087248A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
US8319242B2 (en) | 2010-07-08 | 2012-11-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Light-emitting semiconductor device, mounted substrate, and fabrication method thereof |
EP3034535A1 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Epoxy resin containing silicone-modified epoxy resin and polyvalent carboxylic acid compound, and cured product thereof |
WO2016098596A1 (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | 株式会社カネカ | 光及び熱硬化性樹脂組成物、硬化物、並びに積層体 |
JP2016193956A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-17 | 株式会社カネカ | 光または熱硬化性樹脂組成物からなる積層体 |
US9777107B2 (en) | 2013-09-20 | 2017-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone-modified epoxy resin and composition and cured article thereof |
US9944760B2 (en) | 2014-02-19 | 2018-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone-modified epoxy resin, composition containing said epoxy resin, and cured product thereof |
US9963542B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-05-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone-modified epoxy resin, composition containing the epoxy resin, and cured product of same |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5734225A (en) * | 1996-07-10 | 1998-03-31 | International Business Machines Corporation | Encapsulation of organic light emitting devices using siloxane or siloxane derivatives |
JP3957760B2 (ja) * | 1996-07-10 | 2007-08-15 | 統寶光電股▲ふん▼有限公司 | 有機発光素子用のカプセル封入材としてのシロキサンおよびシロキサン誘導体 |
DE19630319C1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-04-23 | Siemens Ag | Modifiziertes Epoxysiloxan Kondensat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Einsatz als Low-Stress-Gießharz für die Elektronik und Elektrotechnik |
FI105406B (fi) * | 1999-07-05 | 2000-08-15 | Nor Maali Oy | Maaleissa käytettävä koostumus |
WO2001005862A1 (fr) | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Condensat d'alkoxysilane partiel contenant un groupe glycidyl ether, resine modifiee au silane, compositions de ces derniers et procedes de fabrication de ces derniers |
WO2001051272A1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-07-19 | Abb Power T & D Company Inc. | Transparent epoxy structures |
KR100444391B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2004-08-16 | 주식회사 디피아이 | 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 |
DE10329081A1 (de) * | 2003-05-30 | 2004-12-30 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Lumineszenzdiode |
US20090286015A1 (en) * | 2005-07-28 | 2009-11-19 | Akakawa Chemical Industries, Ltd | Curable resin composition, cured product thereof, and various articles derived from those |
JP2010031149A (ja) | 2008-07-29 | 2010-02-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体素子封止用樹脂組成物 |
TWI408174B (zh) * | 2010-02-09 | 2013-09-11 | Nanya Plastics Corp | 應用在光學封裝及塗佈之環氧矽氧烷樹脂組成物 |
JP5489280B2 (ja) | 2010-04-07 | 2014-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用エポキシ組成物 |
CA2853488C (en) * | 2010-10-29 | 2021-04-27 | Hard Coat Surfaces Llc | High hardness low surface energy coating |
DE102015210061A1 (de) | 2015-06-01 | 2016-12-01 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur elektrischen Kontaktierung eines Bauteils und Bauteilmodul |
JP6546874B2 (ja) * | 2016-04-13 | 2019-07-17 | 東京エレクトロン株式会社 | ガス供給機構及び半導体製造システム |
DE102019209346A1 (de) * | 2019-06-27 | 2020-12-31 | Siemens Aktiengesellschaft | Imprägnierformulierung, Isolationsmaterial, Verfahren zum Herstellen eines Isolationsmaterials und elektrische Maschine mit einem Isolationsmaterial |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6013841A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Toray Silicone Co Ltd | 成形用エポキシ樹脂組成物 |
JPS60124617A (ja) * | 1983-12-12 | 1985-07-03 | Toshiba Corp | 樹脂封止型発光装置 |
JPS62224051A (ja) * | 1986-03-26 | 1987-10-02 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 樹脂封止半導体装置 |
JPH01225621A (ja) * | 1988-03-07 | 1989-09-08 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH01268717A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-26 | Sunstar Eng Inc | エポキシ樹脂組成物 |
JPH02290A (ja) * | 1987-12-01 | 1990-01-05 | Ciba Geigy Ag | エポキシシロキサン |
JPH03119052A (ja) * | 1989-10-02 | 1991-05-21 | Toray Ind Inc | エポキシ系樹脂組成物 |
JPH05295084A (ja) * | 1992-04-21 | 1993-11-09 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPH06279654A (ja) * | 1993-02-26 | 1994-10-04 | Matsushita Electric Works Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物 |
JPH09501964A (ja) * | 1993-08-24 | 1997-02-25 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | エポキシシロキサンの製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
US3284398A (en) * | 1963-11-05 | 1966-11-08 | Gen Dynamics Corp | High temperature adhesive |
US3839280A (en) * | 1971-07-28 | 1974-10-01 | Gen Electric | Curable siloxane resin compositions |
BE790533A (fr) * | 1971-10-25 | 1973-04-25 | Ciba Geigy | Polyepoxyde-polysiloxanes durcissables |
US4038338A (en) * | 1971-10-25 | 1977-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | New polyepoxide-polysiloxane compounds |
DE2642465C3 (de) * | 1976-09-21 | 1981-01-22 | Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung einer VerguBmasse |
JPS6069131A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Toshiba Corp | エポキシ樹脂組成物 |
JPS63295768A (ja) * | 1987-05-26 | 1988-12-02 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤 |
-
1993
- 1993-08-24 DE DE4328466A patent/DE4328466C1/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-07-27 TW TW083106886A patent/TW324734B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-07-29 DE DE59410368T patent/DE59410368D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-29 ES ES94111946T patent/ES2219642T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-29 SG SG1996002026A patent/SG48819A1/en unknown
- 1994-07-29 EP EP94111946A patent/EP0641826B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-22 MY MYPI94002191A patent/MY111299A/en unknown
- 1994-08-22 JP JP19702794A patent/JP3399652B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 US US08/294,943 patent/US5492981A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 KR KR1019940020863A patent/KR100327715B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6013841A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Toray Silicone Co Ltd | 成形用エポキシ樹脂組成物 |
JPS60124617A (ja) * | 1983-12-12 | 1985-07-03 | Toshiba Corp | 樹脂封止型発光装置 |
JPS62224051A (ja) * | 1986-03-26 | 1987-10-02 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 樹脂封止半導体装置 |
JPH02290A (ja) * | 1987-12-01 | 1990-01-05 | Ciba Geigy Ag | エポキシシロキサン |
JPH01225621A (ja) * | 1988-03-07 | 1989-09-08 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH01268717A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-26 | Sunstar Eng Inc | エポキシ樹脂組成物 |
JPH03119052A (ja) * | 1989-10-02 | 1991-05-21 | Toray Ind Inc | エポキシ系樹脂組成物 |
JPH05295084A (ja) * | 1992-04-21 | 1993-11-09 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPH06279654A (ja) * | 1993-02-26 | 1994-10-04 | Matsushita Electric Works Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物 |
JPH09501964A (ja) * | 1993-08-24 | 1997-02-25 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | エポキシシロキサンの製造方法 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1054979A (ja) * | 1996-08-12 | 1998-02-24 | Nitto Denko Corp | 液晶表示素子用基板 |
JP2004289102A (ja) * | 2003-01-29 | 2004-10-14 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 発光素子封止用熱硬化性組成物および発光ダイオード |
JP2007016128A (ja) * | 2005-07-07 | 2007-01-25 | Nagase Chemtex Corp | 光学樹脂 |
JP2010229346A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 絶縁性樹脂組成物、それを用いた半導体装置及び絶縁性樹脂組成物の製造方法 |
KR20100121435A (ko) | 2009-05-08 | 2010-11-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 소자 밀봉용 수지 조성물 |
KR20110044708A (ko) | 2009-10-23 | 2011-04-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 반도체 소자용 다이본드제 조성물 및 상기 조성물을 이용하여 이루어지는 광 반도체 장치 |
WO2011108516A1 (ja) * | 2010-03-02 | 2011-09-09 | 日本化薬株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法、該製造方法により得られるオルガノポリシロキサン、該オルガノポリシロキサンを含有する組成物 |
JP5730852B2 (ja) * | 2010-03-02 | 2015-06-10 | 日本化薬株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法、該製造方法により得られるオルガノポリシロキサン、該オルガノポリシロキサンを含有する組成物 |
US8319242B2 (en) | 2010-07-08 | 2012-11-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Light-emitting semiconductor device, mounted substrate, and fabrication method thereof |
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