JP3399652B2 - エポキシアルキルシロキサン含有注型樹脂組成物 - Google Patents

エポキシアルキルシロキサン含有注型樹脂組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシアルキルシロ
キサン含有注型樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＳＭＴ能を有するオプトエレクトロニッ
ク構成素子、例えばオプトエレクトロニックマルチチッ
プアレイには、被覆のために温度安定性および色安定性
を有する注型樹脂が必要とされる。
【０００３】色安定性の透明注型樹脂は、例えばドイツ
連邦共和国特許第２６４２４６５号明細書の記載から公
知である。この注型樹脂は、ＬＥＤおよびＳＭＴ能を有
するＬＥＤ、所謂ＴＯＰＬＥＤの被覆に有利に使用され
る。大面積の構成素子の被覆のため、例えば上記のマル
チチップアレイの被覆のために、この樹脂は条件付きで
のみ適当である。公知の樹脂からなる大面積の被覆は、
殊に温度衝撃の処理後または必要とされる熱ロウのロウ
付け時に起こる亀裂および付着の問題を有する。このこ
とは、オプトエレクトロニック構成素子の光学的性質お
よび／または電気的性質を損ないうる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、温度安定性ならびに長い寿命に亘って色安定性を有
する被覆を製造することができ、かつオプトエレクトロ
ニック構成素子に対して公知の注型樹脂の欠点を回避す
る、オプトエレクトロニック構成素子の被覆に適当な注
型樹脂を記載することである。殊に、成形材料は、１２
５℃の高い連続運転温度ならびにロウ付け処理の際の温
度負荷に耐えなければならない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
れば、請求項１記載のエポキシアルキルシロキサン含有
注型樹脂組成物によって解決される。
【０００６】意外なことに、本発明によれば、シロキサ
ンで変性されたエポキシ樹脂組成物は、上記問題を優れ
た方法で解決することが見い出された。この注型樹脂も
しくはそのＡ成分は、水のように澄明で透明である。こ
の注型樹脂もしくはそのＡ成分は、粘度が本質的に上昇
することなしにか、もしくはエポキシド含量が減少する
ことなしに数カ月間室温で貯蔵することができ、かつ従
来のエポキシド注型樹脂のように加工することができ
る。エポキシ樹脂の化学もしくは反応性は、エポキシア
ルコキシシロキサンによって不利な影響を及ぼされな
い。
【０００７】本発明による注型樹脂組成物から硬化によ
って得ることができる成形材料は、エポキシアルコキシ
シロキサンの添加により、シロキサン不含の成形材料と
比較して実際に可撓性になっているが、しかし、通常、
そのことと結び付いた欠点を示さない。即ち、成形材料
のガラス転移温度は、非本質的にのみシロキサン不含の
比較樹脂よりも低い。また、弾性挙動は改善されている
けれども、Ｅ弾性率は高いままである。熱安定性が改善
されている場合には、熱安定性は、殊により低い熱分解
速度およびより高い分解温度で表われる。この場合、成
形材料は、澄明で透明である。苛酷にされた老化処理の
場合には、この成形材料は、高い色安定性を示し、かつ
要求された仕様を満たす。
【０００８】特に好ましい注型樹脂組成物は、Ａ成分中
に５〜９５重量％含有されているエポキシアルコキシシ
ロキサンが
【０００９】
【化２】
【００１０】〔但し、Ｒ１は１〜６個のＣ原子を有する
アルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ２はグリシジ
ルアルキル基、エポキシアルキル基またはエポキシシク
ロアルキル基を表わし、２つのＲ３基は、互いに独立に
ＯＲ１もしくはＲ２を表わすかまたは他のアルキル基も
しくはアリール基を表わし、Ｒ４はアルキル基またはア
リール基を表わし、２つのＲ５基は、互いに独立にＯＨ
またはＲ４を表わし、ｎは１≦ｎ≦１２の整数を表わ
す〕で示されるように、エポキシアルコキシシラン１を
シラノール２で縮合することによって製造される場合に
得られる。
【００１１】この反応は、簡単な一槽法の反応の場合に
雰囲気および圧力に関連する普通の条件下で再生可能な
シロキサン縮合生成物に対する最少の処理費をもって最
短の時間で実施することができる。一次生成物は、商業
的に入手可能なエポキシドと十分に相容性であり、かつ
全ての割合で良好に混合可能である。この種の混合物
は、貯蔵安定性であり、かつ注型樹脂技術にとって常用
のカルボン酸無水物と架橋可能である。
【００１２】エポキシアルコキシシラン１は、１〜３個
の縮合可能なアルコキシ基を有する。Ｒ１基は、任意の
ものであるが、しかし、有利には、１〜６個のＣ原子を
有するアルキル基である。それというのも、縮合の際に
脱離すべき基の反応性は、アルキル基の鎖長が増大する
につれて減少するからである。即ち、最も反応性の出発
化合物は、エポキシメトキシシラン１である。縮合の際
にアルコールは脱離されるので、エチルアルコールの非
危険性のためにエチルもアルキル基Ｒ１として有利であ
ることができる。
【００１３】単量体のエポキシアルコキシシラン１は、
より簡単な使用可能性のために有利であるが、しかし、
反応は、原理的に相応する長鎖状アルコキシ基シランを
用いて可能である。
【００１４】より簡単に使用可能であり、また、より安
価であるのは、α位、α位およびω位または鎖中にＯＨ
基を有する長鎖状シラノール２である。ＳｉＣにより結
合された他の有機基Ｒ４は、その選択については重要で
なく、かつ任意のアルキル基またはアリール基であるこ
とができる。シロキサン単位の数を定める係数ｎは、１
ないし１２の間で自由に選択することができる。しか
し、残りの基に関連して、鎖長が増大するにつれて縮合
生成物（エポキシアルキルシロキサン）の非相容性は増
大することが判明し、この非相容性により、本発明によ
る注型樹脂組成物への縮合生成物の使用は困難になりう
るかまたは不可能になりうる。
【００１５】出発化合物１のエポキシ基含有基Ｒ２は、
Ｃ原子により珪素に結合されており、かつ他の点では自
由に選択可能である。相応するエポキシアルコキシシラ
ンの使用可能性に応じて、Ｒ２は、グリシジルアルキル
基、エポキシアルキル基、エポキシアリール基またはエ
ポキシシクロアルキル基であることができる。容易に使
用可能であるのは、相応する反応性化合物とエピクロル
ヒドリンとの反応によって得られる相応するグリシジル
化合物である。
【００１６】電子的であってもよくかつ立体障害であっ
てもよい出発物質の反応性に応じて、反応を支持するた
めに縮合触媒は必要とされうる。反応それ自体に関連し
て、触媒には制限がないことは明らかであり、したがっ
て任意の縮合触媒が適当である。しかし、前提条件は、
触媒がエポキシ基に影響を及ぼさず、かつ注型樹脂組成
物の貯蔵挙動および硬化過程を同様に損なわないことで
ある。従って、理想的な触媒は、明らかな塩基性で反応
するのでもなく、明らかな酸性で反応するのでもない。
理想的な場合は、中性の場合である。
【００１７】出発物質１および２の反応は、溶液中で実
施することができるか、または塊状反応として実施する
ことができる。
【００１８】好ましい反応温度は、８０〜１５０℃の間
にあり、この場合には、開いた反応容器中で揮発性の反
応生成物は、特に不活性ガス流を導入することによって
吹いて除去される。それによって、エポキシアルキルシ
ロキサンならびに注型樹脂組成物の堅牢性および安定性
は高められる。注型樹脂組成物の貯蔵安定性は、引かれ
た真空中でＡ成分を加熱することによって上昇させるこ
とができる。
【００１９】出発物質１と２との縮合は、有利にほぼ化
学量論的に実施され、したがって２つの反応成分の場合
には、ほぼ同じ数の縮合可能な基、即ちシラノール２の
場合のヒドロキシド基および１の場合のアルコキシ基を
使用することができる。
【００２０】次に、本発明による注型樹脂組成物の製造
法を実施例につき詳細に記載する。
【００２１】
【実施例】
シロキサン変性されたＡ成分の製造：アルコキシシラン
１として、既に付着助剤としてエポキシ樹脂に対して公
知の３−グリシジルプロピルトリメトキシシラン（ＧＰ
Ｔ）を準備し、これを約０．２５％の割合で常用のエポ
キシ樹脂に混合する。シラノール２として、α，ω−プ
ロピルフェニルシランジオール（ＰＰＳ）を選択する。
【００２２】ＧＰＴ１１．８ｇ（５０ミリモル）に１２
０℃で滴下法で１５分間でＰＰＳ５７．８ｇを添加す
る。シラン量をＯＨ基に対して等量のメトキシ官能基が
縮合に使用されるように定める。メタノールを発生させ
ながら、固体のＰＰＳは溶解し、高粘稠なシロキサン縮
合体が形成される。この場合、反応混合物は、メタノー
ルを同時に留去させかつ窒素を上方から導きながら１２
０℃で全体で４時間撹拌される。このメタノール含有縮
合体は、異なるシロキサン生成物を含有し、かつ直接１
２０℃でエポキシ注型樹脂の望ましい量を用いて貯蔵可
能なシロキサン含有Ａ成分に加工される。
【００２３】そのために、上記のようにして得られたエ
ポキシアルキルシロキサン（シロキサン縮合体）を種々
の混合比で脂環式エポキシドＣＹ １７９（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルメチル−３´，４´−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート、Ciba-Geigy社）と混合
する。
【００２４】例えば、６０℃での粘度ならびにシロキサ
ン縮合体４部とＣＹ １７９ １部とからなるＡ成分の
エポキシ価は、６０℃で６カ月の貯蔵後に僅かにのみ変
化する。この場合、粘度は１２０ｍＰａｓから１６０ｍ
Ｐａｓへ上昇し、エポキシ価は０．５８１モル／１００
ｇから０．５７４モル／１００ｇへ減少する。
【００２５】次表には、混合物Ｖ１〜Ｖ４の混合物の若
干の性質が記載されており、これらの混合物は、試験Ｖ
０において公知の純粋な脂環式エポキシドと対比されて
いる。
【００２６】
【表１】
【００２７】透明な成形材料の製造：脂環式エポキシド
の含量は、粘度およびエポキシ価、ひいては混合によっ
て得られたＡ成分の加工可能性を定め、この場合このＡ
成分には、エポキシ含量に相応してＢ成分の化学量論的
量が添加される。このＢ成分は、部分的にアルキルアル
コールでエステル化されていてもよいカルボン酸無水物
を含有する。適当な無水物は、例えば（メチル−）テト
ラヒドロフタル酸無水物または（メチル−）ヘキサヒド
ロフタル酸無水物である。実施例のためには、１００重
量部当たり相応するモノエチルエステル１３重量部が混
合されているヘキサヒドロフタル酸無水物が選択され
る。注型樹脂系には、促進剤として金属錯体触媒、例え
ばオクタン酸亜鉛が添加される。更に、僅かな割合で注
型樹脂に常用の他の添加剤を混入することができる。他
の可能な促進剤は、例えば無色の金属キレート化合物、
殊に有機酸の陰イオン、例えばアセテート、アクリレー
ト、ベンゾエート、サリチレート、オクトエートまたは
アセチルアセトネートを有するＡｌ、ＺｎまたはＺｒの
無色の金属キレート化合物である。
【００２８】硬化は、例えば１５０℃で実施され、かつ
４時間後に完全に終結している。
【００２９】この成形材料のより高い熱安定性をＴＧ／
ＤＴＡの実験によって８００℃まで確認する。この場合
には、２工程の分解機構が観察される。シロキサン含量
が上昇するにつれて、分解速度は減少し、かつそれぞれ
熱分解残分ならびに燃焼残分は増大する。
【００３０】成形材料は、澄明で透明であり、かつ全体
的にロウ付け浴試験に耐える（それぞれ５秒間２６０℃
への加熱３回）。
【００３１】堅牢に硬化された成形部材につき、ガラス
転移温度ＴgおよびＥ弾性率を測定する：
【００３２】
【表２】
【００３３】吸水率（２３℃で７日間）は、本発明によ
り得られた全体の成形材料についてＶ０と比較して減少
している。
【００３４】本発明による注型樹脂で被覆されたマルチ
チップアレイを１２５℃の運転温度で試験し、同時に−
５５℃〜＋１２５℃の温度サイクルを１００回行ない、
最後に２回ロウ付け条件下に２６０℃へそれぞれ５秒間
加熱する。被覆の場合には、亀裂もその他の変化も全く
起こらない。構成素子は、電気的性質および光学的性質
の点で損なわれていない。
【００３５】本発明による注型樹脂組成物のプラスの性
質は、例示的に記載された実施例で達成されるだけでな
く、任意のシロキサン縮合体ならびに任意のエポキシド
を用いても達成される。殊にビスフェノールＡおよびビ
スフェノールＦを基礎とする脂肪族グリシジルエーテル
および芳香族グリシジルエーテル、相応するグリシジル
エステル、脂肪族エポキシドおよび脂環式エポキシドま
たは例えば不飽和化合物のエポキシ化によって得られる
任意の別のエポキシドを用いた場合には、適当な注型樹
脂組成物を一緒に混合することができる。
【００３６】また、相応する着色剤を用いて着色された
成形材料は、数カ月後でもなお全く色の変化を示さな
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウルリケ レー ドイツ連邦共和国 ミュンヘン ホラー シュトラーセ ７アー (72)発明者 エルンスト ヴィプフェルダー ドイツ連邦共和国 ミュンヘン ノイマ ルクターシュトラーセ 84−アー (72)発明者 ギュンター ヴァイトル ドイツ連邦共和国 レーゲンスブルク プラッシュヴェーク ３ (56)参考文献 特開 平２−290（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−279654（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−119052（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−225621（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−224051（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−268717（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−124617（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−13841（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−295084（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−501964（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/20 - 59/32 C08G 59/42 C08G 77/38

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エポキシアルキルシロキサン含有注型樹
    脂組成物において、樹脂成分Ａがエポキシアルキルシロ
    キサン約５重量％〜９５重量％およびエポキシ樹脂約９
    ５重量％〜５重量％を含有し、エポキシアルキルシロキ
    サンが一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
    またはアリール基であり；Ｒ２はグリシジルオキシアル
    キル基、エポキシアルキル基またはエポキシシクロアル
    キル基であり；Ｒ３は独立にＯＲ１、Ｒ２、アルキル基
    またはアリール基から選択されたものである〕で示され
    るエポキシアルコキシシランと一般式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ４はアルキルまたはアリールであり；Ｒ５は
    独立にＯＨまたはＲ４から選択されたものであり、ｎは
    １≦ｎ≦１２の整数である〕で示されるシラノールとを
    反応させた縮合生成物であり、硬化剤成分Ｂが少なくと
    も１つのポリカルボン酸無水物を含有することを特徴と
    する、エポキシアルキルシロキサン含有注型樹脂組成
    物。
  2. 【請求項２】 ポリカルボン酸無水物は次のもの：芳香
    族ジカルボン酸無水物および脂環式ジカルボン酸無水物
    ならびに芳香族テトラカルボン酸無水物からなる群から
    選択されたものである、請求項１記載の注型樹脂組成
    物。
  3. 【請求項３】 ポリカルボン酸無水物がアルコールで少
    なくとも部分的にエステル化されている、請求項１記載
    の注型樹脂組成物。
JP19702794A 1993-08-24 1994-08-22 エポキシアルキルシロキサン含有注型樹脂組成物 Expired - Lifetime JP3399652B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4328466.3 1993-08-24
DE4328466A DE4328466C1 (de) 1993-08-24 1993-08-24 Siloxanhaltiges Gießharzsystem

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JPH0797433A JPH0797433A (ja) 1995-04-11
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ID=6495918

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