KR100444391B1 - 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 - Google Patents

실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 Download PDF

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Abstract

우수한 내화학적 물성을 갖는 특히 내산성과 내알칼리성, 내용제성이 극히 우수하며 에폭시 수지의 가장 취약한 문제점인 자외선에 의한 저항성, 즉 내후성을 향상시킨 에폭시 수지가 개시되어 있다. 상기 에폭시 수지는 폴리 실라놀에 에폭사이드 관능기를 부가하여 에폭사이드 관능기를 2개 이상 포함하고 중량 평균분자량이 250~3000인 것으로, 상기 에폭시 수지를 아민계 경화제와 함께 사용하여 도막을 형성할 경우 종래 에폭시 수지 도료의 장점과 함께 내후성이 뛰어난 도막을 형성할 수 있다.

Description

실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지{Silicone oxide modified Epoxy Resin}
본 발명은 도료용 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지에 관한 것으로, 보다 상세하게는 우수한 내화학적 물성을 갖는 특히 내산성과 내알칼리성, 내용제성이 극히 우수하며, 에폭시 수지의 가장 취약한 문제점인 자외선에 의한 저항성, 즉 내후성을 향상시킨 도료용 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지에 관한 것이다.
일반적으로 도료용으로 사용되는 에폭시 수지는 화학적인 반응을 통하여 경화되는 주제와 경화제가 나뉘어진 2액형이 주종으로 상온 건조형의 다른 수지들에 비하여 내약품성, 내식성, 내수성이 우수하고 접착성이 뛰어나 일반 건축물 및 산업용 도료등에 많이 사용된다. 그러나 화학약품 저장탱크 및 정유 탱크, 폐수처리 시설 등의 특별한 내약품성과 내용제성을 요구하는 분야 및 선박용 등의 고내식성과 자외선에 의한 도료의 기능을 상실하게 되는 내후성이 요구하는 분야에는 물성을 만족시키지 못하여 사용이 제한적이거나 사용이 어렵다.
지금까지 상온 건조형 도료로 내산성, 내알칼리성, 내식성 등이 요구되는 소재에는 비스페놀에이형 에폭시, 페놀노볼락 에폭시, 크레졸노볼락 에폭시 수지에 활성수소를 포함하는 아민류 또는 이들의 아민류를 이용한 변성 수지, 즉 폴리아민아마이드, 폴리아미도아민, 페놀변성아민, 에폭시부가형아민, 기타 작업성 등을 고려한 특수 아민류를 사용하거나, 기계적 물성이나 내약품성을 증진시키기 위하여 위에서 언급된 에폭시류를 이용하여 아크릴레이트로 변성시킨 비닐에스테르계, 또는 불포화폴리에스테르계 수지와 상온 경화형 퍼옥사이드 경화제를 조합하여 만들어진 도료가 주종을 이루고 있다. 그런데 화학약품 저장탱크 및 정유 탱크, 폐수처리 시설 등의 특별한 내약품성, 내수성, 내용제성 등이 필요한 곳이나 선박이나 해수면이 인접한 교량 등의 우수한 내식성 및 내후성을 요구하는 곳에는 사용이 제한적인 문제점이 있다.
본 발명에서는 상기한 제반 문제점을 감안하고 종래 에폭시 수지의 장점을 가지면서 우수한 내식성 및 내후성을 갖는 도료용 에폭시 수지 조성물을 제공하고자 한다.
즉, 본 발명의 목적은 극히 우수한 화학적 물성 즉, 내산성, 내알칼리성, 내용제성 등의 물성과 내식성, 내후성 등이 특별히 요구되는 분야에 사용되어질 수 있는 무기계 실리콘옥사이드가 함유되어 변성되어진 새로운 도료용 에폭시 수지 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는, 폴리 실라놀에 에폭사이드 관능기를 부가하여 에폭사이드 관능기를 2개 이상 포함하고 중량 평균분자량이 250~3000인 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지를 제공한다.
상기 폴리 실라놀은 알콕시 실리케이트를 가수분해 하여 얻어진 실라놀을 축합한 것을 이용할 수 있으며, 이 알콕시 실리케이트는 메톡시 실리케이트, 에톡시 실리케이트, 노르말 부톡시 실리케이트, 이소 부톡시 실리케이트, 프로폭시 실리케이트, 이소 프로폭시 실리케이트 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 사용할 수 있다.
또한, 상기 폴리 실라놀은 폴리 알콕시 실록산을 가수분해하여 얻을 수 있으며, 이 폴리 알콕시 실록산은 폴리메톡시 실록산, 폴리에톡시 실록산, 폴리 노르말 부톡시 실록산, 폴리 이소 부톡시 실록산, 폴리 프로폭시 실록산, 폴리 이소 프로폭시 실록산 으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 알콕시 실리케이트나 폴리 알콕시 실록산을 가수분해 할 때 알콕시와 물의 당량비가 1.0 : 1.0 이상으로 하여 반응시키는 것이 바람직하다.
즉, 상기의 알콕시 실리케이트와 폴리 알콕시 실록산에 물을 이용하여 가수분해 함으로서 반응성을 갖는 실라놀을 형성 하는데 이때의 분자량은 축합 수지의 반복단위에 의해 결정된다. 반복단위가 1~10으로 즉, 분자량이 120~800의 조성물이 적당하다.
그리고, 상기 에폭사이드 관능기는 상기 폴리실라놀에 에피클로로히드린을 반응시켜 상기 폴리실라놀에 에폭사이드 관능기가 부가된 것이다.
본 발명의 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지는 에폭사이드 관능기를 2개 이상 포함하며 중량 평균분자량이 250 ~ 3000인 것으로, 총 실리콘 옥사이드 함량이 25% ~ 50%인 실리콘옥사이드 변성 에폭시 수지 조성물이 되도록 하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다.
상기한 실리콘옥사이드 변성 에폭시 수지는 극히 우수한 화학적 물성 즉, 내산성, 내알칼리성, 내용제성 등의 물성과 내식성, 내후성 등이 특별히 요구되는 분야에 사용되어지며 작업이 용이한 주제와 경화제를 갖는 열경화성 무기계 실리콘옥사이드가 함유되어 변성되어진 새로운 에폭시 수지로 알콕시 실리케이트와 폴리 알콕시 실록산에 물을 이용하여 가수분해 함으로서 반응성을 갖는 실라놀을 형성 하여 분자량이 120~800의 조성물을 에피클로로 히드린을 이용하여 에폭사이드 관능기를 부가 함으로서 실리콘옥사이드 함량이 25% ~ 50%이며 분자량이 250~3000의 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지를 얻는 것이다.
상기의 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지에 사용되는 알콕시 실리케이트는 메톡시 실리케이트, 에톡시 실리케이트, 노르말 부톡시 실리케이트, 이소 부톡시 실리케이트, 프로폭시 실리케이트, 이소 프로폭시 실리케이트 이루어진 군에서 적어도 하나 또는 그 이상이 용이하게 사용될 수 있으며 폴리 알콕시 실록산 에는 언급된 각종 실리케이트의 폴리머 즉, 폴리메톡시 실록산, 폴리에톡시 실록산, 폴리 노르말 부톡시 실록산, 폴리 이소 부톡시 실록산, 폴리 프로폭시 실록산, 폴리 이소 프로폭시 실록산 으로 이루어진 군에서 적어도 하나 또는 그 이상으로 이루어져 있다.
상기의 알콕시 실리케이트와 폴리 알콕시 실록산에 물을 이용하여 가수분해 함으로서 반응성을 갖는 실라놀을 형성 하는데 이때의 알콕시 실리케이트 또는 폴리 알콕시 실록산과 물의 당량비는 1.0 : 1.0 이상으로 실라놀을 합성하도록 설계되어 있다. 당량비가 1.0 : 1.0 이하로 즉, 알콕시 실리케이트 또는 폴리 알콕시 실록산의 함량이 많을 경우, 본 발명이 원하고자 하는 최종 수지인 실리콘옥사이드 변성 에폭시 수지에 잔존하는 알콕시 관능기로 인하여 가수분해가 쉽게 일어나므로 도료에서 내수성 및 내알칼리성이 현저히 저하되게 된다.
또한 합성된 실라놀과 에폭사이드 관능기를 부가하기 위하여 반응되는 에피클로로히드린의 당량비는 실라놀의 분자량과 관계되는데 에폭사이드 관능기가 2개 이상이 부가되도록 설계되어 있으며 에폭사이드 관능기가 2개 이하로 설계되면 경화제와의 가교밀도가 떨어져 내화학적 물성 및 기계적 물성 등의 저하를 유발하게 되며 이에 따른 실라놀의 분자량이 본 발명에서는 120~800, 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지의 분자량은 250~3000 으로 설계되어 있으며 실라놀과 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지의 분자량이 언급된 것보다 작게 설계 될 경우에는 에폭사이드 관능기가 2개 이하로 설계되어 내화학적 물성 및 기계적 물성이 저하되고, 분자량이 언급된 것보다 높게 설계 될 경우에는 설계된 실라놀의 화학적 구조가 브랜치 구조를 이루어 겔화의 위험성이 있다.
이하, 본 발명을 구체적인 실시 예를 통하여 상세히 설명 하기로 한다
실시예 1
2ℓ4구 플라스크에 온도계, 응축기, 교반기, 수분제거용 콘덴서 및 승온장치를 부착하였다. 여기에 에톡시 실리케이트 208.3g과 물 72g을 혼합하여 80℃ 에서 1시간 동안 교반하여 실라놀을 합성한다. 다시 120℃로 승온하여 축합 반응으로 분자량이 360인 폴리 실라놀을 합성하고 여기에 0.1g의 틴 테트라 클로라이드 촉매와 에피클로로히드린 370g을 넣고 75℃에서 38% 가성소다 463g을 3시간에 걸쳐 적하하여 반응물로 형성된 물과 소금을 제거하면 분자량이 580인 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 200g을 얻었다.
실시예 2
2ℓ4구 플라스크에 온도계, 응축기, 교반기, 수분제거용 콘덴서 및 승온장치를 부착하였다. 여기에 프로폭시 실리케이트 265g과 물 72g을 혼합하여 80℃ 에서 1시간 동안 교반하여 실라놀을 합성한다. 다시 120℃로 승온하여 축합 반응으로 분자량이 450인 폴리 실라놀을 합성하고 여기에 0.1g의 틴 테트라 클로라이드 촉매와 에피클로로히드린 280g을 넣고 75℃에서 38% 가성소다 350g을 3시간에 걸쳐 적하하여 반응물로 형성된 물과 소금을 제거하면 분자량이 620인 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 170g을 얻었다
실시예 3
2ℓ4구 플라스크에 온도계, 응축기, 교반기, 수분 제거용 콘덴서 및 승온 장치를 부착하였다. 여기에 분자량이 576인 폴리 메톡시 실록산 576g과 물 216g을 혼합하여 80℃ 에서 1시간 동안 교반하여 폴리 실라놀을 합성한다. 여기에 0.2g의 틴 테트라 클로라이드 촉매와 에피클로로히드린 370g을 넣고 75℃에서 38% 가성소다 463g을 3시간에 걸쳐 적하하여 반응물로 형성된 물과 소금을 제거하면 분자량이 730인 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 580g을 얻었다
실시예 4
2ℓ4구 플라스크에 온도계, 응축기, 교반기, 수분 제거용 콘덴서 및 승온 장치를 부착하였다. 여기에 분자량이 674인 폴리 에톡시 실록산 674g과 물 216g을 혼합하여 80℃ 에서 1시간 동안 교반하여 폴리 실라놀을 합성한다. 여기에 0.2g의 틴 테트라 클로라이드 촉매와 에피클로로히드린 231g을 넣고 75℃에서 38% 가성소다 290g을 3시간에 걸쳐 적하하여 반응물로 형성된 물과 소금을 제거하면 분자량이 650인 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 520g을 얻었다
상기 각 실시예에서 얻어진 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지를 도료화 후 도막의 특성을 알아보기 위하여 실시 예 1~4에서 얻어진 수지 조성물과 아민류 경화제를 포함하는 중 방식용 도료를 다음과 같이 얻었다. 표1에 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지와 아민류 경화제를 포함한 도료의 조성비를 나타내었다.
비교를 위하여 비교예 1은 에폭시 당량이 187인 액상의 비스페놀에이형 에폭시를 비교예 2는 당량이 171인 액상의 페놀 노볼락 에폭시, 그리고 비교예 3은 페놀 노볼락 에폭시에 메타크릭 에시드를 부가하여 스타이렌 모노머를 40% 함유한 페놀 노볼락형 비닐에스테르 사용하여 비교예로 하였다.
중 방식용 도료
구분 제조예1 제조예2 제조예3 제조예4 제조예5 제조예6 제조예7 비교제조예1 비교제조예2 비교제조예3
실시예1 수지 60 60 - - - - - - - -
실시예2 수지 - - 60 60 - - - - - -
실시예3 수지 - - - - 60 60 - - - -
실시예4 수지 - - - - - - 60 - - -
비교예1 수지 - - - - - - - 60 - -
비교예2 수지 - - - - - - - - 60 -
비교예3 수지 - - - - - - - - - 60
이산화티타늄 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20
체질안료 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20
분산제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
소포제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
크실렌 20 20 20 20 20 20 20 20 20 -
경화제1 70 - 50 - - - - - - -
경화제2 - 30 - - 22 - - - - -
경화제3 - - - 25 - 30 20 30 30 -
합계 191 151 171 146 143 151 141 151 151 121
상기 표1 에서 사용된 체질안료는 황산바륨과 탄산칼슘을 1:1로 혼합하여 사용하였으며 경화제1은 아민값이 220이고 활성수소 당량이 170인 폴리 아민 아마이드, 경화제2는 페놀 변성의 만니히 타입에 아민값이 480이며 활성수소 당량이 70인폴리 아민, 경화제3은 에폭시 어덕트 타입의 아민값이 330이며 활성수소 당량이 85인 폴리 아민을 사용 하였다.
또한 비교예 3의 비닐에스테르계 수지의 경화는 상기한 배합량에 8% 코발트 옥테이트 1g과 메틸에틸케톤 퍼옥사이드 1g을 혼합하여 상온에서 경화 시켰다.
이때 사용되는 소지로는 인산아연 처리된 강판을 사용하였고 도막의 두께는 스프레이 도장으로 40±3㎛, 도막의 경화는 상온에서 7일 동안 경화하여 물성을 확인하였고, 각각의 경화제는 실시예의 수지의 에폭시 당량과 활성수소 당량이 1:1이 되도록 설계하여 비교 하였다.
중 방식용 도료의 도막 물성
구분 제조예1 제조예2 제조예3 제조예4 제조예5 제조예6 제조예7 비교제조예1 비교제조예2 비교제조예3
C.E.T 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/80
내수성 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎
내염수성 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ △ ○ ○
5%가성소다 ○ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ × ○ ○
내산성 염산(37%) ○ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ × △ ○
황산(98%) ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × × ×
질산(70%) △ △ ○ ○ △ △ ○ × × ×
인산(85%) ○ ○ ○ ◎ ○ ○ ◎ × × △
내용제성 아세톤 ○ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ × ×
톨루엔 ○ ○ ◎ ◎ ○ ○ ○ ◎ × ×
메탄올 ○ ○ ○ ◎ ○ ○ ○ ○ × ×
트리클로로에틸렌 ○ ○ ◎ ◎ ○ ○ ◎ ◎ × ×
수분흡수율 0.03 0.03 0.03 0.02 0.03 0.05 0.03 0.02 3.5 2.6
Q.U.V ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ × ×
W.O.M ○ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ◎ × ×
상기 표2에서 각 도료의 특성을 표시하는 평가 항목은 다음을 의미한다. ◎는 매우 양호, ○는 양호, △는 보통 그리고 X는 불량을 의미한다
또한 표2에 나타난 도료 물성은 다음과 같이 측정 하였다. 먼저 C.E.T의 경우에는 NCCA-II-20, 내산성, 내알칼리성의 경우에는 ASTM-D-1308에서의 방법 7일간 침적하여 측정 하였다.
그리고 내수성과 내용제성은 밀폐된 비이커에 7일간 침적 후 나타난 결과를 상대 비교 하였고 내염수성은 KSD-9502 방법으로, 수분흡수율의 경우에는 내수성 확인 후 초기의 질량에서 무게가 변한 비율을 측정하였다.
Q.U.V는 720시간 동안 자외선을 조사 하여 확인하였고, W.O.M은 KSM-5000 규격으로 720시간 시험 하였다.
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지는 도료로 사용하였을 때 기존의 비스페놀에이형 에폭시 및 페놀 노볼락 에폭시, 또한 언급된 에폭시를 이용한 비닐에스테르계 수지를 이용하여 도장한 도료 보다 극히 우수한 화학적 물성 즉, 내산성, 내알칼리성, 내용제성 등의 물성과 내식성, 내후성 등의 물성이 향상되었음을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 폴리 실라놀에 에피클로로히드린을 반응시켜 상기 폴리 실라놀에 에폭사이드 관능기가 부가된 에폭사이드 관능기를 2개 이상 포함하고 중량 평균분자량이 250~3000인 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리 실라놀은 알콕시 실리케이트를 가수분해 하여 얻어진 실라놀을 축합한 것임을 특징으로 하는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지.
  3. 제2항에 있어서, 상기 알콕시 실리케이트는 메톡시 실리케이트, 에톡시 실리케이트, 노르말 부톡시 실리케이트, 이소 부톡시 실리케이트, 프로폭시 실리케이트, 이소 프로폭시 실리케이트 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지.
  4. 제1항에 있어서, 상기 폴리 실라놀은 폴리 알콕시 실록산을 가수분해하여 얻어진 것임을 특징으로 하는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지.
  5. 제4항에 있어서, 상기 폴리 알콕시 실록산은 폴리메톡시 실록산, 폴리에톡시 실록산, 폴리 노르말 부톡시 실록산, 폴리 이소 부톡시 실록산, 폴리 프로폭시 실록산, 폴리 이소 프로폭시 실록산 으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 실리케이트의 폴리머인 것을 특징으로 하는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지.
  6. 제4항에 있어서, 상기 가수분해 시 알콕시와 물의 당량비가 1.0 : 1.0 이상으로 하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지.
  7. 삭제
  8. 제1항의 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지를 주제로 포함하고, 아민류 경화제를 포함하여 이루어지는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 도료 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 주제와 경화제는 상기 주제의 에폭시 당량과 경화제의 활성수소 당량이 1:1의 비로 배합되는 것을 특징으로 하는 실리콘 옥사이드 변성 에폭시 수지 도료 조성물.
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