JPH02290A - エポキシシロキサン - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
-
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- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、分子当りベンゼン環の5−及び5−位に分散
さnた少なくとも2つの3−(4−グリシジルオキシフ
ェニル)−プロピル基金有するエポキシシロキサン、そ
の調造方法及びエポキシ樹脂としてのその用途に関する
ものである。
さnた少なくとも2つの3−(4−グリシジルオキシフ
ェニル)−プロピル基金有するエポキシシロキサン、そ
の調造方法及びエポキシ樹脂としてのその用途に関する
ものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題1種々の
構造のエポキシシロキサンが知られている。
構造のエポキシシロキサンが知られている。
リー(Lee )及びネヴ4 A/ (Nevt亀1e
)共著−エポキシ樹脂ハンドブック(1(andboo
k ofEpoxy Re5tns )″、第第15−
1買年中に、1.5−ビス−(グリシジルオキシプロピ
ル)−テトラメチルジシロキサン及びエポキシ樹脂とし
てのその用途が記載さnている。アリルグリシジルエー
テルとテトラメチルジシロキサンとの反応による前記化
合物の製造が、列えばアメリカ合衆国特許類第5435
877号明細書に開示されている。グリシジルオキシプ
ロピル末端基を含むか又はポリシロキチン主鎖中にグリ
シジルオキシプロピル側鎖基含有する長鎖シロキサンは
、イギリス国特許鵬第854326号明細書又は西ドイ
ツ国特許公告第1768785号公報に記載さnている
。ジャーナルオブケミカルエンジニアリングデータ(J
、 Chem、 Eng。
)共著−エポキシ樹脂ハンドブック(1(andboo
k ofEpoxy Re5tns )″、第第15−
1買年中に、1.5−ビス−(グリシジルオキシプロピ
ル)−テトラメチルジシロキサン及びエポキシ樹脂とし
てのその用途が記載さnている。アリルグリシジルエー
テルとテトラメチルジシロキサンとの反応による前記化
合物の製造が、列えばアメリカ合衆国特許類第5435
877号明細書に開示されている。グリシジルオキシプ
ロピル末端基を含むか又はポリシロキチン主鎖中にグリ
シジルオキシプロピル側鎖基含有する長鎖シロキサンは
、イギリス国特許鵬第854326号明細書又は西ドイ
ツ国特許公告第1768785号公報に記載さnている
。ジャーナルオブケミカルエンジニアリングデータ(J
、 Chem、 Eng。
Data )、 第5巻、 第59−62頁(1960
年)において、イー、ビー、プループマン(E、 P。
年)において、イー、ビー、プループマン(E、 P。
plueddemann )は注型樹脂としての前記化
合物の用途を論じている。
合物の用途を論じている。
ジャーナルオブアメリカン ケミカルソサエティ(J、
Am、 Chem、 Soc、) 、 ! 81巻、
第2652−2635頁(1959年)において、イー
ビー、プループマン(E、 P、 Plueddem
ann )及びジー フェンガ−(G、penger
)は、多官能性のエポキシ珪素化合物(ここでは、エポ
キシ官能性を含む基は各々炭素−珪素結合含分して珪素
原子に直接結合している)の1遣方法を記載している。
Am、 Chem、 Soc、) 、 ! 81巻、
第2652−2635頁(1959年)において、イー
ビー、プループマン(E、 P、 Plueddem
ann )及びジー フェンガ−(G、penger
)は、多官能性のエポキシ珪素化合物(ここでは、エポ
キシ官能性を含む基は各々炭素−珪素結合含分して珪素
原子に直接結合している)の1遣方法を記載している。
とりわけ、1.3−ビス−(2−グリシジルオキシフェ
ニルプロビル)−テトラメチルジシロキサンも述べられ
ている。
ニルプロビル)−テトラメチルジシロキサンも述べられ
ている。
アメリカ合衆国符許a填4593527号明細書には、
シロキチン含有ポリマー ・特にポリイミドについて記
載されている。前記ポリマーはエポキシ基を含む多官能
性基金有することができる。実施例64には、エポキシ
基を含むシロキサン、1.5−ビス−(a−(ZS−エ
ボキシプaビル)−フェノキシブチル〕−テトラメチル
ジシロキサン、及びエポキシ樹脂としてのその用途も記
載てれている。
シロキチン含有ポリマー ・特にポリイミドについて記
載されている。前記ポリマーはエポキシ基を含む多官能
性基金有することができる。実施例64には、エポキシ
基を含むシロキサン、1.5−ビス−(a−(ZS−エ
ボキシプaビル)−フェノキシブチル〕−テトラメチル
ジシロキサン、及びエポキシ樹脂としてのその用途も記
載てれている。
8本国特許公開昭61−133222号明細書には、フ
ェノール樹脂とエポキシ基金有するポリシロキサンと他
の反応性官能性基を反応させることにより得られるフェ
ノール変性ポリシロキサンを含むエポキシ樹脂材料組成
物が記j11−gれでいる。
ェノール樹脂とエポキシ基金有するポリシロキサンと他
の反応性官能性基を反応させることにより得られるフェ
ノール変性ポリシロキサンを含むエポキシ樹脂材料組成
物が記j11−gれでいる。
ヨーロッパ特許願A−218228号明細書において1
工ポキシ樹脂材料組成物が開示さnており、そwitシ
ロキサンコポリマーを含む。前記シロキチン化合物は、
アルケニル基金含むエポキシ樹脂をポリシロキサン、ア
ルケニル基tWフェノール樹脂とエビクロロヒドリンと
の反応生成物父は2−アリルフェノールとアルケニル基
金含むエポキシ樹脂として記載され九公知エポキシ樹脂
との不完全反応の生成物と反応させることによりA造さ
れる。アリル基含有エポキシフェノール及びエポキシク
レゾールノボラックは、前記エポキシ樹脂の例として記
載されている。
工ポキシ樹脂材料組成物が開示さnており、そwitシ
ロキサンコポリマーを含む。前記シロキチン化合物は、
アルケニル基金含むエポキシ樹脂をポリシロキサン、ア
ルケニル基tWフェノール樹脂とエビクロロヒドリンと
の反応生成物父は2−アリルフェノールとアルケニル基
金含むエポキシ樹脂として記載され九公知エポキシ樹脂
との不完全反応の生成物と反応させることによりA造さ
れる。アリル基含有エポキシフェノール及びエポキシク
レゾールノボラックは、前記エポキシ樹脂の例として記
載されている。
本発明は、分子当り、少なくとも2つの次式〔式中、R
1とR1は伝いに独立して炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、炭
素原子数6ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数6
ないし10のアリール基、ベンジル基又はハロゲン原子
を表わし、そして式Iで表わさnる冬着は各々クロキサ
ン基の珪素原子に直接結合している〕で表わさnる基を
有する新規エポキシ70キサンに関するものである。
1とR1は伝いに独立して炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、炭
素原子数6ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数6
ないし10のアリール基、ベンジル基又はハロゲン原子
を表わし、そして式Iで表わさnる冬着は各々クロキサ
ン基の珪素原子に直接結合している〕で表わさnる基を
有する新規エポキシ70キサンに関するものである。
本発明の化合物は次式…:
q鳳
〔式中、RtとR2は上記において定義さrt、九もの
と同じ意味を表わす〕で表わされる4−アリルフェニル
グリシジルエーテルを、触媒の存在Fで少なくとも2つ
のU−St三i&ヲ含むシロキチンを用いてヒドロシリ
ル化することにより製造することができる。
と同じ意味を表わす〕で表わされる4−アリルフェニル
グリシジルエーテルを、触媒の存在Fで少なくとも2つ
のU−St三i&ヲ含むシロキチンを用いてヒドロシリ
ル化することにより製造することができる。
ヒドロシリル化、例えば1つ又はそれより多い5i−H
結合を有する化合物のオレフィン性二重結合への添加は
公知であり、そして例えばジャーナルオブアメリカンケ
ミカルソサエテ4 (J、 Am、 Chem、 So
c、 ) 、第79巻、第974−979頁(1957
年)においてジエー エル、スパイ7− (J、 L、
5peier )等により、又はピュアーアンドアプ
ライドケミストリー(pureand Appl、 C
hem、 ) 、 g I 5巻、 第141−157
頁(1966年)においてアール、エヌ、ミールス(R
,N、Meals)により記載されている。適する触媒
は、例えば遷移金属化合物特に白金、例えば塩化白金酸
である。前記[類の触媒化ヒドロシリル化の多数が、ジ
エー エル、スパイアー(J、 L、 5peier
)により、アトパンシスインオルガノメタリック ケミ
ストリー(Advancessn Qrganomet
al l 1c (hemiatry ) 、第17巻
、第4 Q7−447頁(1979年)に記載されてい
る。
結合を有する化合物のオレフィン性二重結合への添加は
公知であり、そして例えばジャーナルオブアメリカンケ
ミカルソサエテ4 (J、 Am、 Chem、 So
c、 ) 、第79巻、第974−979頁(1957
年)においてジエー エル、スパイ7− (J、 L、
5peier )等により、又はピュアーアンドアプ
ライドケミストリー(pureand Appl、 C
hem、 ) 、 g I 5巻、 第141−157
頁(1966年)においてアール、エヌ、ミールス(R
,N、Meals)により記載されている。適する触媒
は、例えば遷移金属化合物特に白金、例えば塩化白金酸
である。前記[類の触媒化ヒドロシリル化の多数が、ジ
エー エル、スパイアー(J、 L、 5peier
)により、アトパンシスインオルガノメタリック ケミ
ストリー(Advancessn Qrganomet
al l 1c (hemiatry ) 、第17巻
、第4 Q7−447頁(1979年)に記載されてい
る。
式■で表わされる出発物質は公知であるか、又は相当す
る2、6−二置換4−アリルフェノールをエビハロゲノ
ヒドリン、特にエピシクロヒドリンと触媒の存在下で反
応させることにより、公知方法で製造することができる
。前記化合物の適する製造方法は、例えばヨーロッパ特
許願A−205402号明細書の実施例へに記載でれて
いる。
る2、6−二置換4−アリルフェノールをエビハロゲノ
ヒドリン、特にエピシクロヒドリンと触媒の存在下で反
応させることにより、公知方法で製造することができる
。前記化合物の適する製造方法は、例えばヨーロッパ特
許願A−205402号明細書の実施例へに記載でれて
いる。
式!で表わされる基中の基R1又はR2は異なっていて
もよく、又は好ましくは同一であってよい。
もよく、又は好ましくは同一であってよい。
アルキル及びアルコキシ置換基R1とR2は直鎖又は分
岐鎖であってよい。前記基の例は、メチル基、エチル基
、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、4
ニブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基及びそれ
らのアルキル基に相当するアルコキシ基である。シクロ
アルキル基R1及び/又はR1は、列えばシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロヘンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である
。適するアリール基R1及び/又はRzは、例えば1−
ナフチル基、2−ナフチル基及び、特にフェニル基であ
る。ノ・ロゲン原子R1及び/又はR2の例は、弗素原
子、塩素原子、沃素原子及び、I#IIC臭素原子であ
る。
岐鎖であってよい。前記基の例は、メチル基、エチル基
、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、4
ニブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基及びそれ
らのアルキル基に相当するアルコキシ基である。シクロ
アルキル基R1及び/又はR1は、列えばシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロヘンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である
。適するアリール基R1及び/又はRzは、例えば1−
ナフチル基、2−ナフチル基及び、特にフェニル基であ
る。ノ・ロゲン原子R1及び/又はR2の例は、弗素原
子、塩素原子、沃素原子及び、I#IIC臭素原子であ
る。
式中、R1とR1が互いに独立して炭素原子数1ないし
5のアルキル基、炭素原子数1ないし5のアルコキシ基
、炭素原子数5及び6のシクロアルキル基、フェニル基
、ベンジル基又は塩素原子若しくは臭素原子を表わす化
合物が好ましい。式中 R1及び/又はR1がエチル基
、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、臭素原子及び、特にメチル基を表わす化合
物が特に好ましい。
5のアルキル基、炭素原子数1ないし5のアルコキシ基
、炭素原子数5及び6のシクロアルキル基、フェニル基
、ベンジル基又は塩素原子若しくは臭素原子を表わす化
合物が好ましい。式中 R1及び/又はR1がエチル基
、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、臭素原子及び、特にメチル基を表わす化合
物が特に好ましい。
式Uで表わされる2、6−二置換4−アリルフェニルグ
リシジルエーテルのヒドロシリル化ニおいては、原則的
に、少なくとも2つのH−5を三基を含む如何なる所望
のシロキすン例えば末端及び/又は側鎖S*−tt基金
有する少なくとも2つのオルガノシロキサン単位を有す
る如何なるポリシロキサン化合物も使用することができ
る。前記水素原子−シロキサンの多数が公知であり、そ
していくつかは市販されている。それらは直鎖、分岐鎖
又は環式ジシロキサン、オリゴシロキサン又はポリシロ
キサンであり得る。
リシジルエーテルのヒドロシリル化ニおいては、原則的
に、少なくとも2つのH−5を三基を含む如何なる所望
のシロキすン例えば末端及び/又は側鎖S*−tt基金
有する少なくとも2つのオルガノシロキサン単位を有す
る如何なるポリシロキサン化合物も使用することができ
る。前記水素原子−シロキサンの多数が公知であり、そ
していくつかは市販されている。それらは直鎖、分岐鎖
又は環式ジシロキサン、オリゴシロキサン又はポリシロ
キサンであり得る。
水素原子−シロキサンの分子量は、例えば約135ない
し約60000、好ましくは約135ないし約5000
、そして特に好ましくは約2500までの広い範囲内で
変化し得る。本発明のエポキシシロキサンの合成は、例
えば下記反応式1に従って行う。
し約60000、好ましくは約135ないし約5000
、そして特に好ましくは約2500までの広い範囲内で
変化し得る。本発明のエポキシシロキサンの合成は、例
えば下記反応式1に従って行う。
反応式1中のArは、45−二置換4−グリシジルオキ
シフェニル基を表わす。所望により、そして消費形態に
従って、水素原子−シロキサンの5l−T(基の総て又
はいくつかのみが、式■で表わ嘔れる4−アリルフェニ
ルグリシジルエーテルと反応させることができ、そして
残部の5l−)1基は、所望によりオレフィン性二重結
合を含む他の化合物、例えばアクリレートエステル又は
アクリロニトリルと反応させることができる。
シフェニル基を表わす。所望により、そして消費形態に
従って、水素原子−シロキサンの5l−T(基の総て又
はいくつかのみが、式■で表わ嘔れる4−アリルフェニ
ルグリシジルエーテルと反応させることができ、そして
残部の5l−)1基は、所望によりオレフィン性二重結
合を含む他の化合物、例えばアクリレートエステル又は
アクリロニトリルと反応させることができる。
本発明の適する工゛ポキシシロキサンの例は次式■ない
しV: 〔式中 R3ないしR1が互いに独立して炭素原子数1
ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5のフルオ
ロアルキル基又はフェニル基を表わし、Xが請求項10
式!で表わされる基を表わし、Yが基R3ないしR5の
うちの1つ又は基−(CH,)、−CN又は−(CHt
)z−C0OR’ C式中、R6は炭素原子数1ない
し5のアルキル基を表わす)を表わし、mが1.ないし
50Oの整数を表わし、nが2ないし500の整数を表
わし、0が零又は1ないし500の整数を表わし、pが
2ないし10の整数を表わし、rが零又は1ないし8の
整数t−表わし、セしてp+rが少なくとも5を表わす
〕で表わされる化合物である。
しV: 〔式中 R3ないしR1が互いに独立して炭素原子数1
ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5のフルオ
ロアルキル基又はフェニル基を表わし、Xが請求項10
式!で表わされる基を表わし、Yが基R3ないしR5の
うちの1つ又は基−(CH,)、−CN又は−(CHt
)z−C0OR’ C式中、R6は炭素原子数1ない
し5のアルキル基を表わす)を表わし、mが1.ないし
50Oの整数を表わし、nが2ないし500の整数を表
わし、0が零又は1ないし500の整数を表わし、pが
2ないし10の整数を表わし、rが零又は1ないし8の
整数t−表わし、セしてp+rが少なくとも5を表わす
〕で表わされる化合物である。
アルキル及び/又はフルオロアルキル置換基Rsないし
R1+及びR6は好ましくは1区鎖状である。
R1+及びR6は好ましくは1区鎖状である。
下記のものはこの種の基の例である一メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、トリフルオロ
エチル基、&&5−トリフルオロプロピル基、 2.
2.2−トリフルオロエチル基。
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、トリフルオロ
エチル基、&&5−トリフルオロプロピル基、 2.
2.2−トリフルオロエチル基。
式中、RjないしR1が互いに独立してメチル基、エチ
ル基、!W5.5−)リフルオロプロピル基又はフェニ
ル基金表わし、mが1ないし50の整数を表わし、nが
2ないし50の整数を表わし、Oが零又は2ないし50
の整数を表わし、pが2ないし4の整数全表わし、そし
てrが零又は1ないし4の整数t?表わす式■、■又は
Vで表わさnるエポキシシロキサンが好ましい。式中、
R3ないしR1がメチル基金表わし、mが2を表わし、
nが35を表わし、pが4を表わし、セして0とrが零
を表わすエポキシシロキサンが特に好ましい。最も好ま
しい化合物は、4−アリル−2,6−−)メチルフェニ
ル、4−アリル−乙6−ジー第三ブチルフェニル、4−
アリル−2,6−ジシクロへキシルフェニル又は4−ア
リル−2,6−シフエニルフエニルグリシジルエーテル
と1.1.3.3−テトラメチルジシロキ丈ン又は末端
トリメチルシリル基及び分子鎖中和約35メチル水素−
シロキサン単位を有するポリ−(メチル水素)−シロキ
サンとの反応生成物である。
ル基、!W5.5−)リフルオロプロピル基又はフェニ
ル基金表わし、mが1ないし50の整数を表わし、nが
2ないし50の整数を表わし、Oが零又は2ないし50
の整数を表わし、pが2ないし4の整数全表わし、そし
てrが零又は1ないし4の整数t?表わす式■、■又は
Vで表わさnるエポキシシロキサンが好ましい。式中、
R3ないしR1がメチル基金表わし、mが2を表わし、
nが35を表わし、pが4を表わし、セして0とrが零
を表わすエポキシシロキサンが特に好ましい。最も好ま
しい化合物は、4−アリル−2,6−−)メチルフェニ
ル、4−アリル−乙6−ジー第三ブチルフェニル、4−
アリル−2,6−ジシクロへキシルフェニル又は4−ア
リル−2,6−シフエニルフエニルグリシジルエーテル
と1.1.3.3−テトラメチルジシロキ丈ン又は末端
トリメチルシリル基及び分子鎖中和約35メチル水素−
シロキサン単位を有するポリ−(メチル水素)−シロキ
サンとの反応生成物である。
本Allのエポキシシロキサンは、エポキシ樹脂として
の用途に適している。それらは、例えば接着剤、封止材
、ラッカー又は包装樹脂として使用することができ、そ
してそれらは優また性質を有する生成物を与える。
の用途に適している。それらは、例えば接着剤、封止材
、ラッカー又は包装樹脂として使用することができ、そ
してそれらは優また性質を有する生成物を与える。
本発明は、それ故、a)本発明のエポキシシランとb)
エポキシ樹脂のための硬化剤及び/又は硬化触媒とから
なる耐久性エポキシ樹脂材料組成物にも関するものであ
る。
エポキシ樹脂のための硬化剤及び/又は硬化触媒とから
なる耐久性エポキシ樹脂材料組成物にも関するものであ
る。
この点に関して、異なるエポキシシランlalト硬化剤
1b)との混合物を使用することもできる。
1b)との混合物を使用することもできる。
硬化成分1b)は熱活性化できるもの又は放射線活性化
できるもののいずれかであってよい。
できるもののいずれかであってよい。
放射線活性化できる適するエボキク樹脂硬化剤は公知で
ある。その例としては、例えばアメリカ合衆国特許願第
4069035号明細書、同第405841号明細書及
び同第4394403号明細書に記載されているオニウ
ム化合物、又は、好ましくは、例えばヨーロッパ特許願
A−94915号明細書に記載されているメタロセン錯
体が挙げらnる。
ある。その例としては、例えばアメリカ合衆国特許願第
4069035号明細書、同第405841号明細書及
び同第4394403号明細書に記載されているオニウ
ム化合物、又は、好ましくは、例えばヨーロッパ特許願
A−94915号明細書に記載されているメタロセン錯
体が挙げらnる。
適する熱活性化できる硬化剤1blは、どのような所望
の種類のエポキシ樹脂硬化剤、例えばシアナミド、ジシ
アンジアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物
、ポリアミン、ポリアミノアミド、アミンとポリエポキ
シドから作られた付加物、及びポリオールであってもよ
い。
の種類のエポキシ樹脂硬化剤、例えばシアナミド、ジシ
アンジアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物
、ポリアミン、ポリアミノアミド、アミンとポリエポキ
シドから作られた付加物、及びポリオールであってもよ
い。
適するポリカルボン酸及びその無水物の例としては、無
水フタル酸、無欠テトラヒドロフタル酸、無水へキサヒ
ドロフタル葭、無/にメチルテトラヒドロフタル酸、無
欠エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水へキ丈り
ロaエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水トリメ
リド酸、無水ピロメリト酸、無水マレイン酸、無水コハ
ク酸、無水ノネニルコハク酸、無水ドデセニルコハク酸
、ポリ無水ポリセバシン酸及びポリ無水ポリアゼライン
酸及び上記無水物に属する酸が挙げらする。
水フタル酸、無欠テトラヒドロフタル酸、無水へキサヒ
ドロフタル葭、無/にメチルテトラヒドロフタル酸、無
欠エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水へキ丈り
ロaエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水トリメ
リド酸、無水ピロメリト酸、無水マレイン酸、無水コハ
ク酸、無水ノネニルコハク酸、無水ドデセニルコハク酸
、ポリ無水ポリセバシン酸及びポリ無水ポリアゼライン
酸及び上記無水物に属する酸が挙げらする。
脂肪族、脂環式、芳香族及び複素環式ポリアミン例、t
ばエチレンジアミン、プロパン−1,2−ジアミン、プ
ロパン−1m5−シ7ミy、N、N−ジエチルエチレン
ジ7ミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、N−(2−ヒドロキシエチル)−ジエチレントリ
アミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−ジエチレン
トリアミン、N−(2−シアノエチル)−ジエチレント
リアミン、2.2.4−トリメチルヘキサン−1,6−
ジアミン、2,4.4−トリメチルヘキサン−1,6−
シアミン、m−キシリレンジアミン、N、N−ジメチル
プロパン−1,5−ジアミン、N、N−ジエチルプロパ
ン−1,5−シアミン、ビス−(4−7ミノシクロヘキ
シル)−メタン、2.2−ビス−(4−アミノシクロヘ
キシル)−プロパン、2.2−ビス−(4−アミノ−3
−メチルシクロヘキシル)−プロパン、5−7ミノメチ
ルー45.5− )リメチルシクロヘキシルアミン(イ
ンホロンジアミン)、111−フェニレンジアミン、p
−フェニレンジアミン、ビス−(4−アミノフェニル)
−メタン、ビス−(4−7ミノフエニル)スルホン、ア
ニリン−ホルムアルデヒド樹脂及びN−(2−アミノエ
チル)−ピペラジンは、硬化剤として使用するのに適す
るポリアミンの例として記載し得るものである。適する
ポリアミノアミドの例としては、脂肪族ポリアミンと二
量体又は三量化不飽和脂肪酸から製造されるものが挙げ
られる。
ばエチレンジアミン、プロパン−1,2−ジアミン、プ
ロパン−1m5−シ7ミy、N、N−ジエチルエチレン
ジ7ミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、N−(2−ヒドロキシエチル)−ジエチレントリ
アミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−ジエチレン
トリアミン、N−(2−シアノエチル)−ジエチレント
リアミン、2.2.4−トリメチルヘキサン−1,6−
ジアミン、2,4.4−トリメチルヘキサン−1,6−
シアミン、m−キシリレンジアミン、N、N−ジメチル
プロパン−1,5−ジアミン、N、N−ジエチルプロパ
ン−1,5−シアミン、ビス−(4−7ミノシクロヘキ
シル)−メタン、2.2−ビス−(4−アミノシクロヘ
キシル)−プロパン、2.2−ビス−(4−アミノ−3
−メチルシクロヘキシル)−プロパン、5−7ミノメチ
ルー45.5− )リメチルシクロヘキシルアミン(イ
ンホロンジアミン)、111−フェニレンジアミン、p
−フェニレンジアミン、ビス−(4−アミノフェニル)
−メタン、ビス−(4−7ミノフエニル)スルホン、ア
ニリン−ホルムアルデヒド樹脂及びN−(2−アミノエ
チル)−ピペラジンは、硬化剤として使用するのに適す
るポリアミンの例として記載し得るものである。適する
ポリアミノアミドの例としては、脂肪族ポリアミンと二
量体又は三量化不飽和脂肪酸から製造されるものが挙げ
られる。
アミンとポリエポキシドから形成さnる適する付加物の
例としては、脂肪族又は脂環式ジアミン例えばヘキサメ
チレンジアミン、2.2.4−トリメチルヘキサン−1
,6−ジアミン、2.4. a−トリメチルヘキサン−
1,6−ジアミン又はインホロンジアミン、及び公知ジ
グリシジルエーテルから形成される付加物が挙げられる
。
例としては、脂肪族又は脂環式ジアミン例えばヘキサメ
チレンジアミン、2.2.4−トリメチルヘキサン−1
,6−ジアミン、2.4. a−トリメチルヘキサン−
1,6−ジアミン又はインホロンジアミン、及び公知ジ
グリシジルエーテルから形成される付加物が挙げられる
。
適するポリオール硬化剤1dlfl、待にノボラック例
えばレゾルミノール、ヒドロキノン、2.6−シヒドロ
キシトルエン、ピロガロ−A/、1,1゜3−トリス−
(ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−メタン、2.2−ヒス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−スルホン及び4.41−ジヒドロキシ−ビ
フェニル、及び更にホルムアルデヒド又はアセトアルデ
ヒドとフェノール、りaロフェノール又tjフルキル部
分に炭素原子9個までを有するアルキルフェノールから
形成されるノボラック、特にクレゾールノボラック及び
フェノールノボラックを含む、単核又は多核芳香族ポリ
オールである。
えばレゾルミノール、ヒドロキノン、2.6−シヒドロ
キシトルエン、ピロガロ−A/、1,1゜3−トリス−
(ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−メタン、2.2−ヒス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−スルホン及び4.41−ジヒドロキシ−ビ
フェニル、及び更にホルムアルデヒド又はアセトアルデ
ヒドとフェノール、りaロフェノール又tjフルキル部
分に炭素原子9個までを有するアルキルフェノールから
形成されるノボラック、特にクレゾールノボラック及び
フェノールノボラックを含む、単核又は多核芳香族ポリ
オールである。
好ましい硬化剤はポリカルボン酸無水物、例えばテトラ
ヒドロ−へギ丈ヒドロ−及びメチルテトラヒドロ−フタ
ルeR無水物、芳香族ポリアミン、特にビス−(4−ア
ミノフェニル)−メタン、ビス−(4−7ミノフエニル
)−スルホン及びm−フェニレンジアミン又はp−フェ
ニレンジアミン及び更にジシアンジアミドである。
ヒドロ−へギ丈ヒドロ−及びメチルテトラヒドロ−フタ
ルeR無水物、芳香族ポリアミン、特にビス−(4−ア
ミノフェニル)−メタン、ビス−(4−7ミノフエニル
)−スルホン及びm−フェニレンジアミン又はp−フェ
ニレンジアミン及び更にジシアンジアミドである。
硬化剤1blはエポキシ樹脂の技術において慣用の計、
部会長くは1エポキシ当量に対して硬化剤+blの官能
基的17ないし1.5当量が存在するような量で用いる
。
部会長くは1エポキシ当量に対して硬化剤+blの官能
基的17ないし1.5当量が存在するような量で用いる
。
硬化促進剤として公知の化合物を使用することも可能で
ある。下記のものを例として挙げることができる:アミ
ン、特に第三アミン、例えばモノエチルアミン、トリメ
チルアミン及びオクチルジメチルアミンと三弗化硼素又
は三塩化硼素との錯体、第三アミン例えばベンジルジメ
チルアミン、トリス−(ジメチルアミノメチル)−フェ
ノール、ヘキサメチレンテトラミン又は1.6−ビス−
(ジメチルアミノ)−ヘキサン;尿素誘導体例えばN−
4−クロロツー二ルーN;N’−ジメチル尿素(モヌロ
ン)、N−5−70ロー4−メチルフェニル−N’、N
’−ジメチル尿素(りaルトルロン)、N−(2−ヒド
ロキシフェニル) −N−N’−ジメチル尿素及びN−
(2−ヒドロキク−4−二トロフェニル) −N’、N
’−ジメチル尿素、及び置換又は非置換イミダゾール例
えばイミダゾール、ベンズイミダゾール、1−メチルイ
ミダゾール、3−メチルイミダゾール、2−エチル−4
−メチルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、2−
フェニルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2
−フェニル−4−メチルイミダゾール、1− (2,6
−ジクロロベンゾイル)−2−フェニルイミタソーに及
ri 1− (2,4,6−) I3メチルベンゾイル
)−2−フェニルイミダゾール。
ある。下記のものを例として挙げることができる:アミ
ン、特に第三アミン、例えばモノエチルアミン、トリメ
チルアミン及びオクチルジメチルアミンと三弗化硼素又
は三塩化硼素との錯体、第三アミン例えばベンジルジメ
チルアミン、トリス−(ジメチルアミノメチル)−フェ
ノール、ヘキサメチレンテトラミン又は1.6−ビス−
(ジメチルアミノ)−ヘキサン;尿素誘導体例えばN−
4−クロロツー二ルーN;N’−ジメチル尿素(モヌロ
ン)、N−5−70ロー4−メチルフェニル−N’、N
’−ジメチル尿素(りaルトルロン)、N−(2−ヒド
ロキシフェニル) −N−N’−ジメチル尿素及びN−
(2−ヒドロキク−4−二トロフェニル) −N’、N
’−ジメチル尿素、及び置換又は非置換イミダゾール例
えばイミダゾール、ベンズイミダゾール、1−メチルイ
ミダゾール、3−メチルイミダゾール、2−エチル−4
−メチルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、2−
フェニルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2
−フェニル−4−メチルイミダゾール、1− (2,6
−ジクロロベンゾイル)−2−フェニルイミタソーに及
ri 1− (2,4,6−) I3メチルベンゾイル
)−2−フェニルイミダゾール。
尿素誘導体例えばモヌロン、第三アミン特にベンジルジ
メチルアミン、及びイミダゾール特VC2−フェニルイ
ミダゾール、3−メチルイミダゾール及び2−エチル−
4−メチルイミダゾールは促進剤として好ましい。
メチルアミン、及びイミダゾール特VC2−フェニルイ
ミダゾール、3−メチルイミダゾール及び2−エチル−
4−メチルイミダゾールは促進剤として好ましい。
本発明は成分(a)とlb)のみならず、Ic)別の珪
素原子を全く含まないエポキシ樹脂を含む硬化性材料組
成物に41関するものである。
素原子を全く含まないエポキシ樹脂を含む硬化性材料組
成物に41関するものである。
適する別のエポキシ樹脂1cIは特に、ヘテロ原子例え
ばS原子及び好ましくはO原子又はN原子に結合した次
式■: 〔式中、QとQtは各々水素原子1!!−表わし、セし
てQlは水素原子又はメチル基を表わすか、父はQとQ
2は一緒にな9て−C)1.CI(、−基又は−CHz
−CH2−CH2−基を表わし、そしてQlは水素原子
を表わす〕で表わさする基を平均して1つよりも多く含
むものである。
ばS原子及び好ましくはO原子又はN原子に結合した次
式■: 〔式中、QとQtは各々水素原子1!!−表わし、セし
てQlは水素原子又はメチル基を表わすか、父はQとQ
2は一緒にな9て−C)1.CI(、−基又は−CHz
−CH2−CH2−基を表わし、そしてQlは水素原子
を表わす〕で表わさする基を平均して1つよりも多く含
むものである。
記載し得るこの種の樹脂の例としては、脂肪族、指環式
又は芳香族ポリカルボyr’lから誘導嘔れるポリグリ
シジル及びポリ−(β−メチルグリシジル)エステルが
挙げられる。適するポリカルボン酸の例としてはコハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸
、アゼライン酸、セバシン酸、二量化又は三量化ジルイ
ン酸、テトラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、4−メチルへキサヒ
ドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル
酸が挙げらnる。
又は芳香族ポリカルボyr’lから誘導嘔れるポリグリ
シジル及びポリ−(β−メチルグリシジル)エステルが
挙げられる。適するポリカルボン酸の例としてはコハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸
、アゼライン酸、セバシン酸、二量化又は三量化ジルイ
ン酸、テトラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、4−メチルへキサヒ
ドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル
酸が挙げらnる。
他の例としては、分子当り少なくとも2つのアルコール
性及び/又はフェノール性水酸基金含tr 化合物とエ
ピクロロヒドリンとを、又はアリルクロリドを反応させ
、続いて過酸を用いてその生成物をエポキシ化すること
により得らnるポリグリシジル及びポリ−(β−メチル
グリシジル)エーテルが挙げられる。
性及び/又はフェノール性水酸基金含tr 化合物とエ
ピクロロヒドリンとを、又はアリルクロリドを反応させ
、続いて過酸を用いてその生成物をエポキシ化すること
により得らnるポリグリシジル及びポリ−(β−メチル
グリシジル)エーテルが挙げられる。
適するポリオールの例としてはエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ポリ−(オキシエチレン)−グリ
コール、プaパン−1,2−ジオール、ポリ−(オキシ
プロピレン)−グリコール、プロパン−1,3−ジオー
ル、ブタン−1,4−ジオール、ポリ−(オキシテトラ
メチレン)−り13コール、ペンタン−1,s −−’
オール、ヘキサン−2,4,6,−トリオール、グリセ
ロール、1、1.1− ト+) J fロールプロパン
、ペンタエリトリトール及びソルビトール:1.3−シ
クロヘキサンジオール、1.4−7クロへキナンジオー
ル、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−メタン
、2.2−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−
プロパン及ヒ1..1−ビス−(ヒドロキシメチル)−
シクロヘキセ−5−エン;N、N−ビス−(2−ヒドロ
キシエチル)−7二リンdヒ4,4’−ビス−(2−ヒ
ドロキシエチルアミノ)−ジフェニルメタン;レゾルミ
ノール、ヒドロキノン、ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−メタン(ビスフェノールF)、2.2−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノ−髪
A)、2.2−ビス−(4−ヒドロ上シーム5−ジブコ
モフェニル)−プロパン(テトラブロモビスフェノール
A)、1.1.2゜2−テトラキス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−エタン、4.4’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−スルホン及び
ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドとフェノール、
クロロフェノール又はアルキル部分に9個までの炭素原
子を有するアルキルフェノールとから形成されるノボラ
ック、特にタレゾールノボラック又はフェノールノボラ
ックが挙げられる。
エチレングリコール、ポリ−(オキシエチレン)−グリ
コール、プaパン−1,2−ジオール、ポリ−(オキシ
プロピレン)−グリコール、プロパン−1,3−ジオー
ル、ブタン−1,4−ジオール、ポリ−(オキシテトラ
メチレン)−り13コール、ペンタン−1,s −−’
オール、ヘキサン−2,4,6,−トリオール、グリセ
ロール、1、1.1− ト+) J fロールプロパン
、ペンタエリトリトール及びソルビトール:1.3−シ
クロヘキサンジオール、1.4−7クロへキナンジオー
ル、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−メタン
、2.2−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−
プロパン及ヒ1..1−ビス−(ヒドロキシメチル)−
シクロヘキセ−5−エン;N、N−ビス−(2−ヒドロ
キシエチル)−7二リンdヒ4,4’−ビス−(2−ヒ
ドロキシエチルアミノ)−ジフェニルメタン;レゾルミ
ノール、ヒドロキノン、ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−メタン(ビスフェノールF)、2.2−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノ−髪
A)、2.2−ビス−(4−ヒドロ上シーム5−ジブコ
モフェニル)−プロパン(テトラブロモビスフェノール
A)、1.1.2゜2−テトラキス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−エタン、4.4’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−スルホン及び
ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドとフェノール、
クロロフェノール又はアルキル部分に9個までの炭素原
子を有するアルキルフェノールとから形成されるノボラ
ック、特にタレゾールノボラック又はフェノールノボラ
ックが挙げられる。
適するボ13− (N−グリシジル)化合物は、エピク
ロロヒドリンと少なくとも2つのアミン水素原子を有す
るアミンとから形成さnる反応生成物の脱塩化水素化に
より得られる。適するアミンの例としては、アニリン、
n−ブチルアミン、ビス−(4−7ミノフエニル)−メ
タン、1.3−キシリレンジアミン、1.4−キシリレ
ンジアミン、1.5−ビス−(アミノメチル)−シクロ
ヘキサン、1.4−ビス−(アミノメチル)−シクロヘ
キサン及びビス−(4−メチルアミノフェニル)−メタ
ンが挙げら扛る。トリグリシジルイソシアヌレート、環
状アルキレン尿素のN: N’−ジグリシジル誘導体例
えばエヂレ/尿素及び1.′5−プロピレン尿素、又は
ヒダントイン例えば5.5−ジメチルヒダントインはこ
の種の他の適する化合物である。
ロロヒドリンと少なくとも2つのアミン水素原子を有す
るアミンとから形成さnる反応生成物の脱塩化水素化に
より得られる。適するアミンの例としては、アニリン、
n−ブチルアミン、ビス−(4−7ミノフエニル)−メ
タン、1.3−キシリレンジアミン、1.4−キシリレ
ンジアミン、1.5−ビス−(アミノメチル)−シクロ
ヘキサン、1.4−ビス−(アミノメチル)−シクロヘ
キサン及びビス−(4−メチルアミノフェニル)−メタ
ンが挙げら扛る。トリグリシジルイソシアヌレート、環
状アルキレン尿素のN: N’−ジグリシジル誘導体例
えばエヂレ/尿素及び1.′5−プロピレン尿素、又は
ヒダントイン例えば5.5−ジメチルヒダントインはこ
の種の他の適する化合物である。
ポリ−(S−グリシジル)化合物の例としては、ジチオ
ールのジーS−グリシジル誘導体例エバエタン−1,2
−ジチオール及びビス−(4−メルカプトメチルフェニ
ル)エーテルが挙げらnるつ式中、QとQ2とが一緒に
なって基−CH,CH,−又n−CT(zc)ItCH
s−を表わす式■で表わされる基を1つ又はそれより多
く有するエポキシ樹脂の例としては、ビス−(2,5−
エポキシシクロペンチル)エーテル、2.5−エポキシ
フクロペンチルグリシジルエーテル、1.2−ビス−(
2,3−エポキシシクロベンチルオキシ)−二タン、4
4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−4゛
4′−エポキシ−61−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート及び2−(&4−エポキシ)−シクロへキシル
−5,5−スピロ−(4#4゛−エポキシ)−シクロヘ
キサンジオールンが挙ケラf’Lル。
ールのジーS−グリシジル誘導体例エバエタン−1,2
−ジチオール及びビス−(4−メルカプトメチルフェニ
ル)エーテルが挙げらnるつ式中、QとQ2とが一緒に
なって基−CH,CH,−又n−CT(zc)ItCH
s−を表わす式■で表わされる基を1つ又はそれより多
く有するエポキシ樹脂の例としては、ビス−(2,5−
エポキシシクロペンチル)エーテル、2.5−エポキシ
フクロペンチルグリシジルエーテル、1.2−ビス−(
2,3−エポキシシクロベンチルオキシ)−二タン、4
4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−4゛
4′−エポキシ−61−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート及び2−(&4−エポキシ)−シクロへキシル
−5,5−スピロ−(4#4゛−エポキシ)−シクロヘ
キサンジオールンが挙ケラf’Lル。
用いること本できるエポキシ樹脂は、エポキシ基が異な
る種類のへテロ原子に結合しているか、又はエポキシ基
の1つ又は総てが中央に局在しているもの、例えば4−
7ミノフエノールのN、N、O−)リグリシジル誘導体
、N−グリシジル−N’−(2−グリシジルオキシ−プ
ロビル)−へ5−ジメチルヒダントイン、ビニルシクロ
ヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド及びジシクロ
ペンタジェンジオキシドである。
る種類のへテロ原子に結合しているか、又はエポキシ基
の1つ又は総てが中央に局在しているもの、例えば4−
7ミノフエノールのN、N、O−)リグリシジル誘導体
、N−グリシジル−N’−(2−グリシジルオキシ−プ
ロビル)−へ5−ジメチルヒダントイン、ビニルシクロ
ヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド及びジシクロ
ペンタジェンジオキシドである。
成分+CIとして用いることので”さる特に好ましいも
のは、多価フェノールの前駆さnてぃてよいジグリシジ
ルエーテル、特に2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパ:’、2.2−ビス−(45−ジブロモ
−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−
ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(4−ヒドロキ
シシクロヘキシル)−メタン又ハ2.2−ビス−(4−
ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、ノボラックの
ポリグリシジルエーテル又はテトラグリシジル化4.4
′−ジアミノジフェニルメタンである。ビスフェノール
A1テトラブロモビスフエノール八又はビスフェノール
Fの前駆でnていてよいジグリシジルエーテル、フェノ
−ル/ホルムアルデヒドノボラック又はクレゾール/ホ
ルムアルダζトノボラックのポリグリシジルエーテル、
又はその混合物が極めて好ましい。
のは、多価フェノールの前駆さnてぃてよいジグリシジ
ルエーテル、特に2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパ:’、2.2−ビス−(45−ジブロモ
−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−
ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(4−ヒドロキ
シシクロヘキシル)−メタン又ハ2.2−ビス−(4−
ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、ノボラックの
ポリグリシジルエーテル又はテトラグリシジル化4.4
′−ジアミノジフェニルメタンである。ビスフェノール
A1テトラブロモビスフエノール八又はビスフェノール
Fの前駆でnていてよいジグリシジルエーテル、フェノ
−ル/ホルムアルデヒドノボラック又はクレゾール/ホ
ルムアルダζトノボラックのポリグリシジルエーテル、
又はその混合物が極めて好ましい。
エポキシ樹脂(C)を充分な高比惠例えば成分talと
lclに対して90重[4までの比率で使用する場合に
は、本発明のエポキシシロキサンは反応性シンナーとし
て及び柔軟剤としても作用し得る。
lclに対して90重[4までの比率で使用する場合に
は、本発明のエポキシシロキサンは反応性シンナーとし
て及び柔軟剤としても作用し得る。
成分1b)F1通常有効な、すなわち本発明の混合物全
硬化させるために充分な比率で用いる。成分1al 、
lb)及び所望によりfclの割合は使用さする化合
物の性質に依存し、必要とさ几る硬化速度に依存し、そ
して最終生成物において望ま几る性質に依存し、且つそ
れは硬化性エポキシ樹脂の技術分野にお−て当業者によ
り容易に決定することができる。硬化剤1blがアミン
の場合には、アミン水素原子(L75ないし1.25
当量がエポキシド当量当りに通常用いられる。ポリカル
ボン酸又はポリカルボン酸無水物硬化剤の場合には、カ
ルボキシル基又は無水カルボキシル1(L4ないし1.
1当量がエポキシド当量当り一般に使用さnる。ポリフ
ェノールを硬化剤として使用する場合には、エポキシド
当量当りフェノール性水酸基(L75ないし1.25′
t−用いると都合がよい。
硬化させるために充分な比率で用いる。成分1al 、
lb)及び所望によりfclの割合は使用さする化合
物の性質に依存し、必要とさ几る硬化速度に依存し、そ
して最終生成物において望ま几る性質に依存し、且つそ
れは硬化性エポキシ樹脂の技術分野にお−て当業者によ
り容易に決定することができる。硬化剤1blがアミン
の場合には、アミン水素原子(L75ないし1.25
当量がエポキシド当量当りに通常用いられる。ポリカル
ボン酸又はポリカルボン酸無水物硬化剤の場合には、カ
ルボキシル基又は無水カルボキシル1(L4ないし1.
1当量がエポキシド当量当り一般に使用さnる。ポリフ
ェノールを硬化剤として使用する場合には、エポキシド
当量当りフェノール性水酸基(L75ないし1.25′
t−用いると都合がよい。
促進剤エポキシ樹脂1a)及び所望によりIc)に対し
て、一般に11ないし5重量係の比率で使、用する。
て、一般に11ないし5重量係の比率で使、用する。
所望により、その粘度を低下させる之めに、(他の)反
応性クンナー例えばスチレンオキシド、ブチルグリ7ジ
ルエーテル、2,2.4−トIJメチルペンチルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジル
グリシジルエーテル又は合成、高分岐、王に第三、脂肪
族モノカルボン酸のグリシジルエステルを硬化性混合物
に添加することができる。本発明の混合物が更に含むこ
とができる他の慣用の添加剤は可塑剤、増量剤、充填剤
及び強化剤例えばコールタール、ビチェーメン、可撓性
繊維、ガラス繊維、石綿繊維、硼素繊維、炭素繊維、鉱
物シリケート、雲母、粉末状石英、水利酸化アルミニウ
ム、ベントナイト、カオリン、シリカゲル又は金属粉末
例えばアルミニウム粉末又は鉄粉末、及び更に顔料及び
染料例えばカーボンブラック、酸化物着色剤及び二酸化
チタン、離燃剤、チキソトa−プ剤、流f′L111整
剤例えばシリコーン、ワックス及びステアレートであり
、そnらはKIi型剤、接着促進剤、酸化防止剤及び光
安定剤としても一部使用することがでさる。
応性クンナー例えばスチレンオキシド、ブチルグリ7ジ
ルエーテル、2,2.4−トIJメチルペンチルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジル
グリシジルエーテル又は合成、高分岐、王に第三、脂肪
族モノカルボン酸のグリシジルエステルを硬化性混合物
に添加することができる。本発明の混合物が更に含むこ
とができる他の慣用の添加剤は可塑剤、増量剤、充填剤
及び強化剤例えばコールタール、ビチェーメン、可撓性
繊維、ガラス繊維、石綿繊維、硼素繊維、炭素繊維、鉱
物シリケート、雲母、粉末状石英、水利酸化アルミニウ
ム、ベントナイト、カオリン、シリカゲル又は金属粉末
例えばアルミニウム粉末又は鉄粉末、及び更に顔料及び
染料例えばカーボンブラック、酸化物着色剤及び二酸化
チタン、離燃剤、チキソトa−プ剤、流f′L111整
剤例えばシリコーン、ワックス及びステアレートであり
、そnらはKIi型剤、接着促進剤、酸化防止剤及び光
安定剤としても一部使用することがでさる。
本発明の混合物は、例えば接着剤として又は表面保護の
際に使用するが、しかし°α気的及び特に1江子的用途
のための硬化生成物の製造のために特に使用する。それ
らは各々の特定の用途分野に適するように調整さfL7
’c配合C吻として、非充填又は充填状態で、例えばペ
イント、塗料、ラッカー 圧縮成型剤、浸漬樹脂、注型
樹脂、含浸樹脂、積層樹脂及び接着剤として使用するこ
とができる。それらは接着剤、封止剤、ラッカー又はカ
プセル化樹脂として使用するのに特に適している。
際に使用するが、しかし°α気的及び特に1江子的用途
のための硬化生成物の製造のために特に使用する。それ
らは各々の特定の用途分野に適するように調整さfL7
’c配合C吻として、非充填又は充填状態で、例えばペ
イント、塗料、ラッカー 圧縮成型剤、浸漬樹脂、注型
樹脂、含浸樹脂、積層樹脂及び接着剤として使用するこ
とができる。それらは接着剤、封止剤、ラッカー又はカ
プセル化樹脂として使用するのに特に適している。
本発明の混合物の硬化は、1又は2工程で公知方法によ
り行うことができる。本発明の混合物の硬化は、80℃
と200℃、特に100℃と180℃の間の温度に加熱
することにより一般に行う。
り行うことができる。本発明の混合物の硬化は、80℃
と200℃、特に100℃と180℃の間の温度に加熱
することにより一般に行う。
放射線活性化することができる硬化剤を含む硬化性混合
物は、例えは77113力合衆国呑許願第406903
5号明細書、同第40584111号明細書、同第45
94405号明細書又はヨー0−7パ特許願A−949
15号明細書に記載のように、化学線放射の手段により
好ましく硬化さnる。
物は、例えは77113力合衆国呑許願第406903
5号明細書、同第40584111号明細書、同第45
94405号明細書又はヨー0−7パ特許願A−949
15号明細書に記載のように、化学線放射の手段により
好ましく硬化さnる。
本発明は、本発明の硬化性材料組成物を硬化させること
により得る架橋生成物にも関するものである。
により得る架橋生成物にも関するものである。
本発明のエポキシシロキサンの手段により製造する硬化
生成物は、良好な機械的、熱的及び化学的性質例えば高
い引張剪断強度、良好な耐熱性及び耐水性及び更だ種々
の基質だ対する優秀な接着性t−特徴とするものである
。
生成物は、良好な機械的、熱的及び化学的性質例えば高
い引張剪断強度、良好な耐熱性及び耐水性及び更だ種々
の基質だ対する優秀な接着性t−特徴とするものである
。
下記実施例の手段により、本発明はより一層詳細に説明
さ几るであろう。
さ几るであろう。
実施例1
170mpa (25℃)の粘度及び五27当量/Kf
のエポキシド含有tt−有する褐色のエポキシシロキサ
ンA7’ls、7り(91憾)を得る。
のエポキシド含有tt−有する褐色のエポキシシロキサ
ンA7’ls、7り(91憾)を得る。
元素分析
鴫CチI(%5t
fi g ii 67.32 11L 83
9.84測定値 67.88 11L
83 9.20実施例2 4−アリル−2,6−シンチルフエニルグリシジルエー
テル(ヨーロッパ特、%[A−205402号明細書の
実施例AK従って調造した) aoag(1,83モル
)と1.1. & 5−テトラメチルジシロキサン〔フ
ルカアクチェンゲゼルシャフト(Fluka AG )
、ブー7x (Buchs)、 スイス国〕12五69
((L92モル)とをトルエン530−に溶解し、次い
でヘキサクロロ白金(IV)酸(エタノール中のα02
M溶液1a2−)の存在下で24時間還流下で加熱する
。溶媒を蒸発により除去した後、4−アlJルー2.6
−シフエニルフエニルグリシジルエーテル(ヨーロッパ
’IIH’t−ha A−205402号明、111V
IC従ッ”c’lJmシfc ) 509 (0,15
モル)と1.1. & S−テトラメチルジシロキサン
9.8 (j((1075モル)とをトルエン100−
に溶解し、次いでヘキサクロロ白金(IV)[(エタノ
ール中の102M溶液1.5−)の存在下で、実施例1
に記載したように反応させる。溶媒全蒸発により除去し
友後、橙褐色のエポキシシロキサン5a8g(98%)
を得る。
9.84測定値 67.88 11L
83 9.20実施例2 4−アリル−2,6−シンチルフエニルグリシジルエー
テル(ヨーロッパ特、%[A−205402号明細書の
実施例AK従って調造した) aoag(1,83モル
)と1.1. & 5−テトラメチルジシロキサン〔フ
ルカアクチェンゲゼルシャフト(Fluka AG )
、ブー7x (Buchs)、 スイス国〕12五69
((L92モル)とをトルエン530−に溶解し、次い
でヘキサクロロ白金(IV)酸(エタノール中のα02
M溶液1a2−)の存在下で24時間還流下で加熱する
。溶媒を蒸発により除去した後、4−アlJルー2.6
−シフエニルフエニルグリシジルエーテル(ヨーロッパ
’IIH’t−ha A−205402号明、111V
IC従ッ”c’lJmシfc ) 509 (0,15
モル)と1.1. & S−テトラメチルジシロキサン
9.8 (j((1075モル)とをトルエン100−
に溶解し、次いでヘキサクロロ白金(IV)[(エタノ
ール中の102M溶液1.5−)の存在下で、実施例1
に記載したように反応させる。溶媒全蒸発により除去し
友後、橙褐色のエポキシシロキサン5a8g(98%)
を得る。
元素分析
係C%H4Si
計算値 7&23 7.13− 485
測定値 75.80 7.00 &5
0実施例3 4−アl) ルー 2.4−ジメチルフェニルクリ’/
ジルエーテル100g(146モル) ト次式:で表わ
されるポリ−メチル水素−シロキサン(フルカアクチェ
ンゲゼルシャフト、ブーフス、スイス国)zv、sg(
1013モル)とをトルエン20〇−に溶解し、次いで
ヘキサクロロ白金(IV) [(エタノール中のα02
M溶液435+d )の存在下で実施例1に記載し比よ
うに反応てせる。溶媒を蒸発により除去し比後、895
mpas (25℃)又は840mPa (100℃)
の粘度及び2.91当量/Klのエポキシド含有量を有
する褐色のエポキシシロキサン1129(+15係)を
得る。
測定値 75.80 7.00 &5
0実施例3 4−アl) ルー 2.4−ジメチルフェニルクリ’/
ジルエーテル100g(146モル) ト次式:で表わ
されるポリ−メチル水素−シロキサン(フルカアクチェ
ンゲゼルシャフト、ブーフス、スイス国)zv、sg(
1013モル)とをトルエン20〇−に溶解し、次いで
ヘキサクロロ白金(IV) [(エタノール中のα02
M溶液435+d )の存在下で実施例1に記載し比よ
うに反応てせる。溶媒を蒸発により除去し比後、895
mpas (25℃)又は840mPa (100℃)
の粘度及び2.91当量/Klのエポキシド含有量を有
する褐色のエポキシシロキサン1129(+15係)を
得る。
元素分析
4CチH%5i
計算値 64.38 a09 1(
149測定値 6五90 ai
1α40使用例 使用例A1 冥施例1のエポキシシロキサン100重量部金無水へキ
ナヒトミフタル酸45部と混合し、次いでこの混合物ヲ
100℃で4時間、次いで140℃で8時間硬化する。
149測定値 6五90 ai
1α40使用例 使用例A1 冥施例1のエポキシシロキサン100重量部金無水へキ
ナヒトミフタル酸45部と混合し、次いでこの混合物ヲ
100℃で4時間、次いで140℃で8時間硬化する。
硬化性混合物及び硬化生成物の性質を第1表に示す。
使用例A2
硬化剤として無水へキサヒドロフタル酸の代りに4.4
′−ジアミノジフェニルメタン16重量部を用いて、使
用例A1i繰り返す。硬化性混合物及び硬化生成物の性
質t−第1表に示す。
′−ジアミノジフェニルメタン16重量部を用いて、使
用例A1i繰り返す。硬化性混合物及び硬化生成物の性
質t−第1表に示す。
第
表
1)西ドイツ国、ヴアインハイム ビルケナウ(WeI
nheim 9irkenau )、カール フランク
ゲーエムペーハ−([arl prank GmbH)
製35573 フランク−デインスタート(Fran
k−Dynstat )装置t−用いて測定。
nheim 9irkenau )、カール フランク
ゲーエムペーハ−([arl prank GmbH)
製35573 フランク−デインスタート(Fran
k−Dynstat )装置t−用いて測定。
使用例^3
エポキシ樹脂、硬化剤及び促進剤を第2表に示すt(電
量部)で混合し、そして各場合について120℃で2時
間次いで180℃で2時間硬化させ友。硬化系の引張剪
断強度は第2表にみることができる。
量部)で混合し、そして各場合について120℃で2時
間次いで180℃で2時間硬化させ友。硬化系の引張剪
断強度は第2表にみることができる。
第
表
リ エポキシ樹脂の全量に対してN−(4−クロロフェ
ニル) −NZ N’ −シl f ” 尿素(モヌa
ン)118重量%全促進剤として加える。
ニル) −NZ N’ −シl f ” 尿素(モヌa
ン)118重量%全促進剤として加える。
結果は、
実施例1のエポキシシロキサンの添
加は硬化系の引張強度を本質的に増加嘔せること金ボし
ている。
ている。
Claims (13)
- (1)分子当り、少なくとも2つの次式 I :▲数式、
化学式、表等があります▼( I )〔式中、R^1とR
^2は互いに独立して炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、炭素原
子数3ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数6ない
し10のアリール基、ベンジル基又はハロゲン原子を表
わし、そして式 I で表わされる各基は各々シロキサン
基の珪素原子に直接結合している〕で表わされる基を有
するエポキシシロキサン。 - (2)式 I 中、R^1とR^2が同一である請求項1
記載のエポキシシロキサン。 - (3)式 I 中、R^1とR^2が互いに独立して炭素
原子数、ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5
のアルコキシ基、炭素原子数5及び6のシクロアルキル
基、フェニル基、ベンジル基又は塩素原子若しくは臭素
原子を表わす請求項1記載のエポキシシロキサン。 - (4)式 I 中、R^1とR^2が互いに独立してエチ
ル基、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、臭素原子及び、特にメチル基を表わす
請求項1記載のエポキシシロキサン。 - (5)次式III、IV又はV: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中、R^3ないしR^5が互いに独立して炭素原子
数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5のフ
ルオロアルキル基又はフェニル基を表わし、Xが請求項
1の式 I で表わされる基を表わし、Yが基R^3ない
しR^5のうちの1つ又は基−(CH_2)_2−CN
又は−(CH_2)_2−COOR^6(式中、R^6
は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす)を表わ
し、mが1ないし500の整数を表わし、nが2ないし
500の整数を表わし、oが零又は1ないし500の整
数を表わし、pが2ないし10の整数を表わし、rが零
又は1ないし8の整数を表わし、そしてp+rが少なく
とも3を表わす〕で表わされる化合物から選ばれた請求
項1記載のエポキシシロキサン。 - (6)式 I 中、R^3ないしR^5が互いに独立して
メチル基、エチル基、3,3,3−トリフルオロプロピ
ル基又はフェニル基を表わし、mが1ないし50の整数
を表わし、nが2ないし50の整数を表わし、oが零又
は2ないし50の整数を表わし、pが2ないし4の整数
を表わし、そしてrが零又は1ないし4の整数を表わす
請求項5記載のエポキシシロキサン。 - (7)式 I 中、R^3ないしR^5がメチル基を表わ
し、mが2を表わし、nが35を表わし、pが4を表わ
し、そしてoとrが零を表わす請求項6記載のエポキシ
シロキサン。 - (8)次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R^1とR^2は請求項1で定義されたものと
同じ意味を表わす〕で表わされる4−アリルフェニルグ
リシジルエーテルを、触媒の存在下で少なくとも2つの
H−Si三基を含むシロキサンを用いてヒドロシリル化
することによる請求項1記載のエポキシシロキサンの製
造方法。 - (9)(a)請求項1記載のエポキシシロキサン及び(
b)エポキシ樹脂のための硬化剤及び/又は硬化触媒か
らなる硬化性エポキシ樹脂材料組成物。 - (10)更に加えて、(c)珪素原子を全く含まないエ
ポキシ樹脂からなる請求項9記載の材料組成物。 - (11)成分(b)が熱活性化できるものである請求項
9記載の材料組成物。 - (12)成分(b)が放射線活性化できるものである請
求項9記載の材料組成物。 - (13)請求項9記載の材料組成物を硬化することによ
り得た架橋生成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4686/87-2 | 1987-12-01 | ||
CH468687 | 1987-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02290A true JPH02290A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=4280735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63305139A Pending JPH02290A (ja) | 1987-12-01 | 1988-12-01 | エポキシシロキサン |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4954580A (ja) |
EP (1) | EP0319472A3 (ja) |
JP (1) | JPH02290A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2021518466A (ja) * | 2018-03-22 | 2021-08-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドMomentive Performance Materials Inc. | シリコーンポリマーおよびそれを含む組成物 |
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