DE1768785C3 - Verfahren zur Herstellung von OrganosiHciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von OrganosiHciumverbindungen

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DE1768785C3
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Klaus Dr. 5000 Koeln Seyfried
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801—General processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
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    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum

Description

(CHa)3Pt(C6H5N)2J
als Katalysator verwendet.
Gegenstand des Hauptpatents 1 259 888 ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogensilanen oder -siloxanen an olefinisch ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von katalytisch wirkenden Platin-Komplexverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Hexamethyldipyridindijoddiplatin der Formel
man Trimethyidipyridinjodplatin der Formel
(CHa)3Pt(QH5N)2J
als Katalysator verwendet.
Dieser Katalysator gewährt ein größeres Temperaturintervall für die erfolgreiche Durchführung der Umsetzung so daß die Gefahr der Gelbildung infolge Überhitzung des Reaktionsgemisches bedeutend ver-
xo ringert ist. Darüber hinaus ist dieser Katalysator (entgegen dem Anschein aus den Herstellungsangaben in Journal of the Chemical Society«, London 1951 S 299 bis 30"*) einfacher und mit größerer Ausbeute erhältlich als die gemäß dem Hauptpatent beanspruchte Platin-
Komplexverbindung, und es wird zur Erzielung einer bestimmten Raum-Zeit-Ausbeute bei kontinuierlichem Verfahren nur ungefähr die Hälfte der Platinmenge benötigt die das Verfahren nach dem Hauptpatent erfordert Dabei bleiben die Vorteile dieses Verfahrens erhalten, nämlich die homogene Löslichkeit im Reaktionsgemisch, die verschwindend geringe Aktivität hei Raumtemperatur und die weitgehende Indifferenz gegenüber unerwünschten Reaktionsmöglichkeiten von Si-eebundenem Wasserstoff, z. B. ma Wasser, C-gebundenen Hydroxyl- oder Epoxyd-Gruppen.
Beispiel
In ein 30 Liter fassendes heizbares ReaklionsgefäU, dessen inhalt man ständig unter Durchmischen mittels einer Umwälzpumpe auf einer Temperatur von 175 C hält, speist man in gleichmäßigem Zufluß je Stunde 11,7 kg eines Polysiloxans der Formel
(CH3X1Pt
Pt(C H3)3
(CH3)3Si-O [ SiH(CH3)-O L Si(CH11).,
als Katalysator verwendet.
Obwohl dieser Katalysator gegenüber den früher verwendeten eine Reihe erheblicher Vorteile aufweist, befriedigt er doch noch nicht völlig in solchen Fällen, wo das umzusetzende Organohydrogensiloxan eine größere Anzahl von H-Siioxaneinheiten, z. B. acht — SiH(CH3) — O —, enthält. Es hat sich gezeigt, daß der Temperaturbereich, innerhalb dessen die Reaktion mit hinreichender Geschwindigkeit, aber ohne Wasserstoffabspaltung oder Gelbildung und daher mit guter Ausbeute verläuft, mit zunehmender Molekülgröße der Methylhydrogenpolysiloxane immer enger wird. Die daraus sich ergebende Schwierigkeit der Temperaturführung bedingt einen erheblichen Aufwand an Überwachung und Regelung.
Es wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil durch eine Abwandlung des vorangehend benannten Platinkatalysators gemäß dem Hauptpatent vermieden wird. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogensilanen oder -siloxanen an olefinisch ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von katalytisch wirkenden, Methylreste, Pyridin und Jod enthaltenden Platin-Komplexverbindungen nach Patent 1 259 888, das dadurch gekennzeichnet ist, daß mit einem Mittelwert von η = 8 und 22,9 kg AIIyIgIvcidäther, in welchem man je Kilogramm 2,3 mg Trimethyidipyridinjodplatin gelöst hat, kalt ein. Das überlaufende Produkt gibt man stetig durch einen Dünnschichtverdampfer, in welchem es bei 20 Torr und 170° C von überschüssigem Allylglycidäther befreit wird. Man erhält als ablaufende Flüssigkeit stündlich 28,4 kg eines Polysiloxans, das nach Analyse und Infrarotspekirum der Formel
" CH3 O 0.
(CH3X1Si - O Si CH2 CH -- CH2
CH2
CH2
CH2
O
mit einem Mittelwert von η = 8 entspricht.
In dieser Weise wurde in 6 Versuchen jeweils 24 Stunden verfahren. In keinem dieser Versuche wurde eine abträgliche Viskositätserhöhung oder Gelbildung beobachtet, im Gegensatz zu folgenden Vergleichsversuchen, in denen als Katalysator Hexamethyldipyridindijoddiplatin nach dem Hauptpatent verwendet wurde:
a) Bei sonst gleichen Mengenverhältnissen wie im Beispiel wurde die Menge des Katalysators auf 1,95 mg je kg Allylglycidäther bemessen und damit der gleiche Pt-Gehalt in dem Äther eingehalten wie nach dem Beispiel. Um die Reaktion in Gang zu bringen, mußte die Temperatur auf 195 C erhöht werden; die Folge war, daß das Reaktionsgemisch nach kurzer Zeit gelierte.
b) Daraufhin wurden sechs weitere Vergleichsversuche mit einer gegenüber dem Versuch a) verdoppelten Katalysatormenge durchgeführt. Hierbei betrug die erforderliche Temperatur 185" C. Das Ergebnis von vier dieser Versuche war das gleiche wie nach dem Beispiel; dagegen gelierten durch zufällige Überhitzung bei zweien der Versuche die Reaktionsgemische wie im Versuch a).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstelluhng von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogensilanen oder -siloxanen an olefinisch ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von katalytisch wirkenden, Methylreste, Pyridin und Jod enthaltenden Platin-Komplexverbindungen nach Patent 1 259 888, dadurch gekennzeichnet, daß man Trimelhyldipyridinjodplatin der Formel
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