JPH0747595B2 - エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法 - Google Patents
エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法Info
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- JPH0747595B2 JPH0747595B2 JP61259554A JP25955486A JPH0747595B2 JP H0747595 B2 JPH0747595 B2 JP H0747595B2 JP 61259554 A JP61259554 A JP 61259554A JP 25955486 A JP25955486 A JP 25955486A JP H0747595 B2 JPH0747595 B2 JP H0747595B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なエポキシ基含有ジシラザンに関するも
のである。また本発明は、エポキシ基含有ジシラザンの
製造方法に関するものである。
のである。また本発明は、エポキシ基含有ジシラザンの
製造方法に関するものである。
［従来の技術］ 従来、エポキシ基を有するオルガノシランとして、γ−
グリシドキシ−プロピルトリメトキシシランまたはβ−
（3,4−エポキシ−シクロヘキシル）エチル−トリメト
キシシランが知られており、エポキシ基含有オルガノシ
リル化剤として使用されている。
グリシドキシ−プロピルトリメトキシシランまたはβ−
（3,4−エポキシ−シクロヘキシル）エチル−トリメト
キシシランが知られており、エポキシ基含有オルガノシ
リル化剤として使用されている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、エポキシ基を有するジシラザンおよびそ
の製造方法は未だに知られていない。
の製造方法は未だに知られていない。
本発明は、エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方
法を提供することを目的とする。
法を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段とその作用］ 上記した目的は、 式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザン、によ
り達成される。また式 （式中、Ｒは一価炭化水素基である。）で示されるジシ
ラザンと、 アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセン
オキシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることを
特徴とする 式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザンの製造
方法により達成される。
り達成される。また式 （式中、Ｒは一価炭化水素基である。）で示されるジシ
ラザンと、 アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセン
オキシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることを
特徴とする 式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザンの製造
方法により達成される。
これを説明するに、本発明のエポキシ基含有ジシラザン
は、式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるものであり、前記した式中、Ｒは
一価炭化水素基であり、これにはメチル基、エチル基、
プロピル基、オクチル基のようなアルキル基、２−フェ
ニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３・３・３−
トリフルオロプロピル基のような置換アルキル基、フェ
ニル基、トリル基のようなアリール基、または置換アリ
ール基が例示される。本発明のエポキシ基含有ジシラザ
ンの具体例としては、 が例示される。
は、式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるものであり、前記した式中、Ｒは
一価炭化水素基であり、これにはメチル基、エチル基、
プロピル基、オクチル基のようなアルキル基、２−フェ
ニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３・３・３−
トリフルオロプロピル基のような置換アルキル基、フェ
ニル基、トリル基のようなアリール基、または置換アリ
ール基が例示される。本発明のエポキシ基含有ジシラザ
ンの具体例としては、 が例示される。
本発明のエポキシ基含有ジシラザンは、式 （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるジシラザンとアリ
ルグリシジルエーテル、またはビニルシクロヘキセンオ
キシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることによ
り得られる。
ルグリシジルエーテル、またはビニルシクロヘキセンオ
キシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることによ
り得られる。
前記した、式 で示されるジシラザンの具体例としては、 がある。
本発明で使用される白金系触媒としては、微粒子状白
金、炭素粉末担体上に吸着させた微粒子状白金、塩化白
金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフ
ィン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合
物、白金黒、パラジウム、ロジウムが例示される。白金
素触媒の使用量としては、使用する触媒の種類により異
なり特に限定されないが、好ましくはジシラザンの重量
に対し、白金系金属自体として0.1〜1000ppmとなる量で
ある。
金、炭素粉末担体上に吸着させた微粒子状白金、塩化白
金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフ
ィン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合
物、白金黒、パラジウム、ロジウムが例示される。白金
素触媒の使用量としては、使用する触媒の種類により異
なり特に限定されないが、好ましくはジシラザンの重量
に対し、白金系金属自体として0.1〜1000ppmとなる量で
ある。
反応温度は、特に限定されないが、20℃〜300℃の範囲
が好ましい。
が好ましい。
また反応の系の雰囲気は特に限定されず、空気中、不活
性気体中でもよく、また常圧下、加圧下でもよい。ま
た、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素溶媒、ケトン溶媒、塩素化炭化水素溶媒を併用して
もよい。
性気体中でもよく、また常圧下、加圧下でもよい。ま
た、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素溶媒、ケトン溶媒、塩素化炭化水素溶媒を併用して
もよい。
本発明のエポキシ基含有ジシラザンは、各種有機化合
物、有機けい素化合物のシリル化剤、固体基質のオルガ
ノシリル化剤として有用である。
物、有機けい素化合物のシリル化剤、固体基質のオルガ
ノシリル化剤として有用である。
［実施例］ 次に本発明を実施例により説明する。
実施例１ 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管を備えた100m
lの４つ口フラスコにアリルグリシジルエーテル27.4g
（0.24モル）を入れた。また塩化白金酸とビニルシロキ
サン錯体を白金金属自体で、次に滴下されるテトラメチ
ルジシラザンの50ppmとなるように添加した。これを140
℃に加熱し、攪拌しながらテトラメチルジシラザン13.4
g（0.1モル）を徐々に滴下した。滴下中、激しい発熱が
みられた。滴下終了後、140℃で30分間攪拌し、減圧蒸
留を行って170℃/2mmHgの留分32gが得られた。
lの４つ口フラスコにアリルグリシジルエーテル27.4g
（0.24モル）を入れた。また塩化白金酸とビニルシロキ
サン錯体を白金金属自体で、次に滴下されるテトラメチ
ルジシラザンの50ppmとなるように添加した。これを140
℃に加熱し、攪拌しながらテトラメチルジシラザン13.4
g（0.1モル）を徐々に滴下した。滴下中、激しい発熱が
みられた。滴下終了後、140℃で30分間攪拌し、減圧蒸
留を行って170℃/2mmHgの留分32gが得られた。
得られたものは、元素分析、核磁気共鳴分析および赤外
吸収スペクトル分析の結果から、式 で示される化合物であることが確認された。
吸収スペクトル分析の結果から、式 で示される化合物であることが確認された。
元素分析：実測値 C;53.30％ H;9.81％ N;3.78％ 計測値 C;53.14％ H;9.76％ N;3.87％ 核磁器共鳴分析（δppm）:0.15（s,12H） 0.43〜0.80
（m,4H） 1.05（broad s,1H） 1.40〜2.00（m,4H） 2.4
5〜2.88（m,4H） 2.90〜3.20（m,2H） 3.20〜3.86（m,8
H） 赤外吸収スペクトル分析（cm-1）:3300,3030,2980,294
0,2920,2850,1340,1260,1170,1095,930,835,790 実施例２ 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管を備えた100m
lの４つ口フラスコにビニルシクロヘキセンオキシド29.
8g（0.24モル）を入れた。また塩化白金酸の２重量％イ
ソプロピルアルコール溶液を白金金属自体で、次に滴下
されるテトラメチルジシラザンの50ppmとなるように添
加した。これを140℃に加熱し、攪拌しながらテトラメ
チルジシラザン13.4g（0.1モル）を徐々に滴下した。滴
下中、激しい発熱がみられた。滴下終了後、140℃で30
分間攪拌し、減圧蒸留を行って145℃/0.3mmHgの留分34g
が得られた。
（m,4H） 1.05（broad s,1H） 1.40〜2.00（m,4H） 2.4
5〜2.88（m,4H） 2.90〜3.20（m,2H） 3.20〜3.86（m,8
H） 赤外吸収スペクトル分析（cm-1）:3300,3030,2980,294
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lの４つ口フラスコにビニルシクロヘキセンオキシド29.
8g（0.24モル）を入れた。また塩化白金酸の２重量％イ
ソプロピルアルコール溶液を白金金属自体で、次に滴下
されるテトラメチルジシラザンの50ppmとなるように添
加した。これを140℃に加熱し、攪拌しながらテトラメ
チルジシラザン13.4g（0.1モル）を徐々に滴下した。滴
下中、激しい発熱がみられた。滴下終了後、140℃で30
分間攪拌し、減圧蒸留を行って145℃/0.3mmHgの留分34g
が得られた。
得られたものは、元素分析、核磁気共鳴スペクトル分析
および赤外吸収スペクトル分析の結果から、式 で示される化合物であることが確認された。
および赤外吸収スペクトル分析の結果から、式 で示される化合物であることが確認された。
元素分析：実測値 C;62.99％ H;10.28％ N;4.38％ 計測値 C;62.93％ H;10.30％ N;4.46％ 核磁器共鳴分析（δppm）:0.15（s,12H） 0.40〜0.75
（m,4H） 1.00〜2.40（m,19H） 2.80〜3.10（broad s,4
H） 赤外吸収スペクトル分析（cm-1）:3300,3010,2980,292
0,2850,1320,1260,1175,1090,920,840 ［発明の効果］ 本発明によれば、各種有機化合物、有機けい素化合物あ
るいは固体基質材料等に反応性エポキシ基を結合できる
シリル化剤として有用なエポキシ基含有ジシラザンが提
供できるという特徴がある。
（m,4H） 1.00〜2.40（m,19H） 2.80〜3.10（broad s,4
H） 赤外吸収スペクトル分析（cm-1）:3300,3010,2980,292
0,2850,1320,1260,1175,1090,920,840 ［発明の効果］ 本発明によれば、各種有機化合物、有機けい素化合物あ
るいは固体基質材料等に反応性エポキシ基を結合できる
シリル化剤として有用なエポキシ基含有ジシラザンが提
供できるという特徴がある。
また、本発明の製造方法は、ジシラザンとアリルグリシ
ジルエーテルまたはビニルシクロヘキセンオキシドを白
金系触媒の存在下に付加反応させているので、新規なエ
ポキシ基含有ジシラザンが得られるという特徴があり、
産業上極めて有用である。
ジルエーテルまたはビニルシクロヘキセンオキシドを白
金系触媒の存在下に付加反応させているので、新規なエ
ポキシ基含有ジシラザンが得られるという特徴があり、
産業上極めて有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザン。
- 【請求項２】Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項
記載のエポキシ基含有ジシラザン。 - 【請求項３】式 （式中、Ｒは一価炭化水素基である。）で示されるジシ
ラザンと、 アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセン
オキシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることを
特徴とする 式 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは または である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザンの製造
方法。 - 【請求項４】Ｒがメチル基である特許請求の範囲第３項
記載のエポキシ基含有ジシラザンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61259554A JPH0747595B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法 |
| US07/101,891 US4845238A (en) | 1986-10-30 | 1987-09-28 | Epoxy group containing disilazane and method for its production |
| EP87309504A EP0269263B1 (en) | 1986-10-30 | 1987-10-28 | Epoxy group containing disilazane and method for its production |
| DE8787309504T DE3769933D1 (de) | 1986-10-30 | 1987-10-28 | Disilazan enthaltende epoxy-gruppe und verfahren zu ihrer produktion. |
| CA000550536A CA1286685C (en) | 1986-10-30 | 1987-10-29 | Epoxy group containing disilazane and method for its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61259554A JPH0747595B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63179882A JPS63179882A (ja) | 1988-07-23 |
| JPH0747595B2 true JPH0747595B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=17335727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61259554A Expired - Lifetime JPH0747595B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845238A (ja) |
| EP (1) | EP0269263B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0747595B2 (ja) |
| CA (1) | CA1286685C (ja) |
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