JPS63179882A - エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法 - Google Patents
エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法Info
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- JPS63179882A JPS63179882A JP61259554A JP25955486A JPS63179882A JP S63179882 A JPS63179882 A JP S63179882A JP 61259554 A JP61259554 A JP 61259554A JP 25955486 A JP25955486 A JP 25955486A JP S63179882 A JPS63179882 A JP S63179882A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、新規なエポキシ基含有ジシラザンに関するも
のである。また本発明は、エポキシ基含有ジシラザンの
製造方法に関するものである。
のである。また本発明は、エポキシ基含有ジシラザンの
製造方法に関するものである。
［従来の技術］
従来、エポキシ基を有するオルガノシランとして、γ−
グリシドキシープロビルトリメトキシシランまたはβ−
（３，４−エポキシ−シクロヘキシル）エチル−トリメ
トキシシランが知られており、エポキシ基含有オルガノ
シリル化剤として使用されている。
グリシドキシープロビルトリメトキシシランまたはβ−
（３，４−エポキシ−シクロヘキシル）エチル−トリメ
トキシシランが知られており、エポキシ基含有オルガノ
シリル化剤として使用されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、エポキシ基を有するジシラザンおよびそ
の製造方法は未だに知られていない。
の製造方法は未だに知られていない。
本発明は、エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方
法を提供することを目的とする。
法を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段とその作用１上記した目
的は、 Ｒ である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザン、によ
り達成される。また式 （式中、Ｒは一価炭化水素基である。）で示されるジシ
ラザンと、 アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセン
オキシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることを
特徴とする である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザンの製造
方法により達成される。
的は、 Ｒ である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザン、によ
り達成される。また式 （式中、Ｒは一価炭化水素基である。）で示されるジシ
ラザンと、 アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセン
オキシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることを
特徴とする である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザンの製造
方法により達成される。
これを説明するに、本発明のエポキシ基含有ジシラザン
は、式 である。）で示されるものであり、前記した式中、Ｒは
一価炭化水素基であり、これにはメチル基、エチル基、
プロピル基、オクチル基のようなアルキル基、２−フヱ
ニルエチルＬ２−７エニルプロビル基、３・３・３−ト
リフルオロプロピル基のような置換アルキル基、フェニ
ル基、トリル基のようなアリール基、または置換アリー
ル基が例示される。本発明のエポキシ基含有ジシラザン
の具体例としては、 Ｃ３Ｈ６ＣりＨ６ ＣＨ３ＣＨ。
は、式 である。）で示されるものであり、前記した式中、Ｒは
一価炭化水素基であり、これにはメチル基、エチル基、
プロピル基、オクチル基のようなアルキル基、２−フヱ
ニルエチルＬ２−７エニルプロビル基、３・３・３−ト
リフルオロプロピル基のような置換アルキル基、フェニ
ル基、トリル基のようなアリール基、または置換アリー
ル基が例示される。本発明のエポキシ基含有ジシラザン
の具体例としては、 Ｃ３Ｈ６ＣりＨ６ ＣＨ３ＣＨ。
が例示される。
本発明のエポキシ基含有ジシラザンは、式（式中、Ｒは
前記と同じ）で示されるジシラザンとアリルグリシジル
エーテル、またはビニルシクロヘキセンオキシドを白金
系触媒の存在下に付加反応させることにより得られる。
前記と同じ）で示されるジシラザンとアリルグリシジル
エーテル、またはビニルシクロヘキセンオキシドを白金
系触媒の存在下に付加反応させることにより得られる。
で示されるジシラザンの具体例としては、Ｃ３Ｈ６Ｃ３
Ｈ６ がある。
Ｈ６ がある。
本発明で使用される白金系触媒としては、微粒子状白金
、炭素粉末担体上に吸着させた微粒子状白金、塩化白金
酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフィ
ン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合物、
白金黒、パラジウム、ロジウムが例示される。白金系触
媒の使用量としては、使用する触媒の種類により異なり
特に限定されないが、好ましくはジシラザンの重量に対
し、白金系金属自体として０゜１〜１１０００ｐｐとな
る量である。
、炭素粉末担体上に吸着させた微粒子状白金、塩化白金
酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフィ
ン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合物、
白金黒、パラジウム、ロジウムが例示される。白金系触
媒の使用量としては、使用する触媒の種類により異なり
特に限定されないが、好ましくはジシラザンの重量に対
し、白金系金属自体として０゜１〜１１０００ｐｐとな
る量である。
反応温度は、特に限定されないが、２０℃〜３００℃の
範囲が好ましい。
範囲が好ましい。
また反応の系の雰囲気は特に限定されず、空気中、不活
性気体中でもよく、また常圧下、加圧下でもよい。また
、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素溶媒、ケトン溶媒、塩素化炭化水素溶媒を併用しても
よい。
性気体中でもよく、また常圧下、加圧下でもよい。また
、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素溶媒、ケトン溶媒、塩素化炭化水素溶媒を併用しても
よい。
本発明のエポキシ基含有ジシラザンは、各種有機化合物
、有機けい素化合物のシリル化剤、固体基質のオルガノ
シリル化剤として有用である。
、有機けい素化合物のシリル化剤、固体基質のオルガノ
シリル化剤として有用である。
［実施例１
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管を備えた１０
０１の４つロフラスコにアリルグリシジルエーテル２７
．４ｇ（０，２４モル）を入れた。また塩化白金酸のビ
ニルシロキサン錯体を白金金属自体で、次に滴下される
テトラメチルジシラザンの５０ｐｐｍとなるように添加
した。
０１の４つロフラスコにアリルグリシジルエーテル２７
．４ｇ（０，２４モル）を入れた。また塩化白金酸のビ
ニルシロキサン錯体を白金金属自体で、次に滴下される
テトラメチルジシラザンの５０ｐｐｍとなるように添加
した。
これを１４０℃に加熱し、攪拌しなからテトラメチルジ
シラザン１３．４ｇ（０，１モル）を徐々に滴下した。
シラザン１３．４ｇ（０，１モル）を徐々に滴下した。
滴下中、激しい発熱がみられた。
滴下終了後、１４０℃で３０分間攪拌し、減圧蒸留を行
って１７０℃／２ｍｍＨＨの留分３２ｇが得られた。
って１７０℃／２ｍｍＨＨの留分３２ｇが得られた。
得られたものは、元素分析、核磁気共鳴分析および赤外
吸収スペクトル分析の結果から、式で示される化合物で
あることが確認された。
吸収スペクトル分析の結果から、式で示される化合物で
あることが確認された。
元素分析：実測値Ｃ；５３．３０％）Ｉ；９，８１％Ｎ
；３．７８％ 計測値Ｃ；５３，１４％Ｉｔ；９，７６％Ｎ；３，８７
％ 核磁器共鳴分析（δｐｐｍ） ： ０．１５（ｓ、１２
Ｈ）０．４３−０．８０（ｍ、４Ｂ） １．０５（ｂｒｏａｄ ｓ、ＩＨ） １．４０−２．００（ｍ、４Ｈ） ２．４５−２．８８（ｍ、４Ｈ） ２．９０−３．２０（ｍ、２１１） ３．２０３．８６（ｍ、８Ｈ） 赤外吸収スペクトル分析（ｃｍ−’） ：３３００、３
０３０．２９８０．２９４０．２９２０．２８５０゜１
３４０、 １２６０．１１７０． １０９５．９３０．
８３５．７９０実施例２ 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管を備えた１０
０１１Ｎの４つロフラスコにビニルシフロヘキセンオキ
シド２９．８ｇ（０，２４モル）を入れた。また塩化白
金酸の２重量％イソプロピルアルコール溶液を白金金属
自体で、次に滴下されるテトラメチルジシラザンの５０
ｐｐｍとなるように添加した。これを１４０’Ｃに加熱
し、攪拌しなからテトラメチルジシラザン１３．４ｇ（
０，１モル）を徐々に滴下した。滴下中、激しい発熱が
みられた。滴下終了後、１４０°Ｃで３０分間攪拌し、
減圧蒸留を行って１４５°Ｃ１０゜３ｍ＋ｎＨｇの留分
３４ｇが得られた。
；３．７８％ 計測値Ｃ；５３，１４％Ｉｔ；９，７６％Ｎ；３，８７
％ 核磁器共鳴分析（δｐｐｍ） ： ０．１５（ｓ、１２
Ｈ）０．４３−０．８０（ｍ、４Ｂ） １．０５（ｂｒｏａｄ ｓ、ＩＨ） １．４０−２．００（ｍ、４Ｈ） ２．４５−２．８８（ｍ、４Ｈ） ２．９０−３．２０（ｍ、２１１） ３．２０３．８６（ｍ、８Ｈ） 赤外吸収スペクトル分析（ｃｍ−’） ：３３００、３
０３０．２９８０．２９４０．２９２０．２８５０゜１
３４０、 １２６０．１１７０． １０９５．９３０．
８３５．７９０実施例２ 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管を備えた１０
０１１Ｎの４つロフラスコにビニルシフロヘキセンオキ
シド２９．８ｇ（０，２４モル）を入れた。また塩化白
金酸の２重量％イソプロピルアルコール溶液を白金金属
自体で、次に滴下されるテトラメチルジシラザンの５０
ｐｐｍとなるように添加した。これを１４０’Ｃに加熱
し、攪拌しなからテトラメチルジシラザン１３．４ｇ（
０，１モル）を徐々に滴下した。滴下中、激しい発熱が
みられた。滴下終了後、１４０°Ｃで３０分間攪拌し、
減圧蒸留を行って１４５°Ｃ１０゜３ｍ＋ｎＨｇの留分
３４ｇが得られた。
得られたものは、元素分析、核磁気共鳴スペクトル分析
および赤外吸収スペクトル分析の結果から、式 ％式％ で示される化合物であることが確認された。
および赤外吸収スペクトル分析の結果から、式 ％式％ で示される化合物であることが確認された。
元素分析：実測値Ｃ；６２．９９％Ｈ；１０．２８％Ｎ
；４，３８％ 計測値Ｃ；６２．９３％Ｈ；１０．３０％Ｎ；４．４６
％ 核磁器共鳴分析（δｐｐ＋ｅ） ： Ｏ，］、５（ｓ＋
１２Ｈ）０．４００．７５（ｍ、４Ｈ） １．００〜２．４０（ｍ、１９Ｈ） ２．８０〜３．１０ （ｂｒｏａｄ ｓ、４Ｈ） 赤外吸収スペクトル分析（ｃ〔’）： ３３００、３０１０．２９８０．２９２０．２８５０．
１３２０゜１２６０、１１７５．１０９０．９２０．８
４０［発明の効果１ 本発明によれば、各種有機化合物、有機けい素化合物あ
るいは固体基質材料等に反応性エポキシ基を結合できる
シリル化剤として有用なエポキシ基含有ジシラザンが提
供でトるという特徴がある。
；４，３８％ 計測値Ｃ；６２．９３％Ｈ；１０．３０％Ｎ；４．４６
％ 核磁器共鳴分析（δｐｐ＋ｅ） ： Ｏ，］、５（ｓ＋
１２Ｈ）０．４００．７５（ｍ、４Ｈ） １．００〜２．４０（ｍ、１９Ｈ） ２．８０〜３．１０ （ｂｒｏａｄ ｓ、４Ｈ） 赤外吸収スペクトル分析（ｃ〔’）： ３３００、３０１０．２９８０．２９２０．２８５０．
１３２０゜１２６０、１１７５．１０９０．９２０．８
４０［発明の効果１ 本発明によれば、各種有機化合物、有機けい素化合物あ
るいは固体基質材料等に反応性エポキシ基を結合できる
シリル化剤として有用なエポキシ基含有ジシラザンが提
供でトるという特徴がある。
また、本発明の製造方法は、ジシラザンと７リルグリシ
ジルエーテルまたはビニルシクロヘキセンオキシドを白
金系触媒の存在下に付加反応させているので、新規なエ
ポキシ基含有ジシラザンが得られるという特徴があり、
産業上極めて有用である。
ジルエーテルまたはビニルシクロヘキセンオキシドを白
金系触媒の存在下に付加反応させているので、新規なエ
ポキシ基含有ジシラザンが得られるという特徴があり、
産業上極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは▲数式、化学式、表
等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザン。 ２ Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項記載のエ
ポキシ基含有ジシラザン。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは一価炭化水素基である。）で示されるジシ
ラザンと、 アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセン
オキシドを白金系触媒の存在下に付加反応させることを
特徴とする 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ａは▲数式、化学式、表
等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ である。）で示されるエポキシ基含有ジシラザンの製造
方法。 ４ Ｒがメチル基である特許請求の範囲第３項記載のエ
ポキシ基含有ジシラザンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61259554A JPH0747595B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法 |
| US07/101,891 US4845238A (en) | 1986-10-30 | 1987-09-28 | Epoxy group containing disilazane and method for its production |
| EP87309504A EP0269263B1 (en) | 1986-10-30 | 1987-10-28 | Epoxy group containing disilazane and method for its production |
| DE8787309504T DE3769933D1 (de) | 1986-10-30 | 1987-10-28 | Disilazan enthaltende epoxy-gruppe und verfahren zu ihrer produktion. |
| CA000550536A CA1286685C (en) | 1986-10-30 | 1987-10-29 | Epoxy group containing disilazane and method for its production |
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