JPH11199588A - ハロオルガノシラン化合物の製造方法 - Google Patents
ハロオルガノシラン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH11199588A JPH11199588A JP9369565A JP36956597A JPH11199588A JP H11199588 A JPH11199588 A JP H11199588A JP 9369565 A JP9369565 A JP 9369565A JP 36956597 A JP36956597 A JP 36956597A JP H11199588 A JPH11199588 A JP H11199588A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- integer
- compound
- carbon atoms
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １ｓｔｅｐで合成でき、高収率のハロオルガ
ノシランの製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（１）および一般式（２）のシラ
ン化合物およびハロゲン化アリルのヒドロシリル化反応
に一般式（３）のＰｔ系触媒を使用する。 一般式（１） 【化１】 一般式（２） 【化２】 一般式（３） 【化３】 一般式（１）〜（３）においてＲ1 〜Ｒ4 はアルキル
基、Ｘはハロゲン、ｍ，ｎは１〜３または３〜８の整
数。 【効果】 従来の２段階法に比し１段階ですむため、工
程が簡単、かつ高収率が得られ、有害廃棄物も減少す
る。
ノシランの製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（１）および一般式（２）のシラ
ン化合物およびハロゲン化アリルのヒドロシリル化反応
に一般式（３）のＰｔ系触媒を使用する。 一般式（１） 【化１】 一般式（２） 【化２】 一般式（３） 【化３】 一般式（１）〜（３）においてＲ1 〜Ｒ4 はアルキル
基、Ｘはハロゲン、ｍ，ｎは１〜３または３〜８の整
数。 【効果】 従来の２段階法に比し１段階ですむため、工
程が簡単、かつ高収率が得られ、有害廃棄物も減少す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シランカップリン
グ剤及びシランカップリング剤原料として有用なハロオ
ルガノシラン化合物の工業的に有利な製造方法に関す
る。
グ剤及びシランカップリング剤原料として有用なハロオ
ルガノシラン化合物の工業的に有利な製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】一般に、下記一般式（４）
で示されるハロオルガノシラン化合物、より具体的に
は、クロロプロピルアルキルアルコキシシランの製造方
法として、塩化白金酸を触媒としてアルキルクロロシラ
ンと塩化アリルとをヒドロシリル化し、さらに生成した
クロロプロピルアルキルクロロシシランをアルコールと
アルコキシ化反応させ、目的物を製造する。
で示されるハロオルガノシラン化合物、より具体的に
は、クロロプロピルアルキルアルコキシシランの製造方
法として、塩化白金酸を触媒としてアルキルクロロシラ
ンと塩化アリルとをヒドロシリル化し、さらに生成した
クロロプロピルアルキルクロロシシランをアルコールと
アルコキシ化反応させ、目的物を製造する。
【０００３】一般式（４）
【化１１】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
【０００４】しかしながらこの製造方法では、反応生成
物を得るためにヒドロシリル化反応、アルコキシ化反応
と２ステップの反応が必要となり非効率的である。ま
た、アルコキシ化反応では反応副生物として腐食性があ
る塩化水素が発生するという欠点もある。
物を得るためにヒドロシリル化反応、アルコキシ化反応
と２ステップの反応が必要となり非効率的である。ま
た、アルコキシ化反応では反応副生物として腐食性があ
る塩化水素が発生するという欠点もある。
【０００５】ところで、クロロプロピルアルキルアルコ
キシシランをアルキルアルコキシシランと塩化アリルと
を用いて１ステップで製造する方法が検討されている。
該方法のためにＥＰ６６９３３８、特開平６−１５７５
５５においては、Ｒｕ触媒を使用している。しかしなが
ら目的物の収率が低く、副生成物であるプロピレンなど
が多く生成し、工業的に有利な方法とはいえない。ま
た、ＵＳ４６５８０５０、特開平６−１００５７２にお
いては、Ｉｒ触媒が提案されている。しかしながら、貴
金属のなかでも高価なもので工業的には使用は困難であ
る。さらに、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａ
ｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，８１（１９９３）２０７−２
１４では、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 ＯのほかＩｒ、Ｃ
ｏ、Ｒｕ触媒について記載されているが、目的物の収率
の低さ（副生成物生成量が多い）または実用性等を考慮
すると、いずれも工業的には有用な触媒とは言い難い。
キシシランをアルキルアルコキシシランと塩化アリルと
を用いて１ステップで製造する方法が検討されている。
該方法のためにＥＰ６６９３３８、特開平６−１５７５
５５においては、Ｒｕ触媒を使用している。しかしなが
ら目的物の収率が低く、副生成物であるプロピレンなど
が多く生成し、工業的に有利な方法とはいえない。ま
た、ＵＳ４６５８０５０、特開平６−１００５７２にお
いては、Ｉｒ触媒が提案されている。しかしながら、貴
金属のなかでも高価なもので工業的には使用は困難であ
る。さらに、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａ
ｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，８１（１９９３）２０７−２
１４では、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 ＯのほかＩｒ、Ｃ
ｏ、Ｒｕ触媒について記載されているが、目的物の収率
の低さ（副生成物生成量が多い）または実用性等を考慮
すると、いずれも工業的には有用な触媒とは言い難い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、下記一般式
（３）で示されるＰｔ系の触媒を使用することで、１ス
テップでしかも高収率に前記一般式（４）に示されるハ
ロオルガノシラン化合物を製造する方法を提供すること
を目的とする。
（３）で示されるＰｔ系の触媒を使用することで、１ス
テップでしかも高収率に前記一般式（４）に示されるハ
ロオルガノシラン化合物を製造する方法を提供すること
を目的とする。
【０００７】一般式（３）
【化１２】 （ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
【０００８】一般式（４）
【化１３】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の（１）
〜（４）の構成を有する。
〜（４）の構成を有する。
【００１０】（１）下記一般式（１）で示されるシラン
化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合
物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示
すＰｔ系の触媒を使用することを特徴とする一般式
（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方
法。
化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合
物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示
すＰｔ系の触媒を使用することを特徴とする一般式
（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方
法。
【００１１】一般式（１）
【化１４】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。）
【００１２】一般式（２）
【化１５】 （Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００１３】一般式（３）
【化１６】 （ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。） 一般式（４）
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。） 一般式（４）
【００１４】
【化１７】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
【００１５】（２）一般式（１）で示されるシラン化合
物が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチ
ルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランである前
記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラ
ン化合物の製造方法。
物が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチ
ルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランである前
記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラ
ン化合物の製造方法。
【００１６】一般式（１）
【化１８】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。）
【００１７】一般式（４）
【化１９】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。）
【００１８】（３）一般式（２）で示されるハロゲン化
アリル化合物が、塩化アリルである前記（１）項の一般
式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方
法。
アリル化合物が、塩化アリルである前記（１）項の一般
式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方
法。
【００１９】一般式（２）
【化２０】 （Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００２０】一般式（４）
【化２１】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。）
【００２１】（４）一般式（３）に示すＰｔ系の触媒
が、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体（Ｐｔ
0［ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉｏ］4 ）である前記
（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン
化合物の製造方法。
が、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体（Ｐｔ
0［ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉｏ］4 ）である前記
（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン
化合物の製造方法。
【００２２】一般式（３）
【化２２】 （ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
【００２３】一般式（４）
【化２３】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
【００２４】一般式（１）で示されるシラン化合物は、
具体的にはトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランなど
が例示される。
具体的にはトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランなど
が例示される。
【００２５】一般式（１）
【化２４】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。）
【００２６】一般式（２）で示されるハロゲン化アリル
化合物は、具体的には塩化アリルなどが例示される。
化合物は、具体的には塩化アリルなどが例示される。
【００２７】一般式（２）
【化２５】 （Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００２８】一般式（３）で示されるＰｔ化合物として
は、具体的にはＰｔシクロビニルメチルシロキサン錯体
が例示される。
は、具体的にはＰｔシクロビニルメチルシロキサン錯体
が例示される。
【００２９】一般式（３）
【化２６】 （ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
【００３０】一般式（４）で示されるハロオルガノシラ
ン化合物は、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロ
ロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルエ
チルジエトキシシランなどが例示される。
ン化合物は、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロ
ロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルエ
チルジエトキシシランなどが例示される。
【００３１】一般式（４）
【化２７】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
【００３２】上記一般式（１）で示されるシラン化合物
と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物との
ヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ
化合物の添加量は、特に限定されないが、一般式（２）
で示されるハロゲン化アリル化合物１ｍｏｌに対してＰ
ｔ濃度で１０-6〜１０-2ｍｏｌの量が好ましく、さらに
経済的な面を考慮すると１０-5〜１０-3ｍｏｌがよい。
また、反応の後半に反応速度の低下が認められる場合
は、触媒の追加を行ってもよい。
と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物との
ヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ
化合物の添加量は、特に限定されないが、一般式（２）
で示されるハロゲン化アリル化合物１ｍｏｌに対してＰ
ｔ濃度で１０-6〜１０-2ｍｏｌの量が好ましく、さらに
経済的な面を考慮すると１０-5〜１０-3ｍｏｌがよい。
また、反応の後半に反応速度の低下が認められる場合
は、触媒の追加を行ってもよい。
【００３３】反応を行う際の反応温度は、４０〜１２０
℃がよい。反応溶剤としては、反応に関与しないものが
よく、具体的には、トルエン、キシレンなどが挙げられ
る。また、目的生成物を反応溶剤（種品）としてもよ
い。
℃がよい。反応溶剤としては、反応に関与しないものが
よく、具体的には、トルエン、キシレンなどが挙げられ
る。また、目的生成物を反応溶剤（種品）としてもよ
い。
【００３４】反応時間は、概ね２〜２４時間、場合によ
っては１〜１０時間の熟成時間を持ったほうがよい。反
応は、常圧下で実施される。安全のため窒素雰囲気で実
施するほうがよい。
っては１〜１０時間の熟成時間を持ったほうがよい。反
応は、常圧下で実施される。安全のため窒素雰囲気で実
施するほうがよい。
【００３５】
【作用】本発明において、一般式（３）で示されるＰｔ
系の触媒を使用することで、１ステップでしかも高収率
に一般式（４）に示されるハロオルガノシラン化合物を
製造する方法が実現できる。
系の触媒を使用することで、１ステップでしかも高収率
に一般式（４）に示されるハロオルガノシラン化合物を
製造する方法が実現できる。
【００３６】
【実施例】合成例１ オイルバス、温度調節器、冷却器、マグネティックスタ
ーラー、２つの滴下ロートを備えた５００ｍｌの４つ口
フラスコに、窒素雰囲気下、反応溶剤としてトルエンを
１００ｍｌを仕込み、内温を９０℃に調節した。次に、
Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体４０μｌ（塩化
アリル１ｍｏｌに対してＰｔ１．０８×１０-4ｍｏｌに
相当）を添加した。さらに、それぞれ滴下ロートに仕込
んでおいたトリメトキシシラン８６ｍｌ（０．６９ｍｏ
ｌ）と塩化アリル５６ｍｌ（０．６９ｍｏｌ）を１０時
間でフィードした。フィード後２時間熟成した。得られ
た反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
目的生成物である３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ンの収率は７０％であった。
ーラー、２つの滴下ロートを備えた５００ｍｌの４つ口
フラスコに、窒素雰囲気下、反応溶剤としてトルエンを
１００ｍｌを仕込み、内温を９０℃に調節した。次に、
Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体４０μｌ（塩化
アリル１ｍｏｌに対してＰｔ１．０８×１０-4ｍｏｌに
相当）を添加した。さらに、それぞれ滴下ロートに仕込
んでおいたトリメトキシシラン８６ｍｌ（０．６９ｍｏ
ｌ）と塩化アリル５６ｍｌ（０．６９ｍｏｌ）を１０時
間でフィードした。フィード後２時間熟成した。得られ
た反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
目的生成物である３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ンの収率は７０％であった。
【００３７】合成例２ 原料にトリメトキシシランの代わりにメチルジメトキシ
シランを使用した以外は合成例１と同様の操作を行っ
た。反応熟成終了後の反応生成物である３−クロロプロ
ピルメチルジメトキシシランの収率は６５％であった。
シランを使用した以外は合成例１と同様の操作を行っ
た。反応熟成終了後の反応生成物である３−クロロプロ
ピルメチルジメトキシシランの収率は６５％であった。
【００３８】比較例１ 触媒に１０％Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ／イソプロピル
アルコール溶液を使用した以外は合成例１と同様の操作
を行った。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで
分析したところ、目的生成物である３−クロロプロピル
トリメトキシシランの収率は１０％であった。
アルコール溶液を使用した以外は合成例１と同様の操作
を行った。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで
分析したところ、目的生成物である３−クロロプロピル
トリメトキシシランの収率は１０％であった。
【００３９】
【発明の効果】本発明の一般式（３）で示されるＰｔ化
合物を触媒として使用することにより、工業的にも実用
的なハロオルガノシラン化合物の製造方法である。しか
もその経済的、廃棄物低減に伴う環境への効果は計り知
れない。
合物を触媒として使用することにより、工業的にも実用
的なハロオルガノシラン化合物の製造方法である。しか
もその経済的、廃棄物低減に伴う環境への効果は計り知
れない。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるシラン化合
物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物と
のヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰ
ｔ系の触媒を使用することを特徴とする一般式（４）で
示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。 一般式（１） 【化１】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。） 一般式（２） 【化２】 （Ｘはハロゲン原子を示す。） 一般式（３） 【化３】 （ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。） 一般式（４） 【化４】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。） - 【請求項２】 一般式（１）で示されるシラン化合物
が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチル
ジメトキシシラン、エチルジエトキシシランである請求
項１の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合
物の製造方法。 一般式（１） 【化５】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。） 一般式（４） 【化６】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。） - 【請求項３】 一般式（２）で示されるハロゲン化アリ
ル化合物が、塩化アリルである請求項１の一般式（４）
で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。 一般式（２） 【化７】 （Ｘはハロゲン原子を示す。） 一般式（４） 【化８】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。） - 【請求項４】 一般式（３）に示すＰｔ系の触媒が、Ｐ
ｔシクロビニルメチルシロキサン錯体（Ｐｔ 0［ＣＨ2
＝ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉｏ］4 ）である請求項１の一般式
（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方
法。 一般式（３） 【化９】 （ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。） 一般式（４） 【化１０】 （ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子
を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36956597A JP4120034B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36956597A JP4120034B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199588A true JPH11199588A (ja) | 1999-07-27 |
| JP4120034B2 JP4120034B2 (ja) | 2008-07-16 |
Family
ID=18494756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36956597A Expired - Fee Related JP4120034B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4120034B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6872845B2 (en) | 2003-03-03 | 2005-03-29 | General Electric Company | Process for making haloorganoalkoxysilanes |
| KR101133865B1 (ko) | 2004-05-20 | 2012-04-06 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 할로유기알콕시실란의 제조 방법 |
| WO2014058819A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation synthesis of haloalkylorganosilanes using peroxide promoters |
-
1997
- 1997-12-26 JP JP36956597A patent/JP4120034B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6872845B2 (en) | 2003-03-03 | 2005-03-29 | General Electric Company | Process for making haloorganoalkoxysilanes |
| WO2005118598A1 (en) * | 2003-03-03 | 2005-12-15 | General Electric Company | Process for making haloorganoalkoxysilanes |
| KR101133865B1 (ko) | 2004-05-20 | 2012-04-06 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 할로유기알콕시실란의 제조 방법 |
| WO2014058819A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation synthesis of haloalkylorganosilanes using peroxide promoters |
| US9556208B2 (en) | 2012-10-12 | 2017-01-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation synthesis of haloalkylorganosilanes using peroxide promoters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4120034B2 (ja) | 2008-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6348274B2 (ja) | ||
| EP0405560B1 (en) | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds | |
| JP2003532734A (ja) | 第二級アミノイソブチルアルコキシシラン類の調製 | |
| JPH11199588A (ja) | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 | |
| JP3122358B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| US5294727A (en) | Method for preparing tertiary hydrocarbon-silyl compounds | |
| JPS6327351B2 (ja) | ||
| JP2011518822A (ja) | 新規な１，４−ジシラシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 | |
| US6156918A (en) | Process for the preparation of silanes, with a tertiary hydrocarbon group in the a-position relative to the silicon atom | |
| JPH0637503B2 (ja) | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 | |
| JPH06157554A (ja) | トリオルガノクロロシランの製造方法 | |
| JP3427144B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JP3856050B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JP3856083B2 (ja) | トリオルガノシラノール化合物の製造方法 | |
| JP6665437B2 (ja) | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH09192494A (ja) | ３−クロロプロピルトリクロロシラン合成用触媒および３−クロロプロピルトリクロロシランの製造方法 | |
| JP3427145B2 (ja) | ３−クロロプロピルトリメトキシシランの製造方法 | |
| JPH10158282A (ja) | ３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法 | |
| JPH04124189A (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP3937862B2 (ja) | ヒドロシリル化触媒およびこれを用いるアルキルシラン化合物の製造方法 | |
| JP4174650B2 (ja) | ハロプロピルジメチルクロロシラン化合物の製造方法 | |
| JPS6348275B2 (ja) | ||
| JPH10182660A (ja) | アルコキシシランの製造法 | |
| JP2000351785A (ja) | シラメチレン結合を含むケイ素化合物およびその製造法 | |
| JP4172342B2 (ja) | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041021 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080401 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080414 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120509 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130509 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140509 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |