JP4120034B2 - ハロオルガノシラン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、シランカップリング剤及びシランカップリング剤原料として有用なハロオルガノシラン化合物の工業的に有利な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】
一般に、下記一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物、より具体的には、クロロプロピルアルキルアルコキシシランの製造方法として、塩化白金酸を触媒としてアルキルクロロシランと塩化アリルとをヒドロシリル化し、さらに生成したクロロプロピルアルキルクロロシシランをアルコールとアルコキシ化反応させ、目的物を製造する。
【０００３】
一般式（４）
【化１１】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子を示す。）
【０００４】
しかしながらこの製造方法では、反応生成物を得るためにヒドロシリル化反応、アルコキシ化反応と２ステップの反応が必要となり非効率的である。また、アルコキシ化反応では反応副生物として腐食性がある塩化水素が発生するという欠点もある。
【０００５】
ところで、クロロプロピルアルキルアルコキシシランをアルキルアルコキシシランと塩化アリルとを用いて１ステップで製造する方法が検討されている。
該方法のためにＥＰ６６９３３８、特開平６−１５７５５５においては、Ｒｕ触媒を使用している。しかしながら目的物の収率が低く、副生成物であるプロピレンなどが多く生成し、工業的に有利な方法とはいえない。また、ＵＳ４６５８０５０、特開平６−１００５７２においては、Ｉｒ触媒が提案されている。しかしながら、貴金属のなかでも高価なもので工業的には使用は困難である。さらに、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，８１（１９９３）２０７−２１４では、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 ＯのほかＩｒ、Ｃｏ、Ｒｕ触媒について記載されているが、目的物の収率の低さ（副生成物生成量が多い）または実用性等を考慮すると、いずれも工業的には有用な触媒とは言い難い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、下記一般式（３）で示されるＰｔ系の触媒を使用することで、１ステップでしかも高収率に前記一般式（４）に示されるハロオルガノシラン化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
一般式（３）
【化１２】
（ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
【０００８】
一般式（４）
【化１３】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子を示す。）
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記の（１）〜（４）の構成を有する。
【００１０】
（１）下記一般式（１）で示されるシラン化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ系の触媒を使用することを特徴とする一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００１１】
一般式（１）
【化１４】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
【００１２】
一般式（２）
【化１５】
（Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００１３】
一般式（３）
【化１６】
（ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
一般式（４）
【００１４】
【化１７】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００１５】
（２）一般式（１）で示されるシラン化合物が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランである前記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００１６】
一般式（１）
【化１８】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
【００１７】
一般式（４）
【化１９】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
【００１８】
（３）一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物が、塩化アリルである前記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００１９】
一般式（２）
【化２０】
（Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００２０】
一般式（４）
【化２１】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
【００２１】
（４）一般式（３）に示すＰｔ系の触媒が、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体（Ｐｔ 0［ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉｏ］4 ）である前記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００２２】
一般式（３）
【化２２】
（ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
【００２３】
一般式（４）
【化２３】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００２４】
一般式（１）で示されるシラン化合物は、具体的にはトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランなどが例示される。
【００２５】
一般式（１）
【化２４】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
【００２６】
一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物は、具体的には塩化アリルなどが例示される。
【００２７】
一般式（２）
【化２５】
（Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００２８】
一般式（３）で示されるＰｔ化合物としては、具体的にはＰｔシクロビニルメチルシロキサン錯体が例示される。
【００２９】
一般式（３）
【化２６】
（ｎは３〜８の整数、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基またはビニル基を示す。）
【００３０】
一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物は、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルエチルジエトキシシランなどが例示される。
【００３１】
一般式（４）
【化２７】
（ｍは１〜３の整数、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子を示す。）
【００３２】
上記一般式（１）で示されるシラン化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ化合物の添加量は、特に限定されないが、一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物１ｍｏｌに対してＰｔ濃度で１０-6〜１０-2ｍｏｌの量が好ましく、さらに経済的な面を考慮すると１０-5〜１０-3ｍｏｌがよい。また、反応の後半に反応速度の低下が認められる場合は、触媒の追加を行ってもよい。
【００３３】
反応を行う際の反応温度は、４０〜１２０℃がよい。
反応溶剤としては、反応に関与しないものがよく、具体的には、トルエン、キシレンなどが挙げられる。また、目的生成物を反応溶剤（種品）としてもよい。
【００３４】
反応時間は、概ね２〜２４時間、場合によっては１〜１０時間の熟成時間を持ったほうがよい。
反応は、常圧下で実施される。安全のため窒素雰囲気で実施するほうがよい。
【００３５】
【作用】
本発明において、一般式（３）で示されるＰｔ系の触媒を使用することで、１ステップでしかも高収率に一般式（４）に示されるハロオルガノシラン化合物を製造する方法が実現できる。
【００３６】
【実施例】
合成例１
オイルバス、温度調節器、冷却器、マグネティックスターラー、２つの滴下ロートを備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、窒素雰囲気下、反応溶剤としてトルエンを１００ｍｌを仕込み、内温を９０℃に調節した。次に、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体４０μｌ（塩化アリル１ｍｏｌに対してＰｔ１．０８×１０-4ｍｏｌに相当）を添加した。
さらに、それぞれ滴下ロートに仕込んでおいたトリメトキシシラン８６ｍｌ（０．６９ｍｏｌ）と塩化アリル５６ｍｌ（０．６９ｍｏｌ）を１０時間でフィードした。フィード後２時間熟成した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的生成物である３−クロロプロピルトリメトキシシランの収率は７０％であった。
【００３７】
合成例２
原料にトリメトキシシランの代わりにメチルジメトキシシランを使用した以外は合成例１と同様の操作を行った。反応熟成終了後の反応生成物である３−クロロプロピルメチルジメトキシシランの収率は６５％であった。
【００３８】
比較例１
触媒に１０％Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ／イソプロピルアルコール溶液を使用した以外は合成例１と同様の操作を行った。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的生成物である３−クロロプロピルトリメトキシシランの収率は１０％であった。
【００３９】
【発明の効果】
本発明の一般式（３）で示されるＰｔ化合物を触媒として使用することにより、工業的にも実用的なハロオルガノシラン化合物の製造方法である。しかもその経済的、廃棄物低減に伴う環境への効果は計り知れない。
【発明の属する技術分野】
本発明は、シランカップリング剤及びシランカップリング剤原料として有用なハロオルガノシラン化合物の工業的に有利な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】
一般に、下記一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物、より具体的には、クロロプロピルアルキルアルコキシシランの製造方法として、塩化白金酸を触媒としてアルキルクロロシランと塩化アリルとをヒドロシリル化し、さらに生成したクロロプロピルアルキルクロロシシランをアルコールとアルコキシ化反応させ、目的物を製造する。
【０００３】
一般式（４）
【化１１】
【０００４】
しかしながらこの製造方法では、反応生成物を得るためにヒドロシリル化反応、アルコキシ化反応と２ステップの反応が必要となり非効率的である。また、アルコキシ化反応では反応副生物として腐食性がある塩化水素が発生するという欠点もある。
【０００５】
ところで、クロロプロピルアルキルアルコキシシランをアルキルアルコキシシランと塩化アリルとを用いて１ステップで製造する方法が検討されている。
該方法のためにＥＰ６６９３３８、特開平６−１５７５５５においては、Ｒｕ触媒を使用している。しかしながら目的物の収率が低く、副生成物であるプロピレンなどが多く生成し、工業的に有利な方法とはいえない。また、ＵＳ４６５８０５０、特開平６−１００５７２においては、Ｉｒ触媒が提案されている。しかしながら、貴金属のなかでも高価なもので工業的には使用は困難である。さらに、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，８１（１９９３）２０７−２１４では、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 ＯのほかＩｒ、Ｃｏ、Ｒｕ触媒について記載されているが、目的物の収率の低さ（副生成物生成量が多い）または実用性等を考慮すると、いずれも工業的には有用な触媒とは言い難い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、下記一般式（３）で示されるＰｔ系の触媒を使用することで、１ステップでしかも高収率に前記一般式（４）に示されるハロオルガノシラン化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
一般式（３）
【化１２】
【０００８】
一般式（４）
【化１３】
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記の（１）〜（４）の構成を有する。
【００１０】
（１）下記一般式（１）で示されるシラン化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ系の触媒を使用することを特徴とする一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００１１】
一般式（１）
【化１４】
【００１２】
一般式（２）
【化１５】
【００１３】
一般式（３）
【化１６】
一般式（４）
【００１４】
【化１７】
【００１５】
（２）一般式（１）で示されるシラン化合物が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランである前記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００１６】
一般式（１）
【化１８】
【００１７】
一般式（４）
【化１９】
【００１８】
（３）一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物が、塩化アリルである前記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００１９】
一般式（２）
【化２０】
【００２０】
一般式（４）
【化２１】
【００２１】
（４）一般式（３）に示すＰｔ系の触媒が、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体（Ｐｔ 0［ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉｏ］4 ）である前記（１）項の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
【００２２】
一般式（３）
【化２２】
【００２３】
一般式（４）
【化２３】
【００２４】
一般式（１）で示されるシラン化合物は、具体的にはトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランなどが例示される。
【００２５】
一般式（１）
【化２４】
【００２６】
一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物は、具体的には塩化アリルなどが例示される。
【００２７】
一般式（２）
【化２５】
【００２８】
一般式（３）で示されるＰｔ化合物としては、具体的にはＰｔシクロビニルメチルシロキサン錯体が例示される。
【００２９】
一般式（３）
【化２６】
【００３０】
一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物は、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルエチルジエトキシシランなどが例示される。
【００３１】
一般式（４）
【化２７】
【００３２】
上記一般式（１）で示されるシラン化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ化合物の添加量は、特に限定されないが、一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物１ｍｏｌに対してＰｔ濃度で１０-6〜１０-2ｍｏｌの量が好ましく、さらに経済的な面を考慮すると１０-5〜１０-3ｍｏｌがよい。また、反応の後半に反応速度の低下が認められる場合は、触媒の追加を行ってもよい。
【００３３】
反応を行う際の反応温度は、４０〜１２０℃がよい。
反応溶剤としては、反応に関与しないものがよく、具体的には、トルエン、キシレンなどが挙げられる。また、目的生成物を反応溶剤（種品）としてもよい。
【００３４】
反応時間は、概ね２〜２４時間、場合によっては１〜１０時間の熟成時間を持ったほうがよい。
反応は、常圧下で実施される。安全のため窒素雰囲気で実施するほうがよい。
【００３５】
【作用】
本発明において、一般式（３）で示されるＰｔ系の触媒を使用することで、１ステップでしかも高収率に一般式（４）に示されるハロオルガノシラン化合物を製造する方法が実現できる。
【００３６】
【実施例】
合成例１
オイルバス、温度調節器、冷却器、マグネティックスターラー、２つの滴下ロートを備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、窒素雰囲気下、反応溶剤としてトルエンを１００ｍｌを仕込み、内温を９０℃に調節した。次に、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体４０μｌ（塩化アリル１ｍｏｌに対してＰｔ１．０８×１０-4ｍｏｌに相当）を添加した。
さらに、それぞれ滴下ロートに仕込んでおいたトリメトキシシラン８６ｍｌ（０．６９ｍｏｌ）と塩化アリル５６ｍｌ（０．６９ｍｏｌ）を１０時間でフィードした。フィード後２時間熟成した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的生成物である３−クロロプロピルトリメトキシシランの収率は７０％であった。
【００３７】
合成例２
原料にトリメトキシシランの代わりにメチルジメトキシシランを使用した以外は合成例１と同様の操作を行った。反応熟成終了後の反応生成物である３−クロロプロピルメチルジメトキシシランの収率は６５％であった。
【００３８】
比較例１
触媒に１０％Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ／イソプロピルアルコール溶液を使用した以外は合成例１と同様の操作を行った。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的生成物である３−クロロプロピルトリメトキシシランの収率は１０％であった。
【００３９】
【発明の効果】
本発明の一般式（３）で示されるＰｔ化合物を触媒として使用することにより、工業的にも実用的なハロオルガノシラン化合物の製造方法である。しかもその経済的、廃棄物低減に伴う環境への効果は計り知れない。
Claims (4)
- 下記一般式（１）で示されるシラン化合物と一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物とのヒドロシリル化反応において、一般式（３）に示すＰｔ系の触媒を使用することを特徴とする一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
一般式（１）
一般式（２）
一般式（３）
一般式（４）
- 一般式（１）で示されるシラン化合物が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジエトキシシランである請求項１の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
一般式（１）
一般式（４）
- 一般式（２）で示されるハロゲン化アリル化合物が、塩化アリルである請求項１の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
一般式（２）
一般式（４）
- 一般式（３）に示すＰｔ系の触媒が、Ｐｔシクロビニルメチルシロキサン錯体（Ｐｔ 0［ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉｏ］4 ）である請求項１の一般式（４）で示されるハロオルガノシラン化合物の製造方法。
一般式（３）
一般式（４）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36956597A JP4120034B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36956597A JP4120034B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199588A JPH11199588A (ja) | 1999-07-27 |
| JP4120034B2 true JP4120034B2 (ja) | 2008-07-16 |
Family
ID=18494756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36956597A Expired - Fee Related JP4120034B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| ATE475665T1 (de) | 2004-05-20 | 2010-08-15 | Momentive Performance Mat Inc | Verfahren zur herstellung von halogenorganischen alkoxysilanen |
| US9556208B2 (en) | 2012-10-12 | 2017-01-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation synthesis of haloalkylorganosilanes using peroxide promoters |
-
1997
- 1997-12-26 JP JP36956597A patent/JP4120034B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11199588A (ja) | 1999-07-27 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
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