JPH0143747B2 - - Google Patents

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JPH0143747B2
JPH0143747B2 JP55154071A JP15407180A JPH0143747B2 JP H0143747 B2 JPH0143747 B2 JP H0143747B2 JP 55154071 A JP55154071 A JP 55154071A JP 15407180 A JP15407180 A JP 15407180A JP H0143747 B2 JPH0143747 B2 JP H0143747B2
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JP
Japan
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piperazinyl
dihydrocarbostyryl
lower alkyl
alkyl group
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JP55154071A
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Michiaki Tominaga
Nagao Yo
Hidenori Ogawa
Kazuyuki Nakagawa
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカルボスチリル誘導体に関す
る。 本発明のカルボスチリル誘導体は文献未載の新
規化合物であつて、下記一般式で表わされる。 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
コキシ基を示す。R3は水素原子、低級アルカノ
イル基、フエニル環上に置換基として低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ
基、ニトロ基、アミノ基及び水酸基なる群から選
ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレンジオ
キシ基を有することのあるフエニルカルボニル
基、フロイル基、低級アルカンスルホニル基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基、フエニル環上に置換基と
して低級アルキル基を有することのあるフエニル
スルホニル基、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基又はフエニル環上に置換基
として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水
酸基なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低
級アルキレンジオキシ基を有することのあるフエ
ニル低級アルキル基を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩。 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、
心筋の収縮を増加させる作用（陽性変力作用）及
び冠血流量増加作用を有し、例えばうつ血性心不
全等の心臓疾患の治療のための強心剤として有用
である。殊に本発明の化合物は心拍数を増加させ
ないか又はその増加の程度が僅かであるという特
徴を有するものである。 上記一般式(1)において示される各基は、より具
体的には夫々次の通りである。 低級アルキル基……メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、tert―ブチル、ペン
チル、ヘキシル基等。 低級アルケニル基……ビニル、アリル、２‐ブ
テニル、３‐ブテニル、１‐メチルアリル、２‐
ペンテニル、２‐ヘキセニル基等。 低級アルキニル基……エチニル、２‐プロピニ
ル、２‐ブチニル、３‐ブチニル、１‐メチル‐
２‐プロピニル、２‐ペンチニル、２‐ヘキシニ
ル基等。 フエニル低級アルキル基……ベンジル、２‐フ
エニルエチル、１‐フエニルエチル、３‐フエニ
ルプロピル、４‐フエニルブチル、１，１‐ジメ
チル‐２‐フエニルエチル、５‐フエニルペンチ
ル、６‐フエニルヘキシル、２‐メチル‐３‐フ
エニルプロピル基等。 低級アルコキシ基……メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert‐ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等。 低級アルカノイル基……ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタ
ノイル、tert‐ブチルカルボニル、ヘキサノイル
基等。 ハロゲン原子……弗素、塩素、臭素及び沃素原
子。 低級アルキレンジオキシ基……メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ基
等。 フエニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基及び水酸基なる群から選ばれ
た基を１〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ
基を有することのあるフエニルカルボニル基……
ベンゾイル、２‐クロルベンゾイル、３‐クロル
ベンゾイル、４‐クロルベンゾイル、２‐フルオ
ロベンゾイル、３‐フルオロベンゾイル、４‐フ
ルオロベンゾイル、２‐ブロムベンゾイル、３‐
ブロムベンゾイル、４‐ブロムベンゾイル、２‐
ヨードベンゾイル、４‐ヨードベンゾイル、３，
５‐ジクロルベンゾイル、２，６‐ジクロルベン
ゾイル、３，４‐ジクロルベンゾイル、３，４‐
ジフルオロベンゾイル、３，５‐ジブロムベンゾ
イル、３，４，５‐トリクロルベンゾイル、２‐
メチルベンゾイル、３‐メチルベンゾイル、４‐
メチルベンゾイル、２‐エチルベンゾイル、３‐
エチルベンゾイル、４‐エチルベンゾイル、３‐
イソプロピルベンゾイル、４‐ヘキシルベンゾイ
ル、３，４‐ジメチルベンゾイル、２，５‐ジメ
チルベンゾイル、３，４，５‐トリメチルベンゾ
イル、２‐メトキシベンゾイル、３‐メトキシベ
ンゾイル、４‐メトキシベンゾイル、２‐エトキ
シベンゾイル、３‐エトキシベンゾイル、４‐エ
トキシベンゾイル、４‐イソプロポキシベンゾイ
ル、４‐ヘキシルオキシベンゾイル、３，４‐ジ
メトキシベンゾイル、３，４‐ジエトキシベンゾ
イル、３，４，５‐トリメトキシベンゾイル、
２，５‐ジメトキシベンゾイル、２‐ニトロベン
ゾイル、３‐ニトロベンゾイル、４‐ニトロベン
ゾイル、２，４‐ジニトロベンゾイル、２‐アミ
ノベンゾイル、３‐アミノベンゾイル、４‐アミ
ノベンゾイル、２，４‐ジアミノベンゾイル、
２‐シアノベンゾイル、３‐シアノベンゾイル、
４‐シアノベンゾイル、２，４‐ジシアノベンゾ
イル、３，４‐メチレンジオキシベンゾイル、
３，４‐エチレンジオキシベンゾイル、２，３‐
メチレンジオキシベンゾイル、３‐メチル‐４‐
クロロベンゾイル、２‐クロル‐６‐メチルベン
ゾイル、２‐メトキシ‐３‐クロロベンゾイル、
２‐ヒドロキシベンゾイル、３‐ヒドロキシベン
ゾイル、４‐ヒドロキシベンゾイル、３，４‐ジ
ヒドロキシベンゾイル、３，４，５‐トリヒドロ
キシベンゾイル基等。 低級アルカンスルホニル基……メタンスルホニ
ル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル、イ
ソプロパンスルホニル、ブタンスルホニル、
tert‐ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、
ヘキサンスルホニル基等。 低級アルコキシカルボニル基……メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオ
キシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基
等。 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基……
メトキシカルボニルメチル、３‐メトキシカルボ
ニルプロピル、４‐エトキシカルボニルブチル、
６‐プロポキシカルボニルヘキシル、５‐イソプ
ロポキシカルボニルペンチル、１，１‐ジメチ
ル‐２‐ブトキシカルボニルエチル、２‐メチ
ル‐３‐tert‐ブトキシカルボニルプロピル、
２‐ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシル
オキシカルボニルメチル基等。 フエニル環上に置換基として低級アルキル基を
有することのあるフエニルスルホニル基……フエ
ニルスルホニル、ｐ‐トルエンスルホニル、２‐
メチルフエニルスルホニル、３‐エチルフエニル
スルホニル、４‐プロピルフエニルスルホニル、
２‐ブチルフエニルスルホニル、３‐tert‐ブチ
ルフエニルスルホニル、４‐ペンチルフエニルス
ルホニル、２‐ヘキシルフエニルスルホニル基
等。 フエニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アミノ基及び水酸基ある群から選ばれ
た基を１〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ
基を有することのあるフエニル低級アルキル基…
…ベンジル、２‐クロロベンジル、２‐（３‐ク
ロルフエニル）エチル、１‐（４‐クロルフエニ
ル）エチル、３‐（２フルオロフエニル）プロピ
ル、４‐（３‐フルオロフエニル）ブチル、１，
１‐ジメチル‐２‐（４‐フルオロフエニル）エ
チル、５‐（２‐ブロムフエニル）ペンチル、
６‐（３‐ブロムフエニル）ヘキシル、２‐メチ
ル‐３‐（４‐ブロムフエニル）プロピル、３‐
ヨードベンジル、２‐（４‐ヨードフエニル）エ
チル、１‐（３，５‐ジクロルフエニル）エチ
ル、２‐（３，４‐ジクロルフエニル）エチル、
３‐（２，６‐ジクロルフエニル）プロピル、
４‐（３，４‐ジクロルフエニル）ブチル、１，
１‐ジメチル‐２‐（３，４‐ジフルオロフエニ
ル）エチル、５‐（３，５‐ジブロムフエニル）
ペンチル、６‐（３，４，５‐トリクロルフエニ
ル）ヘキシル、４−メチルベンジル、２‐（２‐
メチルフエニル）エチル、１‐（３‐メチルフエ
ニル）エチル、３‐（３‐エチルフエニル）プロ
ピル、４‐（２‐エチルフエニル）ブチル、５‐
（４‐エチルフエニル）ペンチル、６‐（３‐イ
ソプロピルフエニル）ヘキシル、２‐メチル‐
３‐（４‐ヘキシルフエニル）プロピル、２‐
（３，４‐ジメチルフエニル）エチル、２‐（２，
５‐ジメチルフエニル）エチル、２‐（３，４，
５‐トリメチルフエニル）エチル、４‐メトキシ
ベンジル、３，４‐ジメトキシベンジル、３，
４，５‐トリメトキシベンジル、１‐（３‐メト
キシフエニル）エチル、２‐（２‐メトキシフエ
ニル）エチル、３‐（２‐エトキシフエニル）プ
ロピル、４‐（４‐エトキシフエニル）ブチル、
５‐（３‐エトキシフエニル）ペンチル、６‐
（４‐イソプロポキシフエニル）ヘキシル、１，
１‐ジメチル‐２‐（４‐ヘキシルオキシフエニ
ル）エチル、２‐メチル‐３‐（３，４‐ジメト
キシフエニル）プロピル、２‐（３，４‐ジメト
キシフエニル）エチル、２‐（３，４‐ジエトキ
シフエニル）エチル、２‐（３，４，５‐トリメ
トキシフエニル）エチル、１‐（２，５‐ジメト
キシフエニル）エチル、３‐ニトロベンジル、
１‐（２‐ニトロフエニル）エチル、２‐（４‐
ニトロフエニル）エチル、３‐（２，４‐ジニト
ロフエニル）プロピル、４‐（２‐アミノフエニ
ル）ブチル、５‐（３‐アミノフエニル）ペンチ
ル、６‐（４‐アミノフエニル）ヘキシル、（２，
４‐ジアミノ）ベンジル、２‐シアノベンジル、
１，１‐ジメチル‐２‐（３‐シアノフエニル）
エチル、２‐メチル‐３‐（４‐シアノフエニ
ル）プロピル、２，４‐ジシアノベンジル、３，
４‐メチレンジオキシベンジル、３，４‐エチレ
ンジオキシベンジル、２，３‐メチレンジオキシ
ベンジル、２‐（３，４‐メチレンジオキシフエ
ニル）エチル、１‐（３，４‐エチレンジオキシ
フエニル）エチル、３‐メチル‐４‐クロルベン
ジル、２‐クロル‐６‐メチルベンジル、２‐メ
トキシ‐３‐クロルベンジル、２‐ヒドロキシベ
ンジル、２‐（３，４‐ジヒドロキシフエニル）
エチル、１‐（３，４‐ジヒドロキシフエニル）
エチル、２‐（３‐ヒドロキシフエニル）エチ
ル、３‐（４‐ヒドロキシフエニル）プロピル、
６‐（３，４‐ジヒドロキシフエニル）ヘキシ
ル、３，４‐ジヒドロキシベンジル、３，４，
５‐トリヒドロキシベンジル、２‐フエニルエチ
ル、１‐フエニルエチル、３‐フエニルプロピ
ル、４‐フエニルブチル、１，１‐ジメチル‐
２‐フエニルエチル、５‐フエニルペンチル、
６‐フエニルヘキシル、２‐メチル‐３‐フエニ
ルプロピル基等。 以下上記一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体に包含される代表的化合物を例示する。 Γ５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（３‐エトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（３‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（２‐tert‐ブトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジエトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（４‐ヘキシルオキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（４‐ブロムベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐フルオロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（２‐クロルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐ヨードベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２‐フルオロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（２，３，４‐トリクロロベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐フルオロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐エチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３‐エチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２，３，４‐トリメチルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐プロピルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（２，３‐ジメチルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（４‐tert‐ブチルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジメチルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（４‐ヘキシルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３，４，５‐トリヒドロキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐エチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ホルミル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐プロピオニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ブチリル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐イソブチリル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ペンタノイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐tert‐ブチリル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ヘキサノイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐メタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐エタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐プロパンスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐イソプロパンスルホニル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ブタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐tert‐ブタンスルホニル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ペンタンスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ヘキサンスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐（４‐フエニルスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐エチルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐プロピルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ブチルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐メチルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ヘキシルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐メチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐イソプロピル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ペンチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ヘキシル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐エチニル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ブチニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐ブチニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（１‐メチル‐２‐プロピニル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２‐ペンチニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ヘキシニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ビニル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（１‐メチルアリル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ペンテニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ヘキセニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐ブトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２，３，４‐トリメトキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ヘキシルオキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（４‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐エチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジメチルベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２‐ブチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメチルベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐ヘキシルベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐ブロムベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４，５‐トリクロロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐フルオロベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（３‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐シアノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐シアノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐シアノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（３，４，５‐トリヒドロキシベン
ジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジヒドロキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ５‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐エチレンジオキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２，４‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，６‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，６‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジアミノベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，５ジアミノベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，３‐ジヒトロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２，４‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２，５‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２，６‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２，３‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，５‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，６‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジニトロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，３‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（２，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，４‐ジエトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐〔４‐（３，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐｛４‐〔２‐（３，４‐ジメトキシフエニ
ル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ５‐｛４‐〔２‐（３，４‐メチレンジオキシ
フエニル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐フエニルエチル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐〔４‐（１‐フエニルエチル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ベンジル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐｛４‐〔４‐（３‐クロロフエニル）ブチ
ル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐｛４‐〔６‐（４‐メトキシフエニル）ヘ
キシル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐プロピル‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ１‐ｎ‐ブチル‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐
ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ１‐ペンチル‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ１‐ヘキシル‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ１‐アリル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐５‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（３‐クロロベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（４‐メチルベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ１‐アリル‐５‐〔４‐（４‐シアノベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐５‐〔４‐（２‐ニ
トロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（４‐アミノベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（３，４‐メチレン
ジオキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐アリル‐５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐（４‐アセチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐アリル‐５‐（４‐ブチリル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐（４‐ヘキサノイル‐１‐
ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ１‐（２‐プロピニル）‐５‐（４‐アセチ
ル‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐（４‐メタンスルホニル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（ｐ‐トルエンスル
ホニル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐アリル‐５‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（２‐プロピニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐５‐（４‐アリル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（２‐ブテニル‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（４‐メチルベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐アリル‐５‐〔４‐（３‐ブロムベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐５‐〔４‐（４‐ニ
トロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐５‐〔４‐（３‐ヒドロキシベ
ンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐５‐〔４‐（２‐フエニルエチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（３‐エトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（３‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（２‐tert‐ブトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジエトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（４‐ヘキシルオキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（４‐ブロムベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐フルオロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（２‐クロルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐ヨードベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（２‐フルオロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（２，３，４‐トリクロロベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐フルオロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（２‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐エチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３‐エチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２，３，４‐トリメチルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐プロピルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（２，３‐ジメチルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（４‐tert‐ブチルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジメチルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（４‐ヘキシルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（２‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（２‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３，４，５‐トリヒドロキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐エチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ホルミル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐プロピオニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ブチリル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐イソブチリル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ペンタノイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐tert‐ブチリル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ヘキサノイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐メタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐エタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐プロパンスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐イソプロパンスルホニル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ブタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐tert‐ブタンスルホニル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ペンタスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ヘキサンスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐（４‐フエニルスルホニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐エチルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐プロピルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ブチルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐メチルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ヘキシルフエニルスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐メチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐イソプロピル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ペンチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ヘキシル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ブチニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐ブチニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（１‐メチル‐２プロピニル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２‐ペンチニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ヘキシニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ビニル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ブチニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（１‐メチルアリル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ペンテニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ヘキセニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（２‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐ブトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（２，３，４‐トリメトキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ヘキシルオキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（４‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐エチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジメチルベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２‐ブチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメチルベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐ヘキシルベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐ブロムベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４，５‐トリクロロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐フルオロベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（３‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐シアノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐シアノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐シアノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（３，４，５‐トリヒドロキシベン
ジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジヒドロキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐エチレンジオキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２，４‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，６‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，６‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジアミノベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジアミノベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，３‐ジヒドロキシベゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２，４‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２，５‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２，６‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２，３‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，５‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，６‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジニトロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，３‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（２，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，４‐ジエトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐〔４‐（３，５‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ６‐｛４‐〔２‐（３，４‐ジメトキシフエニ
ル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ６‐｛４‐〔２‐（３，４‐メチレンジオキシ
フエニル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐フエニルエチル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐〔４‐（１‐フエニルエチル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ベンジル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐｛４‐〔４‐（３‐クロロフエニル）ブチ
ル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐｛４‐〔６‐（４‐メトキシフエニル）ヘ
キシル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐エチル‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐プロピル‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ１‐ｎ‐ブチル‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐
ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ１‐ペンチル‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ１‐ヘキシル‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ１‐アリルル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（３‐クロロベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（４‐メチルベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ１‐アリル‐６‐〔４‐（４‐シアノベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（２‐ニ
トロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（４‐アミノベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（３，４‐メチレン
ジオキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐アリル‐６‐〔４‐（４‐ヒドロキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐アリル‐６‐（４‐ブチリル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐（４‐ヘキサノイル‐１‐
ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ１‐（２‐プロピニル）‐６‐（４‐アセチ
ル‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐（４‐メタンスルホニル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（ｐ‐トルエンスル
ホニル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐アリル‐６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（２‐プロピニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐６‐（４‐アリル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（４‐メトキシベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（４‐メチルベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐アリル‐６‐〔４‐（３‐ブロムベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（４‐ニ
トロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐ベンジル‐６‐〔４‐（３‐ヒドロキシベ
ンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐６‐〔４‐（２‐フエニルエチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ７‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ７‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ７‐〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（４‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐〔４‐（３，５‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐〔４‐（４‐ブロムベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（３，４‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ７‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ７‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐（４‐メタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ７‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ７‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐｛４‐〔２‐（３，４‐ジメトキシフエニ
ル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（２‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐｛４‐〔２‐（３，４‐メチレンジオキシ
フエニル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（３‐ブロムベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（４‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（４‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ７‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐アリル‐７‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐７‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐７‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐７‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ８‐〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（４‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐〔４‐（３，５‐ジクロロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐〔４‐（４‐ブロムベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐〔４‐（３，４‐ジヒドロキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐（４‐メタンスルホニル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐｛４‐〔２‐（３，４‐ジメトキシフエニ
ル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐｛４‐〔２‐（３，４‐メチレンジオキシ
フエニル）エチル〕‐１‐ピペラジニル｝‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（２‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（３‐ブロムベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（４‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（４‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル Γ８‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ１‐アリル‐８‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ１‐（２‐プロピニル）‐８‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐ベンジル‐８‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ１‐メチル‐８‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（３，４，５‐トリ
メトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐エトキシ‐５‐〔４‐４‐メトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐プロポキシ‐５‐〔４‐（３‐クロロベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐ブトキシ‐５‐〔４‐（４‐クロロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐ペンチルオキシ‐５‐〔４‐（３，４‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐５‐〔４‐（３，５‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐ブロムベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐メチルベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐ニトロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐シアノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐５‐〔４‐（３，５‐ジニトロ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐アミノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（３，４‐メチレン
ジオキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐（４‐アセチル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐（４‐フロイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐５‐（４‐メタンスルホニル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（ｐ‐トルエンスル
ホニル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐（４‐ｎ‐ブチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐メトキシ‐５‐（４‐エチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシシ‐５‐〔４‐（２‐プロピニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐（４‐アリル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐ヘキシルオキシ‐５‐〔４‐（２‐ブテニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐メトキシベン
ジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐エトキシ‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ｔ‐ブトキシ‐５‐〔４‐（２‐メチルベ
ンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐プロポキシ‐５‐〔４‐（３，４‐ジクロ
ロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐クロロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（３‐ブロムベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐〔４‐（４‐ニトロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐エトキシ‐５‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐５‐〔４‐（４‐ヒドロ
キシベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐１‐アリル‐５‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐１‐（２‐プロピニル）‐５‐
〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐メトキシ‐１‐ベンジル‐５‐〔４‐
（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐１‐メチル‐５‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐５‐（１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４，５‐トリ
メトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐エトキシ‐６‐〔４‐（４‐メトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐プロポキシ‐６‐〔４‐（３‐クロロベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐ブトキシ‐６‐〔４‐（４‐クロロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐ペンチルオキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐６‐〔４‐（３，５‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐ブロムベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐メチルベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐シアノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ７‐メトキシシ‐６‐〔４‐（３，５‐ジニト
ロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐アミノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐ヒドロキシベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐メチレン
オキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐（４‐アセチル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐（４‐フロイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐６‐（４‐メタンスルホニル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐メトキシ‐６‐〔４‐（ｐ‐トルエンスル
ホニル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐（４‐ｎ‐ブチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐メトキシ‐６‐（４‐エチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（２‐プロピニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐メトキシ‐６‐（４‐アリル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐６‐〔４‐（２‐ブテニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐メトキシベン
ジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐エトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ｔ‐ブトキシ‐６‐〔４‐（２‐メチルベ
ンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ７‐プロポキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジクロ
ロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐クロロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３‐ブロムベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（４‐ニトロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐エトキシ‐６‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐６‐〔４‐（４‐ヒドロ
キシベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐１‐アリル‐６‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐１‐（２‐プロピニル）‐６‐
〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐メトキシ‐１‐ベンジル‐６‐〔４‐
（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐１‐メチル‐６‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐７‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐７‐〔４‐（３，４，５‐トリ
メトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐エトキシ‐７‐〔４‐（４‐メトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐プロポキシ‐７‐〔４‐（３‐クロロベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐ｎ‐ブトキシ‐７‐〔４‐（４‐クロロベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル Γ８‐ペンチルオキシ‐７‐〔４‐（３，４‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐７‐〔４‐（３，５‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐ブロムベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐７〔４‐（４‐メチルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐ニトロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐シアノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐７‐〔４‐（３，５‐ジニトロ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐アミノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐ヒドロキシベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（３，４‐メチレン
ジベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐（４‐アセチル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐（４‐フロイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐７‐（４‐メタンスルホニル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐メトキシ‐７‐〔４‐（ｐ‐トルエンスル
ホニル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐（４‐ｎ‐ブチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐メトキシ‐７‐（４‐エチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（２‐プロピニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐メトキシ‐７‐（４‐アリル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐７‐〔４‐（２‐ブテニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐メトキシベン
ジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐エトキシ‐７‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ８‐ｔ‐ブトキシ‐７‐〔４‐（２‐メチルベ
ンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ５‐プロポキシ‐７‐〔４‐（３，４‐ジクロ
ロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐クロロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（３‐ブロムベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐メトキシ‐７‐〔４‐（４‐ニトロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐エトキシ‐７‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ８‐ヘキシルオキシ‐７‐〔４‐（４‐ヒドロ
キシベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐１‐アリル‐７‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐１‐（２‐プロピニル）‐７‐
〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ５‐メトキシ‐１‐ベンジル‐７‐〔４‐
（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ８‐メトキシ‐１‐メチル‐７‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐８‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐８‐〔４‐（３，４，５‐トリ
メトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐エトキシ‐８‐〔４‐（４‐メトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ５‐プロポキシ‐８‐〔４‐（３‐クロロベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ５‐ｎ‐ブトキシ‐８‐〔４‐（４‐クロロベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル Γ５‐ペンチルオキシ‐８‐〔４‐（３，４‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐ヘキシルオキシ‐８‐〔４‐（３，５‐ジ
クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐ブロムベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐メチルベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐ニトロベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐シアノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ７‐メトキシ‐８‐〔４‐（３，５‐ジニトロ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐アミノベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐ヒドロキシベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（３，４‐メチレン
ジオキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐（４‐アセチル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐（４‐フロイル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐８‐（４‐メタンスルホニル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐メトキシ‐８‐〔４‐（ｐ‐トルエンスル
ホニル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐（４‐ｎ‐ブチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐メトキシ‐８‐（４‐エチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（２‐プロピニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐メトキシ‐８‐（４‐アリル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐ヘキシルオキシ‐８‐〔４‐（２‐ブテニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐メトキシベン
ジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル Γ６‐エトキシ‐８‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ５‐ｔ‐ブトキシ‐８‐〔４‐（２‐メチルベ
ンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル Γ７‐プロポキシ‐８‐〔４‐（３，４‐ジクロ
ロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐クロロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（３‐ブロムベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐〔４‐（４‐ニトロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐エトキシ‐８‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐ヘキシルオキシ‐８‐〔４‐（４‐ヒドロ
キシベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐１‐アリル‐８‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐メトキシ‐１‐（２‐プロピニル）‐８‐
〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル Γ７‐メトキシ‐１‐ベンジル‐８‐〔４‐
（３，４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐１‐メチル‐８‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐メトキシ‐８‐（１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐メトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐プロポキシカルボニル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐ブトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐ｔ‐ブトキシカルボニル‐１‐ピペ
ラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐イソプロポキシカルボニル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐（４‐メトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ６‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル Γ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（２‐エトキシカルボニルエチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐エトキシカルボニルプロピ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（４‐エトキシカルボニルブチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐（４‐メトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ５‐〔４‐（４‐プロポキシカルボニルブチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（３‐ブトキシカルボニルプロピ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ５‐〔４‐（２‐メトキシカルボニルエチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル Γ６‐〔４‐（４‐プロポキシカルボニルブチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（２‐メトキシカルボニルエチ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル Γ６‐〔４‐（３‐ブトキシカルボニルプロピ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば下記反応行程
式‐１に示す方法により製造される。 反応行程式‐１ 〔式中Ｘはハロゲン原子、低級アルカンスルホニ
ルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アラ
ルキルスルホニルオキシ基又は水酸基を示す。
R1、R2及びR3は前記に同じ。〕 一般式(3)において、Ｘで示されるハロゲン原子
としては具体的には塩素、弗素、臭素及び沃素原
子であり、低級アルカンスルホニルオキシ基とし
ては具体的にはメタンスルホニルオキシ、エタン
スルホニルオキシ、イソプロパルスルホニルオキ
シ、プロパンスルホニルオキシ、ブタンスルホニ
ルオキシ、tert‐ブタンスルホニルオキシ、ペン
タンスルホニルオキシ、ヘキサンスルホニルオキ
シ基等を例示でき、またアリールスルホニルオキ
シ基としては具体的にはフエニルスルホニルオキ
シ、４‐メチルフエニルスルホニルオキシ、２‐
メチルフエニルスルホニルオキシ、４‐ニトロフ
エニルスルホニルオキシ、４‐メトキシフエニル
スルホニルオキシ、３‐クロルフエニルスルホニ
ルオキシ、α‐ナフチルスルホニルオキシ基等の
置換又は未置換のアリールスルホニルオキシ基を
例示でき、またアラルキルスルホニルオキシ基と
しては具体的にはベンジルスルホニルオキシ、
２‐フエニルエチルスルホニルオキシ、４‐フエ
ニルブチルスルホニルオキシ、４‐メチルベンジ
ルスルホニルオキシ、２‐メチルベンジルスルホ
ニルオキシ、４‐ニトロベンジルスルホニルオキ
シ、４‐メトキシベンジルスルホニルオキシ、
３‐クロルベンジルスルホニルオキシ、α‐ナフ
チルメチルスルホニルオキシ基等の置換又は未置
換のアラルキルスルホニルオキシ基を例示でき
る。 出発原料として一般式(3)の化合物のうちＸがハ
ロゲン原子、低級アルカンスルホニルオキシ基、
アリールスルホニルオキシ基又はアラルキルスル
ホニルオキシ基を示す化合物を用いる場合には、
一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物との反応
は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の存
在下又は不存在下にて行なわれる。用いられる不
活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール等の低級
アルコール類、酢酸、酢酸エチル、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等を挙げることができる。また
塩基性縮合剤としては例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の金属水酸化物、ナトリウムメチレート、
ナトリウムエチレート等の金属アルコラート、ピ
リジン、トリエチルアミン等の第３級アミン等を
挙げることができる。一般式(2)の化合物と一般式
(3)の化合物との使用割合としては特に限定がなく
広い範囲内で適宜選択すればよいが、前者に対し
て後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましく
は等モル〜５倍モル量用いるのがよい。該反応は
通常40〜120℃程度、好ましくは50〜100℃にて行
なわれ、一般に５〜30時間程度で反応は終了す
る。 出発原料として一般式(3)の化合物のうちＸが水
酸基を示す化合物を用いる場合には、一般式(2)の
化合物と一般式(3)の化合物との反応は、脱水縮合
剤の存在下無溶媒下又は適当な溶媒中にて行なわ
れる。使用される脱水縮合剤としては例えばポリ
リン酸等の縮合リン酸類、正リン酸、焦リン酸、
メタリン酸等のリン酸類、正亜リン酸等の亜リン
酸類、五酸化リン等の無水リン酸類、塩酸、硫
酸、ホウ酸等の酸類、リン酸ナトリウム、ボロン
ホスフエート、リン酸第二鉄、リン酸アルミニウ
ム等の金属リン酸塩類、活性アルミナ、重硫酸ナ
トリウム、ラネーニツケル等を挙げることができ
る。また使用される溶媒としては例えばジメチル
ホルムアミド、テトラリン等の高弗点溶媒を挙げ
ることができる。一般式(2)の化合物と一般式(3)の
化合物との使用割合としては特に限定がなく広い
範囲内で適宜選択することができるが、通常前者
に対して後者を等モル量程度以上、好ましくは等
モル〜２倍モル量用いるのがよい。脱水縮合剤の
使用量としては特に限定されず広範囲から適宜選
択し得るが、一般式(2)の化合物に対して通常触媒
量以上、好ましくは0.5〜５倍モル量程度用いる
のがよい。上記反応では有利な酸化反応を防止す
る目的で、不活性ガス気流中例えば二酸化炭素又
は窒素気流中で反応を行なうのが望ましい。上記
反応は常圧下及び加圧下のいずれでも行ない得る
が、常圧下にて反応を行なうのが好適である。上
記反応は通常100〜350℃程度、好ましくは125〜
255℃にて好適に進行し、一般に３〜10時間程度
で反応は終了する。尚上記反応においては一般式
(3)の化合物を塩の形態で使用してもよい。 反応行程式‐２ 〔式中R3′は低級アルカノイル基、フエニル環上
に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、低級アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３個
もしくは低級アルキレンジオキシ基を有すること
のあるフエニルカルボニル基、フロイル基又は低
級アルコキシカルボニル基を示す。X1は水酸基
を示す。R1及びR2は前記に同じ。〕 反応行程式‐２で示される方法は一般式(4)で表
わされるカルボスチリル誘導体と一般式(5)で表わ
されるカルボン酸とを通常のアミド結合生成反応
にて反応させる方法である。アミド結合生成反応
としては公知のアミド結合生成反応の条件を容易
に適用することが出来る。例えば(イ)混合酸無水物
法即ちカルボン酸(5)にアルキルハロカルボン酸を
反応させて混合酸無水物とし、これにアミン(4)を
反応させる方法、(ロ)活性エステル法即ちカルボン
酸(5)をｐ‐ニトロフエニルエステル、Ｎ‐ヒドロ
キシコハク酸イミドエステル、１‐ヒドロキシベ
ンゾトリアゾールエステル等の活性エステルと
し、これにアミン(4)を反応させる方法、(ハ)カルボ
ジイミド法即ちカルボン酸(5)にアミン(4)をジシク
ロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダ
ゾール等の活性化剤の存在下に縮合させる方法、
(ニ)その他の方法としてカルボン酸(5)を無水酢酸等
の脱水剤によりカルボン酸無水物としこれにアミ
ン(4)を反応させる方法、カルボン酸(5)と低級アル
コールとのエステルにアミン(4)を高圧高温下に反
応させる方法、カルボン酸(5)の酸ハロゲン化物即
ちカルボン酸ハライドにアミン(4)を反応させる方
法等を挙げることができる。 混合酸無水物法において用いられる混合酸無水
物は通常のシヨツテン‐バウマン反応により得ら
れ、これを通常単離することなくアミン(4)と反応
させることにより一般式（1a）の本発明化合物
が製造される。シヨツテン‐バウマン反応は塩基
性化合物の存在下に行われる。用いられる塩基性
化合物としてはシヨツテン‐バウマン反応に慣用
の化合物が用いられ例えば、トリエチルアミン、
トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、Ｎ‐メチルモルホリン、１，５‐ジアザビシ
クロ〔４，３，０〕ノネン‐５（DBN）、１，
５‐ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン‐
５（DBU）、１，４‐ジアザビシクロ〔２，２，
２〕オクタン（DABCO）等の有機塩基、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該
反応は−20〜100℃好ましくは０〜50℃において
行われ、反応時間は５分〜10時間好ましくは５分
〜２時間で行われる。得られた混合酸無水物とア
ミン(4)の反応は−20〜150℃好ましくは10〜50℃
において行われ、反応時間は５分〜10時間好まし
くは５分〜５時間の条件下に行われる。混合酸無
水物法は一般に溶媒中で行われる。用いられる溶
媒は混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用
可能であり、具体的には塩化メチレン、クロロホ
ルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶
媒などが挙げられる。混合酸無水物法において使
用されるアルキルハロカルボン酸としてはクロロ
蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチ
ル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等
が挙げられる。該法におけるカルボン酸(5)とアル
キルハロカルボン酸とアミン(4)の使用割合は通常
当モルづつ使用されるが、カルボン酸(5)に対して
アルキルハロカルボン酸及びアミン(4)を１〜1.5
倍モル使用してもよい。 またカルボン酸ハライドにアミン(4)を反応させ
る方法を採用する場合（実施例49〜76）、該反応
は塩基性化合物の存在下適当な溶媒中にて行なわ
れる。用いられる塩基性化合物としては公知のも
のを広く使用でき、例えばシヨツテン‐バウマン
反応に用いられる塩基性化合物のほかに水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等を挙げることができる。用いら
れる溶媒としては、例えば上記シヨツテン‐バウ
マン反応に用いられる溶媒のほかにメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、３‐メ
トキシ‐１‐ブタノール、エチルセロソルブ、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、ア
セトン等を挙げることができる。アミン(4)とカル
ボン酸ハライドとの使用割合としては特に限定が
なく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前
者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ま
しくは等モル〜５倍モル量用いるのがよい。該反
応は通常−20〜180℃程度、好ましくは０〜150℃
にて行なわれ、一般に５分〜30時間で反応は完結
する。 反応行程式‐３ 〔式中R3″は低級アルカンスルホニル基、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基、フエニル環
上に置換基として低級アルキル基を有することの
あるフエニルスルホニル基、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル
環上に置換基として低級アルコキシ基、低級アル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミン基及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３
個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有するこ
とのあるフエニル低級アルキル基を示す。X2は
ハロゲン原子を示す。R1及びR2は前記に同じ。〕 一般式(4)で表わされる化合物と一般式(6)で表わ
される化合物との反応は、前記一般式(4)の化合物
とカルボン酸ハライドとの反応と同様の条件下に
行なわれる。 反応行程式‐４ 〔式中R3は低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基又はフエニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基
なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低級ア
ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
低級アルキル基を示す。R1、R2、Ｘ及びX2は前
記に同じ。〕 一般式(2)の化合物と一般式(7)の化合物の反応は
塩基性化合物の存在下に行なわれる。使用される
塩基性化合物としては公知のものを広く使用で
き、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸銀等の無機塩基、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等
のアルコラート、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン等の有機塩基が挙げら
れる。該反応は、無溶媒でもあるいは溶媒の存在
下でも行なわれ、溶媒としては反応に悪影響を与
えない不活性のものがすべて用いられ、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコール等のアルコール類、ジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグラ
イム、ジグライム等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶
媒等が挙げられる。また該反応は沃化ナトリウ
ム、沃化カリウム等の金属沃化物の存在下に行な
うのが有利である。上記方法における一般式(2)の
化合物と一般式(7)の化合物との使用割合は特に限
定されず、広い範囲の中から適宜に選択される
が、反応を無溶媒下に行なう場合には前者に対し
て後者を通常大過剰量、溶媒中で行なう場合に
は、通常前者に対して後者を２倍モル〜10倍モ
ル、好ましくは２倍モル〜４倍モル量にて用いる
のが望ましい。またその反応温度も特に限定され
ないが、通常室温〜200℃程度、好ましくは50〜
160℃で行なわれる。反応時間は通常１〜30時間
程度である。 一般式(8)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応と同様の条件下にて行なわれる。 反応行程式‐５ 〔式中R1、R2、R3及びＸは前記に同じ。〕 一般式(2)の化合物と一般式(10)の化合物との反応
は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応と同様の条件下にて行なわれる。 一般式(11)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
は無溶媒下又は適当な溶媒中酸の存在下にて行な
われる。用いられる溶媒としては例えばテトラリ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の高沸点溶
媒を挙げることができる。酸としては例えば塩
酸、硫酸、臭化水素酸等を挙げることができる。
一般式(11)の化合物と一般式(9)の化合物との使用割
合としては特に限定されず広い範囲内で適宜選択
すればよいが、通常前者に対して後者を少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍量モル
量用いるのがよい。該反応は通常50〜250℃程度、
好ましくは150〜200℃にて行なうのがよく、一般
に１〜24時間程度で反応は終了する。 反応行程式‐６ 〔式中R4はハロゲン原子を示す。R1、R2、R3及
びＸは前記に同じ。〕 一般式(12)の化合物と一般式(3)の化合物との反応
は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応と同様の条件下にて行なわれる。 一般式（13）の化合物の閉環反応は、一般にフ
リーデル‐クラフツ反応と呼ばれるものであり、
この反応は溶媒中ルイス酸の存在下に行なわれ
る。この際使用される溶媒としてはこの種の反応
に通常使用されるものが有利に用いられ、例えば
二硫化炭素、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、
ジクロルメタン、ジクロルエタン、トリクロルエ
タン、テトラクロルエタン等が例示される。更に
ルイス酸も従来使用されているものが好適に用い
られ、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化
鉄、塩化錫、三臭化硼素、三弗化硼素、濃硫酸等
が使用され得る。ルイス酸の使用量は適宜に決定
すれば良いが、通常一般式（13）の化合物に対し
て２〜６倍モル程度、好ましくは３〜４倍モル程
度が用いられる。反応温度は適宜選択されるが通
常20〜120℃程度、好ましくは40〜70℃程度とす
るのがよい。該反応の反応時間は原料、触媒、反
応温度等により異なり一概には言えないが、通常
0.5〜６時間程度にて反応は終了する。 反応行程式‐７ 〔式中R1、R2、R3及びＸは前記に同じ。但しR1
及びR3は水素原子であつてはならない。〕 一般式（1f）の化合物と一般式（14）の化合物
との反応は、例えば塩基性化合物の存在下適当な
溶媒中にて行なうのがよい。ここで塩基性化合物
としては例えば水素化ナトリウム、カリウム、ナ
トリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド等
を挙げることができる。また溶媒としては例えば
ジオキサン、ジエチレングリコール、ジメチルエ
ーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド等を挙げることができる。一般式（1f）の化合
物と一般式（14）の化合物の使用割合としては特
に限定がなく広い範囲で適宜選択すればよいが、
通常前者に対して後者を少なくとも等モル程度以
上、好ましくは等モル〜２倍モル程度用いるのが
よい。該反応は通常０〜70℃程度、好ましくは０
℃〜室温付近にて行なわれ、一般に0.5〜12時間
程度で反応は終了する。 また一般式（1f）で表わされる本発明の化合物
のうちフエニル環上の置換基がアノ基を示す化合
物は、フエニル環上の置換基がニトロ基を示す化
合物を還元することにより容易に製造される。こ
の還元には例えば芳香族ニトロ基を芳香族アミノ
基に還元する通常の条件を採用でき、より具体的
には亜硫酸ソーダ、亜硫酸ガス等の還元剤を用い
る方法、パラジウム‐炭素等の還元触媒を用いる
接触還元法等を用いることができる。 本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させるこ
とにより容易に酸付加塩とすることができる。該
酸としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、シユウ酸、マレイン酸、フマー
ル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等
の有機酸を挙げることができる。 また本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチ
リル誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬
的に許容される塩基性化合物を作用させることに
より容易に塩を形成させることができる。該塩基
性化合物としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。 斯くして得られる各々の行程での目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製するこ
とができる。該分離手段としては、例えば溶媒抽
出法、稀釈法、再結晶法、カラムクロマトグラフ
イー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー等
を例示できる。 尚本発明は光学異性体も当然に包含するもので
ある。 一般式(1)の化合物は通常、一般的な医薬製剤の
形態で用いられる。製剤は通常使用される充填
剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性
剤、滑沢剤などの稀釈剤あるいは賦形剤を用いて
調製される。この医薬製剤としては各種の形態が
治療目的に応じて選択でき、その代表的なものと
して錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆
粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤
等）などが挙げられる。錠剤の形態に成形するに
際しては、担体としてこの分野で従来公知のもの
を広く使用でき、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリ
ウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウ
ム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸などの賦
形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロツ
プ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カ
ルボキシメチルセルロース、セラツク、メチルセ
ルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリド
ンなどの結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナト
リウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナト
リウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプ
ン、乳糖などの崩壊剤、白糖、ステアリン、カカ
オバター、水素添加油などの崩壊制剤、第四級ア
ンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウムなどの
吸収促進剤、グリセリン、デンプンなどの保湿
剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、
コロイド状ケイ酸などの吸着剤、精製タルク、ス
テアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコー
ルなどの滑沢剤などが例示できる。さらに錠剤は
必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣
錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フイルムコーテ
イング錠あるいは二重錠、多層錠とすることがで
きる。丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、
例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬
化植物油、カオリン、タルクなどの賦形剤、アラ
ビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノー
ルなどの結合剤、ラミナランカンテンなどの崩壊
剤などが例示できる。坐剤の形態に成形するに際
しては、担体として従来公知のものを広く使用で
き、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、
高級アルコール、高級アルコールのエステル類、
ゼラチン、半合成グリセライドなどを挙げること
ができる。注射剤として調製される場合には、液
剤および懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であ
るのが好ましく、これら液剤、乳剤および懸濁剤
の形態に成形するのに際しては、稀釈剤としてこ
の分野において慣用されているものをすべて使用
でき、例えば水、エチルアルコール、プロピレン
グリコール、エトキシ化イソステアリルアルコー
ル、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類な
どを挙げることができる。なお、この場合等張性
の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あ
るいはグリセリンを強心剤中に含有せしめてもよ
く、また通常の溶解助剤、緩衝剤、無痛化剤など
を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保
存剤、香料、風味剤、甘味剤などや他の医薬品を
該治療剤中に含有せしめてもよい。 本発明の強心剤中に含有されるべき一般式(1)の
化合物の量はとくに限定されず広範囲に選択され
るが、通常全組成物中１〜70重量％、好ましくは
１〜30重量％である。 本発明の強心剤の投与方法はとくに制限はな
く、各種製剤形態、患者の年令、性別その他の条
件、疾患の程度などに応じた方法で投与される。
例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤
およびカプセル剤の場合には経口投与される。ま
た注射剤の場合には単独であるいはブドウ糖、ア
ミノ酸などの通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、さらには必要に応じて単独で筋肉内、皮内、
皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には
直腸内投与される。 本発明の強心剤の投与量は用法、患者の年令、
性別その他の条件、疾患の程度などにより適宜選
択されるが、通常有効成分である一般式(1)の化合
物の量は１日当り体重１Kg当り約0.01〜10mgとす
るのがよい。また、投与単位形態中に有効成分を
0.1〜200mg含有せしめるのがよい。 以下に実施例を挙げる。 実施例 １ ６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
9.36g、ビス‐（β‐ブロモエチル）アミン・１
臭化水素酸塩18g及びメタノール70mlの混合物を
15時間撹拌還流する。冷後炭酸ナトリウム3.06g
を加えて８時間撹拌還流する。冷後析出する結晶
を取する。メタノールで洗浄し、9.1gの６‐
（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル・臭化水素酸塩を得る。 mp289〜293℃（分解）（メタノール‐水） 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.00 5.77 13.46 実測値（％） 49.95 5.82 13.50 実施例１と同様にして実施例２の化合物を得
る。 実施例 ２ ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩・１水和物 mp300℃以上（メタノール） 無色針状晶 実施例 ３ ６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
9.36g、Ｎ，Ｎ‐（ジ‐β‐ブロモエチル）‐３，
４‐ジメトキシベンズアミド18.3g及びメタノー
ル70mlの混合物を15時間撹拌還流する。冷後炭酸
カリウム3.06gを加えて８時間撹拌還流する。冷
後析出する結晶を取する。メタノールで洗浄
し、エタノール‐クロロホルムで再結晶して8.5g
の６‐〔４‐（３，４ジメトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリルを得た。 mp 238〜239.5℃ 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.84 6.33 10.63 実測値（％） 66.71 6.51 10.52 実施例３と同様にして実施例４〜48の化合物を
得た。 実施例 ４ ６‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 196〜198℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 ５ ５‐〔４‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル mp 302〜304℃（ジメチルホルムアミド） 無色粉末状晶 実施例 ６ ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル１塩酸塩・１／２水
和塩 mp 279〜281℃（分解）（メタノール） 実施例 ７ ５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 ８ ６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 221〜222.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 ９ ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル mp 207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 実施例 10 ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 11 ６‐〔４‐（３，４‐トリメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル mp 180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 12 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル・１／２水和物 mp 212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 13 ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄茶色針状晶 実施例 14 ６‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 15 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 16 ６‐〔４‐（４‐クロルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 233〜235℃ 淡黄色針状晶（メタノール） 実施例 17 ５‐〔４‐（３，４‐ジクロルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル mp 250〜252℃（メタノール） 無色粉末状晶 実施例 18 ５‐〔４‐（３，５‐ジクロルベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル mp 255〜257℃（メタノール‐クロロホルム） 無色針状晶 実施例 19 ６‐〔４‐（４‐ブロモベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 233〜234.5℃ 無色粒状晶（メタノール‐クロロホルム） 実施例 20 ５‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 266〜269℃ 無色粒状晶（メタノール‐クロロホルム） 実施例 21 ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 235.5〜236.5℃（メタノール‐クロロホル
ム） 黄色リン片状晶 実施例 22 ６‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル mp 262〜264℃（メタノール‐クロロホルム） 赤黒色針状晶 実施例 23 ６‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 244〜246℃ 淡黄色針状晶（エタノール） 実施例 24 ５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル 300℃以上（メタノール‐クロロホルム） 無色粒状晶 実施例 25 ６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 191〜192.5℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 26 ５‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 239.5〜240℃（クロロホルム‐エーテル） 無色粉末状晶 実施例 27 ６‐〔４‐（メタンスルホニル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 241.5〜243℃ 無色粒状晶（メタノール） 実施例 28 ５‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp 293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 実施例 29 ６‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 175〜176℃（クロロホルム‐エーテル） 無色リン片状晶 実施例 30 ５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末状晶 実施例 31 ６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 242〜245℃（分解） 実施例 32 １‐ベンジル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 131.5〜132.5℃（メタノール） 黄色粉末状晶 実施例 33 １‐アリル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 120〜122℃（メタノール‐エーテル） 無色粒状晶 実施例 34 １‐（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 152〜154℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 35 １‐メチル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル mp 146.5〜147.5℃（イソプロパノール） 淡黄色粒状晶 実施例 36 ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル mp 162.5〜163.5℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 37 ６‐〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 195〜197.5℃ 無色リン片状晶（メタノール） 実施例 38 ５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル mp 219〜220℃（メタノール‐クロロホルム） 無色針状晶 実施例 39 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 40 ５‐〔４‐ホルミル‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 263〜265℃ 無色粒状晶（メタノール） 実施例 41 ６‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 182.5〜184℃ 無色針状晶（イソプロパノール） 実施例 42 ５‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 194〜196℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 43 ６‐〔４‐（２‐フエネチル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩
酸塩 mp 274〜276℃（分解）（メタノール） 無色粉末状晶 実施例 44 ６‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 190‐191.5℃（クロロホルム‐メタノー
ル） 無色針状晶 実施例 45 ５‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル・１塩酸塩・１水和物 mp 298.5〜300℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 実施例 46 ５‐〔４‐（４‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 268〜271℃（分解）（メタノール） 淡黄色粉末状晶 実施例 47 ５‐〔４‐（４‐アミノベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・
２塩酸塩・１水和物 mp 224〜227℃（分解）（メタノール‐エーテ
ル） 黄色粒状晶 実施例 48 ６‐〔４‐（４‐メチルベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・
２塩酸塩 mp 272〜273℃（分解）（メタノール‐水） 無色粉末状晶 実施例 49 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１臭化水素酸塩3.5gをジメチル
ホルムアミド（以下「DMF」と略す）40mlに懸
濁し、炭酸水素ナトリウム960mgを加え室温にて
30分撹拌して６‐（１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリルとした後、トリエチ
アミン2.34mlを加え、室温にて撹拌下に３，４‐
ジメトキシベンゾイルクロライド2.9gを含む
DMF10ml溶液を徐々に滴下する。滴下後30分撹
拌する。多量の飽和食塩水に注ぎクロロホルムに
て抽出する。飽和重曹水、次に水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、
残渣の結晶をクロロホルム‐エタノールで再結晶
し、mp238〜239.5℃の６‐〔４‐（３，４‐ジ
メトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル3.8gを得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.84 6.33 10.63 実測値（％） 66.69 6.49 10.51 実施例49と同様にして実施例50〜63の化合物を
得る。 実施例 50 ５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 51 ６‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 52 ６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 221〜222.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 53 ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル mp 207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 実施例 54 ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 55 ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 56 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル・１／２水和物 mp 212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 57 ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄茶色針状晶 実施例 58 １‐ベンジル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 131.5〜132.5℃ 黄色粉末状晶（エタノール） 実施例 59 １‐アリル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 120〜122℃（メタノール‐エーテル） 無色粒状晶 実施例 60 １‐（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 152〜154℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 61 １‐メチル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシ
ベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル mp146.5〜147.5℃（イソプロパノール） 淡黄色粒状晶 実施例 62 ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐
ジヒドロカルボスチリル mp 162.5〜163.5℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 63 ６‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 182.5〜184℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 64 ６‐ピペラジニル‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル・１臭化水素酸塩1.0gをDMFに懸濁し、
炭酸水素ナトリウム296mgを加えて室温にて撹拌
（30分）し、６‐ピペラジニル‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリルとし、次にトリエチルアミン
0.62mlを加えた後、ｍ‐クロロベンゾイルクロラ
イド532mgのDMF5mlに溶液を徐々に滴下する。
滴下後、室温にて１時間撹拌する。多量の水に注
ぎクロロホルムで抽出する。飽和炭酸水素ナトリ
ウム、水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。クロロホルムを留去し、残渣結晶をメタ
ノールで再結晶し、mp197〜197.5℃の６‐
〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル0.4gを
得た。 無色リン片状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 65.04 5.42 11.38 実測値（％） 64.99 5.35 11.45 実施例 65 ６‐（１‐ピペラジル）‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル・１臭化水素酸塩3.5gをDMF40ml
に懸濁し炭酸水素ナトリウム960mgを加えて室温
にて30分撹拌して６‐（１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリルとした後、トリ
エチルアミン2.34mlを加え室温にて撹拌下に４‐
クロルベンゾイルクロライド2.5gを含むDMF10
ml溶液を徐々に滴下する。滴下後30分撹拌する。
多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出する。飽和
重ソウ水、次に水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。クロロホルムを留去し、残渣の結晶をメタ
ノールで再結晶し、mp233〜235℃の６‐〔４‐
（４‐クロルベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル0.7gを得
る。 淡黄色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 65.04 5.42 11.38 実測値（％） 64.89 5.30 11.51 実施例 66 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びトリエチルアミン2.34ml
をDMF40mlに溶解し、室温にて撹拌下に４‐メ
トキシベンゾイルクロライド2.5gを含むDMF10
ml溶液を徐々に滴下する。滴下後30分撹拌する。
多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出する。飽和
重ソウ水、次に水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。クロロホルムを留去し、残渣の結晶をメタ
ノール‐クロロホルムで再結晶し、mp219〜220
℃の５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル1.1gを得る。 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 69.04 6.30 13.15 実測値（％） 68.95 6.21 13.24 実施例 67 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１臭化水素酸塩3.5gをDMF40
mlに懸濁し、炭酸水素ナトリウム960mgを加えて
室温にて30分撹拌して５‐（１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリルとした
後、トリエチルアミン2.34mlを加え室温にて撹拌
下に３，５‐ジクロルベンゾイルクロライド3.0g
を含むDMF10ml溶液を徐々に滴下する。滴下後
40分撹拌する。多量の水に注ぎクロロホルムにて
抽出する。飽和重ソウ水、次に水洗し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、残
渣の結晶をメタノール‐クロロホルムで再結晶
し、mp255〜257℃の５‐〔４‐（３，５‐ジク
ロルベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル1.8g得る。 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 59.55 4.71 10.42 実測値（％） 59.43 4.83 10.31 実施例 68 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及び炭酸水素ナトリウム1gを
ジメチルスルホキシド50mlに加え、氷冷下にて撹
拌下に４‐ブロモベンゾイルクロライド3.2gを含
むジメチルスルホキシド20ml溶液を徐々に滴下す
る。滴下後室温にて60分撹拌する。多量の水に注
ぎクロロホルムにて抽出する。飽和重ソウ水、次
に水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。クロロ
ホルムを留去し、残渣の結晶をメタノール‐クロ
ロホルムで再結晶し、mp233〜234.5℃の６‐
〔４‐（４‐ブロモベンゾイル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル0.8g得
る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 57.97 4.83 10.14 実測値（％） 57.79 4.71 10.23 実施例 69 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びトリメチルアミン２mlを
DMF40mlに加え、室温にて撹拌下に４‐シアノ
ベンゾイルクロライド2.4gを含むDMF10ml溶液
を徐々に滴下する。滴下後40〜50℃にて30分撹拌
する。多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出す
る。飽和重ソウ水、次に水洗し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。クロロホルムを留去し、残渣の結
晶をメタノール‐クロロホルムで再結晶し、
mp266〜269℃の５‐〔４‐シアノベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル1.9g得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.00 5.56 15.56 実測値（％） 70.14 5.71 15.43 実施例 70 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びピリジン２mlをDMF40
mlに加え、室温にて撹拌下に４‐ニトロベンゾイ
ルクロライド2.7gを含むDMF10ml溶液を徐々に
滴下する。滴下後同温度で30分撹拌する。多量の
水に注ぎクロロホルムにて抽出する。飽和重ソウ
水、次に水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
クロロホルムを留去し、残渣の結晶をメタノー
ル‐クロロホルムで再結晶し、mp235.5〜236.5℃
の６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
2.4g得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 63.15 5.30 14.73 実測値（％） 63.09 5.35 14.77 実施例 71 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びトリエチルアミン2.34ml
をジメチルスルホキシド40mlに加え室温にて撹拌
下に３，５‐ジニトロベンゾイルクロライド3.3g
を含むジメチルスルホキシド10ml溶液を徐々に滴
下する。滴下後30分撹拌する。多量の水に注ぎク
ロロホルムにて抽出する。飽和重ソウ水、次に水
洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。クロロホル
ムを留去し、残渣の結晶をメタノール‐クロロホ
ルムで再結晶し、mp262〜264℃の６‐〔４‐
（３，５‐ジニトロベンゾイル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル0.3g得
る。 赤黒色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.47 4.47 16.47 実測値（％） 56.34 4.61 16.35 実施例 72 ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
400mgをメタノール20mlに加え、10％パラジウ
ム‐炭素50mgを触媒として室温、常圧にて還元す
る。水素の吸収が終了後触媒を去する。母液を
減圧留去後残渣をシリカゲルクロマト精製後、エ
タノールで再結晶し、mp244〜246℃の６‐
〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル210mg
を得る。 淡黄色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 68.57 6.29 16.00 実測値（％） 68.70 6.18 16.14 実施例72と同様にして５‐〔４‐（４‐アミノ
ベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル・２塩酸塩・１水和物を得
る。 mp224〜227℃（分解）（メタノール‐エーテ
ル） 黄色粒状晶 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR3が水素原子を示す化合物は、対応するR3が
低級アルコキシ基を示す化合物をエーテル分解す
ることによつても製造される。このエーテル分解
は例えば三臭化硼素、三弗化硼素、塩化アルミニ
ウム等のルイス酸の存在下に行なわれる。斯かる
ルイス酸は原料化合物に対して通常過剰量用いる
のがよい。また反応温度は通常−30℃〜室温程度
である。 実施例 73 ５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル300mg及び塩化メチレン７mlの混合物を０〜−
５℃にて撹拌下に三臭化硼素の塩化メチレン２ml
溶液を徐々に滴下する。滴下後同温度にて30分撹
拌し、約１時間かけて室温まで昇温する。多量の
水に注ぎ、析出する結晶を取する。メタノー
ル‐クロロホルムで再結晶してmp300℃以上の
５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル150mgを得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 68.38 5.98 11.97 実測値（％） 68.21 6.11 11.83 実施例 74 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びDBU4mlをDMF40mlに
加え、室温にて撹拌下に３，４‐ジクロルベンゾ
イルクロライド3.0gを含むDMF10ml溶液を徐々
に滴下する。滴下後30分撹拌する。多量の水に注
ぎクロロホルムにて抽出する。飽和重ソウ水、次
に水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。クロロ
ホルムを留去し、残渣の結晶をメタノールで再結
晶し、mp250〜252℃の５‐〔４‐（３，４‐ジ
クロルベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル1.2g得る。 無色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 59.55 4.71 10.42 実測値（％） 59.38 4.82 10.34 実施例 75 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びトリエチルアミン2.34ml
をDMF40mlに加え、室温にて撹拌下に３，４‐
メチレンジオキシベンゾイルクロライド2.7gを含
むDMF10ml溶液を徐々に滴下する。滴下後30分
撹拌する。多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出
する。飽和重ソウ水、次に水洗し無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、残渣の
結晶をメタノールで再結晶し、mp191〜192.5℃
の６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.6g得る。 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.49 5.54 11.08 実測値（％） 66.35 5.67 10.94 実施例 76 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル2.6g及びトリエチルアミン2.34ml
をクロロホルム50mlに加え、室温にて撹拌下に
４‐メチルベンゾイルクロライド2.3gを含むクロ
ロホルム10ml溶液を徐々に滴下する。滴下後30分
撹拌する。反応終了後更にクロロホルムを100ml
加えて多量の水に注ぎクロロホルムを分離し、ク
ロロホルム層を飽和重ソウ水、次に水洗し無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。クロロホルムを留去
し、残渣の結晶をクロロホルム‐エーテルムで再
結晶し、mp239.5〜240の５‐〔４‐（４‐メチ
ルベンゾイル）‐１ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル1.8g得る。 無色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 72.21 6.59 12.03 実測値（％） 72.34 6.44 11.94 実施例 77 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸カリウム1.17g及び
DMF20mlの混合物に４‐メトキシベンジルクロ
ライド720mgを加えて80℃にて2.5時間撹拌する。
多量の飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムにて抽出
する。水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロ
ホルムを留去後、残渣をシリカゲルクロマト精製
後エタノールで再結晶し、mp196〜198℃の６‐
〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル950mg
を得る。 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.00 7.22 11.67 実測値（％） 69.91 7.15 11.71 実施例77と同様にして、実施例78の化合物を得
る。 実施例 78 ６‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐カルボスチリル mp190〜191.5℃（メタノール‐クロロホルム） 無色針状晶 実施例 79 ５‐ピペラジニル‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル1.0g、炭酸カリウム1.11g、ｐ‐メトキシ
ベンジルクロライド760mg及びDMF20mlの混合物
を70〜80℃にて４時間撹拌する。多量の水に注ぎ
クロロホルムにて抽出する。水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、クロロホルムを留去する。残
渣をシリカゲルカラムクマトグラフイー精製後、
メタノールで再結晶し、mp194〜196℃の５‐
〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル60mgを
得た。 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.79 7.12 11.97 実測値（％） 71.84 7.05 11.89 実施例 80 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸ナトリウム1.17g及び
DMF20mlの混合物に２‐フエネチルクロライド
646mgを加えて80〜100℃にて2.5時間撹拌する。
多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出する。水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロホルムを
留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーで
精製後、メタノール‐塩酸を用いて塩酸塩とし、
メタノールで再結晶し、mp274〜276℃（分解）
の６‐〔４‐（２‐フエネチル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・塩酸
塩0.6gを得る。 無色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.82 7.05 11.30 実測値（％） 67.85 6.93 11.39 実施例 81 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸水素ナトリウム1.17g
及びDMF20mlの混合物に３，４‐ジメトキシベ
ンジルクロライド858mgを加えて70〜80℃にて２
時間撹拌する。多量の水に注ぎクロロホルムにて
抽出する。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
クロロホルムを留去後、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイーで精製後、塩酸塩とし、mp270〜
272.5℃（分解）の５‐〔４‐（３，４‐ジメト
キシベンジル）‐１ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル・２塩酸塩610mgを得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 58.15 6.43 9.25 実測値（％） 58.08 6.51 9.14 実施例 82 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.0g、炭酸カリウム1.11g及
DMF20mlの混合物に４‐クロロベンジルクロラ
イド780mgを加えて70〜80℃で４時間撹拌する。
多量の水に注ぎクロロホルム抽出する。クロロホ
ルムを留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
イーで精製後、クロロホルム‐メタノールで再結
晶し、mp190〜191.5℃の６‐〔４‐（４‐クロ
ロベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル500mgを得る。 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.51 6.23 11.81 実測値（％） 67.31 6.17 11.85 実施例 83 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸カリウム1.17g及び
DMF20mlの混合物に３，４‐ジクロロベンジル
クロライド895mgを加えて60〜70℃にて３時間撹
拌する。多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出す
る。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロ
ホルムを留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フイーで精製後、メタノール‐塩酸で塩酸塩と
し、メタノールで再結晶し、mp298.5〜300℃
（分解）の５‐〔４‐（３，４‐ジクロロベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩・１水和物0.17gを得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 54.00 5.44 9.45 実測値（％） 53.73 5.57 9.29 実施例 84 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸カリウム1.17g、ベン
ゼン50mlの混合物に４‐ニトロベンジルクロライ
ド789mgを加えて還流下４時間撹拌する。反応終
了後ベンゼンを留去後、残渣をクロロホルムにと
かし、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、クロロホルムを留去後、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフイーで精製後、クロロホル
ム‐エーテルで再結晶し、mp268〜271℃（分解）
の５‐〔４‐（４‐ニトロベンジル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
0.26gを得る。 淡黄色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 65.57 6.01 15.30 実測値（％） 65.43 5.89 15.42 実施例 85 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸カリウム1.17g、ジメ
チルスルホキシド20mlの混合物に４‐アミノベン
ジルクロライド650mgを加えて80℃にて2.5時間撹
拌する。多量の水に注ぎクロロホルムにて抽出す
る。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロ
ホルムを留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フイーで精製後、MeOH／HClで塩酸塩として
メタノール‐エーテルで再結晶し、mp224〜227
℃（分解）の５‐〔４‐（４‐アミノベンジ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル・２塩酸塩・１水和物0.4gを得る。 黄色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.20 6.60 13.11 実測値（％） 56.19 6.57 13.31 実施例 86 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸カリウム1.17g、ヘキ
サメチルリン酸トリアミド20mlの混合物に４‐ヒ
ドロキシベンジルクロライド651mgを加えて90℃
にて2.5時間撹拌する。多量の水に注ぎクロロホ
ルムにて抽出する。水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、クロロホルムを留去後、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフイーで精製後、６‐〔４‐
（４‐ヒドロキシベンジル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル0.3gを得
る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 14.24 6.82 12.46 実測値（％） 14.33 6.74 12.37 実施例 87 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸水素カリウム1.17g、
DMF20mlの混合物に４‐メチルベンジルクロラ
イド646mgを加えて80℃にて2.5時間撹拌する。多
量の水に注ぎクロロホルムにて抽出する。水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロホルムを
留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーで
精製後、MeOH／HClで塩酸塩としてメタノー
ル‐水で再結晶し、mp272〜273℃（分解）の
６‐〔４‐（４‐メチルベンジル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・２
塩酸塩0.17gを得る。 無色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 61.91 6.63 10.32 実測値（％） 61.86 6.59 10.39 実施例 88 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸カリウム1.17g、ベン
ゼン50mlの混合物に４‐シアノベンジルクロライ
ド688mgを加えて３時間還流撹拌する。多量の飽
和食塩水に注ぎクロロホルムにて抽出する。水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロホルムを
留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーで
精製後、５‐〔４‐（４‐シアノベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル105mgを得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 72.83 6.36 16.18 実測値（％） 72.92 6.51 16.07 実施例 89 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.2g、炭酸水素カリウム1.17g、
DMF20mlの混合物に３，４‐メチレンジオキシ
ベンジルクロライド785mgを加えて80〜90℃にて
3.5時間撹拌する。多量の水飽和食塩水に注ぎク
ロロホルムにて抽出する。水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、クロロホルムを留去後、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフイーで精製後、６‐
〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベンジル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル0.2gを得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 69.04 6.30 11.51 実測値（％） 68.89 6.43 11.42 実施例 90 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.0gをDMF10ml及びトリエチル
アミン0.85mlの混合溶液に加え、室温撹拌下に
ｐ‐トルエンスルホニルクロライド1.07gの
DMF5ml溶液を徐々に滴下する。さらに同温度に
て30分撹拌する。多量の飽和食塩水に注ぎクロロ
ホルムにて抽出する。水洗後無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、クロロホルムを留去する。残渣結晶を
DMFで再結晶し、mp302〜304℃の５‐〔４‐
（ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル800mgを
得る。 無色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 62.34 5.97 10.91 実測値（％） 62.43 5.89 10.79 実施例 91 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1.0gをDMF10mlとトリエチルア
ミン0.85mlの混合溶液に加え室温撹拌下にメタン
スルホニルロライド440mgのDMF5ml溶液を徐々
に滴下する。さらに同温度にて30分撹拌する。多
量の水に注ぎクロロホルムにて抽出する。水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホルム
を留去する。残渣結晶をメタノールで再結晶し、
mp241.5〜243℃の６‐〔４‐（メタンスルホニ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル0.17gを得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 54.37 6.15 13.59 実測値（％） 54.23 6.24 13.43 実施例 92 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1g、DMF30ml、炭酸カリウム900
mgの混合物にブチルブロマイド２mlを加えて80℃
にて2.5時間撹拌する。多量の飽和食塩水に注ぎ
クロロホルムにて抽出する。水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、クロロホルムを留去する。残渣
をシリカゲルクロマト精製後HCl／MeOHにて
塩酸塩とし、メタノールで再結晶し、mp279〜
281℃（分解）の６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・塩
酸塩・１／２水和物700mgを得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 61.46 7.53 12.65 実測値（％） 61.34 7.45 12.51 実施例92と同様にして実施例93〜94の化合物を
得る。 実施例 93 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 94 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206〜208℃ 無色針状晶 実施例 95 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1g、DMSO20ml、炭酸カリウム
1.7gの混合物にエチルブロマイド450mgを加えて
70〜100℃にて4.5時間撹拌する。多量の水に注ぎ
クロロホルムにて抽出する。水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、クロロホルムを留去する。残渣
をシリカゲルクロマトグラフイー精製後、HCl／
MeOHにて塩酸塩とし、メタノールで再結晶し、
mp293〜296℃（分解）の５‐（４‐エチル‐
１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル・１塩酸塩0.14gを得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 61.01 7.46 14.24 実測値（％） 61.08 7.41 14.19 実施例 96 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1g、DMF15ml、炭酸カリウム
1.82gの混合物にアリルブロマイド500mgを加えて
室温にて２時間撹拌する。多量の水に注ぎクロロ
ホルムにて抽出する。水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、クロロホルムを留去する。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフイー精製後、クロロホル
ム‐エーテルで再結晶し、mp175〜176℃の６‐
（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル0.43gを得る。 無色リン片状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.84 7.75 15.50 実測値（％） 70.73 7.81 15.38 実施例 97 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1g、DMF30ml、炭酸ナトリウム
900mgの混合物にプロパルギルブロマイド491mgを
加えて80℃にて３時間撹拌する。多量の飽和食塩
水に注ぎクロロホルムにて抽出する。水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホルムを留去
する。残渣をシリカゲルクロマトグラフイー精製
後、クロロホルムで再結晶し、mp225〜226℃の
５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル0.1gを得
る。 淡黄色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.38 7.06 15.61 実測値（％） 71.23 7.14 15.48 実施例 98 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル1g、DMF30ml、炭酸水素ナトリ
ウム900mgの混合物に３‐メチルアリルブロマイ
ドを加えて100℃にて2.5時間撹拌する。多量の飽
和食塩水に注ぎクロロホルムにて抽出する。水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホルム
を留去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフイ
ー精製後、HCl／MeOHにて塩酸塩とし、メタ
ノールで再結晶し、mp242〜245℃（分解）の
６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・２塩酸
塩0.4gを得る。 無色リン片状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.98 7.03 11.73 実測値（％） 56.92 6.72 11.77 実施例 99 ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル500mg、60％油性水素化ナトリウム
70mgをDMF5ml中に混和し、室温で１時間撹拌の
のち、塩化ベンジル0.17mlのDMF3ml溶液を徐々
に滴下し、室温で４時間撹拌する。反応液を多量
の水に投入し有機物質をクロロホルム抽出し、ク
ロロホルム層を水洗、脱水しクロロホルムを留去
する。残留物をエタノールより再結晶して１‐ベ
ンジル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１／２水和物150mgを得る。 mp 131.5〜132.5℃ 無色粉末状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.43 6.52 8.50 実測値（％） 70.60 6.45 8.46 実施例 100 ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル1.96g、ナトリウムアミド0.20gを
DMF60ml中に混和し、室温で２時間撹拌ののち、
アリルクロライド0.67gを加え室温で10時間撹拌
する。反応液を飽和食塩水150ml中に投入し有機
物質をクロロホルム抽出し、クロロホルム層を水
洗、脱水しクロロホルムを留去する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製す
る。メタノール‐エーテルより再結晶して、１‐
アリル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１／２水和物1.76gを得る。 mp 120〜122℃ 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.57 6.53 9.46 実測値（％） 67.49 6.59 9.38 実施例 101 ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル1.96g、50％油性水素化ナトリウム
0.25gをDMF60ml中に混和し、室温で２時間撹拌
ののち、プロパルギルクロライド0.66gを加え室
温で７時間撹拌する。反応液を飽和食塩水150ml
中に投入し有機物質をクロロホルム抽出し、クロ
ロホルム層を水洗、脱水しクロロホルムを留去す
る。残留物をシリカゲルクロマトグラフイーによ
り精製する。エタノールより再結晶して、１‐
（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（３，４‐ジメ
トキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル0.34gを得る。 mp 152〜154℃ 淡黄色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 92.84 6.24 9.70 実測値（％） 92.93 6.32 9.58 実施例 102 (a) ６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル9.36gをメタノール70mlに溶解し、ジ‐β‐
ブロムエチルエーテル13.5gを加えて10時間撹
拌還流を行う。冷後、炭酸カリウム3.06gを加
えて10時間還流後、冷却し析出結晶を取す
る。結晶を40mlの水に溶解し、希水酸化ナトリ
ウム溶液にて、弱アルカリ性とする。母液を留
去し、残渣にイソプロパノールを加えて析出結
晶を取する。4.7gの６‐（４‐モルホリ
ノ）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリルを得
る。IR及びNMRスペクトルより確認した。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.24 6.90 12.07 実測値（％） 67.12 7.02 11.98 (b) ６‐モルホリノ‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル2.31g、４‐メトキシベンジルアミン
14.7gを封管中に入れ170〜200℃で５時間加熱
する。減圧濃縮で４‐メトキシベンジルアミン
を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにより分離精製しエタノールより再
結晶するとmp196〜198℃無色針状晶の６‐
〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
0.35gが得られる。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.79 7.12 11.97 実測値（％） 71.65 6.98 12.10 実施例102と同様にして実施例103〜111の化合
物を得る。 実施例 103 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１臭化水素酸塩 mp 289〜293℃（分解）（メタノール‐水） 無色針状晶 実施例 104 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩 mp 300℃以上（メタノール） 無色針状晶 実施例 105 ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩・１／２
水和物 mp 279〜281℃（分解）（メタノール） 実施例 106 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 107 ５‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp 293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 実施例 108 ６‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 175〜176℃（クロロホルム‐エーテル） 無色リン片状晶 実施例 109 ５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末状晶 実施例 110 ６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・２塩酸
塩 mp 242〜245℃（分解）（メタノール） 無色リン片状晶 実施例 111 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 112 ６‐〔ビス‐（２‐クロロエチル）アミノ〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル14.5gと４‐メ
トキシベンジルアミン8.0g、メタノール70mlの混
合物を15時間撹拌還流する。冷後炭酸ナトリウム
3.06gを加えて８時間撹拌還流する。冷後析出す
る結晶を取する。エタノールより再結晶して、
mp196〜198℃、無色針状晶の６‐〔４‐（４‐
メトキシベンジル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル8.1gを得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.79 7.12 11.97 実測値（％） 71.62 7.21 11.82 実施例112と同様にして実施例113〜121の化合
物を得る。 実施例 113 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１臭化水素酸塩 mp 289〜293℃（分解）（メタノール） 無色針状晶 実施例 114 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩 mp 300℃以上（メタノール） 無色針状晶 実施例 115 ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩・１／２
水和物 mp 279〜281℃（分解）（メタノール） 実施例 116 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 117 ５‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp 293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 実施例 118 ６‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 175〜176℃（クロロホルム‐エーテル） 無色リン片状晶 実施例 119 ５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末状晶 実施例 120 ６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・２塩酸
塩 mp 242〜245℃（分解）（メタノール） 無色リン片状晶 実施例 121 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 122 (a) ６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル81gにエチレンクロロヒドリン82gを加えて
約160℃にて10時間撹拌する。放冷後、反応液
に10N‐NaOH水100mlを加えて分液し、有機
層をKOHで乾燥する。KOHを去し、母液を
減圧蒸留する。６‐〔ビス‐（２‐ヒドロキシ
エチルアミノ）〕‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル90gを得る。IR及びNMRスペクトルよ
り確認した。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 62.40 7.20 11.20 実測値（％） 62.27 7.09 11.34 (b) ６‐〔ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル9g、
４‐メトキシベンジルアミン4.1g及びポリリン
酸7.6gの混合物を160〜170℃にて約６時間反応
させる。その後反応液を放冷し、水約500mlを
滴下し溶解する。48％水酸化ナトリウムで中和
し、クロロホルムで抽出する。炭酸カリウムで
脱水後、クロロホルムを留去し、エタノールよ
り再結晶して、mp196〜198℃、無色針状晶の
６‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル8gを得る。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.79 7.12 11.97 実測値（％） 71.91 7.01 11.86 実施例122と同様にして実施例123〜131の化合
物を得る。 実施例 123 ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１臭化水素酸塩 mp 289〜293℃（分解） 無色針状晶 実施例 124 ５‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（メタノール）、mp300℃以上 実施例 125 ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩・１／２
水和物 mp 279〜281℃（分解）（メタノール） 実施例 126 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 127 ５‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp 293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 実施例 128 ６‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 175〜176℃（クロロホルム‐エーテル） 無色リン片状晶 実施例 129 ５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末 実施例 130 ６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・２塩酸
塩 mp 242〜245℃（分解）（メタノール） 無色リン片状晶 実施例 131 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 132 ６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル
2.7g、Ｎ，Ｎ‐（ジ‐２‐ヒドロキシエチル）‐
３，４‐ジメトキシベンズアミド5.9g及び85％リ
ン酸8.6gを撹拌下165〜175℃にて4.5時間反応さ
せた。放冷後水約50mlを滴下溶解し48％水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出す
る。炭酸カリウムで脱水後、クロロホルムを留去
し、エタノール‐クロロホルムで再結晶して4.7g
の６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリルを得た。 mp 238〜239.5℃ 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.84 6.33 10.63 実測値（％） 66.95 6.23 10.51 実施例132と同様にして実施例133〜146の化合
物を得る。 実施例 133 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 196〜198℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 134 ５‐〔４‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル mp 302〜304℃（ジメチルホルムアミド） 無色粉末状晶 実施例 135 ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩・１／２
水和塩 mp 279〜281℃（分解）（メタノール） 実施例 136 ５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 137 ６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 221〜222.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 138 ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリル mp 207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 実施例 139 ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 140 ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベンゾ
イル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 141 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル・１／２水和物 mp 212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 142 ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄茶色針状晶 実施例 143 ６‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 144 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 145 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐ピ
ペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp206〜208℃（無色針状晶）（メタノール） 実施例 146 ６‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 182.5〜184℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 147 (a) ｐ‐アミノアニリン7.02gをトルエン150mlに
溶解し、トリエチルアミン9.12mlを加える。次
にβ‐ブロムプロピオニルクロライド11gのト
ルエン30ml溶液を撹拌下80℃で滴下する。続い
て30分間反応させた後着色ハルツ状物を除去
し、水洗、乾燥、溶媒留去して油状物として
Ｎ‐（β‐ブロムプロピオニル）‐ｐ‐アミ
ノ‐アニリンを得る。収量10.1g、IR及び
NMRスペクトルより確認した。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 44.44 4.53 11.52 実測値（％） 44.32 4.61 11.43 (b) Ｎ‐（β‐ブロムプロピオニル）‐ｐ‐アミ
ノ‐アニリン14.0g、ビス‐（β‐ブロモエチ
ル）アミン・１臭素酸塩18g、メタノール70ml
に混合物を15時間撹拌還流する。冷後炭酸ナト
リウム3.06gを加えて８時間撹拌還流する。冷
後析出する結晶を取し、メタノールで洗浄し
て5.3gのＮ‐（β‐ブロムプロピオニル）‐
ｐ‐ピペラジニル‐アニリンを得た。IR及び
NMRスペクトルより確認した。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.00 5.77 13.46 実測値（％） 49.91 5.69 13.41 (c) Ｎ‐（β‐ブロムプロピオニル）‐ｐ‐ピペ
ラジニル‐アニリン2.2g及び粉砕した無水塩化
アルミニウム28gを二硫化炭素50mlに懸濁し、
４時間加熱還流する。反応液を氷水中に投入
し、析出物を取、水洗、エーテル洗浄ののち
臭化水素酸塩としメタノール‐水より再結晶し
て、0.9gの６‐（１‐ピペラジニル）‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１臭化水素酸塩
を得る。 mp 289〜293℃（分解）（メタノール‐水） 無色針状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.00 5.77 13.46 実測値（％） 49.96 5.81 13.51 実施例147と同様にして実施例148〜185の化
合物を得る。 実施例 148 ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp238〜239.5℃（エタノール‐クロロホル
ム） 無色粒状晶 実施例 149 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 196〜198℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 150 ５‐〔４‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル mp 302〜304℃（ジメチルホルムアミド） 無色粉末状晶 実施例 151 ６‐（４‐ブチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩・
１／２水和塩 mp 279〜281℃（分解）（メタノール） 実施例 152 ５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 153 ６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 221〜222.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 154 ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 実施例 155 ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル mp 250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 156 ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル mp 180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 157 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル・１／２水和物 mp 212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 158 ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄茶色針状晶 実施例 159 ６‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 実施例 160 ６‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 174〜176℃（イソプロパノール） 実施例 161 ６‐〔４‐（４‐クロルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 233〜235℃（メタノール） 淡黄色針状晶 実施例 162 ５‐〔４‐（３，４‐ジクロルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 250〜252℃（メタノール） 無色粉末状晶 実施例 163 ５‐〔４‐（３，５‐ジクロルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp255〜257℃（メタノール‐クロロホルム） 無色針状晶 実施例 164 ６‐〔４‐（４‐ブロモベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 233〜234.5℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色粒状晶 実施例 165 ５‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 266〜269℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色粒状晶 実施例 166 ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 235.5〜236.5℃（メタノール‐クロロホ
ルム） 黄色リン片状晶 実施例 167 ６‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 262〜264℃（メタノール‐クロロホル
ム） 赤黒色針状晶 実施例 168 ６‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 244〜246℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 169 ５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル mp 300℃以上（メタノール‐クロロホルム） 無色粒状晶 実施例 170 ６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル mp 191〜192.5℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 171 ５‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 239.5〜240℃（クロロホルム‐エーテ
ル） 無色粉末状晶 実施例 172 ６‐〔４‐（メタンスルホニル）‐１‐ピペ
ラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 241.5〜243℃（メタノール） 無色粒状晶 実施例 173 ５‐（４‐エチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp 293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 実施例 174 ６‐（４‐アリル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 175〜176℃（クロロホルム‐エーテル） 無色リン片状晶 実施例 175 ５‐〔４‐（２‐プロピニル）‐１‐ピペラ
ジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末状晶 実施例 176 ６‐〔４‐（２‐ブテニル）‐１‐ピペラジ
ニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル・２
塩酸塩 mp 242〜245℃（分解）（メタノール） 無色リン片状晶 実施例 177 １‐ベンジル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメト
キシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 131.5〜132.5℃（エタノール） 黄色粉末状晶 実施例 178 １‐アリル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 120〜122℃（メタノール‐エーテル） 無色粒状晶 実施例 179 １‐プロパルギル‐６‐〔４‐（３，４‐ジ
メトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 152〜154℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 180 １‐メチル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 146.5〜147.5℃（イソプロパノール） 淡黄色粒状晶 実施例 181 ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジメト
キシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 162.5〜163.5℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 182 ５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル mp 219〜220℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色針状晶 実施例 183 ５‐（４‐エトキシカルボニルメチル‐１‐
ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 184 ５‐（４‐ホルミル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 263〜265℃（メタノール） 無色粒状晶 実施例 185 ５‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 182.5〜184℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 186 ジメチルホルムアミド100ml３，４‐ジメト
キシ安息香酸2.6gと１，８‐ジアザビシクロ
〔５，４，０〕ウンデセン‐７ 1.65gをジメチ
ルホルムアミド100mlに加えて、外部氷冷撹拌
下にクルロギ酸イソブチル1.5mlを滴化する。
滴下後30分撹拌し、これに６‐（１‐ピペラジ
ニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル2.3g
をジメチルホルムアミド40mlにとかした溶液を
加えて、室温にて５時間撹拌する。反応後、溶
媒を留去し残渣をクロロホルム約300mlで抽出
し、希NaHCO3水、水、希塩酸、水で洗浄す
る。クロロホルムを留去後、残渣をエタノー
ル‐クロロホルムから再結晶して、mp238〜
239.5℃の６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベ
ンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジ
ヒドロカルボスチリル1.7gを得る。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.84 6.33 10.63 実測値（％） 66.72 6.45 10.52 実施例186と同様にして実施例187〜213の化
合物を得る。 実施例 187 ５‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 実施例 188 ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル・１／２水和物 mp 212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 189 ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄赤色針状晶 実施例 190 ６‐（４‐フロイル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 191 ５‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 192 ６‐（４‐ベンゾイル‐１‐ピペラジニ
ル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 221〜222.5℃（メタノール） 無色針状状晶 実施例 193 ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル mp 250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 194 ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル mp 180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 実施例 195 ６‐〔４‐（４‐クロルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 233〜235℃（メタノール） 淡黄色針状晶 実施例 196 ５‐〔４‐（３，４‐ジクロルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 250〜252℃（メタノール） 無色粉末状晶 実施例 197 ５‐〔４‐（３，５‐ジクロルベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 255〜257℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色針状晶 実施例 198 ６‐〔４‐（４‐ブロモベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 233〜234.5℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色粒状晶 実施例 199 ５‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 266〜269℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色粒状晶 実施例 200 ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 235.5〜236.5℃（メタノール‐クロロホ
ルム） 黄色リン片状晶 実施例 201 ６‐〔４‐（３，５‐ジニトロベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル mp 262〜264℃（メタノール‐クロロホル
ム） 赤黒色針状晶 実施例 202 ６‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 244〜246℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 203 ５‐〔４‐（４‐ヒドロキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル mp 300℃以上（メタノール‐クロロホルム） 無色粒状晶 実施例 204 ６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル mp 191〜192.5℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 205 ５‐〔４‐（４‐メチルベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 239.5〜240℃（クロロホルム‐エーテ
ル） 無色紛末状晶 実施例 206 ５‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル mp 219〜220℃（メタノール‐クロロホル
ム） 無色針状晶 実施例 207 ６‐〔４‐（３‐クロロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル mp 195〜197.5℃（メタノール） 無色リン片状晶 実施例 208 ６‐（４‐エトキシカルボニル‐１‐ピペラ
ジニル）‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 182.5〜184℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 209 １‐ベンジル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメト
キシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 131.5〜132.5℃（エタノール） 黄色粉末状晶 実施例 210 １‐アリル‐５‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル・１／２水和物 mp 120〜122℃（メタノール‐エーテル） 無色粒状晶 実施例 211 １‐（２‐プロピニル）‐６‐〔４‐（３，
４‐ジメトキシベンゾイル）‐１‐ピペラジニ
ル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリル mp 152〜154℃（エタノール） 淡黄色針状晶 実施例 212 １‐メチル‐６‐〔４‐（３，４‐ジメトキ
シベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 146.5〜147.5℃（イソプロパノール） 淡黄色粒状晶 実施例 213 ８‐メトキシ‐６‐〔４‐（３，４‐ジメト
キシベンゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，
４‐ジヒドロカルボスチリル mp 162.5〜163.5℃（イソプロパノール） 無色針状晶 実施例 214 無水酢酸1.22ml、ギ酸0.5mlの混合物を50〜
60℃にて２時間撹拌する。室温まで冷却し、
５‐ピペラジニル‐３，４‐ジヒドロカルボス
チリル1.0gを徐々に加える。反応物は固化す
る。ジクロロメタン５mlを加えて室温にて２時
間撹拌する。多量の水を加えクロロホルムにて
抽出する。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
しクロロホルムを留去する。残渣をメタノール
で再結晶して、mp263〜265℃の５‐（４‐ホ
ルミル‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル420mgを得た。 無色粒状晶 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 64.84 6.61 16.21 実測値（％） 64.64 6.57 16.22 実施例 215 実施例132と同様にして５‐（４‐ホルミ
ル‐１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒドロカ
ルボスチリルを得る。 mp 263〜265℃（メタノール） 無色粒状晶 薬理試験 体重８〜13Kgの雌雄雑種成犬にペントバルビ
タールのナトリウム塩を30mg／Kgの割合で静脈
内投与し、麻酔にかける。ヘパリンのナトリウ
ム塩を1000U／Kgの割合で静脈内投与後脱血致
死させ、心臓をロツク液中に摘出する。右冠状
動脈より洞結節動脈に向つてカニユーレを挿入
し、右心房をカニユーレと共に摘出する。次い
で予めペントバルビタールのナトリウム塩（30
mg／Kg、静脈内投与）により麻酔し、ヘパリン
処理（1000U／Kg、静脈内投与）した体重18〜
27Kgの雌雄雑種成犬の頚動脈から血液を、ペリ
スタリツクポンプを介して右冠状動脈に挿入し
たカニユーレに導き、右心房を潅流する。潅流
圧は100mmHgの定圧とする。右心房の運動は静
止張力2g下で、力変位変換器を介して心房筋
の収縮力を測定する。冠動脈血流量は電磁流量
計を用いて測定する。全ての記録はインク書き
記録計上に記録させる。尚この方法の詳細は千
葉らにより報告されている〔Japan、J.
Pharmacol、25、433〜436（1975）、Naunyn‐
Schmiedberg's Arch.Mharmacol、289、315
〜325（1975）〕。 供試化合物は、右冠状動脈に挿入したカニユ
ーレに近接して接続したゴムチユーブを介して
動脈内に10〜30μlの容量で注射する。供試化合
物の陽性変力作用は化合物投与前の発生張力に
対する％変化として表わし、また冠血流量の変
化は投与前からの絶対値（ml／分）として表わ
す。結果を下記第１表に示す。 供試化合物No. １ ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル ２ ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐
１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボ
スチリル ３ ６‐（４‐アセチル‐１‐ピペラジニル）‐
３，４‐ジヒドロカルボスチリル ４ ６‐〔４‐（４‐メトキシベンジル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル ５ ６‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル ６ ５‐〔４‐（３，４，５‐トリメトキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル ７ ６‐〔４‐（４‐クロロベンジル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル ８ ６‐（１‐ピペラジニル）‐３，４‐ジヒド
ロカルボスチリル ９ ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル 10 ６‐〔４‐（４‐アミノベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル 11 ６‐〔４‐（３，４‐メチレンジオキシベン
ゾイル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒ
ドロカルボスチリル 12 ６‐〔４‐（４‐ブロムベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル 13 ６‐〔４‐（４‐シアノベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル 14 パパベリン（対照化合物）
【表】 製剤例 １ ６‐〔４‐（３，４‐ジメトキシベンゾイ
ル）‐１‐ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロ
カルボスチリル ５mg デンプン 132mg マグネシウムステアレート 18mg 乳 糖 45mg 計 200mg 常法により１錠中、上記組成物の錠剤を製造し
た。 製剤例 ２ ６‐〔４‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１‐
ピペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチ
リル 10mg デンプン 127mg マグネシウムステアレート 18mg 乳 糖 45mg 計 200mg 常法により一錠中、上記組成物の錠剤を製造し
た。 製剤例 ３ ６‐〔４‐（４‐ニトロベンゾイル）‐１‐ピ
ペラジニル〕‐３，４‐ジヒドロカルボスチリ
ル 500mg ポリエチレングリコール（分子量：4000）0.3g 塩化ナトリウム 0.9g ポリオキシエチレンソルビタンモノオエート
0.4g メタ重亜硫酸ナトリウム 0.1g メチル‐パラベン 0.18g プロピル‐パラベン 0.02g 注射用蒸留水 100ml 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウムおよ
び塩化ナトリウムを撹拌しながら80℃で上記の蒸
留水に溶解する。得られた溶液を40℃まで冷却
し、本発明化合物、つぎにポリエチレングリコー
ルおよびポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エートをその溶液中に溶解した。次にその溶液に
注射用蒸留水を加えて最終の容量に調製し、適当
なフイルターペーパーを用いて滅菌過すること
により滅菌して１mlずつアンプルに分注し、注射
剤を調製する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。R3は水素原子、低級アルカノ
    イル基、フエニル環上に置換基として低級アルコ
    キシ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ
    基、ニトロ基、アミノ基及び水酸基なる群から選
    ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレンジオ
    キシ基を有することのあるフエニルカルボニル
    基、フロイル基、低級アルカンスルホニル基、低
    級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
    ボニル低級アルキル基、フエニル環上に置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるフエニル
    スルホニル基、低級アルキル基、低級アルケニル
    基、低級アルキニル基又はフエニル環上に置換基
    として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水
    酸基なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低
    級アルキレンジオキシ基を有することのあるフエ
    ニル低級アルキル基を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩。 ２ R1及びR2が共に水素原子であり、R3がフエ
    ニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を
    １〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有
    することのあるフエニルカルボニル基である特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R3がフエニル環上に置換基として低級アル
    コキシ基を１〜３個有するフエニルカルボニル基
    である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ 側鎖【式】の置換位置が６位で ある特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ ６−〔４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）
    −１−ピペラジニル〕−３，４−ジヒドロカルボ
    スチリル及びその塩である特許請求の範囲第４項
    記載の化合物。 ６ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。〕 で表わされる化合物と一般式 〔式中R3は水素原子、低級アルカノイル基、フ
    エニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を
    １〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有
    することのあるフエニルカルボニル基、フロイル
    基、低級アルカンスルホニル基、低級アルコキシ
    カルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級ア
    ルキル基、フエニル環上に置換基として低級アル
    キル基を有することのあるフエニルスルホニル
    基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
    ルキニル基又はフエニル環上に置換基として低級
    アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基なる群
    から選ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレ
    ンジオキシ基を有することのあるフエニル低級ア
    ルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子、低級
    アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニ
    ルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基又は
    水酸基を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させて一般式 〔式中R1、R2及びR3は前記に同じ。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 ７ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。〕 で表わされる化合物と一般式 R3′X1 〔式中R3′は低級アルカノイル基、フエニル環上
    に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミ
    ノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３個
    もしくは低級アルキレンジオキシ基を有すること
    のあるフエニルカルボニル基、フロイル基または
    低級アルコキシカルボニル基を示す。X1は水酸
    基又はハロゲン原子を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させて一般式 〔式中R1、R2及びR3′は前記に同じ。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 ８ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。〕 で表わされる化合物と一般式 R3″X2 〔式中R3″は低級アルカンスルホニル基、低級ア
    ルコキシカルボニル低級アルキル基、フエニル環
    上に置換基として低級アルキル基を有することの
    あるフエニルスルホニル基、低級アルキル基、低
    級アルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル
    環上に置換基として低級アルコキシ基、低級アル
    キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
    ミノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３
    個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有するこ
    とのあるフエニル低級アルキル基を示す。X2は
    ハロゲン原子を示す。〕 で表わされる化合物を反応させて一般式 〔式中R1、R2及びR3″は前記に同じ。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 ９ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。〕 で表わされる化合物と一般式 X2CH2CH2X ［式中Ｘはハロゲン原子、低級アルカンスルホニ
    ルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アラ
    ルキルスルホニルオキシ基又は水酸基を示す。
    X2はハロゲン原子を示す。］ で表わされる化合物とを反応させて一般式 ［式中R1、R2及びＸは前記に同じ。］ で表わされる化合物を得、次いでこれに一般式 R3−NH2 ［式中R3は低級アルコキシカルボニル低級ア
    ルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、
    低級アルキニル基又はフエニル環上に置換基とし
    て低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基
    なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低級ア
    ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
    低級アルキル基を示す。］ で表わされる化合物を反応させて一般式 ［式中R1、R2及びR3は前記に同じ。］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 １０ 一般式 ［式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。］ で表わされる化合物と一般式 ［式中Ｘはハロゲン原子、低級アルカンスルホニ
    ルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アラ
    ルキルスルホニルオキシ基又は水酸基を示す。］ で表わされる化合物とを反応させて一般式 ［式中R1及びR2は前記に同じ。］ で表わされる化合物を得、次いでこれに一般式 R3−NH2 ［式中R3は低級アルコキシカルボニル低級ア
    ルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、
    低級アルキニル基又はフエニル環上に置換基とし
    て低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基
    なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低級ア
    ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
    低級アルキル基を示す。］ で表わされる化合物を反応させて一般式 ［式中R1、R2及びR3は前記に同じ］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 １１ 一般式 ［式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルケニル基、低級アルキニル基又はフエニル低級
    アルキル基を示す。R2は水素原子又は低級アル
    コキシ基を示す。R4はハロゲン原子を示す。］ で表わされる化合物と一般式 ［式中R3は水素原子、低級アルカノイル基、フ
    エニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を
    １〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有
    することのあるフエニルカルボニル基、フロイル
    基、低級アルカンスルホニル基、低級アルコキシ
    カルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級ア
    ルキル基、フエニル環上に置換基として低級アル
    キル基を有することのあるフエニルスルホニル
    基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
    ルキニル基又はフエニル環上に置換基として低級
    アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基なる群
    から選ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレ
    ンジオキシ基を有することのあるフエニル低級ア
    ルキル基を示す。また、Ｘはハロゲン原子、低級
    アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニ
    ルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基又は
    水酸基を示す。］ で表わされる化合物とを反応させて一般式 ［式中、R1、R2、R3及びR4は前記に同じ。］ で表わされる化合物を得、次いでこれを閉環反応
    させて一般式 ［式中R1、R2及びR3は前記に同じ。］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 １２ 一般式 ［式中R2は水素原子又は低級アルコキシ基を示
    す。R3は水素原子、低級アルカノイル基、フエ
    ニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基及び水酸基なる群から選ばれた基を
    １〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有
    することのあるフエニルカルボニル基、フロイル
    基、低級アルカンスルホニル基、低級アルコキシ
    カルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級ア
    ルキル基、フエニル環上に置換基として低級アル
    キル基を有することのあるフエニルスルホニル
    基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
    ルキニル基又はフエニル環上に置換基として低級
    アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基なる群
    から選ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレ
    ンジオキシ基を有することのあるフエニル低級ア
    ルキル基を示す。］ で表わされる化合物に一般式 R1′X ［式中R1′は低級アルキル基、低級アルケニル基、
    低級アルキニル基又はフエニル低級アルキル基を
    示す。Ｘはハロゲン原子、低級アルカンスルホニ
    ルオキシ基、アルールスルホニルオキシ基、アラ
    ルキルスルホニルオキシ基又は水酸基を示す。］ で表わされる化合物を反応させて一般式 ［式中R1′、R2及びR3は前記に同じ。］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
    特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。
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