DE1278385B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

D061

C07d

12 ρ-1/10

P 12 78 385.6-43 (F 45669)

30. März 1965

26. September 1968

Aufhellungsmittel

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der S-Phenyl^-amino-carbostyril-Reihe der allgemeinen Formel

worin Ri, Ra, R3 und R4 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen, stehen, während R5, Re und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Alkylgruppen, wie Methyl- und Äthylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy- und Äthoxygruppen, oder Halogenatome, wie Chlor- und Bromatome, bedeuten, als Aufhellungsmittel.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel eignen sich zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien, vor allem zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken oder Folien synthetischer Herkunft, insbesondere zum Aufhellen von Materialien aus Polyvinylchlorid und Polyamiden, ferner zum Aufhellen von Seifen sowie von Lacken, insbesondere von Lacken auf der Grundlage von Nitrocellulose oder Celluloseacetat. Die Aufhellungsmittel können in üblicher Weise angewandt werden, z. B. in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in indifferenten organischen Lösungsmitteln; gewünschtenfalls kann man die Aufhellungsmittel auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden dienen. Die jeweils erforderlichen Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen Mengen von 0,1 bis 1% an Aufhellungsmittel, bezogen auf das Gewicht des zu behandelnden Materials.

Die erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden Verbindungen sind beispielsweise dadurch erhältlich, daß man 2-Amino-4-nitro-toluole der Formel

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

5090 Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Wolf-Dieter Wirth, 5000 Köm^Stammheim;

Dr. Hans Knüpfer, 5674 Berg Neukirchen;

Dr. Carl-Wolf gang Schellhammer, 5670 Opladen; Dr. Karl Schönol, 5090 Leverkusen;

Dr. Walter Schölermann, 5000 Köln

mit Phenylglyoxylsäureäthylestern der Formel

R₇

O = COC₂H₅
zu S-Phenyl-T-nitrocarbostyrilen der Formel

R4

kondensiert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und diese gegebenenfalls alkyliert. In den Formeln haben Ri und R4 bis R? die eingangs angegebene Bedeutung.

Gegenüber dem in der USA.-Patentschrift 616 855 beschriebenen 4-Methyl-7-amino-carbostyril zeigt das erfindungsgemäß zu verwendende Aufhellungsmittel der Formel

C₂H₅

den Vorteil der stärkeren Aufhellung von PoIyamidge&ebe.

509 618/444

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

65 Teile Polyvinylchlorid mit einem K-Wert von 72 bis 74, 35 Teile Dioctylphthalat, 2 Teile einer handelsüblichen, zur Stabilisierung des Polyvinylchlorids dienenden organischen Zinnverbindung, 1 Teil Titandioxid Rutil und 0,1 Teil l-Äthyl-3-phenyl-7-dimethylamino-carbostyril als Aufhellungsmittel werden auf einer Heißwalze mit geringer Friktion bei etwa 165 bis 170⁰C 5 Minuten gewalzt. Das erhaltene Fell wird dann auf einem Vierwalzenkalander zu einer Folie in Stärke von etwa 300 μ abgezogen. Die Folie ist hervorragend aufgehellt.

Das erfindungsgemäß verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt worden: 17,9 Teile 2-Äthylamino-4-nitrotoluol, 16,2 Teile Phenylglyoxylsäureäthylester und 2 Teile Piperidin wurden unter Rühren 8 Stunden auf 200⁰C erhitzt. 18 Teile des so erhaltenen l-Äthyl-3-phenyl-7-nitrocarbostyrils wurden dann in einer Mischung aus 50 Teilen Alkohol und 50 Teilen konzentrierter Salzsäure auf dem Wasserbad erhitzt und unter Rühren mit einer Lösung von 50 Teilen Zinn(II)- _r chlorid in 100 Teilen konzentrierter Salzsäure ver-' setzt. Das Reaktionsgemisch wurde noch 1 Stunde gerührt und hiernach abgekühlt. Das ausgefallene 1 -Äthyl-3-phenyl-7-aminocarbostyril wurde abfiltriert, mit 200 Teilen 5%iger Natronlauge aufgekocht, dann heiß abfiltriert, getrocknet und aus Xylol umkristallisiert. 13,2 Teile des so erhaltenen l-Äthyl-3-phenyl-7-amino-carbostyrils vom Schmelzpunkt 170 bis 172°C wurden in 150 ml Dioxan gelöst, mit 25 ml etwa 35%iger methanolischer Formaldehydlösung sowie 10 g Raney-Nickel-Katalysator versetzt und dann in einem Autoklav 4 Stunden bei einem Wasserstoffdruck von 110 atm auf 110⁰C erhitzt. Anschließend wurde der Raney-Nickel-Katalysator abgetrennt und das Dioxan im Vakuum abdestilliert. Das hinterbleibende 1-Äthyl-3-phenyl-7-dimethylamino-carbostyril besaß nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan einen Schmelzpunkt von 109 bis 112°C.

Beispiel 2

45

Wäschestücke aus Celluloseacetat oder synthetischen Polyamiden, die gelblich aussehen, werden in üblicher Weise mit einem Waschmittel gewaschen, welches außer etwa 20% synthetischen waschaktiven Substanzen und komplexen Phosphaten, Natriumsilikat, Carboxymethylcellulose sowie Natriumperborat noch 0,2% l-Äthyl-S-phenyl^-dimethylaminocarbostyril enthält. Die Wäschestücke besitzen dann ein strahlend weißes Aussehen.

B e i s ρ i e 1 3

Wäschestücke aus Wolle werden in üblicher Weise mit einem für die Feinwäsche geeigneten Waschmittel, das 0,1% l-Äthyl-S-phenyl^-dimethylamino-carbostyril enthält, gewaschen. Die behandelten Wäschestücke zeigen danach ein rein weißes

Aussehen. _, . . , .

Beispiel 4

Textilien aus Celluloseacetat, Wolle oder synthetischen Polyamiden, die ein gelblichweißes Aussehen besitzen, werden 30 Minuten bei 50 bis 6O⁰C mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die im Liter 3 g Natriumdithionit, 1,5 g Tetranatriumpyrophosphat und 0,05 g l-Äthyl-3-phenyl-7-dimethylaminocarbostyril enthält. .Die so behandelten Textilien sind dann reinweiß.

Textilien aus Polyacrylnitrilfasern können in gleicher Weise aufgehellt werden, wenn man die Behandlung mit der angeführten Lösung bei 80 bis 100⁰C durchführt.

Beispiel 5

In 100 kg Kernseife, Toilettenseife, Nadelseife oder Seifenflocken werden 20 g l-Äthyl-3-phenyl-7-dimethylamino-carbostyril eingearbeitet. Das Carbostyril gelangt dabei in Form einer wäßrigen Suspension oder in Form einer Seifenlösung zum Einsatz. Die ursprünglich gelblichgefärbten Seifen erhalten dann ein strahlend weißes Aussehen.

Werden Wäschestücke aus Celluloseacetat, Wolle oder synthetischen Polyamiden mit solchen Seifen gewaschen, dann werden sie ebenfalls aufgehellt.

An Stelle des in den Beispielen 1 bis 5 angeführten Aufhellungsmittels 1 - Äthyl - 3 - phenyl - 7 - dimethylamino-carbostyril kann man erfindungsgemäß auch S-Phenyl^-dimethylamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 258 bis 262°C, l-Methyl-S-phenyl^-aminocarbostyril vom Schmelzpunkt 190 bis 192°C, 1 - Methyl - 3 - phenyl - 7 - dimethylamino - carbostyril vom Schmelzpunkt 170 bis 173 ⁰C, 1 - Methyls' (4' - methylphenyl) - 7 - dimethylamino - carbostyril vom Schmelzpunkt 185 bis 190⁰C, 1-Methyl-3 - (4' - methylphenyl) - 6 - methyl - 7 - dimethylaminocarbostyril vom Schmelzpunkt 152 bis 153°C, l-Methyl-3-(3^/,5'-dimethylphenyl)-7-dimethylaminocarbostyril vom Schmelzpunkt 151 bis 153 ⁰C, l-Äthyl-3-(3'-chlorphenyl)-7-dimethyIamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 161 bis 162°C, 1-Äthyl-3 - phenyl - 7 - monoäthylamino - carbostyril vom Schmelzpunkt 178 bis 18O⁰C oder l-Äthyl-3-phenyl-7-N-methyl-N-äthyIamino-carbostyril vom Schmelzpunkt 75 bis 78°C verwenden.

Diese Verbindungen sind in der Weise erhältlich, daß man analog zu der im Beispiel 1 angegebenen Herstellungsweise die jeweils in Betracht kommenden 2-Amino-4-nitro-toluole und Phenylglyoxylsäureäthylester miteinander kondensiert, die entstandenen Nitrocarbostyrile zu Aminocarbostyrilen reduziert und diese dann gegebenenfalls alkyliert.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung von Verbindungen der 3-Phenyl-7-amino-carbostyril-Reihe der allgemeinen Formel

   R ■⁷

   in der Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder niedere Alkylgruppen stehen, während R5, Re und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome bedeuten, als Aufhellungsmittel.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschrift Nr. 842 074;
   USA.-Patentschrift Nr. 2 616 855.