DE1245306B - Aufhellungsmittel - Google Patents
AufhellungsmittelInfo
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- DE1245306B DE1245306B DEF39708A DEF0039708A DE1245306B DE 1245306 B DE1245306 B DE 1245306B DE F39708 A DEF39708 A DE F39708A DE F0039708 A DEF0039708 A DE F0039708A DE 1245306 B DE1245306 B DE 1245306B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL: /dO61_
Deutsche Kl.:
Nummer: 1 245 306
Aktenzeichen: F 39708IV c/8 i
Anmeldetag: 11. Mai 1963
Auslegetag: 27. Juli 1967
Es wurde gefunden, daß nahezu farblose, blau fluoreszierende 7-(s-Triazinylamino)-3-aryl-cumarin-Verbindungen
der allgemeinen Formel
Aufhellungsmittel
R2
in der Ri Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, eine niedere Alkoxygruppe oder Halogen und R2
Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, während R3 für Wasserstoff, für einen Alkyl-, Alkenyl-,
Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und X für Halogen, für die Hydroxylgruppe, für eine Alkoxy-
oder Aryloxygruppe, für eine Alkyl- oder Arylmerkaptogruppe oder für eine
)N- Gruppe
stehen, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander
Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatisch-isocyclische
Reste oder gesättigte heterocyclische Reste sind und wobei R4 und R5 auch zusammen
mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Rest bedeuen können, sich mit sehr gutem
Erfolg als Aufhellungsmittel verwenden lassen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Cumarinverbindungen der angegebenen Formel sind zum
Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien geeignet, z. B. zum Aufhellen von Textilmaterialien,
Papier, Leder und Seifen; besonders gut eignen sie sich zum Aufhellen von synthetischen Fasern, wie
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Carl-Wolf gang Schellhammer, Opladen;
Dr. Eberhard Degener, Leverkusen;
Dr. Hans-Georg Schmelzer, Köln-Stammheim;
Dr. Annemarie Wagner, Bergisch-Gladbach
z. B. von Polyamid-, Polyurethan-, Polyacrylnitril- und Polyesterfasern, ferner zum Aufhellen von
Celluloseesterfasern, zum Aufhellen von Kunststoffen, wie z. B. von Polyvinylchlorid, und zum
Aufhellen von Lacken aus Celluloseestern oder Nitrocellulose.
Die Anwendung der Cumarinverbindungen der angegebenen Formel als Aufhelluagsmittel kann in üblicher Weise, entweder in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder in Form von Lösungen oder Dispersionen in Wasser, erfolgen. Die Aufhellungsmittel können auch Gieß- oder Spinnmassen einverleibt werden, die zur Herstellung künstlicher Gebilde, wie Folien, Fasern, Fäden od. dgl., dienen. Die für Aufhellungszwecke erforderlichen Mengen können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln und liegen im allgemeinen weit unterhalb 1%, bezogen auf das Gewicht des aufzuhellenden Materials.
Die Anwendung der Cumarinverbindungen der angegebenen Formel als Aufhelluagsmittel kann in üblicher Weise, entweder in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder in Form von Lösungen oder Dispersionen in Wasser, erfolgen. Die Aufhellungsmittel können auch Gieß- oder Spinnmassen einverleibt werden, die zur Herstellung künstlicher Gebilde, wie Folien, Fasern, Fäden od. dgl., dienen. Die für Aufhellungszwecke erforderlichen Mengen können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln und liegen im allgemeinen weit unterhalb 1%, bezogen auf das Gewicht des aufzuhellenden Materials.
Einige der erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden Cumarinverbindungen der eingangs
angegebenen allgemeinen Formel sind in der nachstehenden Tabelle !beispielsweise aufgeführt.
R1 | Rs | X | Cl | Schmelzpunkt | |
a) | H | CH3 | OCH3 | 265 | |
b) | H | CH3 | OC2H4OCH3 | 228 | |
c) | H | CH3 | 139 | ||
d) | H | CH3 | 230 |
709 61Ϊ/457
Fortsetzung
R. | R3 | X | NH2 | Cl | Schmelzpunkt | |
e) | H | CH3 | /CH2CH2OH N\ x CH2CH2OH |
OCH3 | 235 | |
f) | H | CH3 | /CH3 XCH3 |
OCH3 | 225 | |
g) | CH3 | CH3 | OC2H^ | 213 | ||
h) | H | C2H5 | OCH3 | 241 | ||
i) | H | C2H5 | — NH — <(~y~ CH3 | 202 | ||
k) | H | CH3\ )CH CH3/ |
Cl | 165 | ||
D | H | 179 | ||||
m) | H | C6H5 — CH2 | 167 | |||
n) | H | CH3 | 278 | |||
o) | H | C6H5 | 289 |
Die angeführten 7-(s-Triazinylamino)-3-aryI-cumarin-Verbindungen
sind z. B. dadurch erhältlich, daß man 7-Amino-3-aryl-cumarin-Verbindungen der Formel
H2N
mit s-Triazinen der Formel
mit s-Triazinen der Formel
:—N
Cl
>=N
R/
R/
wobei Ri, R2, R3 und X die oben angegebene Bedeutung
haben, in Gegenwart eines Säureakzeptors kondensiert oder daß man 7-(s-Triazinylamino)-cumarin-Verbindungen
der Formel
R2
xv | N | -NH7 | /A |
y- N |
K/ | ||
R/ | |||
A | |||
für ein Anion steht, in Gegenwart von Kupfer(ll)-chlorid
aryliert.
Die in der Tabelle unter a) angeführte Cumarinverbindung läßt sich z. B. in folgender Weise herstellen
:
Eine Lösung von 8,2 g 2,4-Dichlor-6-methyl-s-triazin in 200 ecm Aceton wird zunächst mit 200 g Eis und dann innerhalb von 10 Minuten mit einer Suspension von 11,9g 7-Amino-3-phenylcumarin in 200 ecm Aceton versetzt, wobei die Temperatur der Mischung unter IOC und der pH-Wert der
Eine Lösung von 8,2 g 2,4-Dichlor-6-methyl-s-triazin in 200 ecm Aceton wird zunächst mit 200 g Eis und dann innerhalb von 10 Minuten mit einer Suspension von 11,9g 7-Amino-3-phenylcumarin in 200 ecm Aceton versetzt, wobei die Temperatur der Mischung unter IOC und der pH-Wert der
Mischung durch Zugabe von 10%iger Sodalösung auf 6,5 bis 7 gehalten wird. Anschließend wird das
Reaktionsgemisch noch etwa 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die abgeschiedenen Kris'alle
werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 90°C getrocknet.
Aus der so gewonnenen Verbindung a) lassen sich dann diejenigen Verbindungen, die statt Chlor einen
der anderen für X in Betracht kommenden Substituenten enthalten, durch Umsetzung mit den entsprechenden
Alkoholaten, Phenolaten oder Aminen gewinnen. Verbindungen, in denen R3 statt der
Methylgruppe eine der anderen Gruppen bedeutet, sind durch Einsatz der entsprechend substituierten
Dichlortriazine erhältlich.
Vor den für Aufhellungszwecke bereits bekannten 7-(s-Triazinylamino)-3-aryl-cumarin -Verbindungen
der Formel
in der R2, R3 und X die oben angegebene Bedeutung
haben, mit Aryldiazoniumsalzen der Formel
Ri
NH
in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat und A in der Ri, Ra, Rj und Rs sowie X die oben angegebene
Bedeutung haben, zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel dadurch aus,
daß sie zu Aufhellungseffekten führen, die lichtbeständiger und weniger grünstichig sind.
In 1000 g opakes Weich-Polyvinylchlorid wird
auf der Walze 1 g einer der in der Tabelle unter a), h), k), 1) und m) angeführten Cumarinverbindungen
eingearbeitet. Das Material ist dann hervorragend aufgehellt und zeigt einen neutralen Weißton.
In 1000 g eines farblosen Lackes aus Celluloseacetat oder Nitrocellulose werden 0,6 g einer der
in der Tabelle unter b) und i) angeführten Cumarinverbindungen gelöst. Der Lack wird dann auf einem
farblosen Untergrund dünn ausgestrichen. Nach dem Trocknen ist die Lackschicht hervorragend
rotstichig aufgehellt.
Ein Gewebe aus Polyamidfasern wird im Flottenverhältnis 1 : 40 bei 3O0C in ein wäßriges Bad
eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,075 g der in der Tabelle unter b)
angeführten Cumarinverbindung enthält. Das Bad wird dann auf 90 bis 95° C erwärmt und 30 bis
60 Minuten auf dieser Temperatur gehalten, wobei das Gewebe im Bad mäßig bewegt wird. Anschließend
wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Textilmaterial zeigt eine sehr schöne
neutrale Aufhellung.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein Bad eingebracht, das im
Liter 1,5 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,1 g einer der in der Tabelle unter b) oder i) angeführten
Cumarinverbindungen enthält. Das Bad wird hierauf langsam zum Sieden erhitzt und 30 bis
Minuten auf dieser Temperatur gehalten, wobei das Gewebe mäßig im Bad bewegt wird. Anschließend
wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Material ist hervorragend neutral
aufgehellt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von nahezu farblosen, blau fluoreszierenden 7-(s-Triazinylamino)-3-aryl-cumarin-Verbindungen der allgemeinen Formel35Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise behandelt, jedoch mit dem Unterschied, daß das Bad an Stelle der unter b) angeführten Cumarinverbindung eine der in der Tabelle unter d) und e) angeführten Cumarinverbindungen enthält. Das so behandelte Textilmaterial zeigt dann ebenfalls eine sehr schöne neutrale Aufhellung.45Ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern wird bei 60° C in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise behandelt, jedoch mit dem Unterschied, daß das Bad an Stelle der unter b) angeführten Cumarinverbindung eine der in der Tabelle unter c), f) und g) angeführten Cumarinverbindungen enthält. Das so behandelte Textilmaterial zeigt dann eine sehr schöne rotstichige Aufhellung.in der Ri Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, eine niedere Alkoxygruppe oder Halogen und R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, während R3 für Wasserstoff, für einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und X für Halogen, für die Hydroxylgruppe, für eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe, für eine Alkyl- oder Arylmerkaptogruppe oder für eine/N-Gruppestehen, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatisch-isocyclische Reste oder gesättigte heterocyclische Reste sind und wobei R4 und R5 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Rest bedeuten können, als Aufhellungsmittel.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 096 909.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind sechs Probestücke mit Erläuterungen ausgelegt worden.709 eis/457 7.67 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF39708A DE1245306B (de) | 1963-05-11 | 1963-05-11 | Aufhellungsmittel |
CH510364A CH414527A (de) | 1963-05-11 | 1964-04-21 | Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern |
US362935A US3242177A (en) | 1963-05-11 | 1964-04-27 | 7-(5-triazinyl-amino)-3-aryl-coumarin compounds |
FR973702A FR1395233A (fr) | 1963-05-11 | 1964-05-08 | Agents éclaircissants |
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Family Applications (1)
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CH488728A (de) * | 1967-07-25 | 1970-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von quaternären Triazinylaminocumarinverbindungen |
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JP6193881B2 (ja) | 2011-12-30 | 2017-09-06 | ピーティーシー セラピューティクス, インコーポレイテッド | 脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物 |
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BE551712A (de) * | 1955-10-12 | |||
NL105345C (de) * | 1957-05-29 | |||
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- 1963-05-11 DE DEF39708A patent/DE1245306B/de active Pending
-
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- 1964-05-11 AT AT409964A patent/AT248381B/de active
- 1964-05-11 BE BE647742D patent/BE647742A/xx unknown
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Also Published As
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CH414527A (de) | 1966-12-30 |
BE647742A (de) | 1964-08-31 |
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