DE1445705C3 - 13-Diphenylpyrazoline - Google Patents
13-DiphenylpyrazolineInfo
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- DE1445705C3 DE1445705C3 DE1445705A DEF0036436A DE1445705C3 DE 1445705 C3 DE1445705 C3 DE 1445705C3 DE 1445705 A DE1445705 A DE 1445705A DE F0036436 A DEF0036436 A DE F0036436A DE 1445705 C3 DE1445705 C3 DE 1445705C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Pyrazoline der Formel
C N
CH2-CH2
(D
in welcher R einen niederen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom oder eine Methoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Halogen
bedeuten, sowie die Verwendung der Pyrazoline der Formel I als optische Aufhellungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man Phenylhydrazine der Formel
oder dergleichen dienen. Die für Aufhellungszwcckc
erforderlichen Mengen können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht
ermitteln und liegen in der Regel weit unter 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das aufzuhellende Material.
Die errindungsgemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel sind zum Aufhellen der verschiedenartigsten
Materialien geeignet, z. B. zum Aufhellen von Textilmaterialien, Papier, Leder und Seifen. Besonders
ίο eignen sie sich zum Aufhellen synthetischer Fasern,
wie z. B. von Polyacrylnitril-, Polyamid- oder Celluloseester-Fasern.
Hierbei können sie auch in Kombination mit Waschmitteln angewendet werden. Die erhaltenen Aufhellungseffekte besitzen eine hohe Lichtbeständigkeit.
Bemerkenswert ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Mittel nach Einarbeitung in Kunststoffmassen,
z. B. in Weich-Polyvinylchlorid, Aufhellungseffekte ergeben, die stärker und lichtbeständiger
als die mit vergleichbaren, bekannten, Sulfosäuregruppen oder Sulfonamidgruppen enthaltenden Arylpyrazolin-Verbindungen
erzielten Effekte sind.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der Unterlagen des belgischen Patents 6 09 589 bekannten Aufhellungsmittel der Formel
SO2CH2CH2OH
zeigt das erfindungsgemäße Aufhelljungsmittel der
Formel
R-SO2
NHNH,
(II)
in welcher R die obengenannte Bedeutung hat, mit Phenylketonen der Formel
COCH2-CH2-Y (III)
in welcher R1 und R2 die obengenannte Bedeutung
haben und Y für Halogen oder eine Ammoniumgruppe steht, umsetzt.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel kann in üblicher Weise bei gewöhnlicher
oder erhöhter Temperatur erfolgen; soweit die Aufhellungsmittel in Wasser löslich sind, werden sie
zweckmäßig in Form einer wäßrigen Lösung in Ansatz gebracht, und soweit sie in Wasser nicht löslich sind,
können sie in Form von wäßrigen Dispersionen gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von wäßrigen Dispergiermitteln
verwendet werden. Unter Umständen können sie auch in Form von Lösungen in organischen
Lösungsmitteln angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel, insbesondere die in Wasser
schwer löslichen Verbindungen, können auch Gießoder Spinnmassen einverleibt werden, die zur Herstellung
künstlicher Gebilde, wie Folien, Fasern, Fäden
SO2C2H5
den Vorteil der besseren Aufhellung auf Polyacrylnitrilfasern.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 10 80 963 bekannten Aufhellungsmittel der
Formel
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel
SO2CH3
den Vorteil der besseren Abgasechtheit nach DIN 54 025 E.
Die in den Beispielen angegebenen Grade sind Celsius-Grade.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern oder Celluloseacetatfasern
wird im Flottenverhältnis 1:40 bei 20° in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter
0,0075 bis 0,075 g l-(p-Methyl-sulfonylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin
enthält. Das Bad wird hierauf langsam auf 50 bis 60° erwärmt und 20 bis 40 Minuten bei
dieser Temperatur gehalten; das Gewebe wird dabei mäßig in dem Bad bewegt. Anschließend wird das
Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Textilmaterial ist sehr schön rotstichig aufgehellt.
Das als Aufhellungsmittel verwendete l-(p-Methylsulfonyl-phenyl)-3-phenyl-pyrazolin
war aus M-Dimethylaminopropiophenonhydrochlorid und (p-Hydrazinophenyl)-methyl-sulfon
nach üblichen Methoden hergestellt und besaß einen Schmelzpunkt von 170°.
Anstelle der angeführten Verbindung kann man mit gleichem Erfolg auch das aus ρ,/f-Dichlor-propio- ι ο
phenon und (p-Hydrazinophenyl)-methyl-sulfon erhältliche 1 - (p - Methylsulfonyl - phenyl) - 3 - (ρ - chlorphenyl)-pyrazolin
vom Schmelzpunkt 184° verwenden.
Bei spiel 2 '5
In 1000 g opakes Weich-Polyvinylchlorid wird auf der Walze 1 g l-(p-Methyl-sulfonylphenyl)-3-p-chlorphenyl-pyrazolin
eingearbeitet. Das Material ist hervorragend aufgehellt und zeigt einen angenehmen rotstichigen
Ton.
Ebenfalls hervorragende Aufhellungseffekte werden erzielt, wenn man in den obigen Beispielen anstelle der
dort genannten Pyrazolinsulfonverbindungen eine der Pyrazolinsulfonverbindungen verwendet, die in der
nachfolgenden Tabelle noch beispielsweise aufgeführt sind.
SO2R
—R | -R1 | -R2 | Schmelzpunkt |
-CH3 | — O—CH3 | —H | 249° |
-CH3 | -Cl | -Cl | 215° |
-QH5 | — 0—CH3 | —H | 174° |
-QH5 | -Cl | TT | 210—213° |
QH5 | -Cl | —α | 178° |
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. 1,3-Diphenylpyrazoline der FormelSO,RCH2-CH2in welcher R einen niederen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten.
- 2. Verwendung der Pyrazoline gemäß Anspruch 1 als optische Aufhellungsmittel.
Priority Applications (7)
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