DE1445705A1 - 1,3-Diphenyl- und 1,3,5-Triphenylpyrazoline - Google Patents

1,3-Diphenyl- und 1,3,5-Triphenylpyrazoline

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DE1445705A1 DE1962F0036436 DEF0036436A DE1445705A1 DE 1445705 A1 DE1445705 A1 DE 1445705A1 DE 1962F0036436 DE1962F0036436 DE 1962F0036436 DE F0036436 A DEF0036436 A DE F0036436A DE 1445705 A1 DE1445705 A1 DE 1445705A1
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
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Description

FARBENFABRIKENBAYERAG
LEVERKU S E N- Bayerwerk Patent-Abteilung
My/Te
1,3>-Diphenyl- und 1,2,5-Triphenylpyrazoline
Gegenstand der Erfindung sind Pyrazoline der allgemeinen Formel
c ν - <v\^ -So2-R (ι)
CH2 CH-X ^T
sowie deren Herstellung und Verwendung als Aufhellungsmittel.
In der Formel (I) steht X für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, beispielsweise durch Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, R stellt einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyan-, Carboxyl-, Alkylsulfon- oder Dlalkylaminogruppen substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, beispielsweise einen durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino- oder j5-Phenyl-pyrazolyl-(l)-Reste substituierten Phenylrest dar. Der in 3-Stellung befindliche Phenylrest kann ebenfalls. Sübstituenten aufweisen, beispielsweise Alkoxygruppen oder Halogen,
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt bei-
I spielsweise durch Einwirkung von sulfongruppenhaltigen Phenyl- °
hydrazinen der Formel
τ* A 7282 ., , 909804/121?
RSO2-// \\-NHNH2 (II)
worin R die oben genannte Bedeutung besitzt,
auf Vinyl-arylketone, wie z.B. auf Benzalacetophenon oder auf (O-Halogenpropiophenone der Formel.
-COCH2CH2HaI (III)
worin Hai für Halogen bevorzugt Chlor steht und der
Phenylrest Substituenten aufweisen kann,
oder auf die Salze von Aminoäthyl-aryl-ketonenj man kann auch gegebenenfalls substituierte Styrole auf 3-Aryl-sydnone einwirken, lassen, wobei unter Kohlendioxydabspaltung 1,3-Diarylpyrazoline entstehen. · - . - ..
Die Anwendung der vorgeschlagenen Aufhellungsmittel kann in
üblicher Weise bei gewöhnlicher^oder erhöhter Temperatur erfolgen; soweit die Aufhellungsmittel in Wasser löslich sind,
werden sie zweckmäßig, in Form einer wäßrigen Lösung in Ansatz gebracht, und soweit sie in Wasser nicht löslich sind, können sie in Form von wäßrigen Dispersionen gegebenenfalls unter
Zuhilfenahme von wäßrigen Dispergiermitteln verwendet werden. Unter Umständen können sie auch in Form von. Lösungen in "organe A 7282 - 2 -
9098.0-4/12 17■ ^5-- - . .
nischen Lösungsmitteln angewendet werden. Die vorgeschlagenen Aufhellungsmjrttel, insbesondere die in Wasser schwer löslichen Verbindungen, können auch Gieß- oder Spinnmassen einverleibt werden, die zur Herstellung künstlicher Gebilde, wie Folien, Pasern, Fäden oder dergleichen, dienen« Die für Aufhellungszwecke erforderlichen Mengen können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln und liegen. in der Regel weit unter 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das aufzuhellende Material.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel sind zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien geeignet, z.B. zum Aufhellen von Textilmaterialien, Papier, Leder und Seifen. Besonders eignen sie sich zum Aufhellen synthetischer Fasern, wie z.B. von Polyacrylnitril-, Polyamid- oder Celluloseester-Fasern. Hierbei können sie auch in Kombination mit Waschmitteln angewendet werden. Die erhaltenen Aufhellungseffekte besitzen eine hohe Lichtbeständigkeit. Bemerkenswert ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Mittel nach Einarbeitung in Kunststoffmassen, z.B. in Weich-Polyvinylchiorid, Aufhellungseffekte ergeben, die stärker und lichtbeetändiger als die mit vergleichbaren, bekannten, Sulfosäuregruppen oder Sulfonamidgruppen enthalten den Arylpyrazolin-Verbindungen erzielten Effekte sind.'
Le A 7282 - 3 -
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der belgischen Patentschrift Nr. 6O9i589 bekannten Aufhellungsmittel der Fo,rmel
V^-SOgCHgCH2OH
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel Z^ 0 N
V ~S02C2M5
den Vorteil der besseren Aufhellung auf Polyacrylnitrilfasern.
Gegenüber dem aus Beispiel 3 der deutschen Patentschrift I.Ö80.963 bekannten Aufhellungsmittel der Formel ;
ν
Vy-SO0NH-(CH
J d
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel
C1-V7
"N- ft \ -SOgCH2QH2N
den Vorteil der besseren Aufhellungen auf Polyacrylnitrilfasern. Die in den Beispielen angegebenen Grade sind Celsius-Grade.
Ut A 7282
900804/1217
Beispiel 1;
Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern oder Celluloseacetatfasern wird im Flottenverhältnis 1:40 bei 20° in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter 0,0075 bis 0,075g l-(p-Methyl-sulfonylphenyl)-j5-phenyl-pyrazolin enthält. Das Bad wird hierauf langsam auf 50-60° erwärmt und 20 bis 40 Minuten bei dieser Temperatur gehalten; das Gewebe wird dabei mäßig in dem Bade bewegt. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Textilmaterial ist sehr schön rotstichig aufgehellt.
Das als Aufhellungsmittel verwendete l-(p-Methyl-sulfonyl-phenyl)-5-phenyl-pyrazolin war aus tu -Dirnethylaminopropiophenonhydrochlorid und (p-Hydrazinophenyl)~methyl-sulfon nach übliohen Methoden hergestellt und besaß einen Schmelzpunkt von 170°.
Anstelle der angeführten Verbindung kann man mit gleichem Erfolg auch das aus ρ,β-Dichlor-propiophenon und (p-Hydrazinophenyl)-methyl-sulfon erhältliche l-(p-Methylsulfonyl-phenyl)-3-(p-ehlorphenyl)-pyrazolin vom Schmelzpunkt 184° oder das aus p,ß-Dichlorpropiophenon und Chlormethyl-(p-hydrazinophenyl)-sulfon erhältliche l-(p-Chlormethylsulfonyl-phenyl)-3-P-chlorphenylpyrazolin vom Schmelzpunkt 2200C verwenden.
Le A 7282 - 5 -
909804/1217
Beispiel 2; -
In 1000 g opakes Weich-Folyvinylchlorid wird auf der Walze 1 g l-(p-Methy 1-sulfonylphenyl)-jJ-p-chlorphenyl-pyrazOlin eingearbeitet. Das Material ist hervorragend aufgehellt und zeigt einem angenehmen rotstichigen Ton.
Ebenfalls hervorragende Aufhellungseffekte werden erzielt, wenn man in den obigen Beispielen anstelle der dort genannten.Pyrazolinsulfonverbindungen eine der Pyrazolinsulfonverbindungen verwendet, die in der nachfolgenden Tabelle noch beispielsweise aufgeführt sind. . . .
Le A 75*82. - 6 -
9 Ö 9 8 Ö Λ / 1 2 1 7
·■ tr. ·
Tabelle
CH,
CH-X
-R -X "Rl ~R2 Schmelzpunkt
-CH, -H -0-CH5 -H 249°
-CH, -H -Cl -Cl 215°
-CgH5 -H -0-CH, -H 174°
-C2H5 -H -Cl -H 210 - 213°
-C2H5 -H -Cl -Cl 178°
-CHg-COOH -H -Cl -H
-CH2-CHg-CN -H -Cl -H
-CHg-CHg-SOg-CHj -H -Cl -H
CH,
CH,		 -H -Cl -H
-CHg-CHg-COOH -H -Cl -H
-CH, -C6H5 -H -H 183 - 184°
-CH3 -C6H5 -Cl -H 200°
-CH, -C6H5 -F -H 198°
-C2H5 -C6H5 -H -H. 221°
190 - 191°
-H
-OCH.
-H
177
U-S8.
-H
τ* a
• f-

Claims (2)

■β' \ Patentansprüche s
1. Pyrazoline der allgemeinen Formel
' GH2— CH-X
worin X für Wasserstoff oder, einen gegebenenfalls substituierten Fhersylrest steht, H einen gegebenenfalls durchHalogen SSyan* Oarbossyl-, Alkylsulfon» od^r* BialkyXfeminogruppen feubstibuierten Alkylrest darstellt und der in 3-Stellung befindliche Phenylrest gegebenenfalls Substituenten auf» weisen kann. .»
2. Verfahren zur Herstellung von JPjfTasolinen der Formel
CH*"A
worin X für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substi- - tuierten Phenylrest steht, H einen gegebenenfalls durch Halogen Cyan, Carboxyl-, Alkylsulfon» oder Bialky!aminogruppen substituierten Alkylrest darstellt und der in ^-Stellung befindliche Phenylrest gegebenenfalls Substituenten aufweisen kann»
dadurch gekennzeichnet, daS man Pheny!hydrazine der
B-SG0-/£
R die oben genannte Bedeutung'
Le A 7282 - 8 - ORIGINAL !NSPEOTED
90-9804/1217
rait "φ HSalogenpropiophenonen der Formel
Kai für Halogen steht und der Phenylresfe ;.. Substituents» ■aufweisen kann, :
umsetzt.
jj· Verwendung der pyrazoline des Anspruchs 1 als Aufhellungsmittel.
A 7282
-■"9--
949004/1217
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