CH634065A5 - Verfahren zur herstellung neuer alkylester und lactone. - Google Patents
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Description
Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilien
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilien, wobei Aufhellungsmittel verwendet werden, die als wirksamen Bestandteil nahezu farblose, blau fluoreszierende 7-(s-Triazinylamino)-3-aryl-cumarin-Verbin dungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
enthalten, in der R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Athyl, eine niedere Alkoxygruppe, wie Methoxy oder iithoxy, oder Halogen, insbesondere Chlor und R2 einen Alkyl-, Alkoxy alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten, während X für Chlor oder für die Gruppe OR:
steht, ,in der Ra einen Alkyl-, ADkoxyalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeute.
Die Cumarinverbindungen der angegebenen Formel sind zum Aufhellen der verschiedenartigsten textilen Materialien geeignet, z. B. zum Aufhellen von Textilmaterialien aus Celluloseesterfasern sowie Polyamid-, Polyurethan-, Polyacrylnitril- und Polyesterfasern.
Die Anwendung der Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung kann in üblicher Weise erfolgen, entweder in Form von Lösungen in organischen Lö sungsmitteln oder in Form von Lösungen oder Disper. sionen in Wasser. Die für Aufhellungszwecke erforderlichen Mengen können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln und liegen im allgemeinen weit unterhalb 1 %, bezogen auf das Gewicht des aufzuhellenden Materials.
Einige der erfindungsgemäss als Aufhellungsmittel zu verwendenden Cumarinverbindungen der eingangs angegebenen allgemeinen Formel sind in der nachstehenden Tabelle beispielsweise aufgeführt. Tabelle
EMI2.1
Schmelzpunkt
R1 OR2 X m C a H OC2H5 Cl 2300 b H OCH(CHs)2 Cl 2150 c H OCH2CH2OCH3 Cl 165 d H OCH2-CH=CH2 Cl 2180 e H OCH2C6H5 Cl 1980 f H OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 154-157 g H OCH(CH3)2 OCH(CH3)2 209-212 h H OCH2CH2OCH3 OCHCH2CHeCH3 143-145 i H OCH2-CH=CH2 OCH2-CH=CH2 190 k CH3* OCH2-CH=CH2 Cl 230-231 l Cl* OCH2-CH=CH2 Cl 273 * in 4'-Stellung.
Die 7-(s-Triazinylamino)-3-aryl-cumarin-Verbin dungen sind z. B. dadurch erhältlich, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol 7-Amino-3-aryl-cumarin und 1 oder 2 Mol eines Alkanols, Alkenols, Cyclo alkanols, Aralkanols oder Phenols in beliebiger Reihenfolge und in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels kondensiert.
Vor den als Aufhellungsmittel bereits bekannten 7-(s-Triazinyl-amino) - 3 - aryl-cumarin -Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.2
in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben, während R4 und R5 für Wasserstoff oder für Kohlenwasserstoffreste stehen, zeichnen sich die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung dadurch aus, dass sie zu Aufhellungseffekten führen, die lichtbeständiger und weniger grünstichig sind.
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyamidfasern wird im FEtten- verhältnis 1: 40 bei 300 C in ein wässriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,1 g der in der Tabelle unter d) angeführten Cumarinverbindung enthält. Das Bad wird dann auf 90-95 C erwärmt und 30-60 Minuten auf dieser Temperatur gehalten, wobei das Gewebe im Bad mässig bewegt wird. Anschliessend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Textilmaterial zeigt eine sehr schöne neutrale Aufhellung.
Beispiels
Ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern wird bei 600 C in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt, jedoch mit dem Unterschied, dass das Bad anstelle der unter d) angeführten Cumarinverbindung eine der in der Tabelle unter c) und f) angeführten Cumarinverbindungen enthält. Das so behandelte Textilmaterial zeigt dann eine sehr schöne Aufhellung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass Aufhellungsmittel angewendet werden, die als wirksame Bestandteile nahezu farblose, blau fluoreszierende 7-(s-Triazinylamino)- 3-aryl-cumarin-Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.3 enthalten, in der R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, eine niedere Alkoxygruppe oder Halogen, und R2 einen Mkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl-, Cyclo altyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten, während X für Chlor oder für die Gruppe OR, steht, in der Ra einen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet.Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Schweizerische Patentschrift Nr. 360 064
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/676,895 US4032542A (en) | 1976-04-14 | 1976-04-14 | 4α,6-Dihydroxy-5-iodo-2.beta.-aryloxymethyl-3α-tetrahydropyranoacetic acid γ-lactone, 6-alkyl ethers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH634065A5 true CH634065A5 (de) | 1983-01-14 |
Family
ID=24716467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH459777A CH634065A5 (de) | 1976-04-14 | 1977-04-13 | Verfahren zur herstellung neuer alkylester und lactone. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4032542A (de) |
| JP (1) | JPS52125156A (de) |
| CH (1) | CH634065A5 (de) |
| DE (1) | DE2715920A1 (de) |
| FR (1) | FR2392025A1 (de) |
| GB (1) | GB1534985A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4083854A (en) * | 1976-04-14 | 1978-04-11 | The Upjohn Company | 4,5-Didehydro-6-oxo-2-aryl-methoxymethyl-3α-tetrahydropyranacetic acids |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2085653B1 (de) * | 1970-04-30 | 1973-06-08 | Roussel Uclaf |
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1976
- 1976-04-14 US US05/676,895 patent/US4032542A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1977-04-14 FR FR7711349A patent/FR2392025A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2715920A1 (de) | 1977-10-27 |
| GB1534985A (en) | 1978-12-06 |
| JPS52125156A (en) | 1977-10-20 |
| FR2392025B1 (de) | 1981-12-24 |
| FR2392025A1 (fr) | 1978-12-22 |
| US4032542A (en) | 1977-06-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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