CH628064A5 - Verfahren zur herstellung von neuen alkoxy- bzw. alkylthiosubstituierten pyrimidin(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureestern. - Google Patents
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Description
Verwendung von Benzoxazolverbindungen als optische Aufhellungsmittel Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Benzoxazolverbindungen als optische Aufhellungsmittel für Fasermaterialien aus linearen Polyestern, Polyamiden oder acetylierter Cellulose. Es ist bereits bekannt, Derivate des Benzoxazols als optische Aufhellungsmittel zu verwenden. So wird zum Beispiel in der deutschen Patentschrift Nummer 1 040 555 ein Verfahren zur Herstellung von a,ss-Di- [henzoxazolyl-(2)].äthylenen beschrieben, die sich zum Aufhellen von synthetischen Fasern, z. B. solchen aus Celluloseestern, insbesondere Celluloseacetat, aus Polyacrylnitril, Polyestern wie Polyäthylenterephthalat oder Polyvinylchlorid, eignen. In der belgischen Patentschrift Nr. 545 228 werden neben vorwiegend symmetrischen Benzoxazolderivaten auch solche beschrieben, die in 2-Stellung einen unsubstituierten Styrylrest enthalten und die als optische Aufhellungsmittel für Polyacrylnitril- oder Polyvinylchloridfasermaterial verwendet werden sollen. Ferner sind aus der deutschen Patentschrift Nummer 1088 456 Benztmidawlverbindungen bekanntgeworden, die in 2-Stellung des Benzimidazolsinges eine freie Carboxystyrylgruppe im Molekül enthalten. Auf Grund der freien Carbonsäuregruppe bilden diese Verbindungen in Aufhellungsbäden mit anderen Verbindungen leicht Salze, wodurch der Aufhellunggr vorgang erheblich beeinträchtigt wird. Die Verbindungen sind als Aufhellungsmittel für Polyesterfasermaterial vom Typ des Polyäthylenglykolterephthalats nicht geeignet. Es wurde nun gefunden, dass sich farblose bzw. nahezu farblose, fluoreszierende Benzoxazolverbindungen, die der allgemeinen Formel EMI1.1 entsprechen, hervorragend als optische Aufhellungs mittel für Fasermaterialien aus linearen Polyestern, Polyamiden oder acetylierter Cellulose verwenden lassen. In der Formel I bedeuten die Reste R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und R2 eine Alkylgruppe oder R1 und R.2 zusammen einen ankondensierten hydroaromatischen Ring und R eine Alkyl-, Cyclo- alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryl- oder eine Aralkylgruppe. Die gemäss der vorliegenden Erfindung als Aufhellungsmittel zu verwendenden Benzoxazole der allgemeinen Formel I können auf verschiedene Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von entsprechend substituierten o-Aminophenolen mit den Säurechloriden der 2-, 3-, oder 4-Carboalkoxyzimtsäuren und anschliessendes Erhitzen der erhaltenen N-Acylverbindungen in einer inerten Gasatmosphäre in hochsiedenden Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysaboren wie Zinkchlorid, wobei unter Abspaltung von Wasser der Oxazolring geschlossen wird. Ferner ist die Umeste rung der 2-(Carbo-methoxy-styryl)-benzoxazole mit höher siedenden Alkoholen in Gegenwart der Alkoholate der betreffenden Alkohole möglich. Auch können die 24Cyan-styryl)-benzoxazole mit Alkoho- len und Chlorwasserstoff in die 2-(Carbo-alkoxy- styryl)-benzoxazole umgewandelt werden. Weiterhin führt auch die Umsetzung der Säurechloride der 2 (Carboxy-styryltbenzoxazole mit Verbindungen, die eine alkohobische oder phenolische Hydroxylgruppe enthalten, zu Verbindungen der allgemeinen Formel I. Als o-Arainophenole seien beispielsweise genannt: 4-Amino-3-hydroxy-toluol, 5-Aminohydioxy-1 ,2-xylol, 5,6,7,8-Tetrahydro-3-amino-2-naphthoi, 5 -Amino-Ghydroxy-hydrinden . Als alkoholische bzw. phenolische Verbindungen, die zur Veresterung der 2-(Carboxy-styryl)-benzoxazole eingesetzt werden können, seien z. B. genannt: ein- und mehrwertige aliphatische, cycloaliphatische Alkohole, Phenole, Naphthole u. a. wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, tert. Butanol, Oktanol, Cyclohexanol, 2-, 3-, 4-Methylcyclohexanol, 2-Chloräthanol-( 1), I-Chlorpropanol-(2), Glykol, Propandiol41,2), n-Butandiole-(l,3) und -(1,4), 2-Methyl-n-butandiolQ 1,3), n-Hexandid-(2,5), Glycerin, Pentaerythrit, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, GlykolmonomethylÅather, Glykolmonoäthyläther, Glykolmonon-butyl äther, 3-Methoxy-n-butanol-(l), Glycin, Phenol, o-, m- und pKresole, Xylenole, Benzylalkohol, 2-Phenyl-äthanolg ), 4-Isopropyl-benzyl-alkohol. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch ein hervorragendes Fluoreszenzvermögen und sehr gute Lichtechtheit beim Aufhellen von Fasermaterial, vor allem aus linearen Polyestern vom Typ des Poly äthylenglykolterephthalats, Polyamid und acetylier ter Cellulose aus. Die erfindungsgemäss zu verbindenden, im Styrolrest durch eine COOR4ruppe substituierten Verbindungen zeigen gegenüber einer identischen Verbin dung, die diese COOR-Gruppe nicht enthält, das heisst an dieser Stelle einen unsubstituierten Phenylrest aufweist, wesentlich höhere Weissgrade und vor allen Dingen wesentlich höhere Lichtechtheit. Gegenüber einer symmetrisch aufgebauten Verbindung, die zwischen den beiden Oxazolringen eine CH = CH-Brücke enthält, und die in den anellierten Benzolringen eine Methylgruppe als Substituenten aufweist, zeigen die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen ein neutraleres Weiss, während die in der belgischen Patentschrift Nr. 545 228 beschriebenen Produkte ein rotstichigeres Weiss ergeben. Auch das Egalisiervermögen der erfindungsge- mäss zur Anwendung kommenden Verbindungen ist bei Siedetemperaturen oder knapp darunter liegenden Temperaturen wesentlich besser. Darüber hinaus ist deren Lichtechtheit günstiger. Im Gegensatz zu den in der deubschen Patentschrift Nr. 1 088 456 beschriebenen Benzimidazolen enthalten die erfindungsgemäss zu verwendenden Benzoxazole im Molekül keine freie basische NH Gruppe und bilden daher auch nicht mit anderen in den Aufhellungsbädern vorhandenen Verbindungen Salze. Auch sind die aus der Entgegenhaltung bekannten Verbindungen lediglich Aufhellungsmittel für Polyamidtextilien. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen haben demgegenüber einen wesentlich breiteren Anwendungsbereich und eignen sich darüber hinaus auch für Fasermaterial aus linearen Polyestern oder acetylierter Cellulose. Die Authellungsmittel gemäss der vorliegenden Erfindung können in an sich bekannter Weise eingesetzt werden, entweder in Form von Lösungen in Wasser bzw. in organischen Lösungsmitteln oder in Form von Dispersionen, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Dispergiermitteln. Die erforderlichen Mengen, die in weiten Grenzen schwanken können, lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Die Verbindungen können auch gemeinsam mit chem. Bleichmitteln, z. B. oxydativen oder reduktiven wie Natriumchlorit, Natriumdithionit, Natriumborhydrid eingesetzt werden. Ferner können diese neuen Verbindungen handelsüblichen Waschmitteln zur Verschönerung des Waschgutes beigefügt werden, wobei auch bei Waschtemperaturen unterhalb des Siedepunktes gute Aufhelleffekte auf Polyesterfasern erzielt werden. Die folgenden Beispiele sollen die vielseitige Anwendungsmöglichkeit zeigen, ohne dass diese jedoch darauf beschränkt wären. Beispiel 1 Ein in üblicher Weise mit Natriumchlorit gebleichtes Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat-Fäden, das noch einen leichten Gelbstich besitzt, wird 1/2 Stunde in einer wässrigen Flotte bei 95-98 C behandelt, die 0,3 wo der Verbindung II EMI2.1 in dispergierter Form enthält. Das Gewebe zeigt danach einen hervorragenden Weisston, der auch nach 100 stündiger Belichtung mit einer Xenon-Hochdrucklampe nicht nennenswert abgeschwächt wird. Anstelle der Verbindung II können auch die in folgender Tabelle angeführten Körper eingesetzt werden: Tabelle EMI3.1 <tb> <SEP> Nr <SEP> Konstitution <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> H3C <tb> III <SEP> > / <SEP> 165-167 <SEP> C <tb> III <SEP> t65-1670 <SEP> C <tb> <SEP> H3C <SEP> cH=cHM/-cOO-cH3-cH3 <tb> <SEP> H3C <tb> IV <SEP> 9 <SEP> |. <SEP> ffi-COO-CH2-CH2-CHs <SEP> 148,5-150,50 <SEP> C <tb> <SEP> o <SEP> : H=CH-C <SEP> OO-C <SEP> H2-C <SEP> H2-C <SEP> Hs <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> 7N <tb> V <SEP> H3c7OcHcHM{%-cOO-cH2-cH5-cH2-cH3 <SEP> X <SEP> 118,5-1210C <tb> <SEP> -coo-cH,-cH,-c <SEP> Hs-CHs <tb> <SEP> H3C <tb> VI <SEP> \/0\ <SEP> H <SEP> H <SEP> 160-1620 <SEP> C <tb> <SEP> H3C <SEP> CH=CH-COO-1,(I <tb> <SEP> H3C <tb> VII <SEP> XN <SEP> 208-210 <SEP> C <tb> <SEP> H3C <SEP> 0CH=C <SEP> H-COO <tb> <SEP> HaC <tb> <SEP> 7N <tb> VIII <SEP> H8C7OCH=CH-COO-CHs-CHs-O-CHs-CH8 <SEP> t) <SEP> X <SEP> 116-117,5 <SEP> C <SEP> 11117,50C <tb> <SEP> HaC <SEP> CH=CH- <SEP> -COO-CHt-CHI-O-CHt-CH3 <tb> <SEP> HaC <tb> lX <SEP> zu <SEP> | <SEP> 179-1810C <tb> <SEP> HscMOcH=cHY¸coocH, c6H5 <tb> EMI4.1 <tb> <SEP> Nr <SEP> Konstitution <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> H3C <tb> X <SEP> -CH--Q <SEP> ¯ <SEP> 161-1630 <SEP> C <tb> <SEP> H3C <SEP> CH-CHM <SEP> $ <tb> <SEP> C <SEP> OOCH3 <tb> <SEP> H <tb> XIyyy <SEP> 191-1920 <SEP> C <tb> <SEP> 0 <SEP> cH-cH¸ <SEP> COOCH3 <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> N <tb> XII <SEP> \0\CH=CH-g <SEP> / <SEP> CH3 <SEP> 136-138OC <tb> <SEP> · <SEP> <SEP> CH=CHW <SEP> COOCCH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> HaC <tb> XIII <SEP> N <SEP> 175,5i780 <SEP> C <tb> <SEP> H3C <SEP> O <SEP> CH=CH <SEP> ¸-coo <SEP> CH2-CH2-Cl <tb> <SEP> H3C <tb> XIV <SEP> \C <SEP> 176-176,5 <SEP> C <tb> <SEP> H3C <SEP> <SEP> CH=CH- <SEP> X <SEP> /COOCH2CH2OH <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> N <tb> XV <SEP> O <SEP> CH=CH <SEP> X <SEP> 163,5-165, 5UC <tb> <SEP> CH=CH <tb> <SEP> H3COOC <tb> <SEP> N <tb> XVI <SEP> JX <SEP> CCH <SEP> = <SEP> cH-M%\-cOOcH3 <SEP> 152,5-1540 <SEP> C <tb> <SEP> H8C <tb> N <tb> XVII <SEP> < <SEP> CCH <SEP> = <SEP> CHL3COOCH3 <SEP> 189-191 <SEP> C <tb> <SEP> 0 <tb> Die vorstehend genannten Verbindungen sind auch im Chloritbleichbad beständig und ergeben gute Aufhelleffekte. Das 2-(4'-Carbomethoxy - styryl) - 5,6 - dimethyl- benzoxazol (II) kann in folgender Weise hergestellt werden: Zu einer 600 C warmen Mischung von 13,7 Gewichtsteilen 5-Amino-4-hydroxy-1,2-dimethylbenzol, 18 Gewichtsteilen N,N-Dimethylanilin und 100 Vo- lumteilen Chlorbenzol gibt man langsam unter Rühren eine 50 C-warme Lösung von 22,5 Gewichtsteilen 4-Carbomethoxy-zimtsäure-chlorid in 100 Vo lumteilen Chlorbenzol und rührt 2 Stunden bei 60 bis 650 C nach. Nach dem Abkühlen wird das bei 5 C ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt und mit Wasserdampf behandelt, bis alles anhaftende Chlorbenzol und Dimethylanilin verflüchtigt ist. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 28 Gewichtsteile des 4-Carbomethoxy-zimtsäure-amids des 5-Amino-4-hydroxy-1,2-dimethylbenzols vom Schmp. 231-2320 C (unter Zersetzung). Zur Überführung in das Benzoxazolderivat wird das getrocknete Carbonsäureamid (28 Gewichtsteile) in einem Gaseinleitungsrohr und absteigendem Kühler versehenen Kolben unter Durchleiten von Stickstoff zusammen mit 50 Volumteilen destilliertem Trichlorbenzol und in Gegenwart von 0,2 Gewichtsteilen geschmolzenem Zinkchlorid im Ölbad 1 Stunde auf 210 C erhitzt. Die beim Erkalten kristallisierende Schmelze wird bei 600 C mit 50 Volumteilen Atha- nol versetzt, die Mischung auf 50 abgekühlt und abgesaugt. Man erhält 25 Gewichtsteile des 2-(4' Carbomethoxystyryl) - 5,6-dimethyl - benzoxazols, das durch Umkristallisieren aus Dioxan und Essigester unter Beigabe von Tierkohle gereinigt wird. Schmelzpunkt 200-2010 C. Man kann die Verbindung II auch auf folgendem Wege herstellen: In eine Suspension von 10,0 Gewichtsteilen 2-(4'-Cyanstyryl)-5,6-dimethyl-benzoxazol (Schmelzpunkt 198-2000 C) in 100 Raumteilen Methanol wird 5 Stunden Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches scheiden sich 8 Gewichtsteile 2-(4'-Carbomethoxy-styryl) 5,6-dimethyl-benzoxazol ab, das nach dem Umlösen einen Schmelzpunkt 199 bis 2000 C zeigt und das mit dem auf dem vorstehend beschriebenen Wege hergestellten 2- (4' - Carbomethoxy - styryl) - 5,6- di- methyl-benzoxazol identisch ist. Die Umesterung bietet ebenfalls keine Schwierig- keiten. So kann z. B. das 2-(4'-Carbobutoxytyryl 5,ödimethyl-benzoxazot (V) auf folgendem Wege erhalten werden: 20 Gewichtsteile des obenerwähnten 2-(4'-Carbo methoxy-styryl)-5 ,6-dimethyl-benzoxazols' werden in 500 Raumteilen n-Butanol in Gegenwart von 10 Teilen Natriumbutylat 6 Stunden lang unter Rückfluss gekocht. Beim Abkühlen kristallisieren 13 Gewichts- teile des 2-(4'-Carbo-n-butoxy-styryl)-5,6dimethyl- benzoxazols (V) aus. Nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan bzw. Essigester erhält man Nadeln vom Schmelzpunkt 118,5-1210 C. Beispiel 2 Ein Roh gewebte aus Polyäthylenglykolterephthalat Fäden wird im Flottenverhältnis 1: 20 t/2 Stunde lang bei 80850 C und weiterhin 1/2 Stunde bei 980 C gebleicht. Die Bleichflotte, die einen pH-Wert von 3,5 aufweist, enthält in dispergierter Form 0,15 g/l der Verbindung (1V) (diese und die folgenden römischen Zahlenangaben beziehen sich auf die Tabelle Seite 2 und 3) und 0,5 g/l Natriumchlorit (100% ig). Der Weisston des so behandelten Gewebes ist leuchtend klar. Beispiel 3 Ein in üblicher Weise gebleichtes Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat-Fäden wird mit einer wässrigen Dispersion von 5 g/l der Verbindung II imprägniert und auf einem Foulard so abgequetscht, dass das Gewebe noch 60 X seines Gewichtes an Dispersion enthält. Danach wird das Gewebe bei 1900 C während 60 Sekunden mit Heissluft behandelt. Es zeigt nach dieser Behandlung einen schönen, gleichmässigen Weisston. Beispiel 4 Einem Waschmittel der folgenden Zusammen setzung 12 % Alkylarylsulfonat 6 % Oleylaminoctaglykoläther 4 % Kaliumpyrophosphat 8 % p-toluolsulfonsaures Natrium werden 0,5 % der Verbindung (III) zugesetzt. Ein vergrautes Polyester-Gewebe wird 10 Minuten bei 800 C mit einer Flotte gewaschen, die 3 g/l dieses Waschmittels enthält. Es besass danach einen schönen ansprechenden Weisston. Auch nach 10 Wäschen dieser Art war keine unerwünschte Farb- verschiebung festzustellen. Das 244'-Carbäthoxy-styryl) - 5,6-dimethyl-benz- oxazol (III) kann folgendermassen hergestellt werden: Zu einer Suspension von 31,2 Gewichtsteilen des Säurechlorids des 2-84'-Carboxy-styryl)-5,6-dimethyl- benzoxazols (hellgelbe Kristalle aus Toluol vom Schmelzpunkt 223-2240 C) 150 Volumteilen trokkenem Dioxan gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren eine Auflösung von 2,3 Gewichtsteilen Natriummetall in 50 Volumteilen Äthanol. Man erhitzt 4 Stunden auf 500 C und fällt dann den gebildeten ethylester mit Wasser aus. Man erhält 29,2 Gewichtsteile der Verbindung III. Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Essigester unter Zuhilfenahme von Tierkohle liegt der Schmelzpunkt bei 165-1670 C. Beispiel S Ein Gewebe aus Polycaprolactamfäden wird im Flottenverhältnis 1: 20 1/2 Stunde mit einer 0,3 % igen wässrigen Dispersion der Verbindung (XI) bei 65 C während 30 Minuten behandelt. Es zeigt danach einen schönen Weisston.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerwendung von farblosen bzw. nahezu farblosen, fluoreszierenden Benzoxazolverbindungen der Formel EMI6.1 worin R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und R eine Alkylgruppe oder Rt und R zusammen einen ankondensierten hydroaromatischen Ring und R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, als optische Aufhellungsmittel für Fasermaterialien aus linearen Polyestern, Polyamiden oder acetylierter Cellulose.UNTERANSPRUCH Verwendung nach Patentanspruch für Fasermaterialien aus Polyäthylenglykolterephthalat.Entgegengehaltene Scbrift- und Bildwerke Belgische Patentschrift Nr. 545228 Deutsche Patentschrift Nr. 1 088 456
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