DE1155418B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

F31871IVc/8i

ANMELDETAG: 12. AUGUST 1960

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIET: 10. O KTOB E R 1963

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung solcher Di- und Triarylpyrazolinverbindungen als Aufhellungsmittel, die eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten.

Besonders geeignet sind solche Verbindungen, die der allgemeinen Formel

Aufhellungsmittel

H₂C

CHR

entsprechen, in der R Wasserstoff oder Phenyl bedeutet und X einen Trimethylaminrest darstellt, der entweder direkt oder über ein Brückenglied, wie Alkylen, —SO₂-alkylen, Sulfoalkylamid, z.B. -SO2-NH-(CH₂)₂- oder -SO2-NH-(CH₂)3-, an den Kern gebunden ist, und Y für einen anionischen Rest, ζ. B. Cl- oder den Rest —OSO3 · CH₃-, steht. Die PhenylresteA und B und R können weitersubstituiert sein, z. B. durch Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen oder Halogensubstituenten.

Mit Hilfe der vorgeschlagenen Verbindungen gelingt es, Fasermaterialien der verschiedensten Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen

Dr. Annemarie Wagner und Dr. Siegfried Petersen,

Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden

Art, z. B. solche aus Wolle, Celluloseacetat, Polyamiden oder Acrylnitrilpolymerisaten, hervorragend aufzuhellen. Die Applikation erfolgt in üblicher Weise.

Beispiel 1

0,005 g (1 - ρ - Trimethylammoniumpropylamidosulfonylphenyl - 3 -p - chlorphenyl - pyrazolin) - methylsulfat der Formel

H₂C

CH₂ SO₂NHCH₂CH₂CH₂ · N(CHs)₃

OSO₃CH₃-

werden durch Übergießen mit 20 ecm heißem Wasser gelöst und mit 180 ecm kaltem Wasser verdünnt. In diese Flotte werden 5 g Polyacrylnitrilgewebe eingebracht. Man erhitzt während 20 bis 30 Minuten auf 95 bis 98°C und behandelt 30 Minuten bei Kochtemperatur. Danach wird gespült und getrocknet. Das so behandelte Gewebe zeigt eine starke Aufhellung mit neutralem Weißton und einer guten Lichtechtheit.

Die Herstellung des vorstehend verwendeten Aufhellers erfolgte durch Quaternieren des in dem deutschen Patent 1 080 963 beschriebenen 1-p-Dimethylaminopropylamidosulfonylphenyl - 3 -p - chlorphenyl-pyrazolins mit Dimethylsulfat in chlorbenzolischer Lösung bei 80 bis 95° C. Das Produkt hat einen Fp. von etwa 200° C.

An Stelle des beschriebenen Aufhellers läßt sich mit gleichem Erfolg (l-m-Trimethylammoniumphenyl-3-p-chlorphenyl-pyrazolin)-chlorid verwenden, das durch Umsetzen von /9-Chloräthyl-p-chlorphenylketon mit dem aus m-Aminophenyltrimethylammoniumchlorid durch Diazotieren und Reduzieren hergestellten Hydrazin erhältlich ist. Fp. etwa 240° C (Zersetzung).

Beispiel 2

5 g Polyamidgewebe werden in 200 ecm Flotte eingebracht, die 0,01 g (1-p-Trimethylammoniumpropylamidosulfonylphenyl - 3 - ρ - chlorphenyl - pyrazolin)-methylsulfat enthält. Man erhitzt langsam auf 95 bis 98° C und behandelt 20 Minuten bei dieser Temperatur. Danach wird gespült und getrocknet.

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3 4

Das so behandelte Material zeigt einen starken 60⁰C, spült und trocknet. Die Acetatfaser zeigt eine

neutralen Weißeffekt. starke blaustichige Fluoreszenz.

An Stelle des hier verwendeten Aufhellers läßt An Stelle des beschriebenen Aufhellers läßt sich

sich mit gleichem Erfolg (1-m-Trimethylammonium- mit gleichem Erfolg (1-m-Trimethylammoniumphe-

phenyl-3-p-chlorphenyl-pyrazolin)-chlorid einsetzen. 5 nyl-S-p-chlorphenyl-pyrazolinJ-chlorid verwenden.

Beispiel 3 Beispiel 4

In 150 ecm Flotte, die 0,005 g (1-p-Trimethyl- Man verfährt, wie im Beispiel 1 beschrieben ist,

ammoniumpropylamidosulfonylphenyl - 3 - ρ - chlor- jedoch mit dem Unterschied, daß man an Stelle von

phenyl-pyrazolin)-methylsulfat enthält, werden 5 g io 0,005 g der dort angeführten Pyrazolinverbindung

Acetatfaser eingebracht. Die Flotte wird langsam 0,01g (l-Phenyl-S-p-chlorphenyl-S-p-trimethyl-

auf 60⁰C erhitzt. Man behandelt 30 Minuten bei ammoniumphenylpyrazolin)-methylsulfat der Formel

H₂C

einsetzt.

Das so behandelte Gewebe zeigt eine starke Aufhellung mit grünstichigem Weißton und einer guten Lichtechtheit.

Der Aufheller war dadurch hergestellt, daß 1 - Phenyl - 3 - ρ -. chlorphenyl - 5 - ρ - dimethylaminopyrazolin, welcfies aus p-Chlorphenyl-(p'-dimethylaminostyry^^kejön und Phenylhydrazin erhältlich ist, mit Dimethylsulfat in chlorbenzolischer Lösung quaterniert-wurde.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verwendung von Di- und Triarylpyrazolinverbindungen, die eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten, als Aufhellungsmittel.

N(CHs)₃

OSO₃CH₃-

2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel

H₂C

CHR

worin R Wasserstoff oder ein Phenylrest ist, X einen Trimethylaminrest darstellt, der direkt oder über ein Brückenglied an den Kern gebunden ist, und Y einen anionischen Rest bedeutet, wobei die Phenylreste A, B und R weitersubstituiert sein können, als Aufhellungsmittel.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 172 759.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Mustertafel mit Erläuterung ausgelegt worden.

© 309 727/276 10.63