DE2217300C3 - N-Methylenlactamhaltige Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasern - Google Patents

N-Methylenlactamhaltige Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasern

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DE2217300C3
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Chang Charles Piscataway N.J. Hung (V.St.A.)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone

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Description

—n
(Z)1,
in welcher X und Y, die nicht gleich sind, für Hydroxy oder -NHR stehen, wobei R Wasserstoff, niedrig Alkyl, Hydroxy-niedrig-alkyl oder Cycloalkyl mit 4,6 oder 7 Kohlenstoffatomen im Ring bedeutet; R' steht für Wasserstoff, niedrig Alkyl, Phenyl oder Naphthyl; A bedeutet eine Arylgruppe mit bis zu zwei carbocyclischen Ringen; B steht für Wasserstoff. Hydroxy, -OR, -NR2, -SR oder Halogen; Z steht für eine Methylengruppe, die durch niedrig Alkyl oder Halogen substituiert sein kann; und η ist eine ganze Zahl zwischen 3 bis 6.
2. Verbindung nach Anspruch 1 mit der Formel:
H, N
eine Verbindung der folgenden Formel aufbringt:
X O OH
—B
—OR'
Y O NHR
-T-CH2-N
Il
c
in welcher X und Y, die nicht gleich sind, für Hydroxy oder -NHR stehen, wobei R Wasserstoff, niedrig Alkyl, Hydroxy-niedrig-alkyl oder Cycloalkyl mit 4,6 oder 7 Kohlenstoffatomen im Ring bedeutet; R' steht für Wasserstoff, niedrig Alkyl, Phenyl oder Naphthyl; A ist eine Arylgruppe mit bis zu zwei carbocyclischen Ringen; B steht für Wasserstoff, -OR, -NR2, -SR oder Halogen; Z steht für eine Methylengruppe, die mit niedrig Alkyl oder Halogen substituiert sein kann: und η ist eine ganze Zahl zwischen 3 bis 6.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der folgenden Formel verwendet wird:
Η,Ν Ο OH
ο!ο|οΓ\°> -t*"*
CH,-N
" L
HO
HO
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Faser eine Polyesterfaser verwendet wird.
3. Verbindung nach Anspruch t mit der Formel:
HO
4. Verbindung nach Anspruch 1 mit der Formel:
C, H, N Il
OH
CH,- N
OH
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse von r, Anthractainonverbindungen. Sie bezieht sich insbesondere auf N-Methyienlactam enthaltende Anthrachinone und deren Verwendung als Farbstoffe für natürliche und synthetische Fasern.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen werden w rlurch die folgende Formel (I) dargestellt:
X O OH
—B
— OR'
Y O NHR
--CH,—N
O MRIU
5. Verfahren /um Färben von Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine dispergierte Paste
In der Formel stehen X und Y, die nicht gleich sind, für -OH oder -NHR, wobei R für Wasserstoff, niedrig Alkyl, Hydroxy-niedrig-alkyl oder Cycloalkyl mit 4, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen im Ring steht; R' bedeutet Wasserstoff, niedrig Alkyl. Phenyl ader Naphthyl; A bedeutet eine Arylgruppe mit bis zu zwei carbocyclischen Ringen, z.B. Phenyl und Naphthyl; B steht für
Wasserstoff, Hydroxy, -OH, -NR2, -SR oder Halogen; Z steht für eine Methylengruppe, die mit einer niedrigen Alkylgruppe oder Halogen substituiert sein kann; und η ist eine ganze Zahl zwischen 3 und 6.
Il
c
Die erfindungsgemaßen Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung eines N-Methylollactams (II) mit einem l-Hydroxy-2-aryIanthrachinon (III) gemäß der folgenden Gleichung (A):
HO-CH2-N
(Z)1,
X O OH A —3
λ I 1
(V — OR'
/ ν Y
I
Y		 Il
O		 NHR
(H)
(III)
in welcher X, Y, R. A, B, R', Z und η die obige Bedeutung haben. Die Reaktion erfolgt gewöhnlich in einer Säure, wie konzentrierte Schwefel-, Poiyphosphor- oder Essigsäure, vorzugsweise konz. Schwefelsäure, und unter mäßiger bis niedriger Temperatur (-100C bis 500C). Die N-Methylenlactamgruppe addiert sich an den Arylrest des Anthrachinons. Wenn die 2-Arylgruppe A des Ausgangsanthrachinons durch einen Aryloxyrest substituiert ist (d. h. wenn R' Phenyl oder Naphthyl bedeutet), kann sich die 2-Meihylenlactamgruppe an beide Arylteile A und R' addieren. Nach Verdünnung mit Wasser bildet das Produkt einen Niederschlag, der abfiltriert und dann gewaschen werden kann.
In den obigen Formeln enthalten die niedrigen Alkylgruppen insbesondere 1 —4 Kohlenstoffatome, wie Methyl, Äthyl, i- und n-Propyl und i- und n-Butyl. Hydroxyalkylgruppen enthalten vorzugsweise 1 —4. insbesondere 3—4 Kohlenstoffatome, wie 2-Hydroxyäthyl, 2- bzw. 3-Hydroxypropyl sowie 2-, 3- und 4-Hydroxybutyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise jedoch für Chlor und Brom.
Zu den als Ausgangsmaterialjen geeigneten Anthrachinonen gehören u. a.
2-(p-Methoxypheny!)-4,8-diaminoanthrarufin,
2-{p-Hydroxyphenyl)-4-methylamino-8-aminoanthrarufin,
2-(p-Phenoxyphenyl)-4-(/?-hydroxyäthylamino)-chrysazin,
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4-amino-5-methylaminochrysazin,
2-(4'-Äthoxynaphthyl-1 )-4,8-diaminoanthrarufin,
2-(2'-Hydroxy-4'-ätnoxyphenyl)-4-cyclohexylamino-5-chrysazin,
2-(2',4'-Dimethoxyphenyl)-4,8-diaminoanthrarufin,
2-(2'-Methylmercapto-4'-methoxyphenyl)-4,5-diaminochrysazin,
2-(2'-Methoxy-4'-chlornaphthyl-1 )-4.8diaminoanthrarufin,
2-(4'-Methoxynaphthyl-1 )-4,5-diaminochrysazin und
2-(p-Methoxybiphenyl)-4,8-diaminoanthrarufin.
Geeignete N-Methylollactame, die zur Herstellung der Anthrachinone von Formel (I) verwendet werden können, sind N-Methylolpyrrolidon, N-Methylol-o-valerolactam, N-Methylol-e-caprolactam und ihre alkyl- und/oder halogensubstituierten Derivate.
Die erfindungsgemäßen N-Methylenlactamanthrachinone sind zum Färben natürlicher und synthetischer Fasern in starken, leuchtenden Blautönen geeignet und ergeben Färbungen von ausgezeichneter Licht- und Sublimationsechtheit. Fasern, die in vorteilhafter Weise mit den Verbindungen der Formel (I) angefärbt werden
Gleichung A
können, sind u.a. Wolle, Polyamide, Polyester und Polyacrylnitrile. Das die erfindungsgemäßen Verbindungen charakterisierende hohe Maß an Sublimationsechtheit macht sie besonders zweckmäßig zum Färben bügelfreier bzw. permanent gebügelter Stoffe, die normalerweise hohen Temperaturen unterworfen werden, um ihnen Bügelfreiheit zu verleihen. Die Farbstoffe können durch übliche Klotz- und absatzweise Färbeverfahren auf die Fasern aufgebracht werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
In einen Kolben, der 10 g in 220 ecm 86%iger Schwefelsäure gelöstes 2-(4'-Methoxyphenyl)-4,8-diaminoanthrarufin enthielt, wurden bei 500C allmählich 2,8 g N-Methylolpyrrolidon zugefügt. Die Mischung wurde 15 Stunden bei 300C stehengelassen und unter Rühren in 1,51 kaltes Wasser gegossen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser, Natriumcarbonatlösung und schließlich mit Wasser farblos gewaschen und lieferte das Produkt der folgenden Struktur in guter Ausbeute:
(K
'V
H,N C) OH
-N
OCH,
HO
NH,
Eine dispergierte Paste wurde zum Färben von Polyesterfasern in königsblauem Ton mit ausgezeichneter Licht- und Sublimationsechtheit verwendet
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von N-Methyloi-ε-caprolactam anstelle des N-Methylolpyrrolidons wiederholt und ergab ein Produkt der folgenden Struktur:
H1N O OH
CH2-N^
OCH1
HO O NH,
Eine dispergierte Paste dieses Produktes färbte Nylon in blauen Tönen.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 33,4,4-Te- wodurch man ein Produkt der folgenden Struktur trachlor-N-methylolpyrroIidon und 2-{p-Phenoxyphe- erhielt:
nyl)-4r5-di-(N-methyiolamino)-chrysazin wiederholt, s
NH H NH-CH3 I O CH3
Cl Cl
Eine dispergierte, aus dem obigen Produkt hergestellte Paste färbte Polyesterfasern in leuchtend blauen Tönen. Beispiel 4
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 2-(2'-Hydro- und ergab das folgende Produkt, das Polyesterfasern in xynaphthyl)-4,8-diaminoanthrarufin anstelle des 2-(4'- blauen Tönen färbte: Hydroxyphenyl)-4,8-diaminoanthrarufins wiederholt
H,N O OH OH
\ CH,-N
HO O NH,
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 2-{4'-Hydro- holt und ergab das folgende Produkt, das Polyesterfaxyphenyl)-4,8-bis-(äthylamino)-anthrarunn anstelle des sern in blauen Tönen färbte: 2-(4'-Hydroxyphenyl)-4,8-diaminoanthrarufins wieder-
O-
C2H5NH O OH CH2-N
HO O NHC2H5

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verbindung der Formel:
    —B
    —OR'
    Il
    c
DE2217300A 1971-04-16 1972-04-11 N-Methylenlactamhaltige Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasern Expired DE2217300C3 (de)

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US13485271A 1971-04-16 1971-04-16

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DE2217300A1 DE2217300A1 (de) 1972-11-16
DE2217300B2 DE2217300B2 (de) 1977-12-15
DE2217300C3 true DE2217300C3 (de) 1978-08-31

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DE2217300A Expired DE2217300C3 (de) 1971-04-16 1972-04-11 N-Methylenlactamhaltige Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasern

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JP (1) JPS5227279B1 (de)
BE (1) BE782123A (de)
CA (1) CA977339A (de)
DE (1) DE2217300C3 (de)
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NL (1) NL7204945A (de)

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CH1627266D (de) * 1965-12-24
DE1644624A1 (de) * 1968-01-27 1971-05-13 Bayer Ag Anthrachinonfarbstoffe

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Publication number Publication date
FR2133732B1 (de) 1975-03-21
NL7204945A (de) 1972-10-18
DE2217300B2 (de) 1977-12-15
FR2133732A1 (de) 1972-12-01
CA977339A (en) 1975-11-04
IT960109B (it) 1973-11-20
GB1364162A (en) 1974-08-21
DE2217300A1 (de) 1972-11-16
BE782123A (fr) 1972-10-16
US3758505A (en) 1973-09-11
JPS5227279B1 (de) 1977-07-19

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