DE1644610A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Description

Anthrachinonfarbstoffe -..- . : ; y . ; Zusatz zu Patent . ... ... (F 48 I95 IVc/22b)

Gegenstand des Hauptpatents ... ... ... (P 48 I95 IVc/22b) ist ein ^erfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe, nach dem Farbstoffe der Konstitution . ·

.Alkylen-NHR

Y V ■..;■-. worin X und Y für Wasserstoff> Halogen, eine Methyl- oder Methoxy- oder Äthoxygruppe, Alkylen für Methylen oder Äthylen und R für Wasserstoff, Methyl oder A"thyl stehen, mit Sulfonsäuren der Benzolreihe acyliert werden. Die verwendeten Ausgangsfarbstoffe werden durch Umsetzung von -4-Brom-l-aminoanthrachinon-2-sulfosäure mit Amlnoaralkylaminen erhalten.

In weiterer Bearbeitung des Gegenstandes des Hauptpatentes wurde nun gefunden, daß die gleichen Farbstoffe bereits in einem Arbeitsgang erhalten werden können, wenn man 4-Brom-l-aminoanthrachinon^ 2-sulfosäure mit entsprechend,acylierten Aminoaralkylaminen der

Le A IQ 38I -_{A A}

-^- T09840/12S4

Konstitution

,1

lkylen-N-SOg-Ar

umsetzt, R, X, Y und Alkylen die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Ar für einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest steht.

Bei dem Arylrest handelt es sich vorzugsweise um einen Phenylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann z. B. durch niedere Alkylreste, die bis zu 4 C-Atome enthalten, wie Methyl- oder A'thylreste, Halogen, wie Chlor oder Brom oder Halogenalkylreste, wie Chlormethyl- oder Chloräthylreste.

Als Beispiele für die acylierten Amine seien genannt:

CH₃

CH₃ -CHa-N-SO₂-

V CH₃

NH₂

Cl

CH₃

NHa

CH₃

\) -CHa-N-SO₂-(f ^N> -CHa NHs

Le A 10 381

0/1294

OGHs

-CHa-N-SOe-O)-⁰**⁸

1B44610

fs. 7.

OCHs

NHa

8.

OCHs

CHs

OCH₃

9.

CaH₅ -CHa-N-SOa-f

10.

- CHa-CHa-NH-SOa-^^-CHs

11.

12.

CH₃

-Cl

13.

14.

GHa CHa-N-SOa-/"^ -GHaCl

Le A 10

- 310984071294

Pur ihre Darstellung aeyliert man die entsprechenden Nitroaralkylamine mit Arylsulfonsäuren und reduziert anschließend die Nitrogruppe. - ■■·.'■

Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt in Wasser·zweckmäßigerweise unter Mitverwendung eines inerten Verdünnungsmittels, z. B. Alkoholen, und unter Zusatz von Kupfer-(i)-salzen und säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat oder Bicarbonate bei etwas erhöhter Temperatur z. B. bei 40 bis 100⁰C. .

Beispiel 1: ' .

30 Teile 4-Brom-l-aminoanthrachinon^-sulfonsäure (Na-SaIz) "werden in 500 Teilen Wasser mit 40 Teilen 4-Aminobenzyl-N-methylp-toluolsulfamid, 1 Teil Kupferchlorür, 6 Teilen Natriumbicarbonat und 50 Teilen Äthanol unter Rückfluß erhitzt. Nach Umsetzung der Bromaminsäure wird der entstandene Farbstoff bei ca. 70⁰C abgesaugt, mit schwach essigsaurer 2 #iger Kochsalzlösung bei 70 C gewaschen und getrocknet. Der in guter Ausbeute erhaltene blaue Farbstoff hat die Formel

100 g Wollgarn werden im Flottenverhältnis 1 ί 50 bei Gegenwart von 15 % Glaubersalz (krist.) und 5 % Essigsäure mit 1 g des obigen Farbstoff unter den üblichen Bedingungen gefärbt.

Die erhaltene Färbung ist ein sehr licht- und naßechtes brillantes Blaul

Le A 10 381 _ \

109840/1294

Beispiel 2;

100. g Naturseidegarn werden bei 4O⁰G beginnend in einer Flotte aus 5 Liter Wasser* 10 g Glaubersalz (krist*)* 0,5 g Marseillerseife und 1 g des Farbstoffs der Konstitution

30 Na

gefärbt. Man heizt das Bad innerhalb 30 Minuten auf 90 bis 95 C und stellt nach einer Stunde fertig.

Die erhaltene Färbung hat einen sehr echten brillanten grünstichigblauen Farbton. >

Beispiel 3*

100 g synthetisches Polyamidgarn werden beginnend bei 40 C in einem Bade aus 5 Liter Wasser, 5 g Ammonacetat und 1 g des Farbstoff der Konstitution -

.SO₅Na

gefärbt. Nach 30 Minuten Kochzeit setzt man 1 g Essigsäure nach und färbt weitere 30 Minuten.

Die so entstandene Färbung ist ein ebenfalls sehr echtes brillantes Blau.

Le A 10 381

- 5 -1098 4 0/1294

Beispiel· 4·: -

In gleicher Weise wie in Beispiel 3 ausgefärbt, ergeben sich auf Elastomerfasern auf Polyurethanbasis blaue Färbungen von guter Echtheit.

Le A 10 381 - 6 -

109840/1294

Claims (1)

1844610

Patentanspruch:

Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe gemäß Hauptpatent . ... .., (P 48; I95 IVc/22b),· dadurch gekennzeichnet, daß -man\4"-Broin-i-"amlnoanfchraGhinon-2--sulfonsäure mit Aminen der Konstitution

worin X und Y für Wasserstoff, Halogen, eine Methyl- oder Methoxy- oder Äthoxygruppe, Alkylen. für Methylen oder Äthylen, R für
Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Ar für einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest stehen, umsetzt*

Le A 10 361 > 7 -

109840/1294