DE1793539A1

DE1793539A1 - Elektrisch fotoempfindliche Verbindungen

Info

Publication number: DE1793539A1
Application number: DE19651793539
Authority: DE
Inventors: Lester Weinberger
Original assignee: Rank Xerox Ltd
Current assignee: Xerox Ltd
Priority date: 1964-12-28
Filing date: 1965-12-28
Publication date: 1972-03-30
Also published as: DE1793539B2; GB1137885A; FR1467288A; DE1518130B2; BE742671A; GB1137886A; US3448028A; DE1793539C3; US3448029A; US3447922A; DE1518130A1

Description

Patentanwälte

DIPL₁-INCRWeICKMANN, Dr. Ing. A.Weickmann * Dipl.-Ing. H.Weickmann, D1PL.-PHYS. DR.K.F1NCKE Dipl.-Ing. F. A.Weickmann> Dipl.-Chem. B. Huber"

P 15 18 I3O.3 Rank Xerox Limited

8 MÜNCHEN 27, DEN

MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 483921/22

Elektrisch fotoempfindliche Verbindungen

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Eormel

worin Y einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten heterozyklischen Rest mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Hing be-

'deutet. .'

Die neuen Verbindungen sind elektrisch fotoempfindlich und insbesondere zur Herstellung von Farbbildern geeignet. ^.

2098U/1771

ORIGINAL

1733539

Im Zusammenhang mit der Herstellung von Farbbildern durch, elektrophoretisch^ Yerfahren ist es bekannt, Partikel aus elektrisch fot ο ear. findlichen Stoffen zu verwenden. Als solche Stoffe kommen beispielsweise glasartiges Selen, Schwefel, Anthrazen, Zinkoxyd und Polyvinylcarbazol in Erage. Derartige Stoffe sind bereits bei einem z.B. aus der US-Patentschrift 2 297 691 bekannten xerografischen Bildherstellungsverfahren verwendet worden. Von Nachteil bei den betreffenden Stoffen ist, daß diese keine ausreichende Lichtempfindlichkeit , Spektralempfindlichkeit und Beständigkeit besitzen und nur begrenzt wiederverwendbar sind. Von Hachteil sind ferner die zu hohen Kosten, die bei der Herstellung vbn elektrisch fotoeiapfindlichen Partikeln aus diesen Stoffen aufzuwenden sind. Hinzu kommt noch, daß derartige Stoffe häufig nicht die an sich wünschenswerte Farbreinheit besitzen. Demgemäß besteht also ein erheblicher Bedarf an verbesserten fotoempfindlichen Stoffen.

BAD OKIGtNAL

203814/1711

Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde", einen, elektrisch fotoempfindlichen Stoff anzuheben, der die den bisher bekannten elektrisch fotoempfindlichen Stoffen anhaftenden Nachteile vermeidet. Gelöst wird diese Aufgabe erfindungßgensäß durch eine Verbindung der allgemeinen Formel

209814/1771

»AD

worin X ein substituierter oder nichtsubstituierter Phenylrest oder ein substituierter oder nicht substituierter hetero'zyklisoher Rest ist, der einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring besitzt,

Bei einer ersten bevorzugten Gruppe von 'der vorstehend angegebenen allgemeinen. Formel I genügenden Verbindungen ist X durch Phenyl oder durch substituiertes Phenyl gebildet. Im allgemeinen sind substituierte Phenylderivate besser als nichtsubstituierte Phenylderivate. Die p-substituierten Phenylderivate sind besonders gut geeignet. Geeignete Substituenten sind GH₅, O₂H₅, NO₂, OGH₅, OC₂H₅, ON, SO₂NH₂, GOOGH₅, GOOC₂H₅, SO₂NHC₆H₅, Cl, F, Br und J.

Die Verbindungen dieser bevorzugten Gruppe gehören zur Gruppe der 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2' ,3' )-furan-6-carboxanilide. Diese Verbindungen können durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit irgendeinem geeigneten Anilid hergestellt v/erden. typische Anilide sind: 2-Hydroxy-5-naphthoyl-4'~methylanilid, 2-Hydroxy-J-n aphthoyl-4¹-methoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphthoyl-2' nitroanilid und 2-Hydroxy-3-naphthoyl-3'-carbäthoxylanilid* Zu geeigneten Aniliden gehören solche, die der allgemeinen Formel

Rl

HS" Mt genügen, vjorin R^ - R₅ jevfeils aus einer Gruppe ausgewählt sind, zu der H, CH₅, C₂H₅, KO₂, OGH₅, OG₂H₅, GN, SO₂EH₂, GO₂GH₃, CQ₂G₂H_n, H₅, Gl, F, Br, J gehören.

2098 U/1771 \ bad

■■-.■■....■ - 5 -

Von den der zuvor angegebenen allgemeinen Pormel genügenden Zusammensetzungen werden solche mil: einen einzigen Substitueuten tu der Para-Stellung, wie z.B. 8,13-Dioxodinaphtho (.1,2-2¹JJ¹')-Xaran-6-carl3ox-p-Bietlioxy-anilid, und Mischungen daraus für •lektrophoretische Abbildungaverfahren bevorzugt, da sie sehr einfach und wirtschaftlich herstellbar, besondere farbrein und in höchstem MaSe fotoempfindlich sind. Von den Subs ti tu ent en hat sich als günstigster Substituent die Methoxygruppe erwiesen. Durch Verwendung der Methoxygruppe ist die erwünschte Kombination zwischen der Par be und der Potoempfiudlichkeit gegeben.

Sine zweite bevorzugte Gruppe von der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel X genügenden Verbindungen ist jene, in der Y durch

Ii

gebildet .ist,

worin X₁ W, A und Z jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, die O_x Ν» S, Se und C enthält, und von denen mindestens ein Subetituent durch einen anderen Stoff als durch C gebildet ist; R ist aus einer Gruppe ausgewählt, zu der H, CH*, C₂H₅, ^N02» OCHj, QC₂H₅, CH, SO₂NH₂, SO₂KHOgH₅, CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, Cl, Ϊ, Br, J und Mischungen daraus gehören; '

a let eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 3.

Verbindungen der zweiten bevorzugten Gruppe gehören sax Oruppe der K-substituierten 8,13-Dloacodtnaphtho-(1»2-2^t _l3')-

2 0 9 814/1771''

furan~6-oarboxamide, worin der Substltuent grundsätzlich einen fttnfgliedrigen heterozykliachen Ring enthält. Diese Verbindungen können durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit irgendeinem geeignenteu lT-substituierten Amid der 2-Hydroxy-3-naphthosäure (Naphthalencarboxylsäure) erzielt werden. lypisch für den »weiten Reaktanten sind: Η-3·(1·,2«,4^fIria»ol)-2-lqrdroxy-3-naphthamid; K-2 · (1», 3^f Ihiaaol)-2-hydroxy-3-naphtoamid s M-2 · Selenophen-2-hydroxy-3-naphthamid; ΙΓ-3 * -Furan-2-hydro3£y-3-naphthamid; N-2^lPyTrol-2-hydroxy-3-naphthamid. Zu geeigneten Amiden gehören solche, die der allgemeinen Formel

genügen, worin

V, X, A und Z jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Of V, S, Se und 0 enthält, wobei mindestens ein Substituent duroh einen anderen Stoff als durch 0 gebildet ist} S ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH₅, C₂ ^H5» ^N02» °°^Η5» OC₂Hc, CN, SO₂HH₂, CO₂CH₅, CO₂C₂H₅,SO₂ HHCgH₅, Cl, Jt, Br, J und Mischungen daraus enthält ; a int «Ine positire ganse Zahl «wischen 1 und 3.

Ton de» EU der «weiten berorzugten Gruppe gehörenden Terblndungen wird **·2"(1",3" Ihla«ol)-8,13-dloxodinaphtho-( 1,2-2«,3¹ )-furan-6-oarboxamid bei elektrophoretlsohen AbbildungcTerfahren bevorzugt Terwendet, da es einfach und wlrtsobaftlieh herstellbar, besondere farbrein und in höchstem Haß« fotoempfindlioh ist.

2098U/1771

179353^^

Ss hat eich, gezeigt, daß damit die wünschenswerteste Kombination «wischen Parbe und Fotoempfiudlichkeit erreicht ist.

£lne dritte "bevorzugte Gruppe von der vorstehend angegebenen allgemeinen formel I genügenden Terbindungen enthält

Dabei let R" jeweils auB einer Gruppe auegewählt, die N und C

enthält, wobei 1 bis 3 R" gleich IT sind;

1 ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH*, C₂Hc, NO₂, OCHj,

OG₂H₅, CH, SO₂IiH₂, CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₅, Cl, Ϊ, Br, J und Mischungen daraus enthält;

Ά ist eine positive gansse Zahl zwischen 1 und 4.

Sie Terbindungen der dritten bevorzugten Gruppe gehören zur Gruppe der ^^substituierten 8,13-Dioxodlnaphtho-(1,2-2',3')-fttran-6-carboxaiaide, in denen der Substituent amiusubstituierte heterocyclische Gruppen enthält. Diese Verbindungen können durch Reaktion von 2_t3-Dichlor~1,4-naphthochinon mit irgendeinem geeigneten N-eubstituierten Amid der 2-Hydroxy-3-naphthosäure (Haphthalenearboxylsäure) erzielt werden. lypiech hierfür sind ■clohe, die der allgemeinen iorael

genügen;

2098U/1771

R let hler jeweils aus einer Gruppe ausgewählt, die IT und C enthalt, wobei 1 bis 3 R'ß gleich N ist bzw. sind;
Z iet aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH,, CgH₅₁ KO₂, 0OH*,
OC₂H₅, CK, SO₂IiH₂, CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂IIHC₆H₅, 01, $·, Br, J und
Mischungen daraus enthält; .

η ist eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 4.

Von den zur dritten bevorzugten Gruppe gehörenden Verbindungen

• werden ΪΓ-2"-Pyridyl-S,12-dioxodinaphtho-(1,2-2·5·)~furan-6- ;

oarboxamid und !!^"-(!"^"-DiazyD-Sj^-dioxodinaphtho-Ci^-a'^¹)- '

furan-6-carboxanid bei elektrophoretisclien Abbildungeverfahren \ bevorzugt veruendet, da sie einfach und wirtschaftlich herstellbar

sowie besonders farbrein und in höchstem !laße fotoempfindlich sind. ;

£s hat sich gezeigt, daß diese Verbindungen die wünschenswerteste \

Kombination hinsichtlich Farbe und Potoeiapflnllchfceit ergeben. \

SämtlichetnVerbindungen genäfi der Erfindung sind folgende Eigenschaften gemeinsam eine stark leuchtenden Gelbfärbung, die Ünlöslichkeit in Wasser und in den gewöhnlichen organischen lösungsmitteln, sru denen beispielsweise Benzol, luluol, Aeeton,
Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Alkohole, aliphatisohe |

Kohlenwasserstoffe zählen; weiterhin besitzen diese Verbindungen Λ eine ungewöhnlich hohe U.ohtempfindlichkeit· Ba eich die 3?arb- 1 tönung der jeweiligen Verbindung und die Spektral-Licht empfind- ' lichkeit in Abhängigkeit von dem jeweils verwendeten Substituenten ' geringfügig ändern, lassen sich durch Ilischen verschiedener er- J

¹ i

findungsgemäßer Verbindungen vcn diesen Veränderlichen Zwischen-

werte erhalten. ί

20981 U/ 1 771

An Hand der nachstehend angegebenen Beispiele werden Verfahren -erläutert, die zur Heratellung von Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind. Die jeweils angegebenen Anteile und Prozentsätze sind, sofern nichts anderes angegeben iat, auf Gewichte bezogen. Die nachstehend angegebenen Beispiele dienen, darauf sei hier besonders hingewiesen, lediglich zur Erläuterung der verschiedenen bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung.

Beispiel 1

Etwa δ,5 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon werden mit etwa sieben Teilen 2-Hydroxy-3-naphthoyl-4^l-methylanilid ungefähr drei Stunden lang in kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Sie lösung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und das Produkt wird durch Filtrieren ausgeschieden. Das Produkt wird aus Dimethylformamid rekristallisiert, was zu einem Material führt, dessen Schmelzpunkt bei 311⁰C liegt. Das Produkt ist 8,13-Dioxodinaphtho (1,2-2^f,3')-furan-e-carbox-p-methylanilid.

Beispiel 2

Etwa 2,5 Teile metallisches Natrium werden In etwa 500 ml reinem Alkohol gelöst und etwa 29,5 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoyl-3^fnethylanllld werden hinzugesetzt. Die Lösung wird zum Kochen gebracht. Zu der kochenden lösung werden etwa 23 Teile 2,3-Dicnlor-1,4-naphthochinon hinzugesetzt. Die Lösung wird etwa 3 Stunden lang in Rückfluß gehalten, dann auf etwa Raumtemperatur abgekühlt und schließlich gefiltert. Der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen, um Natriumchlorid abzuführen. Das Produkt wird aus Dimethylformamid kristallisiert und ist 8,13-Dioxod±aaphtho(1,2-2 »3')-furan-ö-carbox-m-methylanilld.

2098U/1771'

Beispiel 3

Etwa 26,5 Seile 2-Hydroxy-3-pheuyl-naphthoat werden mit ca. 22,5 Zeilen 2,3-Mchlor-1,4-naphthochinon in etwa 400 feilen kochendem Pyridin ca. 3 Stunden lang in Rückfluß gehalten· Sie Lesung wird dann abgekühlt und der Rest wird durch Pil trier en ausgeschieden« Das Zwischenprodukt ist Haphthofurandion-6-oarboxyleäurephenylester.

Stwa 32,5 Seile dee suvor genannten Zwischenproduktes werden zusammen mit etwa 12,5 Seilen p-Anisidin ca. 2 Stunden lang auf eine Temperatur von ca. 135⁰C in o-Dichlorbenaol erwärmt; danach wird die temperatur für etwa 1 Stunde auf ca. 160⁰C erhuht. Die Lösung wird dann abgekühlt und das Produkt, nämlich 8,13-Dioxodlnaphtho (1,2-2' 3') -iurau-6-carbox-p-fflethoxyauilid, wird durch filtrieren ausgeschieden.

In der nachstehend angegebenen Tabelle sind weitere die Herstellung zusätzlicher Terbindungsformen betreffende Beispiele angegeben. In Spalte 1 dieser Tabelle ist die Summer des jeweiligen Beispiels angegeben; in Spalte 2 sind die jeweiligen Gewichtsanteile und die Bezeichnungen der sweiten Reaktanten aufgeführt, und in Spalte 3 sind die jeweiligen Gewichteanteile und die Bezeichnungen der Produkte angegeben. Die sur Herstellung der in der Tabelle aufgeführten Verbindungen angewandten Terfahren entsprechen denen, die im Zusammenhang mit den obigen Beispielen und 2 im einzelnen angegeben worden sind.

PAD OWGtNAL 2098U/ 1771

In jedem Beispiel werden für den ersten Reaktanteu ca. 22,5 feile 2_f3-3)ichlor-1_>4-dinaphtn^Dchlnou verwendet ·

In den in der nachstehend angegebenen Tabelle aufgeführten ehemischen lonaeln bedeutet "A" in Spalte 2 den jeweiligen ■2-Hydroxy-3-naphthoyl-"-Seil, und "B" in Spalte 3 stellt den jeweiligen "8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2^*)-iuran-6-oarbox"-Teil dar· Somit handelt es sich also beispielsweise bei dem A-4¹-Ithoxyanilid um 2-Bydroxy-3-naphthoyl-4^t-äthoxyanilid» und bei dem B~4"-äthoxyanilid handelt es sich demgemäß um 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2¹,3')-i^turan-6-carbox-4"-äthoxyanilid, usw*

20981 Ul 1 771

Tabelle 1

O CO OO

4	31,0
5	33,0
6	32,0
7	33,5
8	29,0
9	30,0
10	29,5
11	31,0
12	42,0
13	34,5
14	28,0
15	28,0
16	31,0
17	31,0
18	33,0
19	32,0
20	33,5

A-4*-trthox3ranllid

A-4*-eulfonamidanllid

A-4*-carbmethoxyanilid

A-4'-carbäthoxyanilid

A-4'-«yauanilid

A^'-chloranilid

A-4 »-methoxyanilld

A-4 *-äthoxyanilid

A—4' —plienyleulXonamidatxilid A-4 *-bromanilid A-4'-fluoranilid A^'-methylanilid A-2»-nitroanilid A-2·-äthoxyanilid A—2 · -eulX onaffli.da.iii.lid A-2'-carbine thoxyaiiilid A-2»-carba thoxyanilid

46,0

49,5 46,5 49,0 44,0 45,0 44,5 46,0 57.0 49,5 43,5 43,0 46,0 46,0 49,5 46,5 49,0

B-4"-ätlioxyan±l±d B-4" -eulionamldastllld

B-4"-carbmethoxyanilid

B-4"-carbätlioxyaBllid B-4"-eyananilid B-4"-cbJLoranilid

B-4" -metb-oxyanilid B-4"-äthoxyanilid B-4"-phenyleulionamidanilid B-4"-bromanilid

B-4"-fluoranilid B-2"Hoethylanilid B-2"-nitroanilid B-2"-äthoxyanilid B—2"—BUlf ouamidatiilid ' B-2"-carbethoxyanilid B-2"-carbäthoxyanilid

CD OO Ul

Tabelle I (lorteetsung)

1	30,0
21	30,0
22	29,5
23	29,0
24	28,0
25	31,0
26	31,0
27	33,0
28	32,0
29	33,5
30	29,0
31	. 30,0
32	29,5
33	29,0
34	29,5
35	32,5
36	35,5
37

A-2'-Byananilid A-2»-chloraailid A-2'-methoxyauilid A-2»-äthylanilid A-3»-methylanilid A-3»-nitroanilid A-3'-äthoxyauilld

A-3 '-plienylBUlf ojMuaidanilid

A-3•-carbmethoxyanilid A-3'-carbäthoxyanilid A-3'-eyanauilld A-3'-cliloranilid A-3' -nnethoxyanilid A-3'-äthylanilld A-3·,4·-dimethylanilid A-3 * _f 4 *-dimethoxyanilid A-3·,4·-dinitroanilid

44,0 45,0

44,5 44,5 43,0 46,0 46,0 57,0 46,5 49,0 44»0 45,0 44,5 44,5 44,5 47,5 50,5

B-2"-»yaBLanilid B-2"-cUoranllld

B-2"-äthylanilid B-3"-methylanilid B-3"-nitPoaailld B-3"-ätb.oxyanilid B-3"-plienylaulfonamidanilid B-3"-carbmeth.oxyanilid B-3"-carbäthoxyanilid B-3"-eyananilid B-3"-chlorauilid B-3" HBethoxyanilid B-3"-ätb.ylanilld B-3",4"-dimethylanilid B-3",4"-dimethozyanilid B-3",4"-dinitroanilid

CD CO CJH CO

co

Tabelle I (?ort«etsung)

36 39 40

42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54

31,5 35,5 3β, 42,5 32,0 32,5 33,5 32,5 31,5 29,5 32,5 30,0 41,0 42,5 32,5 32,0 31,0

A-3^l,4^f-dieyan*nilid A-3',4"-diäthoiy*3iilld A-3 ·, 4 · -dicarfametfcoxyanilid A-3^l,4^l-dibroDÄnilid A-2·,4 •■Hliathylanilld A-2«,4*-dimetlioxyanilid A-2·,4'-dichloranilid A-3·,5·«diaethoxyanilid A-3^f,5·-dieyaoAnilid A-3·,5'-dimethylanilid A-2«,6'-dimetliozyaÄllid A-2»,6 »-difluoranilld A-2», 6 '-dioarbä-t&oxyanilid

A-2«_f4\6'-trmuoraailid A-2», 4 ·, 6«-fcrimethylanilid 46,5 50,5 53,5 57,5 47,5 48,0 48,5 47,5 46,5 44,5 47,5 45,0 56,0 57 · 5 47,5 47,0 46,0

B-3"·4"-dimyan±lld B-3"»4"-diä-thoxyanilid B-3" ,4"-ditarbmetlioxyanilid B-3"»4"-dibromanilid B-2",4"-diathylanilid B-2^M,4^w-dimethoxyanilid B-2", 4"-dicliloranilid B-3", 5"-dimetiioxyanIlid B-3", 5"-dieyanatLllid B-3",5"-dimetiiylanilid B-2^W,6"-dimethoxyanilid B-2" ,6«-difluo woilld

B-2", 5" -dieulfonaiBidjuiilid _mmt> B-2" , 5" -ά±πιβ1Λιθ3ςιταιι111ά ςο B-2",4*,6·-trifluoranilid οι B-2",4",6"-trimethylanilid co

It

Tabelle I (rorteetsuug)

1	40,0
55	34,0
56	37,0
57	40,0
58	35,0
59	44,0
60	50,0
61	48,0
62	64,0
63	35,5
64	30,5
65	35,0
66	40,0
67	36,0
68	37,5
69	29,5
70	41,5
71

A-2',3'·4 *-triäthoxyaailid A-2·,3·,4'-triayananllid A-3·,4·,5·-trichlorauilid A-3 ·, 4 ·, 5^f -triTxitranilid A-2·,3·,6·-trlätbylanllld A-2',3**6■-trieerbmethoxyanilld A-2·,3·,5«-trimethylanilid A-2·,3^f,5'-trimethoxyanilid A-2·,4·,5·-trlchloranilld A-2 ',4SS¹ -trimethoxyanilid A-2·-methyl-3·-äthylauilid A-2 »-nitro-3 •-äthoxyauilid A-2'-eulfouamid-3'-carbmethozyaallld A-2'-oarbäthoxy-4'-ayananilid A-2 · -ohlor-4 * -broiaanilid A-2»-iluor-4 *-metbylanilld A-2 *-äthyl-5·-jodanilid

55,0 49,0 52,0 55,0 50,0 59,0 65,5 63,0

79,5 50,5 45,5 50,5 55,0 51,0 53,0 44,5 57,0

B-2", 3·, 4"-triÄtlxoxyaiilUd B-2",3",4"-trl»yaBanilld B-3·,4",5"-trichloraa±lid B-3",4",5"-trlnitranilid B-2", 3" ,6--triäthylatxilid B-2" ,3" ,6"-trioavbmetho3qranllXd B-2", 3" · 5^N-trinetbylaniUd B-2»,3*,5"-trimethoxyauilid B-2",4",5"-trichloranilid B-2", 4", 5"-trimethojcyanilid B-2"-methyl-3"-ätbylanilid B-2"-nitro-3"-äthoxyanilid

B-2"-Bulfonamid-3"-carbmethoxy-

anilid B-2"-oarbäthoxy-4"-zyananilid

B-2"-chlor-4*-bromanilid B-2"-fluor-4"-methylanilld B-2"-äthyl-5"-jodanilid

CD OO

cn

CO

fabell· I (Vorteetsung)

	i 72	38,5
	73	36,5
	74	37,0
	75	37,0
	76	40,5
20981	77 78	32,5 46,5
£■»	79	39,5
	80	37,0
-α	81	30,5
	82	37,5
	83	37,0
	84	40,0
	85	40,5
	86	31,0
	87	41,0
	88	44,5

▲«2 * -altro-5 '-TffTf

A-2 · -eyan-6 * -bromnllid

A-2'-jod-6 * -methylaoilld A-3 «-ttthoxy-S·-fluoranilid A-3 * -phenylerolf onamid-5' -altroanllid A-3 · -carbmetlioxy-S · -carbathoxyanllid A-3■-chlor-4 *-carbathoxyanilid A-3·-fluor-4^f Byananilid A-3'-äthyl-4·-bromeuilid

A-3 '-äthyl-4' -eulfonamid-5 '-

A-2 ♦, 6 · -dime tbyl-4 · -fluomtiilld

A-2', 6 ■ -methyl-4 »-phenyleulf onamidaniHd

54 , 0 51,5 52,0 52,0 55,5 47·5 61,5 54,5 52,0 46,0 52,0 52,0 55,0 55,5 46,0 56,0 60,0

CD CO OI CO CO

B-2"-carbäthoxy-6»-cliloranilid

B-2"HByaa-6"-broinaiiilid

B-2 "- j od-6 " -eethy lanllld B-3"-äthoxy-5"-Xluoranilid

B-3" -phe3aylBulXonamid-5ⁿ-rLitroaiillld B-3" -carbmeth.oaqr-5 " -carbäthoa^anllid B-3 " -ciilor-4" -carbäthoxyanllld

3-3^M-fluor-4"-zyanilid

äthvl

B-2",6"-dlm«thyl-4"-fluoraxiilid
B-2"-aetlxoaty-3¹¹,5"-dioarbmettioxyaallid B—2 " 16 * -säe "thy 1—4" —

Tabelle I (yorteeteung)

O CJO OO

69	32,0
90	44,5
91	58,0
92	38,5
93	42,0
94	41,0
95	51.5
96	46,0

A-2\3\5S6»-t*trametbylanilid A-2»,3^lt4^l,6«-tetrachloranllid

A-2·,3·,6·-trimethyl-4*-eulionamldanllid

A-2·,3·-Äichlor-5·»6·-dläthoxyaullld

A-2'Huethyl-3^f-metlioaqy-4'-carbmetiioxy-S'-äthoxyanilid

A-2 ·, 6 · -dioetlioacy-3^f, 5 · -carbä-üioaty-4 · -uitroanilid

A-2 ·, 6»-dime thoxy-3 ·»5 * -carbä thoacy-4 · -eyanilid

47.0 B-2",3",5",6"-tetrametliylaTiilid

59,5 B-2",3",4^e,5^e~tetwmiti»nllid

73,0 B-2«,3",4",6«-tetrabromanllid

53,5 3-2",3",6"-trlmethyl-4"-flulfonaeldaaUld

57,0 B-2", 3" -diehlor-5", 6"-diäthcayaniUd

56,0 B-2"-methyl-3"-meth.oxy-4"-oarbmetb.oay-5"-ätltoxyan±lid

66,5 B-2",6"-dlmethoxy-3",5"-carbäthoxy-4"-

tLitroanilid ·

61,5 B-2" ₍6"-dimethyl-3", 5"-carbätlioxy-4"- "^

zyanllid I

CD CO cn CO CO

Beispiel 97

Etwa 11,5 Seile 2,3-Blchlor-1,4-naphthoehinon werden mit ca, 13 Seilen H-3 · (1 ·, 2 ·, 4 · Sriaaol) e»2^iydroxy-3*naphthamid oa. 15 Minuten lang in etwa 400 Seilen kochendem Pyridln In Rückfluß gehalten« BIe Lösung wird im warmen Stistand gefiltert. Bas Produkt wird mit Pyridln und Azeton gewaschen, sodann aus Methylnaphthalen rekristallisiert, was eu ungefähr 2,6 Seilen ¹,2",4"Sriaaol)-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2·,3')-furan-6-

earboxamld fuhrt, dessen Schmelzpunkt bei etwa 405⁰C liegt· ^ Beispiel 98

Stwa 11,5 Seile 2,3-BichlO2M,4-naphthoehinon werden alt ungefähr 13,5 Seilen K-2«(1 ',3¹ShIaSOl)-2-hydroxy-3-naphthamid etwa 3 Stunden lang in oa. 100 Seilen kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Sie Lesung wird auf Raumtemperatur abgekühlt, und das Produkt wird durch Filtern ausgeschieden. Bas Produkt wird aus Dimethylformamid kristallisiert, was su etwa 4»5 Seilen ΪΓ-2« (1» ,3"Shiasol)-8,13-dioxodinaphtho-( 1 »2-2», 3 · )-furan-6-oarooxamld führt, dessen Schmelspunkt bei ca. 357*0 Hegt·

In der unten angegebenen Tabelle ZI sind weitere, die Herstellung susätslicher erfindungsgemäfier Verbindungsformen betreffende Beispiele angegeben. In Spalte 1 dieser Tabelle ist die Hummer des jeweiligen Beispiels angegeben, in Spalte 2 sind die jeweiligen Gewichteanteile und die Beseiohnungen der «weiten Aeaktanteu aufgeführt, und in Spalte 3 sind die jeweiligen Oewiohtsanteile und die Beselchnungen der Produkte angegeben. Die sur Herstellung der in der Tabelle aufgeführten Verbindungen angewandten Verfahren entsprechen denen, die im Zusammenhang

2098U/1771

ait den Beispielen 97 und S3 im einzelnen beschrieben \/orden Bind. Iu jedem Beispiel werden für den erstoti Reaktanten etwa 22,5 Seile 2,3-Mchlor-1,4-naphthochinon verwendet.

In den in der nachstehend angegebenen Tabelle aufgeführten chemischen Pomeln stellt "I" in Spalte 2 jeweils den "2-Ifydroxy-3-naphthocarboxamid^-Teil und "Y^w in Spalte 3 jeweils den "8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3')~furan-6-carboxanid^w-Teil dar. Denge-Biäfi handelt es sich beispielsweise bei ΙΙ-^'-ΙΊιταη-Χ un N-3¹-yttran^-hydroxy^-naphthocarboxan.id, und in entsprechender Veise handelt es sich bei !^"-Puran-Y un 17-3"-I¹UrOn-S, 13-dioxodinaphtho-( 1,2-2 *, 3 * )-furan-6-carboxainid, etc.

209BH/1771

	Nummer	Anteile	!»belle	«weiter Reaktaut	ZI
	99	25,5	N-3'Furan-X	Anteile
	100	27,0	*N-3TMopiien-X**	41,5
	101	25,0	N-3^fPyrrol-X	43,0
	102		N-3'Selenophen-X	41,0
	103	25,5	N-2'Purati-X
	104 105	25,0 25,5	N-2»Pyrrol-X N-3 Ό',2»Diaaol)-X	41,5
2098	106	25,5	N-5'(1',2»Azoxol)-X	41,0 41,5
—»	107 108	25,5 25,5	^5'(1',2'OXaBOl)-X *N-4'(1',2·,3Triaaol)-X**	41,5
1 -J -J	109	27,0	N-4 · (1' · 3 · AssatMol )-X	41,5 41,5
	110	26,0	*N-5(1',4'DiOXOl)-X**	43,0
	111	26,0	N-5'(1·Oxa-2',4¹DIaBOl)-X	42,0
	112	27,5	N-5' (1 * TMa-3 ·, 4 · -Diaaol) -X	42,0
	113	29,0	*N-5 (1 ',2¹DItMoI)-X**	43,5
I	114		N-5'(1',4^fDIaelenol)-X	45,0

Prodtüct

H-3"Miiophen-X

N-3"Pyrrol-l

N-3"Seletioplien-Y

N-2"Furan-Y

N-2"Pyrrol-Y

M-3"(I",2"DIaBOl)-Y

N-5"(i",2^wAzoxol)-Y

N-5" (1", 2", OxaBoD-Y

N-4"(1",2",3"TrIaBOl)-Y

N-4"(1",3^WABathiol)-Y

N-5"(1",4"DlOXOl)-Y

N-5"(1"Oxa-2",4"DIaBoI)-Y N-5" (1 "aaHa-3", 4"-DlaBol)-I

N-5" (1",2"DItMoI)-Y

N-5"(1",4^HDiselenol)-Y

CaJ CD

	Anteile	Tabelle II (Von	Anteile
!fanner	25,5	«weiter Reaktant	41,5
115	29,0	*H-4 (1 , 3 »DlaasoD-X*	45,0
116	27,5	N-5·(1·,4·DItMoI)-X	43,0
117	27,0	Ν-5'(1·,2·ΙΜοχο1)-Χ	43,0
118	26,0	11-4¹CiSS¹TMaBOl)-X	42,0
11S	26,0	2i-5»(1'Oxa-3»,4»diazol)-X	42,0
120	27,5	N-5'(2'0xa-1·,4^fdiazol)-X	43,5
121	27.5	N-5·(2«Thia-T_f4^fdiazol)-X	43,5
122	31»Ö	K-5^f(1·Oxa-3·thla-4'aaol)-X	47,0
123	28,0	Η-5·(1·,2»,4'TrIaBOl)-X	44,0
124	26,0		42,0
125	26,G	υ-5'(1·,2'Ι)1οχα-4^ζο1)-Χ	42,0
126	27,0	K-5'(1',2^f,3·,4·ΤβΐΓ&«ο1)-Σ	43,0
127	26,5	*li-2 ( 4 »HethyleeleuophetO-X**	42,5
126	30,0	Ν-2·(4· fchylpyrrol)-X	46,0
129	Ii-3 · (4 »HethoxytMophetO-X

Produkt H-4"(1", M-5"(1",4"Dithiol)-I N-5"(1·,2"Ihioxol)-Y N-4"(1",3"!Eliiazol)-Y

N-5"(2"Oxa-1^M,4^wdlazol)-Y K-5"(2"Thia-1",4^dXaZOl)-Y U-5"(1"0xa-3"-tliia-4"azol)-Y N-5"(i",2",4^MTriazol)-Y N-5"(1",4"Dioxa-2"azol)-Y H-5"(1ⁿ,2"D±oxa-4"azol)-Y N-3"(4"Hethoxythiophen)-Y

»22-

ι11

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rl

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CM

m m

O O O O

O tr-

20981Α/1771

Tabelle II (Torteatsun*)

CD iO OO

146 147 148

149 150 151 152

153

Anteile 28,5 35,0 40,0 29,5 34,0 31,5 27,0 34.0

»veiter Reaktattt H-5'(3^fZyan-1',4¹OXaSSOl)-X H-5 · ( 2 · Oartomotiioxy-1 ·, 3^f tMa«ol)-X N-4'(5'Jod-1'₉3

N-3^l(2'Xthyl-4'äthoxythiophen)-X N-3·(4·Chlor-5^f ayanfurau)-X H-3·(5 »Methyl-1', 2 ·, 4 *trlazol)-X 11-2 · (3 Vr * ,5 «TrimethoxypyÄl)-X

Anteile Produkt

44,5 H-5^e(3"Zyan-1

51,0 H-5" ( 2" Carbmethoxy-I ■, 3" thiaeol)-Y

56,0 N-4"( 5" Jod-1 ",3"0XaIMoI)-X

45,5 tf-2"(3"Methyl-4"methoxypyrrol)-T

50,0 IT-3" (2"Äthyl-4"ätbontklophen)-Y

47,5 !^"^"Chlor-S^yanXurarO-T

4310 H-3" ( 5^HMethyl-1", 2" ,4^Mtria$sol)-Y

50,0 N-2"(3", 4" ,S^TrimethoxypyrrolJ-T

CD CjO

cn

Ca>

CD

Beispiel 154

Etwa 11,4 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon werden mit etwa 9,6 Seilen H-2^f-?yridyl-2-hydro3y-3-naphtliaiaid ca. 3 Stunden lang in kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Die Lösung wird auf Baumtenperatur abgekühlt; das Produkt wird duroh filtern ausgeschieden und aus einer gleiche Yolumenanteile Methylzellulose und Alpha-Methylnaphthalen enthaltenden Hischung rekristalli •iert. Das Produkt enthält etwa 4_f5 Seile !T~2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho-(1_f 2-2', 3')-furau-S-carboxamid, dessen Schmelzpunkt l)ei etwa 334⁰C liegt.

Beispiel

Etwa 8,6 Teile 2_t3-Dichlor-1,4-naphthochinon werden mit ca. 10 Seilen H-2^l-(1S3^f--Dia2yl)-2-hydro3Cy-3-tiaphthamid etwa 3 Stunden lang in ungefähr 100 Seilen kochendem Pyridln in Rückfluß gehalten. Die Lösung wird danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wird Äthylalkohol "hinzugegeben., bis eine Ausfällung stattfindet. Der niederschlag wird aus Dimethylformamid rekri-•tallisiert, was «u etwa 3,3 Teilen 1-2"(1",3"-DIaZyI)-S₁IS-dioxodinaphtho-(1,2-2',3^f)-furan-6-carboxamid führt.

Beispiel 156

Etwa 11,4 Teile 2_t3-Dichlor-1,4-naphthochlno.n werden mit ungefähr 15 Teilen 11-2'-(1 ',S'-S'-TriazylJ^-hydroxy^-naphthamid etwa 3 Stunden lang in ca. 100 Teilen kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Die Lösung wird dann auf Tauntemperatür abgekühlt und anschließend wird Xthylalkohol zugegeben, bis •Ine Ausfällung auftritt. Der Niederschlag wird aus Dimethylformamid rekristallisiert, was eu 1ί-2·( 1%3"^"-TrIaByI)-S,13-dioxodinaphtho-(1,2-2',3')-furan-6-carboxamid führt·

2098U/1771

In der nachstehend angegebenen Tabelle III sind weitere die Herstellung erfindungsgeiaäßer Terbindungsformen betreffende Beispiele aufgeführt. In Spalte 1 dieser Tabelle 1st die Nummer des jeweiligen Beispiels angegeben, in Spalte 2 sind die jeweiligen Gewichtsanteile und die Bezeichnungen der zweiten Reaktanten aufgeführt und in Spalte 3 finden sich die jeweiligen Gewichtsanteile und die Bezeichnungen der Produkte. Die zur Herstellung der in der Tabelle aufgeführten Verbindungen angewandten Verfahren entsprechen denen, die im Zusammenhang mit den Beispielen 154 und 155 im einzelnen angegeben worden sind. In jedem Beispiel werden für den ersten Reaktanten etwa 22,5 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon verwendet*

Xn den in der nachstehend angegebenen Tabelle aufgeführten chemi-■ohen formel bedeutet "X" in Spalte 2 den jeweiligen "2-Uydro2y-3-naphthocarboxamid^-Teil, und "Y" in Spalte 3 bedeutet den jeweiligen 8,13-Dioxodinaphtho-( 1,2-2',3' )-furan-6-carboxamid"-Teil. Somit handelt es sich also beiöpieisweise bei ⁿN-2'-Pyridyl-!" um ■H-2^l-Jyridyl~2-hydroxy-3-naphthocarboxamid", und in entsprechender Weise handelt es sich bei ⁿH-2"-(1"_ft4"-Diasyl)-Y^w um «N-2»- (1", 4"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho-( 1,2-2«, 3^f )"furan-6-carboxamid", etc·

2 0 9 8 14/1771

	157	Anteile	Tabelle ZIX	«weiter Reaktant	Anteile
	158	26,5	Η-2·-Pyridyl-X	42,5
■ν •-r >	159	26,5	K-2 »-Pyrimidyl-X	42,5
	160	26,5	li-2»(1',4'-Diaeyl)-X	42,5
..-	161	26,5	N-3·-Pyridiaeyl-X	42,5
	162	27,0	Ν-2·(1·,3·,5·-τη^1)-Χ	43,0
	163	27,0	if-6 · (1 · ,2 · ,4'-Triaayl)-X	43,0
ro	164 165	27,0	N-4¹(1',2',3^f-Triaeyl)-X	43,0
ο CD	166	26,5 26,5	ü-3'-Pyridyl-X lf-4'-Pyridyl-X	42,5 42,5
00	167	26,5	N-4'(1',3'-Diaayl)-X	42,5
■-α -J	168	27,0	*N-6·(1·,2·,5·-Triayl)-X**	43,0
	16*	27,0	N-5'(1',3',4'-Triaayl)-X	43,0
	170	28,0	S-2»(31-Methyl)»yridyl-X	44,0
	171	31,0	N-2·(4·-Xthoxy)pyrimidyl-X	47,0
•Al	172	30,0	N-2·(3·-Zyan-1',4·-diaeyl)-X	46,0
VJ 2		31,0	N-3·(4'-Nitro)pyridaayl-X	47,0
!IGrNA

Produkt

H-2"-Pyrimidyl-Y N-2"(1",4^H-Dia«yl)-Y

H-2»(1",3",5"-TrIaByI)-X N-6"(1«,2^W,4"-TrIaByI)-X H-4"(1", 2" ,3"-IrIaJByI)-X

lJ-3"-Pyridyl-Y
K-4"-Pyridyl-Y

K-6"(1»,2^M,5"-Triaeyl)-Y

M-5"(i^w,3",4"-a!riaByl)-Y

N-2"(3"-Hetliyl)pyrldyl-Y

H-2"(4"-Ätlioxy)pyriiBldyl-Y

U-2"(3"-Zyan-1■,4"-dlaByl)-Y

S-3"(4"-IJitro)pyridaayl-Y

Tabelle III(7orts«tsuae)

»Ό
O
CO

173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 186 189 190

Anteile «veiter Reaktant

33,0 N-2·(3·,4^f-Dichlor)pyridyl-X

32,5 N-4^f(2·,5^f-Dimethoxy)pyridyl-X

34,5 N-3^l(2»-Brom-1»,4^l-diaayl)-X

30,0 N-4'(2»-Äthyl-1^I,3^f-diazyl)-X

34,5 N-2·(3·SuIfonamid)pyridyl-X

32,0 H-3'(2·-Carmethoxy)pyridyl-X

28,5 N-4^I(2'-Pluor)pyridyl-X

33,5 1ί-2· (4· -Carbäthoxy )pyrldyl-X

39,0 N-2»(3^f-Jod)pyridyl-X

29,5 11-5¹CS¹-Methoxy-1 ',4'-^IaByI)-X

29,0 N-2■(4'-Äthyl)pyridazyl-X

32,0 N-2»(3^fCarbmethoxy)pyridyl-X

30.5 N-4'(2'-Methyl-5'-Äthyl)pyridyl-X

31,5 ä-4·(2·-Chlor-3·-fluor)pyridyl-X

32,0 N-4'(2'-Methoxy-5^f-zyan)pyridyl-X

32,O N-3·(2·-iatro-4·-methyl)pyridyl-X

29,5 lJ-3^l(2^l,iJ»-Dimethyl-1»,4'diaByl)-X 33,5

Anteile 49,0 4ß,5 50,5 4€,0 50,5 48,0 4-4,5 49,5 55,0 45,5 45,0 48,0 46,5 47,5 48,0 48,0 45,5

K-3»(41-Xthyl-5 *-äthoxy-1·,2·-diaayl)-X 49,5 Produkt

N-2»(3" _t4"-Dichlor)pyridyl-T N-4"(2",5^ll-3

H-3"(2"-Brom-1⁽

lT-4·» ( 2" -Ithyl-1 ·», 3*^t-diazyl )-Y N-2"(3"SuIfonamid)pyridyl-Y K-3«» ( 2^M-Carmethoxy )pyridyl-I 11-4" ( 2"-Pluor )pyridyl-Y N-2"(4"-Carbäthoxy)pyridyl-Y

N-2"(3"-Jod)pyridyl-Y '

N-5«(3»-Methoxy-1",4ⁿ-diaayl)-Y "j⁴ N-2"(4"-Äthyl)pyridazyl-Y N-2"(3"Carbmethoxy)pyridyl-Y H-4"(2·-Methyl-5"-Äthyl)pyridyl-I N-4"(2"-Chlor-3"-fluor)pyridyl-I J^

21-4" (2"-Methoxy-5^M-ayan)pyridyl-I ^

K-3ⁿ(2"-Nitro-4"-methyl)pyridyl-I *£ iJ-3" ( 2», 5" -Dimethyl-1», 4" diazyl)-!

11-3" (4^w-Äthyl-5^ll-äthoxy-1", 2"-

diazyl)-Y

Aue den der allgemeinen formel I genügenden, oben angegebenen Terbindungen und aus Mischungen dieser Terbindungen bestehende Partikel sind als foto empfindliche Pigmeutpartikel In elektrophoret Ischen Abbildungsverfahren, wie sie in der deutschen Patentanmeldung X 57 angegeben sind, besondere gut verwendbar«

Ss hat sich gezeigt, daß die de? oben angegebenen allgemeinen formel genügenden Verbindungen erstaunlich wirksam sind, wenn ile In einem einfarbigen oder vielfarbigen elektrophoretisehen Abbildungesystem verwendet werden. Ihre gute Spektralempfindlichlceit und hohe Lichtempfindlichkeit führt zu dichten und hellen Bildern· Es ist bekannt, daß im allgemeinen Zyan- und Mag entapigmentpartikel sich von einer Dreiermischuug leichter trennen und dichtere Bilder entstehen lassen, als dies mit normalen gelben Pigmentpartikeln möglich ist· Sie durch die vorliegende Erfindung timfaßten gelben Pigmente besitzen ausgezeichnete Farbtreuuuugs- und Bilddich-teeigenschaften«

Jegliche geeignete verechiedeufarbeue, fotoempfindliche Pigmentpartikel, die die erwünschten Spektralempfindliehkeiten besitzen, können mit den erfindungsgemäßen gelben Pigmenten verwendet werden, um für die elektrophoretische Farbbildner st ellung in einer Trägerflüssigkeit eine Pigmentmischung herzustellen. Zur iriielung guter Ergebnisse ist ein zwischen etwa zwei und ca. lehn Gewichtsprozent liegender Pigmentanteil ermittelt worden. Der Zusatz geringer Mengen (die sich normalerweise zwischen 0,5

SAD OWGINAL. 2098U/1771

und 5 mol-# bewegen) und Elektronen-Donatoren oder -Akzeptoren zu den Suspensionen kann zu erheblichen Steigerungen in der Systemlichtempfindlichkeit führen.

Erfindungsgemäße Verbindungen sind nun nicht nur in elektrophoretischen Abbildungssystemen verwendbar, sie können vielmehr auch als Pigmente bei der Papierherstellung verwendet werden, und zwar in Fällen, in denen ein gelbfarbenes Papier gewünscht ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aber auch in synthetischen, fadenbildenden Materialien verteilt sein, die sich zur Herstellung synthetischer Textilien eignen.

Weitere Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen bestehen in gewissen Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden. Aufgrund der fotoleitenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen, d.h. aufgrund der Fähigkeit, elektrostatische Ladung im Dunkeln beizubehalten und bei Licht abzugeben, sind sie jedoch vor allem bei elektrofotografischen Abbildungsverfahren anwendbar.

»AD OfWGfNAL 2098U/1771 .

Claims

Patentansprüche

1. Verbindungen der allgemeinen Formel

worin Ϊ einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten heterozyklischen Rest mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring bedeutet.

2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y der lOrmel

fa- ^

! entspricht,

worin die RösteR1 bis R5 jeweils H, "GH^, OGH₃, OG₂H₅', GW, S0₂m₂, CO₂CH₃₉ GO₂O₂H₅, SO₂NHG₆H₅, Gl, F, Br oder J bedeuten.

BAD

209 8 U/ 1771

3. Verbindung nach. Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß einer der ResteR1 bis R5 CH-, C₂H₅, ^K02» ^0GH3' OG₂H₅, GN, SO₂NH₂, GOOGH₅, GOOG₂H₅, SO₂NHG₆H₅, Cl, F, Br oder J ist, und die übrigen Reste R1 bis R5 jeweils H darstellen.

M-. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R1, R2, R3 und R5 jeweils ein H-Atom bedeuten und der Rest R3 GH₅, G₂H₅, FO₂, OGH₅, OC₂H₅, GN, SO₂NH₂, GO₂CH₅, CO₂CpH₅, SO₂NHG₆H₅, Cl, W₁ Br oder J darstellt.

5. 6,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',$')-furan-6-carbox-p-methylanilid.

6. 8,13-Dioxodinaphtho('1,2-2¹ ,3* )-furan-6-carbox-päthj'lanilid.

7. 8,13-Dioxodinaphtho(Λ ,2-2',3')-furan-6-carbox-p-nitroanilid.

8. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3')-furan-6-carbox-p-methoxyanilid. >

20981=4/1771

9. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2' ,3' )-furan-6-carbox-päthoxyanilid.

10. 8,13-Dioxodinaphtho(i,2-2',3')-furan-6-carbox-pzyananilid.

11. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2' ,3')-furan-6-carbox-psulfonamidanilid.

12. . 6,13--Dioxodinapht;ho(1,2-2' ,3')-fur an-6~ car box-ρ-

carbmethoxyanilid.

13· 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3')-furan-6-carbox-ρ-carbäthoxyanilid.

14. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3¹)-furan-6-carbox-pchloranilid.

15· 8_t13-Dioxoc.inaphtho(1,2-2' ,3' )-furan-6-carbox-pbromanilid.

16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y der Formel

W *

1 Hl·-«·.

c Λ

entspricht,

2098 U/1771

IAD OfIiQINAL

-OD -

worin W, X,. A und Z jeweils 0, N, S, tie oder C bedeuten und mindestens eines nicht· durch G gebildet ist,

jeder Rest-β·-» H, GH₇., G₂EI₅₁ HO₂, OCl·, OC₂H₅, CN, SO₂M-I₂, SO₂NHC₆H₅, COOCH ,GOOC₂H₅, Cl, F, Br oder J darstellt und η eine positive ganze Zahl ziirischen 1 und 3 ist.

7» Verbindung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß jeder liest Ii' ein il-Atom darstellt.

^-a¹ ,3') furan-6-c arboxamid.

19. N-2"(1^ir,3^ir-'nhiazol)-8,.13-dioxoainaphtho-(1,2-2» ,3' )-furan-G-carboxamid.

20» Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y der Formel

■f

entspricht,

worin jedes E" N oder C bedeutet, 1 bis 3 R" die Bedeutung li auf weisen, X die Bedeutung H, CH^,

2098 14/ 177 V _1AD

OCH-,, 0C₀H₁-, CH, SO₀NH₀, CO₀CH-,, CO₀C₀H,-, SO₀ITHC^H,-, 2' 2 5 2 2' 2 3' 2 2b ^ b b

Cl, F, Br oder J hat, und η eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 4- ist.

21. Verbindung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß gedes X ein Η-Atom bedeutet.

22. N-2^M-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2^l,5')-xuran-6-carboxamid.

23. N-2^ll(i^tr,3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2' ,3' )-furan-6-carboxamid.

24. N-2"(1",3",5"-Triazyl)-8,13-dioxodi.naphtho-(1,2-2^I ,3')-furan-6-carboxamid.

25- Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis' 24·, dadurch gekennzeichnet, daß 2,3-Dichlor-1,4—naphthochinon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

umgesetzt wird, in der Y einen substituierten oder nichtsubstituierten

209814/1771

Phenylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten heterozyklischen Rest mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring bedeutet.

26. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 24 zur Herstellung von Farbbildern.

209814/1771