DE2230303C3 - Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial

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DE2230303C3
DE2230303C3 DE19722230303 DE2230303A DE2230303C3 DE 2230303 C3 DE2230303 C3 DE 2230303C3 DE 19722230303 DE19722230303 DE 19722230303 DE 2230303 A DE2230303 A DE 2230303A DE 2230303 C3 DE2230303 C3 DE 2230303C3
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Katue Kojima
Tomio Kubota
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Description

und einem Benzpyran der Formel Γ
R,
(Γ)
H OCH3
oder einem Benzpyryliumsalz der Formel II
35 Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff ein Reaktionsprodukt aus 2-(p-MetboxystyryI)-3-phenyl-6 - chlorbenzpyryliuroperchlorat und 2-Phenyl-4-raethoxy-1,4-benzpyran, aus 2-(p-Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 6 - tnethOo.ybenzpyryUumpercblorat und Benzpyran 2-Phenyl-4-metboxy-1,4 - benzpyran, aus 2 - Phenylbenzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3- phenyl-4-methoxy-6-chlor-l,4-benzpyran, aus 2-Phenylbenzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy -1,4 - benzpyran, aus 2-Phenylbenzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4 - methoxy-6-methyl-l,4-benzpyran, aus 2-(p-Nitrophenyl)-benzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy - i,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Chlorphenyl) - benzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy - 1,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Nitropheny!)-6-methoxybenzpyryIiumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyI-4,6-dimethoxy-1,4-benzpyran, aus 2-(p-Chlorphenyl)-6-methoxybenzpyryIiumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4,6-dimethoxy-1,4-benzpyran, aus 2-(p-ChIorphenyl) - 6 - methoxybenzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4 - methoxy-6 - methyl - 1,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Aminophenyl)-benzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy -1,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Methylphenyl) - benzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy - 1,4 - benzpyran. aus 2 - (p - Methoxyphenyl) - benzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl -4,6 - dimethoxy-1,4-benzpyran enthält.
(II)
R1
und einem Benzpyran der Formel W
R1
C=CH-R4
(ΙΓ)
OCH3
enthält, worin R1 gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom oder einer Methyl-, Äthyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Nitrilgruppe, R2 gleich einem Wasseritoffatom, einer Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder einer durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenylgruppe, R3 gleich einem Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R4 gleich einer Phenylgruppe oder einer durch ein Halogenatom oder einer Methyl-, Äthyl-, Carboxyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Nitrilgruppe substituierten Phenylgruppe, R5 gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom oder einer Methyl-, Methoxy-, Nitro- oder Aminogruppe und X~ gleich Cl", Br, J", ClO4 , JO4 oder BF4" ist.
2. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoleitfähigen Schicht, die Polyvinylcarbazol oder ein Polyvinylcarbazolderivat als Fotoleiter und ein Benzpyryliumsalz als Sensibilisierungsfarbstoff enthält.
Es ist allgemein bekannt, daß ein organisches, fotoleitfähiges Material, wie Polyvinylcarbazol, an Stelle eines anorganischen, fotoleitfähigen Materials, wie fotoleitfähigem Zinkoxid oder Selen, in einem elektrofotografischen, lichtempfindlichen Material verwendet werden kann. Jedoch hat das organische, fotoleitfähige Material den Nachteil, daß dessen Empfindlichkeit geringer ist im Vergleich zu der des anorganischen, fotoleitfähigen Materials. Es wurde daher zur Verbesserung der Empfindlichkeit des organischen, fotoleitfähigen Materials ein bestimmtes farbbildendes Material zur Sensibilisierung dem organischen, fotoleitfähigen Material zugefügt. Auf diese Weise kann die Empfindlichkeit des organischen, fotoleitfähigen Materials so verbessert werden, daß das elektrofotografische, lichtempfindliche Material
^ einschließlich dem organischen, fotoleitfähigen Material Tür eine praktische Verwendung geeignet ist. Die Empfindlichkeit befriedigt aber immer noch nicht.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 572 354 ist ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial bekannt, das eine leitfähige Unterlagenschicht und eine fotoleitfähige Isolierschicht enthält, wobei letztere eine Kombination einer fotoleitfähigen polymeren Verbindung und ein Benzpyryliumsalz als S"nsibili-
sator aufweist, und die fotoleitlähige polymere Verbindung mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Poly - N - vinylcarbazol, Poly - 3,6 - dibrom - N - vinylcarbazol, bromiertes Poly-N-vinylcarbazoI, Polyacennaphthylen und Polyvinylanthracen enthält.
Die Empfindlichkeit dieses Materials befriedigt aber auch noch nicht vollständig,
Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das eine größere Empfindlichkeit als die bisher bekannten Aufzeichnungsmaterialien aufweist. Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß die fotoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff ein Reaktionsprodukt aus einem Benzpyryliumsalz der Formel I
,,xfov
X/V"
C=CH-R4
X (I)
und einem Benzpyran der Formel 1'
IV)
oder einem Benzpyryliurmalz der Formel (II)
und einem Benzpyran der Formel II'
R3
C = CH-R,
/VOv/
(II)
R,
(in
OCH,
enthält, worin R1 gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom oder einer Methyl-, Äthyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Nitrilgruppc, R2 gleich einem Wasscrstoffatom, einer Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder einer durch einer Alkoxygruppc substituierten Phcnyl- ?ruppe, R3 gleich einem Wasscrstoffatom oder einer Mkylgruppe mit I bis 4 C-Atomen, R4 gleich einer Phenylgruppe oder einer durch ein Halogenatom )der einer Methyl-, Ävhyl-, Carboxyl-. Alkoxy-, Nitro-)der Nitrilgruppe substituierten Phenylgruppe, R5 leich einem Wassei stoff- oder Halogenatom oder iner Methyl-, Methoxy-, Nitro- oder Aminogruppc. nd X gleich Cl", Br". J", CIO4 , JO4 und Hr4 ist.
überraschenderweise wurde gefunden, daß da
erfindungsgemäßeelektrofotografischeAufzeichnungs
material eine erheblich höhere Empfindlichkeit auf weist, als das bisher bekannte elektrofotografisch!
Aufzeichnungsmaterial.
Nach bevorzugten Ausfuhrungsformen der vorliegenden Erfindung enthält die fotoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff ein Reaktionsproduk! aus 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-6-methoxybenzpyryliumperchlorat und Benzopyran 2 - Phenyl-4 - methoxy - 1,4 - benzpyran, aus 2 - Phenylbenzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4-methoxy-6-chlor-l,4-benzpyran, aus 2-Phenylbenzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy - 1,4 - benzpyran, aus 2-PhenylbenzpyryIiumperchIorat und 2-j'p-Methoxvstyryl)-3-phenyl ^-methoxy-o-methyl-1,4-benzpyran, aus 2 - (p - Nitrrynenyl) - benzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxysiyryl)-3-phenyl-4,6-dimethoxy - 1,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Chlorphenyl)-benzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl)-3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy - 1,4 - benzpyran, aus ?.-(p-Nitrophenyl)-6-methoxybenzpyryliumperchlorat und 2 - (p - Methoxystyryl)- 3 - phenyl -4,6 - dimethoxy-1,4-benzpyran, aus 2-(p-Chlorphenyl)-6-methoxybenzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4,6-dimethoxy-l ,4-benzpyran, aus 2-(p-Chlorphenyl) - 6 - methoxybenzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4-methoxy-6-methyl-
)o 1,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Aminophenyl) - benzpyryliumperchlorat und 2-(p-MethoxystyryI)-3-phenyl-4,6-dimethoxy-l,4-benzpyran, aus 2-(p-Methylphenyl)-benzpyryliumperchlorat und 2-(p-Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4,6 - dimethnxy - 1,4 - benzpyran, aus 2 - (p - Methoxyphenyl) - benzpyry'iumperchlorat und 2- (p - Methoxystyryl)- 3 - phenyl - 4,6 - dimethoxy-1,4-benzpyran.
Das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial gemäß den bevorzugten Ausfuhrungsformen der Erfindung zeichnet sich durch eine ganz beyonders hohe Empfindlichkeit aus.
Die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln I, II, W und Γ können nach den folgenden Verfahren hergestellt werden.
(1) Das Benzpyryliumsalz (I) kann dadurch hergestellt werden, daß man die Kondensationsreaktion des substituierten 2-Hydroxybenzaldehyds mit einem Acetophenonderivat in einem sauren Lösungsmittel in Gegenwart einer Mineralsäure bei Zimmertemperatur und dann die cyclische Kondensation mit einem Aldehyd durchführt.
(2) Das Benzpyryliumsalz (II) kann in der Weise hergestellt werden, daß man die Kondensationsrcaktion des substituierten 2-Hydroxybenzaldehyds mit substituiertem Acetophenon in einem sauren Lösungsmittel in Gegenwarl einer Mineralsäure bei Zimmertemperatur durchführt.
(3) Ein Anion kann in das Bctjzpyryliumsalz eingeführt werden, wozu man die Kondensationsrcak-
tion in Gegerwart einer Säure oder eines Salzes mit einem gewünschten Anion oder einen Anionenaustausch nach der Reaktion durchführt.
(4) Das Beiizpyran (W) bzw. (V) kann dadurch hergestellt werden, daß man Benzpyryiiumsalze (II) und
(1) mit Alkali in einem Gemisch von Methylalkohol und Benzol am Rückfluß kocht.
Typische Herstellungsverfahren für Benzpyryliuni
und HcnZDVnin wrrHpn nnnhMnmui -,notOphrn ■
Verfahren
2-(p-Mcthoxystyryl)-3-phenyl-6-chlorbenzpyryliumperchlorat (der folgenden Formel 4)
OH
HjCOCH2C-
(2)
OHC-^V-OCH3
(3)
OCH
CIO4
12 g 2-Hydroxy-5-chlorbenzaldehyd (der obigen Formel 1) und 11 g Benzylmethylketon (der obigen Formel 2) wurden in 45 ml 95%iger Ameisensäure gelöst, und zu dieser Lösung wurden tropfenweise 30 ml 35%ige Salzsäure unter fortwährendem Rühren bei Zimmertemperatur während 20 bis 30 Minuten gegeben.
Das Rühren wurde etwa 2 Stunden fortgesetzt. Zu dieser Lösung wurde eine Lösung gegeben, die 12 g Anisaldehyd in 50 ml 90%iger Ameisensäure enthielt, und dann wurden tropfenweise 10 ml 35%ige Salzsäure unter fortlaufendem Rühren bei Zimmertemperatur während 20 Minuten zugegeben. Nachdem das Rühren etwa 1 Stunde fortgesetzt wurde, ließ man die Lösung über Nacht stehen. Diese Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 100 ml einer wäßrigen Lösung, die 15%ige Perchlorsäure enthielt, unter 100C gekühlt, während etwa 2 Stunden unter fortdauerndem Rühren zugegeben. Während diesem Ablauf wurde ein Rohprodukt in Form von Kristallen von der Lösung abgetrennt. Das Rohprodukt wurde filtriert und mehrmals mit Äthyläther gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Essigsäure lieferte das Rohprodukt 15 g der gewünschten Verbindung (Schmelzpunkt 214 bis 216° C) in Form von Kristallen.
Analyse: Die Bruttoformel C24H18Cl2O6.
Berechnet ... C 60,90, H 3,83, Cl 14,98%; gefunden .... C 60,63, H 3,77, Cl 14,64%.
Diese Verbindung zeigt ein Absorptionsmaximum (/J bei 577 πΐμ und einen Molekularextinktionskoeffizienten (f) von 6,51 · 10*.
Verfahren 2
2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4-methoxy-6-chlor-1,4-benzpyran (der folgenden Formel 5)
IO g 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-6-chIorbenz· pyryliumperchlorat (der obigen Formel 4) und 15 g Natriumbicarbonat wurden in einem Gemisch vor 50 ml Methylalkohol und 100 ml Benzol gelöst und diese Lösung etwa I Stunde erhitzt. Während dieser Zeit änderte sich die Farbe der Lösung von Purpur in Gelb. Nach Abkühlen wurde die Lösung filtriert und das Filtrat unter reduziertem Druck kondensiert. Der Rückstand wurde in Methylalkohol gelöst. Durch Eingießen der Lösung in Eiswasser wurde ein hellgelbliches Produkt als Kristalle abgetrennt. Nach Filtrieren und Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum lieferte das Produkt in quantitativer Ausbeute die gewünschte Verbindung (Schmelzpunkt 74 bis 76"C) in Form von Kristallen.
Analyse: Die Bruttoformel C25H21ClO3.
Berechnet ... C 74,41, H 5,19, Cl 8,78%;
gefunden .... C 74,56, H 5,32, Cl 8,50%.
Diese Verbindung hatte ein Absorptionsmaximum (/.mox) bei 420 πΐμ und einen Molekularextinktionskoeffizienten (f) von 3,47 · IfJ4.
Verfahren 3
2- Phenylbenzpyryliumperchlorat
(die folgende Verbindung 8)
OH
55
CHO
(7)
60
OCH3
CIO4- (8)
(5)
50 g 2-Hydroxybenzaldehyd (der obigen Formel 6) und 50 g Acetophenon (der obigen Formel 7) wurden in 180 ml 90%iger Ameisensäure gelöst, und zu
dieser Lösung wurden 60 ml einer 60%igen wäßrigen Lösung vow Perchlorsäure zugegeben und dann Chlorwasserstoffgas im Überschuß eingcperlt und die Lösung über Nacht stehengelassen. Ein Rohprodukt wurde als Krislalle abgetrennt, wozu man tropfenweise die Lösung in 500 ml gekühl'en Äthyläther unter dauerndem Rühren während etwa 30 Minuten eingießt. Das Rohprodukt wurde filtriert und mehrmals mit Äthyläther gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Essigsäure lieferte das Rohprodukt 60 g der gewünschten Verbindung (Schmelzpunkt 176 bis 178"C) in Form von Kristallen.
Analyse: Die Bruttoformel C15HnClO5.
Berechnet ... C 58,70, H 3,60, Cl 11,58%;
gefunden .... C 58,53, H 3,51, Cl 11,43%.
Diese Verbindung hatte ein Absorptionsmaximum (/.„„) bei 41Om1I und einen Molekularextinktionskoeffizienten (>) von 3,68 · IO4.
Verfahren 4
2- Pheny 1-4-methoxy-1,4-benzpyran
(der folgenden Formel 9)
OCH3
7,1 g 2-Phenylbenzpyryliumperchlorat (der obigen Formel 8) und'15 g Natriumbicarbonat wurden in einem Gemisch von 50 ml Methylalkohol und 100 ml Benzol gelöst und diese Lösung etwa 1 Stunde erhitzt. Nach Kühlen wurde die Lösung filtriert und das FiI-trat unter reduziertem Druck kondensiert. Der Rückstand wurde in Benzol gelöst. Diese Benzollösung wurde mit Wasser in einen Trenntrichter geschüttet, um vollständig die anorganische Substanz, die in der Benzollösung enthalten war, zu entfernen. Durch Zugabe von Natriumsulfat zu der Benzollösung und durch Stehenlassen über Nacht wurde die Dehydratisierung der Benzollösung bewirkt. Die Benzollösung wurde zur Entfernung des Natriumsulfats filtriert. Die gewünschte Verbindung (Schmelzpunkt 128 bis 130'C) wurde in glasartiger Form in quantitativer Ausbeute nach vollständiger Abdestillation des Benzols erhalten.
Analyse: Die Bruttoformel C16H14O2.
Berechnet ... C 80,67, H 5,88%;
gefunden .... C 80,31, H 5,52%.
Diese Verbindung zeigte ein Absorptionsmaximum bei 303 πΐμ und einen Molekularextinktionskoeffizienten von 1,14 · 10~*.
Die nach dem Verfahren 1 und 3 erhaltenen Benzpyryliumsalze sind Perchlorate mit ClO4" als Anion. Benzpyryliumsalze mit anderen Anionen, wie Cl , Br", J", JO4 oder BF4" können dadurch erhalten werden, daß man eine Säure oder ein Salz eines gewünschten Anions an Stelle von Perchlorsäure verwendet.
Das farbbildende Material, das durch die Kombination des Benzpyryliumsalzes (I) und Benzpyrans (Γ) oder durch die Kombination des Benzpyryliumsalzes (II) und des Benzpyrans (II') erhalten wird, ist ■- wie erwähnt ■- als Sensibilisator in einem elektrofotografischen, lichtempfindlichen Material, das ein organisches, fotoleitfähiges Material enthält, sehr wirksam.
Typische Kombinationen des Benzpyryliums'dzes(I) oder (II) und von Benzpyran (Il') oder (I') sind in den folgenden Beispielen 1 bis 13 angegeben.
Die farbbildenden Materialien, wie sie in den Beispielen 2 bis 13 angegeben sind, können in der gleichen Weise hergestellt werden, wie dies im Beispiel 1 beschrieben ist.
B e i s ρ i e 1 1
Farbbildendes Material I
Das farbbildende Material enthält 2-Phenylbenzpyryliumperchlorat (II) und 2 - (p - Methoxystyryl)-S-phenyM-methoxy-o-chlor-M-benzpyran (II').
Herstellung des farbbildenden Materials I
6 g 2-Phenylbenzpyryliumperchlorat (erhalten nach dem Verfahren 3) und 10 g 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyM-methoxy-o-chlor-1,4-benzpyran (erhalten nach dem Verfahren 2), wurden in 600 ml Dichloräthan gelöst. Diese Lösung wurde bei einer Temperatur von 50 bis 6O0C 5 Stunden am Rückfluß erhitzt und dann unter reduziertem Druck kondensiert, bis die Lösung auf eine Menge von 150 ml verringert wurde. Nach Kühlen auf Zimmertemperatur wurde die kondensierte Lösung tropfenweise in 600 ml Äthyläther zur Abtrennung eines Produkts als Kristalle gegossen. Nach etwa 30minutigem Stehenlassen wurde das Produkt abfiltriert und dann erneut in Dichloräthan gelöst. Durch tropfenweises Gießen der Lösung in Äthyläther und Filtrieren wurde das Produkt als Kristalle ausgefällt und im Vakuum getrocknet; mar erhielt 5,2 g des gewünschten farbbildenden Material« (Schmelzpunkt 114 bis 116° C) in Form von Kristallen
Beispiel 2
Farbbildendes Material 2
Das farbbildende Material enthielt 2-Phenylbenz pyryliumperchlorat (II) und 2 - (p - Methoxystyryl} 3-phenyl-4,6-dimethoxy-1.4-benzpyran (I I').
Beispiel 3
Farbbildendes Material 3
Das farbbildende Material enthielt 2-Phenylbenz pyryliumperchlorat (II) und 2 - (p - Methoxystyryl) iS-phenyl-^-methoxy-ö-methyl-1,4-benzpyran (II').
Beispiel 4
Farbbildendes Material 4
Das farbbildende Material enthielt 2-{p-Nitrophe nyl)-benzpyryliumperchlorat (II) und 2-(p-Methoxy styryl)-3-phenyl-4.6-dimethoxy- 1,4-benzpyran (If]
Beispiel 5
Farbbildendes Material 5
Das farbbildende Material enthielt 2-(p-Chlorphe nyl)-benzpyryliumperchlorat (II) und 2n(p-Methoxy styryl)-3-phenyl-4,6-dimethoxy- 1,4-benzpyran (H"
Beispiel 6 Farbbjldendes Material 6
Tabelle I
Das farbbildende Material enthielt 2-ip-Nitrophenyl) - 6 - methoxybenzpyryliumperchlorat (N) und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4.6 - dimethox\- 1.4-benzpyran (Ii).
Beispiel 7 Farbbildendes Material 7
Das farbbildende Material enthielt 2-(p-C hlorphenyl) - 6 - methoxybenzpyryliumperchlorat (II) und 2 - (p - Methoxystyryl) - 3 - phenyl - 4.6 - dimethoxv-1.4-benzpyran (II').
Beispiel 8 Farbbildendes Material 8
Das farbbildende Material enthielt 2-<p-C"hlorplienyl) - 6 - methoxybenzpyryliumperchlorat (II) und 2-(p-MethoxystyryI)-3-phenyl-4-methoxy-6-methyl-1,4-benzpyran (W).
B e i s ρ i e I 9
Farbbildendes Material 9
Das farbbildende Material enthielt 2-(p-Aminophenyl)-benzpyryliumperchlorat (II) und 2-4p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4,6-dimethoxy-l,4-benzpyran(II).
Beispiel 10 Farbbildendes Material 10
Das farbbildende Material enthielt 2-(p-Methylphenyl)-benzpyryliumperchlorat (N) und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl-4,6-dimethoxy-1.4-benzpyran (I Π. rarh-
Kar be
tier I ösunu
Absorptions
Malerei ( "».,um
· Purpur | 582
Purpur 582
Purpur 588
Purpur 580
Purpur 579
Purpur 580
Purpur 577
Purpur 590
Blau 635
Purpur 584
Purpurrot 608
Purpur 582
Purpur 580
1
2
3
4
6
7
8
9
10
II
12
13
Spezifischer
!iuinltiiors-
Koeffi/ien! (
il H·4)
7.(W
8.78
13.79
7.19
6JS
<vl>4 4.76 4.45 4.52 4,17 8.33 4.83 5.25
werden0^" a"gegebenen' farbbildenden Materialiei verden vorzugswe.se m einer Menge von 0 I bi<
?Ξ?ΓΟΖεη1 ^080" aUf di Gi
Hcnen 115 Τ?16"· die in einer «chtcmpfind. lichen Losung enthalten sind, als Sensibilisator fm em organisches, fotoleitfähig Material Se foK vmvcarbazol oder dessen Private, verwendet "'
P ΐ£108Τ3β81: Iicht™Pfindliche Male- ™™. farbbildenden Mate-
Beispiel ti Farbbildendes Material 11
Das farbbildende Material enthielt 2-<p-Methoxvphenyl)-benzpyryliumperchiorat (II) und 2-(p-Methoxystyryl)-3-phenyl~4,6-dimethoxy-1,4-benzpyran (IΓI.
Beispiel 12
Farbbildendes Material 12
Das farbbildende Material enthielt 2-(p-Mcthoxystyryl) - 3 - phenyl - 6 - chlorbenzpyryliumperchlorat (I) und 2- PhenyI-4-methoxy-l,4-benzpyran (V).
Beispiel 13
Farbbildendes Material 13
Das farbbildende Material enthielt 2-(p-Merhoxy- f;0 styryI)-3-phenyl-6-methoxybenzpyryliumperchlorat (I) und 2-Phenyl-4-methoxy-l,4-benzpyran (I'i.
Die Absorptionsmaxima (AmJ und spezifischen Extinktionskoeffizienten (f) der oben angegebenen, farbbildenden Materialien in Dichloräthan werden 6j in der nachfolgenden Tabelle 1 und die Kurven ihrer spektralen Sensibilität in Fig. 1 bis 13 der Zeichnungen angegeben.
Lösung von bromieriem PoIy-
vJny|cilrba'ol in Chlorbenzol
, ..(6J%> IS0 c
Losung von Polycarbonat in ' ""
Dichloräthan (10%) .. 7n „
Diphcnylchlorid .".".".'.".';."." 47«,
"?? 1U?^ dCr Oben an««8*benen Bestand-
Messung der Farbsensibilität
ssSWSSSSS
«ncm (««.ν geladenen Hamoncrpu/ver ZtLS
Farbempfindlichkeit =
Bilddichte des rötlichen Musters
Bilddichte des schwarzen Musters
KX).
Messung des höchsten Wertes des Lichtempfindlichkeitsbereichs
Das lichtempfindliche Material wurde durch eine Koronaentladung von 6 kV negativ geladen, IO Sekunden unter Verwendung einer Spaltblende von 2 mm in einem Spektographen belichtet und dann in der obenerwähnten Weise entwickelt. Bei Verwendung eines so erhaltenen spektrografisch gedruckten Materials konnte der höchste Wert des Lichtempfindlichkeitsbereichs gemessen werden.
Messung der fotografischen Empfindlichkeit
Das lichtempfindliche Material wurde mittels einer Koronaentladung von etwa 6 kV negativ geladen. Bei di-isem geladenen lichtempfindlichen Material wurde die Belichtungsdauer E'/2 und EV5 (Lux · Sek.) gemessen, wozu man eine weißglühende Wolframlampe und ein Elektrometer des Drehsektortyps verwendet. Unter EV2 "nd E'/5 ist die Belichtungsdauer angegeben, durch welche ein elektrisches Oberflächenpotential auf die Hälfte oder ein Fünftel seines Anfangspotentials verringert wird.
Die Werte der Farbempfindlichkeit, der höchste Wert des fotoempfindlichen Bereichs und die fotografische Empfindlichkeit (E 1Z2 und EV5) sind in der nachfolgenden Tabelle 2 angegeben.
Tabelle Il
5 I ;irb- IO Fa rb- Höchster F ' , j. I
hildcndo 11 empfind- Wert des
M.Her mi I 12 lichkeil licht
15 13 empfind
lichen
Bereichs I Lux Sek.I (I.in Sek
J,%l 24,8 71,8
77,1 (ni'i) 53,5 193,0
79,4 628 43,5 106,0
50,0 595
580
Farb-
büdendes
Material 		Farb-
empfinc
lichkcit
1 39,3
2 50,0
3 51,1
4 67,8
5 80,5
6 76,0
7 67,0
8 76,3
9 56,0
10
73,7
Höchster
Wert dev
lichtempfind
lichen
Bereichs
594
580
604
586
584
585
587
608
662
616
E's
(I.in Sek.)
54,0 31,0 28,5 18,5 19,0 15,0 19,0 17,5 26,5 19,0
136,0 79,0 73,5 48,5 50,0 66,5 51,0 46,5 70,0 50,0
Das elektrofotografische, lichtempfindliche Material, das das farbbildende Material der vorliegenden Erfindung enthält, hat überlegene Farbempfindlich-
keit und ermöglicht damit eine bessere Reproduktion eines rötlichen Musters eines Originals im Vergleich zu einem elektrofotografischen, lichtempfindlichen Material, das nur Benzpyryüumsalz als Sensibilisator enthält.
Das erfindungsgemäße elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial ist auch dem aus der deutschen OITenlegiingsschrift 1 572 354 bekannten Material überlegen. Das zeigen die folgenden Vergleichsversuche:
Aus Tabelle IF geht hervor, daß das unter Verwendung von farbbildendem Material 8 hergestellte lichtempfindliche Material einen E 1I1-Wert von 17,5 und einen E Vs-Wert von 46,5 aufweist.
Zum Vergleich wurde ein lichtempfindliches Mate-
rial analog hergestellt mit der Ausnahme, daß das Benzpyryliumsalz der folgenden Formel
ll.ux Sek.)
CH=CH-/ V- OCH,
45
an Stelle des farbbildenden Materials verwendet wurde. Das auf diese Weise erhaltene lichtempfindliche Material hatte einen EV2-Wert von 67 3 und einen E V5-Wert von 139,5 Lux ■ Sek.
Das erfindungsgemäße Material ist damit etwa 3mal empfindlicher als das mit dem Benzpyryliumsalz der deutschen Offenlegungsschrift 1 572 354.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoleitfähjgen Schicht, die Polyvinyl- s carbazol oder ein Polyvinylcarbazolderivat als Fotoleiter und ein Benzpyryliumsalz als Sensibilisierungsfarbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff ein Reaktionsprodukt ι ο aus einem Benzpyryliumsalz der Formel I
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