DE1445705B2 - 1,3-diphenylpyrazoline - Google Patents

1,3-diphenylpyrazoline

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DE1445705B2 DE1962F0036436 DEF0036436A DE1445705B2 DE 1445705 B2 DE1445705 B2 DE 1445705B2 DE 1962F0036436 DE1962F0036436 DE 1962F0036436 DE F0036436 A DEF0036436 A DE F0036436A DE 1445705 B2 DE1445705 B2 DE 1445705B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Pyrazoline der Formel
in welcher R einen niederen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Halogen bedeuten, sowie die Verwendung der Pyrazoline der Formel I als optische Aufhellungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man Phenylhydrazine der Formel
NHNH2
(Π)
in welcher R die obengenannte Bedeutung hat, mit Phenylketonen der Formel
COCH2-CH2-Y (III) oder dergleichen dienen. Die für Aufhellungszwecke erforderlichen Mengen können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln und liegen in der Regel weit unter I Gewichtsprozent, bezogen auf das aufzuhellende Material. Die erfindungsjzemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel sind zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien geeignet, z.B. zum Aufhellen von Textilmaterialien, Papier, Leder und Seifen. Besonders
ίο eignen sie sich zum Aufhellen synthetischer Fasern, wie z. B. von Polyacrylnitril-, Polyamid- oder CeIIuloseester-Fasern. Hierbei können sie auch in Kombination mit Waschmitteln angewendet werden. Die erhaltenen Aufhellungseffekte besitzen eine hohe Lichtbeständigkeit. Bemerkenswert ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Mittel nach Einarbeitung in Kunststoffmassen, z. B. in Weich-Polyvinylchlorid, Aufhellungseffekte ergeben, die stärker und lichtbeständiger als die mit vergleichbaren, bekannten, Sulfosäure-
>o gruppen oder Sulfonamidgruppen enthaltenden Arylpyrazolin-Verbindungen erzielten Effekte sind.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der Unterlagen des belgischen Patents 6 09 589 bekannten Aufhellungsmittel der Formel
SO2CH2CH2OH
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel
SO2C2H5
den Vorteil der besseren Aufhellung auf Polyacrylnitrilfasern.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 10 80 963 bekannten Aufhellungsmittel der Formel
45
in welcher R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben und Y für Halogen oder eine Ammoniumgruppe steht, umsetzt.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel kann in üblicher Weise bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur erfolgen; soweit die Aufhellungsmittel in Wasser löslich sind, werden sie zweckmäßig in Form einer wäßrigen Lösung in Ansatz gebracht, und soweit sie in Wasser nicht löslich sind, können sie in Form von wäßrigen Dispersionen gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von wäßrigen Dispergiermitteln verwendet werden. Unter Umständen können sie auch in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel, insbesondere die in Wasser schwer löslichen Verbindungen, können auch Gießoder Spinnmassen einverleibt werden, die zur Herstellung künstlicher Gebilde, wie Folien, Fasern, Fäden
SO2NH2
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel
SO2CH3
den Vorteil der besseren Abgasechtheit nach DIN 54 025 E.
Die in den Beispielen angegebenen Grade sind Celsius-Grade.
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern oder Celluloseacetatfasern wird im Flottenverhältnis 1:40 bei 20° in ein wäßriges Bad eingebrächt, das im Liter 0,0075 bis 0,075 g l-(p-Methyl-sulfonylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin enthält. Das Bad wird hierauf langsam auf 50 bis 60° erwärmt und 20 bis 40 Minuten bei dieser Temperatur gehalten; das Gewebe wird dabei mäßig in dem Bad bewegt. Anschließend wird das
Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Textilmaterial ist sehr schön rotstichig aufgehellt.
Das als Aufhellungsmittel verwendete l-(p-Methylsulfonyl-phenyl)-3-phenyl-pyrazolin war aus o-Oimethylaminopropiophenonhydrochlorid und (p-Hydrazinophenyl)-methyl-sulfon nach üblichen Methoden hergestellt und besaß einen Schmelzpunkt von 170°.
Anstelle der angeführten Verbindung kann man mit gleichem Erfolg auch das aus ρ,/ί-Dichlor-propiophenon und (p-Hydrazinophenyl)-methyl-suIfon erhältliche 1 - (p - Methylsulfonyl - phenyl) - 3 - (ρ - chlorphenyl)-pyrazolin vom Schmelzpunkt 184° verwenden.
Beispiel 2
In 1000 g opakes Weich-Polyvinylchlorid wird auf der Walze 1 g l-(p-Methyl-sulfonylphenyl)-3-p-chlorphenyl-pyrazolin eingearbeitet. Das Material ist hervorragend aufgehellt und zeigt einen angenehmen rotstichigen Ton.
Ebenfalls hervorragende Aufhellungseffekte werden
erzielt, wenn man in den obigen Beispielen anstelle der dort genannten Pyrazolinsulfonverbindungen eine der Pyrazolinsulfonverbindungen verwendet, die in der nachfolgenden Tabelle noch beispielsweise aufgeführt 5 sind.
Tabelle
CH2 CH2
Schmelzpunkt
CH3 — Ο—CH3 TT 249°
CH3 -Cl -Cl 215°
QH5 — 0—CH3 —Η 174°
QH5 -Cl —Η 210—213
QH5 /-ti —α 178°

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. 1,3-DiphenyIpyrazoline der Formel
    SO7R
    CH7-CH,
    in welcher R einen niederen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten.
  2. 2. Verwendung der Pyrazoline gemäß Anspruch 1 als optische Aufhellungsmittel.
DE1445705A 1962-03-31 1962-03-31 13-Diphenylpyrazoline Expired DE1445705C3 (de)

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