DE1216875B - Ultraviolett-Absorber - Google Patents

Ultraviolett-Absorber

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DE1216875B
DE1216875B DEC32070A DEC0032070A DE1216875B DE 1216875 B DE1216875 B DE 1216875B DE C32070 A DEC32070 A DE C32070A DE C0032070 A DEC0032070 A DE C0032070A DE 1216875 B DE1216875 B DE 1216875B
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DE
Germany
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formula
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carbon atoms
alkenyl
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DEC32070A
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English (en)
Inventor
Dr Max Duennenberger
Dr Hans-Rudolf Biland
Dr Christian E Luethi
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • D—TEXTILES; PAPER
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C 07b
C08f;C08g Deutsche Kl.: 12 ο-27
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 216 875
C32070IVb/12o 6. Februar 1964 18. Mai 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen als Ultraviolett - Absorber, wobei diese Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel
N N
Ultraviolett-Absorber
A-C
c—x
(1)
entsprechen, worin R einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Hydroxybenzolrest darstellt, der in o-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in p-Stellung zur Bindung eine Gruppe der Formel — O — Z aufweist, worin Z für eine Alkenyl- oder weitersubstituierte Alkylgruppe steht, und A und X je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Benzolrest bedeuten.
Der Hydroxybenzolrest R kann beispielsweise der Formel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Max Dünnenberger, Frenkendorf;
Dr. Hans-Rudolf Biland, Basel;
Dr. Christian E. Lüthi, Münchenstein (Schweiz) Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 7. Februar 1963'(1526)
(2)
entsprechen, worin Ui und U2 gleich oder verschieden sind und je für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, wie Fluor oder Chlor, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe, wie die Benzylgruppe, stehen und W eine Alkenylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen wie Vinyl-, Allyl- und Crotyl- oder eine weitersubstituierte Alkylgruppe darstellt.
Als weitersubstituierte Alkylgruppen kommen insbesondere solche mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen in Betracht, z. B. Hydroxyalkylgruppen wie
- CH2CH2OH,. — CH2 — CH2 — CH2 — OH,
— CH2 — CHOH — CH2OH und — CH2 — CH2 — CH2 — CH2OH, Hydroxyalkoxyalkylgruppen wie
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2OH und -CH2-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-CH2OH, Halogenalkylgruppen wie
-CH2-CH2-Cl und -CH2-CH2-CH2-Cl, Cyanoalkylgruppen wie
-CH3-CH2-CH2-CN, Carboxyalkylgruppen wie
-CH2-COOH und -CH2-CH2-CH2-COOH,
609 569/469
I 216
Carbalkoxyalkylgruppen wie
— CH2 — COOCH3, — CH2 — COOC2H5
und — CH2 — CH2 — CH2 — COOC2H5,
Aralkylgruppen wie Benzyl und p-Chlorbenzyl, Acylalkylgruppen wie Phenacyl,
-CH2-CO-CH3 und -CH2-CH2-CO-C2H5, ίο oder die Gruppe
— CH2 — COOCH2CH2OH.
alkyl-, Phenylalkyl- oder Halogenphenylalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenacylgruppe steht, U ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie Chlor, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet und U3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Unter den neuen Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen der allgemeinen Formel (1) seien beispielsweise diejenigen der Formel
Vorzugsweise bedeutet R in der Formel (1) einen Hydroxybenzolrest der Formel
15
(3)
OH
20
25 Ai-C
OH
C-Xi
in der Wi für eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Phenylalkyl- oder Halogenphenylalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenacylgruppe steht.
Die Benzohreste A und X in der allgemeinen Formel (1) können gleich oder verschieden sein und beispielsweise einem Hydroxybenzolrest R der angegebenen Art, vorzugsweise einem solchen der Formel (3) oder
(3a)
worin W3 eine der für Wi angegebenen Gruppen bedeutet, oder einem der Reste der Formeln
(4)
(5)
entsprechen, worin W2 für ein Wasserstoffatom, eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-,. Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxy-
hervorgehoben, worin Wi für eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Phenylalkyl- oder Halogenphenylalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenacylgruppe steht und Ai und Xi gleich oder verschieden sind und einem der Benzolreste der Formeln (3), (3a), (4) und (5) entsprechen.
Zu den neuen Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen der eingangs angegebenen Formel (1) gelangt man nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise indem man in wasserfreiem Medium in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren, insbesondere Aluminiumchlorid, und inerten organischen Lösungsmitteln Halogen-l,3,5-triazine und Verbindungen der Benzolreihe, die zwei in m-Stellung zueinander stehende Hydroxylgruppen enthalten, und gegebenenfalls andere Verbindungen der Benzolreihe miteinander umsetzt und auf die erhaltenen hydroxylgruppenhaltigen Produkte entsprechende Verätherungsmittel derart einwirken läßt, daß Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine der Formel (1) gebildet werden.
Die neuen Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine der angegebenen Zusammensetzung dienen als Ultraviolett-Absorber, d. h. zum Schützen von ultraviolettempfindlichen organischen Materialien gegenüber der schädlichen Einwirkung von Ultraviolettstrahlung. Grundsätzlich können drei verschiedene Anwendungsarten unterschieden werden, die getrennt oder in Kombination zur Ausführung gelangen können.
A. Das Stabilisierungsmittel, insbesondere Lichtschutzmittel, wird einem Substrat einverleibt, mit dem Zweck, dieses Substrat vor dem Lichtangriff durch ultraviolette Strahlen zu schützen, wobei eine Veränderung einer oder mehrerer physikalischer Eigenschaften, wie z. B. eine Verfärbung, Veränderung der Reißfestig-
keit, Brüchigwerden usw., und/oder durch ultraviolette Strahlen angeregte chemische Reaktionen, wie z. B. Oxydationsvorgänge, verhindert werden sollen. Dabei kann die Einverleibung vor oder während der Herstellung des Substrats oder nachträglich durch ein geeignetes Verfahren, z. B. durch ein Fixierungsverfahren, ähnlich einem Färbeprozeß, erfolgen.
B. Das Lichtschutzmittel wird einem Substrat einverleibt, um eine oder mehrere andere dem Substrat einverleibte Stoffe, wie z. B. Farbstoffe, Hilfsmittel usw., zu schützen, wobei der unter A genannte Substratschutz gleichzeitig eintreten kann.
C. Das Lichtschutzmittel wird in eine »Filterschicht« eingearbeitet, mit dem Zweck, ein direkt darunterliegendes oder auch in einiger Entfernung (z. B. in einem Schaufenster) sich befindliches Substrat vor dem Angriff der ultravioletten Strahlen zu schützen, wobei die Filterschicht fest (Film, Folie, Appretur) oder halbfest (Creme, öl, Wachs) sein kann.
Als organische Materialien, die geschützt werden können, seien genannt:
a) Textilmaterialien ganz allgemein, die in beliebiger Form, z. B. als Fasern, Fäden, Garne, Web- oder Wirkwaren oder als Filz, vorliegen können, und alle daraus gefertigten Fabrikate, solche Textilmaterialien können bestehen aus natürlichen Materialien animalischen Ursprungs, wie Wolle und Seide, oder vegetabilischen Ursprungs, wie Cellulosematerialien aus Baumwolle, Hanf, Flachs, Leinen, Jute und Ramie, ferner aus halbsynthetischen Materialien, wie regenerierter Cellulose, z. B. Kunstseide, Viskosen, einschließlich Zellwolle oder synthetischen Materialien, die durch Polymerisation oder Mischpolymerisation, z. B. Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid oder Polyolefine wie Polyäthylen und Polypropylen, oder solchen, die durch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyester und vor allem Polyamide. Es ist zweckmäßig, bei halbsynthetischen Materialien das Schutzmittel schon einer Spinnmasse, z. B. Viskosespinnmasse, Acetylcellulosespinnmasse (einschließlich Cellulosetriacetat), zuzufügen und bei den zur Herstellung von vollsynthetischen Fasern bestimmten Massen, wie Polyamidschmelzen oder Polyacrylnitrilspinnmassen, diese vor, während oder nach der Polykondensation bzw. Polymerisation einzusetzen.
b) Faserstoffe anderer Art, welche keine Textilstoffe sind, die animalischen Ursprungs sein können, wie Federn, Haare, ferner Felle und Häute und aus letzteren durch natürliche oder chemische Gerbung erhaltene Leder sowie daraus verfertigte Fabrikate, ferner solche vegetabilischen Ursprungs, wie Stroh, Holz, Holzbrei oder aus verdichteten Fasern bestehende Fasermaterialien, wie Papier, Pappe oder Preßholz, sowie aus letzteren hergestellte Materialien. Ferner zur Herstellung von Papier dienende Papiermassen (z. B. Holländermassen).
c) Beschichtungs- und Appreturmittel für Textilien und Papier, z. B. solche auf Stärke- oder Caseinbasis oder solche auf Kunstharzbasis, beispielsweise aus Vinylacetat oder Derivaten der Acrylsäure.
d) Lacke und Filme verschiedener Zusammensetzung, z. B. solche aus Acetylcellulose, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat und Cellulosegemischen, wie z. B. Celluloseacetatbutyrat und Celluloseacetatpropionat, ferner Nitrocellulose, Vinylacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, Alkydlacke, Polyäthylen, Polypropylen, Polyamide, Polyacrylnitril, Polyester usw. Eine weitere Verwendung für die Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine ist die Einarbeitung in Verpackungsmaterialien, insbesondere die bekannten, durchsichtigen Folien aus regenerierter Cellulose (Viskose) oder Acetylcellulose. Hierbei ist es in der Regel zweckmäßig, das Schutzmittel der Masse zuzufügen, aus welcher diese Folien hergestellt werden.
e) Natur- oder Kunstharze, z. B. Epoxyharze, Polyesterharze, Vinylharze, Polystyrolharze, Alkydharze, Aldehydharze, wie Phenol-, Harnstoffoder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, sowie Emulsionen aus Kunstharzen (z. B. öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen). Hierbei kann das Schutzmittel zweckmäßig vor oder während der Polymerisation bzw. Polykondensation eingesetzt werden. Ferner seien mit Glasfasern verstärkte Kunstharze und daraus hergestellte Laminate genannt.
f) Hydrophobe, öl-, fett- oder wachshaltige Stoffe, wie Kerzen, Bodenwichse, Bodenbeize oder andere Holzbeizen, Möbelpolituren, insbesondere· solche, die für die Behandlung heller, gegebenenfalls gebleichter Holzoberflächen bestimmt sind.
g) Natürliche, kautschukartige Materialien, wie Kautschuk, Balata, Guttapercha, oder synthetische vulkanisierbare Materialien, wie Polychloropren, olefinische Polysulfide, Polybutadien oder Copolymere von Butadien-Styrol (z. B. Buna S) oder Butadien-Acrylnitril (z. B. Buna N), welche auch noch Füllstoffe, Pigmente, Vulkanisationsbeschleuniger usw. enthalten können und bei welchen der Zusatz der Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine die Alterung verzögern und somit die Änderung der Plastizitätseigenschaften und das Sprödewerden verhindern.
h) Kosmetische Präparate, wie Parfüms, gefärbte und ungefärbte Seifen und Badezusätze, Haut- und Gesichtscremes, Puder, Repellants und insbesondere Sonnenschutzöle und -cremes.
Es ist selbstverständlich, daß sich die Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine nicht nur als Schutzmittel für ungefärbte, sondern auch für gefärbte bzw. pigmentierte Materialien eignen. Dabei wirkt sich der Schutz auch auf die Farbstoffe aus, wodurch in manchen Fällen eine ganz erhebliche Lichtechtheits-
verbesserung erzielt wird. Gegebenenfalls können die Behandlung mit dem Schutzmittel und der Färbe- oder Pigmentierungsprozeß miteinander kombiniert werden.
Je nach Art des zu behandelnden Materials, Anforderungen an die Wirksamkeit und Dauerhaftigkeit und andere Gegebenheiten können die Mengen des den betreffenden Materialien einzuverleibenden Stabilisierungs-, insbesondere Lichtschutzmittels innerhalb ziemlich weiter Grenzen schwanken, beispielsweise etwa 0,01 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 2% des Materials betragen, welches unmittelbar gegen die schädliche Wirkung von Wärme, Luft und insbesondere ultravioletter Strahlung geschützt werden soll.
Es ist zwar in der schweizerischen Patentschrift 350 763 bereits die Verwendung von Benzoxazolverbindungen mit einer 2-(o-Hydroxy)-phenylgruppierung als Ultraviolettabsorber beschrieben worden, jedoch hat sich gezeigt, daß demgegenüber mit den Triazinderivaten gemäß vorliegender Erfindung wesentlich höhere Lichtstabilitäten erreicht, werden können.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Herstellungsvorschrift
setzt. Man dekantiert das Wasser so oft von der Nitrobenzolschicht, bis es neutral ist. Nachher unterwirft man die Mischung einer Wasserdampfdestillation und nutscht das ausgefallene Produkt 5 der Formel
OH
OH
(7)
OH
20 Nach dem Trocknen erhält man 75 bis 80 Teile gelber Kristalle. Nach zweimaliger Umkristallisation aus Dimethylformamid zeigen die gelben Nadeln folgende Analysendaten:
C2IHi5O6N3 · C3H7ON; Schmelzpunkt 30O0C.
Berechnet ... C 60,24, H 4,63, N 11,71;
gefunden
C 60,42, H 4,47, N 11,16.
30
66 Teile 1,3-Dihydroxybenzol und 37 Teile Cyanurchlorid werden in 400 Teilen Nitrobenzol gelöst. Nun gibt man unter Eiskühlung und Rühren 42 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid so schnell zur Lösung, daß die Temperatur nicht über 200C steigt. Anschließend erhöht man die Temperatur in 30 Minuten auf 90 bis 95 0C und rührt bei dieser Temperatur weiter. Die dunkelrote Lösung wird hierauf mit einer Mischung von 1000 Teilen Wasser, 900 Teilen Eis und 100 Teilen konzentrierter Salzsäure zer-9,8 Teile der Verbindung der Formel (7) werden zu einer Lösung von 9 Teilen Kaliumhydroxyd in 200 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther gegeben. Man tropft hierauf unter Rühren bei 700C 13 Teile Äthylenchlorhydrin zu, rührt 4x/2 Stunden weiter und gießt die Reaktionslösung auf 300 Teile 2n-Salzsäure und 200 Teile Eis, nutscht das ausgefallene Produkt, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 70 bis 8O0C am Vakuum. Man erhält so etwa 8 bis 9 Teile der Verbindung der Formel
OH
HOCH2-CH2-
O — CH2CH2 — O — CH2CH2OH
Das aus Äthylenglykolmonomethyläther—Dioxan umkristallisierte Analysenprodukt schmilzt bei 283 bis 285° C.
C27H27N3O9.
Berechnet ... C 60,33, H 5,06, N 7,82;
gefunden ... C 60,61, H 5,02, N 7,87.
In gleicher oder analoger Weise bzw. nach an sich bekannten Verfahren wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt:
Formel
Formel Schmelzpunkt
Analyse
HO
>300
H2C = CHCH3O
OCH2CH = CH2
178
OH
HO
bis 246
C21H15O4N3
berechnet
C 67,55 H 4,05 N 11,26 gefunden
C 67,07 H 4,13 N 11,55
C27H23N3O4
berechnet
C 71,51 H 5,11 N 9,27 gefunden
C 71,62 H 5,28 N 9,07
C28H3IN3O4
berechnet
C 72,56 H 4,57 N 9,07 gefunden
C 72,18 H 4,77 N 8,95
Fortsetzung
Formel Nr.
Formel Schmelzpunkt
Analyse
CH2O
bis 172,5
OCH2-
CH2O
bis 267
OCH2-
HO
HOCH2CH2O
bis 253
OCH2CH2OH
C35H27N3O4
berechnet
C 75,93 H 4,92 N 7,59 gefunden
C 75,93 H 4,81 N 7,53
C3SH25N4O4Cl2
berechnet
C 67,53 H 4,05 N 6,75 gefunden
C 67,89 H 4,08 N 6,77
C25H23N3O6
berechnet
C 65,07 H 5,02 N 9,11 gefunden
C 65,30 H 5,00 N 9,39
Fortsetzung
Formel
Formel Schmelzpunkt
Analyse
CH3CH = CHCH2O
bis 213
OCH2CH = CHCH3
OH
CNCH2CH2CH2O
bis 224
OCH2CH2CH2CN
HO
C2H5OOCCH2CH2CH3O
bis 101
OCH2CH2Ch2COOC2H5 .
C2OH27N3O4
berechnet
C 72,33 H 5,65 N 8,73 gefunden
C 72,25 H 5,77 N 8,63
C29H25N5O4
berechnet
C 68,62 H 4,97 N 13,80 gefunden
C 68,34 H 4,89 N 13,47
C33H35N3O8
berechnet
C 65,88 H 5,86 N 6,99 gefunden
C 65,67 H 5,56 N 7,05
Fortsetzung
Formel
Formel Schmelzpunkt
0C
Analyse
Cl--CH2CH2CH2O
bis 183
O — CH2CH2CH2 — Cl
HO
f 'X^^ — nu.—
bis 281
HO
>300
C27H25O4N3Cl2
berechnet
C 61,71 H 4,79 N 8,QQ gefunden
C 61,69 H 4,89 N 7,80
C37H27O6N3
berechnet
C 72,89 H 4,46 N 6,89 gefunden
C 72,67 H 4,49 N 7,05
Zwischenprodukt
(Ji OO
Fortsetzung
Formel Nr.
Formel Schmelzpunkt
Analyse
OH
HO
H2C = CHCH2O
bis 147
OCH2CH = CH2
H3C-C- CH3
CH3
OH
HO
bis 231
OCH2CH = CH2
berechnet
C 73,06 H 6,13 N 8,25 gefunden ^
C 73,15 H 6,11 N 8,36 <>
C28H27N3O3
berechnet
C 71,62 H 5,80
gefunden
C 71,66 H 5,80
OO
Fortsetzung
Formel Nr.
Formel Schmelzpunkt
Analyse
OH
bis 214
H3C-C-CH3
CH3
OH
HO
HOCH2CH2O
bis 188
OCH2CH2OCh2CH2OH
C39H35N3O4
berechnet
C 76,82 H 5,79 N 6,89 gefunden
C 76,73 H 5,82 N 7,07
C31H35N3O7
berechnet
C 66,29 H 6,28 gefunden
C 66,49 H 5,93
Fortsetzung
Formel
Formel Schmelzpunkt
Analyse
OH
HO
C2H5OOCCH2O
bis 170
OCH2COOC2H5
H3C-C- CH3
CH3
OH
OCH2COOC2H5
bis 141
C33H35N3O8
berechnet
C 65,88 H 5,86 N 6,99 gefunden
C 65,64 H 5,81 N 7,05
C37H4IN3Oi0
berechnet
C 64,61 H 6,01 N 6,11 gefunden
C 64,41 H 5,82 N 6,36
Fortsetzung
Formel Nr.
Formel Schmelzpunkt
Analyse
HO
bis 342,5
OH
HO
H2C = CHCH2O
CH2O
bis 137,5
OCH2CH = CH2
bis 88
Zwischenprodukt
C28H25N3O5
berechnet
C 69,55 H 5,21 N 8,63 gefunden
C 69,65 H 5,35 N 8,51
C36H29N3O5
berechnet
C 74,08 H 5,01 N 7,20 gefunden
C 74,20 H 5,16 N 6,89
Fortsetzung
Formel
Formel Schmelzpunkt
0C
Analyse
CaH5OOCCH2O
CaH5OOCCH2O
OCHaCOOC8H5
bis 153
OCHaCOQC2H5
bis 176
OCH2COOC2H5
>35O
HO berechnet
C 62,60 H 5,08 N 7,30 gefunden
C 62,44 H 5,07 N 7,23
C34H35N3O11
berechnet
C 61,55 H 5,33 N 6,35 gefunden
C 61,45 H 5,31 N 6,36
Zwischenprodukt
Fortsetzung
Formel Nr.
Formel Schmelzpunkt
Analyse
CH2 = CH-CH2-O
CH2-O
CH2 = CH-CH2-O
bis 144
0-CH2-^CH = CH2
bis 178
O —CH2-
bis 137
0-CH2-CH = CH2
C27H22O4N3Cl
berechnet
C 66,46 H 4,54 N 8,61 gefunden
C 66,77 H 4,56 N 8,43
berechnet
C 71,49 H 4,46 N 7,15 gefunden
C 71,29 H 4,38 N 7,10
C33H27O4N3
berechnet
C 74,84 H 5,14 N 7,94 gefunden
C 74,67 H 5,21 N 7,96
Fortsetzung
Formel
Formel Schmelzpunkt
Analyse
O — CH2 — CH = CH2 bis 169
— /-1TJ /-1XJ r» —// \
CH2 = CH — CH2 —
Ο —CH2-CH = CH2
bis 250
H3C
CH3 138
C30H27O6N3
berechnet
C 68,56 H 5,18 N 8,00 gefunden
C 68,47 H 5,32 N 8,05
C35H27O6N3
berechnet
C 71,78 H 4,65 N 7,18 gefunden
C 71,74 H 4,63 N 7,01
Zwischenprodukt
Fortsetzung
Formel
Formel Schmelzpunkt
0C
Analyse
H3C
H3C 191,5 bis 198,5
bis 142
bis 216
Zwischenprodukt
C28H27N3O3
berechnet
C 76,86 H 6,22 N 9,61 gefunden
C 77,05 H 6,22 N 9,54
C27H25N3Ö4
berechnet
C 71,19 H 5,53 N 9,23 gefunden
C 71,26 H 5,58 N 9,35
Fortsetzung
Formel
Nr.
Formel Schmelzpunkt
0C
Analyse
(41)
H3C
H3C
(42)
H3C
(43)
H3C
CH3
164
bis 155
176
CH3
OCH2CH2OH
C32H29N3O2
berechnet
C 78,82 H 6,00 N 8,62 gefunden
C 78,83 H 5,83 N 8,43
C32H28N3O2Cl
berechnet
C 73,62 H 5,41 N 8,05 gefunden
C 73,81 H 5,47 N 7,97
C27H27N3O3
berechnet
C 73,45 H 6,16 N 9,52 gefunden
C 73,37 H 5,88 N 9,25
Fortsetzung
Formel Nr.
Formel Schmelzpunkt
0C
Analyse
H3C
H3C
OCH2Ch2CH2COOC2H5 CH3
• C C -^\~\- CH3
N N
OCH2CH = CHCH2 bis 97
bis 126
bis 160
C29H29N3O4
berechnet
C 72,03 H 6,05 N 8,69 gefunden
C 71,90 H 5,95 N 8,78
C3IH33N3O4
berechnet
C 72,77 H 6,50 N 8,21 gefunden
C 72,40 H 6,29 N 8,13
C29H29N3O2
berechnet
C 77,13 H 6,47 N 9,31 gefunden
C 77,15 H 6,40 N 9,47
■a
37
ON
cn
ON
ce
cn
ON
Beispiel 1
Aus einer 10%igen acetonischen Acetylcelluloselösung, welche, auf Acetylcellulose berechnet, 1% der Verbindung der Formel (24) enthält, wird ein Film von ungefähr 60 μ Dicke hergestellt. Nach dem Trocknen erhält man folgende Werte für die prozentuale Lichtdurchlässigkeit:
ro Wellenlänge
in ηΐμ		 Lichtdurchlässigkeit in % belichtet
100 Stunden Fadeometer
280 bis 370 unbelichtet 0
I5 380 0 9
390 9 44
400 44 72
410 72 83
83
Ähnliche Resultate werden mit den Verbindungen der Formeln (11), (14) oder (47) erhalten.
Beispiel 2
10 000 Teile eines aus Hexamethylendiaminadipat in bekannter Weise hergestellten Polyamides in Schnitzelform werden mit 30 Teilen Titandioxyd (Rutilmodifikation) und 50 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (11), (14), (24), (38), (40), (43) und (47) in einem Rollgefäß während 12 Stunden gemischt. Die so behandelten Schnitzel werden in einem mit öl auf 300 bis 3100C beheizten Kessel, nach Verdrängung des Luftsauerstoffes durch überhitzten Wasserdampf, geschmolzen und während einer halben Stunde gerührt. Die Schmelze wird hierauf unter Stickstoffdruck von 5 atü durch eine Spinndüse ausgepreßt und das derart gesponnene, abgekühlte Filament auf eine Spinnspule aufgewickelt. Die Reißfestigkeit der so erhaltenen Fäden nach dem Verstrecken geht unter dem Einfluß des Lichtes viel weniger zurück als diejenige von sonst in gleicher Weise, jedoch ohne den Zusatz der Verbindungen der Formeln (11), (14), (24), (38), (40), (43) oder (47) hergestellten Fäden.
Beispiel 3
Eine Paste aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 32 Teilen Dioctylphthalat und 0,2 Teilen der Verbindung der Formel (10) wird auf dem Kalander bei 145 bis 150°C zu einer Folie von etwa 0,5 mm ausgewalzt. Die so gewonnene Polyvinylchloridfolie absorbiert im Ultraviolettbereich von 280 bis 380 πΐμ vollständig.
An Stelle der Verbindung der Formel (10) kann auch eine der Verbindungen der Formeln (11) bis (19), (21) bis (25), (27) bis (30), (32) bis (36) und (39) bis (47) verwendet werden.
Beispiel 4
1,0 Teil der Verbindung der Formel (11) wird in 100 Volumteilen Äthanol und 50 Teilen 1 n-Natriumhydroxydlösung gelöst. Hierauf werden 3000 Teile Wasser und 3 Teile einer wäßrigen Lösung des Anlagerungsproduktes von 35 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearylalkohol zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird nun mit 10%iger Schwefelsäure unter Kontrolle am Potentiometer neutralisiert, bis der pH-Wert 7 beträgt, wobei sich eine feine Dispersion bildet. In das so verteilte Bad geht man nun mit 100 Teilen Gewebe aus Polyamidfasern, die aus
Hexamethylendiamin und Adipinsäure hergestellt sind, bei Raumtemperatur ein, erwärmt langsam auf Siedetemperatur und behandelt anschließend 1 Stunde bei dieser Temperatur weiter. Hierauf wird das Gewebe aus dem Bad entfernt, mit kaltem Wasser gespült und getrocknet.
Das so behandelte Gewebe zeigt nach lOOstündiger Belichtung mit einer Xenonlampe einen viel geringeren Reißfestigkeitsverlust, als wenn die Verbindung der Formel (11) nicht zugefügt wird.
Man erhält ähnlich gute Ergebnisse, wenn man an Stelle der Verbindung der Formel (11) die Verbindungen der Formeln (10), (12), (13), (38) oder (40) verwendet.
Beispiel5
In einem Holländer wird eine Papiermasse hergestellt, bestehend aus 150 Teilen gebleichter Sulfitoder Sulfatcellulose, 60 Teilen Zinksulfid, 3 Teilen einer feindispersen wäßrigen Paste, die 30% des Azopigmentes der Formel
N°2 HO-C-CH3
^-N=N-C-CO-HN-
bis 240°C und einem maximalen Druck von kg/cm2 zu einer Platte von 1 mm gepreßt.
Die so erhaltenen Platten sind für ultraviolettes Licht im Bereich von 280 bis 380 ηΐμ undurchlässig.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Hydroxyphenyl-l,3,5-tri-
azinen der Formel
enthält, und 5000 Teilen Wasser.
Das aus dieser Masse verfertigte Dekorpapier wird mit unbehandeltem Seiden- bzw. Overlaypapier in ein Bad gebracht, hergestellt aus 100 Teilen eines pulverförmigen, härtbaren, wasserlöslichen Kondensationsproduktes aus 1 Mol Melamin und etwa 2 Mol Formaldehyd und 100 Teilen eines Gemisches, das aus einer Lösung von 0,5 Teilen der Verbindung der Formel (10), (12), (13), (38), (40), (44) oder (47) in 19,5 Teilen Dimethylformamid durch Verdünnen mit 80 Teilen Wasser erhalten wurde.
Nach dem Entfernen der überschüssigen Harzlösung werden die Papiere getrocknet.
Das auf diese Weise behandelte Dekorpapier wird zusammen mit dem behandelten Seidenpapier, das als Deckblatt verwendet wird, auf eine Unterlage, bestehend aus einer Schicht Phenolpapier und mit Melaminharz imprägnierten Sperrblättern als Zwischenschicht, 10 Minuten bei 140 bis 1500C und 100 kg pro Quadratzentimeter Druck gepreßt.
Das erhaltene Laminat zeigt nach dem Belichten am Fadeometer eine wesentlich bessere Lichtechtheit als. ein solches, das die Verbindung der Formel (10), (12),.(13), (38), (40), (44) oder (47) nicht enthält.
; ■■■' Beispiel 6
Eine Mischung aus 100 Teilen Polyäthylen und 0,2 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (10), (12) bis (19), (21) bis (25), (27) bis (30), (32), (34), (35) und (39) bis (47) wird auf dem Kalander bei 130 bis 1400C zu einer Folie ausgewalzt und bei 1500C gepreßt. . ...
Die so erhaltenen Polyäthylenfolien sind praktisch undurchlässig für ultraviolettes Licht im Bereich von 280 bis 380 πΐμ.
B ei spi el -7
Eine Mischung von 100 Teilen Polypropylen (Moplen AS) und 0,2 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (12) bis (19), (21), (23), (25), (27), (30), (35), (36), (39), (42) und (47) wird auf dem Kalander bei 1700C zu einem Fell verarbeitet. Dieses wird bei N
A-C
Il
C-X
in der R einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Hydroxybenzolrest darstellt, der in o-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in p-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Gruppe der Formel — O — Z aufweist, wobei Z fur eine Alkenyl- oder weitersubstituierte Alkylgruppe steht, und A und X je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Benzolrest bedeuten, als Ultraviolettabsorber zum Schützen von ultraviolettempfindlichen organischen Materialien gegen die Einwirkung von Ultraviolettstrahlung.
2. Verwendung von Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen nach Anspruch 1 der Formel
O-W5
in der W4 eine Hydroxyalkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Phenylalkyl-, Halogenphenylalkyl-, Halogenalkyl- oder Carbalkoxyalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und W5 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Phenylalkyl-, Halogenphenylalkyl-, Halogenalkyl- oder Carbalkoxyalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verwendung von Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen nach Anspruch 1 der Formel
in der W3 für eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Phenylalkyl- oder Halogenphenylalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder für eine Phenacylgruppe steht, U ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt und We ein Wasserstoffatom oder eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Phenylalkyl- oder Halogenphenylalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenacylgruppe bedeutet.
4. Verwendung von Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen nach Anspruch 1 der Formel
in der U3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht und W? eine Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Phenylalkyl- oder Halogenphenylalkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenacylgruppe darstellt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 350 763.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht ausgelegt worden.
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