DE2230304A1 - s-Triazinderivate, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
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Description
CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
. (Case 8-7576/TSL 103/+ )
Anwaltsakte 22
s-Triazinderivate, deren Herstellung und Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue δ-Triazinderivatej Verfahren zu deren Herstellung,
sowie die Verwendung dieser s-Triazinderivate zum Schützen von organischen Materialien gegen Ultraviolett-,
strahlung, ' .. · . V .·.-'.· Die -neuen s-Triazinderivate entsprechen der Formel
209853/1235
η ι
worin X und Y, unabhängig voneinander, je einen unsubstituierten
oder substituierten Alkylrest, einen Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder einen unsubstituierten
oder substituierten mono- oder bicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, der direkt oder über eine
zweiwertige Heteroatomgruppierung am'den s-Triazinring
gebunden ist, A einen Kohlenwasserstoffrest, D-und D1,
entweder beide ein Wasserstoffatom, einen Cycloalkylrest, einen Alkenylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten
Alkyl- oder- Phenylrest oder das eine Wasserstoff und
das andere einen Cycloalkylrest, einen Alkenylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe
O—D1 '
worin A, D und DT die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Z ein Halogenatom, eine RO-Gruppe, worin R wie oben definiert ist,
einen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Phenylalkylrest oder den Phenylrest bedeuten und ρ gleich 0, 1 oder 2 ist.
Die neuen s-Triazinderivate eignen sich vor allem
zum Schützen von organischen Materialien, besonders photo-
2 09853/1235
graphischen Materialien,'gegen Ultraviolettbestrahlung.
Cycloalkylreste D Tand Df enthalten vorzugsweise 5
oder 6 Ringglieder. Alkenylreste D und D1 enthalten in der Regel 3 bis 24 Kohlenstoffatome während die bevorzugten
verzweigten oder insbesondere unverzweigten Alkylreste D
und υ!. 1 bis 26 Kohlenstoff atome enthalten können.
Als Substituenten von Alkylresten X, Y, D und D1
kommen z.B. Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Aethoxy-,
Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sekundäre oder tertiäre Butoxygruppen* Phenoxy- oder Phenylgruppen oder Nitro-,
Amino- oder Acylaminogruppen in Betracht. '-·'-.
A3s mono- oder bicyclische, aromatische Reste X und Y kommen Naphthalin-, Diphenyl- oder vorzugsweise. Benzolreste
in Frage. Solche Reste können durch Halogenatome, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyloxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen
substituiert sein, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 24 Kohlenstoffatome' aufweisen können. Die Alkyl-, Alkoxy-,
Phenyl- und Phenoxygruppen können ihrerseits weitersubstituiert sein, z.B. durch Hydroxyl-, Nitro-, Amino-, Acylamino-, Alkyl-,
Alkoxy- oder Arylgruppen, wobei Alkyl- oder Alkoxygruppen
1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome· enthalten
können.' - _-..-.. ·-'-■.
Als Substituenten der X- und Y-Reste kommen also auch Aralkyi- oder Aralkcxyreste, wie Benzyl-, Phenäthyl-,
2 09 853/1235"
Benzyloxy- oder Phenäthox3rreste in Betracht.
' Heterocyclische Reste X und Y sind vorzugsweise monocyclische 5- oder 6-gliedrige Reste wie Pyridin-,
Furan- oder Thiophenreste, die weitersubstituiert sein können, z.B. durch Halogenatome, Hydroxyl-, Alkyl-,
Alkoxy-, 'Cycloalkyloxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen.
Als Alkyl- und Alkoxyreste Z kommen solche mit höchstens
24, vorzugsweise 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und als Phenylalkylreste Z z.B. Benzyl- und Phenäthylreste, vorzugsweise Benzylreste in Betracht.
Als zweiwertige Heteroatomgruppierungen, die die Reste X und Y und den s-Triazinring binden können, kommen.z.B.
-0-, -S- und -NH- Gruppierungen in Betracht.
Bevorzugte s-Triazinderivate entsprechen der Formfei
| X. i |
* | > | N B | Ll | O H |
^O—^D | |
| (H) | I |
-φ—
I |
"/ 0-A-Pn |
||||
| - " | N \// C I |
Λ | • | ||||
| I · Yl |
|||||||
worin A, D, Z und ρ die oben angegebenen Bedeutungen haben, X, einen direkt oder über eine zweiwertige Heteroatomgruppierung
an den s-Triazinring gebundenen mono- o.der blcyclischen, aromatischen Rest, Y1 einen direkt oder über
eine zweiwertige Heteroatomgruppierung an den s-Triazinring gebundenen mono- oder bicyclischen, aromatischen Rest oder
209853/1235
einen monoeyeIisehen, heterocyclischen Rest und R' ein Wasserstoffatom
oder den Rest „
\>-D
bedeuten, worin A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben.
bedeuten, worin A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Von besonderem Interesse sind s-Triazinderivate der Formel . .
X0—C
2 Ii
RO O n π
If I it O—D
C <Ώ>—O—A—P
Ii I I V
RN Z
worin A, D, R', Z und ρ die oben angegebenen Bedeutungen
haben, Xp und Y^3 unabhängig voneinander, je einen direkt
oder über eine -0-, -S- oder -M-Brücke an den s-Triazinring
gebundenen, unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeuten. "".·■-■·-.
Als besonders geeignet haben sich s-Triazinderivate der Formel
(IV)
BhO
209853/1235
O-D
Q-D
erv/iesen, worin A, D und R1 die oben angegebenen Bedeutungen
haben und X-. und Y.,, unabhängig voneinander, je einen direkt
an den s-Triazinring gebundenen unsubstituierten Phenylrest oder einen durch Halogenatome, Hydroxylgruppen, substituierte
Alkylreste, unsubstituierte Alkyl- oder Alkenyl-, Alkoxy-,
Alkenyloxy-, Cyeloalkoxy-, - Phenyl- oder Phenoxyreste substituierten Phenylrest bedeuten. - .
Alkenyloxy-, Cyeloalkoxy-, - Phenyl- oder Phenoxyreste substituierten Phenylrest bedeuten. - .
Besonderes Interesse ist den s-Triazinderivaten der
Formel
Formel
E.'-O
0—D
Ο—D
zuzuschreiben, worin A, D und R' die oben angegebenen Bedeutungen
haben, und R1 bis Rg Je ein Wasserstoff-
oder Halogenatom,einen Hydroxylrest, einen unsubstituierten, oder durch Halogenatome, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen unsubstituierten oder durch Halogenatorne, Hydroxylgruppen oder Alkcxygruppen substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,und R2, R,, R und Rg ausserdem je einen unsubstitui-rten oder durch Halog™tcrr.e, Nitrogruppen oder Amine-,
oder Halogenatom,einen Hydroxylrest, einen unsubstituierten, oder durch Halogenatome, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen unsubstituierten oder durch Halogenatorne, Hydroxylgruppen oder Alkcxygruppen substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,und R2, R,, R und Rg ausserdem je einen unsubstitui-rten oder durch Halog™tcrr.e, Nitrogruppen oder Amine-,
2098 53/12 3.5 ßAD 0R!GiNAL - '
Mono- oder Dialkylamino- oder Acylaminogruppen oder Alkyl-
oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest, einen Gycloalkoxyrest mit
5 oder 6 Ringgliedern oder den Rest
O—D
-Ο—Α—Ρ . . .
\ .
Q-D
Q-D
darstellen, worin A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Vorteilhafte Eigenschaften zeigen s-Triazinderivate der Formel
5"-O
worin D, ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 16
Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest, η eine ganze Zahl von
1 bis 12; R , Rn und RQ je ein Wasserstoffatom, einen Hydroxy
lrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Ro und R^. ausserdem je ein Chloratom und R0 auch den Rest
0—D,
209853/1235
und R" ein Wasserstoffatom oder den Rest -(CHp)n-P
darstellen, wobei D und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben.
- Als .besonders geeignet, haben sich s-Triazinderivate der
Formel ^
(VII)
^-(0Vn-\
l/~D2
O—D,
worin η die oben angegebene Bedeutung hat, D einen Alkylrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R1Q ein Wasserstoffatom, den
Methylrest oder die Hydroxylgruppe, den Methylrest oder den Rest
ein Wasserstoffatom,
darstellen, worin η und D2 die oben angegebenen Bedeutungen
haben,-R-p und R^ ^ je ein Wasserstoffatorn oder den Methylrest,
R^^. ein Wasserstoff- oder Chloratom oder den Methyl-
rsst und
ein Wasserstoff- oder Chloratom und R"1 ein
209853/1235
Wasserstoffatom oder den Rest
darstellen, wobei D und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben, solche der Formel
(VIII)
0—D,
worin η die oben angegebene Bedeutung hat, D einen Alkylrest
je ein Wasserstoff-
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1J, und R
IV
atom oder ein Chloratom und R ein Wasserstoffatom oder denRest
0 Λ ^
2'n
1O-D.
bedeuten, wobei D und η die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und solche der Formel
209853/1235
(IX)
D
D
/-(0Vm
HO
Ο—D,
worin D^ und R_ ^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und m eine ganze Zahl von 2 bis 5 darstellt, erwiesen.
s-Triazinderivate z.B. der Formeln (X) und (XI) sind ganz besonders interessant.
Cl
209853/1235
Die Verbindungen der Formeln (i) bis (VI) können,
sofern nich sowohl -0-D als auch -0-D1 bzw. beide -0-D oder -1
Estergruppen sind, nicht nur in Form ihrer freien Säuren, d.h. mit H CUP-Endgruppen vorliegen, sondern auch als Salze. So können
sie z.B. ganz oder teilweise als Metallsalze, wie Alkali-
oder Erdalkalisalze oder als Ammoniumsalze, vorliegen. · Ammoniumsalze können gegebenenfalls auch N-substituiert
sein. Die Form, in der die Verbindungen der Formeln (I) bis (VI.) vorliegen, hängt stark von den Bedingungen
der Abscheidung bei der Herstellung ab, z.B. vom gewählten ρ,,-Wert oder vom Kation, welches das zum Ab-
xl
scheiden benutzte Salz aufweist. Die Säuregruppen können somit als -PO-H- oder '-PO^-Kation-Gruppen vorliegen,
wie -PO5HNa, -PO5Na2Tj-PO5K2, -PO3Li2, -PO (NH^)2,
-PO^Ca oder -PO^Ba. Als Kation kommen natürlich auch Amine
und andere übliche Metalle in Betracht,
Ebenso können als Substituenten auftretende Hydroxylgruppen als Alkoholate vorliegen.
' Der Rest-der Formel
(1) -A-P^ .
0—D1
in der Formel (I) leitet sich z.B. von Verbindungen der Formel
(2) E~A—P
0—D1
209853/ 1235
209853/ 1235
- 2-2 -
ab, worin E eine Hydroxylgruppe oder eine nukleofuge
Abgangsgruppe bedeutet, z.B. ein Halogenatom oder eine Sulfonatgruppe der Formel
(3) E1— SO2-O-
vrobei E1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Arylrest darstellt, z.B.von
Brommethanphosphonsäure . 2-Fluoräthanphosphonsäure
2-Chloräthanphosphonsäure 2-Bromäthanphosphonsäure "
2-Jodäthanphosphonsäure 3-Brompropanphosphonsäure
4-Brombutanphosphonsäure · ■·
5-Brompentanphosphonsäure 6-Bromhexanphosphonsäure
8-Bromoctanphosphonsäure 10-Bromdecanphospho.nsäure
12-Bromdodeeanphosphonsäure 16-Bromhexadeeanphosphonsäure
5-Brom-3-methylpentanphosphonsäure 4-Brom-2-butenphosphonsäure ·
F3C-SO2-0-(CH2)2P03H2 . -
—0—(CH ) PO H
9-Hydroxynonanphosphonsäure
20985 3/1235
Der Rest der Formel
O—D1
in der Formel (1) leitet sich z.B. von Phosphiten der
Formel
O—D
(5) P-O—D 0—D'1
ab, wobei D" die für D oder D' angegebene Bedeutung hat,
z.B.von
Trimethylphosphit " · ■ '
Triäthylphosphit
Tripropylphosphit - ·
Tributylphosphit ' . · :
Trihexylphosphit
Tribenzylphosphit ' · ·
Triphenylphosphit .
Sofern die Reste D oder D1 in der Formel (i)
bzw. die Reste D, D1 oder D" in der Formel (5) organische
Reste der angegebenen Bedeutung darstellen, leiten sie sich von Verbindungen der Formeln
(6a) HO—D ; (6b) HO—D1 oder
(6c) HO—D"
209853/123 5·
ab, wie z.B.:
Methanol, 1-Propanol, 1-Hexanol,
1-Decanol, ·
1-Tetradecanol, 1-Octadecanol,
2-Propanol, 2-Octanol, 2-Methyl-2-propanol, 3-Chlor-l-propanol,
Aethylenglykol, Aethylenglykol-monoisopropylather,
Aethylenglykol-monophenylather, 3-Methoxy-1-butanol,
Benzylalkohol, 2-Phenyl-äthanol,
Oleylalkohol, 3-Fluorphenol,
2-Chlorphenol, 4-Methoxyphenol,
2-Amino-4-jodphenol, 2,4,5-Trimethyl-phenol,
4-tert.-Butoxyphenol,
Aethanol, 1-Butanol, 1-Octanol,
1-Dodecanol, 1-Hexadecanol,
l~Hexacosanol, "2-Butanol,
3-Octanol, 2-Aethyl-l-hexanol,
3-Brorr.-l-propanol,
2 0-9853/1235
~l5~
Aethylenglykol-mononiethyläther,
Aethylenglykol-mono-4-chlorphenylather,
Cyclohexanol, t
1- Phenyl- äthanol, ' . "'!. Allylalkohol,
3-Methylphenol, 4-Brom-2-nItrophenol,
3-Dimethylaminophenol, 3-Acetylaminophenol.
Reste der Formel
17) x—σ G—<ζ_ρ»—oh
ι I Ί
NNZ
X^ P - C
Ύ
worinX, ΥΛ Z und ρ die angegebenen Bedeutungen haben, leiten sich z.B.
von den in der folgenden Tabelle I angegebenen Triazinderivaten
ab. Q in Tabelle I entspricht dem Rest ■■-.*"
209853/ 1235
TABELLE I Q-
-CF,
.-O—CEL-
C.
-OCH.
-CH.
CH
-CH.
CH2CH3
HO
JH.
CH. Cp=>—OH
HO HO
t->—OH
HO P Cl
_ OH HO
Br CH
HO
OH
HO
-OH
HO
209853/123
TABELLE I (Fortsetzung)
-Y
-C3>-oh
HO
OCH.
OCH,
CH2CH2OH
- Γ
NO,
C—y—oh
HO
-OH
HO ·
HO
^CH2OH .
OH
HO
CH,
-OCH2CH2OCH2CH5
HO
HO
OH
KO
2 0 9 8 53/1235
TABELLE I (PortSetzung)
CH.
CH2Cl Cl COCH
-C—$>—OH
HO
-OH
-OH
c—y—OH
/CH3
CH, CEL
C—y—Ci
Cl HO
HO
HO
OH
HO
tz-^—OH
HO
•2 0-9 8 5-3/ 1235
TABELLE I (Fortsetzung)
- Y
-OCH2CH2OCH2CH
-OCH2Br
-NH-CH.
-OCH2-CH=CH2
-NO,
NO,
-NH,
OH
HO
HO HO HO
-OH
-OH
)H
HO
-OH
.HO
OH
^L3^ocH2P
HO
OH
-C=>-OH
HO
209 853/1235
TABELLE I
. Y
-OH
HO
-OH
HO
-OH
HO
HO
-OH
HO
209853/123
Herstellung
•Die s-Triazinderivate der Formel (i) lassen
sich nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren darstellen. Je nach Art und Mengenverhältnissen der Ausgangsprodukte
und je nach Reaktionsbedingungen erhält man dabei Verbindungen der Formel
H?
(8) X-C C-<4>—O-—A—P^ oder
O—D1
P
Ο—Α—Ρ h \
N 0—D'
Il I o—D1
(9) X-G C <S> 0 A Pv oder
NNZ.
P C
Gemische davon.
209853/ 1235
A.l. Ein solches Verfahren ist z.B. dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Phenol der Formel
.ϊ Η0
(10) ..X-C C Cl>-0H
N N
C
C
mit einem Alkohol der Formel
(11)- HO—A—P
umsetzt, worin X, Y, Z3 A, D, D' und ρ die angegebenen
Bedeutungen haben, Zweckmässig arbeitet man dabei in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels bzw. einer Lewis-Säure
wie konzentrierte Schwefelsäure, Dicyclohexylcarbodiimid,
Zinkchlorid, Zinntetrachlorid oder Bortrifluorid.
209853/1235
A. 2. Anstelle .eines Alkohols der Formel (11) kann auch
ein Phostonat der Formel
(12)
A 0·
0—D
verwendet werden, wobei sich ein wasserabspaltendes Mittel
erübrigt.
B.l. Ein weiteres Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel (10) mit einem Schwefelsäureester der Formel - '
0—D
(13) HO SO—A—P
0—D1
oder
0—D
0-A—P
0—D1
umsetzt, worin A, D und Df die angegebenen Bedeutungen haben,
B.2. Umgekehrt ist es auch möglich, eine Verbindung der
Formel (11)-mit einem Schlief elsäureester der Formel
09853/1235
(15).
OSO„H
(16)
HO SO
X-C
OSO H oder
x—c c-
N N
C
Y
Y
HO
O-
/S02
umzusetzen.
209853/ 1
Cl. Ein weiteres Verfahren besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel (1O)- mit einer Verbindung
der Formel
(18) E„__A_p
■\ ■'--. , 0—D1
umsetzt, wobei E" eine nukleofuge Abgangsgruppe darstellt,'
z.B. ein Halogen-, vorzugsvieise Bromatom, oder einen Rest der Formel -SO^E', wobei E' einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Arylrest bedeutet, z.B. einen Rest der Formel
-SO3CF3 , -SO3—<S>
oder -SO3
und A, D und Df die angegebenen Bedeutungen haben.
Verbindungen der Formel .
(19) Br—A—Pn
0—D'
können z.B. auf bekannte Weise durch Umsetzung von Dibromderivaten
der Formel Br-A-Br mit Alkyl- oder Arylphosphiten erhalten werden, (siehe z.B. belgisches Patent Nr. 568 840,
Am. Soc. 66, 1511 (1944) oder Am. Soc. 7Ό* 1971 (1948)).
209853/1235 ·
C.2. Umgekehrt ist es auch möglich, eine Verbindung der Formel .
oder
mit einer Verbindung der Formel (11) umzusetzen.
Die Umsetzungen gemäss B. und C. erfolgen nach an
sich bekannten Methoden und werden vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem für
nukleophile Substitutionen geeigneten, organischen Lösungsmittel wie Aceton, Methyläthylketon, Acetonitril,
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Nitromethan oder
SuIfolan durchgeführt.
Dabei kann es von Vorteil sein, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie z.B. Alkalihydroxyden oder
-carbonaten, zuarbeiten.
2098 53/1235
22303Ö4
ϊ). Zu Produkten der Formel (I), worin D und D1 Wasserstoff
atome "bedeuten, kann man auch gelangen, wenn man einen
Ester der Formel (i), worin D und/oder D1 keine Wasser- ·
Stoffatome darstellen aber sonst die angegebene Bedeutung haben, direkt oder über das entsprechende Säurechlorid
zur Säure hydrolisiert. .
Diese Reaktion wird in alkalischem oder zweekmässigerweise
saurem Medium, vorteilhaft in Gegenwart einer starken, anorganischen Säure wie Bromwasserstoffsäure durchgeführt.
; . .·.·■.
Die Säuren der Formel (i) können auch durch Reduktion
von Estern der Formel (i) erhalten werden.
E. Die Ester der Formel (l); worin D und/oder D1 kein
Wasserstoffatom darstellen, aber sonst die angegebene Bedeutung haben, können auch erhalten werden, indem man eine
Verbindung der Formel (I), worin D und/oder D1 ein Wasserstoff
atom darstellen, auf übliche Weise verestert.
F; Auch Umesterungen von Estern der Formel (i) sind möglich,
vorzugsweise in Gegenwart eines Umesterungskatalysators, z.B. p-Toluolsulfonsäure oder ein Alkalialkoholat wie Natriummethylat.
. · · .
. Die Verbindungen der Formeln (10) bis (21) können auch als Salze bzw. Alkoholate vorliegen und eingesetzt v/erden.
■ · . .-· ■ 2098.53/ 1 235" ·
Mit Hilfe der Verbindungen der Formel (I) können im Prinzip alle solchen organischen Materialien stabilisiert
und geschützt werden, die durch den Einfluss ultravioletter Strahlen in irgendeiner Form geschädigt oder zerstört werden.
Solche Schädigungen durch Einwirkung der gleichen Ursache, nämlich Ultraviolettstrahlung, können sehr verschiedenartige
Auswirkungen haben, beispielsweise Farbänderung, Aenderung der mechanischen Eigenschaften (Brüchigkeit, Rissigkeit, Reiss-'
festigkeit, Biegefestigkeit, Abriebfestigkeit, Elastizität, Alterung), Einleitung unerwünschter chemischer Reaktionen
(Zersetzung von empfindlichen chemischen Substanzen, z.B. Medikamenten, photochemisch induzierte Umlagerungen, Oxydation
usw., beispielsweise von ungesättigten Fettsäuren enthaltenden Oelen), Auslösung von Verbrennungserscheinungen und Reizungen
(z.B. bei menschlicher Haut) u.a.m. Von bevorzugter Bedeutung ist die Anwendung der oben definierten s-Triazinderivate
zum Schütze von Polykondensationsprodukten und Polyadditionsprodukten
gegen Ultravioletteinwirkung. Darüber hinaus zeigt eine ganze Reihe der oben definierten Verbindungen neben
der besagten Ultraviölett-Schutzwirkung auch einen Stabilisierungseffekt
gegenüber Sauerstoff- und Hitzeeinwirkung sowie antistatische Eigenschaften.
Die zu schützenden organischen Materialien können in den verschiedensten Verarbeitungszuständen und Aggregatzuständen
vorliegen, während ihr gemeinsames Merkmal in einer.
209853/1235
Empfindlichkeit gegenüber Ultraviolettstrahlung besteht.
Als niedrigmolekulare oder höhermolekulare Substanzen, für die die Anwendung erfindühgsgemässer Verbindungen
zum Schützen bzw. Stabilisieren in Betracht kommen, seien beispielsweise - ohne Begrenzung hierauf genannt:
Organische Naturstoffe wie sie für pharmazeutische Zwecke verwendet werden (Medikamente), UV-empfindliche Farbstoffe,
Verbindungen, die als Nahrungsmittel oder in Nahrungsmitteln durch Belichtung zersetzt werden (ungesättigte Fettsäuren in
Oelen) usw.
Als hochmolekulare organische Substanzen seien beispielsweise genannt:
I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien wie: - - : . .
a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthaltender organischer Verbindungen, d.h. deren Homo- oder Copolymerisate
sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise Vernetzungs-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte, Polymerisat-Verschnitte,
Modifizierungsprodukte durch Abwandlung reaktiver Gruppierungen im Polymermolekül usw., wie z.B. Polymerisate
auf Basis von α,β-ungesättigten Carbonsäuren, (z.B.
Acrylsäureester, Acrylamide, Acrylnitril), von Olefin-Kohlenwasserstoifen
v;ie z.B. oc-Olefinen, AethyIen, Propylen oder Bier
d.h. also auch Kautschuke und kautschukähnliche Polymerisate
209853/1235
(auch sogenannte ABS-Polymerisate), Polymerisate auf Basis
' von Vinyl- und Vinyliden-Verbindungen (z.B. Styrol} Vinylester, Vinylchlorid, Vinylalkohol), von halogenierten Kohlenwasserstoffen,
von ungesättigten Aldehyden und Ketonen, Allyl verbindungen usi*.;
b) andere Polymerisationsprodukte viie z.B. durch Ringöffnung
erhältlich, z.B. Polyamide vom Polycaprolactam-Typ,
ferner Formaldehyd-Polymerisate, oder Polymere, die sowohl
über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyäther, Polythioäther, Polyacetale, Thioplaste.
c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen
Gruppen, deren Homo- und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wofür als Beispiele
genannt seien: - ' ; Polyester [gesättigte (z.B. Polyäthylenterephthalat) oder ungesättigte
(z.B. Maleinsäure-Diaikohol-Polykondensate sowie deren Vernetzungsprodukte mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren),
unverzweigte sowie verzweigte (auch auf Basis höherwertiger Alkohole, wie z.B. Alkydharze)], Polyamide (z.B.
Hexamethylendiarninadipat), Maleinatharze, Melaminharze,
Phenolharze (z.B. Novolacke), Anilinharze, Furanharze, Carbamidharze,
bzv:. auch deren Vorkondensate und analog gebaute
Produkte, Polycarbonate, Silikonharze und andere.
20S853/1235
d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane-(vernetzt und unvernetzt), Epoxydharze. ··.'** "
II. Halbsynthetische organische Materialien wie z.B. Celluloseester bzw. Mischester (Acetat, Propionate .Nitrocellulose,
Celluloseäther, regenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak- Cellulose) oder deren Nachbehandlungsprodukte
oder Casein-Kunststoffe. . '
• *
III. Natürliche organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf Basis von
Cellulose oder Proteinen wie Wolle, Baumwolle,'Seide, Bast,
.Jute, Hanf, Felle und Haare, Leder, Holzmassen in feiner Verteilung,
Naturharze (wie Kolophonium, insbesondere Lackharze), Leime, ferner Kautschuk., Guttapercha, Balata, sowie deren
Nacnbehandlungs- und Modifizierungsprodukte, Abbauprodukte, durch Abwandlung reaktionsfähiger Gruppen erhältliche Produkte
Die in Betracht kommenden organischen Materialien, insbesondere Kunststoffe der Klasse der Polymerisate des
Vinylehlorids, gesättigte und ungesättigte Polyester, Cellulosen
und Polyamide, können in den verschiedenartigsten Verarbei'tungszuständen
(Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) und Aggregatzuständen vorliegen. Sie können einmal
in Form der- verschiedenartigst geformten Gebilde vorliegen,
d.'h. also z.B.' vorwiegend dreidimensional ausgedehn-
209853/1235 . BAD ORIGINAL
te Körper wie Profile, Behälter oder verschiedenartigste Werkstücke, Schnitzel oder" Granulate, Schaumstoffe; vorwiegend
zweidimensional ausgedehnte Körper wie Ueberzüge, Folien, Lacke und Imprägnierungen oder vorwiegend eindimensional
ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, Flocken, Borsten Drähte. Die besagten Materialien können andererseits auch in
ungeformten Zuständen in den verschiedenartigsten homogenen
und inhomogenen Verteilungsformen und Aggregatzuständen vorliegen, zum Beispiel als Pulver, Lösungen, normale und umgekehrte
Emulsionen (Cremen), Dispersionen, Latices, Sole, Gele, Kitte, Wachse, Kleb- und Spachtelmassen usw.
Fasermaterialien können in den verschiedensten vorwiegend nicht-textilen, Verarbeitungsformen vorliegen, z.B.
als Fäden, Garne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als textile Gewebe oder textile Verbundstoffe,
Gewirke, Papier, Pappen usw.
Die neuen Stabilisatoren können beispielsweise auch wie folgt eingesetzt v/erden:
a) In kosmetischen Präparaten, wie Parfüms, gefärbten und ungefärbten Seifen und Badezusätzen, Haut- und Gesichtscremen,
Pudern, Repellants und insbesondere Sonnenschutzölen und -cremen; ' ' ,
b) in Mischung mit Farbstoffen oder Pigmenten oder als
Zusatz zu Färbsbädern, Druck-, Aetz- oder Reservepasten. Ker-
·* · 2 0 9 8 5 3/1235 . BAD ORiGtNAt
nor auch zur Nachbehandlung von Färbungen,, Drucken oder
c) . i» Mischungen rait sogenannten "Carriern",, AnW-oxydantie«,
anderen Liehtsohutzmitfeeln, Hitzestabilisatoren
oder chemischen Bleichmitteln;
d) In Mischungen mit Vernetaern^ Appreturmittoln viie
Stärke oder synthetisch zugänglichen Appretüren}
e) - in Kombination mit Waschraitteln. Die1 V/aschniittel
und Stabilisatoren können den zu benutzenden Waschbädern
auch getrennt zugefügt werdenj ' ' . **
f) in Kombination mit polymeren Trägermaterialien
(Polymerisations^, Polykondensations- oder- Polyadditionsprodukten).,
in Vielehe die Stabilisatoren gegebenenfalls neben anderen Substanzen in gelöster- oder.dispergierter Form
eingelagert sind, z.B. bei Beschiehtungs-, Imprägnier- oder
Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textillenj
Vliese, Papier, Leder;
g) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um deren Alterungsgesohwindigkelt herabzusetzen,
zum Beispiel als Zusatz zu Leimen, Klebemitteln, Anstrichstoffen USVf. .
Sofern die erfindungsgemäss anzuwendenden Schutzmittel für die Behandlung von textlien organischen MatorialIon
natürlicher oder synthetischer Herkunft, z.B. textlien Gewe-
2 0 9 8 5 3/1235 bad original
ben, verwendet werden sollen, können sie hierbei in ■-;>■*■'
jeder Phase der Endverarbeitung, wie Appretur-, Knitter- r *
festausrüstung, Färbeverfahren, sonstige Ausrüstung durch'
ft.
Fixierungsverfahren ähnlich Färbeprozessen auf das zu \ schützende Substrat aufgebracht v/erden.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden neuen Stabilisierungsmittel
v/erden vorzugsweise den Materialien vor oder während, deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt.
So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von FiI-men, Folien, Bändern oder Formkörpern der Pressmasse oder
Spritsgussrausse beifügen oder vor dem Verspinnen in der
Spinnmasse lösen, dispergieren oder anderweitig fein verteilen. Die Schutzmittel können auch den Ausgangssubstanzen,
Reaktionsgemischen oder Zwischenprodukten zur Herstellung voll- oder halbsynthetischer organischer Materialien zugesetzt
werden, also auch vor oder während der chemischen Umsetzung, beispielsweise bei einer Polykondensation (also
auch Vorkondensaten), bei einer Polymerisation (also auch
Präpolymeren) oder einer Polyaddition.
Eine wichtige anwendungstechnische Variante" für
die erfindungsgemäss zu verwendenden Stabilisierungsirdttel besteht darin, dass diese Stoffe einer Schutzschicht ein-
. verleibt werden, welche das dahinter befindliche Material
schützen. Dies kann in es? Form r-esohehan, dass die- Ulfcra-
. violett-Absorber auf die Oberflächenschicht
*ΛΛΛ-Λ · " 8ADORiGINAt,
209 853/1 2 35.
einer Faser oder eines mehrdimensionalen Formkörpers aufgebracht
v/erden. Man kann dies beispielsv/eise nach einer Art
Färbeverfahren erreichen oder die Wirksubstanz in eine Polymerisat-(Polykondensate
Polyaddukt-) Beschichtung einbetten gemäss an sich bekannten Oberflächenbeschiehtungsmethoden
für polymere Substanzen., oder man ka.nn die Wirksubstanz in
gelöster Form vermittels eines geeigneten Lösungsmittels
in die Oberflächenschicht eindiffundieren oder, einquellen
lassen. Eine andere wichtige Variante besteht darin,, dass
der Ultraviolettabsorber in ein selbsttragendes im wesent-. liehen zv/eidimensionales Trägermaterial eingebettet wird,
z.B. eine Folie oder eine Gefässwandung, um damit von der
dahinterliegenden Substanz Ultraviolettstrahlung abzuhalten
(Beispiele: Schaufenster, Klarsichtpackungen, . Flaschen). ·
Es ist aus "vorstehendem selbstverständlich, dass
neben dem Schutz" des Substrates oder der Trägersubstanz.,
V7elches den Ultraviolettabsorber enthält, gleichzeitig auch der Schutz von anderen Begleitstoffen des Substrates erreicht
wird, beispielsvjeis e Farbstoffen, Antioxydantien,
Desinfektionszusätzen, Antistatika und anderen Appreturen,
Weichmachern und Füllmitteln.
Je nach der Art der zu schützenden oder zu stabilisierenden Substanz, nach deren Empfindlichkeit oder der
anwendungstechnischen Form des Schützens und'Stabilisierens
kiinn die erforderliche Morso r.n 'Stabilisator innerhalb weiter
20 9 8 5 3/1235 ^0 0RiGiNAL
Grenzen variieren, beispielsweise zwischen etvfa OjOl und
Gewichtsprozent, bezogen auf die zu schützende SuBstrat-Rienge.
Für die meisten praktischen Belange genügen indessen Mengen von etwa 0,05 bis 2.%.
Das sich nach vorstehendem ergebende Verfahren zum Schützen organischer Materialien gegen die Einwirkung
von Ultraviolettstrahlung und Hitze besteht somit darin,' dass man die oben definierten Verbindungen homogen in den
zu schützenden organischen Materialien verteilt, in die Oberfläche dieser Materialien einbringt oder die zu schützenden
Materialien mit einer Filterschicht überzieht," welche •die bezeichneten Verbindungen enthält.
Im besonderen verfährt man dabei zweckmässig der-, gestalt, dass man die oben beschriebenen Verbindungen in
Substanz, in gelöster oder dispergierter Form in die zu schützenden organischen Materialien in Mengen von 0,01 bis
10, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf
die Menge der zu schützenden Materialien,vor der endgültigen
Verformung in homogener Verteilung^einarbeitet.
Soll die erfindungsgemäss zu verwendende Substanz in der
Oberfläche des zu schützenden Substrates angereichert werden, also z.B. auf ein Fasermaterial (Gewebe) aufgebracht werden, so
kann dies vorteilhaft so geschehen, dass man das zu schütz ervic-Subst-riit
in eir.o Flotte einbringt, vrslehe den UV-Absorber- *;zlöst
oder dispergiert- enthält. Geeignete Lösung.c;;nittcl können
■2098 53/1235. . -' BADORIGfNAL
z.B. Methanol,- Aethanol, Aceton, Essigester, Methyläthylketon,
Cyclohexanol oder Wasser sein. Das zu behandelnde Substrat wird, ähnlich wie bei Färbeprozessen,, eine
gewisse'Zeit - meist reichen 10 Minuten bis 24 Stunden λ
bei 10 bis 1200C in der Flotte belassen, ■ wobei--dieselbe
" · "" bewegt werden kann. Ansehliesserid wird das
Material gespült, gegebenenfalls gewaschen und getrocknet.
Oft ist es zweckmässigjdie oben erwähnten Licht»
.Schutzmittel in 'Kombination mit sterisch gehinderten Pheno-^
' len, Estern der Thiodipropiönsäure oder mit anderen organischen
Phosphorverbindungen einzusetzen.
•Vor allem sind jedoch die Verbindungen der Formel
,(I) .zum Schutz von photographischem, insbesondere färb-"
photographischem Material, gegen ultraviolettes Licht, bzw. zur Absorption bestimmter, ultravioletter Bereiche
der elektromagnetischen Strahlung für photographische Zwecke geeignet. ■· . - ,'
Das farbphotographische Material, welches erfindungsgemäss
gegen die Einwirkung von Ultraviolettstrahlung stabilisiert wird, kann unbelichtet oder bildmässig belichtet
und teilweise oder vollständig verarbeitet sein. Vorzugsweise'
wird unbelichtetes oder bildmässig belichtetes und fixiertes farbphotographisches Material gegen die Ultraviolettstrahlung
stabilisiert. Dabei kann es sich um färb-.
photographisches Material für das Parbtransferverfahren, Vorzugs-
209853/1235 BAp ,ORIGINAL
22303(K
weise aber auch das Chromogen- oder ein Farbbleichverfahren
insbesondere das Silberfarbbleichverfahren, bzw. um nach einem dieser Verfahren verarbeitetes Material handeln.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen
oder Gemische davon können sowohl in die Farbstoffe oder Färbstoffkomponenten enthaltenden Schichten als auch in farbige
oder farblose, gegebenenfalls weitere Komponenten enthaltende Zwischen-, Rück- und/oder Deckschichten der zu schützenden
farbphotographischen Materialien in irgendeiner Form eingelagert werden.
Man kann die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen
sowohl bei der Herstellung des farbphotographischen Materials, z.B. durch Eingiessen in die gewünschten Schichten,
als auch vor, während oder nach der photographischen Verarbeitung,z.B. durch Auftragen in Substanz, durch Aufbringen
mit Hilfe eines Bindemittels, beispielsweise durch Ueberspritzen mit einem Schutzlack, oder durch Eindiffundieren
aus einer Lösung, Suspension oder Emulsion den photographis chen Materialien einverleiben oder darauf
aufbringen.
Folgende Einlagerungsformen der Verbindungen der Formel (I) sind möglich:
1. Einverleibung in das schichtbildende Bindemittel, z.B. in Gelatine oder andere übliche, schichtbildende Mittel
wie Photolacke, die beispielsweise u.a. aus Aethyl- oder Acetylcellulose bestehen.
1.1. Molekular disperse Losung im Bindemittel.
2 0 9 8 5 3/1235 BAD ORiGlNAi.
1,2« In Form von Assozlaten verteilt im;Bindemittel *
1·3· An das Bindemittel angelagert.
l.H. Mit dem Bindemittel oder einem Derivat davon copo-,.
lymerisiert. . ' , . .
1,5· Mit dem Bindemittel reaktiv verknüpft, bzw, als ::
Vorpolymerisat auf das schichtbildende Polymere aufgepfropft.
1.6, Im Bindemittel in fein verteilter Form dispergiert. Dafür kommen die üblichen Dispergierverfahren wie
kontrollierte Fällung aus einem flüssigen oder gelösten
Zustand, Vermahlung oder Emulgierung einer Komponentenlösung in einer mit dem Bindemittel oder
der Bindemittellösung nicht mischbaren Flüssigkeit und anschliessende Entfernung derselben durch einen
Wasch- oder Verdampfungsprozess in Frage. Dabei werden die bekannten Techniken zur Herstellung von Dispersionen
ausgenutzt, wie z.B. Einsatz von Dispergiermitteln, Verwendung von Schutzkolloiden, Dlspergier- '.-".
rührer, Durehflusskammer und dergleichen.
1.7· Im Bindemittel in fein verteilter Form als Flüssigkeit
emulgiert.
2. Einverleibung in ein Hilfssubstra.t analog zu 1-1 bis
1.7* welches anschliessend im Bindemittel in irgendeiner Form gelöst, einpolymerisiert oder mit diesem reaktiv verknüpft
wird.
Als geeignete Substrate kommen z.B. in Frage: V/asser lösliche Polymerisate auf Acrylsäure- ur.5 Vinylpyrrolidonbasis,
Polyvinylalkohole, Gelatine-Derivate, wie durch reaktive Verknüpfung,z.B. mit Triazinderivaten, modifizierte '
2 0 9 8 5 3 / 1 2 3 5 BAD
Gelatine* Stärke, Polyamide, Polyacrylnitril; schwer flüchtige
Lösungsmittel wie Ester von Dicarbonsäuren, Diäthyllauramid,
Trikresylphosphat und dergleichen.
3. Einverleibung in Schichtkörper, z.B. in Cellulosetriacetat,
Polyester, Polycarbonat, vorzugsweise in molekulardisperser Lösung. ·'
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch ausserordentliqh günstige, spektrale Absorption,
gute Diffusionsechtheit, hohe Lichtechtheit, hervorragende Schutzwirkung gegen Ultraviolettstrahlung, günstige rheologische
Eigenschaften in Mischungen mit Gelatine und insbesondere aussergewöhnliche Löslichkeit in Dibutylphthalat
(Verbindungen der Formel I, worin D und D1 einen Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten) aus.
In Dibutylphthalat besonders gut lösliche Verbindungen sind in der folgende Tabelle II zusammengefasst.
209853/1^35
TABELLE II
| Formel Nr. | Löslichkeit in Dibutylphthalat |
| gemäss TABELLE'III . | in Geviichtsprozent (g/100 g |
| Mischung) t | |
| 104 | y 50 |
| 105 | > 50 |
| 107 | > 50 |
| 108 | > 50 |
20 98 5 37 1 235
Herstellungsbeispiele . .
3,7 g 2t,V,2",4"~Tetrahydroxy-2,4,6-triphenyl-striazih,
Y, 6 g 5-Brompentan-phosphonsäure-diäthylester und 3>4 g
Kaliumcarbonat werden in 40 ml Methyläthylketon während 8 1/2
Stunden unter Rückfluss und Rühren zum Sieden erhitzt. Man giesst das Reaktionsgemisch auf 150 ml Eis-Wasser-Gemisch
aus, wäscht das erhaltene, gelbe OeI je 2 mal mit Wasser und
Petroläther, extrahiert warm mit 100 ml Aceton, filtriert von einem geringen, unlöslichen Anteil ab; behandelt mit
Aktivkohle und dampft zur Trockne ein.
Man erhält 6,1 g Produkt der Formel (101) der Tabelle III in Form einer hellgelben, viskosen Flüssigkeit.
Auf analoge Weise erhält man die Verbindungen der Formeln (102) bis (108), (111), (113) und (114).
209853/1235
Beispiel 2
3,9 g Ester der Formel (101) werden in 30 ml
^iger Bromwasserstoffsäure während 4 Stunden unter
Rückfluss und Rühren zum Sieden erhitzt. Man gibt 100 ml Wasser hinzu, filtriert und wäscht mit Wasser neutral.
Das so erhaltene Rohprodukt wird unter Zugabe der nötigen Menge Natronlauge in 50 ml Wasser gelöst und mit 35 /£iger
Salzsäure fraktioniert gefällt.
Man erhält 1,1 g Säure der Formel (109) in Form eines
gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 145 C.
Auf analoge Weise erhält man die Verbindung der Forme 1.(110). ...
209853/1235
Beispiel 3
3>7 g 2l,4l,2"i4"-Tetrahydroxy-2,4,6-triphonyl-s-triaBin,
13j5 g 3-BromProPan-phosphonsäure-diäthylester und'6,8 g Kaliumcarbonat
werden in 50 ml Methylethylketon unter Stickstoff,
während 16 Stunden unter Rückfluss und Rühren zum
Sieden erhitzt. Man giesst das Reaktionsgemisch auf 50 ml
Eis-Wasser-Gemiseh, dekantiert das überstehende Wasser ab,
wäscht das erhaltene, gelbe OeI 3 mal mit Wasser und 2 mal
mit Petroläther, löst warm in 50 ml Aceton., behandelt mit
Aktivkohle und dampft zur Trockne ein.
Man erhält 1,2 g Produkt der Formel (112) der Tabelle III in Form eines gelben, zähflüssigen Oeles. ;
2 0.9853/ 1 23 5
R-O
it/
0—D
Ο—D
Formen.
Kr.
Kr.
101
HO
HO
HO
-<C~
O-D
0-D
II/
-0-(CH0) -P
O-D
Z'm \
O-D
O-D
O-D
II/
O-D
HO
-P
C-D
O-D
c- m \
509^53/4135
CH2CH3
CH2CH
CH2CH3
CH2
Abs. max. in DMF in [nm]
300
+ 350
298 ■
+ 347
300 350
298
345
293 +
- he - .
TABELLE III (Portsetzung)
R-O
Ο—D
Ο—D
Formel
Nr.
Nr.
106
107
HO
108"
109
HO
HO
"ζ
O-D
O~D
O-D
^>-C-(CHo) -P
Ch-D
O-D
Q-D
O~D
O-D
HO
0O-D ;/
O-D
Sl C
CIL
ClL. CH
R.
Abs. max. in
DHF ir. [nm]
DHF ir. [nm]
298 350
300 350
300 350
299 352
209853/1235
TABELLE III (Fortsetzung)
R—O
0—D
Formel
Nr.
Nr.
HO
111
HO
CIL
D-D 0-D
Π/
Q-D
(HD
II/'
Q-D
O-D
HO
N
N
S "^-C-(CH,
O-D
: oil
Cl
12
CH2CH3
Abs. max. in
DMF i: [um]
OCJJL
2 5
Oc2H5
298
346
294
+
338
338
305 +
347
288
77 t:
3OO +
349
20 9.8 53/1235
Anwendungsbeispiele
Eine Paste aus 100 Teilen Polyvinylchlorid,, 59
VolumteJlenDioetylphthalat und 0,2 Teilen der Verbindung
der Formel (101) wird auf dem Kalander bei 1^5 bis 150° C
zu einer Folie von etwa 0^5 mm ausgewalzt. Die so gewonnene
Polyvinylehloridfolie absorbiert im Ultraviolettbereich von 28o bis 380 ran. "
Nach Belichtung im Fadeometer beobachtet man nach 1000 Stunden
noch keine Vergilbung.
Anstelle der Verbindung der Formel (101) kann mit gleich gutem Erfolg eine der Verbindungen der Formeln
(102) bis (I08), (11}-) oder (112) bis (II5) verwendet werden.
209853/123 5
Beispiel. 5
Eine Mischung von 100 Teilen Polypropylen und 0^2
.Teilen einer der Verbindungen der Formeln (101) oder (IO3)
wird auf dem Kalander bei 1700 C zu einem Fell verarbeitet.
Dieses wird bei 230 bis 2^0° C und einem maximalen Druck von
2 '
HO kg/cm zu einer Platte von 1 mm gepresst.
Die so erhaltenen Platten sind für ultraviolettes Licht im Bereich von 280 bis 38O nrn praktisch undurchlässig.
Nach einer Belichtung im Fadeometer während 500 Stunden
beobachtet man keine Verringerung der mechanischen Festigkeit.
209853/ 1235
0,2 Teile der Verbindung der Formel (101) v/erden
in 1,8 Teilen Monostyrol gelöst und mit 0,5 Teilen einer Kobaltnaphthenat-Monostyrollösung
(enthaltend 1 % Kobalt) versetzt. Hierauf werden ho Teile eines ungesättigten Polyesterharzes
auf Phthalsäure-Maleinsäure-Aethylenglykol-Basis in Monostyrol
zugegeben und das Ganze während 10 Minuten verrührt. Nach Zutropfen
von Ij7 Teilen einer Katalysatorlösung (Methyläthylketonperoxyd
in Diniethylphthalat) wird die gut vermischtej luftfreie Masse zwischen zwei Glasplatten ausgegossen. Nach
etwa 20 Minuten ist die 1 mm dicke Polyesterplatte soweit erstarrt,
dass sie aus der Form genommen v/erden kann. Sie ist für UV-Licht im Bereich von 2δθ bis 370 nm undurchlässig undzeigt
nach 1000 Stunden Belichtung im Xenotest keine Vergilbung.
Anstelle der Verbindung der Formel (101) kann auch eine Verbindung der Formeln (102) bis (108), (111) oder (112)
bis (115) verwendet werden.
209853/ 1 235
-51- ".-22-3030A-.
25 g destilliertes Monostyrol werden in einer geschlossenen
Flasche im Wärmeschrank bei 90 C während 2 Tagen
vorpolyrnerisiert. In die viskose Masse werden sodann 0,25 g einer Verbindung der Formeln (101) oder (I03) sowie
Oj025 g Benzoylperoxyd langsam dazugerührt. Die Mischung
wird darauf in eine quaderförmige Form aus Aluminiumfolie gegossen und während 1 Tag auf 70 C gehalten. Nach dem voll—
ständigen Erstarren und Erkalten der Masse wird die Form auseinandergebrochen. Der so erhaltene Block wird anschliessend
in einer hydraulischen Presse bei einer Temperatur von 158 C
und einem Druck von I50 kg/cm2 zu einer Platte von 1 mm Dicke,
ausgepresst. - . .
Die so hergestellten Polystyrolplatten sind für UV-Licht im Bereiche von 280 bis 38O nrn undurchlässig. Beim '
Belichten im Fadeometer kann man eine deutliche Verbesserung der Lichtstabilität beobachten, indem Polystyrolplatten, welche
Verbindungen der obengenannten Formeln enthalten, bei einer Belichtung von 200 Stunden keine Vergilbung aufweisen,-während
Platten ohne diese Zusätze bereits vergilbt sind.
2 0 9 8 5 3/1235
In ^O g Nitro-Klarlack (25>£ig) \?erden 0,1 g einer
Verbindung der Formeln (lOl) oder (IO3) aufgelöst. Der Lack
wird dann auf Ahornholzplatten mit einer Beschichtungsrakei gleichraässig aufgetragen und ist nach kurzer Zeit vollkommen
trocken. Durch den Zusatz von vorgenannten Ultraviolett-Absorbern
zum Lack wird die Farbnuance des Holzes nicht verändert. Die helle Farbnuance des lackierten Holzes wird auch».
beim Belichten unter einer UV-Lampe nach mehreren Tagen
nicht verändert, sofern der Lack die obigen Verbindungen in einer Konzentration von etwa V?o enthält. Unbehandeltes Holz dunkelt unter den gegebenen Belichtungsbedingungen schon
nach wenigen Tagen.nach. . -
nicht verändert, sofern der Lack die obigen Verbindungen in einer Konzentration von etwa V?o enthält. Unbehandeltes Holz dunkelt unter den gegebenen Belichtungsbedingungen schon
nach wenigen Tagen.nach. . -
Zu ähnlichen Resultaten kommt man bei Verwendung
von Acrylharz-- oder Alkyd-Melaminharz-Lacken.
von Acrylharz-- oder Alkyd-Melaminharz-Lacken.
209853/ 1235
10 000 Teile eines aus Caprolactani in bekannter YJeise-hergestellten Polyamids in Schnitzelform werden mit
30 Teilen der Verbindungen der Formeln (lOl) oder (IO3) in
einem Rollgefäss während 12 Stunden gemischt. Die so behandelten
Schnitzel werden in einem auf 300 C beheizten
Kessel, nach Verdrängung des Luftsauerstoffs durch überhitzten
Wasserdampf, geschmolzen und während einer halben Stunde
gerührt. Die Schmelze wird hierauf unter Stickstoff von 5 atü durch eine Spinndüse ausgepresst und das derart gesponnene.,
abgekühlte Filament auf eine Spinnspule aufgewickelt, wodurch gleichzeitig eine Verstreckung erfolgt.
Durch den Zusa.tz obiger Verbindungen wird der beim
Belichten im Fadeometer hervorgerufene und durch Messung der
relativen Viskosität in konz. Schwefelsäure bestimmte Abbau der Makromoleküle wesentlich zurückgedämmt.
Aehnlich verhalten sich auch andere'in der Tabelle aufgeführte Verbindungen.
2098 53/1 235 '■
95 S Verbindung der Formel (lOl) werden auf dem
Wasserbad in 110 g Dibutylphthalat gelöst. Diese Lösung wird anschliessend in einer Mischung von 200 g einer wässerigen,
achtprozentigen Lösung von Natriumalkylnaphthalinsulfonat und l600 g einer 12,5/Sigen Gelatinelösung mit einer Kolloidmühle
dispergiert und verdünnt.
Die Dispersion wird danach auf einen transparenten Cellulosetriacetatstreifen
so aufgegossen, dass nach dem Trocknen der so hergestellte Film eine optische Dichte von 1,5 für
Licht von 350 nm Wellenlänge aufweist.
Der Streifen wird dann mit einem handelsüblichen p-Methylaminophenol-sulfat-Hy.drochinonentwickler während
6.Minuten behandelt.
Anschliessend wird er während 4 Minuten in ein Stopfixierbad
folgender Zusammensetzung eingetaucht:
Ammoniurnthiosulfat
Natriumsulfit - ■
Natriumacetat-trihydrat Eisessig
Wasser " auf
Nach einer Wässerung von 2 Minuten Dauer wird der Streifen
während 6 Minuten mit einer Lösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:
209853/12 35-
| 200 | g |
| 15 | g |
| 25 | g |
| 13 | g |
| MOOO | ml. |
Salzsäure > 37 ^ - 70 ml
Kaliumbromid . .
Thioharnstoff . - " 8θ g
2-Arnino-3-hydroxyphenazin 5
Wasser auf 1000 ml
Danach wird der Streifen während 2 Minuten gewässert und
anschliessend in ein Silberbleichbad folgender Zusammensetzung
eingetaucht: - · .
Kalium-Eisen(Hl)-Cyanid ' 75 g ·
Kaliumbromid ' 15 g Primäres Natriumphosphat- ·
monohydrat 10 g
Natriumacetat-trihydrat -5g
Eisessig 10 ml
Wasser . . . auf 1000 ml
Nach 2 Minuten wird der Streifen während 2 Minuten geviässert
und erneut während 4 Minuten mit dem bereits beschriebenen Stopfixierbad behandelt- Danach wird der Streifen gewässert
und getrocknet. Nach dem Durchlaufen des .beschriebenen photographischen
Verarbeitungsprozess es beträgt die optische Dichte des Streifens unverändert 1,5 für Licht von 35° nm Wellenlänge.
Aehnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der in der Tabelle-III aufgeführten Verbindungen der Formeln
(102) bis (108) oder (ill) bis (115).
20985 3/12 3 5
Beispiel 11
Man pipettiert 3*3 nil 6^ige wässerige Gelatinelösung,
2,0 ml l$ige wässerige Lösung des Härters der Formel
N
/ S
Cl
und 0,9 ml l^ige Lösung des Produktes der Formel (109)
in ein"Reagenzglas und ergänzt mit deionisiertem Wasser auf 10,0 ml. ·
Diese Lösung wird kräftig durchgemischt und in einem Wasserbad
während 5 Minuten auf 40° C gehalten.
Die 40° C warme Giesslösung wird auf eine I3 cm χ l8 cm
grosse, substrierte Glaplatte gegossen. Nach dem Erstarren bei 10 C wird die Platte in einem Trockenschrank mit Umluft
von 32 C getrocknet. Die optische Dichte des so hergestellten
Filters beträgt 1,0 für Licht von 350 nm Wellenlänge.
Bei Behandlung in photographischen,Verarbeitungsbädern bleibt die optische Dichte unverändert.
Ein ähnliches Ergebnis erhält man bei Verwendung der Verbindung
der Formel (110).
209853/1231^ ^ .
Beispiel 12
12 mg der Verbindung der Formel (107)
werden unter Behandlung mit einem Ultraschallgerät mit 6,6 ml
öliger, wässeriger Gelatinelösung vermischt. Man fügt 1.,O ml
l^ige," wässerige Lösung des Härters der Formel (201)
hinzu und ergänzt mit deionisiertem Wasser auf 10,0 ml.
Die Mischung wird dann wie in Beispiel 11 angegeben auf eine I3 cm χ l8 cm grosse, substrierte Glasplatte gegossen
und getrocknet.
Man erhält eine optische Dichte von 1,0 für Licht von
350 nm Wellenlänge, die bei Behandlung gemäss Beispiel 10
unverändert bleibt.
' Anstelle der Verbindung der Formel (IO7) kann auch
eine der erfindungsgemässen Verbindungen der Formeln (101), (3O8) oder (111) verwendet werden. >
209853/123 5
Eine rotempfindliche Silberbromü emulsion, die den
blaugrünen Farbstoff der Formel
HO ilH-02SrO>-
HVCO HOS
enthält, wird auf einen transparenten Träger aufgegossen.
Vom so hergestellten, lichtempfindlichen Material v/erden
Streifen geschnitten, die mit .seiner in den Beispielen 10 bis 12 beschriebenen Dispersion einer erfindungsgemässen Verbindung
der Tabelle III beschichtet werden. Auf einen Streifen, 'der als Vergleichsprobe dient, wird nur eine Gelatinelösung
aufgetragen.
Nach dem Durchlaufen des im Beispiel 10 beschriebenen photographischen Verarbeitungsprozesses weisen alle Streifen
dieselbe, mit rotem Licht gemessene Farbdichte auf.
Die Streifen werden dann während I50 Stunden mit einer
Xenonlampe belichtet. Ein Vergleich der optischen Dichten vor und nach dieser Belichtung ergibt ein Mass für die Verbesserung
der LiehT;echtheit durch d:le aufgetragene Schutzschicht.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefasst. 209853/1235.
An Stelle der in der TaDelie Iv a
kann auch eine der übrigen in der Tabelle III zusammengestellten Verbindungen verwendet v/erden.
Aehnliche Ergebnisse xverden auch bei Verwendung anderer, in der Silberfarbbleich- 3 Farbtransfer- "oder chromogenen
Photographie üblicher Farbstoffe erhalten.
TABELLE IV '. ■
| Schutz schicht gemäss Beispiel Nr. |
O . H CM
HHH |
mit Verbin dung der Formel Nr. |
max. des Farbstoffes vor der Be lichtung |
max. des Farbstoffes nach der Be lichtung |
-ΔΊ) max. (Abnahme von max.) in <fo |
Verbesserung der Licht echtheit in * : 1 Π13.Χ |
| ' *) | .I10O | 0,54 | 46 | 46 j£ | ||
| *) | 101 103 107 |
1,00 . 1,00 1,00 |
0,82 0,78 0,74 |
18 22 26 |
*) | |
| 61 52 43 |
*) Vergleichsproba (Gelatine ohne Stabilisator)
209853/1235
- 60- 223030A
In 100 ml eines handelsüblichen Photolackes, z.B. "CIBA-Photolack", werden 0,2 g Verbindung der Formel
(104) gelöst. Dieses Gemisch wird so auf eine den Farbstoff der Formel (202) in einer Maximaldichte von 1,00 enthaltende,
gehärtete, auf einem Träger befindliche Gelatineschicht aufgetragen, dass die Schutzschicht bei 350 nm eine
optische Dichte von 1,0 aufweist. Im Falle des CIBA-Photolacks
entspricht dies einer Schichtdicke von ca 20 μ.
Nach 150 Stunden Belichtung mit einer Xenonlampe ergibt
sich eine gemäss Beispiel I3 berechnete Schutzwirkung von
54 % im Vergleich zu einer Lackschicht, die keinen Stabilisator
enthält. -
Aehnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen in der Tabelle III aufgeführten Verbindungen
der Formeln (101) bis (I03), (I05) bis (I08), (111) oder (112)
bis (115). · · . · ·
209 85 3 ££235 Ct-
Beispiel 15
Mit v.'eissem Licht anbelichtetes., auf übliche V/eise entwickeltes
Ektachrome-Tageslicht-Transparentraaterial wird mit einer nach Beispiel 10 hergestellten^, die Verbindung der
Formel (101) enthaltenden Schutzschicht versehen (Testprobe). Eine gleich aufgebaute., die Verbindung der Formel (101) jedoch
nicht enthaltende Probe dient als Vergleich (Nullprobe). Anschliessend werden die beiden Muster während K8 Stunden
mit einer Xenonlampe bestrahlt. Vor und nach der Bestrahlung werden die Filterdichten für rotes., grünes und blaues
Licht (R., G und B) mit einem GRETAG D 33-Densitometer gemessen.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengefasst. ·
209853/1235 .
| • ■ - | - | - | Testprobe | Verbes.serang a Verbindung dor η; 1 - : |
B G |
: 1,62 j. 1,66 |
- |
| vor der Bestrahlung | - | 2T Lichtechtheit durch die Formel (101) · . ach der Porael: ^D in j5 der Testprobe |
. η | : 1,42 | |||
| Filterdichte | - - - | • | B | : 1,61 | |||
| Kullprobe | AB in i° der ITullprobe | G | ί 1,65 | ||||
| - . | - | κ | ί · 1,42 | ||||
| B ' | : 1,17 | ||||||
| •nach der Bestrah | Testprobe | G | : 1,56 ■ | ||||
| lung | - | η | 1,24 | ||||
| Kullprobe | B G j |
0,98 1,50 |
|||||
| R ; | 1,20 - | ||||||
| B ί G : R i |
28 % 16 % |
||||||
209853/1235
Claims (1)
- PatentansDrüche1. s-Triazinderlvate der Formelvjorin X und Y unabhängig voneinander je einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest, einen Alkenyl-, Cycloalkyl-" oder Aralkylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten mono- oder bicyclisehen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, der direkt oder über eine zweiwertige Heteroatomgruppierung an den s-Triazinringr gebunden ist, A ein Kohlenwasserstoffrest, D und D1 entweder beide ein Wasserstoffatom, einen Cycloalkylrest, einen Alkenylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest oder das eine ein Wasserstoffatom und das andere ■eirmCycloalkylrest einen Alkenylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest, R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe -A—P0—-D1-209853/1235. - 64 -v.'orin Λ, D und D1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, Z ein Halogenated, eine RO-Gruppe, worin R wie oben definiert ist, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Phenyl-alkylrest oder den Phenylrest.bedeuten und ρ gleich O, 1 oder 2 ist. . ■ .2. s-Triazinderivate nach Ansoruch 1 der Formel— *(II)worin A, D, Z und ρ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, X einen direkt oder über eine zweiwertige Heteroatomgruppierung an den s-Triazinring gebundenen mono- oder bicyclischen, aromatischen Rest, Y1 einen direkt oder über eine zweiwertige Heteroatomgruppierung an. den s-Triazinring gebundenen mono- oder bicyclischen, aromatischen Rest oder einen monocyclischen, heterocyclischen Rest und R' ein Wasserstoff atom oder den Rest jj-A-P(bedeuten, worin A and D die oben angegebenen Bedeutungen haben. 5. s-Triazinderivate nach Anspruch 2 der Formel2 0 9 8 5 3/1235(in)R-O0—D0-"-Dworin Aj D, R1, Z und ρ die in Anspruch 2 angegebenen . Bedeutungen haben, und Xp und Yp unabhängig voneinander je einen direkt oder über eine -O-, -S- oder -IJH- Brücke an den s-Triazinring gebundenen, unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeuten. ' -4. s-Triazinderivate nach Anspruch 3 der Formel(IV)c>—α—pN N
C0—Dworin A, D und R 'die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben, und Xv und Y_ unabhängig voneinander je einen direkt an O1PTi ?:-Tri.s?:ir:ring gebunden en unsubstituierten Phenylrest oder einen durch Halogenatome, Hydroxylgruppen, substituierte Alkyli'ccte, imrjubctituii orte x'Ukyl- oder Alkenyl-, Alkoxy-, A-lkenyloxy-, Cycloalkoxy-, Phenyl- oder Phenoxyreste209853/1235 BADORiGINALsubstituierten Phenylrest bedeuten.5- s-Triazinderivate nach Anspruch h der Formelworin A, D und R'die in Anspruch l\ angegebenen Bedeutungen haben, und R1 bis Rg je^ein Wasserstoff- oder Kalogen-' ' atom, einen Hydroxylrest, einen unsubstituierten oder durch Halogenatomen Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder einen unsubstituierten oder durch Halogenatomen Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen substituie'rten Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und B.r , R , Rr und R^ ausserdem je einen uns· statuierten oder durch ilalogenatome, Nitrogruppen oder Amino-, Mono- oder Dialkylamino- oder Acylaminogruppen oder Alky 1- oder Alkoxyreste" mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phcnyl- oder Phcnoxyr-oct, einen CycloaJkortjTest mit :5 Oder 6 Ringgliedern oder den Rest209853/1235 BAD-O—A—P ' \O—Ddarstellen, v;orin A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben. "' -6. s-Triazinderivate der Formelworin D1 ein Wasserstoffatorn, einen Alkylrest mit 1 bis stoffatomen oder den Phenylrest, η eine ganze Zahl von 1 bis 12, R7J Rn und R je ein Wasserstoffatom, einen Hydroxylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ro und RQ ausserdem je ein Chloratom und Ro auch den Restσ—D1und R" ein Wasserstoffatom oder den Rest - (CH ) -Pd n \ 0-D209853/1235darstellen, wobei D1 und η die oben angegebenen Bedeutungen haben. . .7. . s-Triazinderivate nach Anspruch β der Formelworin η die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung hat, D einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R10 ein Wasserstoffatom, den Methylrest oder die Hydroxylgruppe, R11 ein Wasserstoffatom, den Methylrest oder den RestQ-D2darstellen, worin η und Dp die oben angegebenen Bedeutungen haben, R, ? und R1,_ je ein Wasserstoffatom oder den Methylrest, R ein Wasserstoff- oder Chloratorn oder den Methylrest, Ri ein Vfesserstoff- oder Chloratom und R1" ein Wasserstoff atom oder den Rest ii /O-D( 2209853/123522303(Mdarstellen, wobei D und η die oben angegebenen Bedeutungen haben.
8« s-Triaüinderivate nach Anspruch 7 der Formel ·(viii)2'n)„—Oworin η die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung hat, D einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R }. und R,g Je einIV Wasserstcffatom oder ein Chloratom und R ein Wasserstoffatom oder den Rest 0 O-D^ ;bedeuten, wobei η und D die oben angegebenen Bedeutungen haben. 9· s-Triazinderivate nach Anspruch 8 der Formel0—D,209853/1235worin D^ und R^ die in"--Anspruch 8 angegebenen Bedeutungen haben, und in eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet.10. s-Triazinderivat nach Anspruch 9 der Formel(X)II/ 20— (CH2)5—P^s-Triazinderivat nach Anspruch 9 der FormelH5C2°209853/123512. Verfahren zum Schützen von organischen Materialien gegen Ultraviolettstrahlung., dadurch gekennzeichnet, dass man s-Triazinderivate der in einem der Ansprüche 1 bis .liangegebenen Zusammensetzung in die zu schützenden Materialien und Gegenstände einverleibt oder auf diese aufbringt.13. Verwendung von s- Triazinderivaten der in einem der Ansprüche 1 bis Il angegebenen Zusammensetzung als Mittel zum Schützen von organischen Materialien gegen Ultraviolettstrahlung14. Verwendung nach Anspruch 13 zum Schützen von photographischen Materialien. . -209853/1235
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