DE2211844A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-DerivatenInfo
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Description
Case 130-3^66
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten.
Zweck der Erfindung ist die Entwicklung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten,
v/elche besonders wirksame Stabilisatoren für organische Materialien sind. Die neuen Verbindungen stabilisieren
insbesondere gegen die zersetzende Wirkung von ultraviolettem Licht.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten
der Formel
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OV-o
ο—/OV-CO
n-l
worin die Benzolringe unsubstituiert oder mit Alkylgruppen substituiert
sind, welche zusammen höchstens 12 C-Atome enthalten, X einen unsubstituierten oder mit Alkylgruppen substituierten
Arylenrest der Formeln
/—λ
(II),
(in)
oder
und der Index η die Zahl 1 oder 2 bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
(V)
worin die Benzolringe unsubstituiert oder ausserhalb der 4- beziehungsweise
der 4- und der 4'-Stellungen mit Alkylgruppen substituiert
sind, nach Friedel-Crafts bei Temperaturen unterhalb 50° mit 1 oder 2 Mol einer den unsubstituierten oder durch Alkyl
gruppen substituierten Rest der Formel
(VI)
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viorin R niedrigmolekulares Alkyl bedeutet,
abgebenden Verbindung kondensiert und durch Erhitzen der ReaktionsmasSje
den Alkylrest R durch Viasserstoff ersetzt.
Die irn vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen
der Formeln (V) und (Vl) sind bekannt oder können nach üblichen Analogieverfahren erhalten werden. Geeignete Ausgangsstoffe
der Formel (V) sind beispielsweise: 4-Phenoxy-diphenyloxid,
4,4'-(Bis-phenoxy)-diphenyloxid und 4,4'-(Bis-phenoxy)-diphenyl.
Diese Ausgangsstoffe können unsubstituiert oder durch Alkylreste
t~ ""I
substituiert sein, wobei die 4-Stellung Ivergl. Formel (V) immer
unsubstituiert sein muss. Für die Synthese von Endstoffen der Formel (I), worin η die Zahl 2 bedeutet, muss auch die 4'-Stellung
in den Ausgangsstoffen der Formel (V) unsubstituiert sein. Im übrigen können die Benzolringe in den Ausgangsstoffen der Formel
(V) in beliebigen Stellungen durch Alkylgruppen substituiert sein. Alkylgruppen in den JJ- und 3'-Stellungen, insbesondere unverzeigte
und niedrigmolekulare, begünstigen die Umsetzung nach Friedel-Crafts
zu den Endstoffen der Formel (l). Im allgemeinen erhöhen die Alkylreste in den Endstoffen die Löslichkeit und oft auch die
Wirksamkeit als Stabilisatoren für Polyolefine. Die Alkylreste können unverzweigt oder verzweigt sein und bis zu 12 C-Atome enthalten.
Bevorzugt sind: Methyl, Aethyl, tertiär Butyl, Hexyl, Nonyl,
Dodecyl; l,l,3j3-(Tetra-methyl)-butyl und Iso-propyl. Die Verbindungen
der Formel (i) können ein- oder mehrmals an den Benzolringn
mit Alkylresten substituiert sein, wobei die Summe der C-Atome in allen Alkylresten zusammen höchstens 12 beträgt.
In analoger Weise wie die Ausgangsstoffe der Formel (V) können
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auch diejenigen der Formel (Vl) durch Alkylgruppen substituiert
sein. Als niedrigmolekularer Rest R in Formel (Vl) ist Methyl bevorzugt.
Das neue Verfahren wird in zwei Stufen durchgeführt: In der ersten Stufe wird auf bekannte Weise nach Friedel-Crafts
unter wasserfreien Bedingungen (vergl. Olah, "Friedel-Crafts and
Related Reaction" (1964) and the Merck Index, 7. E.p. 1428 (i960)
zu einem 2-Alkoxybenzophenon kondensiert, worauf man in der zweiten
Stufe die Alkoxy- in die Hydroxygruppe überführt. Die Friedel-Crafts-Kondensation
soll unter so milden Bedingungen durchgeführt werden, dass keine Veränderungen der Alkoxygruppe -OR in der
Formel (Vl) eintritt. Man kann die allgemein bekannten Friedel-Crafts-Katalysatoren
verwenden, z.B. Zinntetrachlorid, Eisen-Illchlorid,
Aluminlumbromid, Aluminiumchlorid oder Additionsprodukte
von Aluminiumchlorid an Alkalimetallchloride (NaCl, KCl, LiCl), insbesondere AlCl, in inerten organischen Lösungsmitteln, wie
Schwefelkohlenstoff, Di-', Tri- oder Tetrachlormethan, Dichlor- oder Tetrachloräthan, Chlorbenzol, Brombenzol, ortho-Dichlorbenzol
oder Nitrobenzol. Die Bedingungen sind genügend milde, wenn man bei unterhalb 50°, vorzugsweise zwischen -10 und +250C arbeitet.
In der zweiten Stufe wird das 2-Alkoxybenzophenon in das 2-Hyd- .
roxybenzophenon übergeführt. Dies könnte durch saure Hydrolyse geschehen, beispielsweise durch Behandlung mit Bromwasserstoffsäure
in ,einer wasserfreien niedrigmolekularen Alkancarbonsäure,
z.B. in wasserfreier Propionsäure oder in Eisessig im Temperaturbereich
von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt der Mischung, vorzugsweise bei 6o° bis 10O0C. Es hat sich herausgestellt, dass
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man auf eine Aufarbeitung nach der ersten Stufe und auf den Einsatz
'von Reagenzien für die zweite Stufe verzichten kann. Ss genügt, die rohe Reaktionsmasse nach Beendigung der ersten Stufe
zu erhitzen, beispielsweise auf 5O-1OO°C, um die zweite Reaktionsstufe durchzuführen, wobei der Rest R in das entsprechende Alkyl-" halogenid
übergeführt und die Hydroxylgruppe in 2-Stellung des. Benzophenons freigesetzt wird. In diesem Fall ist es zweckmässig,
die Friedel-Crafts-Kondensation in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 1000C oder mehr durchzufuhren.
Zur Is öl ir-rung der so gebildeten ortho-Hydroxybenzophenone geschieht
die Aufarbeitung auf übliche Weise, indem zunächst der
hierbei entstandene Metallkomplex durch Einbringen in eine wässrige
und zugleich saure Phase zerstört wird.
Die anfallende Rohverbindung kann durch Umkristallisieren aus Alkohol, Aethylacetat, Meth.yläthylketon, Toluol, Benzin oder
durch Auswaschen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gereinigt werden.
Die Erfindung betrifft auch die neuen Verbindungen der Formel (i) und deren Verwendung als UV-Absorber.
Zu diesem Zweck werden die neuen Verbindungen in lichtempfindliche Substanzen eingearbeitet oder als Schutzschicht auf die zu
schützenden Substanzen aufgetragen. Durch die Absorption der schädlichen Ultraviolett-Strahlen bewahren die so eingesetzten
neuen Verbindungen die. lichtempfindlichen Substanzen vor Zerstörung. Besonders zahlreich sind die Anwendungsmöglichkeiten im
Kunststoffsektor.· 'Die Verwendung kommt beispielsweise bei folgenden
Kunststoffen in Frage:
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Celluloseacetat, Celluloseacetobutvrat, Polyäthylen, Polypropylen,
Polyvinylchlorid, Polyvinylchlorid-acetat, Polyamide, Polysty-■ rol, Aethylcellulose, Cellulosenitrat, Polyvinylalkohol, Silikonkautschuk,
Cellulosepropionat, Melamin-Formaldehyl-Harze,
Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Allylgiessharze, Polymethylmethacrylat,
Polyester und Polyacrylnitril.
Es können auch Naturstoffe vor UV-Licht geschlitzt werden, wie
beispielsweise Kautschuk, Cellulose, Wolle und Seide. Die zu schützenden Stoffe können in Form von Platten, Stäben, Ueberzügen,
Folien, Filmen, Bändern, Fasern, Granulaten, Pulvern und in anderen Bearbeitungsformen oder als Lösungen, Emulsionen odor Dispersionen
vorliegen. Die Einverleibung bzw. die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
Ein besonders wichtiges Anwendlängsverfahren besteht in
der innigen Vermischung eines Kunststoffes, beispielsweise von Polypropylen in Granulatform mit den neuen Verbindungen, z.B. in
einem Kneter, und im sich anschliessenden Extrudieren. Man erhält auf diese Art eine sehr homogene Vermischung, was für einen
guten Schutz wichtig ist. Beim Extrudieren erhält man beispielsweise Folien, Schläuche oder Fäden. Letztere können zu Textilien
verwoben werden. Bei dieser Arbeitsweise wird der UV-Absorber vor der Verarbeitung zu einem Textilmaterial mit dem Polypropylen
vermischt. Man kann jedoch auch Textilfaden und Textilgewebe mit den neuen UV-Absorbern behandeln, beispielsweise in einer wässerigen Flotte, welche eine feinstdispergicrte Verbindung der Formel
(I) enthält. Für dieses Verfahren eignen sich Textilien aus Po-lyäthylenterephthalat und Celluloseacetat.
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Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein bevor die Vermischung mit den neuen Verbinden- ·'
gen erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen UV-Absorbern vermischen und erst
nachher den Kunststoff in die endgültige Form überführen durch Kondensieren oder Polymerisieren.
Die neuen UV-Absorber können nicht nur verwendet werden um klare Fllir.e, Kunststoffe und dergleichen zu stabilisieren, sie können
auch in undurchsichtigen, halb-undurchsichtigen oder durchscheinenden Materialien verwendet werden, deren Oberfläche für Abbau
durch ultra-violettes Licht enpfindlich ist. Beispiele für solche
Materialien sind : geschäumte Kunststoffe, undurchsichtige Filme und Ueberzüge, undurchsichtige Papiere, durchsichtige und
undurchsichtige gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente.,
Polituren für Automobile und Möbel, Cremen und Lotionen und dergleichen,
gleichgültig ob sie undurchsichtig, klar oder durchscheinend
sind. ' '
Die Verbindungen der Formel (I) könnnn auch zusammen mit anderen
■Liehtschutzmitteln oder mit Stabilisatoren angewandt v/erden. Derartige
Wirkstoffgeraische haben oft eine synergistische Wirkung und schützen die behandelten Materialien gleichzeitig gegen ultra-violette
Strahlung, Hitze und oxydativen Abbau.
Um einen Schutz gegen ultra-violette Strahlung zu erreichen, ist
es nicht unbedingt notwendig, die neuen Verbindungen den zu schützenden Materialien einzuverleiben oder sie damit zu be-
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schichten. Beispielsweise kann man lichtempfindliche Nahrungsmittel
wie Obst, Speisefett und Butter schützen, indem man sie in Kunststoffolien aufbewahrt, welche Verbindungen der Formel
(I) enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls die Materialien, welche
zum Schutz gegen ultra-violette Strahlung Verbindungen der
Formel (I) enthalten. Wie oben an einigen Beispielen gezeigt, kann die Einverleibung der neuen Verbindungen in die zu schützenden
Materialien in irgend einer Verarbeitungsstufe nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die Menge der einverleibten Schutzmittel in weiten Grenzen schwanken kann, z.B. zwischen 0,01 und
5 %, vorzugsweise zwischen 0,05 bis 1 $, bezogen auf die zu
schützende Materialien.
In den folgenden Beispielen bedeuten F Schmelzpunkt, Kp Siedepunkt,
?< Wellenlänge, die Teile Gewichtsteile und die Prozente
Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
26,2I Teile 4-Phenoxy-diphenyloxid und ^6,8 Teile 2-Methoxy->-imethyl-benzoesäurechlorid
werden in 280 Teilen Tetrachloräthan verrührt und innerhalb von 2 Stunden bei - 5° bis 0° portionsweise
mit 29,4 Teilen Aluminiurnchlorid versetzt/ Nach der Abspaltung
der theoretischen Menge HCl wird die Mischung während 5 Stunden
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auf 11J5-1200 erwärmt. Anschliessend wird die dicke Masse mit verdünnter
Salzsäure zersetzt und.das Lösungsmittel mit Wasserdampf
abdestilliert. Der feste Rückstand wird neutralgewaschen und getrocknet. Er besteht aus der Verbindung der Formel
(VII) ·
Man erhält daraus beim Umkristallisieren aus Dioxan k2 Teile
farblose analysenreine Kristalle vom F 176-177° und^max 29I und
nm (Aethanol).
Beispiel 2 . '
51,3 Teile 4-(4l-tert.-Butyl~phenoxy)-diphenyloxid und 17,05 Teile
2-Methoxy-benzoesäurechlorid werden in 240 Teilen Tetrachloräthan
verrührt und innerhalb 35 Minuten portionsweise bei - 8°
mit 14,7 Teilen Aluminiumchlorid versetzt. Nach der Abspaltung der theoretischen Menge HCl wird die Mischung während 4 Stunden
auf 100° erwärmt. Anschliessend wird die dicke Masse* mit HCl -Wasser zersetzt und das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert;
Das sich aus dem Wasser abscheidende gelbe OeI wird in Toluol
aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Toluols im Vakuum erhält man einen Rückstand, der beim
Umkristallisieren aus Methanol farblose, bei 76 - 77° schmelzende Kristalle ergibt, deren bei der Elementaranalyse erhaltene
V/erte für C, H und 0 auf folgende Formel stimmen:
-0-
(VIII)
209840/119
150-3266 22118U
Die Verbindung v/eist, gemessen in Aethanol, Absorptionsmaxima
max bei 285 und 335 nm auf.
In analoger V/eise wie in den obigen Beispielen 1 und 2 beschrieben,
kann man auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen herstellen.
209840/1193
150-32Β6 2211844
■Ρ
O)
O)
•Η ■
ι-Ι
α>
α
■Η
ιη
KN
ιη co οι
ω ο
ιη
VO OD OJ
φ ο
VO
00
CVI
OJ
OI Ol
CO
VO
rH I
t—
VO
rH
VO
OJ
co
ο~ ο
2098Α0/1
Tabelle 1 (Fortsetzung)
OH | HO | <o> | N ι |
OH
V——ν |
(XVI) | 196-98° | 292, 320-335 | |
10 | η | -io) | ||||||
0 | <°> | \ / | (XVII) | „,„. | 290, 335 , : j |
|||
11 | -c- |
OH
~<o) |
||||||
~°~\Ö) | O | |||||||
O
-c- |
||||||||
-ö- | ||||||||
-o— | ||||||||
Beispiele für die Verwendung der Verbindungen der Formel (l),
Polyvinylchlorid wird auf einem Walzenstuhl bei l80° mit 0,5 %
der in den Beispielen 1 und 6 bis 11 beschriebenen Verbindungen homogen vermischt und zu einer Folie von 0,3 mm Dicke verarbeitet.
Diese wird im Klimatest nach der Methode von De La Rue auf ihre Beständigkeit geprüft. Die Prüfung erfolgte bei 40°, bei 75 % relativer
Luftfeuchtigkeit, bei starker Lufterneuerung, mit 16 Sunlamps
und ΐβ Blacklamps der Firma Philips. Nach einer Prüfdauer
von 800 Stunden zeigte die Folie noch gar keine Veränderungen, wogegen eine keine Verbindung der Formel (i) enthaltende Folie
schon nach 200 Stunden braun verfärbt war.
Analog wie in Beispiel A beschrieben wird Polypropylen mit 0,2 %
der in Beispiel 2 (Formel VIII) beschriebenen Verbindung vermischt,
verarbeitet und geprüft. Nach 200 Stunden im Klimatest war die Folie unverändert, wogegen eine keine Verbindung der Formel (i)
enthaltende Folie Haarrisse aufwies und brüchig war.
2098AO/ 1 193
Claims (1)
- Patentansprücheϊ\ Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten der FormelOHCO0-/oVC0-(O)v_/n-lworin die Benzolringe unsubsituiert oder mit Alkylgruppen
substituiert sind, welche zusammen höchstens 12 C-Atome enthalten,X einen unsubstituierten oder mit Alkylgruppen substituierten Arylenrest der Formel(II),(III)oder(IV),und der Index η die Zahl 1 oder 2 bedeuten,dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung derFormelχ — o(V)worin die Benzolringe unsubstituliert oder ausserhalb der 4-209840/ 1 193beziehungsweise der h- und der 4'-Stellungen mit Alkylgruppen substituiert "sind, nach Friedel-Crafts bei Temperaturen unterhalb 50° mit 1 oder 2 Mol einer öen unsubstituierten oder durch Alkylgruppen substituierten Rest der Formel(VI)worin R niedrigmolekulares Alkyl bedeutet, abgebenden Verbindung kondensiert und durch Erhitzen der Reaktionsmasse den Alkylrest R durch Wasserstoff ersetzt.II. Die Verbindungen der Formel (i).III. Verwendung von Verbindungen der Formel (i) zur Stabilisierung von organischen Materialien.IV. Organische Materialien, welche als Stabilisatoren Verbindungen der Formel (i) enthalten.V. Organische Materialien, welche als Stabilisatoren Verbindungen der Formel (i) sowie weitere Stabilisatoren und Costabilisatoren gegen die Einwirkung von Sauerstoff, Wärme und Licht enthalten.Der Patentanwalt«3700/Ma209840/1193ORIGINAL INSPECTED
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0268112A2 (de) * | 1986-11-20 | 1988-05-25 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4096115A (en) * | 1974-07-01 | 1978-06-20 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet light stabilized polymers |
GB8726877D0 (en) * | 1987-11-17 | 1987-12-23 | Ici Plc | Aromatic compounds |
DE3805229A1 (de) * | 1988-02-19 | 1989-08-31 | Baumgarten Heinrich Kg | Gefaess mit einem mit diesem verbindbaren griffkoerper |
GB2264256A (en) * | 1992-02-20 | 1993-08-25 | Julian Dunbar Mcconnell | Couplings for joining tubular members |
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EP3201292B1 (de) * | 2014-09-30 | 2018-08-01 | Transitions Optical, Inc. | Uv-lichtabsorber |
-
1971
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1972
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- 1972-03-16 BR BR1520/72A patent/BR7201520D0/pt unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0268112A2 (de) * | 1986-11-20 | 1988-05-25 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers |
EP0268112A3 (en) * | 1986-11-20 | 1989-11-02 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | A novel aromatic polyether and a process for producing an ether |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3808278A (en) | 1974-04-30 |
NL7203398A (de) | 1972-09-19 |
GB1382522A (en) | 1975-02-05 |
BR7201520D0 (pt) | 1973-05-31 |
IT974902B (it) | 1974-07-10 |
ATA221172A (de) | 1975-06-15 |
BE780285A (fr) | 1972-09-06 |
FR2130234A1 (de) | 1972-11-03 |
CH547766A (de) | 1974-04-11 |
ES400841A1 (es) | 1975-07-01 |
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