JP6766260B2 - 結晶性ポリエステル及び有機シリカを含有するナノコンポジット - Google Patents
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Description
以下の例は、本発明をさらに例示するが、当然ながら、本発明の範囲を制限するものと解されるべきではない。
この例は、本発明の実施形態に関連するコアシェルコンポジット粒子の合成を説明する。
この例は、本発明の実施形態に関連するコアシェルコンポジット粒子の合成を説明する。
この例は、非晶性ポリエステル(Finetone T6694ポリエステル)を含有するコアシェルコンポジット粒子の製造を詳述する。
この例は、Dispercoll U54結晶性ポリエステルポリウレタンを含有するコアシェル粒子の合成を示す。
この例は、1,10−ドデカン二酸及び1,10−デカンジオールを使用して、CM−Tec.Inc(1 Innovation Way,Suite 100,Newark,De19711)により合成された結晶性ポリエステルのPE4−8を含有するコアシェルコンポジット粒子の製造を詳述する。
この例は、Reichholdで製造される商業的な非晶性ポリエステルのFinetone T−382ESを含有するコアシェルコンポジット粒子の製造を詳述する。
本発明の実施形態としては、以下の実施形態を挙げることができる。
(付記1)
コアシェルコンポジット粒子を調製するためのプロセスであって、
(i)有機溶媒中に、1つ又は複数のポリエステルと、ポリエステルの全体量1部に対して質量で10部以下のアルコキシシラン基を有する第1のエチレン性不飽和シラン化合物とを含む溶液を提供する工程と、
(ii)工程(i)で提供された溶液に十分な塩基を加えて、溶解したポリエステル上の酸基を脱プロトン化する工程と、
(iii)工程(ii)で得られた溶液に水を加えて、エマルジョンを形成する工程と、
(iv)エマルジョンから塩基及び溶媒の少なくとも一部を抽出して、エマルジョンを5〜7のpHにする工程と、
(v)ポリエステルの全体量1部に対して質量で30部以下のアルコキシシラン基を有する第2のエチレン性不飽和シラン化合物をエマルジョンに加える工程と、
(vi)エチレン性不飽和シラン化合物をラジカル重合して、コアシェル粒子の分散体を提供する工程と、
(vii)アルコキシシラン基の少なくとも一部を加水分解及び縮合させることで、重合したエチレン性不飽和シラン化合物を架橋する工程とを含み、
前記コアシェルコンポジット粒子が、ポリエステルの全体量1部に対して質量で合計0.1部以上のアルコキシシラン基を有するエチレン性不飽和シラン化合物を用いて製造される、プロセス。
(付記2)
コアシェル粒子を疎水化剤で表面処理することをさらに含む、付記1に記載のプロセス。
(付記3)
前記疎水化剤が、シラン、シロキサン、シラザン、又はこれらの2つ以上の組み合わせである、付記2に記載のプロセス。
(付記4)
前記疎水化剤がシラン及び/又はシラザンを含み、架橋及び疎水化が同時に行われる、付記2又は3に記載のプロセス。
(付記5)
前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物及び前記第2のエチレン性不飽和シラン化合物が同一の組成を有する、付記1〜4のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記6)
ポリエステルが、少なくとも1つの結晶性ポリエステル、少なくとも1つの非晶性ポリエステル、又は結晶性ポリエステルと非晶性ポリエステルとの混合物を含む、付記1〜5のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記7)
前記結晶性ポリエステルが、約10,000〜約100,000の重量平均分子量を有する、付記6に記載のプロセス。
(付記8)
前記結晶性ポリエステルが、約1〜約30mgKOH/gの酸価を有する、付記6又は7に記載のプロセス。
(付記9)
前記非晶性ポリエステルが、約10,000〜約50,000の重量平均分子量を有する、付記6〜8のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記10)
前記非晶性ポリエステルが、約5〜約50mgKOH/gの酸価を有する、付記6〜9のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記11)
前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物のアルコキシシラン基の一部が、ラジカル重合する前に加水分解される、付記1〜10のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記12)
工程(v)において、ビニルモノマー、アクリルモノマー、又はアルコキシシランをエマルジョンに加えることをさらに含む、付記1〜11のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記13)
工程(i)の溶液が、2つの結晶性ポリエステルを含む、付記6〜12のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記14)
エマルジョンが水中油型エマルジョンである、付記1〜13のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記15)
コンポジット粒子のコアの少なくとも一部が、約200℃以下の融点を有する、付記1〜14のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記16)
コンポジット粒子のコアの少なくとも一部が、25〜150℃の融点を有する、付記1〜15のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記17)
コアシェル粒子を分離することをさらに含む、付記1〜16のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記18)
前記コアシェル粒子を溶媒で洗浄することをさらに含む、付記17に記載のプロセス。
(付記19)
前記コアシェル粒子を乾燥して、コアシェル粒子の乾燥粉末を提供することをさらに含む、付記17に記載のプロセス。
(付記20)
前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物及び前記第2のエチレン性不飽和シラン化合物が、独立して、構造R 4 SiR’ m (OR”) n を有し、式中、R 4 が、C2〜C4アルケニル又はR 3 C(CH 2 )(CO)OR 2 −のいずれかであり、R 3 がH又はC1〜C6アルキルのいずれかであり、R 2 がC3〜C22アルキレンであり、R’及びR”が、独立して、C1〜C6アルキルであり、mが0〜2の整数であり、nが1〜3の整数であり、m+n=3である、付記1〜19のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記21)
前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物及び前記第2のエチレン性不飽和シラン化合物が、(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートである、付記20に記載のプロセス。
(付記22)
エチレン性不飽和シラン化合物を重合することが、フリーラジカル重合開始剤を前記エマルジョンに加えることを含む、付記1〜21のいずれか1つに記載のプロセス。
(付記23)
付記1〜22のいずれか1つに記載のプロセスにより製造された、コンポジット粒子。
(付記24)
トナー粒子と、付記1〜22のいずれか1つに記載のプロセスにより製造されたコンポジット粒子とを含む、トナー組成物。
(付記25)
非晶性ポリエステル、結晶性ポリエステル、又は非晶性ポリエステルと結晶性ポリエステルとの混合物を含むコアと、エチレン性不飽和シラン化合物のポリマー又はコポリマーを含むシェルとを含み、前記シェル中の炭素の25mol%未満が、エチレン性不飽和基の部分である、コンポジット粒子。
(付記26)
29 Si DPMAS NMR分光法で測定した場合に、全てのT基の一部としてのT0基及びT1基の割合が5〜20%である、付記25に記載のコンポジット粒子。
(付記27)
前記結晶性ポリエステルが、約10,000〜約100,000の重量平均分子量を有する、付記25に記載のコンポジット粒子。
(付記28)
前記結晶性ポリエステルが、約1〜約30mgKOH/gの酸価を有する、付記25又は27に記載のコンポジット粒子。
(付記29)
前記非晶性ポリエステルが、約10,000〜約50,000の重量平均分子量を有する、付記25〜28のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記30)
前記非晶性ポリエステルが、約5〜約50mgKOH/gの酸価を有する、付記25〜29のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記31)
前記エチレン性不飽和シラン化合物が、構造R 4 SiR’ m (OR”) n を有し、式中、R 4 が、C2〜C4アルケニル又はR 3 C(CH 2 )(CO)OR 2 −のいずれかであり、R 3 がH又はC1〜C6アルキルのいずれかであり、R 2 がC3〜C22アルキレンであり、R’及びR”が、独立して、C1〜C6アルキルであり、mが0〜2の整数であり、nが1〜3の整数であり、m+n=3である、付記25〜30のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記32)
前記エチレン性不飽和シラン化合物が、(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートである、付記31に記載のコンポジット粒子。
(付記33)
前記コンポジット粒子の表面が、疎水化剤と反応したものである、付記25〜32のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記34)
前記疎水化剤が、シラン、シラザン、シロキサン、又はそれらの組み合わせである、付記33に記載のコンポジット粒子。
(付記35)
前記コンポジット粒子が、約10〜約1000nmの体積中位径(d50)を有する、付記25〜34のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記36)
ポリエステル:エチレン性不飽和シラン化合物の質量比が1:0.1〜1:40である、付記25〜35のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記37)
前記コンポジット粒子のコアの少なくとも一部が、200℃以下の融点を有する、付記25〜36のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記38)
前記コンポジット粒子のコアの少なくとも一部が、25〜150℃の融点を有する、付記25〜36のいずれか1つに記載のコンポジット粒子。
(付記39)
トナー粒子と、付記25〜38のいずれか1つに記載のコンポジット粒子とを含む、トナー。
(付記40)
付記25〜38のいずれか1つに記載のコンポジット粒子を含む、インクジェットインク。
(付記41)
付記25〜38のいずれか1つに記載のコンポジット粒子を含む、記録媒体。
(付記42)
ポリマー粉末と、付記25〜38のいずれか1つに記載のコンポジット粒子とを含む、選択的レーザー焼結のための粉末調剤。
(付記43)
封入された化学種を調製する方法であって、
付記25〜38のいずれか1つに記載のコアシェル粒子からポリエステル相を除去する工程と、
得られたシェルを封入されるべき化学種でインキュベートする工程とを含む、方法。
(付記44)
前記化学種が医薬組成物である、付記43に記載の方法。
(付記45)
インキュベートしたシェルを分離及び乾燥して、前記シェルにより封入された化学種の粉末を形成することをさらに含む、付記43又は44に記載の方法。
Claims (8)
- コアシェルコンポジット粒子を調製するためのプロセスであって、
(i)有機溶媒中に、1つ又は複数のポリエステルと、ポリエステルの全体量1部に対して質量で10部以下のアルコキシシラン基を有する第1のエチレン性不飽和シラン化合物とを含む溶液を提供する工程と、
(ii)工程(i)で提供された溶液に十分な塩基を加えて、溶解したポリエステル上の酸基を脱プロトン化する工程と、
(iii)工程(ii)で得られた溶液に水を加えて、エマルジョンを形成する工程と、
(iv)エマルジョンから塩基及び溶媒の少なくとも一部を抽出して、エマルジョンを5〜7のpHにする工程と、
(v)ポリエステルの全体量1部に対して質量で30部以下のアルコキシシラン基を有する第2のエチレン性不飽和シラン化合物をエマルジョンに加える工程と、
(vi)エチレン性不飽和シラン化合物をラジカル重合して、コアシェル粒子の分散体を提供する工程と、
(vii)アルコキシシラン基の少なくとも一部を加水分解及び縮合させることで、重合したエチレン性不飽和シラン化合物を架橋する工程とを含み、
前記コアシェルコンポジット粒子が、ポリエステルの全体量1部に対して質量で合計0.1部以上のアルコキシシラン基を有するエチレン性不飽和シラン化合物を用いて製造される、プロセス。 - コアシェル粒子を疎水化剤で表面処理することをさらに含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記疎水化剤がシラン及び/又はシラザンを含み、架橋及び疎水化が同時に行われる、請求項2に記載のプロセス。
- 前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物及び前記第2のエチレン性不飽和シラン化合物が同一の組成を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物のアルコキシシラン基の一部が、ラジカル重合する前に加水分解される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(v)において、ビニルモノマー、アクリルモノマー、又はアルコキシシランをエマルジョンに加えることをさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のプロセス。
- コアシェル粒子を分離することをさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記第1のエチレン性不飽和シラン化合物及び前記第2のエチレン性不飽和シラン化合物が、独立して、構造R4SiR’m(OR”)nを有し、式中、R4が、C2〜C4アルケニル又はR3C(CH2)(CO)OR2−のいずれかであり、R3がH又はC1〜C6アルキルのいずれかであり、R2がC3〜C22アルキレンであり、R’及びR”が、独立して、C1〜C6アルキルであり、mが0〜2の整数であり、nが1〜3の整数であり、m+n=3である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のプロセス。
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JP2920423B2 (ja) | 1991-01-10 | 1999-07-19 | コニカ株式会社 | フラッシュ定着用トナー |
JPH04250462A (ja) | 1991-01-10 | 1992-09-07 | Konica Corp | 静電像現像用トナー |
JPH04330459A (ja) | 1991-05-02 | 1992-11-18 | Konica Corp | トナーおよび画像形成方法 |
JP3310253B2 (ja) | 2000-02-10 | 2002-08-05 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
US6306942B1 (en) | 2000-04-05 | 2001-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Low temperature thermally activated water-dispersed adhesives |
US6869741B2 (en) * | 2001-08-29 | 2005-03-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors with novel overcoats |
JP2003177574A (ja) | 2001-12-13 | 2003-06-27 | Sharp Corp | 電子写真用トナー |
JP2003270853A (ja) | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Sharp Corp | 電子写真用トナー |
US6861112B2 (en) | 2002-11-15 | 2005-03-01 | Cabot Corporation | Dispersion, coating composition, and recording medium containing silica mixture |
SE0301998D0 (sv) | 2003-07-07 | 2003-07-07 | Isconova Ab | Quil A fraction with low toxicity and use thereof |
JP2005049489A (ja) | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Seiko Epson Corp | トナー及びその製造方法 |
JP2005275234A (ja) | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Seiko Epson Corp | トナーおよびそのトナーを用いた画像形成装置 |
JP5032328B2 (ja) | 2004-10-20 | 2012-09-26 | キャボット コーポレイション | 水性コロイドシリカ分散液からの直接的疎水性シリカの製造法 |
DE102004055303A1 (de) * | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Röhm GmbH & Co. KG | Kern-Mantel-Partikel |
US7491481B2 (en) * | 2005-07-19 | 2009-02-17 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Method of manufacturing toner, toner, and image forming method |
US7622233B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-11-24 | Xerox Corporation | Styrene-based toner compositions with multiple waxes |
JP4569546B2 (ja) | 2006-08-28 | 2010-10-27 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | トナー |
US8435474B2 (en) | 2006-09-15 | 2013-05-07 | Cabot Corporation | Surface-treated metal oxide particles |
US8202502B2 (en) | 2006-09-15 | 2012-06-19 | Cabot Corporation | Method of preparing hydrophobic silica |
US8455165B2 (en) | 2006-09-15 | 2013-06-04 | Cabot Corporation | Cyclic-treated metal oxide |
US20080070146A1 (en) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Cabot Corporation | Hydrophobic-treated metal oxide |
KR20080063646A (ko) * | 2007-01-02 | 2008-07-07 | 삼성전자주식회사 | 혼성 토너 및 그의 제조방법 |
US7915327B2 (en) * | 2007-03-22 | 2011-03-29 | Xerox Corporation | Spherical silica core-shell particles |
JP4535106B2 (ja) | 2007-09-20 | 2010-09-01 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法、静電荷像現像用現像剤 |
JP5326370B2 (ja) | 2008-06-16 | 2013-10-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤及び画像形成方法 |
US8945804B2 (en) | 2008-07-09 | 2015-02-03 | Cabot Corporation | Treated metal oxide particles and toner compositions |
JP4582227B2 (ja) | 2008-08-22 | 2010-11-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像用トナーの製造方法、静電荷像現像剤、画像形成方法及び画像形成装置 |
JP5266978B2 (ja) | 2008-09-01 | 2013-08-21 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像用トナーの製造方法、静電荷像現像剤、画像形成方法及び画像形成装置 |
JP5366238B2 (ja) | 2008-10-29 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
US9594319B2 (en) | 2009-09-03 | 2017-03-14 | Xerox Corporation | Curable toner compositions and processes |
US8158319B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-04-17 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Toner for electrostatic charge image development, electrostatic charge image developer, toner cartridge, process cartridge and image forming device |
US8383311B2 (en) | 2009-10-08 | 2013-02-26 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation toner composition |
JP5705505B2 (ja) | 2009-11-24 | 2015-04-22 | 三洋化成工業株式会社 | 樹脂粒子 |
US20110244382A1 (en) | 2010-04-06 | 2011-10-06 | Christopher Alyson M | Hydrophobic silica particles and method of producing same |
JP5733038B2 (ja) | 2011-06-10 | 2015-06-10 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP5859760B2 (ja) | 2011-07-06 | 2016-02-16 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
JP5737031B2 (ja) | 2011-07-15 | 2015-06-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP5879931B2 (ja) * | 2011-10-26 | 2016-03-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
JP5817443B2 (ja) | 2011-11-04 | 2015-11-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP6027865B2 (ja) | 2011-12-09 | 2016-11-16 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
JP6066447B2 (ja) | 2011-12-14 | 2017-01-25 | 株式会社リコー | トナー並びにこれを用いた画像形成方法 |
JP6086291B2 (ja) | 2011-12-15 | 2017-03-01 | 株式会社リコー | トナー、現像剤及びトナーの製造方法 |
JP5833913B2 (ja) | 2011-12-22 | 2015-12-16 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
JP5872891B2 (ja) | 2011-12-27 | 2016-03-01 | 花王株式会社 | 静電潜像現像用トナーの製造方法 |
WO2013179490A1 (ja) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2014048576A (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-17 | Ricoh Co Ltd | 静電荷現像用トナーおよび画像形成装置 |
JP6143251B2 (ja) | 2012-09-12 | 2017-06-07 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー及び該トナーの製造方法 |
JP6123451B2 (ja) | 2012-09-18 | 2017-05-10 | 株式会社リコー | 静電画像形成用トナー、現像剤、画像形成装置 |
JP5994552B2 (ja) | 2012-10-10 | 2016-09-21 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び、画像形成方法 |
CN105492521B (zh) | 2013-03-20 | 2017-11-28 | 卡博特公司 | 复合颗粒及其制备方法 |
JP2014186231A (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Konica Minolta Inc | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
EP2984118B1 (en) | 2013-04-09 | 2018-02-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for producing the toner |
CN105102502B (zh) | 2013-04-09 | 2018-01-05 | 佳能株式会社 | 调色剂用树脂和调色剂 |
US9540483B2 (en) | 2013-04-09 | 2017-01-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Resin for toner and toner |
JP6054810B2 (ja) | 2013-05-28 | 2016-12-27 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂組成物 |
JP2015001720A (ja) | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
WO2015015791A1 (ja) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | キヤノン株式会社 | 磁性トナー |
US9261804B2 (en) | 2013-08-01 | 2016-02-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US9341970B2 (en) | 2013-08-01 | 2016-05-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP6381358B2 (ja) | 2013-08-26 | 2018-08-29 | キヤノン株式会社 | トナー |
US9341971B2 (en) | 2013-09-06 | 2016-05-17 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, and developer and image forming apparatus including same |
US9594322B2 (en) | 2013-09-11 | 2017-03-14 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for image formation, and developer and image forming apparatus using the toner |
JP6264799B2 (ja) | 2013-09-13 | 2018-01-24 | 株式会社リコー | トナー用樹脂、トナー、現像剤、画像形成装置、プロセスカートリッジ |
JP6210369B2 (ja) | 2013-09-17 | 2017-10-11 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー、並びに該トナーを用いた現像剤、及び画像形成装置 |
US9658551B2 (en) | 2013-10-09 | 2017-05-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP2015092212A (ja) | 2013-11-08 | 2015-05-14 | 株式会社リコー | 画像形成用トナー、並びに該画像形成用トナーを用いた現像剤、補給用現像剤、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2015166808A (ja) | 2014-03-04 | 2015-09-24 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、画像形成装置、プロセスカートリッジ |
JP2015169784A (ja) | 2014-03-06 | 2015-09-28 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
JP2016033648A (ja) | 2014-05-27 | 2016-03-10 | 株式会社リコー | 結晶性共重合樹脂、トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
KR101629082B1 (ko) * | 2014-06-03 | 2016-06-09 | 주식회사 엘지화학 | 코어-쉘 구조의 중합체 입자 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
JP6327972B2 (ja) * | 2014-06-27 | 2018-05-23 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP2016061875A (ja) | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
US10007203B2 (en) * | 2015-01-30 | 2018-06-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Complex particle, external additive for toner and method of preparing complex particle |
CN104656385B (zh) * | 2015-02-28 | 2018-10-12 | 珠海思美亚碳粉有限公司 | 蓝色磁性工程机用显影剂及其制造方法 |
JP6497136B2 (ja) * | 2015-03-11 | 2019-04-10 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
JP6855257B2 (ja) | 2016-01-26 | 2021-04-07 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナー用外添剤 |
JP6750272B2 (ja) | 2016-03-30 | 2020-09-02 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成方法 |
JP6756133B2 (ja) | 2016-03-30 | 2020-09-16 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナーおよび画像形成方法 |
US10241430B2 (en) * | 2017-05-10 | 2019-03-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, and external additive for toner |
-
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