JP6225357B2 - 重合性組成物(polymerizablecomposition) - Google Patents
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Description
|100×(X2−X1)/X1|≦10% …(数A)
A≧1.3×B …(数1)
A≧C …(数2)
A≧0.6×(B+C) …(数3)
A≧40 …(数4)
B≦30 …(数5)
C≦50 …(数6)
Rin=d×(nx−ny) …(数7)
Rth=d×(nz−ny) …(数8)
(1−a)×{(2no 2+ne 2)/3}0.5≦np≦(1+a)×ne …(数B)
(ne+no)/2−b≦{(2no 2+ne 2)/3}0.5≦(ne+no)/2+b …(数C)
247nm≦{d×(ne−no)}×A≦302nm …(数D)
配向膜の形成
配向性化合物として、下記化学式4の繰り返し単位を含むポリノルボルネン(PNBCi、分子量(Mw):85、000、PDI(polydispersity index):約4.75)及び光開始剤(Igacure 907)の混合物(ポリノルボルネン:光開始剤=2:0.25(重量比))をトルエン溶媒にポリノルボルネンの固形分濃度が2重量%になるように溶解させて配向膜前駆体を製造した。表面にITO(Indium Tin Oxide)透明電極層が形成されたPC(Polycarbonate)フィルムの透明電極層に前記配向膜前駆体を塗布し、WGP(Wire Grid Polarizer)を媒介に直線偏光された紫外線(1、200mJ/cm2)を照射して配向膜を形成した。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1、6−ヘキサンジオールジアクリレートと液晶化合物(Merck、MAT−12−529、ne:1.6092、no:1.4820)を1:9の重量比(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)で混合し、これを適正量の開始剤と共にトルエンに溶解させて液晶層前駆体(重合性組成物)(ネマチック温度(Tni):約50℃)を製造した。その後、前記製造された配向膜の表面に前記液晶層の前駆体を最終液晶層の厚さが2.5μmになるようにコーティングした。コーティングされた液晶層前駆体上に前記配向膜形成項目で記述した方式と同じ方式で一面に配向膜を形成したPCフィルムの配向膜面を前記コーティング層と接するように積層した後に紫外線(300mW/cm2)を照射してポリマーネットワーク前駆物質を重合させて液晶層を形成した。紫外線照射時の温度は約25℃程度に維持して液晶層前駆体がネマチック相を維持できるようにした。液晶層を形成するポリマーネットワークの屈折率をプリズムカプラーで測定した結果、約1.456程度であって、液晶層の位相差(実測位相差)をAxostep(Axometrics社)装備を使用し、550nm波長に基づいて製造会社のマニュアルに従って測定した結果、約288nm程度であった。図7は前記液晶層の光学マイクロ顕微鏡(optical microscope)のイメージであり、図8は前記液晶層のSEM(Scanning electron microscope)のイメージである。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート50重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート50重量部を混合したものを使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約45℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.446程度であって、液晶層の実測位相差は約286.7nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート40重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート20重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート40重量部を混合したものを使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約45℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.452程度であって、液晶層の実測位相差は約285.3nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート40重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート30重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート30重量部を混合したものを使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約50℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.455程度であって、液晶層の実測位相差は約286.1nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート70重量部及びトリメチロールプロパントリアクリレート30重量部を混合したものを使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約50℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.461程度であって、液晶層の実測位相差は約287nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート40重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート60重量部を混合したものを使用し、前記ポリマーネットワーク前駆物質と液晶化合物とを10:90(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)の重量比で混合したこと以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約45℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.444程度であって、液晶層の実測位相差は約124nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート30重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート20重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート50重量部を混合したものを使用し、前記ポリマーネットワーク前駆物質と液晶化合物とを10:90(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)の重量比で混合したこと以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約45℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.450程度であって、液晶層の実測位相差は約162nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート30重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート40重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート30重量部を混合したものを使用し、前記ポリマーネットワーク前駆物質と液晶化合物とを10:90(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)の重量比で混合したこと以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約45℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.457程度であって、液晶層の実測位相差は約166nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート40重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート40重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート20重量部を混合したものを使用し、前記ポリマーネットワーク前駆物質と液晶化合物とを10:90(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)の重量比で混合したこと以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約50℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.459程度であって、液晶層の実測位相差は約157nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート60重量部及びトリメチロールプロパントリアクリレート40重量部を混合したものを使用し、前記ポリマーネットワーク前駆物質と液晶化合物とを10:90(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)の重量比で混合したこと以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約50℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。形成された液晶層内のポリマーネットワークの屈折率は約1.463程度であって、液晶層の実測位相差は約182nm程度であった。
ポリマーネットワーク前駆物質を使用せず、配向膜が形成されたPCフィルムの間に液晶化合物だけを注入して液晶層を形成する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層の実測位相差は約319nmであった。
散乱及び透過モード間をスイッチングする素子を形成し得る前駆物質として、ポリマーネットワーク前駆物質(PN−393、Merck社製)40重量部と液晶化合物60重量部を混合した液晶層前駆体を使用して配向膜が形成されない2枚のPCフィルムの間に厚さが約25μm程度である液晶層を形成して散乱モードと透過モードとの間をスイッチングする液晶層を形成した。このように形成された液晶層の散乱モードにおけるヘイズは約92.91%であって、位相差は約65nmであった。
反応性液晶化合物(RM257、Merck社製)をポリマーネットワーク前駆物質として使用して前記反応性液晶化合物10重量部と液晶化合物90重量部とを混合した液晶層前駆体を使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約85℃であって、紫外線の照射は前記前駆体がネマチック相を維持する温度である25℃で行った。
ポリマーネットワーク前駆物質として、1、6−ヘキサンジオールジアクリレート20重量部と液晶化合物80重量部とを混合した液晶層前駆体を使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。上記において、液晶層前駆体のネマチック温度(Tni)は約10℃であって、紫外線の照射は、前記前駆体が等方性を維持する温度である25℃で行った。液晶層の位相差(実測位相差)をAxostep(Axometrics社)装備を使用し、550nm波長に基づいて製造会社のマニュアルに従って測定した結果、約139nm程度であった。
液晶層前駆体が等方性を維持する温度である約60℃で紫外線を照射する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。製造された液晶層でポリマーネットワークの屈折率をプリズムカプラーで測定した結果、約1.456程度であって、液晶層の位相差(実測位相差)をAxostep(Axometrics社)装備を使用し、550nm波長に基づいて製造会社のマニュアルに従って測定した結果、約88nm程度であった。図17は前記液晶層のAxostep測定データを示す。
光配向膜を形成しないPCフィルムを使用する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。製造された液晶層でポリマーネットワークの屈折率をプリズムカプラーで測定した結果、約1.456程度であって、液晶層の位相差(実測位相差)をAxostep(Axometrics社)装備を使用し、550nm波長に基づいて製造会社のマニュアルに従って測定した結果、約46nm程度であった。図17は前記液晶層のAxostep測定データを示す。
ポリマーネットワーク前駆物質と液晶化合物との重量比が4:6(ポリマーネットワーク前駆物質:液晶化合物)になるように配合して液晶層前駆体を製造する以外は、実施例1と同じ方式で液晶層を形成した。液晶層の位相差(実測位相差)をAxostep(Axometrics社)装備を使用し、550nm波長に基づいて製造会社のマニュアルに従って測定した結果、約139nm程度であった。
実施例により製造された液晶層を光吸収軸が互いに直交するように配置された2枚の偏光板の間または光吸収軸が互いに45度をなすように配置された2枚の偏光板の間に位置させ、液晶層を回転させながら透過(white)モードと遮断(black)モードとの間をスイッチングしているか否かを確認して配向性を評価した。前記過程を介して透過及び遮断モード間をスイッチングする場合、ポリマーネットワークの配向性により液晶化合物が液晶層内に配向されたものと評価し得る。評価結果、実施例1〜5の場合、透過及び遮断モード間におけるスイッチングが確認されたが、比較例1〜5及び比較例9〜12に対する確認結果、ポリマーネットワークが配向性を示さなかった。図9は実施例1〜5に対する評価結果を示し、図10は比較例1〜5に対する評価結果を示す。また、図16は実施例1と比較例9との比較を示す図であって、図に示すように、液晶層の形成が、前駆体がネマチック相で行われた実施例1の場合、偏光軸と45度をなす状態で透過モード(左側)が実現され、90度の状態で遮断モード(右側)が実現されるが、液晶層の形成が、前駆体が等方性の状態で行われた比較例9の場合には、偏光軸と45度をなす状態(左側)と90度をなす状態(右側)両方で光が遮断されて透過及び遮断モード間のスイッチングが不可能であることが分かった。
実施例1〜5により製造された液晶層の位相差、ヘイズ及び透過率を評価した。上記において、位相差(測定波長:550nm)はAxostep(Axometrics社)装備を使用し、550nm波長に基づいて製造会社のマニュアルに従って測定し、ヘイズ及び透過率はヘイズメーター(hazemeter、NDH−5000SP)を使用し、同様に製造会社のマニュアルに従って測定した。上記において、位相差は液晶層に電圧を印加しない状態で評価し、ヘイズと透過率は駆動電圧を印加しながら評価した。図11は実施例に対して位相差を評価した結果を示す図であり、図12は実施例に対してヘイズと透過率を評価した結果を示す図である。図15は実施例1及び比較例1に対するAXO−STEP測定データを示す。
実施例及び比較例により製造された液晶層に電圧を段階的に印加しながら輝度を評価してコントラスト比を評価した。輝度及びコントラスト比は、LCMS−200装備(Sesim光電子技術)で測定した値を換算して評価した。評価過程で測定対象と受光部(ディテクタ)の間隔は約10cm程度に維持し、受光部(ディテクタ)としては直径が約1.5mm程度のものを使用した。図13は、実施例1、比較例1及び比較例7に対する前記評価結果を示す。実施例1と比較例1の液晶層は、光吸収軸が互いに直交するように配置された2枚の偏光板の間に位置して評価させ、散乱モードと透過モードとの間をスイッチングするように構成された比較例7の場合は、偏光板を使用せず、散乱モードと透過モードとの間のコントラスト比を評価した。図に示すように、実施例1の場合は最大350以上のコントラスト比を示すが、比較例1と比較例7の場合は100以下のコントラスト比を示した。一方、実施例2〜5の最大コントラスト比はすべて350以上であって、比較例2〜6、8及び9の最大コントラスト比はすべて100未満であった。
実施例1と比較例7に対して駆動電圧による透過率を評価した。実施例1の場合は、液晶層を光吸収軸が互いに直交するように配置された2枚の偏光板の間に液晶層の配向方向が偏光板の光吸収軸と45度をなすように配置して通常状態で透過モード(normally transparent mode)を実現する素子を構成し、電圧を印加して遮断モード(black mode)にスイッチングしながら透過率を評価し、比較例7の場合は、偏光板を使用せず、通常状態で散乱モードである素子に電圧を印加して透過モードに転換させながら駆動電圧を測定した。図14は前記測定結果を示し、図14に示すように、実施例1の場合は、透過率10%が実現される駆動電圧が16.5Vであって、比較例7の場合は、透過率90%が実現される駆動電圧が92.4Vであった。一方、実施例2〜5の場合を同様に評価した結果、透過率10%が実現される駆動電圧はすべて30V未満であって、比較例1〜6、8及び9の場合、透過率10%が実現される駆動電圧はすべて90V以上であった。
実施例1により製造された液晶層(実測位相差:288nm)と比較例6により製造された液晶層(実測位相差:319nm)との熱安定性を評価した。熱安定性は、具体的には各液晶層を70℃のオーブンで、それぞれ200時間保持した後に位相差で評価した。オーブン放置後、実施例1の最小位相差と最大位相差はそれぞれ254.4nm及び278.9nmであって、平均位相差は263nmとして位相差変化率が8.7%であったが、比較例6の最小位相差と最大位相差はそれぞれ226.2nm及び273.9nmであり、平均位相差は254.2nmであって、位相差変化率が20.4%であった。また、実施例2〜5に対してそれぞれ同じ方式で熱安定性を評価した結果、位相差変化率は全部10%未満であった。
実施例1及び比較例8の液晶層を光吸収軸が垂直に配置された2枚の偏光板の間に液晶層の配向方向と偏光板の光吸収軸が45度をなすように位置させて素子を製作した後に、一方の偏光板の外側から光を照射しながら他方の偏光板の外側にフォトダイオードを配置して光の透過程度を評価した。図16は前記測定結果を示す。図17に示すように、実施例1の場合、飽和電圧(最小透過率が実現される電圧)が印加された状態でフォトダイオードの測定電圧(PDsaturation)が約0.007Vであったが、比較例8の場合、測定電圧(PDsaturation)が0.34V程度であった。一方、実施例2〜5に対して同じ方式で評価した結果、飽和電圧(PDsaturation)は全部0.01V未満であった。
102 液晶層
1021 ポリマーネットワーク
1022 液晶領域
201A、201B 基材層
301 重合性組成物
302 加圧ローラ
Claims (21)
- 二官能性アクリレート化合物、三官能以上の多官能性アクリレート化合物及び単官能性アクリレート化合物のうちの少なくとも1つの化合物を下記数式1〜3を満たすように含む配向性ポリマーネットワークの前駆物質及び液晶化合物を含み、
前記ポリマーネットワークは等方性ポリマーネットワークであるか、30nm以下の範囲内の複屈折を有するネットワークであり、
前記複屈折は、下記数式7で計算される面上位相差または下記数式8で計算される厚さ方向の位相差を意味し、
二官能性アクリレート化合物が下記化学式1で表され、
A≧1.3×B …(数1)
A≧C …(数2)
A≧0.6×(B+C) …(数3)
Rin=d×(nx−ny) …(数7)
Rth=d×(nz−ny) …(数8)
数式7及び8において、Rinは面上位相差であり、Rthは厚さ方向位相差であり、dはポリマーネットワークの厚さであり、nxはポリマーネットワークの面上における遅相軸方向の屈折率であり、nyはポリマーネットワークの面上における進相軸方向の屈折率であり、nzはポリマーネットワークの厚さ方向の屈折率であり、
化学式1において、Rはそれぞれ独立的に水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、Xは炭素数1〜20のアルキレン基またはアルキリデン基である、
重合性組成物。 - 二官能性アクリレート化合物、三官能以上の多官能性アクリレート化合物及び単官能性アクリレート化合物のうちの少なくとも1つの化合物を含む配向性ポリマーネットワークの前駆物質5〜15重量部及び液晶化合物85〜95重量部を含み、
前記ポリマーネットワークは等方性ポリマーネットワークであるか、複屈折が30nm以下の範囲内にあるネットワークとすることができ、
前記複屈折は、数式7で計算される面上位相差または下記数式8で計算される厚さ方向の位相差を意味し、
二官能性アクリレート化合物が下記化学式1で表され、
Rin=d×(nx−ny) …(数7)
Rth=d×(nz−ny) …(数8)
化学式1において、Rはそれぞれ独立的に水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、Xは炭素数1〜20のアルキレン基またはアルキリデン基である、
重合性組成物。 - 前駆物質は、二官能性アクリレート化合物、三官能以上の多官能性アクリレート化合物及び単官能性アクリレート化合物のうちの少なくとも1つを下記数式4〜6を満たすように含み、
A≧40 …(数4)
B≦30 …(数5)
C≦50 …(数6)
数式4〜6において、A、B及びCは、それぞれ前駆物質内に存在する前記二官能性アクリレート、三官能以上の多官能性アクリレート化合物及び単官能性アクリレート化合物の重量合計を100と換算した場合に得られる各化合物間の重量比である、請求項1に記載の重合性組成物。 - 多官能性アクリレート化合物が下記化学式2で表され、
- 化学式2におけるXは、炭素数2〜20のハイドロカーボンから来由された(m+n)価のラジカルである、請求項4に記載の重合性組成物。
- 単官能性アクリレート化合物が下記化学式3で表され、
- 下記数式Bを満し、
(1−a)×{(2no 2+ne 2)/3}0.5≦np≦(1+a)×ne …(数B)
数式Bにおいて、aは0〜0.5の範囲内のいずれか1つの数であり、noは液晶化合物の正常屈折率であり、neは液晶化合物の異常屈折率であり、npはポリマーネットワークの屈折率である、請求項1又は2に記載の重合性組成物。 - 下記数式Cを満たし、
(ne+no)/2−b≦{(2no 2+ne 2)/3}0.5≦(ne+no)/2+b …(数C)
数式Cにおいて、neは液晶化合物の異常屈折率であり、noは液晶化合物の正常屈折率であり、bは0.1〜1の範囲内のいずれか1つの数である、請求項1又は2に記載の重合性組成物。 - 無溶剤タイプである、請求項1又は2に記載の重合性組成物。
- 請求項1又は2に記載の重合性組成物を含む層を重合させて配向性ポリマーネットワーク及び前記配向性ポリマーネットワーク内に液晶化合物を含む液晶層を形成することを含む、液晶素子の製造方法。
- 重合性組成物を含む層は、ロールコーティング、印刷法、インクジェットコーティング、スリットノズル法、バーコーティング、コンマコーティング、スピンコーティング、グラビアコーティングまたはスクィーズコーティング方式で形成する、請求項10記載の液晶素子の製造方法。
- 重合性組成物を含む層は、2つの基材層との間に重合性組成物を位置させ、前記基材層のうちの少なくとも1つに圧力を印加して形成する、請求項11に記載の液晶素子の製造方法。
- 重合性組成物として無溶剤型組成物を用いる、請求項11または12に記載の液晶素子の製造方法。
- 重合性組成物を含む層を配向膜と隣接させた状態で重合を行う、請求項10から13の何れか一項に記載の液晶素子の製造方法。
- 重合性組成物をネマチック相に保持した状態で重合を行う、請求項10から14の何れか一項に記載の液晶素子の製造方法。
- 配向性ポリマーネットワークの前駆物質及び液晶化合物を含む請求項1に記載の重合性組成物の層を保持することができるように設けられた載置手段と、前記重合性組成物の重合を誘導し得るエネルギーが提供されるように設けられた重合誘導手段と、を含む、液晶素子の製造装置。
- 載置手段は、少なくとも重合性組成物の重合過程において前記組成物を含む層の表面を曲面に保持することができるように設けられてたガイドロールである、請求項16に記載の液晶素子の製造装置。
- 重合性組成物の重合過程において前記重合性組成物の温度を調節することができるように設けられてた温度調節手段を含む、請求項16または17に記載の液晶素子の製造装置。
- ガイドロールは温度調節ドラムを含む、請求項17に記載の液晶素子の製造装置。
- ガイドロールに載置された状態で重合性組成物の重合を含むように設けられた不活性ファジィングチャンバをさらに含む、請求項17に記載の液晶素子の製造装置。
- 重合誘導手段が紫外線の照射手段である、請求項16から20のいずれか一項に記載の液晶素子の製造装置。
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