JP6053816B2 - 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材、および防汚塗料組成物の貯蔵安定性の改善方法 - Google Patents
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Description
(式中、R2は独立に炭素原子数1〜6の炭化水素基を示し、Yは独立に加水分解性基を示し、dは0〜2の整数である。)
本発明に係る防汚塗料組成物は、1分子中に少なくとも2個のシラノール基(≡Si−OH)を有するジオルガノポリシロキサン(A)、1分子中に少なくとも2個の加水分解性基を有するオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)、およびピリチオン金属塩(C)を含有する。以下、各成分について順に説明する。
ジオルガノポリシロキサン(A)は、1分子中に少なくとも2個のシラノール基を有する。具体的には、下記一般式[I]で示される化合物が好適である。
本発明の防汚塗料組成物は、ジオルガノポリシロキサン(A)と共にシリカを含有していてもよい。この場合、ジオルガノポリシロキサン(A)は、使用前に、特に多液型の防汚塗料組成物におけるジオルガノポリシロキサンを含有するコンポーネント(主剤成分)の調製時に、あらかじめシリカと混練されていてもよい。
好適には、オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)は、下記一般式[II]で表される化合物及び/又はその部分加水分解縮合物である。
上記一般式[II]中、R2は独立に炭素原子数1〜6の炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基などの直鎖状もしくは分枝状アルキル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、ビニル基などのアルケニル基、またはフェニル基などのアリール基であり、好ましくはメチル基、エチル基である。
好適には、ピリチオン金属塩(C)は、下記一般式[III]で表される化合物から選択される1種又は2種以上の混合物である。
本発明に係る防汚塗料組成物は、ジオルガノポリシロキサン(A)、加水分解性基を1分子中に2個以上有するオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)、およびピリチオン金属塩(C)に加えて、シリコーンオイル(D)、充填剤(E)、タレ止め,沈降防止剤(F)、硬化性触媒(G)、シランカップリング剤(H)、(C)成分以外の防汚剤(I)、その他の塗膜形成成分(J)、無機脱水剤(K)、難燃剤(L)、チクソトロピー性付与剤(M)、熱伝導改良剤(N)等を含有していてもよい。
シリコーンオイル(D)は、防汚塗料の硬化物からブリードアウトしていくものが好ましい。こうしたシリコーンオイル(D)としては、下記式[IV]で表されるようなフェニル変性オルガノポリシロキサン等が挙げられる。
式[IV]中、R4は互いに独立に、それぞれ炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、アラルキル基またはフルオロアルキル基を示し、但しR4のうち少なくとも一つはフェニル基であり、nは0〜150の整数を示す。
充填剤(E)は、従来公知の有機系、無機系の各種顔料やその他充填剤を用いることができる。有機系顔料としては、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、紺青等が挙げられる。無機系顔料としては、チタン白(酸化チタン)、ベンガラ、バライト粉、シリカ、タルク、白亜、酸化鉄粉等のように中性で非反応性のもの;亜鉛華(ZnO、酸化亜鉛)、鉛白、鉛丹、亜鉛末、亜酸化鉛粉等のように塩基性で塗料中の酸性物質と反応性のもの(活性顔料)等が挙げられる。その他の充填剤は、けいそう土、アルミナ等の金属酸化物;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の金属炭酸塩;その他、アスベスト、ガラス繊維、石英粉、水酸化アルミニウム、金粉、銀粉、表面処理炭酸カルシウム、ガラスバルーン等が挙げられる。また、これらの表面をシラン化合物で表面処理したものを用いてもよい。これらの充填剤は、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。なお、これらの充填材は染料等の各種着色剤を含むこともできる。
タレ止め,沈降防止剤(搖変剤)(F)としては、エーテル変性オルガノポリシロキサン、有機粘土系ワックス(Al、Ca、Znのステアレート塩、レシチン塩、アルキルスルホン酸塩等)、有機系ワックス(ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、アマイドワックス、ポリアマイドワックス、水添ヒマシ油ワックス等)、有機粘土系ワックスと有機系ワックスの混合物、合成微粉シリカ等が挙げられ、中でもエーテル変性オルガノポリシロキサンおよび合成微粉シリカが好ましい。
式[V]中、R5は、互いに独立に、水素原子;それぞれ炭素数1〜10のアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基;水酸基;加水分解性基Y;あるいは末端が水酸基、−SiRxY(3-x)基(xは0〜2である)、それぞれ炭素数1〜6のアルキル基もしくはアシル基で封鎖されていてもよいエーテル基をもつ直鎖、分岐鎖もしくは脂環式炭化水素鎖を示す。但し、R5のうち少なくとも一つは、末端が水酸基、−SiRxY(3-x)基(xは0〜2である)、炭素数1〜6のアルキル基もしくはアシル基で封鎖されていてもよいエーテル基をもつ直鎖、分岐鎖、脂環式炭化水素鎖である。加水分解性基Yは、前記式[II]と同義である。nは1以上の整数である。
硬化性触媒(G)は、ジオルガノポリシロキサン(A)とオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)との硬化反応を促進するための触媒である。そのような硬化性触媒(G)としては、例えば、特開平4−106156号公報(特許第2522854号公報)に記載されているものを好適に使用できる。具体的には、ナフテン酸錫、オレイン酸錫等のカルボン酸錫類;ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫アセトアセトネート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジメトキシド、ジブチル錫ジペントエート、ジブチル錫ジネオデカノエート、ジオクチル錫ジネオデカノエート、ビス(ジブチルスズラウレート)オキサイド、ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)錫、ビス(ジブチルスズアセテート)オキサイド、ジブチル錫ビス(エチルマレート)およびジオクチル錫ビス(エチルマレート)等の錫化合物類;テトライソプロポキシチタン、テトラ−n−ブトキシチタン、テトラキス(2−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポキシビス(アセチルアセトナト)チタン、チタニウムイソプロポキシオクチルグリコール等のチタン酸エステル類あるいはチタンキレート化合物;ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜鉛−2−エチルオクトエート、鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−2−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルコキシアルミニウム化合物等の有機金属化合物類;3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノアルキル基置換アルコキシシラン類;ヘキシルアミン、リン酸ドデシルドデシルアミン、ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のアミン化合物及びその塩類;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩類;テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等のグアニジル基を含有するシラン又はシロキサン類;等が挙げられる。
シランカップリング剤(H)は、アルコキシシリル基、アミノ基、イミノ基、エポキシ基、ヒドロシリル基、メルカプト基、イソシアネート基、(メタ)アクリル基等の基を1種または2種以上含有するシランカップリング剤が好ましく、特にアミノ基を有するものが好ましい。アミノ基を有するシランカップリング剤としては例えば、3−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−(2−アミノエチル)アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。また、他のシランカップリング剤として、例えば、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、N−フェニルプロピルトリメトキシシラン、N−フェニルプロピルトリエトキシシラン等を挙げることもできる。また、シランカップリング剤は、これらの複数のものの混合物を用いてもよい。
防汚剤(I)は、ピリチオン金属塩(C)以外の防汚剤であれば、無機系、有機系の何れであってもよい。無機系防汚剤としては、従来公知のものを使用できるが、この中でも銅、亜酸化銅、チオシアン酸銅、無機銅化合物が好ましい。有機防汚剤としては、テトラメチルチウラムジサルファイド、カーバメート系の化合物(例:ジンクジメチルジチオカーバメート、マンガン-2エチレンビスジチオカーバメート)、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル等を挙げることができる。防汚剤(I)は、いずれか1種類を単独で用いてもよいし、複数の種類を組み合わせて用いてもよい。
その他の塗膜形成成分(J)として、オルガノポリシロキサン(A)等以外の塗膜形成成分を、本発明の目的に反しない範囲内で用いることができる。こうした「その他の塗膜形成成分」としては、アクリル樹脂、アクリルシリコーン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フッ素樹脂、ポリブテン樹脂、シリコーンゴム、ウレタン樹脂(ゴム)、ポリアミド樹脂、塩化ビニル系共重合樹脂、塩化ゴム(樹脂)、塩素化オレフィン樹脂、スチレン・ブタジエン共重合樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合樹脂、塩化ビニル樹脂、アルキッド樹脂、クマロン樹脂、トリアルキルシリルアクリレート(共)重合体(シリル系樹脂)、石油樹脂等の難あるいは非水溶性樹脂が挙げられる。
無機脱水剤(K)としては、無水石膏(CaSO4)、合成ゼオライト系吸着剤(商品名:モレキュラーシーブ等)、シリケート類等が挙げられ、無水石膏、モレキュラーシーブが好ましく用いられる。このような無機脱水剤は、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
難燃剤は、酸化アンチモン、酸化パラフィンなどが挙げられる。
チクソトロピー性付与剤としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びこれらの誘導体等が挙げられる。
熱伝導改良剤としては、窒化ホウ素、酸化アルミニウム等が挙げられる。
本発明に係る防汚塗料組成物は、通常、2以上のコンポーネントからなる多液型の塗料として提供される。これらの各コンポーネント(各液)は、それぞれ1または複数の成分を含有しており、別個に包装された後、缶などの容器に入れられた状態で貯蔵保管される。塗装時にそれらのコンポーネントの内容物を混合・攪拌して防汚塗料組成物を調製する。すなわち、本発明は一側面において、本発明に係る防汚塗料組成物を調製するための、上記のようなコンポーネントからなるキットを提供する。
本発明に係る防汚基材の製造方法は、上述したような本発明に係る防汚塗料組成物を基材に塗布または含浸させる工程と、塗布または含浸させた該組成物を硬化させる工程と、を備える。
本発明に係る防汚塗料組成物の貯蔵安定性の改善方法は、1分子中に少なくとも2個のシラノール基を有するジオルガノポリシロキサン(A)を含有するコンポーネント、および1分子中に少なくとも2個の加水分解性基を有するオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)を含有するコンポーネントが別個に包装された多液型の形態にある、防汚塗料組成物を調製するためのキットにおいて、前記ジオルガノポリシロキサン(A)を含有するコンポーネントにピリチオン金属塩(C)を配合することを特徴とする。
表1に、本実施例に用いる防汚塗料組成物の各成分の一般名称、製造販売元、および商品名等を示す。表1中、重量平均分子量MWは、GPCによって標準ポリスチレンの検量線を用いて測定した。
上記のように調製された実施例1〜11および比較例1〜4の防汚塗料組成物およびそれらから形成された防汚塗膜について、以下に示す物性試験および防汚試験を行った。これらの結果は、表2に記載されたとおりである。
(粘度)
粘度は、各組成物を23℃の温度条件下で、それぞれストーマー粘度計(製造元:太佑機材株式会社、製品名:ストーマー粘度計、型式:691)にて測定した。
タレ止め性は、各組成物を、水平な台の上でJIS K 5400(1990)6.4に示されるボックス型のサグテスターを用いてブリキ板に塗布し、ウェットフィルムゲージで膜厚を測定した後、直ちに試験板(ブリキ板)をサグテスターの軌道線が水平になるように垂直に立て、膜のタレ止め性を調べた。塗料層と塗料層の間の空間に流れ出た試料が、空間の1/2までの塗料層を合格として、各組成物のタレ止め限界膜厚を算出した。
サンドブラスト板にエポキシ系防食塗料(商品名:バンノー500、中国塗料株式会社製)を100μm厚で塗布し、さらにポリウレタン系バインダー塗料(商品名:CMPバイオクリンSG、中国塗料株式会社製)100μmを塗布した板に、各組成物を乾燥膜厚で200μmとなるよう塗装した。常温で1日乾燥後、ナイフによりCMPバイオクリンSG塗膜層に至る一文字の切り込みを入れ、切り込みに垂直方向に強く擦ることで付着性を評価した。付着性が不良である場合、擦るとCMPバイオクリンSG塗膜層と該組成物から形成される層の間に剥離が生じる。
主剤コンポーネント(X)を調製した後、40℃の温度条件で50日間貯蔵した後、上記物性を確認して塗料の保存安定性を評価する促進試験を実施した。
(試験板調製)
サンドブラスト板にエポキシ系防食塗料(商品名:バンノー500、中国塗料株式会社製)を100μm厚で塗布し、さらにポリウレタン系バインダー塗料(商品名:CMPバイオクリンSG、中国塗料株式会社製)100μmを塗布した板に、実施例1〜11および比較例1〜4の各組成物を乾燥膜厚で200μmとなるよう塗装した。
上記試験板を室温7日乾燥後、広島県宮島湾にて静置浸漬して3ヶ月毎に試験板表面の付着生物の占める面積を目視観察にて評価した。
上記試験板を室温7日乾燥後、広島県呉沖に浸漬し、回転ローターを用いて15ノット程度となるよう水流を発生させ、3ヶ月毎に試験板表面の付着生物の占める面積を目視観察にて評価した。
0 : 水生生物の付着無し
0.5 : 水生生物の付着0%を超え10%以下
1 : 水生生物の付着10%を超え20%以下
2 : 水生生物の付着20%を超え30%以下
3 : 水生生物の付着30%を超え40%以下
4 : 水生生物の付着40%を超え50%以下
5 : 水生生物の付着50%を超え100%程度
Claims (14)
- (A)1分子中に少なくとも2個のシラノール基を有するジオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に少なくとも2個の加水分解性基を有するオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物、および
(C)ピリチオン金属塩
を含有する防汚塗料組成物であって、
前記ピリチオン金属塩(C)の含有量は、防汚塗料組成物に対して3〜20重量%であることを特徴とする防汚塗料組成物。 - 前記オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)が、一般式[II]で表されるものである、請求項1又は2に記載の防汚塗料組成物。
R2 dSiY4-d ・・・[II]
(式中、R2は独立に炭素原子数1〜6の炭化水素基を示し、Yは独立に加水分解性基を示し、dは0〜2の整数である。) - 前記ジオルガノポリシロキサン(A)の重量平均分子量が500〜1,000,000である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ジオルガノポリシロキサン(A)の一部または全部が、あらかじめシリカと加熱処理されたものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記オルガノシラン及び/又はその部分加水分解物(B)が、加水分解性基としてオキシム基、アセチルオキシ基、およびアルコキシ基のうち少なくとも1種を有するものである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- さらに硬化性触媒(G)、フェニル変性オルガノポリシロキサンおよびエーテル変性オルガノポリシロキサンからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ジオルガノポリシロキサン(A)およびピリチオン金属塩(C)を含有するコンポーネント、ならびに前記オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)を含有するコンポーネントが別個に包装された多液型の形態にある、請求項1〜8のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を調製するためのキット。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を硬化させて得られることを特徴とする防汚塗膜。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を基材に塗布または含浸させた後、該組成物を硬化させて得られることを特徴とする防汚基材。
- 前記基材が水中構造物または船舶である、請求項11に記載の防汚基材。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の防汚塗料組成物を基材に塗布または含浸させる工程と、塗布または含浸させた該組成物を硬化させる工程と、を備えることを特徴とする防汚基材の製造方法。
- 1分子中に少なくとも2個のシラノール基を有するジオルガノポリシロキサン(A)を含有するコンポーネント、および1分子中に少なくとも2個の加水分解性基を有するオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(B)を含有するコンポーネントが別個に包装された多液型の形態にある、防汚塗料組成物を調製するためのキットにおいて、
前記ジオルガノポリシロキサン(A)を含有するコンポーネントに、防汚塗料組成物の貯蔵安定性を改善するための有効成分としてピリチオン金属塩(C)を配合することを特徴とする、防汚塗料組成物の貯蔵安定性の改善方法。
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