JP5805948B2 - ポジティブ型感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜及び半導体素子 - Google Patents
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Description
前記樹脂前駆体はポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリアミド酸またはこれらの組み合わせからなる群より選択される。
R7からR9はそれぞれ独立して、水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、およびチオール基からなる群より選択されることができ、
A1はO、CO、CR10R11、SO2、S、および単一結合(いわゆる結合手)からなる群より選択されることができ、
この際、R10およびR11はそれぞれ独立して、水素、および置換されたまたは非置換のアルキル基からなる群より選択されるものであることができ、望ましくは前記R10およびR11はフルオロアルキル基であり、
n1は1または2の整数であることができ、
n2およびn3はそれぞれ独立して、1から3の整数であることができる。)
また、前記X1は、二つのNHを結合する基であり、−NH−X1−NH−は通常ジヒドロキシジアミンから誘導される残基であるのが望ましい。
R12からR15はそれぞれ独立して、水素、または置換されたもしくは非置換のアルキル基であり、
n6、n8、およびn9はそれぞれ独立して、1から4の整数であることができ、n7は1から3の整数であることができ、
A2はO、CR16R17、CO、CONH、S、またはSO2であることができ、前記R16およびR17はそれぞれ独立して、水素、置換されたもしくは非置換のアルキル基であり、望ましくはフルオロアルキル基である。
一般に、溶解調節剤に使用されるレゾルシノール系フェノールなどのような低分子量のフェノール化合物は、コーティング膜内の周囲の環境に影響を受けやすく、溶解性は低分子材料以外の材料に影響を受けやすい。酸発生剤を加えた際にはフェノール化合物の溶解性がポリマー材料に比べて小さく、パターンの断面形状が丸くなるなど、パターン形状が悪くなる傾向がある。
前記酸発生剤は、感光性ジアゾキノン系化合物;オニウム塩系化合物;スルホン酸系化合物;オキシムスルホン酸系化合物;ビスアルキルスルホニルジアゾメタン類、ビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類などのジアゾメタン系化合物;ニトロスルホン酸ベンジル系化合物;アミノスルホン酸系化合物;ジスルホン系化合物;およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるものを使用することができる。
前記シラン系化合物は、ポジティブ型感光性樹脂組成物と基板の密着力を向上させることができる。
前記溶媒は有機溶媒を使用し、望ましくは、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ラクト酸メチル、ラクト酸エチル、ラクト酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどを使用することができるが、これに限定されるわけではない。前記溶媒は単独または混合して使用することができる。
本発明の一実施態様によるポジティブ型感光性樹脂組成物は、前記(A)樹脂前駆体から前記(E)溶媒以外の(F)その他の添加剤をさらに含むことができる。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器が装着された4口フラスコに窒素を通過させつつ、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン18.3gを添加し、ここにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)280gを入れて溶解した。この時、得られた溶液中で固形分含有量は9質量%であった。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器が装着された4口フラスコに窒素を通過させつつ、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン17.4g、1,3−ビス(アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.86gを入れ、ここにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)280gを入れて溶解した。この時、得られた溶液中の固形分含有量は9質量%であった。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器が装着された4口フラスコに窒素を通過させつつ、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン17.4g、1,3−ビス(アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.86gを入れ、ここにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)280gを入れて溶解した。この時、得られた溶液中の固形分含有量は9質量%であった。
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を無水マレイン酸に変更したことを除いては、合成例3と同一に実施してポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)を製造した。
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物をアコニット酸無水物に変更したことを除いては、合成例3と同一に実施してポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−5)を製造した。
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物をイソブテニル無水コハク酸に変更したことを除いては、合成例3と同一に実施してポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−6)を製造した。
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物に変更したことを除いては、合成例3と同一に実施してポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−7)を製造した。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gをγ−ブチロラクトン35.0に添加して溶解した後、ジフェニルエーテル0.75g、化学式19aの構造を有する酸発生剤として感光性ジアゾキノン3g、下記化学式25aのトリメトキシ[3−(フェニルアミノ)プロピル]シラン0.75gを入れて溶解した後、0.45μmのフルオロ樹脂材フィルターで濾過してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1で使用されたジフェニルエーテル0.75gをシクロヘキシルピロリドン0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとジフェニルエーテルを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとシクロヘキシルピロリドンを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをシクロヘキシルピロリドン0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとジフェニルエーテルを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとシクロヘキシルピロリドンを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例5で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−5)に変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例5で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−5)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをシクロヘキシルピロリドン0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例5で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−5)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとジフェニルエーテルを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例5で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−5)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとシクロヘキシルピロリドンを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例6で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−6)に変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例6で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−6)に変更し、ジフェニルエーテル0.75gを、シクロヘキシルピロリドン0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例6で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−6)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとジフェニルエーテルを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例6で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−6)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとシクロヘキシルピロリドンを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例7で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−7)に変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例7で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−7)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、シクロヘキシルピロリドン0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例7で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−7)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとジフェニルエーテルを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例7で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−7)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノールとシクロヘキシルピロリドンを6:1の質量比で混合した混合物0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例1で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−1)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例1で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−1)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノール0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例1で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−1)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをジフェニルヨードニウムニトレート(DPIN)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例2で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−2)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例2で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−2)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをレゾルシノール0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例1で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−1)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをジフェニルヨードニウムニトレート(DPIN)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
前記ジフェニルエーテル0.75gをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
前記ジフェニルエーテル0.75gをレゾルシノール0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
前記ジフェニルエーテル0.75gをジフェニルヨードニウムニトレート(DPIN)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gを、レゾルシノール0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
合成例3で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−3)15gを合成例4で製造したポリベンゾオキサゾール前駆体(PBO−4)に変更し、前記ジフェニルエーテル0.75gをジフェニルヨードニウムニトレート(DPIN)0.75gに変更したことを除いては、実施例1と同一に実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を得た。
実施例1から20および比較例1から21によって製造されたポジティブ型感光性樹脂組成物を、8インチのウエハーに三笠社製(1H−DX2)スピンコーターを利用してコーティングして塗布した後、ホットプレート上で120℃、4分間加熱して、感光性ポリイミド前駆体フィルムを形成した。
Claims (12)
- (A)ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリアミド酸またはこれらの組み合わせからなる群より選択される樹脂前駆体、
(B)ジフェニルエーテル、シクロヘキシルピロリドン、またはこれらの組み合わせを含む溶解調節剤、
(C)酸発生剤、
(D)シラン系化合物、および
(E)溶媒
を含み、
前記ポリベンゾオキサゾール前駆体が下記化学式1で示される反復単位を含むかまたは下記化学式1および化学式2で示される反復単位を全て含み、少なくとも一方の末端部分に熱重合性官能基を有するものであり、前記ポリアミド酸が下記化学式50および化学式51で示される反復単位を含む、ポジティブ型感光性樹脂組成物。
X1は4から6価の芳香族有機基または4から6価の脂肪族有機基であり、
Y1およびY2はそれぞれ独立して、2から6価の芳香族有機基または2から6価の脂肪族有機基であり、
X2は2から6価の芳香族有機基、2から6価の脂肪族有機基、2から6価の脂環族有機基、または下記化学式3で示される構造を有する有機基である。)
R1からR4はそれぞれ独立して、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、またはヒドロキシ基であり、
R5およびR6はそれぞれ独立して、置換されたまたは非置換のアルキレン基、または置換されたもしくは非置換のアリーレン基であり、
kは1から50の整数である。)
X3は2から6価の芳香族有機基、または2から6価の脂環族有機基であり、
Y3およびY4はそれぞれ独立して、4から6価の芳香族有機基、または4から6価の脂環族有機基であり、
X4は2から6価の芳香族有機基、2から6価の脂環族有機基、または前記化学式3で示される有機基であり、
R100からR103はそれぞれ独立して、水素または置換されたもしくは非置換の炭素数1から20のアルキル基である。) - 前記(A)樹脂前駆体100質量部に対し、前記(B)溶解調節剤0.1から30質量部、前記(C)酸発生剤1から50質量部、前記(D)シラン系化合物0.1から30質量部、および前記(E)溶媒100から400質量部を含む、請求項1に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記ポリベンゾオキサゾール前駆体が3,000から300,000の質量平均分子量(Mw)を有する、請求項1または2に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記ポリベンゾオキサゾール前駆体の熱重合性官能基が、二重結合を有するモノアミン類、二重結合を有するモノ酸無水物類、またはこれらの混合物から誘導されるものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記溶解調節剤がレゾルシノールをさらに含むものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸発生剤が、感光性ジアゾキノン系化合物、オニウム塩系化合物、スルホン酸系化合物、オキシムスルホン酸系化合物、ジアゾメタン系化合物、ニトロスルホン酸ベンジル系化合物、イミノスルホン酸系化合物、ジスルホン系化合物、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸発生剤がアルキルスルホン酸を陰イオンとするオニウム塩系化合物である、請求項6に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸発生剤が下記化学式24で示されるオニウム塩系化合物である、請求項6または7に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
X10からX12はそれぞれ独立して、置換されたまたは非置換のアリール基もしくは置換されたまたは非置換のアルキル基を示し、nは1から10の整数である。) - 前記酸分解性有機基が、鎖状第3級アルキル基、脂環族基を含む第3級アルキル基、鎖状アルコキシアルキル基、第3級アルキルオキシカルボニル基、第3級アルコキシカルボニルアルキル基、環状エーテル基、アミルオキシカルボニル基、アミルオキシカルボニルアルキル基、アセタール基またはこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒が、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ラクト酸メチル、ラクト酸エチル、ラクト酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、またはこれらの混合物からなる群より選択されるものである、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のポジティブ型感光性樹脂組成物を利用して形成された感光性樹脂膜。
- 請求項11に記載の感光性樹脂膜を含む半導体素子。
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