TWI537322B - 正型感光性樹脂組成物、使用其製造的感光性樹脂膜及顯示元件 - Google Patents

正型感光性樹脂組成物、使用其製造的感光性樹脂膜及顯示元件 Download PDF

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Description

正型感光性樹脂組成物、使用其製造的感光性樹脂膜及顯示元件 【相關申請案交叉參考】
本申請主張於2013年11月26日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請號10-2013-0144717的權益以及優先權，將該專利申請的全部內容作為參考併入本文。
本公開內容涉及正型感光性樹脂組成物、使用所述正型感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜和包括所述感光性樹脂膜的顯示元件。
芳族聚醯亞胺(PI)和芳族聚苯並噁唑(aromatic polybenzoxazole，PBO)是具有剛性芳族主鏈的代表性聚合物，其 具有優良的機械強度、耐化學性、耐候性、耐熱性和基於環狀化學穩定性的形狀穩定性以及由於低介電常數所導致的優良電學特性(如絕緣特性等)，並因此被積極地用作電學/電子材料，如顯示器、記憶體、太陽能電池等，並且作為汽車和航太領域中的材料引起了人們的注意。具體地，最近包括聚苯並噁唑的正型感光性樹脂組成物更常作為有機絕緣層或隔柵材料(barrier rib material)應用於顯示器領域，並且由於顯示器的輕、薄、低價和低能耗以及對積體電路優良的黏附性等而廣泛用於筆記型電腦、顯示器和電視圖像。然而，聚苯並噁唑前體(PBO)不是部分閉環的，而是熱固化期間熱分解的，並因此破壞了最終膜的強度、耐化學性和耐熱性等。另外，非閉環聚苯並噁唑前體可導致逸氣(out gas)，因此藉由引入具有適當結構的熱固性交聯劑持續進行了改善耐熱性和耐化學性、強度、尺寸穩定性等的努力。
本發明的一個實施例提供了具有改善的耐熱性、耐化學性和機械特性的正型感光性樹脂組成物。
本發明的另一個實施例提供了使用所述正型感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。
本發明的另一個實施例提供了包括所述感光性樹脂膜的顯示元件。
本發明的一個實施例提供了一種正型感光性樹脂組成 物，包括(A)鹼溶性樹脂；(B)感光性重氮醌(diazoquinone)化合物；(C)由以下化學式1表示的熱固性交聯劑；和(D)溶劑。
在以上化學式1中，R1至R4獨立地為氫、經取代的或未經取代的C1至C20烷基、經取代的或未經取代的C3至C20環烷基、或經取代的或未經取代的C6至C20芳基，且R2和R3中的至少一個為氫。
熱固性交聯劑可以由以下化學式2、化學式3或它們的組合表示。
所述鹼溶性樹脂可以是聚苯並噁唑前體(polybenzoxazole precursor)、聚醯亞胺前體或它們的組合。
聚苯並噁唑前體可以包括由以下化學式9所表示的結構單元，並且聚醯亞胺前體可以包括由以下化學式10所表示的結構單元。
在以上化學式9中，X1是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團，且Y1是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團。
在以上化學式10中，X2是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團，且Y2是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的四價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的四價至六價C3至C30脂環族有機基團。
正型感光性樹脂組成物還可以包括由以下化學式7所表 示的溶解控制劑。
在以上化學式7中，R61為氫、羥基、或者經取代的或未經取代的烷基，且R62至R64獨立地為經取代的或未經取代的烷基。
基於100重量份的鹼溶性樹脂(A)，正型感光性樹脂組成物可以包括5至100重量份的感光性重氮醌化合物(B)；0.5至30重量份的熱固性交聯劑(C)；和100至400重量份的溶劑(D)。
正型感光性樹脂組成物還可以包括添加劑，其選自表面活性劑、流平劑、矽烷偶聯劑、熱酸產生劑以及它們的組合。
本發明的另一個實施例提供了使用正型感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。
本發明的另一個實施例提供了包括所述感光性樹脂膜的顯示元件。
根據本發明的一個實施例的正型感光性樹脂組成物具有 改善的耐熱性、耐化學性和機械特性，並且降低了逸氣的產生量，因此可以提供具有改善的可靠性的感光性樹脂膜和顯示元件。
在下文中，詳細描述了本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，並且本發明的公開內容不限於此。
如本文所使用的，當未另外提供具體定義時，術語“經取代的”是指用下述的至少一個取代基取代本發明的官能團，所述取代基選自鹵素原子(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、氨基(amino group)(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201和R202是相同或不同的，並且獨立地為C1至C10烷基)、甲脒基(amidino group)、肼基、腙基(hydrazone group)、羧基、經取代的或未經取代的烷基、經取代的或未經取代的烯基、經取代的或未經取代的炔基、經取代的或未經取代的脂環族有機基團、經取代的或未經取代的芳基和經取代的或未經取代的雜環基。
如本文所使用的，當未另外提供具體定義時，術語“烷基”是指C1至C20烷基，並且具體地C1至C15烷基，術語“環烷基”是指C3至C20環烷基，並且具體地C3至C18環烷基，術語“烷氧基”是指C1至C20烷氧基，並且具體地C1至C18烷氧基，術語“芳基”是指C6至C20芳基，並且具體地C6至C18芳基，術語“烯基”是指C2至C20烯基，並且具體地C2至C18烯基，術語“伸烷基(alkylene group)”是指C1至C20伸烷基，並且具體地C1 至C18伸烷基，並且術語“伸芳基(arylene)”是指C6至C20伸芳基，並且具體地C6至C16伸芳基。
如本文所使用的，當未另外提供具體定義時，術語“脂肪族有機基團”是指C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20伸烷基、C2至C20伸烯基或C2至C20伸炔基，並且具體地C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15伸烷基、C2至C15伸烯基或C2至C15伸炔基，術語“脂環族有機基團”是指C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C3至C20伸環烷基(cycloalkylene group)、C3至C20伸環烯基或C3至C20伸環炔基，並且具體地C3至C15環烷基、C3至C15環烯基、C3至C15環炔基、C3至C15伸環烷基、C3至C15伸環烯基或C3至C15伸環炔基，術語“芳香族有機基團”是指C6至C20芳基或C6至C20伸芳基，並且具體地C6至C16芳基或C6至C16伸芳基，術語“雜環基”是指C2至C20環烷基、C2至C20伸環烷基(cycloalkylene group)、C2至C20環烯基、C2至C20伸環烯基、C2至C20環炔基、C2至C20伸環炔基(cycloalkynylene group)、C2至C20雜芳基或C2至C20雜伸芳基，其在環中包含1至3個選自O、S、N、P、Si及其組合的雜原子，並且具體地C2至C15環烷基、C2至C15伸環烷基、C2至C15環烯基、C2至C15伸環烯基、C2至C15環炔基、C2至C15伸環炔基、C2至C15雜芳基或C2至C15雜伸芳基，其在環中包含1至3個選自O、S、N、P、Si及其組合的雜原子。
如本文所使用的，當未另外提供定義時，術語“組合”是指混合或共聚。另外，術語“共聚”是指嵌段共聚或無規共聚，並且術語“共聚物”是指嵌段共聚物或無規共聚物。
如本文所使用的，“*”是指相同或不同的原子或化學式之間的連接部分。
(C)熱固性交聯劑
根據一個實施例的正型感光性樹脂組成物包含由以上化學式1所表示的熱固性交聯劑，並因此改善了感光性樹脂膜的耐熱性和耐化學性。
R2和R3可以是氫。在本文中，羥基的含量提高並且幫助交聯反應並提高了交聯密度，且提高的交聯密度可以減少逸氣的量。因此，包含羥基和N-羥甲基或甲氧基甲基的尿素類化合物(urea-based compound)幫助未曝光區域中的交聯，並且包含尿素類化合物的正型感光性樹脂組成物可以具有優良的耐熱性和耐化學性。
根據本發明的一個實施方式，感光性樹脂組成物包含尿素類化合物，所述尿素類化合物包含羥基和N-羥甲基或甲氧基甲基，並且特別地是，包含作為熱固性交聯劑的由以上化學式1表示的化合物，且可以具有優良的可靠性。換言之，由以上化學式1表示的化合物不具有直鏈結構，而是具有環狀結構，且因此具有耐熱性和耐化學性，並且環中的至少一個碳原子必需包含羥基並 且藉由氫鍵使鹼溶性樹脂和交聯劑之間的交聯反應平穩(smooth)。另外，平穩的交聯反應可以提高交聯密度並減少逸氣的量。
在下文中，描述了根據實施例的正型感光性樹脂組成物的各個組分。
例如，所述熱固性交聯劑可以由以下化學式2、化學式3或它們的組合表示。
如以上化學式2至3中所示，當羥基連接至環中的碳原子時，交聯劑藉由氫鍵與鹼溶性樹脂進行交聯反應，且因此可以提高由於交聯反應所產生的交聯密度，並且環狀部分可以提高耐熱性和耐化學性以及顯影速度，並因此改善敏感度。另外，當在如化學式3所示的末端處羥基與烷氧基烴基共存時，可以預期藉由氫鍵的堆積效應(packing effect)以及交聯反應，且因此可以提高可顯影性。
可以基於100重量份的鹼溶性樹脂，以0.5至30重量份，例如1至10重量份的量包含熱固性交聯劑。當在所述範圍內使用熱固性交聯劑時，可以獲得優良的耐熱性和耐化學性。
(A)鹼溶性樹脂
所述鹼溶性樹脂可以是聚苯並噁唑前體(polybenzoxazole precursor)、聚醯亞胺前體或它們的組合。例如，所述鹼溶性樹脂可以是聚苯並噁唑前體。
聚苯並噁唑前體可以包括由以下化學式9所表示的結構單元，並且聚醯亞胺前體可以包括由以下化學式10所表示的結構單元。
在以上化學式9中，X1是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團，且Y1是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團。
[化學式10]
在以上化學式10中，X2是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團，且Y2是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的四價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的四價至六價C3至C30脂環族有機基團。
在以上化學式9中，X1可以是芳族有機基團和衍生自芳族二胺的殘基。
芳族二胺的實例可以是選自以下化合物中的至少一種：3,3'-二氨基-4,4'-二羥基二苯基、4,4'-二氨基-3,3'-二羥基二苯基、雙(3-氨基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-氨基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-氨基-4-羥基苯基)碸、雙(4-氨基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥 基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷和2-(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷，但不限於此。
X1的實例可以是由以下化學式20和化學式21所表示的官能團，但不限於此。
在以上化學式20和化學式21中，A1是單鍵、O、CO、CR47R48、SO2或S，其中R47和R48獨立地為氫或者經取代的或未經取代的C1至C30烷基，並且具體地C1至C30氟烷基， R50至R52獨立地為氫、經取代的或未經取代的C1至C30烷基、經取代的或未經取代的C1至C30羧基、羥基或硫醇基，n10是0至2的整數，並且n11和n12獨立地為0至3的整數。
在以上化學式9中，Y1可以是芳族有機基團、二價至六價脂肪族有機基團、或者二價至六價脂環族有機基團、並且可以是二羧酸的殘基或者二羧酸衍生物的殘基。具體地，Y1可以是芳族有機基團或二價至六價脂環族有機基團。
二羧酸衍生物的具體實例可以是4,4'-氧二苯醯氯、二苯氧基二羰基二氯、雙(苯基羰基氯)碸、雙(苯基羰基氯)醚、雙(苯基羰基氯)酮(bis(phenylcarbonylchloride)phenone)、鄰苯二甲醯氯(phthaloyldichloride)、對苯二醯氯、間苯二甲醯氯、二羰基二氯、二苯氧基二羧酸二苯並三唑(diphenyloxydicarboxylatedibenzotriazole)或它們的組合，但不限於此。
Y1的實例可以是由以下化學式22至化學式24所表示的官能團，但不限於此。
[化學式23]
在以上化學式22至24中，R53至R56獨立地為氫或經取代的或未經取代的C1至C30烷基，n13和n14獨立地為範圍0至4的整數，並且n15和n16獨立地為0至3的整數，並且A2是單鍵、O、CR47R48、CO、CONH、S或SO2，其中R47和R48獨立地為氫、經取代的或未經取代的C1至C30烷基，並且具體地C1至C30氟烷基，在上述化學式10中，X2可以是芳族有機基團、二價至六價脂肪族有機基團、二價至六價脂環族有機基團。具體地，X2可以是芳族有機基團或二價至六價脂環族有機基團。
具體地，X2可以是衍生自芳族二胺、脂環族二胺或矽二胺(silicon diamine)的殘基。在本文中，芳族二胺、脂環族二胺和矽二胺可以單獨使用或者以一種或多種的混合物使用。
芳族二胺的實例可以是3,4'-二氨基二苯醚、4,4'-二氨基二苯醚、3,4'-二氨基二苯甲烷、4,4'-二氨基二苯甲烷、4,4'-二氨苯 碸、4,4'-二氨基二苯硫醚、聯苯胺、間苯二胺、對苯二胺、1,5-二氨基萘(naphthalenediamine)、2,6-二氨基萘、雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]碸、雙(3-氨基苯氧基苯基)碸、雙(4-氨基苯氧基)二苯基、雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯、在芳香環中被烷基或鹵素取代的化合物或它們的組合，但不限於此。
脂環族二胺的實例可以是1,2-環己基二胺、1,3-環己基二胺或它們的組合，但不限於此。
矽二胺的實例可以是雙(4-氨基苯基)二甲基矽烷、雙(4-氨基苯基)四甲基矽氧烷、雙(對氨基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-氨基丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ-氨基丙基二甲基甲矽烷基)苯(1,4-bis(γ-aminopropyldimethylsilyl)benzene)、雙(4-氨基丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-氨基丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(氨基丙基)四甲基二矽氧烷或它們的組合，但不限於此。
在以上化學式10中，Y2可以是芳族有機基團、四價至六價脂肪族有機基團或者四價至六價脂環族有機基團。具體地，Y2可以是芳族有機基團，或者四價至六價脂環族有機基團。
Y2可以是衍生自芳香族二酸酐(aromatic acid dianhydride)或脂環族二酸酐(alicyclic acid dianhydride)的殘基。在本文中，芳香族二酸酐和脂環族二酸酐可以單獨使用或者以一種或多種的混合物使用。
芳香族二酸酐的實例可以是二苯酮四甲酸二酐(benzophenone tetracarboxylic dianhydride)，如苯均四酸二酐(pyromellitic dianhydride)；二苯甲酮-3,3',4,4'-四甲酸二酐(benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride)；氧雙鄰苯 二甲酸二酐(oxydiphthalic acid dianhydride)，如4,4'-氧雙鄰苯二甲酸二酐；聯苯二甲酸二酐，如3,3',4,4'-聯苯二甲酸二酐；(六氟異亞丙烯)二鄰苯二甲酸二酐((hexafluoroisopropylidene)diphthalic dianhydride)，如4,4'-(六氟異亞丙烯)二鄰苯二甲酸二酐；萘-1,4,5,8-四甲酸二酐；3,4,9,10-二萘嵌苯四甲酸二酐(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride)等，但不限於此。
脂環族酸二酐的實例可以是1,2,3,4-環丁烷四甲酸二酐(1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride)、1,2,3,4-環戊烷四甲酸二酐、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-環己烷-1,2-二羧酸酐、4-(2,5-二氧四氫呋喃-3-基)-四氫萘-1,2-二羧酸酐(4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-tetralin-1,2-dicarboxylic anhydride)、二環辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、二環辛烯-1,2,4,5-四羧酸二酐等，但不限於此。
鹼溶性樹脂在鹼溶性樹脂支鏈的至少一個末端可以包含衍生自反應性封端的單體(reactive end-capping monomer)的可熱聚合的官能團。反應性封端的單體可以包含含有雙鍵的一元胺或含有雙鍵的一元酸酐，或者它們的組合。所述一元胺可以是甲苯胺(toluidine)、二甲苯胺(dimethylaniline)、乙基苯胺、氨基苯酚、氨基苄醇、氨基茚滿(aminoindan)、氨基苯乙酮(aminoacetophenone)或它們的組合，但不限於此。
所述鹼溶性樹脂可以具有3000至300,000g/mol的重均分子量(Mw)。當所述重均分子量在該範圍內時，可以獲得充分的性質，並且由於對有機溶劑溶解性的改善而使其易於處理。
(B)感光性重氮醌化合物
感光性重氮醌化合物可以是包含1,2-苯醌二疊氮化物或1,2萘醌二疊氮化物結構的化合物。
感光性重氮醌化合物的實例可以包括由以下化學式17和化學式19、化學式30或化學式31所表示的化合物，但是不限於此。
在以上化學式17中，R31至R33獨立地為氫或經取代的或未經取代的烷基，例如CH3，D1至D3獨立地為OQ，其中Q為氫或下列化學式18a或化學式18b，條件是Q不同時為氫，並且n31至n33獨立地為範圍1至3的整數。
[化學式18b]
在以上化學式19中，R34為氫，或者經取代的或未經取代的烷基，D4至D6為OQ，其中Q與以上化學式17中定義的相同，並且n34至n36獨立地為範圍1至3的整數。
在以上化學式30中，A3為CO或CRR'，其中R和R'獨立地為經取代的或未經取代的烷基，D7至D10獨立地為氫、經取代的或未經取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q與以上化學式17中定義的相同，n37、n38、n39和n40獨立地為範圍1至4的整數，n37+n38和n39+n40獨立地為5或更小的整數， 條件是D7至D10中的至少一個為OQ，並且一個芳香環包含1至3個OQ，並且另一個芳香環包含1至4個OQ。
在以上化學式31中，R35至R42獨立地為氫或者經取代的或未經取代的烷基，n41和n42獨立地為範圍1至5的整數，例如2至4，且Q與以上化學式17中定義的相同。
基於100重量份的鹼溶性樹脂，可以以5至100重量份的量包含感光性重氮醌化合物。當感光性重氮醌化合物的量在該範圍內時，將很好地形成圖案而沒有源自曝光的殘留物，並且可以防止顯影期間膜厚度的損失並藉此提供了良好的圖案。
(D)溶劑
正型感光性樹脂組成物包含能夠容易地溶解每種組分的溶劑。
所述溶劑可以改善塗佈期間膜的均勻性並且防止塗層染色和銷斑(pin spot)的產生，並因此形成了均勻的圖案。
溶劑的具體實例可以包括醇類，如甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯等；乙二醇烷基醚丙酸酯，如乙二醇甲基醚丙酸酯、乙二醇乙基醚丙酸酯等；乙二醇單烷基醚，如乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚等；二乙二醇烷基醚，如二乙二醇單甲基醚、二乙二 醇單乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；丙二醇烷基醚丙酸酯，如丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯等；丙二醇單烷基醚，如丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丁基醚等；二丙二醇烷基醚，如二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚等；丁二醇單甲基醚，如丁二醇單甲基醚、丁二醇單乙基醚等；或者丁二醇烷基醚，如丁二醇二甲基醚，丁二醇二乙基醚等，但不限於此。該溶劑可以單獨使用或以兩種或更多種的混合物使用。
可以根據形成感光性樹脂膜的方法來選擇溶劑，所述方法如旋轉塗佈、縫模塗佈(slit die coating)等。
基於100重量份的鹼溶性樹脂，可以以100至400重量份的量包含溶劑。當包含該範圍內的溶劑時，塗層可以具有足夠的厚度和優良的溶解性，並且塗層性質得到改善。
(E)溶解控制劑
根據一個實施例的正型感光性樹脂組成物還可以包含溶解控制劑。
溶解控制劑通常是苯酚化合物。
苯酚化合物提高了使用鹼性水溶液顯影期間曝光區域中的溶解率和敏感度，並且有利於高解析度的圖案化。
苯酚化合物的實例可以是2,6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2,6-二甲氧基甲基對甲酚、2,6-二乙醯氧基甲基對甲酚等，但 不限於此。
例如，所述溶解控制劑可以由以下化學式7表示。
在以上化學式7中，R61為氫、羥基、或經取代的或未經取代的烷基，R62至R64獨立地為經取代的或未經取代的烷基。
當包含由以上化學式7表示的化合物作為溶解控制劑時，可以改善顯影期間曝光區域中的溶解率和敏感度，並且在額外顯影中，不會產生殘留物，並因此可以改善可顯影性。
基於100重量份的鹼溶性樹脂，可以以1至30重量份的量包含溶解控制劑。當在該範圍內使用溶解控制劑時，可以藉由在顯影期間不裂化敏感度並且適當提高溶解率來獲得令人滿意的圖案，並且當保存在冰箱中時，由於沒有沉澱而可以獲得優良的存儲穩定性。
(F)其他添加劑
根據一個實施例的正型感光性樹脂組成物還可以包含其他添加劑。
所述其他添加劑可以包括熱酸產生劑、表面活性劑、流 平劑、矽烷偶聯劑等。
所述熱酸產生劑的實例可以是芳基磺酸，如對甲苯磺酸、苯磺酸等；全氟烷基磺酸，如三氟甲磺酸、三氟丁磺酸；烷基磺酸，如甲磺酸、乙磺酸、丁磺酸；或其組合，但不限於此。
熱酸產生劑是聚醯胺的脫水反應和環化反應的催化劑，包含鹼溶性樹脂的酚羥基(phenolic hydroxy group)，且因此即使固化溫度降低至約300℃，環化反應仍可以平穩地進行。
另外，可以包含添加劑，如適合的表面活性劑或流平劑，以防止膜染色和改善顯影。另外，矽烷偶聯劑可以用作促黏附劑，以改善與基底的黏附。
所述熱酸產生劑、表面活性劑、流平劑、矽烷偶聯劑可以單獨使用或以它們的混合物使用。
使用根據一個實施例的正型感光性樹脂組成物來形成圖案的方法包括使用旋轉塗佈、狹縫塗佈、墨噴印刷(inkjet printing)等將正型感光性樹脂組成物塗佈在支撐基底上；將經塗佈的正型感光性樹脂組成物乾燥，以形成正型感光性樹脂組成物層；將所述正型感光性樹脂組成物層進行曝光；在鹼性水溶液中使所述正型感光性樹脂組成物層顯影以提供感光性樹脂膜；以及加熱所述感光性樹脂膜。提供圖案的方法的條件在本領域中是廣泛已知的，因此在本說明書中將省去其詳細說明。
根據本發明的另一個實施例，提供了使用正型感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。
所述感光性樹脂膜可作為有機絕緣層、緩衝層或保護層。
根據其他實施例，提供了包含所述感光性樹脂膜的顯示 元件。
所述顯示元件可以是有機發光二極體(OLED)或液晶顯示器(LCD)。
也就是說，根據一個實施例的正型感光性樹脂組成物可以在顯示元件中應用於有機絕緣層、鈍化層或絕緣夾層。
在下文中，將參考實例和對比例更詳細地描述本發明。然而，以下實例是優選的實例並且本發明不限於此。
(實例)
聚苯並噁唑前體的合成
在配備有攪拌器、溫度控制器、氮氣噴入器和冷凝器的四頸燒瓶中，將41.1g的2,6-雙[[[5-[1-(氨基-4-羥苯基)-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-羥苯基]氨基]甲基]-4-甲酚溶解在280g的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)中，同時將氮氣藉由該燒瓶。當固體完全溶解時，將9.9g的吡啶加入到所述溶液中，並且在30分鐘內以滴加的方式緩慢加入藉由將13.3g的4,4'-氧基二苯甲醯氯溶解在142g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中所獲得的溶液，同時將燒瓶保持在0℃至5℃。在以滴加的方式加入後，將所述混合物在0℃至5℃反應1小時，然後將其溫度升高至室溫並攪拌1小時，完成反應。
隨後，向其中加入1.6g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐，並將所述混合物在70℃下攪拌24小時，完成反應。將反應混合物放入水/甲醇(體積比=10/1)的溶液中以產生沉澱物，將沉澱物過濾，用水充分清洗並在真空下在80℃下乾燥大於或等於24小時，從而獲得重均分子量為9500g/mol並且由以下化學式A所表示的聚苯 並噁唑前體。
正型感光性樹脂組成物的製備
<實例1>
藉由將100g的由化學式A表示的聚苯並噁唑(PBO)前體加入到270g的丙二醇單甲醚(PGME)/乳酸乙酯(EL)/γ丁內酯(GBL)的三元溶劑中並在其中溶解，並向其中加入40g的由化學式B所表示的感光性重氮醌、20g的作為溶解控制劑的由化學式C所表示的(α,α,α-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，在下文中稱為TPPA)、3g的作為熱固性交聯劑的由化學式2所表示的二羥甲基二羥基乙烯脲(dimethyloldihydroxyethyleneurea，DMDHEU)，在將溫度升高至室溫後將所述混合物攪拌並穩定3小時，並用0.45μm氟樹脂篩檢程式過濾所得物來獲得正型感光性樹脂組成物。
[化學式B]
在以上化學式中，Q1至Q3中的兩者由表示，而剩 餘的一者為氫。
<實例2>
除了使用3g的由化學式2表示的DMDHEU而不是1g之外，根據與實例1相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<實例3>
除了使用5g的由化學式2表示的DMDHEU而不是1g之外，根據與實例1相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<實例4>
除了使用10g的由化學式2表示的DMDHEU而不是1g之外，根據與實例1相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<實例5>
除了使用由化學式3表示的二甲氧基甲基二羥基亞乙基脲(甲基化DMDHEU)而不是由化學式2表示的DMDHEU之外，根據與實例1相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<實例6>
除了使用3g的由化學式3表示的甲基化DMDHEU而不是1g之外，根據與實例5相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<實例7>
除了使用5g的由化學式3表示的甲基化DMDHEU而不是1g之外，根據與實例5相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<實例8>
除了使用10g的由化學式3表示的甲基化DMDHEU而不是1g之外，根據與實例5相同的方法來製備所述感光性樹脂組成物。
<比較例1>
除了不使用熱固性交聯劑外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。
<比較例2>
除了使用由以下化學式D表示的化合物而不是由化學式2表示的DMDHEU來作為熱固性交聯劑之外，根據與實例1相同的方法製備所述感光性樹脂組成物。
<比較例3>
除了使用由以下化學式E表示的化合物而不是由化學式2表示的DMDHEU來作為熱固性交聯劑之外，根據與實例1相同的方法製備所述感光性樹脂組成物。
在下表1中提供了根據實例1至8以及比較例1至3的用於製備所述感光性樹脂組成物的每種組分以及其量。
評價
(1)膜和圖案的形成
將根據實例1至8和比較例1至3的感光性樹脂組成物分別旋轉塗佈到ITO玻璃上，並在120℃的加熱板上加熱100秒，從而形成各感光性聚苯並噁唑前體膜。藉由使用具有多種尺寸圖案的罩幕和由尼康公司(Nikon Inc.)生產的光學步進曝光機(I-line Stepper)(NSR i10C)將聚苯並噁唑前體膜曝光，然後在室溫下在2.38%的氫氧化四甲銨水溶液中藉由兩個攪拌棒(puddle)除去曝光區域，然後用純水清洗30秒。隨後，藉由在1000ppm氧濃度下使用電爐在N2氣氛下在250℃下將所得圖案固化40分鐘。
(2)膜殘留比率的測量
在23.5℃，將經預烤的膜(pre-baked film)在2.38%的 氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液中顯影60秒，用超純水清洗60秒並乾燥，然後藉由使用α Step(科磊股份有限公司，KLA-Tencor Corp.)測量所述膜的厚度，並且根據以下方程式1計算其膜殘留比率。
[方程式1]膜殘留比率(%)=(顯影後的膜厚度/顯影前的初始膜厚度)×100
(3)敏感度的測量
藉由測量在曝光和顯影後形成具有1：1線寬的10μm L/S圖案所花的曝光時間來測量敏感度，並且將該曝光時間作為最佳曝光時間，且測量最佳曝光時間中的最小圖案尺寸作為解析度。
(4)耐化學性的測量
將根據實例1至8和比較例1至3的感光性樹脂組成物分別旋轉塗佈到ITO玻璃上，並在120℃的加熱板上加熱100秒以形成各感光性聚苯並噁唑前體膜，然後在250℃熱固化40秒，從而產生了用於耐化學性測試的樣品。在本發明中，耐化學性測試是藉由應用四種溶劑(如NMP、DMAc、DMF和GBL)並將所得的塗佈膜在各溶劑中浸漬30℃/10分鐘來進行的，並且測量所述膜在各溶劑中浸漬前後的膜厚度並根據以下方程2將其用於計算耐化學性。
[方程2]耐化學性(%)=在有機溶劑中浸漬所述膜之後的膜厚度(μm)/浸漬前的膜厚度(μm)×100
(5)耐熱性的測量
將根據與(4)相同的方法製造的膜從所述玻璃基底上剝離並藉由熱解重量分析(TGA)設備進行分析。將T1%定義為相對於所述膜的初始重量，所述膜樣品重量減少1%時的溫度，並且將Td定義為所述膜開始具有主要熱解時的溫度。
(6)逸氣的測量
將根據與(4)相同的方法製造的膜樣品切成7cm×7cm大小，並藉由使用平圓盤收集器(flat disk collector)(FD-400，佳儀股份有限公司，JAI)捕集逸氣並藉由使用熱脫附系統(JTD-505III，JAI)進行定量分析。藉由使用He氣體作為流動相並且使用甲苯作為標準溶液獲得校正曲線，並將根據比較例1的膜樣品的逸氣的量用作參考以計算另一種膜樣品的逸氣比例。
評價了根據實例1至8和比較例1至3的正型感光性樹脂組成物的敏感度和耐化學性和耐熱性，並且在下表2中提供了結果。
如表2所示，與使用根據比較例1至3的感光性樹脂組成物所製造的樣品相比，使用根據實例1至8的感光性樹脂組成物所製造的樣品顯示出改善極多的敏感度。
另外，與根據比較例1至3的感光性樹脂組成物相比，根據實例1至8的感光性樹脂組成物顯示出在多種有機溶劑如DMF、DMAc、NMP和GBL中改善的耐化學性以及更為改善的熱分解溫度(Td)。另一方面，T1%與逸氣的量密切相關，且因此此感光性樹脂組成物的增加與交聯度成正比，並且逸氣的量減少。
儘管已經結合目前認為實用的示例性實施例描述了本發明，但是應理解，本發明不限於所公開的實施例，而是旨在包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的多種更改和等價安排。

Claims (8)

  1. 一種正型感光性樹脂組成物，包含：(A)鹼溶性樹脂；(B)感光性重氮醌化合物；(C)由以下化學式1表示的熱固性交聯劑；以及(D)溶劑： 其中在以上化學式1中，R1至R4獨立地為氫、經取代的或經未經取代的C1至C20烷基、經取代的或未經取代的C3至C20環烷基、或者經取代的或未經取代的C6至C20芳基，並且R2和R3中的至少一個為氫，其中基於100重量份的所述鹼溶性樹脂(A)，所述正型感光性樹脂組成物包含：5至100重量份的所述感光性重氮醌化合物(B)；0.5至30重量份的所述熱固性交聯劑(C)；以及100至400重量份的所述溶劑(D)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述熱固性交聯劑是由以下化學式2、化學式3或它們的組合表示：
  3. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂是聚苯並噁唑前體、聚醯亞胺前體、或它們的組合。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述聚苯並噁唑前體包含由以下化學式9表示的結構單元，並且所述聚醯亞胺前體包含由以下化學式10表示的結構單元： 其中在以上化學式9和10中，X1是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團，X2是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取 代的或未經取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或經取代的或未經取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團，Y1是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團，且Y2是經取代的或未經取代的C6至C30芳族有機基團、經取代的或未經取代的四價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或者經取代的或未經取代的四價至六價C3至C30脂環族有機基團。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述正型感光性樹脂組成物還包含由以下化學式7表示的溶解控制劑： 其中在以上化學式7中，R61為氫、羥基、或者經取代的或經未經取代的烷基，且R62至R64獨立地為經取代的或未經取代的烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其 中所述正型感光性樹脂組成物還包含選自表面活性劑、流平劑、矽烷偶聯劑、熱酸產生劑和它們的組合的添加劑。
  7. 一種使用如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。
  8. 一種包括如申請專利範圍第7項所述的感光性樹脂膜的顯示元件。
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