JP5686708B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明が解決しようとする課題は、高感度であり、得られる硬化膜が低誘電率でかつNMP(N−メチルピロリドン)に対する耐性が良好で、信頼性試験においてパネル表示ムラの発生を抑えたポジ型感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物を用いた硬化膜及びその形成方法、並びに、前記硬化膜を備えた有機EL表示装置及び液晶表示装置を提供することである。
<1>(成分A)少なくとも(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位と、(a2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体、(成分B)少なくとも(b1)スチレン類に由来する構成単位と、(b2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体、及び、(成分C)発生酸のpKaが4以下である光酸発生剤、を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物、
<2>成分Bの有機概念図に基づく無機性値(I)を有機性値(O)で除したI/O値と、成分Aの前記カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基が全て脱保護された共重合体のI/O値との差が0.40以下である、上記<1>に記載のポジ型感光性樹脂組成物、
<3>成分Aの(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位における酸分解性基がアセタールである、請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物、
<4>成分Aが(メタ)アクリル系共重合体である、上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載のポジ型感光性樹脂組成物、
<5>成分Cが、式(c0)で表されるオキシムスルホネート残基の少なくとも1つを有するオキシムスルホネート化合物である、上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載のポジ型感光性樹脂組成物、
<8>アルコキシメチル基含有架橋剤を更に含有する、上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載のポジ型感光性樹脂組成物、
<9>(1)上記<1>〜<8>のいずれか1つに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程、(2)塗布された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する露光工程、(3)露光された感光性樹脂組成物を水性現像液により現像する現像工程、及び、(4)現像された感光性樹脂組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含む硬化膜の形成方法、
<10>前記現像工程後、前記ポストベーク工程前に、現像された感光性樹脂組成物を全面露光する工程を含む、上記<9>に記載の硬化膜の形成方法、
<11>上記<9>又は<10>に記載の方法により形成された硬化膜、
<12>層間絶縁膜である、上記<11>に記載の硬化膜、
<13>上記<11>又は<12>に記載の硬化膜を具備する有機EL表示装置、
<14>上記<11>又は<12>に記載の硬化膜を具備する液晶表示装置。
なお、明細書中、「下限〜上限」の記載は「下限以上、上限以下」を表し、「上限〜下限」の記載は「上限以下、下限以上」を表す。すなわち、上限及び下限を含む数値範囲を表す。
また、「(成分A)少なくとも(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位と、(a2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体」等を単に「成分A」等ともいい、「(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位」等を単に「構成単位(a1)」等ともいう。
また、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物(以下、単に「感光性樹脂組成物」ともいう。)は、(成分A)少なくとも(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位と、(a2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体、(成分B)少なくとも(b1)スチレン類に由来する構成単位と、(b2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体、及び、(成分C)発生酸のpKaが4以下である光酸発生剤、を含有することを特徴とする。
本発明の感光性樹脂組成物は、特定の共重合体(以下、特定の樹脂ともいう。)2成分(成分A及び成分B)及び光酸発生剤を含有することにより、感度に優れたものとなる。また、本発明の感光性樹脂組成物は、特定の樹脂2成分及び光酸発生剤を含有することにより、得られる硬化膜が低誘電率であることによりパネルクロストークが発生せず、かつNMP(N−メチルピロリドン)に対する耐性が良好で、信頼性試験においてパネル表示ムラの発生を抑えた硬化膜を形成することができる。
なお、「パネルクロストーク」とは、パネル上で駆動していない回路へ駆動信号が漏れ誤放電する現象を意味する。
本発明の感光性樹脂組成物は、光酸発生剤としてオキシムスルホネート化合物を含有するのが好ましいが、前記オキシムスルホネート化合物は、活性光線に感応して生成する酸が保護された酸性基の脱保護に対して触媒として作用するので、1個の光量子の作用で生成した酸が、多数の脱保護反応に寄与し、量子収率は1を超え、例えば、10の数乗のような大きい値となり、いわゆる化学増幅の結果として、高感度が得られる。
また、本発明に使用する成分Aや成分B等の共重合体が含有する構成単位を導入する方法は、重合法でもよく、高分子反応法でもよい。重合法では、所定の官能基を含有するモノマーを予め合成した後に、これらのモノマーを共重合する。高分子反応法では、重合反応を行った後に、得られた共重合体の構成単位に含まれる反応性基を利用して必要な官能基を構成単位中に導入する。ここで、官能基としては、カルボキシ基又はフェノール性水酸基等の酸基を保護すると同時に強酸の存在下で分解しこれらを遊離するための保護基、エポキシ基又はオキセタニル基などの架橋性基、また、フェノール性水酸基やカルボキシ基のようなアルカリ可溶性基(酸基)等が例示できる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(成分A)少なくとも(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位(以下、構成単位(a1)ともいう。)と、(a2)架橋性基を有する構成単位(以下、構成単位(a2)ともいう。)とを有する共重合体を含有する。
また、前記構成単位(a1)と前記構成単位(a2)とは、同一の構成単位であってもよいが、異なる構成単位であることが好ましい。
成分Aは、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来するモノマー単位を、全モノマー単位に対し、50モル%以上含有することが好ましく、80モル%以上含有することがより好ましく、90モル%以上含有することが更に好ましく、100モル%含有することが特に好ましい。
重合法では、例えば、カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有するエチレン性不飽和化合物、架橋性基を有するエチレン性不飽和化合物、及び、カルボキシ基等の酸を有するエチレン性不飽和化合物等を混合して付加重合して、目的とする共重合体を得ることができる。
高分子反応法では、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを共重合した共重合体にエピクロロヒドリンを反応させてエポキシ基を導入することが例示できる。このように、反応性基を有するエチレン性不飽和化合物を共重合した後に、側鎖に残る反応性基を活用して、高分子反応によって、フェノール性水酸基若しくはカルボキシ基が酸分解性基で保護された残基、及び/又は、架橋性基のような官能基を側鎖に導入することができる。
成分Aは、(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位を少なくとも含有する。成分Aが構成単位(a1)を有することにより、極めて高感度な感光性樹脂組成物とすることができる。
本発明における「カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基」は、カルボキシ基がアセタール、ケタール、第三級アルキル基、又は、第三級アルキルカーボネート基等で保護された残基であることが好ましい。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、炭素数1〜12であることが好ましく、炭素数1〜6であることがより好ましく、炭素数1〜4であることが更に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、テキシル基(2,3−ジメチル−2−ブチル基)、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基等を挙げることができる。中でも、メチル基、エチル基が好ましい。
環状アルキル基としては、炭素数3〜12であることが好ましく、炭素数4〜8であることがより好ましく、炭素数4〜6であることが更に好ましい。環状アルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基等を挙げることができる。中でも、単環状のものが好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。
前記アルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜6のアルコキシ基が例示できる。置換基としてハロゲン原子を有する場合、R1、R2、R3はハロアルキル基となり、置換基としてアリール基を有する場合、R1、R2、R3はアラルキル基となる。アラルキル基としては、ベンジル基が好ましい。
式(A1)で表される残基を有する構成単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体は、市販のものを用いてもよいし、例えば特開2009−098616号公報の段落0025〜0026に記載の方法等、公知の方法で合成したものを用いてもよい。
式(A2)中、R1及びR2は、水素原子、又は、炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、水素原子、又は、メチル基がより好ましい。R3は、直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の炭素数6以下のアルキル基、又は、炭素数7〜10のアラルキル基が好ましく、エチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基がより好ましい。R1又はR2とR3とが連結した環状エーテルとしては、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基が好ましい。R4は、メチル基が好ましい。Xは単結合又はフェニレン基が好ましい。
式(A3)において、好ましい例としては、R1=R2=R3=メチル基の組み合わせや、R1=R2=メチル基でR3=ベンジル基の組み合わせが例示できる。
式(a1−1)中、R2は炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
式(a1−1)中、R3は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数5又は6のシクロアルキル基であることが好ましく、エチル基又はシクロヘキシル基であることがより好ましい。
式(a1−1)中、R2とR3とは連結して環を形成する場合は、R2とR3とが連結した基が、炭素数3〜6のアルキレン基であることが好ましく、1,3−プロピレン基又は1,4−ブチレン基であることがより好ましい。
成分Aは、(a2)架橋性基を有する構成単位を少なくとも有する。
架橋性基としては、前述したカルボキシ基と反応して共有結合を形成するもの、架橋性基同士で熱や光の作用により共有結合を形成するものであればいずれでもよい。
カルボキシ基と反応して共有結合を形成する架橋性基を有する構成単位(a2)としては、エポキシ基又はオキセタニル基を有する構成単位、及びN−アルコキシメチルアミド基を有する構成単位が好ましく、架橋性基同士で熱や光の作用により共有結合を形成するものとしては炭素−炭素二重結合が好ましい。これらの架橋性基の中でも、カルボキシ基と反応して共有結合を形成するものが好ましい。
前記エポキシ基又はオキセタニル基を有する構成単位としては、脂環エポキシ基又はオキセタニル基を有する構成単位であることが好ましく、オキセタニル基を有する構成単位であることがより好ましい。
オキセタニル基を有する基としては、オキセタン環を有していれば、特に制限はないが、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル基が好ましく例示できる。
エポキシ基又はオキセタニル基を有する構成単位は、1つの構成単位中にエポキシ基又はオキセタニル基を少なくとも1つ有していればよく、1つ以上のエポキシ基と1つ以上のオキセタニル基とを含んでもよく、2つ以上のエポキシ基、又は、2つ以上のオキセタニル基を有していてもよく、特に限定されないが、エポキシ基とオキセタニル基とを合計1〜3つ有することが好ましく、エポキシ基とオキセタニル基とを合計1又は2つ有することがより好ましく、エポキシ基とオキセタニル基とを1つ有することが更に好ましい。
これらの化合物は、市販品ではNRCユニテック(株)製のNMMA、NEMA、NBMA、IBMA、NMMM、NEMM、NBMM、IBMM等が挙げられる。
NMPに対する耐性の観点から、成分Aにおける構成単位(a2)を形成するモノマー単位の含有比率は、成分Aを構成する全モノマー単位に対し、10〜70モル%が好ましく、10〜60モル%がより好ましく、10〜50モル%が更に好ましい。
成分Aは、本発明の効果を妨げない範囲で、その他の構成単位(a3)を更に有していてもよい。
構成単位(a3)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、特開2004−264623号公報の段落0021〜0024に記載の化合物を挙げることができる(ただし、前記した構成単位(a1)及び(a2)を除く。)。
また、成分Aは、感度の観点から、構成単位(a3)として、酸基を有する構成単位を更に有することが好ましい。
酸基としては、カルボキシ基及び/又はフェノール性水酸基を有する構成単位であることがより好ましく、カルボキシ基を有する構成単位であることが更に好ましい。
構成単位(a3)は、アクリル酸又はメタクリル酸に由来する構成単位であることがより好ましく、メタクリル酸に由来する構成単位であることが特に好ましい。
より好ましい例としては、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシルのような脂環構造含有の(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルのような水酸基含有不飽和カルボン酸エステル、N置換マレイミド等から由来する構成単位が挙げられる。
構成単位(a3)としては、メタクリル酸又はメタクリル酸2−ヒドロキシエチル由来の構成単位がより好ましい。
これらの構成単位(a3)は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、成分Aに加え、(成分B)少なくとも(b1)スチレン類に由来する構成単位と(b2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体を含有する。
また、前記構成単位(b1)と前記構成単位(b2)とは、同一の構成単位であってもよいが、異なる構成単位であることが好ましい。
更に、成分Bは、アルカリ可溶性であることが好ましい。
成分Bは、構成単位(b1)を、全モノマー単位に対し、5〜60モル%含有することが好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜40モル%が更に好ましい。
成分Bは、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来するモノマー単位を、全モノマー単位に対し50モル%以上含有することが好ましく、50〜90モル%含有することがより好ましく、60〜90モル%含有することが更に好ましい。
また、成分Bが含有する構成単位を導入する方法は、成分Aと同様に、重合法であってもよく、高分子反応法であってもよく、これらの2方法を併用してもよい。
成分Bは、(b1)スチレン類に由来する構成単位を有する。
構成単位(b1)を有する成分Bを含有することにより、本発明の感光性樹脂組成物を硬化して得られる層間絶縁膜の誘電率を下げる効果がある。
式(b1−1)中、R2はハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。アミノ基は、置換されていてもよく、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基が挙げられる。炭素数1〜12のアルキル基は、直鎖、分岐、又は環状でもよく、置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。炭素数6〜12のアリール基は置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。
式(b1−1)中、mは0〜5の整数を表し、mは0がより好ましい。
成分Bは、(b2)架橋性基を有する構成単位を含有する。
架橋性基としては、前述したカルボキシ基と反応して共有結合を形成するもの、架橋性基同士で熱や光の作用により共有結合を形成するものであればいずれでもよい。
成分Bにおける構成単位(b2)は、成分Aにおける構成単位(a2)と同義であり、好ましい態様も同様である。
NMPに対する耐性の観点から、成分Bにおける構成単位(b2)を形成するモノマー単位の含有比率は、成分Bを構成する全モノマー単位に対し、5〜60モル%が好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜50モル%が更に好ましい。
成分Bは、本発明の効果を妨げない範囲で、その他の構成単位(b3)を更に有していてもよい。
構成単位(b3)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、特開2004−264623号公報の段落0021〜0024に記載の化合物を挙げることができる(ただし、前記した構成単位(b1)及び(b2)を除く。)。
酸基としては、カルボキシ基及び/又はフェノール性水酸基を有する構成単位であることがより好ましく、カルボキシ基を有する構成単位であることが更に好ましい。アクリル酸又はメタクリル酸に由来する構成単位であることがより好ましく、メタクリル酸に由来する構成単位であることが特に好ましい。
中でも、構成単位(b3)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルのような脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを好ましく例示できる。
構成単位(b3)は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
また、本発明の感光性樹脂組成物中における成分Aと成分Bとの含有比率は、(成分Aの含有量)/(成分Bの含有量)=1〜6であることが好ましく、2〜6であることがより好ましく、3〜5であることが更に好ましい。上記範囲であると、本発明の効果をより発揮できる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、成分Bの有機概念図に基づく無機性値(I)を有機性値(O)で除したI/O値と、成分Aの前記カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基が全て脱保護された共重合体のI/O値との差が0.40以下であることが好ましい。成分Aと成分BのI/O値の差が0.40以下であることにより、本発明の効果がより一層発揮されるので好ましい。
ここで、I/O値とは、無機性値/有機性値とも称される各種有機化合物の極性を有機概念的に取り扱った値であり、各官能基にパラメータを設定する官能基寄与法の一つである。
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体(共重合モル比:2/5/3)のI/O値は、以下に示す方法により該共重合体の無機性値及び有機性値を計算し、下記式より求めることができる。
I/O値=(共重合体の無機性値)/(共重合体の有機性値)
よって、前記共重合体の無機性値は、150×2(メタクリル酸のモル比)+60×5(メタクリル酸メチルのモル比)+15×3(スチレンのモル比)より645である。
よって、前記共重合体の有機性値は、80×2(メタクリル酸のモル比)+100×5(メタクリル酸メチルのモル比)+160×3(スチレンのモル比)より1140である。
このようにI/O値と樹脂を構成するモノマーとその組成比には密接な関係がある。
本明細書におけるI/O値は、前述した計算方法により計算した値である。
本発明の感光性樹脂組成物は、(成分C)発生酸のpKaが4以下である光酸発生剤を含有する。
成分Cとしては、波長300nm以上、好ましくは波長300〜450nmの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましいが、その化学構造に制限されるものではない。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光酸発生剤についても、増感剤と併用することによって波長300nm以上の活性光線に感応し、酸を発生する化合物であれば、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
成分Cとしては、発生酸のpKaが4以下である光酸発生剤が好ましく、pKaが3以下の酸を発生する光酸発生剤がより好ましい。
なお、pKaについては、公知の測定方法、公知の算出方法、及び/又は、文献値等により値を求めることができる。
発生酸のpKaが4以下である光酸発生剤の例として、トリクロロメチル−s−トリアジン類、スルホニウム塩やヨードニウム塩、第四級アンモニウム塩類、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、及び、オキシムスルホネート化合物などを挙げることができる。これらの中でも、感度の観点から、オキシムスルホネート化合物を用いることが好ましい。これら光酸発生剤は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
トリクロロメチル−s−トリアジン類として、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、又は、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン等。
式(c1)中、R6は、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数3〜10の複素環基、アミノ基、モルフォリノ基、又はシアノ基が好ましい。前記炭素原子数1〜10のアルキル基は直鎖、分岐、又は環状でもよい。前記炭素原子数3〜10の複素環基は炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでもよい。前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、又はアミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が挙げられる。前記アリール基、複素環基、又は環状アルキル基は、他の脂肪族環又は芳香族環と縮合環を形成してもよい。
式(c1)中、R7は、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数3〜10のシクロアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基が好ましい。前記炭素原子数1〜10のアルキル基は直鎖でも分岐でもよい。前記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基が挙げられる。
式(c1)中、R5とR6とは互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。前記5員環又は6員環としては、脂肪族炭素環又は複素環が挙げられ、複素環を形成する場合には、R5及び/又はR6は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子が好ましい。前記5員環又は6員環は任意の置換基を有していてもよく、任意の有機基と不飽和結合で連結していてもよい。また、前記5員環又は6員環は、他の脂肪族環、芳香族環、又は複素環と縮合環を形成してもよい。
また、前記R7におけるカンホリル(camphoryl)基と硫黄原子との結合位置は、特に制限はないが、10位であることが好ましい。すなわち、前記カンホリル基は、10−カンホリル基であることが好ましい。
前記式(c1−1)におけるR7は、メチル基、n−プロピル基、n−オクチル基、p−トルイル基又はカンホリル基が好ましく、n−プロピル基、n−オクチル基、p−トルイル基又はカンホリル基であることがより好ましく、n−プロピル基又はp−トルイル基であることが更に好ましい。
Xで表されるアルコキシ基としては、炭素原子数1〜4の、直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が好ましい。
Xで表されるハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
tとしては、0又は1が好ましい。
式(c1−1)中、tが1であり、Xがメチル基であり、Xの置換位置がオルト位であり、R7が炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基、7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニルメチル基、又は、p−トルイル基である化合物が特に好ましい。
また、他の種類の光酸発生剤と組み合わせて使用することもできる。
RB1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
RB1で表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
RB1で表される炭素原子数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
α−(エチルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R5=フェニル基、R6=シアノ基、R7=エチル基)
α−(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R5=フェニル基、R6=シアノ基、R7=n−プロピル基)
α−(n−ブチルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R5=フェニル基、R6=シアノ基、R7=n−ブチル基)
α−(4−トルエンスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R5=フェニル基、R6=シアノ基、R7=4−トリル基)
α−〔(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R5=4−メトキシフェニル基、R6=シアノ基、R7=メチル基)
α−〔(エチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R5=4−メトキシフェニル基、R6=シアノ基、R7=エチル基)
α−〔(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R5=4−メトキシフェニル基、R6=シアノ基、R7=n−プロピル基)
α−〔(n−ブチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R5=4−メトキシフェニル基、R6=シアノ基、R7=n−ブチル基)
α−〔(4−トルエンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R5=4−メトキシフェニル基、R6=シアノ基、R7=4−トリル基)
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R1で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
また、前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R1で表されるアリール基としては、置換基を有してもよい総炭素数6〜30のアリール基が好ましい。
また、前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R1で表されるヘテロアリール基としては、置換基を有してもよい総炭素数4〜30のヘテロアリール基が好ましく、少なくとも1つの複素芳香環であればよく、例えば、複素芳香環とベンゼン環とが縮環していてもよい。
R1で表されるアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、化合物中に2以上存在するR2のうち、1つ又は2つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることが好ましく、1つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることがより好ましく、1つがアルキル基であり、かつ残りが水素原子であることが特に好ましい。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R2で表されるアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。
R2で表されるアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、前記R1におけるアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基と同様の基が例示できる。
R2で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。
R2で表されるアリール基としてフェニル基、p−メチルフェニル基、o−クロロフェニル基、p−クロロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−フェノキシフェニル基が好ましい。
前記式(OS−3)〜(OS−5)において、Xを環員として含む環は、5員環又は6員環である。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、nは1又は2を表し、XがOである場合、nは1であることが好ましく、また、XがSである場合、nは2であることが好ましい。
R6で表されるアルキルオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシエチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、又は、エトキシエチルオキシ基が好ましい。
R6におけるアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、メチルフェニルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基が挙げられる。
R6で表されるアルコキシスルホニル基としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロピルオキシスルホニル基、ブチルオキシスルホニル基が挙げられる。
前記式(OS−6)におけるR7は、水素原子又は臭素原子を表し、水素原子であることが好ましい。
前記式(OS−6)〜(OS−11)におけるR8は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、クロロメチル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、メトキシメチル基、フェニル基又はクロロフェニル基を表し、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基であることが好ましく、炭素数1〜8のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
前記式(OS−8)及び式(OS−9)におけるR9は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表し、水素原子であることが好ましい。
前記式(OS−8)〜(OS−11)におけるR10は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子であることが好ましい。
また、前記オキシムスルホネート化合物において、オキシムの立体構造(E,Z)については、どちらか一方であっても、混合物であってもよい。
Xは−O−、−S−、−NH−、−NR5−、−CH2−、−CR6H−、又は、−CR6R7−を表し、R5〜R7はアルキル基、又はアリール基を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミド基、スルホ基、シアノ基、又は、アリール基を表す。R21〜R24のうち2つは、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R21〜R24としては、水素原子、ハロゲン原子、及び、アルキル基が好ましく、また、R21〜R24のうち少なくとも2つが互いに結合してアリール基を形成する態様もまた、好ましく挙げられる。中でも、R21〜R24がいずれも水素原子である態様が感度の観点から好ましい。
前記した置換基は、いずれも、更に置換基を有していてもよい。
これらの中でも、式(OS−1)、及び、式(OS−2)におけるR1がシアノ基、又はアリール基である態様がより好ましく、式(OS−2)で表され、かつR1がシアノ基、フェニル基又はナフチル基である態様が最も好ましい。
これに対してオキシムスルホネート化合物は、活性光線に感応して生成する酸が保護された酸性基の脱保護に対して触媒として作用するので、1個の光量子の作用で生成した酸が、多数の脱保護反応に寄与し、量子収率は1を超え、例えば、10の数乗のような大きい値となり、いわゆる化学増幅の結果として、高感度が得られるものと推測される。
本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤を含有するのが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分である成分A、成分B及び成分C、並びに、好ましい成分である後述の各種添加剤の任意成分を、溶剤に溶解又は分散した液として調製されることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物に使用される溶剤としては、公知の溶剤を用いることができ、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、エステル類、ケトン類、アミド類、ラクトン類等が例示できる。
これら溶剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明に用いることができる溶剤は、1種単独、又は、2種を併用することが好ましく、2種を併用することがより好ましく、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類とプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類とを併用することが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、その他の成分を含有することができる。
その他の成分として、本発明の感光性樹脂組成物は、感度の観点から、光増感剤を含有することが好ましく、液保存安定性の観点から、塩基性化合物を含有することが好ましく、膜物性の観点から、架橋剤を含有することが好ましく、基板密着性の観点から、密着改良剤を含有することが好ましく、また、塗布性の観点から、界面活性剤を含有することが好ましい。
更に、必要に応じて、本発明の感光性樹脂組成物には、現像促進剤、酸化防止剤、可塑剤、熱ラジカル発生剤、熱酸発生剤、酸増殖剤、紫外線吸収剤、増粘剤、及び、有機又は無機の沈殿防止剤などの、公知の添加剤を加えることができる。
以下、本発明の感光性樹脂組成物に含有することができるその他の成分を説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、光増感剤を含有することが好ましい。
光増感剤を含有することにより、露光感度向上に有効であり、露光光源がg,h線混合線の場合に特に有効である。
光増感剤としては、アントラセン誘導体、アクリドン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ベーススチリル誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体が好ましい。
アントラセン誘導体としては、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジクロロアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9−ヒドロキシメチルアントラセン、9−ブロモアントラセン、9−クロロアントラセン、9,10−ジブロモアントラセン、2−エチルアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセンが好ましい。
アクリドン誘導体としては、アクリドン、N−ブチル−2−クロロアクリドン、N−メチルアクリドン、2−メトキシアクリドン、N−エチル−2−メトキシアクリドンが好ましい。
チオキサントン誘導体としては、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−クロロチオキサントンが好ましい。
クマリン誘導体としては、クマリン−1、クマリン−6H、クマリン−110、クマリン−102が好ましい。
ベーススチリル誘導体としては、2−(4−ジメチルアミノスチリル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ジメチルアミノスチリル)ベンゾチアゾール、2−(4−ジメチルアミノスチリル)ナフトチアゾールが挙げられる。
ジスチリルベンゼン誘導体としては、ジスチリルベンゼン、ジ(4−メトキシスチリル)ベンゼン、ジ(3,4,5−トリメトキシスチリル)ベンゼンが挙げられる。
これらの中でも、アントラセン誘導体が好ましく、9,10−ジアルコキシアントラセン(アルコキシ基の炭素数1〜6)がより好ましい。
光増感剤の具体例としては、下記が挙げられる。なお、下記において、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基を表す。
本発明の感光性樹脂組成物は、液保存安定性の観点から、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシド、及び、カルボン酸の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、ベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
複素環式アミンとしては、例えば、ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、N−メチル−4−フェニルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、8−オキシキノリン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、N−シクロヘキシル−N’−[2−(4−モルホリニル)エチル]チオ尿素、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.3.0]−7−ウンデセンなどが挙げられる。
第四級アンモニウムヒドロキシドとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ヘキシルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
カルボン酸の第四級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラ−n−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−n−ブチルアンモニウムベンゾエートなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における塩基性化合物の含有量は、成分A及び成分Bの総含有量100重量部に対して、0.001〜1重量部であることが好ましく、0.002〜0.2重量部であることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じ、架橋剤を含有することが好ましい。架橋剤を添加することにより、本発明の感光性樹脂組成物により得られる硬化膜をより強固な膜とすることができる。
架橋剤としては、例えば、以下に述べるブロックイソシアネート系架橋剤、分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物、アルコキシメチル化メラミン化合物のようなアルコキシメチル基含有架橋剤、又は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物等を添加することができる。
中でも、ブロックイソシアネート系架橋剤は、レジスト感度や保存安定性の観点から特に好ましい。また、アルコキシメチル基含有架橋剤も好適に用いることができ、中でもメチロール化メラミン化合物がより好ましい。
ブロックイソシアネート系架橋剤としては、ブロックイソシアネート基を有する化合物(ブロックイソシアネート化合物)であれば特に制限はないが、硬化性の観点から、1分子内に2以上のブロックイソシアネート基を有する化合物であることが好ましい。
なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。また、前記ブロックイソシアネート基は、90℃〜250℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
また、ブロックイソシアネート系架橋剤としては、その骨格は特に限定されるものではなく、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)骨格、イソホロンジイソシアネート(IPDI)骨格、及び、HDIやIPDIから派生するプレポリマー型の骨格の化合物を好適に用いることができる。
前記活性メチレン化合物としては、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル等が例示できる。
前記オキシム化合物としては、シクロヘキサノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム、アセトキシム等が例示できる。
前記ラクタム化合物としては、ε−カプロラクタム、γ−ブチロラクタム等が例示できる。
前記アミン化合物としては、アニリン、ジフェニルアミン、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等が例示できる。
なお、前記活性水素化合物は、下記式に示すようにイソシアネート基と反応し、ブロックイソシアネート基を形成する。
R−NCO+H−R’→R−NH−C(=O)−R’
(式中、H−R’は活性水素化合物を表し、H−R’におけるHは活性水素原子を表し、Rはイソシアネート化合物における該イソシアネート基以外の部分を表し、R’は活性水素化合物における該活性水素原子以外の部分を表す。)
アルコキシメチル基含有架橋剤としては、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリル及びアルコキシメチル化尿素等が好ましい。これらは、それぞれメチロール化メラミン、メチロール化ベンゾグアナミン、メチロール化グリコールウリル、又は、メチロール化尿素のメチロール基をアルコキシメチル基に変換することにより得られる。このアルコキシメチル基の種類については特に限定されるものではなく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基等を挙げることができるが、アウトガスの発生量の観点から、特にメトキシメチル基が好ましい。
これらのアルコキシメチル基含有架橋剤のうち、アルコキシメチル化メラミン化合物ががより好ましい架橋剤として挙げられ、アミノ基の窒素原子がメトキシメチル基で置換されたメラミン化合物が特に好ましい。
分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
これらは1種単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、オキセタニル基を含む化合物は、単独で又はエポキシ基を含む化合物と混合して使用することが好ましい。
分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物の本発明の感光性樹脂組成物への添加量は、成分A及び成分Bの総含有量を100重量部としたとき、0.5〜50重量部が好ましく、1〜30重量部がより好ましい。
少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、3官能以上の(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物を好適に用いることができる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレートなどが挙げられる。
2官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、エチレングリコール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレートなどが挙げられる。
3官能以上の(メタ)アクリレートとしては、例えばトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイロキシエチル)フォスフェート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
これらの少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、1種単独又は2種以上を組み合わせて用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板密着性の観点から、密着改良剤を含有することが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物に用いることができる密着改良剤は、基板となる無機物、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、モリブデン、チタン、酸化インジウムスズ、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。本発明で使用される密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。これらの中でも、シランカップリング剤が好ましく例示できる。
好ましいシランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシランが挙げられる。
これらのうち、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、及びγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物における密着改良剤の含有量は、成分A及び成分Bの総含有量100重量部に対して、0.1〜20重量部が好ましく、0.5〜10重量部がより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、塗布性の観点から、界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、フッ素系、シリコーン系界面活性剤を挙げることができる。
これらのフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号、特開昭61−226746号、特開昭61−226745号、特開昭62−170950号、特開昭63−34540号、特開平7−230165号、特開平8−62834号、特開平9−54432号、特開平9−5988号、特開2001−330953号各公報記載の界面活性剤を挙げることができ、市販の界面活性剤を用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えば、エフトップEF301、EF303、(以上、新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(以上、住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(以上、DIC(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(以上、旭硝子(株)製)、PolyFoxシリーズ(OMNOVA社製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤を挙げることができる。また、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコーン系界面活性剤として用いることができる。
これら界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物における界面活性剤の添加量は、成分A及び成分Bの総含有量100重量部に対して、10重量部以下であることが好ましく、0.01〜10重量部であることがより好ましく、0.01〜1重量部であることが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、現像促進剤を含有することが好ましい。
現像促進剤としては、現像促進効果のある任意の化合物を使用できるが、カルボキシ基、フェノール性水酸基、及び、アルキレンオキシ基の群から選ばれる少なくとも1種の基を有する化合物であることが好ましく、カルボキシ基又はフェノール性水酸基を有する化合物がより好ましく、フェノール性水酸基を有する化合物が最も好ましい。
また、現像促進剤の分子量としては、100〜2,000が好ましく、150〜1,500が更に好ましく、150〜1,000が特に好ましい。
カルボキシ基を有するものとしては、特開2000−66406号公報、特開平9−6001号公報、特開平10−20501号公報、特開平11−338150号公報等に記載の化合物を挙げることができる。
フェノール性水酸基を有するものとしては、特開2005−346024号公報、特開平10−133366号公報、特開平9−194415号公報、特開平9−222724号公報、特開平11−171810号公報、特開2007−121766号公報、特開平9−297396号公報、特開2003−43679号公報等に記載の化合物を挙げることができる。これらの中でも、ベンゼン環数が2〜10個のフェノール化合物が好適であり、ベンゼン環数が2〜5個のフェノール化合物が更に好適である。特に好ましいものとしては、特開平10−133366号公報に溶解促進剤として開示されているフェノール性化合物を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有してもよい。
酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止できる、又は、分解による膜厚減少を低減でき、また、耐熱透明性に優れるという利点がある。
このような酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。これらの中では、硬化膜の着色、膜厚減少の観点から特にフェノール系酸化防止剤が好ましい。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
フェノール系酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブAO−60、アデカスタブAO−80(以上、(株)ADEKA製)、イルガノックス1098(チバジャパン(株)製)が挙げられる。
酸化防止剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜6重量%であることが好ましく、0.2〜5重量%であることがより好ましく、0.5〜4重量%であることが特に好ましい。この範囲にすることで、形成された膜の十分な透明性が得られ、且つ、パターン形成時の感度も良好となる。
また、酸化防止剤以外の添加剤として、“高分子添加剤の新展開((株)日刊工業新聞社)”に記載の各種紫外線吸収剤や、金属不活性化剤等を本発明の感光性樹脂組成物に添加してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、可塑剤を含有してもよい。
可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジメチルグリセリンフタレート、酒石酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、トリアセチルグリセリンなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における可塑剤の含有量は、成分A及び成分Bの総含有量100重量部に対して、0.1〜30重量部であることが好ましく、1〜10重量部であることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱ラジカル発生剤を含んでいてもよく、前述の少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物のようなエチレン性不飽和化合物を含有する場合、熱ラジカル発生剤を含有することが好ましい。
本発明における熱ラジカル発生剤としては、公知の熱ラジカル発生剤を用いることができる。
熱ラジカル発生剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル発生剤を添加することによって、得られた硬化膜がより強靭になり、耐熱性、耐溶剤性が向上する場合がある。
好ましい熱ラジカル発生剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物、ビベンジル化合物等が挙げられる。
熱ラジカル発生剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用することも可能である。
本発明の感光性樹脂組成物における熱ラジカル発生剤の含有量は、膜物性向上の観点から、成分A及び成分Bの総含有量を100重量部としたとき、0.01〜50重量部が好ましく、0.1〜20重量部がより好ましく、0.5〜10重量部であることが最も好ましい。
本発明では、低温硬化での膜物性等を改良するために、熱酸発生剤を使用してもよい。 本発明に用いることができる熱酸発生剤とは、熱により酸が発生する化合物であり、通常、熱分解点が130℃〜250℃、好ましくは150℃〜220℃の範囲の化合物であり、例えば、加熱によりスルホン酸、カルボン酸、ジスルホニルイミドなどの低求核性の酸を発生する化合物である。
熱酸発生剤により発生する酸としては、pKaが2以下と強い、スルホン酸や、電子求引基の置換したアルキル又はアリールカルボン酸、同じく電子求引基の置換したジスルホニルイミドなどが好ましい。電子求引基としては、フッ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基を挙げることができる。
露光光の照射によって実質的に酸を発生していないことは、化合物の露光前後でのIRスペクトルやNMRスペクトル測定により、スペクトルに変化がないことで判定することができる。
スルホン酸エステルの分子量は、230〜1,000であることが好ましく、230〜800であることがより好ましい。
本発明に用いることができるスルホン酸エステルは、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成したものを用いてもよい。スルホン酸エステルは、例えば、塩基性条件下、スルホニルクロリド乃至はスルホン酸無水物を対応する多価アルコールと反応させることにより合成することができる。
熱酸発生剤の感光性樹脂組成物への含有量は、成分A及び成分Bの総含有量を100重量部としたとき、0.5〜20重量部が好ましく、1〜15重量部がより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、感度向上を目的に、酸増殖剤を用いることができる。
本発明に用いることができる酸増殖剤は、酸触媒反応によって更に酸を発生して反応系内の酸濃度を上昇させることができる化合物であり、酸が存在しない状態では安定に存在する化合物である。このような化合物は、1回の反応で1つ以上の酸が増えるため、反応の進行に伴って加速的に反応が進むが、発生した酸自体が自己分解を誘起するため、ここで発生する酸の強度は、酸解離定数、pKaとして3以下であるのが好ましく、特に2以下であるのが好ましい。
酸増殖剤の具体例としては、特開平10−1508号公報の段落0203〜0223、特開平10−282642号公報の段落0016〜0055、及び、特表平9−512498号公報第39頁12行目〜第47頁2行目に記載の化合物を挙げることができる。
本発明で用いることができる酸増殖剤としては、酸発生剤から発生した酸によって分解し、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フェニルホスホン酸などのpKaが3以下の酸を発生させる化合物を挙げることができる。
酸増殖剤の感光性樹脂組成物への含有量は、光酸発生剤100重量部に対して、10〜1,000重量部とするのが、露光部と未露光部との溶解コントラストの観点から好ましく、20〜500重量部とするのが更に好ましい。
次に、本発明の硬化膜の形成方法を説明する。
本発明の硬化膜の形成方法は、以下の(1)〜(4)の工程を含むことが好ましい。
(1)本発明のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程
(2)塗布された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する露光工程、
(3)露光された感光性樹脂組成物を水性現像液により現像する現像工程、及び、
(4)現像された感光性樹脂組成物を熱硬化するポストベーク工程
以下に各工程を順に説明する。
また、本発明のポジ型感光性樹脂組成物が溶剤を含有する場合、本発明の硬化膜の形成方法は、(1)の塗布工程と(2)の露光工程との間に、塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程を含むことが好ましい。
前記溶剤除去工程では、塗布された上記の膜から、減圧(バキューム)及び/又は加熱により、溶剤を除去して基板上に乾燥塗膜を形成させる。
なお、比較的低温でPEBを行うことにより、架橋反応を起こすことなく、酸分解性基の加水分解を促進することもできる。PEBを行う場合の温度は、30℃以上130℃以下であることが好ましく、40℃以上110℃以下がより好ましく、50℃以上80℃以下が特に好ましい。
(4)のポストベーク工程において、得られたポジ画像を加熱することにより、成分A中の酸分解性基を熱分解し酸基を生成させ、架橋性基と架橋させることにより、硬化膜を形成することができる。この加熱は、150℃以上の高温に加熱することが好ましく、180〜250℃に加熱することがより好ましく、200〜250℃に加熱することが特に好ましい。加熱時間は、加熱温度などにより適宜設定できるが、10〜90分の範囲内とすることが好ましい。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた硬化膜の形成方法を具体的に説明する。
特定樹脂2成分及び光酸発生剤の必須成分に、必要によって溶剤を所定の割合でかつ任意の方法で混合し、撹拌溶解して感光性樹脂組成物を調製する。例えば、特定樹脂又は光酸発生剤を、それぞれ予め溶剤に溶解させた溶液とした後、これらを所定の割合で混合して感光性樹脂組成物を調製することもできる。以上のように調製した感光性樹脂組成物の溶液は、孔径0.2μmのフィルター等を用いてろ過した後に、使用に供することもできる。
樹脂組成物を、所定の基板に塗布し、減圧及び/又は加熱(プリベーク)により溶媒を除去することにより、所望の乾燥塗膜を形成することができる。前記の基板としては、例えば液晶表示素子の製造においては、偏光板、更に必要に応じてブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、更に透明導電回路層を設けたガラス板などが例示できる。基板への塗布方法は特に限定されず、例えば、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法等の方法を用いることができる。中でもスリットコート法が大型基板に適するという観点で好ましい。ここで大型基板とは、各辺が1m以上の大きさの基板をいう。
露光工程では、塗膜を設けた基板に所定のパターンを有するマスクを介して、活性光線を照射する。露光工程の後、必要に応じて加熱処理(PEB)を行った後、現像工程では、アルカリ性現像液を用いて露光部領域を除去して画像パターンを形成する。
活性光線による露光には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、LED光源、エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)などの波長300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線が好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。
現像時間は、好ましくは30〜180秒間であり、また、現像の手法は液盛り法、ディップ法等のいずれでもよい。現像後は、流水洗浄を30〜90秒間行い、所望のパターンを形成させることができる。
現像により得られた未露光領域に対応するパターンについて、ホットプレートやオーブン等の加熱装置を用いて、所定の温度、例えば180〜250℃で所定の時間、例えばホットプレート上なら5〜60分間、オーブンならば30〜90分間、加熱処理をすることにより、成分Aにおける酸分解性基を分解して、酸基を発生させ、成分A及び成分B中の架橋性基と反応して、架橋させることにより、耐熱性、硬度等に優れた保護膜や層間絶縁膜を形成することができる。また、加熱処理を行う際は窒素雰囲気下で行うことにより透明性を向上させることもできる。
なお、加熱処理に先立ち、パターンを形成した基板に活性光線により再露光した後、ポストベークすること(再露光/ポストベーク)により未露光部分に存在する酸を発生させ、架橋工程を促進する触媒として機能させることが好ましい。
すなわち、本発明の硬化膜の形成方法は、現像工程とポストベーク工程との間に、活性光線により再露光する再露光工程を含むことが好ましい。
再露光工程における露光は、前記露光工程と同様の手段により行えばよいが、前記再露光工程では、基板の本発明の感光性樹脂組成物により膜が形成された側に対し、全面露光を行うことが好ましい。再露光工程の好ましい露光量としては、100〜1,000mJ/cm2である。
本発明の有機EL表示装置や液晶表示装置としては、前記本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成される平坦化膜や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の各種有機EL表示装置や液晶表示装置を挙げることができる。
また、本発明の感光性樹脂組成物及び本発明の硬化膜は、前記用途に限定されず種々の用途に使用することができる。例えば、平坦化膜や層間絶縁膜以外にも、液晶表示装置における液晶層の厚みを一定に保持するためのスペーサーや固体撮像素子においてカラーフィルター上に設けられるマイクロレンズ等に好適に用いることができる。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3が形成されている。絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)が絶縁膜3上に形成されている。配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
更に、配線2の形成による凹凸を平坦化するために、配線2による凹凸を埋め込む状態で絶縁膜3上に平坦化層4が形成されている。
平坦化膜4上には、ボトムエミッション型の有機EL素子が形成されている。すなわち、平坦化膜4上に、ITOからなる第一電極5が、コンタクトホール7を介して配線2に接続させて形成されている。また、第一電極5は、有機EL素子の陽極に相当する。
第一電極5の周縁を覆う形状の絶縁膜8が形成されており、この絶縁膜8を設けることによって、第一電極5とこの後の工程で形成する第二電極との間のショートを防止することができる。
更に、図1には図示していないが、所望のパターンマスクを介して、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層を順次蒸着して設け、次いで、基板上方の全面にAlから成る第二電極を形成し、封止用ガラス板と紫外線硬化型エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることで封止し、各有機EL素子にこれを駆動するためのTFT1が接続されてなるアクティブマトリックス型の有機EL表示装置が得られる。
なお、表1〜表4の「−」は非含有を表す。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−65、和光純薬工業(株)製)7重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸1−エトキシエチル65.1重量部、3−エチル−3−オキセタニルメチルメタクリレート54.0重量部、メタクリル酸8.4重量部、ヒドロキシエチルメタクリレート25.5重量部、及び、α−メチルスチレンダイマー(和光純薬工業(株)製)3重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−1)のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、11,000であった。
合成された共重合体の組成比(モル当量)を表1に示す。
使用したモノマー及びその量を変更した以外は、合成例1と同様にして、表1に示す共重合体(A−2)〜(A−8)、(a−1)及び(a−2)をそれぞれ合成した。合成された各共重合体の組成比(モル当量)及び重量平均分子量(Mw)は、表1に示した通りである。
3つ口フラスコに、溶剤として、ハイソルブEDM(35.7g、東邦化学工業(株)製)を入れ、窒素雰囲気下において90℃に昇温した。その溶液に、スチレン(13.32g)、N−n−ブトキシメチルアクリルアミド(20.11g)、メタクリル酸(7.86g)、メチルメタクリレート(1.83g)、重合開始剤としてジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(V−601、和光純薬工業(株)製、3.47g、モノマーに対して8mol%)を溶解させ、2時間かけて滴下した。滴下終了後2時間撹拌した。その溶液に更にV−601(1.84g、モノマーに対して2mol%)を添加し、更に2時間撹拌し、反応を終了させた。それにより共重合体B−1を得た。重量平均分子量は19,000であった。
合成された共重合体の組成比(モル当量)を表2に示す。
使用したモノマー及びその量を変更した以外は、合成例11と同様にして、表2に示す共重合体(B−2)〜(B−12)、(b−1)及び(b−2)をそれぞれ合成した。合成された各共重合体の組成比(モル当量)及び重量平均分子量(Mw)は、表2に示した通りである。
MAEVE:メタクリル酸1−エトキシエチル(和光純薬工業(株)製)
MATHF:テトラヒドロフラン−2−イルメタクリレート(合成品)
OXE−30:3−エチル−3−オキセタニルメチルメタクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
GMA:グリシジルメタクリレート(和光純薬工業(株)製)
NBMA:N−n−ブトキシメチルアクリルアミド(東京化成工業(株)製)
VBGE:p−ビニルベンジルグリシジルエーテル(合成品、特開平9−227540号公報の段落0037〜0039に記載の方法に従って合成した。)
MAA:メタクリル酸(和光純薬工業(株)製)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(和光純薬工業(株)製)
St:スチレン(和光純薬工業(株)製)
MMA:メチルメタクリレート(和光純薬工業(株)製)
DCPM:メタクリル酸(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル)(FA−511A、日立化成工業(株)製)
THFFMA:テトラヒドロフルフリルメタクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
表3及び表4に記載した各成分の添加量(固形分重量)を、固形分濃度が20重量%となるようにジエチレングリコールメチルエチルエーテル:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=1:1(重量比)の混合溶剤に溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタでろ過して、実施例1〜37及び比較例1〜7の感光性樹脂組成物をそれぞれ調製した。
C−1:下記構造の化合物(合成品)
C−2:下記構造の化合物(合成品)
C−3:下記構造の化合物(合成品)
C−4:CGI−1397(BASF社製)
C−5:下記構造の化合物(特表2002−528451号公報の段落0108に記載の方法に従って合成した)
C−6:PAI−1001(みどり化学(株)製)
C−7:2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(発生酸のpKa=4.5、合成品、特許第2753912号公報の段落0027に記載の方法に従って合成した。)
3つ口フラスコにメタクリル酸50.33g(0.585mol)、カンファースルホン酸0.27g(0.2mol%)を混合して15℃に冷却した。その溶液に2,3−ジヒドロフラン41.00g(0.585mol)を滴下した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(500mL)を加え、酢酸エチル(500mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過後40℃以下で減圧濃縮減圧し、残渣の無色油状物を減圧蒸留することで沸点(bp.)54〜56℃/3.5mmHg留分の73.02gのMATHFを得た。
2−ナフトール(10g)、クロロベンゼン(30mL)の懸濁溶液に塩化アルミニウム(10.6g)、2−クロロプロピオニルクロリド(10.1g)を添加し、混合液を40℃に加熱して2時間反応させた。氷冷下、反応液に4N HCl水溶液(60mL)を滴下し、酢酸エチル(50mL)を添加して分液した。有機層に炭酸カリウム(19.2g)を加え、40℃で1時間反応させた後、2NのHCl水溶液(60mL)を添加して分液し、有機層を濃縮後、結晶をジイソプロピルエーテル(10mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してケトン化合物(6.5g)を得た。
得られたケトン化合物(3.0g)、メタノール(18mL)の懸濁溶液に酢酸(7.3g)、50重量%ヒドロキシルアミン水溶液(8.0g)を添加し、10時間加熱還流した。放冷後、水(50mL)を加え、析出した結晶をろ過、冷メタノール洗浄後、乾燥してオキシム化合物(2.4g)を得た。
得られたオキシム化合物(1.8g)をアセトン(20mL)に溶解させ、氷冷下トリエチルアミン(1.5g)、p−トルエンスルホニルクロリド(2.4g)を添加し、25℃に昇温して1時間反応させた。反応液に水(50mL)を添加し、析出した結晶をろ過後、メタノール(20mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してC−1(2.3g)を得た。
なお、C−1の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.6(dd,1H),7.4(dd,1H)7.3(d,2H),7.1(d.1H),5.6(q,1H),2.4(s,3H),1.7(d,3H)であった。
2−ナフトール(20g)をN,N−ジメチルアセトアミド(150mL)に溶解させ、炭酸カリウム(28.7g)、2−ブロモオクタン酸エチル(52.2g)を添加して100℃で2時間反応させた。反応液に水(300mL)、酢酸エチル(200mL)を添加して分液し、有機層を濃縮後、48重量%水酸化ナトリウム水溶液(23g)、エタノール(50mL)、水(50mL)を添加し、2時間反応させた。反応液を1N HCl水溶液(500mL)にあけ、析出した結晶をろ過、水洗してカルボン酸粗体を得た後、ポリリン酸30gを添加して170℃で30分反応させた。反応液を水(300mL)にあけ、酢酸エチル(300mL)を添加して分液し、有機層を濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ケトン化合物(10g)を得た。
得られたケトン化合物(10.0g)、メタノール(100mL)の懸濁溶液に酢酸ナトリウム(30.6g)、塩酸ヒドロキシルアミン(25.9g)、硫酸マグネシウム(4.5g)を添加し、24時間加熱還流した。放冷後、水(150mL)、酢酸エチル(150mL)添加して分液し、有機層を水80mLで4回分液し、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してオキシム化合物(5.8g)を得た。
得られたオキシム(3.1g)に対し、C−1と同様にスルホネート化を行い、C−2(3.2g)を得た。
なお、C−2の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.6(dd,1H),7.5(dd,1H)7.3(d,2H),7.1(d.1H),5.6(dd,1H),2.4(s,3H),2.2(ddt,1H),1.9(ddt,1H),1.4〜1.2(m,8H),0.8(t,3H)であった。
C−1におけるp−トルエンスルホニルクロリドの代わりにベンゼンスルホニルクロリドを用いた以外は、C−1と同様にしてC−3を合成した。
なお、C−3の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.1(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.7−7.5(m,4H),7.4(dd,1H),7.1(d.1H),5.6(q,1H),1.7(d,3H)であった。
E−1:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(塩基性化合物、東京化成工業(株)製)
E−2:下記構造の化合物(塩基性化合物、東洋化成工業(株)製)
F−2:デュラネートMF−K60X(ブロックイソシアネート化合物、旭化成ケミカルズ(株)製)
G−1:MW−100LM(アミノ基上にメトキシメチル基を有するメラミン化合物、三和ケミカル(株)製)
G−2:MX−750LM(アミノ基上にメトキシメチル基を有するメラミン化合物、三和ケミカル(株)製)
H−1:JER150S65(エポキシ化合物、三菱化学(株)製)
H−2:JER1031S(エポキシ化合物、三菱化学(株)製)
I−1:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403、シランカップリング剤、信越化学工業(株)製)
J−1:メガファックF−554(界面活性剤、DIC(株)製)
ベアウエハ(N型低抵抗)(SUMCO社製)上に、感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプリベークして膜厚3.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2)となるように露光し、この基板をオーブンにて220℃で1時間加熱することにより、硬化膜を得た。
この硬化膜について、CVmap92A(Four Dimensions Inc.社製)を用い、測定周波数1MHzで比誘電率を測定した。結果を表5に示す。
この値が3.6以下であるとき、硬化膜の比誘電率は良好である。
ガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))上に、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上で加熱により溶剤を除去し、膜厚4.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)となるように露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で1時間加熱して硬化膜を得た。
その硬化膜をNMPに80℃で10分浸漬させ、その膜を引き上げて表面の液をふき取った後で、すぐに膜厚を測定した。浸漬前の膜厚と、浸漬後の膜厚を比較して、増加した割合をパーセントで表記した。この値が少ないほど良好であるといえる。結果を下記表5に示す。なお、評価基準は下記の通りである。
A、B及びCが実用上問題のないレベルである。
A:100%以上103%未満
B:103%以上105%未満
C:105%以上110%未満
D:110%以上
膨潤率(%)=浸漬後の膜厚(μm)/浸漬前の膜厚(μm)×100
特許第3321003号公報の図1及び図2に記載のアクティブマトリクス型液晶表示装置において、層間絶縁膜として硬化膜17を形成した。液晶表示装置を60℃相対湿度80%の環境下で500時間、その後25℃にて1日放置した後、パネルに通電して表示ムラがあるかを観察した。結果を表5に示す。
下記評価において、A及びBが好ましい。
A:表示ムラが観察されない領域が、90%以上
B:表示ムラが観察されない領域が、60%以上90%未満
C:表示ムラが観察されない領域が、60%未満
D:パネル表示ムラが測定できない
ガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))上に、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、90℃にて120秒間ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚4.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
次に、得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用いて、所定のマスクを介して露光した。そして、露光後の感光性組成物層を、アルカリ現像液(0.3重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃にて60秒間現像した後、超純水で20秒間リンスした。
これらの操作により13μmのラインアンドスペースを1:1で解像する時の最適i線露光量(Eopt)を感度とした。結果を表5に示す。なお、評価基準は下記の通りである。
A及びBが実用上問題のないレベルであり、Cは生産性の観点から好ましくない。
A:50mJ/cm2未満
B:50mJ/cm2以上300mJ/cm2未満
C:300mJ/cm2以上
Claims (15)
- (成分A)少なくとも(a1)カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基を有する構成単位と、(a2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体、
(成分B)少なくとも(b1)スチレン類に由来する構成単位と、(b2)架橋性基を有する構成単位とを有する共重合体、及び、
(成分C)発生酸のpKaが4以下である光酸発生剤、を含有し、
成分Aの構成単位(a1)のカルボキシ基が式(A1)で表されるアセタール又はケタールで保護された基であり、
成分Bは、全成分B中の全モノマー単位に対し、構成単位(b1)を10〜50モル%含有することを特徴とする
ポジ型感光性樹脂組成物。
- 成分Bの有機概念図に基づく無機性値(I)を有機性値(O)で除したI/O値と、成分Aの前記カルボキシ基が酸分解性基で保護された残基が全て脱保護された重合体のI/O値との差が0.40以下である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 成分Aが(メタ)アクリル系共重合体である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 成分Bが、全成分B中の全モノマー単位に対し、構成単位(b2)を5〜60モル%含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 成分Cが、式(OS−3)、式(OS−4)、式(OS−5)、又は式(c3)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- ブロックイソシアネート化合物を更に含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- アルコキシメチル基含有架橋剤を更に含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (1)請求項1〜9のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程、
(2)塗布された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する露光工程、
(3)露光された感光性樹脂組成物を水性現像液により現像する現像工程、及び、
(4)現像された感光性樹脂組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含む硬化膜の形成方法。 - 前記現像工程後、前記ポストベーク工程前に、現像された感光性樹脂組成物を全面露光する工程を含む、請求項10に記載の硬化膜の形成方法。
- 請求項10又は11に記載の方法により形成された硬化膜。
- 層間絶縁膜である、請求項12に記載の硬化膜。
- 請求項12又は13に記載の硬化膜を具備する有機EL表示装置。
- 請求項12又は13に記載の硬化膜を具備する液晶表示装置。
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