CN104678697A - 正性光敏树脂组合物、用其制备的光敏树脂膜和显示装置 - Google Patents

正性光敏树脂组合物、用其制备的光敏树脂膜和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了正性光敏树脂组合物、用其制备的光敏树脂膜和显示装置。所述正性光敏树脂组合物包含(A)碱溶性树脂、(B)光敏重氮醌化合物、(C)由以下化学式1表示的热固性交联剂和(D)溶剂。在以下化学式1中，每个取代基与具体实施方式中所定义的相同。[化学式1]

Description

正性光敏树脂组合物、用其制备的光敏树脂膜和显示装置
相关申请的引用 
本申请要求于2013年11月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2013-0144717的权益，将该专利申请的全部内容作为参考并入本文。 
技术领域
本公开内容涉及正性光敏树脂组合物、使用该正性光敏树脂制备的光敏树脂膜和包括光敏树脂膜的显示装置。 
背景技术
芳族聚酰亚胺(PI)和芳族聚苯并噁唑(PBO)是具有刚性芳族主链的代表性聚合物，其具有优良的机械强度、耐化学性、耐候性、耐热性和基于环状化学稳定性的形状稳定性以及由于低介电常数所导致的优良电学特性，如绝缘特性等，并因此被积极地用作电学/电子材料，如显示器、存储器、太阳能电池等，并且作为汽车和航天领域中的材料引起了人们的注意。具体地，最近包括聚苯并噁唑的正性光敏树脂组合物作为有机绝缘层或隔栅材料更多地应用于显示器领域，并且由于显示器的轻、薄、低价和低能耗以及对集成电路优良的粘附性等而广泛用于笔记本电脑、显示器和电视图像。然而，聚苯并噁唑前体(PBO)不是部分闭环的，而是热固化期间热分解的，并因此破坏了最终膜的强度、耐化学性和耐热性等。另外，非闭环聚苯并噁唑前体可以导致外溢气(脱气，除气，out gas)，并 因此通过引入具有适当结构的热固性交联剂持续进行了改善耐热性和耐化学性、强度、尺寸稳定性等的努力。 
发明内容
本发明的一个实施方式提供了具有改善的耐热性、耐化学性和机械特性的正性光敏树脂组合物。 
本发明的另一个实施方式提供了使用所述正性光敏树脂组合物的光敏树脂膜。 
本发明的另一个实施方式提供了包括所述光敏树脂膜的显示装置。 
本发明的一个实施方式提供了一种正性光敏树脂组合物，包括(A)碱溶性树脂；(B)光敏重氮醌(diazoquinone)化合物；(C)由以下化学式1表示的热固性交联剂；和(D)溶剂。 
[化学式1] 
在以上化学式1中， 
R1至R4独立地为氢、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基，或取代的或未取代的C6至C20芳基，和 
R2和R3中的至少一个为氢。 
热固性交联剂可以由以下化学式2、化学式3或它们的组合表示。 
[化学式2] 
[化学式3] 
所述碱溶性树脂可以是聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体或它们的组合。 
聚苯并噁唑前体可以包括由以下化学式9所表示的结构单元，并且聚酰亚胺前体可以包括由以下化学式10所表示的结构单元。 
[化学式9] 
在以上化学式9中， 
X1是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，和 
Y1是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，取代的或未取代的二价至六价C1至C30脂肪族有机基团，或者取代的或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团。 
[化学式10] 
在以上化学式10中， 
X2是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，取代的或未取代的二价至六价C1至C30脂肪族有机基团，或者取代的或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团，和 
Y2是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，取代的或未取代的四价至六价C1至C30脂肪族有机基团，或者取代的或未取代的四价至六价C3至C30脂环族有机基团。 
正性光敏树脂组合物还可以包括由以下化学式7所表示的溶解控制剂。 
[化学式7] 
在以上化学式7中， 
R61为氢、羟基、或者取代的或未取代的烷基，和 
R62至R64独立地为取代的或未取代的烷基。 
基于100重量份的碱溶性树脂(A)，正性光敏树脂组合物可以包括5至100重量份的光敏重氮醌化合物(B)；0.5至30重量份的热固性交联剂(C)；和100至400重量份的溶剂(D)。 
正性光敏树脂组合物还可以包括添加剂，其选自表面活性剂、流平剂、硅烷偶联剂、热生酸剂以及它们的组合。 
本发明的另一个实施方式提供了使用正性光敏树脂组合物产生的光敏树脂膜。 
本发明的另一个实施方式提供了包括所述光敏树脂膜的显示装置。 
根据本发明的一个实施方式的正性光敏树脂组合物具有改善的耐热性、耐化学性和机械特性，并且降低了外溢气的产生量，并因此可以提供具有改善的可靠性的光敏树脂膜和显示装置。 
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，并且本发明的公开内容不限于此。 
如本文所使用的，当未另外提供具体定义时，术语“取代的”是指用下述的至少一个取代基取代，代替本发明的官能团，所述取代基选自卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201和R202是相同或不同的，并且独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的炔基、取代的或未取代的脂环族有机基团、取代的或未取代的芳基和取代的或未取代的杂环基。 
如本文所使用的，当未另外提供具体定义时，术语“烷基”是指C1至C20烷基，并且具体地C1至C15烷基，术语“环烷基”是指C3至C20环烷基，并且具体地C3至C18环烷基，术语“烷氧基”是指C1至C20烷氧基，并且具体地C1至C18烷氧基，术语“芳基”是指C6至C20芳基，并且具体地C6至C18芳基，术语“烯基”是指C2至C20烯基，并且具体地C2至C18烯基，术语“亚烷基”是指C1至C20亚烷基，并且具体地C1至C18亚烷基，并且术语“亚芳基”是指C6至C20亚芳基，并且具体地C6至C16亚芳基。 
如本文所使用的，当未另外提供具体定义时，术语“脂肪族有机基团”是指C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20亚烷基、C2至C20亚烯基或C2至C20亚炔基，并且具体地C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15亚烷基、C2至C15亚烯基或C2至C15亚炔基，术语“脂环族有机基团”是指C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C3至C20亚环烷基、C3至C20亚环烯基或C3至C20亚环炔基，并且具体地C3至C15环烷基、C3至C15环烯基、C3至C15环炔基、C3至C15亚环烷基、C3至C15亚环烯基或C3至C15亚环炔基，术语“芳香族有机基团”是指C6至C20芳基或C6至C20亚芳基，并且具体地C6至C16芳基或C6至C16亚芳基，术语“杂环基”是指C2至C20环烷基、C2至C20亚环烷基、C2至C20环烯基、C2至C20亚环烯基、C2至C20环炔基、C2至C20亚环炔基、C2至C20杂芳基或C2至C20杂亚芳基，其在环中包含1-3个选自O、S、N、P、Si及其组合的杂原子，并且具体地C2至C15环烷基、C2至C15亚环烷基、C2至C15环烯基、C2至C15亚环烯基、C2至C15环炔基、C2至C15亚环炔基、C2至C15杂芳基或C2至C15杂亚芳基，其在环中包含1-3个选自O、S、N、P、Si及其组合的杂原子。 
如本文所使用的，当未另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚。另外，术语“共聚”是指嵌段共聚至无规共聚，并且术语“共聚物”是指嵌段共聚物至无规共聚物。 
如本文所使用的，“*”是指相同或不同的原子或化学式之间的连接部分。 
(C)热固性交联剂
根据一个实施方式的正性光敏树脂组合物包含由以上化学式1所表示的热固性交联剂，并因此改善了光敏树脂膜的耐热性和耐化学性。 
R2和R3可以是氢。在本文中，羟基的含量得到提高并且帮助交联反应并提高了交联密度，并且提高的交联密度可以减少外溢气的量。因此，包含羟基和N-羟甲基或甲氧基甲基的脲类化合物帮助未暴露区域中的交联，并且包含脲类化合物的正性光敏树脂组合物可以具有优良的耐热性和耐化学性。 
根据本发明的一个实施方式，光敏树脂组合物包含脲类化合物，所述脲类化合物包含羟基和N-羟甲基或甲氧基甲基，并且具体地，作为热固性交联剂的由以上化学式1表示的化合物，并且所述聚合物可以具有优良的可靠性。换言之，由以上化学式1表示的化合物不具有直链结构，而是具有环状结构，并因此具有耐热性和耐化学性，并且环中的至少一个碳原子必需包含羟基并且通过氢键使碱溶性树脂和交联剂之间的交联反应平缓。另外，平缓的交联反应可以提高交联密度并减少外溢气的量。 
在下文中，描述了根据实施方式的正性光敏树脂组合物的各个组分。 
例如，所述热固性交联剂可以由以下化学式2、化学式3或它们的组合表示。 
[化学式2] 
[化学式3] 
如以上化学式2至3中所示，当羟基连接至环中的碳原子时，交联剂通过氢键与碱溶性树脂进行交联反应，并因此可以提高由于交联反应所产生的交联密度，并且环状部分可以提高耐热性和耐化学性以及显像速度，并因此改善敏感度。另外，当在如化学式3所示的末端羟基与烷氧基烃基共存时，可以预期通过氢键的堆积效应以及交联反应，并因此，可以提高可显像性。 
可以基于100重量份的碱溶性树脂，以0.5至30重量份，例如1至10重量份的量包含热固性交联剂。当在所述范围内使用热固性固化剂时，可以获得优良的耐热性和耐化学性。 
(A)碱溶性树脂
所述碱溶性树脂可以是聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体或它们的组合。例如，所述碱溶性树脂可以是聚苯并噁唑前体。 
聚苯并噁唑前体可以包括由以下化学式9所表示的结构单元，并且聚酰亚胺前体可以包括由以下化学式10所表示的结构单元。 
[化学式9] 
在以上化学式9中， 
X1是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，和 
Y1是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，取代的或未取代的二价至六价C1至C30脂肪族有机基团，或者取代的或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团。 
[化学式10] 
在以上化学式10中， 
X2是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，取代的或未取代的二价至六价C1至C30脂肪族有机基团，或者取代的或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团，和 
Y2是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，取代的或未取代的四价至六价C1至C30脂肪族有机基团，或者取代的或未取代的四价至六价C3至C30脂环族有机基团。 
在以上化学式9中，X1可以是芳族有机基团和衍生自芳族二胺的残基。 
芳族二胺的实例可以是选自以下化合物中的至少一种：3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯基、4,4'-二氨基-3,3'-二羟基二苯基、双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、双(4-氨基-3-羟基苯基)丙烷、双(3-氨基-4-羟基苯基)砜、双(4-氨基-3-羟基苯基)砜、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷和2-(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷，但不限于此。 
X1的实例可以是由以下化学式20和21所表示的官能团，但不限于此。 
[化学式20] 
[化学式21] 
在以上化学式20和21中， 
A1是单键、O、CO、CR47R48、SO2或S，其中R47和R48独立地为氢或者取代的或未取代的C1至C30烷基，并且具体地C1至C30氟代烷基， 
R50至R52独立地为氢、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C1至C30羧基、羟基或硫醇基， 
n10是0至2的整数，并且n11和n12独立地为0至3的整数。 
在以上化学式9中，Y1可以是芳族有机基团，二价至六价脂肪族有机基团，或者二价至六价脂环族有机基团，并且可以是二羧酸的残基或者二羧酸衍生物的残基。具体地，Y1可以是芳族有机基团，或二价至六价脂环族有机基团。 
二羧酸衍生物的具体实例可以是4,4'-氧二苯酰氯、二苯氧基二羰基二氯、双(苯基羰基氯)砜、双(苯基羰基氯)醚、双(苯基羰基氯)酰苯、邻苯二甲酰氯、对苯二酰氯、间苯二甲酰氯、二羰基二氯、二苯氧基二羧酸二苯并三唑或它们的组合，但不限于此。 
Y1的实例可以是由以下化学式22至24所表示的官能团，但不限于此。 
[化学式22] 
[化学式23] 
[化学式24] 
在以上化学式22至24中， 
R53至R56独立地为氢，或取代的或未取代的C1至C30烷基， 
n13和n14独立地为0至4范围内的整数，并且n15和n16独立地为0至3的整数，并且 
A2是单键、O、CR47R48、CO、CONH、S或SO2，其中R47和R48独立地为氢、取代的或未取代的C1至C30烷基，并且具体地C1至C30氟代烷基， 
在上述化学式10中，X2可以是芳族有机基团、二价至六价脂肪族有机基团、二价至六价脂环族有机基团。具体地，X2可以是芳族有机基团，或二价至六价脂环族有机基团。 
具体地，X2可以是衍生自芳族二胺、脂环族二胺或硅二胺的残基。在本文中，芳族二胺、脂环族二胺和硅二胺可以单独使用或者以一种或多种的混合物使用。 
芳族二胺的实例可以是3,4'-二氨基二苯醚、4,4'-二氨基二苯醚、3,4'-二氨基二苯甲烷、4,4'-二氨基二苯甲烷、4,4'-二氨苯砜、4,4'-二氨基二苯硫醚、联苯胺、间苯二胺、对苯二胺、1,5-二氨基萘、2,6-二氨基萘、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双(3-氨基苯氧基苯基)砜、双(4-氨基苯氧基)二苯基、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、在芳香环中被烷基或卤素取代的化合物或它们的组合，但不限于此。 
脂环族二胺的实例可以是1,2-环己基二胺、1,3-环己基二胺或它们的组合，但不限于此。 
硅二胺的实例可以是双(4-氨基苯基)二甲基硅烷、双(4-氨基苯基)四甲基硅氧烷、双(对氨基苯基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨基丙基)四甲基二硅氧烷、1,4-双(γ-氨基丙基二甲基甲硅烷基)苯、双(4-氨基丁基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨基丙基)四苯基二硅氧烷、1,3-双(氨基丙基)四甲基二硅氧烷或它们的组合，但不限于此。 
在以上化学式10中，Y2可以是芳族有机基团、四价至六价脂肪族有机基团或者四价至六价脂环族有机基团。具体地，Y2可以是芳族有机基团，或者四价至六价脂环族有机基团。 
Y2可以是衍生自芳香族二酸酐或脂环族二酸酐的残基。在本文中，芳香族二酸酐和脂环族二酸酐可以单独使用或者以一种或多种的混合物使用。 
芳香族二酸酐的实例可以是二苯酮四甲酸二酐，如苯均四酸二酐；二苯甲酮-3,3',4,4'-四甲酸二酐；氧双邻苯二甲酸二酐，如4,4'-氧双邻苯二甲酸二酐；联苯二甲酸二酐，如3,3',4,4'-联苯二甲酸二酐；(六氟异亚丙烯)二邻苯二甲酸二酐，如4,4'-(六氟异亚丙烯)二邻苯二甲酸二酐；萘-1,4,5,8-四甲酸二酐；3,4,9,10-二萘嵌苯四甲酸二酐等，但不限于此。 
脂环族酸二酐的实例可以是1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四甲酸二酐、5-(2,5-二氧四氢呋喃基)-3-甲基-环己烷-1,2-二羧酸酐、4-(2,5-二氧四氢呋喃-3-基)-四氢萘-1,2-二羧酸酐、二环辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、二环辛烯-1,2,4,5-四羧酸二酐等，但不限于此。 
碱溶性树脂在碱溶性树脂支链的至少一个末端可以包含衍生自反应性封端的单体的可热聚合的官能团。反应性封端的单体可以包含含有双键的一元胺或含有双键的一元酸酐，或者它们的组合。所述一元胺可以是甲苯胺、二甲苯胺、乙基苯胺、氨基苯酚、氨基苄醇、氨基茚满、氨基苯乙酮或它们的组合，但不限于此。 
所述碱溶性树脂可以具有3000至300,000g/mol的重均分子量(Mw)。当所述重均分子量在该范围内时，可以获得充分的性质，并且由于对有机溶剂溶解性的改善而使其易于处理。 
(B)光敏重氮醌化合物
光敏重氮醌化合物可以是包含1,2-苯醌叠氮化物或1,2萘醌叠氮化物结构的化合物。 
光敏重氮醌化合物的实例可以包括由以下化学式17和19、化学式30或化学式31所表示的化合物，但是不限于此。 
[化学式17] 
在以上化学式17中， 
R31至R33独立地为氢，或取代的或未取代的烷基，例如CH3， 
D1至D3独立地为OQ，其中Q为氢，或下列化学式18a或18b，条件是Q不同时为氢，并且 
n31至n33独立地为1至3范围内的整数。 
[化学式18a] 
[化学式18b] 
[化学式19] 
在以上化学式19中， 
R34为氢，或者取代的或未取代的烷基， 
D4至D6为OQ，其中Q与以上化学式17中定义的相同，并且 
n34至n36独立地为1至3范围内的整数。 
[化学式30] 
在以上化学式30中， 
A3为CO或CRR'，其中R和R'独立地为取代的或未取代的烷基， 
D7至D10独立地为氢、取代的或未取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q与以上化学式17中定义的相同， 
n37、n38、n39和n40独立地为1至4的范围内的整数， 
n37+n38和n39+n40独立地为5或更小的整数， 
条件是D7至D10中的至少一个为OQ，并且一个芳香环包含1至3个OQ，并且另一个芳香环包含1至4个OQ。 
[化学式31] 
在以上化学式31中， 
R35至R42独立地为氢，或者取代的或未取代的烷基， 
n41和n42独立地为1至5的范围内的整数，例如2至4，和 
Q与以上化学式17中定义的相同。 
基于100重量份的碱溶性树脂，可以以5至100重量份的量包含光敏重氮醌化合物。当光敏重氮醌化合物的量在该范围内时，将很好地形成图案而不会暴露残留物，并且可以防止显像期间膜厚度的损失并借此提供了良好的图案。 
(D)溶剂
正性光敏树脂组合物包含能够容易地溶解每种组分的溶剂。 
所述溶剂可以改善涂布期间膜的均匀性并且防止涂层染色和销斑(pin spot)的产生，并因此形成了均匀的图案。 
溶剂的具体实例可以包括醇，如甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯等；乙二醇烷基醚丙酸酯，如乙二醇甲基醚丙酸酯、乙二醇乙基醚丙酸酯等；乙二醇单烷基醚，如乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚等；二乙二醇烷基醚，如二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；丙二醇烷基醚丙酸酯，如丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯等；丙二醇单烷基醚，如丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丁基醚等；二丙二醇烷基醚，如二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚等；丁二醇单甲基醚，如丁二醇单甲基醚、丁二醇单乙基醚等；或者丁二醇烷基醚，如丁二醇二甲基醚，丁二醇二乙基醚等，但不限于此。该溶剂可以单独使用或以两种或更多种的混合物使用。 
可以根据形成光敏树脂膜的方法来选择溶剂，所述方法如旋转涂布、缝模涂布等。 
基于100重量份的碱溶性树脂，可以以100至400重量份的量包含溶剂。当包含该范围内的溶剂时，涂层可以具有足够的厚度和优良的溶解性，并且涂层性质得到改善。 
(E)溶解控制剂
根据一个实施方式的正性光敏树脂组合物还可以包含溶解控制剂。 
溶解控制剂通常是苯酚化合物。 
苯酚化合物提高了使用碱性水溶液显像期间暴露区域中的溶解速率和敏感度，并且有利于以高分辨率显示图案。 
苯酚化合物的实例可以是2,6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2,6-二甲氧基甲基对甲酚、2,6-二乙酰氧基甲基对甲酚等，但不限于此。 
例如，所述溶解控制剂可以由以下化学式7表示。 
[化学式7] 
在以上化学式7中， 
R61为氢、羟基、或取代的或未取代的烷基， 
R62至R64独立地为取代的或未取代的烷基。 
当包含由以上化学式7表示的化合物作为溶解控制剂时，可以改善显像期间暴露区域中的溶解速率和敏感度，并且另外不产生显像残留物，并因此可以改善可显像性。 
基于100重量份的碱溶性树脂，可以以1至30重量份的量包含溶解控制剂。当在该范围内使用溶解控制剂时，可以通过在显像期间不使敏感 度变差并且适当提高溶解速率来获得令人满意的图案，并且当保存在冰箱中时，由于没有沉淀而可以获得优良的存储稳定性。 
(F)其它添加剂
根据一个实施方式的正性光敏树脂组合物还可以包含其它添加剂。 
所述其它添加剂可以包括热生酸剂、表面活性剂、流平剂、硅烷偶联剂等。 
所述热生酸剂的实例可以是芳基磺酸，如对甲苯磺酸、苯磺酸等；全氟烷基磺酸，如三氟甲磺酸、三氟丁磺酸；烷基磺酸，如甲磺酸、乙磺酸、丁磺酸；或其组合，但不限于此。 
热生酸剂是包含碱溶性树脂的酚羟基的聚酰胺的脱水反应和环化反应的催化剂，并因此即使固化温度降低至约300℃，环化反应仍可以平稳地进行。 
另外，可以包含添加剂，如适合的表面活性剂或流平剂，以防止膜染色和改善显像。另外，硅烷偶联剂可以用作促粘附剂，以改善与基底的粘附。 
所述热生酸剂、表面活性剂、流平剂、硅烷偶联剂可以单独使用或以它们的混合物使用。 
使用根据一个实施方式的正性光敏树脂组合物来形成图案的方法包括使用旋转涂布、狭缝涂布、墨喷印刷等将正性光敏树脂组合物涂布在支撑基底上；将涂布的正性光敏树脂组合物干燥以形成正性光敏树脂组合物层；暴露所述正性光敏树脂组合物层；在碱性水溶液中使所述正性光敏树脂组合物层显像以提供光敏树脂膜；和加热所述光敏树脂膜。提供图案的 方法的条件在本领域中是广泛已知的，因此在本说明书中将省去其详细说明。 
根据本发明的另一个实施方式，提供了使用正性光敏树脂组合物生产的光敏树脂膜。 
所述光敏树脂膜可以被用作有机绝缘层、缓冲层或保护层。 
根据其它实施方式，提供了包含所述光敏树脂膜的显示装置。 
所述显示装置可以是有机发光二极管(OLED)或液晶显示器(LCD)。 
也就是说，根据一个实施方式的正性光敏树脂组合物可以在显示装置中应用于有机绝缘层、钝化层或绝缘夹层。 
在下文中，将参考实施例和对比例更详细地描述本发明。然而，以下实施例是优选的实施例并且本发明不限于此。 
(实施例) 
聚苯并噁唑前体的合成 
在配备有搅拌器、温度控制器、氮气喷入器和冷凝器的四颈烧瓶中，将41.1g的2,6-双[[[5-[1-(氨基-4-羟苯基)-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-羟苯基]氨基]甲基]-4-甲酚溶解在280g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，同时将氮气通过该烧瓶。当固体完全溶解时，将9.9g的吡啶加入到所述溶液中，并且在30分钟内以滴加的方式缓慢加入通过将13.3g的4,4'-氧基二苯甲酰氯溶解在142g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中所获得的溶液，同时将烧瓶保持在0℃至5℃。在以滴加的方式加入后，将所述混合物在0℃至5℃反应1小时，然后将其温度升高至室温并搅拌1小时，完成反应。 
随后，向其中加入1.6g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐，并将所述混合物在70℃下搅拌24小时，完成反应。将反应混合物放入水/甲醇(体积比＝10/1)的溶液中以产生沉淀物，将沉淀物过滤，用水充分清洗并在真空下在80℃下干燥大于或等于24小时，从而获得重均分子量为9500g/mol并且由以下化学式A所表示的聚苯并噁唑前体。 
[化学式A] 
正性光敏树脂组合物的制备
<实施例1> 
通过将100g的由化学式A表示的聚苯并噁唑(PBO)前体加入到270g的丙二醇单甲醚(PGME)/乳酸乙酯(EL)/γ丁内酯(GBL)的三元溶剂中并在其中溶解，并向其中加入40g的由化学式B所表示的光敏重氮醌、20g的作为溶解控制剂的由化学式C所表示的(α,α,α-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，在下文中称为TPPA)、3g的作为热固性交联剂的由化学式2所表示的二羟甲基二羟乙烯脲(DMDHEU)，在将温度升高至室温后将所述混合物搅拌并稳定3小时，并用0.45μm氟树脂过滤器过滤所得物来获得正性光敏树脂组合物。 
[化学式B] 
在以上化学式中，Q1至Q3中的两个由表示，而剩余的一个为氢。 
[化学式C] 
[化学式2] 
<实施例2> 
除了使用3g的由化学式2表示的DMDHEU而不是1g之外，根据与实施例1相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
<实施例3> 
除了使用5g的由化学式2表示的DMDHEU而不是1g之外，根据与实施例1相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
<实施例4> 
除了使用10g的由化学式2表示的DMDHEU而不是1g之外，根据与实施例1相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
<实施例5> 
除了使用由化学式3表示的二甲氧基甲基二羟基亚乙基脲(甲基化DMDHEU)而不是由化学式2表示的DMDHEU之外，根据与实施例1相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
[化学式3] 
<实施例6> 
除了使用3g的由化学式3表示的甲基化DMDHEU而不是1g之外，根据与实施例5相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
<实施例7> 
除了使用5g的由化学式3表示的甲基化DMDHEU而不是1g之外，根据与实施例5相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
<实施例8> 
除了使用10g的由化学式3表示的甲基化DMDHEU而不是1g之外，根据与实施例5相同的方法来制备所述光敏树脂组合物。 
<比较例1> 
除了不使用热固性交联剂外，根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物。 
<比较例2> 
除了使用由以下化学式D表示的化合物而不是由化学式2表示的DMDHEU来作为热固性交联剂之外，根据与实施例1相同的方法制备所述光敏树脂组合物。 
[化学式D] 
<比较例3> 
除了使用由以下化学式E表示的化合物而不是由化学式2表示的DMDHEU来作为热固性交联剂之外，根据与实施例1相同的方法制备所述光敏树脂组合物。 
[化学式E] 
在下表1中提供了根据实施例1至8以及比较例1至3的用于制备所述光敏树脂组合物的每种组分以及其量。 
(表1) 
评价
(1)膜和图案的形成 
将根据实施例1至8和比较例1至3的光敏树脂组合物分别旋转涂布到ITO玻璃上并在120℃的加热板上加热100秒，从而形成每种光敏聚苯并噁唑前体膜。通过使用具有多种尺寸图案的掩膜和由Nikon Inc.生产的光学步进曝光机(I-line Stepper)(NSR i10C)将聚苯并噁唑前体膜曝光，然后在室温下在2.38％的氢氧化四甲铵水溶液中通过两个搅拌棒(puddle) 除去曝光区域，然后用纯水清洗30秒。随后，通过在1000ppm氧浓度下使用电炉在N2气氛下在250℃下将所得图案固化40分钟。 
(2)膜残留比率的测量 
在23.5℃，将预烘焙膜在2.38％的氢氧化四甲铵(TMAH)水溶液中显像60秒，用超纯水清洗60秒，并干燥，然后通过使用αStep(KLA-Tencor Corp.)测量所述膜的厚度，并且根据以下方程1计算其膜残留比率。 
[方程1] 
膜残留比率(％)＝(显像后的膜厚度/显像前的初始膜厚度)×100 
(3)敏感度的测量 
通过测量在曝光和显像后形成10μmL/S图案以具有1:1线宽所花的曝光时间来测量敏感度，并且将该曝光时间作为最佳曝光时间，则将最佳曝光时间中的最小图案尺寸测量作为分辨率。 
(4)耐化学性的测量 
将根据实施例1至8和比较例1至3的光敏树脂组合物分别旋转涂布到ITO玻璃上并在120℃的加热板上加热100秒以形成每种光敏聚苯并噁唑前体膜，然后在250℃热固化40秒，从而产生了用于耐化学性测试的样品。 
在本发明中，耐化学性测试是通过应用四种溶剂如NMP、DMAc、DMF和GBL，并将所得的涂布膜在每种溶剂中浸渍30℃/10分钟来进行的，并且测量所述膜在每种溶剂中浸渍前后的膜厚度并根据以下方程2将其用于计算耐化学性。 
[方程2] 
耐化学性(％)＝在有机溶剂中浸渍所述膜之后的膜厚度(μm)/浸渍前的膜厚度(μm)×100 
(5)耐热性的测量 
将根据与(4)相同的方法生产的膜从所述玻璃基底上剥离并通过热解重量分析(TGA)装置进行分析。将T1％定义为相对于所述膜的初始重量，所述膜样品重量减少1％时的温度，并且将Td定义为所述膜开始具有主要热解时的温度。 
(6)外溢气(脱气，除气)的测量 
将根据与(4)相同的方法生产的膜样品切成7cm*7cm大小，并通过使用平圆盘收集器(flat disk collector)(FD-400,JAI)捕集外溢气并通过使用热脱附系统(JTD-505III,JAI)定量分析。通过使用He气体作为流动相并且使用甲苯作为标准溶液获得标准曲线，并将根据比较例1所述的膜样品的外溢气的量用作参考以计算另一种膜样品的外溢气比值。 
评价了根据实施例1至8和比较例1至3的正性光敏树脂组合物的敏感度和耐化学性和耐热性，并且在下表2中提供了结果。 
(表2) 
如表2所示，与通过使用根据比较例1至3所述的光敏树脂组合物生产的样品相比，通过使用根据实施例1至8所述的光敏树脂组合物生产的样品显示出非常改善的敏感度。 
另外，与根据比较例1至3所述的光敏树脂组合物相比，根据实施例1至8所述的光敏树脂组合物显示出在多种有机溶剂如DMF、DMAc、NMP和GBL中改善的耐化学性以及较大改善的热分解温度(Td)。另一方面，T1％与外溢气的量密切相关，并因此该光敏树脂组合物的增加与交联度成正比，并且外溢气的量减少。 
尽管已经结合目前认为实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，其旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种更改和等价安排。 

Claims (9)

1.一种正性光敏树脂组合物，包含：
(A)碱溶性树脂；
(B)光敏重氮醌化合物；
(C)由以下化学式1表示的热固性交联剂；和
(D)溶剂：
[化学式1]
其中，在以上化学式1中，
R1至R4独立地为氢、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、或者取代的或未取代的C6至C20芳基，并且
R2和R3中的至少一个为氢。
2.根据权利要求1所述的正性光敏树脂组合物，其中，所述热固性交联剂由以下化学式2、化学式3或它们的组合表示：
[化学式2]
[化学式3]
3.根据权利要求1所述的正性光敏树脂组合物，其中，所述碱溶性树脂是聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体、或它们的组合。
4.根据权利要求3所述的正性光敏树脂组合物，其中，所述聚苯并噁唑前体包含由以下化学式9表示的结构单元，并且所述聚酰亚胺前体包含由以下化学式10表示的结构单元：
[化学式9]
[化学式10]
其中，在以上化学式9和10中，
X1是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团，
X2是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团、取代的或未取代的二价至六价C1至C30脂肪族有机基团、取代的或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团，
Y1是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团、取代的或未取代的二价至六价C1至C30脂肪族有机基团、或者取代的或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团，和
Y2是取代的或未取代的C6至C30芳族有机基团、取代的或未取代的四价至六价C1至C30脂肪族有机基团、或者取代的或未取代的四价至六价C3至C30脂环族有机基团。
5.根据权利要求1所述的正性光敏树脂组合物，其中，所述正性光敏树脂组合物还包含由以下化学式7表示的溶解控制剂：
[化学式7]
其中，在以上化学式7中，
R61为氢、羟基、或者取代的或未取代的烷基，和
R62至R64独立地为取代的或未取代的烷基。
6.根据权利要求1所述的正性光敏树脂组合物，其中，基于100重量份的所述碱溶性树脂(A)，所述正性光敏树脂组合物包含，
5至100重量份的所述光敏重氮醌化合物(B)；
0.5至30重量份的所述热固性交联剂(C)；和
100至400重量份的所述溶剂(D)。
7.根据权利要求1所述的正性光敏树脂组合物，其中，所述正性光敏树脂组合物还包含选自表面活性剂、流平剂、硅烷偶联剂、热生酸剂和它们的组合的添加剂。
8.一种使用根据权利要求1所述的正性光敏树脂组合物制备的光敏树脂膜。
9.一种包括根据权利要求8所述的光敏树脂膜的显示装置。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110501877A (zh) * 2018-05-16 2019-11-26 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及电子装置

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102252996B1 (ko) * 2018-04-02 2021-05-14 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자
KR102288387B1 (ko) * 2018-09-03 2021-08-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자
KR102344676B1 (ko) 2020-02-12 2021-12-30 한국과학기술연구원 타우 응집체에 선택적으로 결합하는 근적외선 형광 탐침자로서 유효한 신규 화합물 및 이의 제조방법

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020016431A1 (en) * 1998-11-02 2002-02-07 Nec Corporation Monomer having diol structure, polymer thereof, and negative photoresist composition and pattern forming method using the same background of the invention
US20070248916A1 (en) * 2006-04-21 2007-10-25 Tdk Corporation Resist pattern forming method, thin-film pattern forming method, and microdevice manufacturing method
US20100159217A1 (en) * 2006-06-20 2010-06-24 Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd Negative-type photosensitive resin composition, method for forming patterns, and electronic parts
US7803510B2 (en) * 2005-08-17 2010-09-28 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Positive photosensitive polybenzoxazole precursor compositions
JP2013015701A (ja) * 2011-07-05 2013-01-24 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品
CN103186048A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 第一毛织株式会社 正性光敏树脂组合物，及使用其的光敏树脂层和显示装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE539175A (zh) 1954-08-20
US3669658A (en) 1969-06-11 1972-06-13 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive printing plate
JP4046563B2 (ja) 2002-01-25 2008-02-13 旭化成エレクトロニクス株式会社 高耐熱性感光性樹脂組成物
JP5112780B2 (ja) 2007-08-03 2013-01-09 リンテック株式会社 易貼付性粘着シート及びその製造方法
WO2009057638A1 (ja) 2007-10-29 2009-05-07 Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品
KR101759962B1 (ko) 2008-07-09 2017-07-20 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 폴리히드록시아미드 수지
KR101333706B1 (ko) 2008-12-30 2013-11-27 제일모직주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물
JP2011053458A (ja) 2009-09-02 2011-03-17 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品
JP5686708B2 (ja) 2011-09-16 2015-03-18 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020016431A1 (en) * 1998-11-02 2002-02-07 Nec Corporation Monomer having diol structure, polymer thereof, and negative photoresist composition and pattern forming method using the same background of the invention
US7803510B2 (en) * 2005-08-17 2010-09-28 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Positive photosensitive polybenzoxazole precursor compositions
US20070248916A1 (en) * 2006-04-21 2007-10-25 Tdk Corporation Resist pattern forming method, thin-film pattern forming method, and microdevice manufacturing method
US20100159217A1 (en) * 2006-06-20 2010-06-24 Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd Negative-type photosensitive resin composition, method for forming patterns, and electronic parts
JP2013015701A (ja) * 2011-07-05 2013-01-24 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品
CN103186048A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 第一毛织株式会社 正性光敏树脂组合物，及使用其的光敏树脂层和显示装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110501877A (zh) * 2018-05-16 2019-11-26 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及电子装置
CN110501877B (zh) * 2018-05-16 2023-04-25 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及电子装置

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