CN110501877B - 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及电子装置 - Google Patents

感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种感光性树脂组合物、一种使用其制造的感光性树脂层以及一种包括感光性树脂层的电子装置，所述感光性树脂组合物包含(A)碱溶性树脂；(B)感光性重氮醌化合物；(C)由化学式1表示的化合物；以及(D)溶剂。[化学式1]

Description

感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及电子装置
[相关申请的交叉参考]
本申请主张在2018年5月16日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请第10-2018-0056117号的优先权及权利，所述韩国专利申请的全部内容并入本文供参考。
技术领域
本公开涉及一种感光性树脂组合物、一种使用其的感光性树脂层以及一种包括所述感光性树脂层的电子装置。
背景技术
具有改善的耐热性、电特性及机械特性的聚酰亚胺树脂、聚苯并噁唑树脂等已广泛用于显示器装置面板及半导体装置的材料中所使用的表面保护层及层间绝缘层。由于这些树脂在各种溶剂中的溶解度低，因此这些树脂通常以其前体溶解在溶剂中的组合物形式来提供。
近年来，由于环境问题的出现一直需要针对非有机溶剂的对策，且已提议可利用碱性水溶液以与光致抗蚀剂相同的方式进行显影的各种类型的耐热性感光性树脂材料。其中，已提议一种使用包含以下的混合物的感光性树脂组合物的方法：可溶于碱性水溶液中的羟基聚酰胺树脂，其为热固化后的耐热性树脂；以及光酸产生剂，例如萘醌二叠氮化合物。
感光性树脂组合物的感光机制是在制造感光性树脂层时对未曝光部分的二叠氮萘醌化合物(即，感光性重氮醌化合物)和聚苯并恶唑(polybenzoxazole，PBO)前体进行曝光，且由此将感光性重氮醌化合物转变成茚羧酸化合物以增大在碱性水溶液中的溶解速率。可使用曝光部分与未曝光部分之间的溶解速率差异来制造由未曝光部分构成的浮雕图案(relief pattern)。
感光性树脂组合物可通过曝光及利用碱性水溶液进行显影来形成正浮雕图案(positive relief pattern)。另外，可通过加热来获得热固化膜特性。
然而，在半导体等的制造工艺中，进行精细处理且图案之间的间隔变得更短。为此，当层变薄量变大时，在与开口的曝光部分邻近的未曝光部分中，未曝光部分的溶解速率小，但在显影期间与显影溶液的接触是从所述层的一侧以及上侧进行，因此图案的形状变得过薄，从而使在半导体装置的制造工艺中半导体封装的可靠性劣化。
因此，需要在几乎不会溶解未曝光部分的情况下对未曝光部分进行显影。然而，当显影膜残留比率高时，后续需要高曝光剂量移除曝光部分(这被称为低灵敏度)。
因此，已提议一种向耐热性树脂前体中添加单独的添加剂作为在显影期间增大膜残留比率(可显影性控制)及显影的灵敏度的方法。然而，通过传统上使用的单独的添加剂，在显影后移除(post-development lifting)以及灵敏度的改善并不令人满意。
因此，研究仍在继续以开发能够解决这些问题的感光性树脂组合物。
发明内容
一实施例提供一种通过使用具有特定结构的添加剂而具有高灵敏度特性的感光性树脂组合物。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂层。
另一实施例提供一种包括感光性树脂层的电子装置。
一实施例提供一种包含以下的感光性树脂组合物：(A)碱溶性树脂；(B)感光性重氮醌化合物；(C)由化学式1表示的化合物；以及(D)溶剂。
[化学式1]
Figure BDA0002061090730000021
在化学式1中，
L1为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*、*-S(＝O)2-*、*-NR7R8-*、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或者经取代或未经取代的C2到C20亚杂环烷基，
R3及R4独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，
R5到R8独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20芳基，
R1及R2独立地为卤素原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，其限制条件是R1及R2中的至少一者为羟基，且
n及m独立地为介于1到5范围内的整数。
由化学式1表示的化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002061090730000031
在化学式2中，
L1为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*、*-S(＝O)2-*、*-NR7R8-*、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或者经取代或未经取代的C2到C20亚杂环烷基，
R3及R4独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，
R5到R8独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
R1及R2独立地为卤素原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，其限制条件是R1及R2中的至少一者为羟基。
以所述碱溶性树脂的100重量份计，可包含10重量份到20重量份的量的所述由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物可由化学式3到化学式5中的一者表示。
[化学式3]
Figure BDA0002061090730000032
[化学式4]
Figure BDA0002061090730000041
[化学式5]
Figure BDA0002061090730000042
碱溶性树脂可为聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体或其组合。
以所述碱溶性树脂的100重量份计，所述感光性树脂组合物可包含1重量份到50重量份的所述感光性重氮醌化合物、0.1重量份到20重量份的所述由化学式1表示的化合物以及100重量份到300重量份的所述溶剂。
所述感光性树脂组合物还可包含以下添加剂：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平剂、硅烷偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂层。
另一实施例提供一种包括感光性树脂层的电子装置。
本发明的其他实施例包括在以下详细说明中。
根据实施例的感光性树脂组合物可使用具有特定结构的化合物作为单独的添加剂来提高灵敏度。
附图说明
无
[符号的说明]
无
具体实施方式
以下，详细阐述本发明的实施例。然而，这些实施例为示范性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围所界定。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“烷基”指C1到C20烷基，“烯基”指C2到C20烯基，“环烯基”指C3到C20环烯基，“杂环烯基”指C3到C20杂环烯基，“芳基”指C6到C20芳基，“芳基烷基”指C6到C20芳基烷基，“亚烷基”指C1到C20亚烷基，“亚芳基”指C6到C20亚芳基，“烷基亚芳基”指C6到C20烷基亚芳基，“亚杂芳基”指C3到C20亚杂芳基，且“亚烷氧基”指C1到C20亚烷氧基。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“经取代的”指用选自以下者的取代基置换至少一个氢原子：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基(thiol group)、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C2到C20杂环烷基、C2到C20杂环烯基、C2到C20杂环炔基、C3到C20杂芳基或其组合。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“杂”指在化学式中包含N、O、S及P的至少一个杂原子。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”两者，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。
在本说明书中，当不另外提供定义时，用语“组合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合到无规共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，不饱和键包括位于其他原子之间的键，例如羰基键或偶氮基键以及位于碳-碳原子之间的多键。
在本说明书中，当不另外提供定义时，当化学键在化学式中并未绘制在应给出处时，氢键结在所述位置处。
另外，在本说明书中，当不另外提供定义时，“*”指与相同或不同原子或化学式连接的点。
根据实施例的感光性树脂组合物包含：(A)碱溶性树脂；(B)感光性重氮醌化合物；(C)由化学式1表示的化合物；以及(D)溶剂。
[化学式1]
Figure BDA0002061090730000061
在化学式1中，
L1为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*、*-S(＝O)2-*、*-NR7R8-*、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或者经取代或未经取代的C2到C20亚杂环烷基，
R3及R4独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，
R5到R8独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20芳基，
R1及R2独立地为卤素原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，其限制条件是R1及R2中的至少一者为羟基，且
n及m独立地为介于1到5范围内的整数。
当使用根据实施例的感光性树脂组合物作为半导体或显示器装置中的保护膜或绝缘层时，所述组合物是通过对其进行涂布、紫外线(ultraviolet，UV)曝光、显影及固化来施用。就工艺材料的特性而言，灵敏度对于产量提高非常重要，且因此与传统参考相比，根据实施例的感光性树脂组合物可通过使用由化学式1表示的化合物来极大地提高灵敏度。
以下，具体阐述每一组分。
(C)由化学式1表示的化合物
根据实施例的感光性树脂组合物可通过包含由化学式1表示的化合物来极大地提高灵敏度。具体来说，当利用碱性水溶液对包含由化学式1表示的化合物的感光性树脂组合物进行显影时，曝光部分的溶解速率及灵敏度显著增加从而能够实现高分辨率图案化。
举例来说，由化学式1表示的化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002061090730000071
在化学式2中，
L1为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*、*-S(＝O)2-*、*-NR7R8-*、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或者经取代或未经取代的C2到C20亚杂环烷基，
R3及R4独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，
R5到R8独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
R1及R2独立地为卤素原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，其限制条件是R1及R2中的至少一者为羟基。
举例来说，R1及R2可独立地为羟基。
举例来说，L1可为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*或*-S(＝O)2-*，其中R3及R4可独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，R5及R6独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基。
举例来说，在经卤素原子取代的C1到C20烷基中，卤素原子可为氟基。举例来说，R3及R4可独立地为三氟烷基。
举例来说，以碱溶性树脂的100重量份计，可包含10重量份到20重量份的量的由化学式1表示的化合物。当包含处于所述量范围内的由化学式1表示的化合物时，可提高灵敏度。具体来说，当以碱溶性树脂的100重量份计包含小于10重量份的量的由化学式1表示的化合物时，所包含的所述化合物的量太少，且因此所述化合物对提高灵敏度的影响很小，但当以碱溶性树脂的100重量份计包含大于20重量份的量的由化学式1表示的化合物时，在显影期间灵敏度会劣化，未曝光部分的溶解速率加速太多而无法获得令人满意的图案，且另外，在存储在冷冻库期间会产生沉淀物，因而会使存储稳定性劣化。
举例来说，由化学式1表示的化合物可由化学式3到化学式5中的一者表示，但不限于此。
[化学式3]
Figure BDA0002061090730000081
[化学式4]
Figure BDA0002061090730000082
[化学式5]
Figure BDA0002061090730000083
(A)碱溶性树脂
感光性树脂组合物中所使用的碱溶性树脂可为聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体、酚醛清漆树脂、双酚A树脂、双酚F树脂、丙烯酸酯树脂或其组合，且在实施例中，可使用聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体或其组合作为碱溶性树脂，但碱溶性树脂的类型不受限制。
聚苯并噁唑前体包含由化学式6表示的重复单元或由化学式6及化学式7表示的重复单元，且可在至少一个末端处具有可热聚合官能基。
[化学式6]
Figure BDA0002061090730000084
[化学式7]
Figure BDA0002061090730000091
在化学式6及化学式7中，X1为芳族有机基或四价脂族有机基，Y1及Y2独立地为芳族有机基或二价脂族有机基，X2为芳族有机基、二价脂族有机基、二价脂环族有机基或具有由化学式8表示的结构的有机基。
[化学式8]
Figure BDA0002061090730000092
在化学式8中，
R23到R26独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基或者羟基，
R27及R28独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，且
k为介于1到50范围内的整数。
聚苯并噁唑前体的类型不受特别限制，且可为无规共聚物、嵌段共聚物或交替共聚物。
另外，当聚苯并噁唑前体包含由化学式6表示的重复单元以及由化学式7表示的重复单元时，可包含大于或等于60mol％且小于100mol％的量的由化学式6表示的重复单元。
举例来说，X1可为从以下者衍生的部分：3,3'-二氨基-4,4'-二羟基联苯、4,4'-二氨基-3,3'-二羟基联苯、双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、双(4-氨基-3-羟基苯基)丙烷、双(3-氨基-4-羟基苯基)砜、双(4-氨基-3-羟基苯基)砜、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双(4-氨基-3-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2'-双(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-双(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-双(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-双(4-氨基-3-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-双(4-氨基-3-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-双(4-氨基-3-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-双(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羟基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羟基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)-2'-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)-2'-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,6-双[[[5-[1-(氨基-4-羟基苯基)-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-羟基苯基]氨基]甲基]-4-甲基苯酚及其组合，但不限于此。
另外，X1可为由化学式9或化学式10表示的化合物所表示的部分。
[化学式9]
Figure BDA0002061090730000101
[化学式10]
Figure BDA0002061090730000102
在化学式9及化学式10中，
A1可选自由O、CO、CRaRb、SO2、S及单键组成的群组，
Ra及Rb可独立地选自由氢及经取代或未经取代的烷基组成的群组，且优选地Ra及Rb为氟烷基，
R5到R7可独立地选自由氢、经取代或未经取代的烷基、羟基、羧酸基及硫醇基组成的群组，
n1可为1到2的整数，且
n2及n3可独立地为1到3的整数。
另外，X2可从芳族二胺、硅二胺及脂环族二胺衍生。
芳族二胺的具体实例可为3,4'-二氨基二苯醚、4,4'-二氨基二苯醚、3,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基砜、4,4'-二氨基二苯基硫醚、联苯胺、间苯二胺、对苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、双(4-氨基苯氧基苯基)砜、双(3-氨基苯氧基苯基)砜、双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯等，但不限于此。另外，这些芳族二胺单体可单独使用或以其混合物形式使用。
硅二胺的具体实例可为双(4-氨基苯基)二甲基硅烷、双(4-氨基苯基)四甲基硅氧烷、双(对氨基苯基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨基丙基)四甲基二硅氧烷、1,4-双(γ-氨基丙基二甲基甲硅烷基)苯、双(4-氨基丁基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨基丙基)四苯基二硅氧烷、1,3-双(氨基丙基)四甲基二硅氧烷等，但不限于此。
脂环族二胺的具体实例可为环己基二胺、亚甲基双环己基二胺等，但不限于此。
另外，芳族二胺单体可单独使用或以其混合物形式使用，且芳族二胺单体、硅二胺单体或脂环族二胺可进行适当混合。
Y1及Y2可为例如二羧酸或二羧酸衍生物的部分。
二羧酸的具体实例可为Y(COOH)2(其中Y相同于Y1及Y2)。
二羧酸衍生物的实例包括羰基卤化物衍生物或通过使Y(COOH)2与1-羟基-1,2,3-苯并三唑反应而获得的活性酯衍生物的活性化合物。二羧酸衍生物的实例可为选自由以下组成的群组的化合物：4,4'-氧基二苯甲酰氯(4,4'-oxydibenzoyl chloride)、双(苯基羧酸氯)砜(bis(phenylcarboxylic chloride)sulfone)、双(苯基羧酸氯)醚(bis(phenylcarboxylic chloride)ether)、双(苯基羧酸氯)苯酮(bis(phenylcarboxylicchloride)phenone)、邻苯二甲酸羧酸二氯(phthalic carboxylic dichloride)、对苯二甲酰二氯(terephthalic dichloride)、间苯二甲酸羧酸二氯(isophthalic carboxylicdichloride)、羧酸二氯(carboxylic dichloride)、二苯氧基二羧酸酯苯并三唑(diphenyloxydicarboxylate benzotriazole)及其组合。
另外，Y1及Y2可由化学式11到化学式13中的一者表示。
[化学式11]
Figure BDA0002061090730000121
[化学式12]
Figure BDA0002061090730000122
[化学式13]
Figure BDA0002061090730000123
在化学式11到化学式13中，
R10到R13可独立地为氢或者经取代或未经取代的烷基，
n6、n8及n9可独立地为1到4的整数，n7可为1到3的整数，且
A2可为O、CR14R15、CO、CONH、S或SO2，其中R14及R15可独立地为氢、经取代或未经取代的烷基或氟烷基。
另外，聚苯并噁唑前体可在分枝的一个末端或两个末端处具有从反应性封端单体衍生的可热聚合官能基。
反应性封端单体可为具有双键的单胺、具有双键的单酐或其组合。
具有双键的单胺可为甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、氨基苯酚、氨基苄甲醇、氨基茚满、氨基苯乙酮或其组合，但不限于此。
具有双键的单酐可为化学式14的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、化学式15的3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、化学式16的异丁烯基琥珀酸酐、马来酸酐、乌头酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、衣康酸酐(itaconic anhydride，IA)、柠康酸酐(citraconicanhydride，CA)、2,3-二甲基马来酸酐(2,3-dimethylmaleicanhydride，DMMA)或其组合，但不限于此。
[化学式14]
Figure BDA0002061090730000131
[化学式15]
Figure BDA0002061090730000132
[化学式16]
Figure BDA0002061090730000133
另外，化学式17到化学式21是位于聚苯并噁唑前体的末端处的可热聚合官能基的实例，且可热聚合官能基可在加热工艺期间发生交联。
[化学式17]
Figure BDA0002061090730000134
在化学式17中，R16为H、CH2COOH或CH2CHCHCH3。
[化学式18]
Figure BDA0002061090730000141
在化学式18中，R17及R18独立地为H或CH3。
[化学式19]
Figure BDA0002061090730000142
[化学式20]
Figure BDA0002061090730000143
在化学式20中，R19为H或CH3，且R20为CH2或氧原子。
[化学式21]
Figure BDA0002061090730000144
在化学式21中，R21及R22独立地为H、CH3或OCOCH3。
聚苯并噁唑前体的重量平均分子量(Mw)可为3,000g/mol到300,000g/mol。当重量平均分子量处于此范围内时，可获得充分的物理性质及在有机溶剂中优异的溶解度，且易于处理。
聚酰亚胺前体可包含由化学式22及化学式23表示的重复单元。当包含由化学式22表示的重复单元时，树脂可在高温下快速地固化，且当包含由化学式23表示的重复单元时，可在高温下进行的固化期间改善热特性。
[化学式22]
Figure BDA0002061090730000151
[化学式23]
Figure BDA0002061090730000152
在化学式22到化学式23中，X3为芳香族有机基或二价脂环族有机基，Y3及Y4独立地为芳族有机基或四价脂环族有机基，X4为芳族有机基、二价脂环族有机基或由化学式8表示的官能基，且R100到R103独立地为氢或者经取代或未经取代的C1到C20烷基。
在感光性树脂组合物中，当由化学式22表示的重复单元及由化学式23表示的重复单元的和为100mol％时，可包含5mol％到50mol％的由化学式22表示的重复单元以及50mol％到95mol％的由化学式23表示的重复单元。
聚酰亚胺前体的重量平均分子量(Mw)可为3,000g/mol到300,000g/mol。
(B)感光性重氮醌化合物
感光性重氮醌化合物可为具有1,2-苯醌二叠氮化物结构或1,2-萘醌二叠氮化物结构的化合物。
感光性重氮醌化合物的实例可为由化学式24以及化学式26到化学式28表示的化合物，但不限于此。
[化学式24]
Figure BDA0002061090730000161
在化学式24中，
R31到R33可独立地为氢原子或者经取代或未经取代的烷基，且具体来说为CH3，
D1到D3可独立地为OQ，其中Q可为氢原子或由化学式25a表示的官能基或由化学式25b表示的官能基，其限制条件是Q不同时为氢原子，且
n31到n33可独立地为1到5的整数。
[化学式25a]
Figure BDA0002061090730000162
[化学式25b]
Figure BDA0002061090730000163
[化学式26]
Figure BDA0002061090730000171
在化学式26中，
R34可为氢原子或者经取代或未经取代的烷基，
D4到D6可独立地为OQ，其中Q可与在化学式24中所定义的相同，且
n34到n36可独立地为1到5的整数。
[化学式27]
Figure BDA0002061090730000172
在化学式27中，
A3可为CO或CR500R501，其中R500及R501可独立地为经取代或未经取代的烷基，
D7到D10可独立地为氢原子、经取代或未经取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q与在化学式24中所定义的相同，
n37、n38、n39及n40可独立地为1到4的整数，且
n37+n38及n39+n40可独立地为小于或等于5的整数，
其限制条件是D7到D10中的至少一者可为OQ，且一个芳族环可包括一到三个OQ，且其他芳族环可包括一到四个OQ。
[化学式28]
Figure BDA0002061090730000173
在化学式28中，
R35到R42可独立地为氢原子或者经取代或未经取代的烷基，
n41及n42可独立地为1到5(例如2到4)的整数，且
Q可与在化学式24中所定义的相同。
以碱溶性树脂的100重量份计，可包含1重量份到50重量份(例如，1重量份到30重量份)的量的感光性重氮醌化合物。当包含处于所述范围内的感光性重氮醌化合物时，通过曝光会很好地形成图案而无残留物，且可防止显影期间的膜厚度损失，由此提供良好的图案。
(D)溶剂
感光性树脂组合物包含能够容易溶解各组分(例如，由化学式1表示的化合物、碱溶性树脂、感光性重氮醌化合物及随后将阐述的其他添加剂)的溶剂。
溶剂可为有机溶剂，具体来说为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-单甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯或其组合，但不限于此。
溶剂可依据形成感光性树脂层的工艺(例如旋涂、狭缝模涂等)进行适当选择。
以碱溶性树脂的100重量份计，可使用100重量份到300重量份(例如，100重量份到250重量份)的量的溶剂。当使用处于所述范围内的溶剂时，可获得具有足够厚度的膜，且可改善溶解度及涂布性质。
(E)其他添加剂
根据实施例的感光性树脂组合物还可包含其他添加剂。
感光性树脂组合物还可包含以下其他添加剂以防止在涂布工艺期间产生污点或斑点、调整流平、或防止因未显影而引起的残留物：例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平剂、硅烷偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。可根据期望的性质来调整添加剂的量。
举例来说，硅烷偶合剂可具有以下反应性取代基：例如乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯基(isocyanate group)、环氧基等，以改善与衬底的紧密接触性质。
硅烷系偶合剂的实例可为三甲氧基甲硅烷基苯甲酸(trimethoxysilylbenzoicacid)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane)、乙烯基三乙酰氧基硅烷(vinyltriacetoxysilane)、乙烯基三甲氧基硅烷(vinyltrimethoxysilane)、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷(γ-isocyanatepropyltriethoxysilane)、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane)、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane)等，且可单独使用或者以两者或更多者的混合物形式使用。
以感光性树脂组合物的100重量份计，可包含0.01重量份到10重量份的量的硅烷系偶合剂。当包含处于所述范围内的硅烷系偶合剂时，会改善紧密接触性质、存储能力等。
举例来说，添加表面活性剂以防止膜厚度应变或改善可显影性，且表面活性剂可包括氟系表面活性剂和/或硅酮系表面活性剂。
氟系表面活性剂的实例可为市售的氟系表面活性剂，例如
Figure BDA0002061090730000191
及
Figure BDA0002061090730000192
(BM化学有限公司(BM Chemie Inc.))；美佳法(MEGAFACE)F
Figure BDA0002061090730000193
F
Figure BDA0002061090730000194
F
Figure BDA0002061090730000195
F
Figure BDA0002061090730000196
及F
Figure BDA0002061090730000197
(大日本油墨化工有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；弗洛拉德(FULORAD)
Figure BDA0002061090730000198
FULORAD
Figure BDA0002061090730000199
FULORAD
Figure BDA00020610907300001910
及FULORAD
Figure BDA00020610907300001911
(住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；沙福隆(SURFLON)
Figure BDA00020610907300001912
SURFLON
Figure BDA00020610907300001913
SURFLON
Figure BDA00020610907300001914
SURFLON
Figure BDA00020610907300001919
及SURFLON
Figure BDA00020610907300001915
(旭硝子玻璃有限公司(Asahi GlassCo.,Ltd.))；以及
Figure BDA00020610907300001916
Figure BDA00020610907300001917
及
Figure BDA00020610907300001918
(东丽硅酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))等。
硅酮系表面活性剂可为毕克化学公司(BYK Chem)制作且市售的毕克(BYK)-307、BYK-333、BYK-361N、BYK-051、BYK-052、BYK-053、BYK-067A、BYK-077、BYK-301、BYK-322、BYK-325、BYK-378等。
以感光性树脂组合物的100重量份计，可使用0.001重量份到5重量份的量的表面活性剂。当包含处于所述范围内的表面活性剂时，可确保涂布均匀性，可不产生污点，且改善氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)衬底或玻璃衬底上的润湿。
感光性树脂组合物还可包含环氧化合物作为添加剂以改善紧密接触力等。环氧化合物可为环氧酚醛清漆丙烯酸羧酸酯树脂、邻甲酚酚醛清漆环氧树脂、苯酚酚醛清漆环氧树脂、四甲基联苯环氧树脂、双酚A环氧树脂、脂环族环氧树脂或其组合。
当还包含环氧化合物时，还可包含自由基聚合引发剂，例如过氧化物引发剂或偶氮双系引发剂。
以感光性树脂组合物的100重量份计，可使用0.01重量份到5重量份的量的环氧化合物。当包含处于所述范围内的环氧化合物时，可经济地改善存储能力、紧密接触力及其他特性。
感光性树脂组合物还可包含热潜酸产生剂。热潜酸产生剂的实例可为芳基磺酸，例如对甲苯磺酸或苯磺酸；全氟烷基磺酸，例如三氟甲磺酸或三氟丁磺酸；烷基磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸或丁磺酸；或其组合，但不限于此。
热潜酸产生剂是用于作为聚苯并噁唑前体(即，包含酚羟基的聚酰胺)的脱水反应及环化反应的催化剂，且因此即使固化温度降低，也可平稳地执行环化反应。
另外，除非性质劣化，否则根据实施例的感光性树脂组合物还可包含预定量的其他添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂等。
另一实施例提供一种通过对感光性树脂组合物进行曝光、显影及固化而制造的感光性树脂层。
制造感光性树脂层的方法如下。
(1)涂布及层形成
在经过预定预处理的衬底(例如玻璃衬底或氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)衬底)上，使用旋转或狭缝涂布法、辊涂法、网版印刷法、涂抹器法等，将感光性树脂组合物涂布到具有期望的厚度，且接着在介于70℃到150℃范围内的温度下将经涂布的衬底加热1分钟到10分钟以移除溶剂并形成层。
(2)曝光
在放置具有预定形状的掩模之后，通过200nm到500nm的活性射线照射所获得的感光性树脂层以形成期望的图案。所述照射是使用例如具有低压、高压或超高压的汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器等光源来执行。也可根据需要使用X射线、电子束等。
曝光剂量依据组合物的各组分的类型、其组合比率及干膜厚度而不同，但当使用高压汞灯时小于或等于500mJ/cm2(根据365nm传感器)。
(3)显影
在显影方法中，在曝光步骤之后，使用显影溶液来溶解并移除曝光部分以仅留下未曝光部分从而获得图案。
(4)显影后工艺
对通过以上工艺中的显影而获得的图像图案进行后加热，以获得具有改善的耐热性、耐光性、紧密接触性质、抗裂性、耐化学性、高强度及存储稳定性的图案。举例来说，在显影之后，可在250℃下在对流烘箱中将其加热1小时。
以下，阐述本公开的实例。然而，这些实例在任何意义上均不应被解释为限制本发明的范围。
(实例)
(碱溶性树脂：合成聚苯并噁唑前体)
制备例1
将67g 2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷溶解在配备有搅拌器、温度控制器、氮气注射器及冷凝器的四颈烧瓶中的370g N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)中，同时使氮气从中通过。
当固体完全溶解时，向其中添加了26g吡啶作为催化剂，且向四颈烧瓶中历时30分钟缓慢滴加了通过将49g 4,4'-氧基二苯甲酰氯溶解在370g NMP中制备的另一溶液，同时将温度维持在0℃到5℃下。在添加完成之后，将反应在0℃到5℃下执行了1小时，且在将温度升高到室温之后，又将反应执行了3小时。
向其中添加了7.5g 5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐，且在将所获得的混合物在80℃下搅拌24小时之后，完成了反应。将反应混合物放入水/甲醇＝10/1(体积比)的溶液中以产生沉淀物，且对沉淀物进行了过滤、利用水进行充分洗涤并在80℃下在真空下干燥了大于或等于24小时，以获得聚苯并噁唑前体。
(制备感光性树脂组合物)
实例1
将30g根据制备例1的聚苯并噁唑前体添加到55g作为溶剂的γ(伽玛)-丁内酯(γ(gamma)-butyrolactone，GBL)中并溶解在其中，向其中添加了以下化合物并溶解在其中：3g由化学式3表示的化合物(化学文摘社(chemical abstracts service，Cas)登录号(CASNo.)2915-36-8，希诺沃托有限公司(Synnovator Inc.)产品列表)、4.5g具有化学式A的结构的感光性重氮醌化合物(密弗托(MIPHOTO)TPA517；美源商业有限公司(MiwonCommercial Co.,Ltd.))、0.6g硅烷偶合剂(KBM-573；信越化学有限公司(Shin-EtsuChemical Co.,Ltd.))以及0.009g硅酮系表面活性剂(BYK-378；毕克化学公司)，且利用0.45μm氟树脂过滤器对溶液进行了过滤以获得感光性树脂组合物。
[化学式3]
Figure BDA0002061090730000221
[化学式A]
Figure BDA0002061090730000222
在化学式A中，Q1、Q2及Q3中的两者经
Figure BDA0002061090730000223
取代，且另一者为氢原子。
实例2
除了使用6g由化学式3表示的化合物来替代3g且使用59gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代55g以外，根据与实例1相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例3
除了使用2g由化学式3表示的化合物来替代3g且使用53gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代55g以外，根据与实例1相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例4
除了使用由化学式4表示的化合物(CAS No.80-09-1，1717凯马尔有限公司(1717CheMall Corp.))来替代由化学式3表示的化合物且使用63gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代55g以外，根据与实例1相同的方法制备了感光性树脂组合物。
[化学式4]
Figure BDA0002061090730000231
实例5
除了使用6g由化学式4表示的化合物来替代3g且使用67gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代63g以外，根据与实例4相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例6
除了使用2g由化学式4表示的化合物来替代3g且使用61gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代63g以外，根据与实例4相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例7
除了使用由化学式5表示的化合物(双-AF(2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)，ZZF公司)来替代由化学式3表示的化合物且使用63gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代55g以外，根据与实例1相同的方法制备了感光性树脂组合物。
[化学式5]
Figure BDA0002061090730000232
实例8
除了使用6g由化学式5表示的化合物来替代3g且使用67gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代63g以外，根据与实例7相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例9
除了使用2g由化学式5表示的化合物来替代3g且使用61gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代63g以外，根据与实例7相同的方法制备了感光性树脂组合物。
比较例1
除了不使用由化学式3表示的化合物且使用51gγ(伽玛)-丁内酯(GBL)来替代63g以外，根据与实例1相同的方法制备了感光性树脂组合物。
比较例2
除了使用由化学式C-1表示的化合物(CAS No.1965-09-9，1717凯马尔有限公司)来替代由化学式3表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备了感光性树脂组合物。
[化学式C-1]
Figure BDA0002061090730000241
比较例3
除了使用由化学式C-1表示的化合物来替代由化学式3表示的化合物以外，根据与实例2相同的方法制备了感光性树脂组合物。
评价
分别将根据实例1到实例9以及比较例1到比较例3的感光性树脂组合物涂布在8英寸的晶片上，并在120℃的热板上加热了4分钟以形成8.7μm厚的膜。在使用具有各种大小图案的掩模改变曝光剂量的同时，利用i-line步进光刻机(i-line stepper)(NSR i11D，尼康有限公司(Nikon Corp.))将膜曝光，在2.38％的四甲基氢氧化铵(TetramethylammoniumHydroxide，TMAH)水溶液中在室温下显影了50/50秒(2个混拌显影(puddle))，且利用纯水洗涤了30秒以形成图案。在氮气气氛下在280℃将膜固化了60分钟。
使用测厚仪(ST-5000，K-MAC有限公司)测量了各膜的厚度，且利用微距量测扫描式电子显微镜(CD-SEM，S-9260，日立有限公司(Hitachi Ltd.))测量了其临界尺寸(critical dimension，CD)。根据能够溶解并且去除膜的每一曝光部分的最小曝光剂量的能量，通过测量CD来评估灵敏度。使用上述方法得到的灵敏度评价结果示于表1中。
[表1]
<![CDATA[7μm孔E<sub>op</sub>(mJ/cm<sup>2</sup>)]]>
实例1 550
实例2 460
实例3 570
实例4 530
实例5 410
实例6 550
实例7 500
实例8 400
实例9 520
比较例1 650
比较例2 610
比较例3 620
通过表1，通过使用具有特定结构的化合物作为添加剂，根据实施例的感光性树脂组合物表现出提高的灵敏度。
虽然已结合目前被认为是实用的示例性实施例对本发明进行了阐述，但是应理解，本发明并不仅限于所公开的实施例，而是相反地，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神及范围内的各种修改及等效配置。因此，上述实施例应理解为示范性的，而非以任何方式限制本发明。

Claims (9)

1.一种感光性树脂组合物，其特征在于，包含：
(A)碱溶性树脂；
(B)感光性重氮醌化合物；
(C)由化学式1表示的化合物；以及
(D)溶剂；
[化学式1]
Figure FDA0004053890500000011
其中，在化学式1中，
L1为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*、*-S(＝O)2-*、*-NR7R8-*、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或者经取代或未经取代的C2到C20亚杂环烷基，
R3及R4独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，
R5到R8独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20芳基，
R1及R2独立地为卤素原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，其限制条件是R1及R2中的至少一者为羟基，且
n及m独立地为介于1到5范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述由化学式1表示的化合物是由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0004053890500000012
其中，在化学式2中，
L1为*-CR3R4-*、*-SiR5R6-*、*-S(＝O)2-*、*-NR7R8-*、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或者经取代或未经取代的C2到C20亚杂环烷基，
R3及R4独立地为经卤素原子取代的C1到C20烷基，
R5到R8独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
R1及R2独立地为卤素原子、羟基、经取代或未经取代的C1到C20烷基或者经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，其限制条件是R1及R2中的至少一者为羟基。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述碱溶性树脂的100重量份计，包含10重量份到20重量份的量的所述由化学式1表示的化合物。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述由化学式1表示的化合物是由化学式3到化学式5中的一者表示：
[化学式3]
Figure FDA0004053890500000021
[化学式4]
Figure FDA0004053890500000022
[化学式5]
Figure FDA0004053890500000023
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述碱溶性树脂是聚苯并噁唑前体、聚酰亚胺前体或其组合。
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述碱溶性树脂的100重量份计，所述感光性树脂组合物包含：
1重量份到50重量份的所述感光性重氮醌化合物，
10重量份到20重量份的所述由化学式1表示的化合物，
100重量份到300重量份的所述溶剂。
7.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物还包含以下添加剂：硅烷偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
8.一种感光性树脂层，其特征在于，使用根据权利要求1到7中的任一项所述的感光性树脂组合物制造。
9.一种电子装置，其特征在于，包括根据权利要求8所述的感光性树脂层。
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