TW201947322A - 感光性樹脂組成物、使用其之感光性樹脂層以及包含其之電子裝置 - Google Patents

感光性樹脂組成物、使用其之感光性樹脂層以及包含其之電子裝置 Download PDF

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Abstract

本發明公開一種感光性樹脂組成物、一種使用其製造的感光性樹脂層以及一種包括感光性樹脂層的電子裝置，所述感光性樹脂組成物包含（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的化合物；以及（D）溶劑。
[化學式1]

Description

感光性樹脂組成物、使用其之感光性樹脂層以及包含其之電子裝置
本申請主張在2018年5月16日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請第10-2018-0056117號的優先權及權利，所述韓國專利申請的全部內容併入本文供參考。
本申請案是關於一種感光性樹脂組成物、一種使用其的感光性樹脂層以及一種包括所述感光性樹脂層的電子裝置。
具有改善的耐熱性、電特性及機械特性的聚醯亞胺樹脂、聚苯並噁唑樹脂等已廣泛用於顯示器裝置面板及半導體裝置的材料中所使用的表面保護層及層間絕緣層。由於這些樹脂在各種溶劑中的溶解度低，因此這些樹脂通常以其前驅物溶解在溶劑中的組成物形式來提供。
近年來，由於環境問題的出現，一直需要針對非-有機（de-organic）溶劑的對策，且已提議可以與光阻劑相同的方式利用鹼性水溶液進行顯影的各種類型的耐熱性感光性樹脂材料。其中，已提議一種使用包含以下的混合物的感光性樹脂組成物的方法：可溶於鹼性水溶液中的羥基聚醯胺樹脂，其為熱固化後的耐熱性樹脂；以及光酸產生劑，例如萘醌二疊氮化合物。
感光性樹脂組成物的感光機制是在製造感光性樹脂層時對未曝光部分的二疊氮萘醌化合物（即，感光性重氮醌化合物）和聚苯並惡唑（polybenzoxazole，PBO）前驅物進行曝光，且由此將感光性重氮醌化合物轉變成茚羧酸（indenecarboxylic acid）化合物以提高在鹼性水溶液中的溶解速率。可使用曝光部分與未曝光部分之間的溶解速率差異來製造由未曝光部分構成的浮雕圖案（relief pattern）。
感光性樹脂組成物可通過曝光及利用鹼性水溶液進行顯影來形成正浮雕圖案（positive relief pattern）。另外，可通過加熱來獲得熱固化膜特性。
然而，在半導體等的製造過程中，進行精細處理且圖案之間的間隔變得更短。為此，當層變薄量變大時，在與開口的曝光部分鄰近的未曝光部分中，未曝光部分的溶解速率小，但在顯影期間與顯影溶液的接觸是從所述層的一側以及上側進行，因此圖案的形狀變得過薄，從而使在半導體裝置的製造過程中半導體封裝件的可靠性劣化。
因此，需要在幾乎不會溶解未曝光部分的情況下對未曝光部分進行顯影。然而，當顯影膜殘留比率高時，後續需要高曝光劑量移除曝光部分（這被稱為低靈敏度）。
所以，已提議一種向耐熱性樹脂前驅物中添加單獨的添加劑作為在顯影期間增大膜殘留比率（可顯影性控制）及顯影的靈敏度的方法。然而，單獨的使用傳統的添加劑，在顯影後移除（post-development lifting）以及靈敏度的改善並不令人滿意。
因而，研究仍在繼續以開發能夠解決這些問題的感光性樹脂組成物。
本發明的一實施例提供一種通過使用具有特定結構的添加劑而具有高靈敏度特性的感光性樹脂組成物。
本發明的另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
本發明的另一實施例提供一種包括所述感光性樹脂層的電子裝置。
本發明的一實施例提供一種包含以下的感光性樹脂組成物：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的化合物；以及（D）溶劑。
[化學式1]

其中，在化學式1中，
L1 為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*、*-S(=O)2 -*、*-NR7 R8 -*、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或者經取代或未經取代的C2到C20伸雜環烷基，
R3 及R4 獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基，
R5 到R8 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基，
R1 及R2 獨立地為鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R1 及R2 中的至少一者為羥基，且
n及m獨立地為介於1到5範圍內的整數。
由化學式1表示的化合物可由化學式2表示。
[化學式2]

其中，在化學式2中，
L1 為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*、*-S(=O)2 -*、*-NR7 R8 -*、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或者經取代或未經取代的C2到C20伸雜環烷基，
R3 及R4 獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基，
R5 到R8 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基，且
R1 及R2 獨立地為鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R1 及R2 中的至少一者為羥基。
以所述鹼溶性樹脂的100重量份計，可包含10重量份到20重量份的量的所述由化學式1表示的化合物。
由化學式1表示的化合物可由化學式3到化學式5中的一者表示。
[化學式3]



[化學式4]



[化學式5]

。
鹼溶性樹脂可為聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物或其組合。
以所述鹼溶性樹脂的100重量份計，所述感光性樹脂組成物可包含1重量份到50重量份的所述感光性重氮醌化合物、0.1重量份到20重量份的所述由化學式1表示的化合物以及100重量份到300重量份的所述溶劑。
所述感光性樹脂組成物還可包含以下添加劑：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平劑、矽烷偶合劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
本發明的另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
本發明的另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的電子裝置。
本發明的其他實施例包括在以下詳細說明中。
根據實施例的感光性樹脂組成物可使用具有特定結構的化合物作為單獨的添加劑來提高靈敏度。
以下，詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為示範性的，本發明不限於此，且本發明由發明申請專利範圍所界定。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“烷基”指C1到C20烷基，“烯基”指C2到C20烯基，“環烯基”指C3到C20環烯基，“雜環烯基”指C3到C20雜環烯基，“芳基”指C6到C20芳基，“芳基烷基”指C6到C20芳基烷基，“伸烷基”指C1到C20伸烷基，“伸芳基”指C6到C20伸芳基，“烷基伸芳基”指C6到C20烷基伸芳基，“伸雜芳基”指C3到C20伸雜芳基，且“伸烷氧基”指C1到C20伸烷氧基。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“經取代的”指用選自以下者的取代基置換至少一個氫原子：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基（thiol group）、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基、C3到C20雜芳基或其組合。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“雜”指在化學式中包含N、O、S及P的至少一個雜原子。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”兩者，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。
在本說明書中，當不另外提供定義時，用語“組合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合到無規共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，不飽和鍵包括位於其他原子之間的鍵，例如羰基鍵或偶氮基鍵以及位於碳-碳原子之間的多鍵。
在本說明書中，當不另外提供定義時，當化學鍵在化學式中並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
另外，在本說明書中，當不另外提供定義時，“*”指與相同或不同原子或化學式連接的點。
根據實施例的感光性樹脂組成物包含：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的化合物；以及（D）溶劑。
[化學式1]

其中，在化學式1中，
L1 為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*、*-S(=O)2 -*、*-NR7 R8 -*、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或者經取代或未經取代的C2到C20伸雜環烷基，
R3 及R4 獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基，
R5 到R8 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基，
R1 及R2 獨立地為鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R1 及R2 中的至少一者為羥基，且
n及m獨立地為介於1到5範圍內的整數。
當使用根據實施例的感光性樹脂組成物作為半導體或顯示器裝置中的保護膜或絕緣層時，所述組成物是通過對其進行塗布、紫外線（ultraviolet，UV）曝光、顯影及固化來施用。就製程材料的特性而言，靈敏度對於產量提高非常重要，且因此與傳統範例相比，根據實施例的感光性樹脂組成物可通過使用由化學式1表示的化合物來大幅地提高靈敏度。
以下，具體闡述每一組分。
（C）由化學式1表示的化合物
根據實施例的感光性樹脂組成物可通過包含由化學式1表示的化合物來極大地提高靈敏度。具體來說，當利用鹼性水溶液對包含由化學式1表示的化合物的感光性樹脂組成物進行顯影時，曝光部分的溶解速率及靈敏度顯著增加從而能夠實現高解析度圖案化。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式2表示。
[化學式2]

其中，在化學式2中，
L1 為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*、*-S(=O)2 -*、*-NR7 R8 -*、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或者經取代或未經取代的C2到C20伸雜環烷基，
R3 及R4 獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基，
R5 到R8 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基，且
R1 及R2 獨立地為鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R1 及R2 中的至少一者為羥基。
舉例來說，R1 及R2 可獨立地為羥基。
舉例來說，L1 可為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*或*-S(=O)2 -*，其中R3 及R4 可獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基，R5 及R6 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
舉例來說，在經鹵素原子取代的C1到C20烷基中，鹵素原子可為氟基。舉例來說，R3 及R4 可獨立地為三氟烷基。
舉例來說，以鹼溶性樹脂的100重量份計，可包含10重量份到20重量份的量的由化學式1表示的化合物。當包含處於所述量範圍內的由化學式1表示的化合物時，可提高靈敏度。具體來說，當以鹼溶性樹脂的100重量份計包含小於10重量份的量的由化學式1表示的化合物時，所包含的所述化合物的量太少，且因此所述化合物對提高靈敏度的影響很小，但當以鹼溶性樹脂的100重量份計，包含大於20重量份的量的由化學式1表示的化合物時，在顯影期間靈敏度會劣化，未曝光部分的溶解速率加速太多而無法獲得令人滿意的圖案，且另外，在存儲在冷凍庫期間會產生沉澱物，因而會使存儲穩定性劣化。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式3到化學式5中的一者表示，但不限於此。
[化學式3]

[化學式4]

[化學式5]
。
（A）鹼溶性樹脂
感光性樹脂組成物中所使用的鹼溶性樹脂可為聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物、酚醛清漆樹脂、雙酚A樹脂、雙酚F樹脂、丙烯酸酯樹脂或其組合，且在實施例中，可使用聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物或其組合作為鹼溶性樹脂，但鹼溶性樹脂的類型不受限制。
聚苯並噁唑前驅物包含由化學式6表示的重複單元或由化學式6及化學式7表示的重複單元，且可在至少一個末端處具有可熱聚合官能基。
[化學式6]

[化學式7]

在化學式6及化學式7中，X1 為芳族有機基或四價脂族有機基，Y1 及Y2 獨立地為芳族有機基或二價脂族有機基，X2 為芳族有機基、二價脂族有機基、二價脂環族有機基或具有由化學式8表示的結構的有機基。
[化學式8]

在化學式8中，
R23 到R26 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基或者羥基，
R27 及R28 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，且
k為介於1到50範圍內的整數。
聚苯並噁唑前驅物的類型不受特別限制，且可為無規共聚物、嵌段共聚物或交替共聚物。
另外，當聚苯並噁唑前驅物包含由化學式6表示的重複單元以及由化學式7表示的重複單元時，可包含大於或等於60 mol%且小於100 mol%的量的由化學式6表示的重複單元。
舉例來說，X1 可為從以下者衍生的部分：3,3'-二氨基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二氨基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-氨基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-氨基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-氨基-4-羥基苯基)碸、雙(4-氨基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-氨基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-氨基-3-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-氨基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,6-雙[[[5-[1-(氨基-4-羥基苯基)-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-羥基苯基]氨基]甲基]-4-甲基苯酚及其組合，但不限於此。
另外，X1 可為由化學式9或化學式10表示的化合物所表示的部分。
[化學式9]

[化學式10]

在化學式9及化學式10中，
A1 可選自由O、CO、CRa Rb 、SO2 、S及單鍵組成的群組，
Ra 及Rb 可獨立地選自由氫及經取代或未經取代的烷基組成的群組，且優選地Ra 及Rb 為氟烷基，
R5 到R7 可獨立地選自由氫、經取代或未經取代的烷基、羥基、羧酸基及硫醇基組成的群組，
n1 可為1到2的整數，且
n2 及n3 可獨立地為1到3的整數。
另外，X2 可從芳族二胺、矽二胺及脂環族二胺衍生。
芳族二胺的具體實例可為3,4'-二氨基二苯醚、4,4'-二氨基二苯醚、3,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基碸、4,4'-二氨基二苯基硫醚、聯苯胺、間苯二胺、對苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙(4-氨基苯氧基苯基)碸、雙(3-氨基苯氧基苯基)碸、雙(4-氨基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯等，但不限於此。另外，這些芳族二胺單體可單獨使用或以其混合物形式使用。
矽二胺的具體實例可為雙(4-氨基苯基)二甲基矽烷、雙(4-氨基苯基)四甲基矽氧烷、雙(對氨基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-氨基丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ-氨基丙基二甲基甲矽烷基)苯、雙(4-氨基丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-氨基丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(氨基丙基)四甲基二矽氧烷等，但不限於此。
脂環族二胺的具體實例可為環己基二胺、亞甲基雙環己基二胺等，但不限於此。
另外，芳族二胺單體可單獨使用或以其混合物形式使用，且芳族二胺單體、矽二胺單體或脂環族二胺可進行適當混合。
Y1 及Y2 可為例如二羧酸或二羧酸衍生物的部分。
二羧酸的具體實例可為Y(COOH)2 （其中Y相同於Y1 及Y2 ）。
二羧酸衍生物的實例包括羰基鹵化物衍生物或通過使Y(COOH)2 與1-羥基-1,2,3-苯並三唑反應而獲得的活性酯衍生物的活性化合物。二羧酸衍生物的實例可為選自由以下組成的群組的化合物：4,4'-氧基二苯甲醯氯（4,4'-oxydibenzoyl chloride）、雙(苯基羧酸氯)碸（bis(phenylcarboxylic chloride)sulfone）、雙(苯基羧酸氯)醚（bis(phenylcarboxylic chloride)ether）、雙(苯基羧酸氯)苯酮（bis(phenylcarboxylic chloride)phenone）、鄰苯二甲酸羧酸二氯（phthalic carboxylic dichloride）、對苯二甲醯二氯（terephthalic dichloride）、間苯二甲酸羧酸二氯（isophthalic carboxylic dichloride）、羧酸二氯（carboxylic dichloride）、二苯氧基二羧酸酯苯並三唑（diphenyloxydicarboxylate benzotriazole）及其組合。
另外，Y1 及Y2 可由化學式11到化學式13中的一者表示。
[化學式11]

[化學式12]

[化學式13]

在化學式11到化學式13中，
R10 到R13 可獨立地為氫或者經取代或未經取代的烷基，
n6 、n8 及n9 可獨立地為1到4的整數，n7 可為1到3的整數，且
A2 可為O、CR14 R15 、CO、CONH、S或SO2 ，其中R14 及R15 可獨立地為氫、經取代或未經取代的烷基或氟烷基。
另外，聚苯並噁唑前驅物可在分枝的一個末端或兩個末端處具有從反應性封端單體衍生的可熱聚合官能基。
反應性封端單體可為具有雙鍵的單胺、具有雙鍵的單酐或其組合。
具有雙鍵的單胺可為甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、氨基苯酚、氨基苄甲醇、氨基茚滿、氨基苯乙酮或其組合，但不限於此。
具有雙鍵的單酐可為化學式14的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、化學式15的3,6-環氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、化學式16的異丁烯基琥珀酸酐、馬來酸酐、烏頭酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、順-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐（itaconic anhydride，IA）、檸康酸酐（citraconicanhydride，CA）、2,3-二甲基馬來酸酐（2,3-dimethylmaleicanhydride，DMMA）或其組合，但不限於此。
[化學式14]

[化學式15]

[化學式16]
另外，化學式17到化學式21是位於聚苯並噁唑前驅物的末端處的可熱聚合官能基的實例，且可熱聚合官能基可在加熱過程期間發生交聯。
[化學式17]

在化學式17中，R16 為H、CH2 COOH或CH2 CHCHCH3 。
[化學式18]

在化學式18中，R17 及R18 獨立地為H或CH3 。
[化學式19]

[化學式20]

在化學式20中，R19 為H或CH3 ，且R20 為CH2 或氧原子。
[化學式21]

在化學式21中，R21 及R22 獨立地為H、CH3 或OCOCH3 。
聚苯並噁唑前驅物的重量平均分子量（Mw）可為3,000 g/mol到300,000 g/mol。當重量平均分子量處於此範圍內時，可獲得充分的物理性質及在有機溶劑中優異的溶解度，且易於處理。
聚醯亞胺前驅物可包含由化學式22及化學式23表示的重複單元。當包含由化學式22表示的重複單元時，樹脂可在高溫下快速地固化，且當包含由化學式23表示的重複單元時，可在高溫下進行的固化期間改善熱特性。
[化學式22]

[化學式23]

在化學式22到化學式23中，X3 為芳香族有機基或二價脂環族有機基，Y3 及Y4 獨立地為芳族有機基或四價脂環族有機基，X4 為芳族有機基、二價脂環族有機基或由化學式8表示的官能基，且R100 到R103 獨立地為氫或者經取代或未經取代的C1到C20烷基。
在感光性樹脂組成物中，當由化學式22表示的重複單元及由化學式23表示的重複單元的和為100 mol%時，可包含5 mol%到50 mol%的由化學式22表示的重複單元以及50 mol%到95 mol%的由化學式23表示的重複單元。
聚醯亞胺前驅物的重量平均分子量（Mw）可為3,000 g/mol到300,000 g/mol。
（B）感光性重氮醌化合物
感光性重氮醌化合物可為具有1,2-苯醌二疊氮化物結構或1,2-萘醌二疊氮化物結構的化合物。
感光性重氮醌化合物的實例可為由化學式24以及化學式26到化學式28表示的化合物，但不限於此。
[化學式24]

在化學式24中，
R31 到R33 可獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的烷基，且具體來說為CH3 ，
D1 到D3 可獨立地為OQ，其中Q可為氫原子或由化學式25a表示的官能基或由化學式25b表示的官能基，其中Q不同時為氫原子，且
n31到n33可獨立地為1到5的整數。
[化學式25a]

[化學式25b]

[化學式26]

在化學式26中，
R34 可為氫原子或者經取代或未經取代的烷基，
D4 到D6 可獨立地為OQ，其中Q可與在化學式24中所定義的相同，且
n34到n36可獨立地為1到5的整數。
[化學式27]

在化學式27中，
A3 可為CO或CR500 R501 ，其中R500 及R501 可獨立地為經取代或未經取代的烷基，
D7 到D10 可獨立地為氫原子、經取代或未經取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q與在化學式24中所定義的相同，
n37、n38、n39及n40可獨立地為1到4的整數，且
n37+n38及n39+n40可獨立地為小於或等於5的整數，
其中D7 到D10 中的至少一者可為OQ，且一個芳族環可包括一到三個OQ，且其他芳族環可包括一到四個OQ。
[化學式28]

在化學式28中，
R35 到R42 可獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的烷基，
n41及n42可獨立地為1到5（例如2到4）的整數，且
Q可與在化學式24中所定義的相同。
以鹼溶性樹脂的100重量份計，可包含1重量份到50重量份（例如，1重量份到30重量份）的量的感光性重氮醌化合物。當包含處於所述範圍內的感光性重氮醌化合物時，通過曝光會很好地形成圖案而無殘留物，且可防止顯影期間的膜厚度損失，由此提供良好的圖案。
（D）溶劑
感光性樹脂組成物包含能夠容易溶解各組分（例如，由化學式1表示的化合物、鹼溶性樹脂、感光性重氮醌化合物及隨後將闡述的其他添加劑）的溶劑。
溶劑可為有機溶劑，具體來說為N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯或其組合，但不限於此。
溶劑可依據形成感光性樹脂層的製程例如旋塗、狹縫模塗等）進行適當選擇。
以鹼溶性樹脂的100重量份計，可使用100重量份到300重量份（例如，100重量份到250重量份）的量的溶劑。當使用處於所述範圍內的溶劑時，可獲得具有足夠厚度的膜，且可改善溶解度及塗布性質。
（E）其他添加劑
根據實施例的感光性樹脂組成物還可包含其他添加劑。
感光性樹脂組成物還可包含以下其他添加劑以防止在塗布製程期間產生污點或斑點、調整流平、或防止因未顯影而引起的殘留物：例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平劑、矽烷偶合劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。可根據期望的性質來調整添加劑的量。
舉例來說，矽烷偶合劑可具有以下反應性取代基：例如乙烯基、羧基、甲基丙烯醯氧基、異氰酸酯基（isocyanate group）、環氧基等，以改善與基材的緊密接觸性質。
矽烷系偶合劑的實例可為三甲氧基甲矽烷基苯甲酸（trimethoxysilylbenzoic acid）、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷（γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane）、乙烯基三乙醯氧基矽烷（vinyltriacetoxysilane）、乙烯基三甲氧基矽烷（vinyltrimethoxysilane）、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷（γ-isocyanatepropyltriethoxysilane）、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷（γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane）、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷（β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane）等，且可單獨使用或者以兩者或更多者的混合物形式使用。
以感光性樹脂組成物的100重量份計，可包含0.01重量份到10重量份的量的矽烷系偶合劑。當包含處於所述範圍內的矽烷系偶合劑時，會改善緊密接觸性質、存儲能力等。
舉例來說，添加表面活性劑以防止膜厚度應變或改善可顯影性，且表面活性劑可包括氟系表面活性劑和/或矽酮系表面活性劑。
氟系表面活性劑的實例可為市售的氟系表面活性劑，例如BM-1000® 及BM-1100® （BM化學有限公司（BM Chemie Inc.））；美佳法（MEGAFACE）F 142D® 、F 172® 、F 173® 、F 183® 及F 554® （大日本油墨化工有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.））；芙羅拉德（FULORAD）FC-135® 、FULORAD FC-170C® 、FULORAD FC-430® 及FULORAD FC-431® （住友3M有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.））；沙福隆（SURFLON）S-112® 、SURFLON S-113® 、SURFLON S-131® 、SURFLON S-141® 及SURFLON S-145® （旭硝子玻璃有限公司（Asahi Glass Co., Ltd.））；以及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® 及SF-8428® （東麗矽酮有限公司（Toray Silicone Co., Ltd.））等。
矽酮系表面活性劑可為畢克化學公司（BYK Chem）製造且市售的畢克（BYK）-307、BYK-333、BYK-361N、BYK-051、BYK-052、BYK-053、BYK-067A、BYK-077、BYK-301、BYK-322、BYK-325、BYK-378等。
以感光性樹脂組成物的100重量份計，可使用0.001重量份到5重量份的量的表面活性劑。當包含處於所述範圍內的表面活性劑時，可確保塗布均勻性，可不產生污點，且改善氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）基材或玻璃基材上的潤濕。
感光性樹脂組成物還可包含環氧化合物作為添加劑以改善緊密接觸力等。環氧化合物可為環氧酚醛清漆丙烯酸羧酸酯樹脂、鄰甲酚酚醛清漆環氧樹脂、苯酚酚醛清漆環氧樹脂、四甲基聯苯環氧樹脂、雙酚A環氧樹脂、脂環族環氧樹脂或其組合。
當還包含環氧化合物時，還可包含自由基聚合引發劑，例如過氧化物引發劑或偶氮雙系引發劑。
以感光性樹脂組成物的100重量份計，可使用0.01重量份到5重量份的量的環氧化合物。當包含處於所述範圍內的環氧化合物時，可經濟地改善存儲能力、緊密接觸力及其他特性。
感光性樹脂組成物還可包含熱潛酸產生劑。熱潛酸產生劑的實例可為芳基磺酸，例如對甲苯磺酸或苯磺酸；全氟烷基磺酸，例如三氟甲磺酸或三氟丁磺酸；烷基磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸或丁磺酸；或其組合，但不限於此。
熱潛酸產生劑是用於作為聚苯並噁唑前驅物（即，包含酚羥基的聚醯胺）的脫水反應及環化反應的催化劑，且因此即使固化溫度降低，也可平穩地執行環化反應。
另外，除非性質劣化，否則根據實施例的感光性樹脂組成物還可包含預定量的其他添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
另一實施例提供一種通過對感光性樹脂組成物進行曝光、顯影及固化而製造的感光性樹脂層。
製造感光性樹脂層的方法如下。
（1）塗布及層形成
在經過預定預處理的基材（例如玻璃基材或氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）基材）上，使用旋轉或狹縫塗布法、輥塗法、網版印刷法、塗抹器法等，將感光性樹脂組成物塗布到所需的厚度，且接著在介於70℃到150℃範圍內的溫度下將經塗布的基材加熱1分鐘到10分鐘以移除溶劑並形成層。
（2）曝光
在放置具有預定形狀的罩幕之後，通過200 nm到500 nm的活性射線照射所獲得的感光性樹脂層以形成期望的圖案。所述照射是使用例如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等光源來執行。也可根據需要使用X射線、電子束等。
曝光劑量依據組成物的各組分的類型、其組合比率及幹膜厚度而不同，但當使用高壓汞燈時小於或等於500 mJ/cm2 （根據365 nm感測器）。
（3）顯影
在顯影方法中，在曝光步驟之後，使用顯影溶液來溶解並移除曝光部分以僅留下未曝光部分從而獲得圖案。
（4）顯影後製程
對通過以上製程中的顯影而獲得的圖像圖案進行後加熱，以獲得具有改善的耐熱性、耐光性、緊密接觸性質、抗裂性、耐化學性、高強度及存儲穩定性的圖案。舉例來說，在顯影之後，可在250℃下在對流烘箱中將其加熱1小時。
以下，闡述本公開的實施例。然而，這些實施例在任何意義上均不應被解釋為限制本發明的範圍。
（實施例）
（ 鹼溶性樹脂：合成聚苯並噁唑前驅物）
製備例1
將67 g 2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷溶解在配備有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器及冷凝器的四頸燒瓶中的370 g N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）中，同時使氮氣從中通過。
當固體完全溶解時，向其中添加了26 g吡啶作為催化劑，且向四頸燒瓶中歷時30分鐘緩慢滴加了通過將49 g 4,4'-氧基二苯甲醯氯溶解在370 g NMP中製備的另一溶液，同時將溫度維持在0℃到5℃下。在添加完成之後，將反應在0℃到5℃下執行了1小時，且在將溫度升高到室溫之後，又將反應執行了3小時。
向其中添加了7.5 g 5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐，且在將所獲得的混合物在80℃下攪拌24小時之後，完成了反應。將反應混合物放入水/甲醇= 10/1（體積比）的溶液中以產生沉澱物，且對沉澱物進行了過濾、利用水進行充分洗滌並在80℃下在真空下乾燥了大於或等於24小時，以獲得聚苯並噁唑前驅物。
（製備感光性樹脂組成物）
實施例 1
將30 g根據製備例1的聚苯並噁唑前驅物添加到55 g作為溶劑的γ（伽瑪）-丁內酯（γ (gamma)-butyrolactone，GBL）中並溶解在其中，向其中添加了以下化合物並溶解在其中：3 g由化學式3表示的化合物（化學文摘社（chemical abstracts service，Cas）登錄號 (CAS No.) 2915-36-8，希諾沃托有限公司（Synnovator Inc.）產品清單）、4.5 g具有化學式A的結構的感光性重氮醌化合物（密弗托（MIPHOTO）TPA517；美源商業有限公司（Miwon Commercial Co., Ltd.））、0.6 g矽烷偶合劑（KBM-573；信越化學有限公司（Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.））以及0.009 g矽酮系表面活性劑（BYK-378；畢克化學公司），且利用0.45 μm氟樹脂篩檢程式對溶液進行了過濾以獲得感光性樹脂組成物。
[化學式3]

[化學式A]

在化學式A中，Q1 、Q2 及Q3 中的兩者經取代，且另一者為氫原子。
實施例 2
除了使用6 g由化學式3表示的化合物來替代3 g且使用59 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代55 g以外，根據與實施例1相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
實施例 3
除了使用2 g由化學式3表示的化合物來替代3 g且使用53 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代55 g以外，根據與實施例1相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
實施例 4
除了使用由化學式4表示的化合物（CAS No. 80-09-1，1717凱瑪律有限公司（1717 CheMall Corp.））來替代由化學式3表示的化合物且使用63 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代55 g以外，根據與實施例1相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
[化學式4]
實施例 5
除了使用6 g由化學式4表示的化合物來替代3 g且使用67 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代63 g以外，根據與實施例4相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
實施例 6
除了使用2 g由化學式4表示的化合物來替代3 g且使用61 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代63 g以外，根據與實施例4相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
實施例 7
除了使用由化學式5表示的化合物（雙-AF (2, 2-Bis(4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)，ZZF公司）來替代由化學式3表示的化合物且使用63 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代55 g以外，根據與實施例1相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
[化學式5]
實施例 8
除了使用6 g由化學式5表示的化合物來替代3 g且使用67 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代63 g以外，根據與實施例7相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
實施例 9
除了使用2 g由化學式5表示的化合物來替代3 g且使用61 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代63 g以外，根據與實施例7相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
比較例 1
除了不使用由化學式3表示的化合物且使用51 g γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）來替代63 g以外，根據與實施例1相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
比較例 2
除了使用由化學式C-1表示的化合物（CAS No. 1965-09-9，1717凱瑪律有限公司）來替代由化學式3表示的化合物以外，根據與實施例1相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
[化學式C-1]
比較例 3
除了使用由化學式C-1表示的化合物來替代由化學式3表示的化合物以外，根據與實施例2相同的方法製備了感光性樹脂組成物。
評價
分別將根據實施例1到實施例9以及比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物塗布在8英寸的晶片上，並在120℃的熱板上加熱了4分鐘以形成8.7 μm厚的膜。在使用具有各種大小圖案的掩模改變曝光劑量的同時，利用i-line步進光刻機（i-line stepper）（NSR i11D，尼康有限公司（Nikon Corp.））將膜曝光，在2.38%的四甲基氫氧化銨（Tetramethylammonium Hydroxide，TMAH）水溶液中在室溫下顯影了50/50秒（2個混拌顯影（puddle）），且利用純水洗滌了30秒以形成圖案。在氮氣氣氛下在280℃將膜固化了60分鐘。
使用測厚儀（ST-5000，K-MAC有限公司）測量了各膜的厚度，且利用微距量測掃描式電子顯微鏡（CD-SEM，S-9260，日立有限公司（Hitachi Ltd.））測量了其臨界尺寸（critical dimension，CD）。根據能夠溶解並且去除膜的每一曝光部分的最小曝光劑量的能量，通過測量CD來評估靈敏度。使用上述方法得到的靈敏度評價結果示於表1中。
[ 表 1]
由表1得出，通過使用具有特定結構的化合物作為添加劑，根據實施例的感光性樹脂組成物表現出較佳的靈敏度。
雖然已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了闡述，但是應理解，本發明並不僅限於所公開的實施例，而是相反地，本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效配置。因此，上述實施例應理解為示範性的，而非以任何方式限制本發明。
無。
無。

Claims (9)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括： （A）鹼溶性樹脂； （B）感光性重氮醌化合物； （C）由化學式1表示的化合物；以及 （D）溶劑； [化學式1] 其中，在化學式1中， L1 為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*、*-S(=O)2 -*、*-NR7 R8 -*、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或者經取代或未經取代的C2到C20伸雜環烷基， R3 及R4 獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基， R5 到R8 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基， R1 及R2 獨立地為鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R1 及R2 中的至少一者為羥基，且 n及m獨立地為介於1到5範圍內的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述由化學式1表示的化合物是由化學式2表示： [化學式2] 其中，在化學式2中， L1 為*-CR3 R4 -*、*-SiR5 R6 -*、*-S(=O)2 -*、*-NR7 R8 -*、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或者經取代或未經取代的C2到C20伸雜環烷基， R3 及R4 獨立地為經鹵素原子取代的C1到C20烷基， R5 到R8 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基，且 R1 及R2 獨立地為鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R1 及R2 中的至少一者為羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述鹼溶性樹脂的100重量份計，包含10重量份到20重量份的量的所述由化學式1表示的化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中由所述化學式1表示的化合物是由化學式3到化學式5中的一個表示： [化學式3] [化學式4] [化學式5]。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂是聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物或其組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述鹼溶性樹脂的100重量份計，所述感光性樹脂組成物包含： 1重量份到50重量份的所述感光性重氮醌化合物； 10重量份到20重量份的所述由化學式1表示的化合物；以及 100重量份到300重量份的所述溶劑。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物還包含以下添加劑：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、流平劑、矽烷偶合劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
  8. 一種感光性樹脂層，使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的感光性樹脂組成物製造。
  9. 一種電子裝置，包括如申請專利範圍第8項所述的感光樹脂層。
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