TWI705301B - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明公開一種感光性樹脂組成物、一種使用感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層以及一種包含感光性樹脂層的電子裝置。感光性樹脂組成物包含：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的化合物；以及（D）溶劑。 [化學式1]

Description

感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及電子裝置
本申請主張2018年5月16日在韓國智慧財產權局（Korean Intellectual Property Office）提交的韓國專利申請第10-2018-0056118號的優先權和權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物的感光性樹脂層以及包含所述感光性樹脂層的電子裝置。
聚醯亞胺樹脂、聚苯並惡唑樹脂以及具有改善的耐熱性、電特性以及機械特性的類似物已經廣泛用於顯示裝置面板和半導體裝置的材料中使用的表面保護層和層間絕緣層。由於這些樹脂在各種溶劑中溶解度較低，因此這些樹脂通常作為其前驅物溶解於溶劑中的組成物提供。
近年來，環境問題的出現已要求針對非-有機（de-organic）溶劑提出對策，且已提出可以與光阻劑相同的方式用鹼性水溶液顯影的各種類型的耐熱性感光性樹脂材料。其中，已提出使用感光性樹脂組成物的方法，所述感光性樹脂組成物包含可溶於鹼水溶液中的羥基聚醯胺樹脂和例如二疊氮萘醌化合物的光酸產生劑的混合物，所述羥基聚醯胺樹脂是熱固化之後的耐熱性樹脂。
感光性樹脂組成物的感光機制是在製造感光性樹脂層時對未曝光部分的二疊氮萘醌化合物（即，感光性重氮醌化合物）和聚苯並惡唑（polybenzoxazole，PBO）前驅物進行曝光，且由此將感光性重氮醌化合物轉換為茚羧酸（indenecarboxylic acid）化合物以提高鹼性水溶液中的溶解速率。可使用曝光部分與未曝光部分之間的溶解速率的差來製造由未曝光部分構成的浮雕圖案（relief pattern）。
感光性樹脂組成物可通過曝光及利用鹼性水溶液進行顯影來形成正浮雕圖案。此外，可通過加熱來獲得熱固化膜特性。
然而，在半導體等的製造製程中，進行精細處理，且圖案之間的間隔變短。出於此原因，當層變薄量變大時，在與開口的曝光部分相鄰的未曝光部分中，未曝光部分的溶解速率較小，但是在顯影期間與顯影液的接觸發生在層的一側以及層的上側，且因此，圖案的形狀變得過薄，從而在半導體裝置的製造製程中降低半導體封裝件的可靠性。
因此，有必要在幾乎不使未曝光部分溶解的情況下使所述未曝光部分顯影（此現象以顯影後殘膜率（development film residue ratio）來定義）。然而，當顯影後殘膜率高時，需要高曝光劑量用於顯影曝光部分（此被稱作低靈敏度）。
因此，已提出將苯酚化合物加入耐熱性樹脂前驅物的方法作為在顯影期間增加殘膜率（可顯影性控制）和顯影的靈敏度的方法。然而，習用苯酚化合物在改善可撓性和靈敏度方面具有限制，且因此難以用作伸長率和彈性與靈敏度都很重要的電子裝置（例如半導體）中的電路保護層。
因此，繼續進行研究以開發能夠解決所述問題的感光性樹脂組成物。
本發明的一實施例中提供一種能夠通過使用具有特定結構的添加劑來改善可撓性，同時具有高靈敏度特性的感光性樹脂組成物。
本發明的另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
本發明的另一實施例提供一種包含所述感光性樹脂層的電子裝置。
本發明的一實施例提供一種感光性樹脂組成物，其包含：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的化合物；以及（D）溶劑。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 是單鍵、*-C(=O)NR5 -*（其中R5 是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基）、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， R1 到R4 獨立地是羥基、羧基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，前提是R1 到R4 中的至少一個是羥基， n1到n4獨立地是範圍介於0到4的整數，0≤n1+n2≤4，且1≤n3+n4≤4。
由化學式1表示的化合物可由化學式2到化學式4中的一個表示。 [化學式2]
Figure 02_image006
[化學式3]
Figure 02_image008
[化學式4]
Figure 02_image010
在化學式2到化學式4中， L2 和L3 獨立地是單鍵或*-C(=O)NR5 -*（其中R5 是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基）， R6 、R8 以及R11 獨立地是羧基或經取代或未經取代的C6到C20芳基， R7 、R9 、R10 以及R12 獨立地是羥基，以及 n5是0或1的整數。
以鹼溶性樹脂的100重量份計，可以1重量份到10重量份的量包含由化學式1表示的化合物。
由化學式1表示的化合物可由化學式1-1到化學式1-9中的一個表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image012
[化學式1-2]
Figure 02_image014
[化學式1-3]
Figure 02_image016
[化學式1-4]
Figure 02_image018
[化學式1-5]
Figure 02_image020
[化學式1-6]
Figure 02_image022
[化學式1-7]
Figure 02_image024
[化學式1-8]
Figure 02_image026
[化學式1-9]
Figure 02_image028
鹼溶性樹脂可包含聚苯並惡唑前驅物和甲酚酚醛清漆樹脂。
感光性樹脂組成物可更包含二醇化合物。
二醇化合物可由化學式5表示。 [化學式5]
Figure 02_image030
在化學式5中， L4 和L5 獨立地是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。 按鹼溶性樹脂的100重量份計，可以5重量份到15重量份的量包含二醇化合物。
以鹼溶性樹脂的100重量份計，感光性樹脂組成物可包含10重量份到50重量份的感光性重氮醌化合物、1重量份到10重量份的由化學式1表示的化合物，以及150重量份到300重量份的溶劑。
感光性樹脂組成物可更包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、調平劑、矽烷偶合劑、介面活性劑、自由基聚合起始劑或其組合的添加劑。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包含所述感光性樹脂層的電子裝置。
本發明的其它實施例包含在以下具體實施方式中。
根據一實施例的感光性樹脂組成物可通過使用具有特定結構的化合物作為個別添加劑來改善靈敏度和可撓性。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例詳細說明如下。
在下文中詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，本發明不限於此並且本發明是由權利要求的範圍界定。
如本文中所使用，當未另外提供具體定義時，“烷基”是指C1到C20烷基，“烯基”是指C2到C20烯基，“環烯基”是指C3到C20環烯基，“雜環烯基”是指C3到C20雜環烯基，“芳基”是指C6到C20芳基，“芳烷基”是指C6到C20芳烷基，“伸烷基”是指C1到C20伸烷基，“伸芳基”是指C6到C20伸芳基，“烷基伸芳基”是指C6到C20烷基伸芳基，“伸雜芳基”是指C3到C20伸雜芳基，且“伸烷氧基”是指C1到C20伸烷氧基。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“經取代”是指通過由以下選出的取代基置換至少一個氫原子：鹵素原子（氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)）、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨基甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基、C3到C20雜芳基或其組合。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“雜”是指在化學式中包含氮(N)、氧(O)、硫(S)以及磷(P)中的至少一個雜原子。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”兩者，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
在本說明書中，當未另外提供定義時，術語“組合”是指混合或共聚。此外，“共聚”是指嵌段共聚到無規共聚，並且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，不飽和鍵包含其它原子之間的鍵，例如羰基鍵或偶氮基鍵，以及碳-碳原子之間的多價鍵。
在本說明書中，當未另外提供定義時，當沒有在應給出的位置處繪製化學鍵時，在所述位置處鍵結氫。
此外，在本說明書中，當未另外提供定義時，“＊”是指與相同原子或化學式或者不同原子或化學式的鍵聯點。
根據一實施例的感光性樹脂組成物包含：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的化合物；以及（D）溶劑。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 是單鍵、*-C(=O)NR5 -*（其中R5 是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基）、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， R1 到R4 獨立地是羥基、羧基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，前提是R1 到R4 中的至少一個是羥基， n1到n4獨立地是範圍介於0到4的整數，0≤n1+n2≤4，且1≤n3+n4≤4。
當將根據一實施例的感光性樹脂組成物用作半導體或顯示裝置中的保護膜或絕緣層時，所述組成物是通過對其進行塗布、紫外線（ultraviolet，UV）曝光、顯影及固化來施用。感光性樹脂組成物（如同本發明的感光性樹脂組成物）通過使用鹼溶性樹脂與感光性重氮醌化合物之間的相互作用並且產生曝光部分與未曝光部分之間的鹼性可顯影性差來實現精細圖案，並且在本文中，可將促進曝光部分的可顯影性改善的添加劑應用於其中，以在不留下曝光部分的殘餘物的情況下改善靈敏度和可撓性。添加劑通常具有單分子結構。通常，添加劑在改善靈敏度和可撓性方面具有限制。具體而言，鑒於最近有關提升靈敏度的參考範例，有助於鹼性顯影液中的可顯影性的習用添加劑在改善靈敏度方面具有難度，並且即使所述添加劑將靈敏度改善到預定等級，但通常根本不會有助於改善可撓性，且因此，在應用於例如半導體的電子裝置方面具有限制。
然而，根據一實施例的感光性樹脂組成物可同時改善可撓性並且滿足靈敏度提升的需求。
在下文中，具體地描述每種組分。
（C）由化學式1表示的化合物
根據一實施例的感光性樹脂組成物可通過包含由化學式1表示的化學物而大幅改善靈敏度和可撓性。特定而言，當利用鹼水溶液使包含由化學式1表示的化合物的感光性樹脂組成物顯影時，曝光部分的溶解速率和靈敏度顯著提高以實現高解析度圖案化，此外，還可以改善伸長率以增強可撓性。
舉例來說，R1 和R2 可以獨立地是羥基，並且R3 和R4 可以獨立地是羥基、羧基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，前提是R3 和R4 中的至少一個可以是羥基。
舉例來說，n1到n4可以獨立地是0或1的整數。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式2到化學式4中的一個表示，但不限於此。
舉例來說，在化學式1中，*-R1 取代基和*-R2 取代基可存在於鄰位處，並且*-L1 -R3 取代基和*-R4 取代基可存在於鄰位處。化學式1具有是兩個稠合苯環的萘環作為母體部分，並且當這兩個苯環中的每一個具有兩個取代基時，這兩個取代基存在於鄰位中，就改善靈敏度和可撓性而言，所述鄰位比間位或對位更為優選。
[化學式2]
Figure 02_image006
[化學式3]
Figure 02_image008
[化學式4]
Figure 02_image035
在化學式2到化學式4中， L2 和L3 獨立地是單鍵或*-C(=O)NR5 -*（其中R5 是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基）， R6 、R8 以及R1 1 獨立地是羧基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，R7 、R9 、R10 以及R12 獨立地是羥基，以及 n5是0或1的整數。
舉例來說，在化學式2到化學式4中，*-L2 -R6 取代基和*-R7 取代基可存在於鄰位處，*-R8 取代基和*-R9 取代基可存在於鄰位處，並且*-L3 -R11 取代基和*-R12 取代基可存在於鄰位處。
舉例來說，以鹼溶性樹脂的100重量份計，可以1重量份到10重量份的量包含由化學式1表示的化合物。當包含所述量範圍內的由化學式1表示的化合物時，可改善靈敏度和可撓性。具體而言，當以鹼溶性樹脂的100重量份計，以小於1重量份的量包含由化學式1表示的化合物時，化合物的含量過於少量且因此對改善靈敏度和可撓性幾乎不具有影響，但是當以鹼溶性樹脂的100重量份計，以大於10重量份的量包含由化學式1表示的化合物時，靈敏度在顯影期間降低，未曝光區中的溶解速率過度加速以至於無法獲得符合要求的圖案，此外，在冷凍庫中存儲期間產生沉澱物，因此存儲穩定性降低。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式1-1到化學式1-9中的一個表示，但不限於此。 [化學式1-1]
Figure 02_image012
[化學式1-2]
Figure 02_image014
[化學式1-3]
Figure 02_image016
[化學式1-4]
Figure 02_image018
[化學式1-5]
Figure 02_image020
[化學式1-6]
Figure 02_image022
[化學式1-7]
Figure 02_image024
[化學式1-8]
Figure 02_image044
[化學式1-9]
Figure 02_image046
（A）鹼溶性樹脂
感光性樹脂組成物中所使用的鹼溶性樹脂可以是聚苯並惡唑前驅物、聚醯亞胺前驅物、酚醛清漆樹脂、雙酚A樹脂、雙酚F樹脂、丙烯酸酯樹脂或其組合，在一實施例中，可將聚苯並惡唑前驅物、甲酚酚醛清漆樹脂或其組合用作鹼溶性樹脂，但鹼溶性樹脂的類型不受限制。舉例來說，鹼溶性樹脂可包含聚苯並惡唑前驅物和甲酚酚醛清漆樹脂。
聚苯並惡唑前驅物包含由化學式6表示的重複單元或由化學式6和化學式7表示的重複單元，並且可具有處於至少一個末端處的可熱聚合官能基。 [化學式6]
Figure 02_image048
[化學式7]
Figure 02_image050
在化學式6和化學式7中，X1 是芳族有機基或四價脂族有機基，Y1 和Y2 獨立地是芳族有機基或二價脂族有機基，X2 是芳族有機基、二價脂族有機基、二價脂環族有機基或具有由化學式8表示的結構的有機基。 [化學式8]
Figure 02_image052
在化學式8中， R23 到R26 獨立地是經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基或羥基， R27 和R28 獨立地是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，以及 k是範圍介於1到50的整數。
聚苯並惡唑前驅物的類型不受特定限制並且可以是無規共聚物、嵌段共聚物或交替共聚物。
此外，當聚苯並惡唑前驅物包含由化學式6表示的重複單元和由化學式7表示的重複單元時，可以大於或等於60莫耳%且小於100莫耳%的量包含由化學式6表示的重複單元。
舉例來說，X1 可以是衍生自以下各物的部分：3,3'-二氨基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二氨基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-氨基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-氨基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-氨基-4-羥基苯基)碸、雙(4-氨基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-氨基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-氨基-3-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-氨基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,6-雙[[[5-[1-(氨基-4-羥基苯基)-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-羥基苯基]氨基]甲基]-4-甲苯酚以及其組合，但不限於此。
此外，X1 可以由化學式9和化學式10表示。 [化學式9]
Figure 02_image054
[化學式10]
Figure 02_image056
在化學式9和化學式10中， A1 選自O、CO、CR32 R33 、SO2、S以及單鍵， R32 和R33 獨立地選自氫和經取代或未經取代的烷基，並且優選地R32 和R33 可以是氟烷基， R29 到R31 獨立地選自氫、經取代或未經取代的烷基、羥基、羧酸基以及硫醇基， m1是1到2的整數，以及 m2和m3獨立地是1到3的整數。
此外，X2 可衍生自芳族二胺、矽二胺以及脂環族二胺。
芳族二胺的具體實例可以是3,4'-二氨基二苯醚、4,4'-二氨基二苯醚、3,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯碸、4,4'-二氨基二苯基硫醚（4,4'-diaminodiphenylsulfide）、聯苯胺、間苯二胺、對苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙(4-氨基苯氧基苯基)碸（bis(4-aminophenoxyphenyl)sulfone）、雙(3-氨基苯氧基苯基)碸、雙(4-氨基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯等，但不限於此。此外，這些芳族二胺單體可單獨或以其混合物的形式使用。
矽二胺的具體實例可以是雙(4-氨基苯基)二甲基矽烷、雙(4-氨基苯基)四甲基矽氧烷、雙(對氨基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ氨基丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ氨基丙基二甲基甲矽烷基)苯（1,4-bis(γaminopropyldimethylsilyl) benzene）、雙(4-氨基丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ氨基丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(氨基丙基)四甲基二矽氧烷等，但不限於此。
脂環族二胺的具體實例可以是環己基二胺、亞甲基雙環己基胺等，但不限於此。
此外，芳族二胺單體可單獨或以其混合物的形式使用，並且芳族二胺單體、矽二胺單體或脂環族二胺可恰當地混合。
Y1 和Y2 可以是例如二羧酸的部分或二羧酸衍生物。
二羧酸的具體實例可以是Y(COOH)2 （其中Y與Y1 和Y2 相同）。
二羧酸衍生物的實例包含羰基鹵化物衍生物或通過使Y(COOH)2 與1-羥基-1,2,3-苯並三唑反應而獲得的活性酯衍生物的活性化合物。二羧酸衍生物的實例可以是選自以下的化合物：4,4'-氧二苯甲醯氯（4,4'-oxydibenzoyl chloride）、二苯基氧基二羧酸醯氯（diphenyloxydicarboxylic acidchloride）、雙(苯基羧酸氯)碸（bis(phenylcarboxylic chloride)sulfone）、雙(苯基羧酸氯)醚、雙(苯基羧酸氯)苯酮（bis(phenylcarboxylic chloride)phenone）、鄰苯二甲酸羧酸醯二氯（phthalic carboxylic dichloride）、對苯二甲醯二氯（terephthalic dichloride）、間苯二甲酸羧酸二氯（isophthalic carboxylic dichloride）、羧酸二氯（carboxylic dichloride）、二苯氧基二羧酸酯苯並三唑（diphenyloxydicarboxylate benzotriazole）以及其組合。
此外，Y1 和Y2 可由化學式11到化學式13中的一個表示。 [化學式11]
Figure 02_image058
[化學式12]
Figure 02_image060
[化學式13]
Figure 02_image062
在化學式11到化學式13中， R32 到R35 獨立地是氫或經取代或未經取代的烷基， m4、m6以及m7獨立地是1到4的整數，m5是1到3的整數，以及 A2 是O、CR36 R37 、CO、CONH、S或SO2 ，其中R36 和R37 可獨立地是氫、經取代或未經取代的烷基或氟烷基。
此外，聚苯並惡唑前驅物可具有衍生自分支鏈的一個末端或兩個末端中任一者處的反應性封端單體的可熱聚合官能基。
反應性封端單體可以是具有雙鍵的單胺、具有雙鍵的單酸酐或其組合。
具有雙鍵的單胺可以是甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、氨基苯酚、氨基苄甲醇（aminobenzylalcohol）、氨基茚滿（aminoindan）、氨基苯乙酮或其組合，但不限於此。
具有雙鍵的單酸酐可以是化學式14的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐（5-norbornene-2,3-dicarboxyl anhydride）、化學式15的3,6-環氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐（3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalicanhydride）、化學式16的異丁烯基琥珀酸酐（isobutenylsuccinic anhydride）、馬來二酸酐、烏頭酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐（3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride）、順-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐（itaconic anhydride，IA）、檸康酸酐（citraconicanhydride，CA）、2,3-二甲基馬來酸酐（2,3-dimethylmaleicanhydride，DMMA）或其組合，但不限於此。 [化學式14]
Figure 02_image064
[化學式15]
Figure 02_image066
[化學式16]
Figure 02_image068
此外，化學式17到化學式21是定位於聚苯並惡唑前驅物的末端處的可熱聚合官能基的實例，並且可熱聚合官能基可以在加熱過程期間交聯。 [化學式17]
Figure 02_image070
在化學式17中，R38 是H、CH2 COOH或CH2 CHCHCH3 。 [化學式18]
Figure 02_image072
在化學式18中，R39 和R40 獨立地是H或CH3 。 [化學式19]
Figure 02_image074
[化學式20]
Figure 02_image076
在化學式20中，R41 是H或CH3 ，並且R42 是CH2 或氧原子。 [化學式21]
Figure 02_image078
在化學式21中，R43 和R44 獨立地是H、CH3 或OCOCH3 。
聚苯並惡唑前驅物可具有3,000克/莫耳到300,000克/莫耳的重量平均分子量（Mw）。當重量平均分子量在所述範圍內時，可獲得足夠物理特性和有機溶劑中的極佳溶解度，並且易於操作。
（B）感光性重氮醌化合物
感光性重氮醌化合物可以是具有1,2-苯醌二疊氮結構或1,2-萘醌二疊氮結構的化合物。
感光性重氮醌化合物的實例可以是由化學式22以及化學式24到化學式26表示的化合物，但不限於此。 [化學式22]
Figure 02_image080
在化學式22中， R45 到R47 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的烷基，且具體而言是CH3 ， D1 到D3 獨立地是OQ，其中Q是氫原子，或由化學式23a表示的官能基或由化學式23b表示的官能基，前提是Q並不同時為氫原子，以及 n31到n33獨立地是1到5的整數。 [化學式23a]
Figure 02_image082
[化學式23b]
Figure 02_image084
[化學式24]
Figure 02_image086
在化學式24中， R48 是氫原子或經取代或未經取代的烷基， D4 到D6 獨立地是OQ，其中Q與化學式22中所定義的相同，以及 n34到n36獨立地是1到5的整數。 [化學式25]
Figure 02_image088
在化學式25中， A3 是CO或CR49 R50 ，其中R49 及R50 獨立地是經取代或未經取代的烷基， D7 到D10 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q與化學式22中所定義的相同， n37、n38、n39以及n40獨立地是1到4的整數，以及 n37+n38及n39+n40獨立地是小於或等於5的整數， 前提是D7 到D10 中的至少一個為OQ，且一個芳族環包含一個到三個OQ且另一芳族環包含一個到四個OQ。 [化學式26]
Figure 02_image090
在化學式26中， R49 到R56 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的烷基， n41和n42獨立地是1到5的整數，例如2到4，以及 Q與化學式22所定義的相同。
以鹼溶性樹脂的100重量份計，可以10重量份到50重量份的量包含感光性重氮醌化合物。當包含所述範圍內的感光性重二氮醌化合物時，通過曝光會形成良好地圖案而無殘餘物，且因可防止顯影期間膜厚度損失而能提供良好的圖案。
（E）二醇化合物
根據一實施例的感光性樹脂組成物可更包含二醇化合物。舉例來說，二醇化合物可由化學式5表示。 [化學式5]
Figure 02_image092
在化學式5中， L4 和L5 獨立地是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
當根據一實施例的感光性樹脂組成物更包含由化學式5表示的二醇化合物時，可進一步提高靈敏度和可撓性的改善效果。
舉例來說，在化學式5中，L4 和L5 可獨立地是亞甲基，但不限於此。
按鹼溶性樹脂的100重量份計，可以5重量份到15重量份的量包含二醇化合物。當包含所述範圍內的二醇化合物時，二醇化合物可利用鹼水溶液在顯影期間增加曝光部分的溶解速率和靈敏度，且此外發揮在顯影期間形成無殘餘物（浮渣）的具有高解析度的圖案的作用。
（D）溶劑
感光性樹脂組成物包含能夠使各個組分（例如由化學式1表示的化合物、鹼溶性樹脂、感光性重氮醌化合物、二醇化合物以及稍後將描述的其它添加劑）容易地溶解的溶劑。
溶劑可以是有機溶劑，具體而言N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯或其組合，但不限於此。
可取決於例如旋轉塗布、狹縫模塗布（slit die coating）等的形成感光性樹脂層的製程來恰當地選擇溶劑。
以鹼溶性樹脂的約100重量份計，可以150重量份到300重量份的量使用溶劑。當使用所述範圍內的溶劑時，可獲得具有足夠厚度的膜，且可改善溶解度和塗布特性。
（F）其他添加劑
根據一實施例的感光性樹脂組成物可更包含其它添加劑。
感光性樹脂組成物可更包含其它添加劑，例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、調平劑、矽烷偶合劑、介面活性劑、自由基聚合起始劑或其組合，以便在塗布製程期間防止污點或斑點，調節調平或防止因未顯影而殘留。可根據所需特性來調節添加劑的量。
舉例來說，矽烷偶合劑可具有反應性取代基，例如乙烯基、羧基、甲基丙烯醯氧基、異氰酸酯基、環氧基等，以改善與基材的緊密接觸特性。
矽烷類偶合劑的實例可以是三甲氧基甲矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等，並且可單獨或以兩種或大於兩種的混合物的形式使用。
以感光性樹脂組成物的100重量份計，可以0.01重量份到10重量份的量包含矽烷類偶合劑。當包含所述範圍內的矽烷類偶合劑時，可改善緊密接觸特性、存儲能力等。
舉例來說，添加介面活性劑以防止膜厚度的應變或改善顯影性，且介面活性劑可包含氟類介面活性劑和/或矽酮類介面活性劑。
氟類介面活性劑的實例可以是市售的氟類介面活性劑，例如BM-1000® 和BM-1100® （BM化學公司（BM Chemie Inc.））；麥格菲斯（MEGAFACE）F 142D® 、F 172®、F 173® 、F 183® 以及F 554® （大日本油墨化工有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.））；福勒拉德（FULORAD）FC-135® 、福勒拉德FC-170C® 、福勒拉德FC-430® 以及福勒拉德FC-431® （住友商事有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.））；索龍（SURFLON）S-112® 、索龍S-113® 、索龍S-131® 、索龍S-141® 以及索龍S-145® （旭硝子玻璃有限公司（Asahi Glass Co., Ltd.））；以及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® 以及SF-8428® （東麗矽酮有限公司（Toray Silicone Co., Ltd.））等。
矽酮類介面活性劑可以是BYK-307、BYK-333、BYK-361N、BYK-051、BYK-052、BYK-053、BYK-067A、BYK-077、BYK-301、BYK-322、BYK-325、BYK-378等，其由畢克化學（BYK Chem）製造且為可商購的。
以感光性樹脂組成物的100重量份計，可以0.001重量份至5重量份的量使用介面活性劑。當包含所述範圍內的介面活性劑時，可確保塗布均一性，可不產生污點且改善氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）基材或玻璃基材上的潤濕。
感光性樹脂組成物可更包含用以改善緊密接觸力等的環氧化合物作為添加劑。環氧化合物可以是環氧酚醛清漆丙烯羧酸酯樹脂（epoxy novolac acryl carboxylate resin）、鄰甲酚酚醛清漆環氧樹脂（ortho cresol novolac epoxy resin）、苯酚酚醛清漆環氧樹脂（phenol novolac epoxy resin）、四甲基聯苯環氧樹脂（tetramethyl biphenyl epoxy resin）、雙酚A環氧樹脂、脂環族環氧樹脂或其組合。
當進一步還包含環氧化合物時，可更包含例如過氧化物起始劑或偶氮二類起始劑的自由基聚合起始劑。
以感光性樹脂組成物的100重量份計，可以0.01重量份到5重量份的量使用環氧化合物。當包含所述範圍內的環氧化合物時，可經濟地改善存儲能力、緊密接觸力以及其它特性。
感光性樹脂組成物可更包含熱潛酸產生劑（thermal latent acid generator）。熱潛酸產生劑的實例可以是芳基磺酸，例如對甲苯磺酸或苯磺酸；全氟烷基磺酸，例如三氟甲磺酸或三氟丁磺酸；烷基磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸或丁磺酸；或其組合，但不限於此。
熱潛酸產生劑是用於聚苯並惡唑前驅物（即，包含酚羥基的聚醯胺）的脫水反應和環化反應的催化劑，且因此即使固化溫度降低，環化反應也可以順利進行。
另外，除非特性劣化，否則根據一實施例的感光性樹脂組成物可更包含預定量的其它添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
另一實施例提供一種通過對感光性樹脂組成物進行曝光、顯影以及固化而製造的感光性樹脂層。
製造所述感光性樹脂層的方法如下。
（1）塗布和層形成
感光性樹脂組成物在使用旋塗方法或狹縫塗布方法、輥塗方法、絲網印刷方法、塗布器法等進行預定預處理的基材（例如玻璃基材或ITO基材）上經塗布以具有所需厚度，且隨後在範圍介於70℃到150℃的溫度下將經塗布的基材加熱1分鐘到10分鐘以去除溶劑並且形成層。
（2）曝光
在放置具有預定形狀的罩幕之後，用200奈米到500奈米的活性射線輻射所獲得的感光性樹脂層以形成所需圖案。通過使用例如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等光源進行輻射。還可視需要使用X射線、電子束等。
曝光劑量根據組成物的各個組分的類型、其組合比率以及幹膜厚度而不同，但在使用高壓汞燈時小於或等於500毫焦/平方公分（根據365奈米感測器）。
（3）顯影
在顯影方法中，在曝光步驟之後，通過使用顯影液來溶解並去除曝光部分，從而僅留下未曝光部分以獲取圖案。
（4）顯影後製程
對上述過程中通過顯影獲得的圖像圖案進行後加熱，以便獲得具有改善的耐熱性、耐光性、緊密接觸特性、抗裂性、耐化學性、高強度以及存儲穩定性的圖案。舉例來說，在顯影之後，可在對流烘箱中在250℃下加熱所述圖案1小時。
在下文中描述本發明的實例。然而，這些實例在任何意義上都不應解釋為限制本發明的範圍。
（實例）
（合成聚苯並惡唑前驅物）
製備實例 1
將11.0克的雙(3-氨基-4-羥基苯基)(苯基)膦氧化物添加至280克的N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）且在氮氣穿過配備有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器以及冷凝器的4頸燒瓶時在所述燒瓶中使所述雙(3-氨基-4-羥基苯基)(苯基)膦氧化物溶解於其中。當固體完全溶解時，將9.9克的吡啶加入其中，且以逐滴方式進行30分鐘向其中緩慢添加通過使13.3克的4,4'-氧基二苯甲醯氯（4,4'-oxydibenzonyl chloride）溶解於142克的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）而製備的另一溶液，同時將溫度保持在0℃到5℃下。在添加之後，在0℃到5℃下使所獲得的混合物反應1小時，且隨後通過將溫度升高至室溫攪拌其一小時。隨後，向其中添加1.6克的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐，且在70℃下攪拌所獲得的混合物24小時，從而完成反應。將反應混合物添加至水/甲醇（按照10/1的體積比率）的混合溶液中以產生沉澱物，並且過濾所述沉澱物，用水充分洗滌所述沉澱物，在真空下在80℃下將其乾燥大於或等於24小時來製備具有11,100克/莫耳的重量平均分子量的聚苯並惡唑（PBO）前驅物。
（製備感光性樹脂組成物）
實例 1
將30克根據製備實例1的聚苯並惡唑前驅物和2克甲酚酚醛清漆樹脂（KCR-6100；江南化成（Kangnam Chemical））添加至57克γ(伽瑪-丁內酯（γ (gamma)-butyrolactone），GBL)溶劑並使其溶解於其中，隨後將1.5克由化學式1-1表示的化合物（H0313；TCI），6克由化學式A表示的感光性重氮醌化合物（MIPHOTO TPD-425；美王商業有限公司（Miwon Commercial Co., Ltd.））、3克由化學式5-1表示的二醇化合物（P-XG；WIMAS）、0.1克矽烷偶合劑（KBM-573；信越化學有限公司（Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.））以及0.1克矽酮類介面活性劑（BYK-378；畢克化學）添加至其中並且溶解於其中，並利用0.45微米的氟樹脂濾紙過濾所獲得的溶液以獲得感光性樹脂組成物。 [化學式A]
Figure 02_image094
在化學式A中，Q1 、Q2 以及Q3 中的兩個經
Figure 02_image096
取代，並且剩餘的一個是氫原子。 [化學式1-1]
Figure 02_image098
[化學式5-1]
Figure 02_image100
實例 2
除使用由化學式1-2表示的化合物（D2299，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-2]
Figure 02_image102
實例 3
除使用由化學式1-3表示的化合物（D0593，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-3]
Figure 02_image104
實例 4
除使用由化學式1-4表示的化合物（D0594，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-4]
Figure 02_image106
實例 5
除使用由化學式1-5表示的化合物（D0590，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-5]
Figure 02_image020
實例 6
除使用由化學式1-6表示的化合物（D0591，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-6]
Figure 02_image022
實例 7
除使用由化學式1-7表示的化合物（D2516，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-7]
Figure 02_image110
實例 8
除使用由化學式1-8表示的化合物（H0279，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-8]
Figure 02_image044
實例 9
除使用由化學式1-9表示的化合物（H0281，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式1-9]
Figure 02_image046
比較例 1
除未使用由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。
比較例 2
除使用由化學式C-1表示的化合物（P0570，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式C-1]
Figure 02_image114
比較例 3
除使用由化學式C-2表示的化合物（G0017，TCI）替代由化學式1-1表示的化合物之外，根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物。 [化學式C-2]
Figure 02_image116
.
評估
將根據實例1到實例9以及比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物分別塗布在8英寸的矽晶片上並在120℃的加熱板上加熱4分鐘以形成10.2微米厚的膜。利用具有i射線（365奈米）的曝光波長的i-line步進曝光機（由尼康公司製造的NSR i11D）通過逐漸改變曝光劑量經由測試圖案附著光罩分別使膜曝光。在23℃下通過使用鹼性顯影液（AZ300MIF顯影液，2.38質量%的四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液）使曝光膜顯影，且隨後通過控制顯影時間使所述曝光膜經圖案化成具有9.1微米的厚度，且隨後評估其靈敏度（毫焦/平方公分）和浮渣程度，且結果顯示於表1中。
通過使用測厚儀（ST-5000，K-MAC）來測量膜的厚度，並且通過使用微距量測掃描式電子顯微鏡（CD-SEM，S-9260，日立公司（Hitachi Ltd））測量臨界尺寸（CD）。根據能夠溶解並且去除膜的每一曝光部分的最小曝光劑量的能量，通過測量CD來評估靈敏度，通過利用CD-SEM檢查7微米的穿孔圖案內部的殘餘物來評估浮渣程度。
評估浮渣程度 O：圖案中未觀察到殘餘物 ×：圖案中觀察到殘餘物
此外，將根據實例1到實例9以及比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物分別塗布在沉積有鋁的晶片上，對其進行處理以形成10微米厚的固化膜，並將其浸漬在用水稀釋的10%的氫氯酸或1%的氫氟酸中2小時以獲得膜。
利用熱重分析儀（發現（Discovery）TGA 5500，TA儀器）針對5重量%損失的分解溫度評估所獲得的膜，結果顯示於表1中。在本文中，以10℃/分鐘升高溫度。
此外，分別旋轉塗布根據實例1到實例9以及比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物並在180℃下熱處理60分鐘，接著在氮氣流下在鍋爐烘箱中在300℃下熱處理60分鐘以形成10微米厚的膜，隨後在邊緣處輕微切割並使用水剝離。
在100℃下將剝離的膜乾燥約30分鐘以去除水，且隨後根據ASTM-D882將所述膜切割成100公釐×10公釐的大小。通過使用萬能試驗機（UTM）來測量膜的斷裂伸長率，結果顯示於表1中。
[表1]
Figure 108116753-A0304-0001
從表1可以看出，根據一實施例的感光性樹脂組成物通過使用具有特定結構的化合物同時顯示改善的靈敏度、耐熱性以及伸長速率。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
無。
Figure 108116753-A0101-11-0002-4

Claims (10)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括：(A)鹼溶性樹脂；(B)感光性重氮醌化合物；(C)由化學式1表示的化合物；(D)溶劑；以及由化學式5表示的二醇化合物，
    Figure 108116753-A0305-02-0042-1
     其中，在化學式1中，L1是單鍵、*-C(=O)NR5-*、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，其中R5是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基，R1到R4獨立地是羥基、羧基、經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，前提是R1到R4中的至少一個是羥基；且n1到n4獨立地是範圍介於0到4的整數，0
    Figure 108116753-A0305-02-0042-15
    n1+n2
    Figure 108116753-A0305-02-0042-16
    4，且1
    Figure 108116753-A0305-02-0042-17
    n3+n4
    Figure 108116753-A0305-02-0042-18
    4，[化學式5]
    Figure 108116753-A0305-02-0043-2
     其中，在化學式5中，L4及L5獨立地是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述由化學式1表示的化合物由化學式2到化學式4中的一個表示：
    Figure 108116753-A0305-02-0043-3
    Figure 108116753-A0305-02-0043-4
    Figure 108116753-A0305-02-0043-5
     其中，在化學式2到化學式4中，L2及L3獨立地是單鍵或*-C(=O)NR5-*，其中R5是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基，R6、R8以及R11獨立地是羧基或經取代或未經取代的C6到C20芳基， R7、R9、R10以及R12獨立地是羥基，且n5是0或1的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述鹼溶性樹脂的100重量份計，以1重量份到10重量份的量包含所述由化學式1表示的化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述由化學式1表示的化合物由化學式1-1到化學式1-9中的一個表示：
    Figure 108116753-A0305-02-0044-6
    Figure 108116753-A0305-02-0044-7
    Figure 108116753-A0305-02-0044-8
    Figure 108116753-A0305-02-0044-9
     [化學式1-5]
    Figure 108116753-A0305-02-0045-10
    Figure 108116753-A0305-02-0045-11
    Figure 108116753-A0305-02-0045-12
    Figure 108116753-A0305-02-0045-13
    Figure 108116753-A0305-02-0045-14
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂包括聚苯並惡唑前驅物及甲酚酚醛清漆樹脂。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中按所述鹼溶性樹脂的100重量份計，以5重量份到15重量份的量包含所述二醇化合物。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中按所述鹼溶性樹脂的100重量份計，所述感光性樹脂組成物包括：10重量份到50重量份的所述感光性重氮醌化合物，1重量份到10重量份的所述由化學式1表示的化合物，150重量份到300重量份的所述溶劑。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、調平劑、矽烷偶合劑、界面活性劑、自由基聚合起始劑或其組合的添加劑。
  9. 一種感光性樹脂層，使用如申請專利範圍第1項至申請專利範圍第8項中任一項所述的感光性樹脂組成物製造。
  10. 一種電子裝置，包括如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂層。
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