JP2828736B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物Info
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- JP2828736B2 JP2828736B2 JP13711190A JP13711190A JP2828736B2 JP 2828736 B2 JP2828736 B2 JP 2828736B2 JP 13711190 A JP13711190 A JP 13711190A JP 13711190 A JP13711190 A JP 13711190A JP 2828736 B2 JP2828736 B2 JP 2828736B2
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- diamino
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、エレクトロニクス分野において、保護層な
らびに絶縁層の形成に有用な高密着性を有するポジ型感
光性樹脂組成物に関するものである。
らびに絶縁層の形成に有用な高密着性を有するポジ型感
光性樹脂組成物に関するものである。
［従来の技術］ 現在半導体分野において用いられているポジ型レジス
トは、主としてＯ−ナフトキノンジアジドスルホン酸を
トリヒドロキシベンゾフェノンなどの水酸基に反応させ
たものを、例えばｍ−クレゾール型ノボラック樹脂と混
合したり、あるいは直接Ｏ−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸とノボラック樹脂に反応させたりしたものであ
る。しかしこのようなレジストは、ベース樹脂がノボラ
ック樹脂であることから、高温となる加工プロセスには
適していない。そこで近年、高温時においてパターン形
状が安定である耐熱性のフォトレジストの開発が行われ
ている。特開昭56−27140号公報においては、ポリベン
ゾオキサゾールのオリゴマーまたはポリマー前駆体物質
に感光性のジアゾキノン類を加えた形の耐熱性のポジ型
レジストが提案されている。ポリベンゾオキサゾールの
前駆体は、芳香族ジヒドロキシジアミノ化合物とジカル
ボン酸クロライド又はそのエステルから合成することが
できるポリアミドである。これを約300〜400℃で加熱す
ると環化し高耐熱性のポリベンゾオキサゾールに変る。
一般にポリベンゾオキサゾール樹脂は、耐熱性の他に優
れた機械的特性、電気的特性を持つことが知られてい
る。従って、そのような性質を有するポリベンゾオキサ
ゾール樹脂を半導体分野における絶縁層や保護層に利用
することは有効である。しかし特開昭56−27140号公報
におけるポジ型レジストは、一般的なノボラックレジス
トと同様に半導体プロセスにおいて用いられるシリコン
酸化膜などに対する密着性が悪く、現像中にパターンが
剥離を起こしてしまうため、そのままでは実用性が低
く、例えばシラン系カップリング剤、チタン系カップリ
ング剤、ヘキサメチレンジシラザン、アルミニウムキレ
ート剤等の密着性向上剤でウェハー等の塗布基板表面を
予め前処理することが必要となり工程が繁雑であるとい
う欠点があった。
トは、主としてＯ−ナフトキノンジアジドスルホン酸を
トリヒドロキシベンゾフェノンなどの水酸基に反応させ
たものを、例えばｍ−クレゾール型ノボラック樹脂と混
合したり、あるいは直接Ｏ−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸とノボラック樹脂に反応させたりしたものであ
る。しかしこのようなレジストは、ベース樹脂がノボラ
ック樹脂であることから、高温となる加工プロセスには
適していない。そこで近年、高温時においてパターン形
状が安定である耐熱性のフォトレジストの開発が行われ
ている。特開昭56−27140号公報においては、ポリベン
ゾオキサゾールのオリゴマーまたはポリマー前駆体物質
に感光性のジアゾキノン類を加えた形の耐熱性のポジ型
レジストが提案されている。ポリベンゾオキサゾールの
前駆体は、芳香族ジヒドロキシジアミノ化合物とジカル
ボン酸クロライド又はそのエステルから合成することが
できるポリアミドである。これを約300〜400℃で加熱す
ると環化し高耐熱性のポリベンゾオキサゾールに変る。
一般にポリベンゾオキサゾール樹脂は、耐熱性の他に優
れた機械的特性、電気的特性を持つことが知られてい
る。従って、そのような性質を有するポリベンゾオキサ
ゾール樹脂を半導体分野における絶縁層や保護層に利用
することは有効である。しかし特開昭56−27140号公報
におけるポジ型レジストは、一般的なノボラックレジス
トと同様に半導体プロセスにおいて用いられるシリコン
酸化膜などに対する密着性が悪く、現像中にパターンが
剥離を起こしてしまうため、そのままでは実用性が低
く、例えばシラン系カップリング剤、チタン系カップリ
ング剤、ヘキサメチレンジシラザン、アルミニウムキレ
ート剤等の密着性向上剤でウェハー等の塗布基板表面を
予め前処理することが必要となり工程が繁雑であるとい
う欠点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的とするところは、半導体プロセスにおい
て用いられるシリコン酸化膜のような塗布基板に対して
高い密着性を有するポジ型感光性樹脂組成物を提供する
にある。
て用いられるシリコン酸化膜のような塗布基板に対して
高い密着性を有するポジ型感光性樹脂組成物を提供する
にある。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、下記式〔Ｉ〕，〔II〕，〔III〕，〔IV〕
で示される基を有するモノマー（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ） を下記割合で重合した、 （Ａ）２〜50モル％、（Ｂ）２〜50モル％、 （Ｃ）０〜48モル％、（Ｄ）０〜48モル％ 重合度２〜500のポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）
に、下記式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸（Ｆ） と下記式〔VI〕で示されるキノンジアジド化合物（Ｇ） を（Ｅ）100重量部に対して（Ｆ）10〜200重量部、
（Ｇ）10〜100重量部を配してなるポジ型感光性樹脂組
成物である。
で示される基を有するモノマー（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ） を下記割合で重合した、 （Ａ）２〜50モル％、（Ｂ）２〜50モル％、 （Ｃ）０〜48モル％、（Ｄ）０〜48モル％ 重合度２〜500のポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）
に、下記式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸（Ｆ） と下記式〔VI〕で示されるキノンジアジド化合物（Ｇ） を（Ｅ）100重量部に対して（Ｆ）10〜200重量部、
（Ｇ）10〜100重量部を配してなるポジ型感光性樹脂組
成物である。
［作用］ 本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）のＸは
芳香族基を示し、例えば （式中、A:−CH2−，−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CO
−，−NHCO−，−Ｃ（CF3）−） などであるが、これに限定されるものではない。また、
Ｗ及びＹは芳香族基を示し、例えば （式中、A:−CH2−，−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CO
−，−NHCO−，−Ｃ（CF3）−） などであるが、これに限定されるものではない。またＺ
は芳香族基あるいは脂肪族基を示し、例えば該基を含む
原料化合物として、ｍ−フェニレン−ジアミン、ｐ−フ
ェニレン−ジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、１−イソプロピル−2,4−フェニレ
ンジアミン、ビス（トリフルオロメチル）フェニレンジ
アミン、ｍ−キシリレン−ジアミン、ｐ−キシリレン−
ジアミン、メチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン、３−メト
キシ−ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミ
ン、2,5−ジメチル−ヘプタメチレンジアミン、３−メ
チルヘプタメチレンジアミン、4,4−ジメチル−ヘプタ
メチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチ
レンジアミン、５−メチル−ノナメチレンジアミン、2,
5−ジメチル−ノナメチレンジアミン、デカメチレンジ
アミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、2,2
−ジメチル−プロピレンジアミン、1,10−ジアミノ−1,
10−ジメチルデカン、2,11−ジアミノ−ドデカン、1,12
−ジアミノ−オクタデカン、2,12−ジアミノ−オクタデ
カン、2,17−ジアミノ−アイコサン、3,3′−ジアミノ
−ジフェニルメタン、4,4−ジアミノ−ジフェニルメタ
ン、3,3−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタ
ン、ビス（ｐ−アミノ−シクロヘキシル）メタン、3,
3′−ジアミノ−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−
ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−ジフェニルエー
テル、ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）エ
ーテル、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジフェニ
ルエーテル、3,3′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、
4,4′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、2,2′−ビス
（ｐ−アミノフェニル）プロパン、2,2′−ビス（アミ
ノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,2′−ビス
［４−（ｐ−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
2,2′−ビス［（アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサ
フルオロプロパン、ビス｛［（トリフルオロメチル）ア
ミノフェノキシ］フェニル｝ヘキサフルオロプロパン、
2,5−ジアミノ−ｍ−キシレン、2,5−ジアミノ−ｐ−キ
シレン、2,6−ジアミノ−ピリジン、2,5−ジアミノ−ピ
リジン、2,6−ジアミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール、1,4
−ジアミノ−シクロヘキサン、ピペラジン、4,4′−メ
チレン−ジアニリン、4,4′−メチレン−ビス（ｏ−ク
ロルアリニン）、4,4′−メチレン−ビス（３−メチル
アニリン）、4,4′−メチレン−ビス（２−エチルアニ
リン）、4,4′−メチレン−ビス（２−メトキシアニリ
ン）、4,4′−メチレン−ビス（２−メチルアリニ
ン）、4,4′−オキシ−ジアニリン、4,4′−オキシ−ビ
ス（２−メトキシアニリン）、4,4′−オキシ−ビス
（２−クロルアニリン）、4,4′−チオ−ジアニリン、
4,4′−チオ−ビス（２−メチルアニリン）、4,4′−チ
オ−ビス（２−メトキシアニリン）、4,4′−チオ−ビ
ス（２−クロルアリニン）、3,3′−スルホニル−ジア
ニリン、4,4′−スルホニル−ジアニリン、4,4′−スル
ホニル−ビス（２−メチルアニリン）、4,4′−スルホ
ニル−ビス（２−エトキシアニリン）、4,4′−スルホ
ニル−ビス（２−クロルアニリン）、4,4′−イソプロ
ピリデン−ジアニリン、4,4′−メチレン−ビス（３−
カルボキシアニリン）、1,3−ビス−（３−アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス−（２−
アミノエチルアミノメチル）−1,1′,3,3′−テトラメ
チルジシロキサン、1,3−ビス−（ｍ−アミノフェニ
ル）−1,1′,3,3′−テトラメチルジシロキサン、ビス
（アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン、ビス（ア
ミノフェニル）ポリジメチルシロキサン、1,4−ビス
（３−アミノプロピルジメチルシリル）ベンゼン、ビス
（４−アミノフェニル）ジメチルシラン、ビス（４−ア
ミノフェニル）ジエチルシラン、ビス（４−アミノフェ
ニル）ジフェニルシラン、ビス（４−アミノフェノキ
シ）ジメチルシラン、5,5−メチレン−ビス−（２−ア
ミノフェノール）、5,5−オキシ−ビス−（２−アミノ
フェノール）、5,5−スルホニル−ビス−（２−アミノ
フェノール）、ビス（４−アミノフェニル）エチルホス
フィンオキサイド、Ｎ−［ビス（４−アミノフェニ
ル）］−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−［ビス（４−アミノフ
ェニル）］−Ｎ−フェニルアミン、５−アミノ−１（４
−アミノフェニル）−1,3,3−トリメチルインダン、3,
3′−ジアミノ−ジフェニルスルフィド、4,4′−ジアミ
ノ−ジフェニルスルフィド、3,3′−ジアミノ−ジフェ
ニルスルホン、4,4′−ジアミノ−ジフェニルスルホ
ン、3,3′−ジアミノ−ジフェニルエーテル、4,4′−ジ
アミノ−ジフェニルエーテル、2,2′−ビス（トリフル
オロメチル）−4,4′−ジアミノ−ジフェニルエーテ
ル、3,3′−ビス（トリフルオロメチル）−4,4′ジアミ
ノ−ジフェニルエーテル、3,3′,5,5′−テトラキス
（トリフルオロメチル）−4,4′−ジアミノ−ジフェニ
ルエーテル、ジアミノベンゾ−トリフルオライド、2,6
−ジアミノ−４−カルボキシリックベンゼン、ビス｛２
−［（アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロイ
ソプロピル｝ベンゼン、1,4−ビス（ｐ−アミノフェノ
キシ）ベンゼン、ビス（アミノフェノキシ）ジ（トリフ
ルオロメチル）ベンゼン、ビス（アミノフェノキシ）テ
トラキス（トリフルオロメチル）ベンゼン、ビス［（ト
リフルオロメチル）アミノフェノキシ］ベンゼン、ビス
（ｐ−β−メチル−δ−アミノペンチル）ベンゼン、ｐ
−ビス（２−メチル−４−アミノペンチル）ベンゼン、
ｐ−ビス（1,1−ジメチル−５−アミノペンチル）ベン
ゼン、ジアミノ−テトラ（トリフルオロメチル）ベンゼ
ン、ジアミノ（ペンタフルオロエチル）ベンゼン、ベン
ジジン、3,3′−ジメチルベンジジン、3,3′−ジメトキ
シ−ベンジジン、2,2′−ビス（トリフルオロメチル）
ベンジジン、3,3′−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ジジン、3,3′−ジクロルベンジジン、3,3′−ジカルボ
キシベンジジン、3,3′−ジアミノ−4,4′−ジカルボキ
シリックベンジジン、3,3′−ジアミノ−ビフェニル、
3,4′−ジアミノ−ビフェニル、4,4′−ジアミノ−ビフ
ェニル、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ビフェニ
ル、4,4′−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェニ
ル、ビス［（トリフルオロメチル）アミノフェノキシ］
ビフェニル、3,3′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,4′
−ジアミノ−ベンゾフェノン、4,4′−ジアミノ−ベン
ゾフェノン、3,3′−ビス（トリフルオロメチル）−4,
4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4,
4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3′−ジメトキシ−
4,4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3′−ジクロル−
4,4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3″−ジアミノ−
ｐ−テルフェニル、4,4″−ジアミノ−ｐ−テルフェニ
ル、4,4″′−ジアミノ−クオーターフェニル、1,5−
ジアミノ−ナフタレン、2,6−ジアミノ−ナフタレン、
2,4−ジアミノ−トルエン、2,5−ジアミノ−トルエン、
2,4−ビス（β−アミノ−ｔ−ブチル）トルエンなどを
用いることができるが、これに限定されるものではな
い。
芳香族基を示し、例えば （式中、A:−CH2−，−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CO
−，−NHCO−，−Ｃ（CF3）−） などであるが、これに限定されるものではない。また、
Ｗ及びＹは芳香族基を示し、例えば （式中、A:−CH2−，−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CO
−，−NHCO−，−Ｃ（CF3）−） などであるが、これに限定されるものではない。またＺ
は芳香族基あるいは脂肪族基を示し、例えば該基を含む
原料化合物として、ｍ−フェニレン−ジアミン、ｐ−フ
ェニレン−ジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、１−イソプロピル−2,4−フェニレ
ンジアミン、ビス（トリフルオロメチル）フェニレンジ
アミン、ｍ−キシリレン−ジアミン、ｐ−キシリレン−
ジアミン、メチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン、３−メト
キシ−ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミ
ン、2,5−ジメチル−ヘプタメチレンジアミン、３−メ
チルヘプタメチレンジアミン、4,4−ジメチル−ヘプタ
メチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチ
レンジアミン、５−メチル−ノナメチレンジアミン、2,
5−ジメチル−ノナメチレンジアミン、デカメチレンジ
アミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、2,2
−ジメチル−プロピレンジアミン、1,10−ジアミノ−1,
10−ジメチルデカン、2,11−ジアミノ−ドデカン、1,12
−ジアミノ−オクタデカン、2,12−ジアミノ−オクタデ
カン、2,17−ジアミノ−アイコサン、3,3′−ジアミノ
−ジフェニルメタン、4,4−ジアミノ−ジフェニルメタ
ン、3,3−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタ
ン、ビス（ｐ−アミノ−シクロヘキシル）メタン、3,
3′−ジアミノ−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−
ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−ジフェニルエー
テル、ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）エ
ーテル、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジフェニ
ルエーテル、3,3′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、
4,4′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、2,2′−ビス
（ｐ−アミノフェニル）プロパン、2,2′−ビス（アミ
ノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,2′−ビス
［４−（ｐ−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
2,2′−ビス［（アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサ
フルオロプロパン、ビス｛［（トリフルオロメチル）ア
ミノフェノキシ］フェニル｝ヘキサフルオロプロパン、
2,5−ジアミノ−ｍ−キシレン、2,5−ジアミノ−ｐ−キ
シレン、2,6−ジアミノ−ピリジン、2,5−ジアミノ−ピ
リジン、2,6−ジアミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール、1,4
−ジアミノ−シクロヘキサン、ピペラジン、4,4′−メ
チレン−ジアニリン、4,4′−メチレン−ビス（ｏ−ク
ロルアリニン）、4,4′−メチレン−ビス（３−メチル
アニリン）、4,4′−メチレン−ビス（２−エチルアニ
リン）、4,4′−メチレン−ビス（２−メトキシアニリ
ン）、4,4′−メチレン−ビス（２−メチルアリニ
ン）、4,4′−オキシ−ジアニリン、4,4′−オキシ−ビ
ス（２−メトキシアニリン）、4,4′−オキシ−ビス
（２−クロルアニリン）、4,4′−チオ−ジアニリン、
4,4′−チオ−ビス（２−メチルアニリン）、4,4′−チ
オ−ビス（２−メトキシアニリン）、4,4′−チオ−ビ
ス（２−クロルアリニン）、3,3′−スルホニル−ジア
ニリン、4,4′−スルホニル−ジアニリン、4,4′−スル
ホニル−ビス（２−メチルアニリン）、4,4′−スルホ
ニル−ビス（２−エトキシアニリン）、4,4′−スルホ
ニル−ビス（２−クロルアニリン）、4,4′−イソプロ
ピリデン−ジアニリン、4,4′−メチレン−ビス（３−
カルボキシアニリン）、1,3−ビス−（３−アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス−（２−
アミノエチルアミノメチル）−1,1′,3,3′−テトラメ
チルジシロキサン、1,3−ビス−（ｍ−アミノフェニ
ル）−1,1′,3,3′−テトラメチルジシロキサン、ビス
（アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン、ビス（ア
ミノフェニル）ポリジメチルシロキサン、1,4−ビス
（３−アミノプロピルジメチルシリル）ベンゼン、ビス
（４−アミノフェニル）ジメチルシラン、ビス（４−ア
ミノフェニル）ジエチルシラン、ビス（４−アミノフェ
ニル）ジフェニルシラン、ビス（４−アミノフェノキ
シ）ジメチルシラン、5,5−メチレン−ビス−（２−ア
ミノフェノール）、5,5−オキシ−ビス−（２−アミノ
フェノール）、5,5−スルホニル−ビス−（２−アミノ
フェノール）、ビス（４−アミノフェニル）エチルホス
フィンオキサイド、Ｎ−［ビス（４−アミノフェニ
ル）］−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−［ビス（４−アミノフ
ェニル）］−Ｎ−フェニルアミン、５−アミノ−１（４
−アミノフェニル）−1,3,3−トリメチルインダン、3,
3′−ジアミノ−ジフェニルスルフィド、4,4′−ジアミ
ノ−ジフェニルスルフィド、3,3′−ジアミノ−ジフェ
ニルスルホン、4,4′−ジアミノ−ジフェニルスルホ
ン、3,3′−ジアミノ−ジフェニルエーテル、4,4′−ジ
アミノ−ジフェニルエーテル、2,2′−ビス（トリフル
オロメチル）−4,4′−ジアミノ−ジフェニルエーテ
ル、3,3′−ビス（トリフルオロメチル）−4,4′ジアミ
ノ−ジフェニルエーテル、3,3′,5,5′−テトラキス
（トリフルオロメチル）−4,4′−ジアミノ−ジフェニ
ルエーテル、ジアミノベンゾ−トリフルオライド、2,6
−ジアミノ−４−カルボキシリックベンゼン、ビス｛２
−［（アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロイ
ソプロピル｝ベンゼン、1,4−ビス（ｐ−アミノフェノ
キシ）ベンゼン、ビス（アミノフェノキシ）ジ（トリフ
ルオロメチル）ベンゼン、ビス（アミノフェノキシ）テ
トラキス（トリフルオロメチル）ベンゼン、ビス［（ト
リフルオロメチル）アミノフェノキシ］ベンゼン、ビス
（ｐ−β−メチル−δ−アミノペンチル）ベンゼン、ｐ
−ビス（２−メチル−４−アミノペンチル）ベンゼン、
ｐ−ビス（1,1−ジメチル−５−アミノペンチル）ベン
ゼン、ジアミノ−テトラ（トリフルオロメチル）ベンゼ
ン、ジアミノ（ペンタフルオロエチル）ベンゼン、ベン
ジジン、3,3′−ジメチルベンジジン、3,3′−ジメトキ
シ−ベンジジン、2,2′−ビス（トリフルオロメチル）
ベンジジン、3,3′−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ジジン、3,3′−ジクロルベンジジン、3,3′−ジカルボ
キシベンジジン、3,3′−ジアミノ−4,4′−ジカルボキ
シリックベンジジン、3,3′−ジアミノ−ビフェニル、
3,4′−ジアミノ−ビフェニル、4,4′−ジアミノ−ビフ
ェニル、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ビフェニ
ル、4,4′−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェニ
ル、ビス［（トリフルオロメチル）アミノフェノキシ］
ビフェニル、3,3′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,4′
−ジアミノ−ベンゾフェノン、4,4′−ジアミノ−ベン
ゾフェノン、3,3′−ビス（トリフルオロメチル）−4,
4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4,
4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3′−ジメトキシ−
4,4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3′−ジクロル−
4,4′−ジアミノ−ベンゾフェノン、3,3″−ジアミノ−
ｐ−テルフェニル、4,4″−ジアミノ−ｐ−テルフェニ
ル、4,4″′−ジアミノ−クオーターフェニル、1,5−
ジアミノ−ナフタレン、2,6−ジアミノ−ナフタレン、
2,4−ジアミノ−トルエン、2,5−ジアミノ−トルエン、
2,4−ビス（β−アミノ−ｔ−ブチル）トルエンなどを
用いることができるが、これに限定されるものではな
い。
本発明の式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸は、特公
昭43−27439号公報にオルガノポリシロキサンイミドと
して明示されている公知物質であり、その特長及び用途
は単独で使用することにより耐高温性を有する絶縁材料
として有用であると紹介されている。
昭43−27439号公報にオルガノポリシロキサンイミドと
して明示されている公知物質であり、その特長及び用途
は単独で使用することにより耐高温性を有する絶縁材料
として有用であると紹介されている。
本発明は、式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸を、本
発明を感光性樹脂組成物の一成分として使用することに
より、予想もされなかった著しく優れた特徴が発現され
ることを見出しなされたものである。すなわち、本発明
のポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）に100重量部に
対して本発明の式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸を10
〜200重量部添加すると、半導体プロセスにおいて用い
られるシリコン酸化膜などの基板に対する密着性が著し
く向上した。ポリアミック酸が10重量部未満であると基
板に対する密着性が不充分で、現像工程で現像液にさら
されると剥離してしまう。200重量部より多いと樹脂組
成物の溶解性が大きくなりすぎ、露光部も未露光部も溶
解し、パターンの形成が困難になってしまう。
発明を感光性樹脂組成物の一成分として使用することに
より、予想もされなかった著しく優れた特徴が発現され
ることを見出しなされたものである。すなわち、本発明
のポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）に100重量部に
対して本発明の式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸を10
〜200重量部添加すると、半導体プロセスにおいて用い
られるシリコン酸化膜などの基板に対する密着性が著し
く向上した。ポリアミック酸が10重量部未満であると基
板に対する密着性が不充分で、現像工程で現像液にさら
されると剥離してしまう。200重量部より多いと樹脂組
成物の溶解性が大きくなりすぎ、露光部も未露光部も溶
解し、パターンの形成が困難になってしまう。
本発明によるポリアミック酸の添加により、今までの
ように、ウェハー等の基板表面を例えばシラン系カップ
リング剤、ヘキサメチレンジシラザン、アルミニウムキ
レート剤等の密着性向上剤で予め前処理するという繁雑
な工程が必要でなくなった。
ように、ウェハー等の基板表面を例えばシラン系カップ
リング剤、ヘキサメチレンジシラザン、アルミニウムキ
レート剤等の密着性向上剤で予め前処理するという繁雑
な工程が必要でなくなった。
また本発明において用いられる式〔VI〕で示されるキ
ノンジアミド化合物を感光剤として本発明の感光性樹脂
組成物の一成分として用いると、非常に低誘電率のフィ
ルムが得られることを見出した。一般に使われているポ
ジ型の感光性樹脂の感光剤としては、例えば特公昭36−
22062、37−1953、37−3627、37−13109、37−15665、3
8−12083、38−18015、40−3801、40−21093、40−2612
6、44−18445、45−5604、45−27345、49−29685、51−
13013、54−20330、56−2333、55−2615、57−24341、5
6−49452、54−63818、55−6397号公報、特開昭57−404
1、57−45534、57−63526、57−84450、57−111530、57
−111531、57−114138号公報、US Pat.4266000、420710
7、Ger Pat.1422474に示されているような化合物があ
り、これらはナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
を水酸基あるいはアミノ基を持った化合物との縮合によ
り製造されるものであり、公知である。しかしこれらの
ナフトキノンジアジド化合物を用いたポジ型感光性樹脂
では低誘電率のフィルムを得ることは、たとえベース樹
脂骨格にフッ素系のモノマーを用いるところで限りがあ
った。しかし本発明のフッ素含有のナフトキノンジアジ
ド化合物を、本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ｅ）100重量部と本発明の式〔Ｖ〕で示されるポリア
ミック酸10〜200重量部に対して10〜100重量部を配して
なるポジ型感光性樹脂組成物より得られるフィルムは非
常に誘電率が低いということを見出した。キノンジアジ
ド化合物が10重量部未満では感度が低くパターン形成性
が低く、100重量部を越えるとフィルム皮膜が脆くなり
実用的でなかった。
ノンジアミド化合物を感光剤として本発明の感光性樹脂
組成物の一成分として用いると、非常に低誘電率のフィ
ルムが得られることを見出した。一般に使われているポ
ジ型の感光性樹脂の感光剤としては、例えば特公昭36−
22062、37−1953、37−3627、37−13109、37−15665、3
8−12083、38−18015、40−3801、40−21093、40−2612
6、44−18445、45−5604、45−27345、49−29685、51−
13013、54−20330、56−2333、55−2615、57−24341、5
6−49452、54−63818、55−6397号公報、特開昭57−404
1、57−45534、57−63526、57−84450、57−111530、57
−111531、57−114138号公報、US Pat.4266000、420710
7、Ger Pat.1422474に示されているような化合物があ
り、これらはナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
を水酸基あるいはアミノ基を持った化合物との縮合によ
り製造されるものであり、公知である。しかしこれらの
ナフトキノンジアジド化合物を用いたポジ型感光性樹脂
では低誘電率のフィルムを得ることは、たとえベース樹
脂骨格にフッ素系のモノマーを用いるところで限りがあ
った。しかし本発明のフッ素含有のナフトキノンジアジ
ド化合物を、本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ｅ）100重量部と本発明の式〔Ｖ〕で示されるポリア
ミック酸10〜200重量部に対して10〜100重量部を配して
なるポジ型感光性樹脂組成物より得られるフィルムは非
常に誘電率が低いということを見出した。キノンジアジ
ド化合物が10重量部未満では感度が低くパターン形成性
が低く、100重量部を越えるとフィルム皮膜が脆くなり
実用的でなかった。
本発明の式〔VI〕で示されるキノンジアジド化合物
は、ヘキサフルオロ−2,2−ビス（２−アミノ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンを例えばテトラヒドロフラ
ン、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンなどの溶媒に溶解し脱酸剤としてトリエチルアミン、
ピリジンのような塩基を添加し反応することにより製造
することができる。
は、ヘキサフルオロ−2,2−ビス（２−アミノ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンを例えばテトラヒドロフラ
ン、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンなどの溶媒に溶解し脱酸剤としてトリエチルアミン、
ピリジンのような塩基を添加し反応することにより製造
することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、ポリベンゾオキ
サゾール前駆体（Ｅ）とポリアミック酸（Ｆ）とキノン
ジアジド化合物（Ｇ）を溶媒に溶かして作るが、溶媒と
しては例えばＮ−メチルピロリドン、N,N−ジメチルア
セトアミドなどが使用できる。しかしこれに限定される
ものではない。
サゾール前駆体（Ｅ）とポリアミック酸（Ｆ）とキノン
ジアジド化合物（Ｇ）を溶媒に溶かして作るが、溶媒と
しては例えばＮ−メチルピロリドン、N,N−ジメチルア
セトアミドなどが使用できる。しかしこれに限定される
ものではない。
本発明による感光性樹脂組成物の使用方法は、まず、
該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハーやセ
ラミック基板などに塗布する。塗布方法は、スピンナー
を用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗
布、浸漬、印刷、ロールコーティングなどで行なう。次
に、60〜100℃の低温でプリベークして塗膜を乾燥後、
所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線として
は、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線などが使用できる
が、200〜500nmの波長のものが好ましい。
該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハーやセ
ラミック基板などに塗布する。塗布方法は、スピンナー
を用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗
布、浸漬、印刷、ロールコーティングなどで行なう。次
に、60〜100℃の低温でプリベークして塗膜を乾燥後、
所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線として
は、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線などが使用できる
が、200〜500nmの波長のものが好ましい。
次に露光部を現像液で溶解除去することによりレリー
フパターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アル
カリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第一ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の
第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミ
ン等の第三アミン類、ジメチルエタノール、トリエタノ
ールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒド
ロキシド等の第四級アンモニウム塩等アルカリ類の水溶
液、及びこれにメタノール、エタノールのようなアルコ
ール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加し
た水溶液を好適に使用することができる。現像方法とし
ては、例えばスプレー、パドル、浸漬、超音波などの方
式が可能である。
フパターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アル
カリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第一ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の
第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミ
ン等の第三アミン類、ジメチルエタノール、トリエタノ
ールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒド
ロキシド等の第四級アンモニウム塩等アルカリ類の水溶
液、及びこれにメタノール、エタノールのようなアルコ
ール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加し
た水溶液を好適に使用することができる。現像方法とし
ては、例えばスプレー、パドル、浸漬、超音波などの方
式が可能である。
次に、現状によって形成したレリーフパターンをリン
スする。リンス液としては、例えば蒸留水を使用する。
次に加熱処理を行ない、オキサゾール環を形成し、耐熱
性に富む最終パターンを得る。
スする。リンス液としては、例えば蒸留水を使用する。
次に加熱処理を行ない、オキサゾール環を形成し、耐熱
性に富む最終パターンを得る。
本発明による感光性樹脂組成物は、半導体用途のみな
らず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル銅張板のカ
バーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜などとし
ても有用である。
らず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル銅張板のカ
バーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜などとし
ても有用である。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
［実施例］ 実施例１ ポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）の合成 温度計、撹拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を
備えた四つ口のセパラブルフラスコに、ヘキサフルオロ
−2,2−ビス（２−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン 36.63g（0.100mol）をジメチルアセトアミド1
30ml及びピリジン 16.61g（0.210mol）の溶液に溶解し
た。次にシクロヘキサン40mlに溶解したイソフタル酸ク
ロライドとテレフタル酸クロライドの両者等モルの混合
物 21.32g（0.105mol）を−10〜−15℃で30分間かけて
滴下し、その後室温で４時間撹拌し、反応を終了した。
反応混合物を濾過した後、濾液を水中に投入しポリマー
を沈澱させた。このポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ｅ）を凝集し、水で充分洗浄した後、真空下80℃で１
昼夜乾燥させた。
備えた四つ口のセパラブルフラスコに、ヘキサフルオロ
−2,2−ビス（２−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン 36.63g（0.100mol）をジメチルアセトアミド1
30ml及びピリジン 16.61g（0.210mol）の溶液に溶解し
た。次にシクロヘキサン40mlに溶解したイソフタル酸ク
ロライドとテレフタル酸クロライドの両者等モルの混合
物 21.32g（0.105mol）を−10〜−15℃で30分間かけて
滴下し、その後室温で４時間撹拌し、反応を終了した。
反応混合物を濾過した後、濾液を水中に投入しポリマー
を沈澱させた。このポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ｅ）を凝集し、水で充分洗浄した後、真空下80℃で１
昼夜乾燥させた。
ポリアミック酸（Ｆ）の合成 1,3−ビス（γ−アミノプロピル）−1,1,3,3−テトラ
メチルシロキサン 43.55g（17.52mol）とベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物 56.45g（17.52mol）をＮ
−メチル−２−ピロリドン 400gに溶解し、室温で５時
間撹拌した。反応溶液を水に投入し、沈澱を得、80℃で
真空乾燥した。
メチルシロキサン 43.55g（17.52mol）とベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物 56.45g（17.52mol）をＮ
−メチル−２−ピロリドン 400gに溶解し、室温で５時
間撹拌した。反応溶液を水に投入し、沈澱を得、80℃で
真空乾燥した。
キノンジアジド化合物（Ｇ）の合成 ナフトキノン−1,2−ジアジド−５−スルホン酸クロ
ライド 24.06g（0.0895mol）と、ヘキサフルオロ−2,2
−ビス（２−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン 10.94g（0.0299mol）をトリメチルアミン 9.06g（0.
0895mol）存在下でテトラヒドロフラン150mlに溶解し、
室温で５時間撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン
塩酸塩を濾別したあと、濾液を水に投入し、沈澱を得
た。この沈澱を水で充分洗浄後、50℃で真空乾燥した。
ライド 24.06g（0.0895mol）と、ヘキサフルオロ−2,2
−ビス（２−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン 10.94g（0.0299mol）をトリメチルアミン 9.06g（0.
0895mol）存在下でテトラヒドロフラン150mlに溶解し、
室温で５時間撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン
塩酸塩を濾別したあと、濾液を水に投入し、沈澱を得
た。この沈澱を水で充分洗浄後、50℃で真空乾燥した。
感光性樹脂組成物の作製 合成したポリベンゾオキサゾール前躯体（Ｅ）100重
量部、ポリアミック酸（Ｆ）20重量部、キノンジアジド
化合物（Ｇ）20重量部をＮ−メチルピロリドン200重量
部に溶解し、組成物を得た。
量部、ポリアミック酸（Ｆ）20重量部、キノンジアジド
化合物（Ｇ）20重量部をＮ−メチルピロリドン200重量
部に溶解し、組成物を得た。
パターニング評価 得られた組成物をシリコン上にスピンナーで塗布し、
乾燥機により80℃で１時間乾燥し、厚み約６μｍのフィ
ルムを得た。このフィルムに凸版印刷（株）製解像度測
定用マスク（凸版テストチャートNo.1）を重ね、100mJ/
cm2の紫外線を照射し、次に1.06％のテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で現像、更に蒸留水でよく
リンスしたとごろ解像度3.0μｍまでの良好なパターン
が形成され、高解像度であることがわかった。なおこの
時現像時においてパターンの剥がれ等は全く見られず、
高密着であることがわかった。
乾燥機により80℃で１時間乾燥し、厚み約６μｍのフィ
ルムを得た。このフィルムに凸版印刷（株）製解像度測
定用マスク（凸版テストチャートNo.1）を重ね、100mJ/
cm2の紫外線を照射し、次に1.06％のテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で現像、更に蒸留水でよく
リンスしたとごろ解像度3.0μｍまでの良好なパターン
が形成され、高解像度であることがわかった。なおこの
時現像時においてパターンの剥がれ等は全く見られず、
高密着であることがわかった。
これとは別に得られた組成物を６×6cmのアルミ板の
上にスピンナーで塗布し、乾燥機で350℃まで３時間か
けて昇温した後、アルミ板をエッチングして除去し、厚
み約30μｍのフィルムを得た。このフィルムの誘電率を
JIS C 6481の試験方法により測定したところ2.9（R.T.,
1MHz）と非常に優れていた。
上にスピンナーで塗布し、乾燥機で350℃まで３時間か
けて昇温した後、アルミ板をエッチングして除去し、厚
み約30μｍのフィルムを得た。このフィルムの誘電率を
JIS C 6481の試験方法により測定したところ2.9（R.T.,
1MHz）と非常に優れていた。
比較例１〜２ 実施例１においてポリアミック酸（Ｆ）の添加量を５
重量部にしたところ（比較例１）、現像時に剥がれが起
こりパターンができなかった。逆に250重量部に増やし
たところ（比較例２）、露光部も未露光部も溶解しパタ
ーンが残らなかった。
重量部にしたところ（比較例１）、現像時に剥がれが起
こりパターンができなかった。逆に250重量部に増やし
たところ（比較例２）、露光部も未露光部も溶解しパタ
ーンが残らなかった。
比較例３〜４ 実施例１においてキノンジアジド化合物（Ｇ）の添加
量を５重量部にしたところ（比較例３）、感度が低く、
きれいなパターンができなかった。逆に125重量部に増
やしたところ（比較例４）、フィルム皮膜が脆く、実用
的でなかった。
量を５重量部にしたところ（比較例３）、感度が低く、
きれいなパターンができなかった。逆に125重量部に増
やしたところ（比較例４）、フィルム皮膜が脆く、実用
的でなかった。
［発明の効果］ 本発明によれば、シリコン酸化膜のような塗布基板に
対して高い密着性を有するポジ型感光性樹脂組成物が得
られる。
対して高い密着性を有するポジ型感光性樹脂組成物が得
られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 都甲 明 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 住友ベークライト株式会社内 審査官 前田 佳与子 (56)参考文献 特開 昭64−6947（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−96162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−27140（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−13032（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−115461（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−20743（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/023 G03F 7/075 C08G 73/22
Claims (1)
- 【請求項１】下記式〔Ｉ〕，〔II〕，〔III〕，〔IV〕
で示される基を有するモノマー（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ） を下記割合で重合した、 （Ａ）２〜50モル％、（Ｂ）２〜50モル％、 （Ｃ）０〜48モル％、（Ｄ）０〜48モル％ 重合度２〜500のポリベンゾオキサゾール前駆体（Ｅ）
に、下記式〔Ｖ〕で示されるポリアミック酸（Ｆ） と下記式〔VI〕で示されるキノンジアジド化合物（Ｇ） を（Ｅ）100重量部に対して（Ｆ）10〜200重量部、
（Ｇ）10〜100重量部を配してなるポジ型感光性樹脂組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13711190A JP2828736B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| DE69131529T DE69131529T2 (de) | 1990-05-29 | 1991-05-28 | Positiv arbeitende lichtempfindliche Harzzusammensetzung |
| EP91108689A EP0459395B1 (en) | 1990-05-29 | 1991-05-28 | Positive photo-sensitive resin composition |
| KR1019910008819A KR0183990B1 (ko) | 1990-05-29 | 1991-05-29 | 양성 감광성 수지 조성물 |
| US08/210,417 US5449584A (en) | 1990-05-29 | 1994-03-18 | Positive photo-sensitive resin composition comprising a photosensitive polybenzoxazole or a mixture of a polybenzoxazole, an organic solvent soluble polymer and a diazoquinone and/or a dihydropyridine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13711190A JP2828736B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0431860A JPH0431860A (ja) | 1992-02-04 |
| JP2828736B2 true JP2828736B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=15191096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13711190A Expired - Fee Related JP2828736B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2828736B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0489469A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ２−ジアゾ−１，２−キノン誘導体、及びそれを用いた画像形成材料 |
| US5614354A (en) * | 1993-02-03 | 1997-03-25 | Toray Industries, Inc. | Method of forming positive polyimide patterns |
| WO1998034159A1 (fr) * | 1997-01-30 | 1998-08-06 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Composition de resine photosensible, procede de production de motifs a partir de celle-ci, dispositif electroniques produits au moyen de celle-ci et procede de production de ladite composition |
| JP4586238B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-11-24 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性重合体組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
| JP4982928B2 (ja) * | 2000-06-28 | 2012-07-25 | 東レ株式会社 | 表示装置 |
| KR101023089B1 (ko) | 2008-09-29 | 2011-03-24 | 제일모직주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| KR101333704B1 (ko) | 2009-12-29 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| KR101400192B1 (ko) | 2010-12-31 | 2014-05-27 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 반도체 소자 |
-
1990
- 1990-05-29 JP JP13711190A patent/JP2828736B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0431860A (ja) | 1992-02-04 |
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