TWI514078B - 正型光敏性樹脂組成物 - Google Patents

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TWI514078B
TWI514078B TW099144461A TW99144461A TWI514078B TW I514078 B TWI514078 B TW I514078B TW 099144461 A TW099144461 A TW 099144461A TW 99144461 A TW99144461 A TW 99144461A TW I514078 B TWI514078 B TW I514078B
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Jong-Hwa Lee
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Myoung-Hwan Cha
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Description

正型光敏性樹脂組成物 發明領域
此揭露內容係關於一正光敏性樹脂組成物、一光敏性樹脂層其使用該正光敏性樹脂組成物所製造者、及包括該光敏性樹脂層之一半導體元件。
 發明背景
用於半導體元件之傳統的表面保護層及層間絕緣層包括一聚醯亞胺樹脂，該樹脂具有優異的耐熱性及電特性、機械特性……等等。
該聚醯亞胺樹脂近來已以光敏性聚醯亞胺前驅物組成物之一形式使用。此聚醯亞胺前驅物組成物可以塗覆於一半導體元件上、藉由紫外(UV)射線圖案化、顯影、及加熱醯亞胺化的，輕易地形成一表面保護層、一層間絕緣層……等等。近來，半導體元件已變得更薄且更小但在一晶片中具備更多之整合的。
一正光敏性聚醯亞胺前驅物組成物包括一聚醯胺酸之聚醯亞胺前驅物，一重氮萘醌(diazonaphthoquinone)之光敏性物質……等等。然而，該正光敏性聚醯亞胺前驅物組成物具有不能獲得所欲之圖案的問題，因為於此使用之該聚醯胺酸之該碳酸對一鹼係太高度可溶解的。不像該正光敏性聚醯亞胺前驅物組成物，一光曝露區域在顯影期間應迅速地溶解，而其他未曝露區域在該圖案化製程中應被抑制溶解的。然而，由於傳統物質在抑制未曝露區域之溶解及迅速地洗提一曝露區域上具有非常小的效果，一塗覆層在該顯影之後傾向於變較薄的，即使更多之能量係使用於圖案化。
就該傳統之光敏性聚醯亞胺為基礎之物質而言，日本專利早期公開案平成3-209478揭露一樹脂其可以在一鹼性水溶液中顯影者。日本專利公開案平成11-044948及日本專利早期公開案平成11-65107揭露一正物質其係藉由將具有一酚式羥基(phenolic hydroxyl group)之聚醯亞胺或聚醯胺與重氮萘醌結合而製備。然而，此樹脂導致不好的光透射且在一10微米或更厚層上可能不會形成圖案。此外，由於該樹脂從保證顯影性質之角度具有一低的分子量且較諸做為光阻劑之一重氮萘醌係於較小數量中含括的，其具有低濃度及層之強度衰退之一問題。
為了解決此問題，日本專利早期公開案平成10-30739號揭露一物質其包括經由一酯鍵而非碳酸之一羥基苯酚基(hydroxyl phenol group)。然而，此物質具有不能勝任之一顯影性質，且因此一層減小許多之一問題及該樹脂從一基板脫層之一問題。
另一方面，日本專利公告昭和63-96162揭露一物質其係藉由將一重氮萘醌化合物與一聚苯噁唑前驅物混合而製備。然而，其具有在該顯影之後很難獲得一所欲之圖案的問題，由於其在該未曝露區域係有一較大之層減小。為了解決此問題，一聚苯噁唑前驅物可以具有一較高之分子量但可能造成顯影殘基，且因此具有解析度衰退及顯影時間延長之一問題，即使其可能改良該層減小。
為了解決此問題，日本專利早期公開案平成9-302221號及日本專利早期公開案第2000-292913號提出藉由添加一特別的苯酚化合物至一聚苯噁唑前驅物組成物抑制在未曝露區域之層減少的一方法，但其無法充分地抑制層減少。相應地，在不生成殘基但有效地抑制層減少之一新方法上的研究係為要求的。
此外，一溶解控制劑需要被開發的，由於苯酚在熱固化期間於一高溫下係分解的或消極地反應，或在高溫期間於一層中形成微孔，結果對該固化層之機械性質形成大量的危害。取決於其數量，其亦應免於敏感度衰退及溶液儲存安定性之一問題。
 發明概要
本發明之一示範性實施例提供一正光敏性樹脂組成物，該者具有優異的敏感度及解析度、良好的圖案、及優異的殘基移除。
本發明之另一實施例提供一光敏性樹脂層其使用該正光敏性樹脂組成物配置者。
本發明之還一實施例提供一半導體元件其包括該光敏性樹脂層者。
本發明之該等實施例係非受限於上述之技術目的，且一般技藝人士可以了解其他的技術目的。
根據本發明之一實施例，係為提供的是一正光敏性樹脂組成物，該者包括(A)一樹脂前驅物其係選自一聚苯噁唑前驅物、一聚醯胺酸、或其等之一組合，(B)一溶解控制劑其具有範圍從約210℃至約400℃之一沸點及範圍從約1D至約4D之極性，(C)一酸產生劑，(D)一矽烷為基礎之化合物，及(E)一溶劑。該聚苯噁唑前驅物包括由下列化學式1所表示之一重複單元，或由下列化學式1及2所表示之重複單元等，及還有至少於一端之一可熱聚合之官能基。該聚醯胺酸可能包括由下列化學式50及51所表示之重複單元等。
[化學式1]
[化學式2]
在化學式1及2中，X1 係為一芳族有機基或一四價至六價之脂族有機基，Y1 及Y2 係為相同或不同的，且係獨立地為一芳族有機基或一二價至六價之脂族有機基，且X2 係為一芳族有機基、一二價至六價之脂族有機基、一二價至六價之脂環有機基、或由下列化學式3所表示之一有機基。
[化學式3]
在化學式3中，R5 至R8 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之烷基、一取代或未取代之芳基、一取代或未取代之烷氧基、或一羥基，R9 及R10 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之伸烷基(alkylene group)或一取代或未取代之伸芳基(arylene group)，且k係為範圍從1至50之一整數。
[化學式50]
[化學式51]
在化學式50及51中，X3 係為一芳族有機基或一二價至六價之脂環有機基，Y3 及Y4 係為相同或不同的，且係獨立地為一芳族有機基或一四價至六價之脂環有機基，X4 係為一芳族有機基、一二價至六價之脂環有機基、或由化學式3所表示之一官能基，且R100 至R103 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之C1至C20之烷基。
根據本發明之另一實施例，一光敏性樹脂層其使用該正光敏性樹脂組成物配置者係為提供的。
根據本發明之更一實施例，包括該光敏性樹脂層之一半導體元件係為提供的。
在下文中，本發明之實施例等將更詳細地說明。
用於圖案化之該正光敏性樹脂組成物層藉由使用一溶解控制劑而具有一高解析度但沒有顯影殘基，該溶解控制劑對一溶劑具有不同之沸點及極性，以加速在該顯影期間一曝露區域之塑性，並藉由最大化未曝露區域、一正光敏性樹脂組成物層其藉由使用該正光敏性樹脂組成物配置者、及包括該正光敏性樹脂組成物層之一半導體元件的溶解抑制效果以用於最小化厚度減小。
圖式簡單說明
第1圖係為一圖表其顯示根據合成實施例2製備之一聚苯噁唑前驅物，PBO-2，之1 H-NMR結構。
第2圖顯示相片等其例示在表2中所提供之殘基生成度(1至3)。
 較佳實施例之詳細說明
本發明之示範性實施例等將在下文中詳細地說明。然而，這些實施例等係僅僅為示範性的且不會限制本發明。
如於此所使用，當特定的定義係未另外提供時，該術語『取代』意指以至少一個取代基取代代替一官能基之氫者，該等取代基係選自由鹵素、F、羥基、硝基、氰基、胺基(-NH2 、-NH(R)、或-N(R')(R”)，其中R、R'及R”係獨立地為一C1至C10之烷基)、甲脒基(amidino group)、肼基(hydrazine group)、或一腙基(hydrazone group)、羧基、烷基、芳基、烯基、炔基、雜芳基、及一雜環基所組成之該群組。
如於此所使用，當特定定義係未另外提供時，該術語『烷基』意指一C1至C30之烷基，且較佳地一C1至C16之烷基，該術語『伸烷基』意指C1至C30之伸烷基，且較佳地一C1至C16之伸烷基，該術語『烯基』意指一C2至C30之烯基，且較佳地一C2至C16之烯基，該術語『炔基』意指一C2至C30之炔基，且較佳地一C2至C16之炔基，該術語『烷氧基』意指一C1至C30之烷氧基，且較佳地一C1至C16之烷氧基，該術語『芳基』意指一C6至C30之芳基，且較佳地一C6至C18之芳基，該術語『伸芳基』意指一C6至C30之伸芳基，且較佳地一C6至C18之伸芳基，該術語『雜芳基』意指一C2至C30之雜芳基，且較佳地一C1至C16之雜芳基，及該術語『雜環基』意指一C2至C30之雜環基，且較佳地一C2至C18之雜環基。
如於此所使用，當特定定義係未提供時，該術語『脂族有機基』意指一C1至C30之烷基、一C2至C30之烯基、或一C2至C30之炔基，該等術語『脂環有機基』及『脂環基』意指一C3至C30之環烷基、一C3至C30之環烯基、或一C3至C30之環炔基，且該術語『芳族有機基』意指一C6至C30之芳基或一C2至C30之雜芳基。
根據本發明之一實施例，一光敏性樹脂組成物包括(A)一聚苯噁唑前驅物，該者包括由上述化學式1所表示之一重複單元或由下列化學式1及2所表示之重複單元等且至少於一端包括一可熱聚合之官能基，(B)該成分(A)之一溶解控制劑，及(C)一酸產生劑。
包括於該光敏性樹脂組成物中之示範性成分等將在下文中詳細地說明。
(A)樹脂前驅物
該樹脂前驅物可能選自由一聚苯噁唑前驅物、聚醯胺酸、或其等之一組合。
該聚苯噁唑前驅物可能包括由下列化學式1所表示之一重複單元，或由下列化學式1及2所表示之重複單元等，且至少於一端包括一可熱聚合之官能基。
在化學式1及2中，X1 係為一芳族有機基或一四價至六價之脂族有機基，Y1 及Y2 係為相同或不同的，且係獨立地為一芳族有機基或一二價至六價之脂族有機基，且X2 係為一芳族有機基、一二價至六價之脂族有機基、一二價至六價之脂環有機基、或由下列化學式3所表示之一有機基。
在化學式3中，R5 及R8 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之烷基、一取代或未取代之芳基、一取代或未取代之烷氧基、或一羥基，R9 及R10 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之伸烷基、或一取代或未取代之伸芳基，且k係為範圍從1至50之一整數。
該聚苯噁唑前驅物在類型上係沒有特別的限制，但可能包括一隨機、區段、或交替共聚物。
此外，當該聚苯噁唑前驅物包括化學式1及2兩者之重複單元時，化學式1之該重複單元可能在範圍從約60 mol%至約100 mol%之一數量中含括的。
X1 可能為一殘基其衍生自3,3'-二胺基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-胺基-4-羥苯)丙烷、雙(4-胺基-3-羥苯)丙烷、雙(3-胺基-4-羥苯)碸、雙(4-胺基-3-羥苯)碸、2,2-雙(3-胺基-4-羥苯)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥苯)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2'-雙(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-胺基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-胺基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-胺基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-胺基-3-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(4-胺基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2'-雙(3-胺基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-胺基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-胺基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-胺基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2'-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、及其等之一組合，但係非受限於那。
此外，X1 可能為由下列化學式4及5所表示之一化合物。
[化學式4]
[化學式5]
在化學式4及5中，A1 係選自由O、CO、CR8 R9 、SO2 、S、及一單鍵所組成之該群組，R8 及R9 係為相同或不同的，且係獨立地選自由氫及一取代或未取代之烷基所組成之該群組，且在一實施例中R8 及R9 係為一氟烷基，R5 至R7 係為相同或不同的，且係獨立地選自由氫、一取代或未取代之烷基、羥基、羧酸基、及一硫醇基所組成之該群組，n1 係為1或2之一整數，且n2 及n3 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至3之整數。
X2 可能衍生自一芳族雙胺、一矽雙胺、或一脂環雙胺。
該芳族雙胺之例子等包括3,4'-二胺基二苯基醚、4,4'-二胺基二苯基醚、3,4'-二胺基二苯基甲烷(3,4'-diaminodiphenylmethane)、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯碸、4,4'-二胺基二苯基硫醚、聯苯胺、間苯二胺、對苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙(4-胺基苯氧基)二苯碸(bis(4-aminophenoxyphenyl)sulfone)、雙(3-胺基苯氧基)二苯碸、雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯]醚(bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ether)、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯(1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene)、及之類，但係非受限於那。
該矽雙胺之例子等包括雙(4-胺苯基)二甲基矽烷(bis(4-aminophenyl)dimethylsilane)、雙(4-胺苯基)四甲基矽氧烷(bis(4-aminophenyl)tetramethylsiloxane)、雙(對-胺苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-胺丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ-胺丙基二甲基甲矽烷基)苯(1,4-bis(γ-aminopropyldimethylsilyl)benzene)、雙(4-胺丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-胺丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(胺丙基)四甲基二矽氧烷、及之類，但並不受限於那。
該脂環雙胺之例子等包括環己二胺、亞甲基雙環己胺(methylenebiscyclohexylamine)、及之類，但係非受限於那裡。
這些芳族雙胺單體可以單獨地或在組合中使用。該芳族雙胺單體、矽雙胺單體、或脂環雙胺可能在一混合物中使用。
Y1 及Y2 可能為衍生自二羧酸或二羧酸衍生物之殘基等。
該二羧酸之例子等包括Y(COOH)2 (其中Y係相同於化學式1之Y1 及Y2 )。
該羧酸衍生物之例子等包括一羰基鹵化物衍生物或一活性酯衍生物之活性化合物，後者係藉由將Y(COOH)2 與1-羥基-1,2,3-苯并三唑反應而獲得。該羧酸衍生物之例子等包括選自由4,4'-氧二苯甲醯氯(4,4'-oxydibenzoylchloride)、二苯氧基二羰基氯(diphenyloxydicarbonyldichloride)、雙(苯基羰基氯)碸[bis(phenylcarbonylchloride)sulfone]、雙(苯基羰基氯)醚[bis(phenylcarbonylchloride)ether]、雙(苯基羰基氯)苯酮[bis(phenylcarbonylchloride)phenone]、鄰苯二甲醯氯、對苯二甲醯氯、間苯二甲醯氯、二羰基氯(dicarbonyldichloride)、二苯氧基二苯并三唑二羧酸酯(diphenyloxydicarboxylatedibenzotriazole)及其等之一組合所組成之該群組之一者。
Y1 及Y2 可能包括由下列化學式6至8所表示之該等官能基中之一者。
[化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
在化學式6至8中，R10 至R13 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基，n6 、n8 及n9 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至4之整數，n7 係為範圍從1至3之一整數，A2 係為O、CR14 R15 、CO、CONH、S或SO2 ，其中R14 及R15 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基或氟烷基。
此外，該聚苯噁唑前驅物在其任一端或兩端包括一可熱聚合之官能基，該者係衍生自一反應性之封端(end-capping)單體。
該反應性之封端單體包括含有雙鍵之單胺類、含有雙鍵之單酐類，或其等之一組合。
該含有雙鍵之單胺類包括甲基苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、胺基苯酚、胺基苄醇、胺基二氫茚(aminoindan)、胺基苯乙酮(aminoacetonephenone)，及之類。
該單酐類之例子等包括由下列化學式9所表示之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、由下列化學式10所表示之3,6-環氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、或由下列化學式11所表示之異丁烯基丁二酸酐(isobutenyl succinic anhydride)、順丁烯二酸酐、烏頭酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、順-1,2,3,6,-四氫鄰苯二甲酸酐、伊康酸酐(IA)、檸康酸酐(CA)、2,3-二甲基順丁烯二酸酐(DMMA)，或其等之一組合。
[化學式9]
[化學式10]
[化學式11]
此外，於該聚苯噁唑前驅物末端之該可熱聚合之官能基之例子等係為下列化學式12至16。這些可熱聚合之官能基等在該加熱製程期間可以被交聯的。
[化學式12]
在化學式12中，R16 係為H、CH2 COOH或CH2 CHCHCH3 。
[化學式13]
在化學式13中，R17 及R18 係為相同或不同的，且係獨立地為H或CH3 。
[化學式14]
[化學式15]
在化學式15中，R19 係為H或CH3 ，且R20 係為CH2 或一氧原子。
[化學式16]
在化學式16中，R21 及R22 係為相同或不同的，且係獨立地為H、CH3 或OCOCH3 。
該聚苯噁唑前驅物具有範圍從約3000至約300,000之一重量平均分子量(Mw)。當該聚苯噁唑前驅物具有在該範圍之中之一重量平均分子量時，能勝任的物理性質及對該有機溶劑優異之溶解度可能係提供的。
該聚醯胺酸可能包括由下列化學式50及51所表示之一重複單元。由於其包括由下列化學式50所表示之一重複單元，樹脂在該固化期間於一高溫下可能迅速地固化。由於其包括由下列化學式51所表示一重複單元，其可能改良在該固化期間於一高溫下之熱特性。
[化學式50]
[化學式51]
在化學式50至51中，X3 係為一芳族有機基或一二價至六價之脂環有機基，Y3 及Y4 係為相同或不同的，且係獨立地為一芳族有機基或一四價至六價之脂環有機基，X4 係為一芳族有機基、一二價至六價之脂環有機基、或由化學式3所表示之一官能基，且R100 至R103 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之C1至C20之烷基。
在該正光敏性樹脂組成物中，當由上述化學式50及51所表示之重複單元總計係為100mol%時，由上述化學式50所表示之該重複單元可能在從約5mol%至約50mol%之一數量範圍中含括的，且由上述化學式51所表示之另一個重複單元可能在從約50mol%至約95mol%之一數量範圍中含括的。
(B)溶解控制劑
一般而言，具有低分子量之一苯酚化合物，諸如間苯二酚為基礎之一苯酚及之類，係使用做為一溶解控制劑，該者在一塗覆保護層之內可能輕易地從該環境具有一影響。換言之，苯酚化合物在一顯影溶液中之溶解度可能輕易地被除了低分子物質外之物質所影響，且因此較諸於一聚合物物質對一酸產生劑具有較大之溶解衰退。此外，其可能使得一圖案具有一圓剖面，負面地影響該圖案。
此外，一酸產生劑可以在一高濃度中被含括的以實現高敏感度，但其可能使該顯影性質衰退的，該者限制高敏感度之達成。
根據本發明之一實施例，一正光敏性樹脂組成物可能包括一溶解控制劑其具有範圍從約210℃至約400℃之一沸點，及具有範圍從約1D至約4D之一極性。此溶解控制劑可以使得形成一優異圖案及提高敏感度與解析度變得可能。
然而，由於該溶解控制劑較諸於包括在該正光敏性樹脂組成物中之一溶劑具有一稍微較高之沸點，其在該熱固化期間可能不會與該溶劑揮發的且可能殘留的。相應地，由於該溶解控制劑可以使遺留在該正光敏性樹脂組成物中之一殘基浸漬良好的，其可以有效地移除該殘基。此外，當該溶解控制劑具有範圍從1D至4D之極性時，其可能與一正光敏性樹脂組成物之殘基混合良好的。D係為電偶極矩之單位且表示德拜。
該溶解控制劑可能為化學式17或化學式18之一化合物，且可以獨立地使用或與一間苯二酚為基礎之之苯酚化合物使用。
該溶解控制劑在移除顯影殘基可能扮演一優異之角色，由於其提高殘留在曝露區域之一酸產生劑與在顯影溶液中之化合物(A)之濕潤度，歸因於藉由源自一鎓鹽為基礎之化合物或一光敏性重氮醌化合物在該曝光期間生成之一酸成分從一酸產生劑分開之酸降解官能基，當一曝露區域係較佳溶解時而未曝光區域係抑制溶解的。此外，由於其較諸間苯二酚化合物具有一較低之沸點，其可以在一固化溫度下移除但可能不會危害化合物之可靠性。
[化學式17]
[化學式18]
在化學式17及18中，R200 至R202 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基或烯丙基，p、p'及p”係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至4之整數，且Z係選自由O、CO、CONH、CR203 R204 、S、SO2 及一單鍵所組成之該群組。於此，R203 及R204 係為相同或不同的，且係獨立地為選自由氫及一取代或未取代之烷基所組成之該群組。
該溶解控制劑可能在約0.1至約30重量份範圍之一數量中含括的，以該樹脂前驅物之100重量份為基準。當其係在該範圍之中含括時，其可能減少殘基並改良解析度的。
(C)酸產生劑
該酸產生劑可能選自於一光敏性重氮醌化合物；一鎓鹽為基礎之化合物；一磺酸鹽為基礎之化合物；一肟磺酸鹽(oximesulfonate)為基礎之化合物；一重氮甲烷為基礎之化合物，諸如雙烷基磺醯重氮甲烷(bisalkylsulfonyldiazomethanes)、雙芳基磺醯重氮甲烷(bisarylsulfonyldiazomethanes)、聚(雙磺醯)重氮甲烷[poly(bissulfonyl)diazomethanes]，及之類；一硝基苄基磺酸鹽(nitrobenzylsulfonate)為基礎之化合物；一胺基磺酸鹽為基礎之化合物；一二碸為基礎之化合物；及其等之一組合。
該光敏性重氮醌化合物之例子等可能包括由下列化學式19至23所表示之一化合物，但不受限於那。
[化學式19]
在化學式19中，R45 至R47 係為相同或不同，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基，且較佳地CH3 ，D1 至D3 係獨立地為OQ，其中Q係為氫、下列化學式20-1、或下列化學式20-2，其限制條件為Q’s係不同時為氫，及n31 至n33 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至3之一整數。
[化學式20-1]
[化學式20-2]
[化學式21]
在化學式21中，R48 係為氫或一取代或未取代之烷基，D4 至D6 係獨立地為OQ，其中Q係相同於在化學式19中所界定者，及n34 至n36 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至3之整數。
[化學式22]
在化學式22中，A3 可以為CO或CRR'，該R與R'係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之烷基，D7 至D10 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基、OQ或NHQ，Q係相同於在化學式19中所界定者，n37 、n38 、n39 及n40 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至4之一整數，n37 +n38 及n39 +n40 係獨立地為5或更小之一整數，且D7 至D8 中至少一者係為OQ。該化合物在一芳族環中包括1至3之OQ’s且在另一芳族環中包括1至4之OQ’s。
[化學式23]
在化學式23中，R49 至R56 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基，及n41 與n42 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至5之一整數，且較佳地從2至4。Q係相同於在化學式19中所界定者。
該鎓鹽為基礎之化合物可能包括任何化合物其包括一烷基磺酸做為一負離子者。此外，對包括一鎓鹽其具備一烷基磺酸負離子之正離子者，其係沒有特別的限制，但其可能包括建議用於一傳統化學放大型阻劑組成物之一酸產生劑的一正離子。該酸產生劑之例子等可能包括鋶離子、碘離子、或之類。
該鎓鹽為基礎之化合物之例子等可能由下列化學式24所表示。
[化學式24]
在化學式24中，X10 至X12 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之芳基或一取代或未取代之烷基，且n係為範圍從1至10之一整數。
X10 至X12 中至少一者可能為一芳基，較佳地其多於二者為一芳基，更佳地X10 至X12 全部為一芳基，且最佳地X10 至X12 全部為一苯基。
該芳基不具有特別的限制但可能為C6至C20之一芳基且較佳地C6至C10之一芳基。此外，當該芳基係為一取代芳基時，該取代基之例子等可能包括一烷基、鹵素、或之類。一未取代芳基之例子等可能包括一苯基、一萘基、或之類。
該烷基不具有特別的限制但包括C1至C10之線型、分枝或環烷基，且較佳地C1至C5之一烷基，該者對解析度係為良好的。該烷基之例子等可能包括一甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、正戊基、環戊基、己基、環己基、壬基、癸基、及之類。當該烷基係為一甲基時，其可能以低成本產生優異之解析度。
該n可能為範圍從1至10、從1至8、或從4至8之一整數。當該n係為範圍從4至8之一整數時，其係容易工業合成的。
表示為Cn H2n+1 之該烷基可能為線型或分枝的，但線型烷基係為較好的。該線型烷基之例子等可能包括一甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、及之類。
此外，該鎓鹽為基礎之化合物可以單獨地使用或在二或更多之一組合中使用。
該磺酸鹽為基礎之化合物包括二苯基三氟甲烷磺酸碘(diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate)或二苯基九氟丁烷磺酸碘；三苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽(triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate)、三苯基鋶七氟丙烷磺酸鹽、或三苯基鋶九氟丁烷磺酸鹽；二甲基(4-羥基萘)鋶三氟甲烷磺酸鹽、二甲基(4-羥基萘)鋶七氟丙烷磺酸鹽、或二甲基(4-羥基萘)鋶九氟丁烷磺酸鹽；單苯基二甲基鋶三氟甲烷磺酸鹽、單苯基二甲基鋶七氟丙烷磺酸鹽、或單苯基二甲基鋶九氟丁烷磺酸鹽；二苯基單甲基鋶三氟甲烷磺酸鹽、二苯基單甲基鋶七氟丙烷磺酸鹽、或二苯基單甲基鋶九氟丁烷磺酸鹽；(4-甲氧苯基)二苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、(4-甲氧苯基)二苯基鋶七氟丙烷磺酸鹽、或(4-甲氧苯基)二苯基鋶九氟丁烷磺酸鹽；及之類。
該肟磺酸鹽為基礎之化合物之例子等包括α-(對-甲苯磺醯氧亞胺)-苯乙腈[α-(p-toluenesulfonyloxyimino)-benzylcyanide]、α-(對-氯苯磺醯氧亞胺)-苯乙腈[α-(p-chlorobenzenesulfonyloxyimino)-benzylcyanide]、α-(4-硝基苯磺醯氧亞胺)-苯乙腈、α-(4-硝基-2-三氟甲基苯磺醯氧亞胺)-苯乙腈、α-(苯磺醯氧亞胺)-4-氯苯乙腈[α-(benzenesulfonyloxyimino)-4-chlorobenzylcyanide]、α-(苯磺醯氧亞胺)-2,4-二氯苯乙腈、α-(苯磺醯氧亞胺)-2,6-二氯苯乙腈、α-(苯磺醯氧亞胺)-4-甲氧苯乙腈、α-(2-氯苯磺醯氧亞胺)-4-甲氧苯乙腈、α-(苯磺醯氧亞胺)-噻吩-2-基-乙腈[α-(benzenesulfonyloxyimino)-thien-2-ylacetonitrile]、α-(4-十二烷基苯磺醯氧亞胺)-苯乙腈、α-[(對-甲苯磺醯氧亞胺)-4-甲氧苯基]乙腈、α-[(十二烷基苯磺醯氧亞胺)-4-甲氧苯基]乙腈、α-(甲苯磺醯氧亞胺)-4-氰基噻吩[α-(tosyloxyimino)-4-thienylcyaide]、α-(甲基磺醯氧亞胺)-1-環戊烯乙腈、α-(甲基磺醯氧亞胺)-1-環己烯乙腈、α-(甲基磺醯氧亞胺)-1-環庚烯乙腈、α-(甲基磺醯氧亞胺)-1-環辛烯乙腈、α-(三氟甲基磺醯氧亞胺)-1-環戊烯乙腈、α-(三氟甲基磺醯氧亞胺)-環己基乙腈、α-(乙基磺醯氧亞胺)-乙基乙腈、α-(丙基磺醯氧亞胺)-丙基乙腈、α-(環己基磺醯氧亞胺)-環戊乙腈、α-(環己基磺醯氧亞胺)-環己基乙腈、α-(環己基磺醯氧亞胺)-1-環戊烯乙腈、α-(乙基磺醯氧亞胺)-1-環戊烯乙腈、v-(異丙磺醯氧亞胺)-1-環戊烯乙腈、α-(正丁磺醯氧亞胺)-1-環戊烯乙腈、v-(乙基磺醯氧亞胺)-1-環己烯乙腈、α-(異丙磺醯氧亞胺)-1-環己烯乙腈、α-(正丁磺醯氧亞胺)-1-環己烯乙腈、α-(甲基磺醯氧亞胺)-苯基乙腈、α-(甲基磺醯氧亞胺)-對-甲氧苯基乙腈、α-(三氟甲基磺醯氧亞胺)-苯基乙腈、α-(三氟甲基磺醯氧亞胺)-對-甲氧苯基乙腈、α-(乙基磺醯氧亞胺)-對-甲氧苯基乙腈、α-(丙基磺醯氧亞胺)-對-甲基苯基乙腈、α-(甲基磺醯氧亞胺)-對-溴苯基乙腈、及之類。在一實施例中，α-(甲基磺醯氧亞胺)-對-甲氧苯基乙腈可能為較佳地。
該重氮甲烷為基礎之化合物中，雙烷基或雙芳基磺醯重氮甲烷包括雙(異丙磺醯)重氮甲烷、雙(對-甲苯磺醯)重氮甲烷、雙(1,1-二甲基乙基磺醯)重氮甲烷、雙(環己基磺醯)重氮甲烷、雙(2,4-二甲基苯基磺醯)重氮甲烷、及之類。該聚(雙磺醯)重氮甲烷包括1,3-雙(苯基磺醯重氮甲基磺醯)丙烷[1,3-bis(phenylsulfonyldiazomethylsulfonyl)propane](具備135℃之一分解溫度)、1,4-雙(苯基磺醯重氮甲基磺醯)丁烷(具備147℃之一分解溫度)、1,6-雙(苯基磺醯重氮甲基磺醯)己烷(具備132℃之一熔點及145℃之一分解溫度)、1,10-雙(苯基磺醯重氮甲基磺醯)癸烷(具備147℃之一分解溫度)、1,2-雙(環己基磺醯重氮甲基磺醯)乙烷(具備149℃之一分解溫度)、1,3-雙(環己基磺醯重氮甲基磺醯)丙烷(具備153℃之一分解溫度)、1,6-雙(環己基磺醯重氮甲基磺醯)己烷(具備109℃之一熔點及122℃之一分解溫度)、1,10-雙(環己基磺醯重氮甲基磺醯)癸烷(具備116℃之一分解溫度)、及之類。
雙芳基磺醯重氮甲烷之例子等可能包括由下列化學式30所表示之一化合物，但不受限於那。
[化學式30]
在化學式30中，m係為範圍從2至6之一整數。
其他酸產生劑可能單獨地使用或以二或更多之一組合使用。
該酸產生劑可能在約1至約50重量份之一數量中含括的，以一聚苯噁唑前驅物之100重量份為基準。在一實施例中，該酸產生劑可能在約5至約30重量份之一數量中含括的，以一聚苯噁唑前驅物之100重量份為基準。當其係在該範圍中被含括時，其可以有效地藉由光線分開一可酸降解之官能基，該可酸降解之官能基保護聚苯酚化合物之一苯酚羥基。其亦可能有殘基(浮渣)減少及解析度改良。
該可酸降解之官能基可能包括一線型三級烷基、包括一脂環基之一三級烷基、一線型烷氧烷基、一三級烷氧基羰基、一三級烷氧羰基烷基、一環醚、一戊氧羰基(amyloxycarbonyl)、一戊氧羰基烷基、一縮醛基、或其等之一組合。
(D)矽烷化合物
該矽烷為基礎之化合物可以改良光敏性樹脂組成物對一基板之附著力。
該矽烷為基礎之化合物可能由下列化學式25所表示。
[化學式25]
在化學式25中，R61 係選自由乙烯基、一取代或未取代之烷基、及一取代或未取代之芳基所組成之該群組，且較佳地一3-(甲基)丙烯醯氧丙基[3-(metha)acryloxypropyl]、對-苯乙烯基、或3-(苯基胺基)丙基。
R62 至R64 係為相同或不同的，且係獨立地選自由一取代或未取代之烷氧基、一取代或未取代之烷基、及一鹵素所組成之該群組，且於此，R62 至R64 中至少一者可能為一烷氧基或一鹵素，該烷氧基可能為一C1至C8之烷氧基，且該烷基可能為一C1至C20之烷基。
該矽烷為基礎之化合物的例子等可能包括由下列化學式26及27所表示之一化合物；包括一芳基之一矽烷化合物，諸如三甲氧[3-(苯基胺基)丙基]矽烷及之類；包括一碳-碳不飽和鍵之一矽烷化合物，諸如乙烯基三甲氧矽烷、乙烯基三乙氧矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧矽烷、3-丙烯醯氧丙基三甲氧矽烷、對-苯乙烯基三甲氧矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二甲氧矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二乙氧矽烷、及之類，且較佳地乙烯基三甲氧矽烷或乙烯基三乙氧矽烷。
在化學式26中，R65 係為NH2 或CH3 CONH，及R66 至R68 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之烷氧基。較佳地，該烷氧基可能為OCH3 或OCH2 CH3 ，且n61 係為範圍從1至5之一整數。
在化學式27中，R69 至R72 係為相同或不同的，且係獨立地選自由一取代或未取代之烷基及取代或未取代之烷氧基所組成之該群組，且較佳地係為CH3 或OCH3 。R73 及R74 係為相同或不同的，且係獨立地選自由一取代或未取代之胺基，且較佳地係為NH2 或CH3 CONH。於此，n62 及n63 係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至5之一整數。
該矽烷為基礎之化合物可能在約0.1至約30重量份之一數量中含括的，以該樹脂前驅物之100重量份為基準。當該矽烷為基礎之化合物係在該範圍之中含括時，所得到之樹脂組成物可以對上層及下層等產生優異之附著力且在顯影之後沒有殘留薄膜，並可以改良一層之機械性質，諸如光學特性(透射率)、抗拉強度、延展性、楊氏模量、及之類。
(E)溶劑
該溶劑可能包括一有機溶劑，且特別的N-甲基-2-吡咯酮、伽瑪-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚醋酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-甲氧基丁基乙酸酯(methyl-1,3-butyleneglycolacetate)、3-甲氧丁醇(1,3-butyleneglycol-3-monomethylether)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯(methyl-3-methoxy propionate)、及之類，但係不受限於那。該溶劑可能單獨地或於組合中使用。
該溶劑可能在約100至約400重量份之一數量中含括的，以該聚苯噁唑前驅物之100重量份為基準。當該溶劑係在該範圍之中含括時，一層可能被塗覆的以具有一能勝任的厚度，且其具有一優異的溶解度及塗覆性質。
(F)其他添加劑
根據本發明之一實施例，一正光敏性樹脂組成物可能進一步包括(F)除了上述(A)至(E)該等成分之外之添加劑等。
該等其他的添加劑可能包括一熱潛在之酸產生劑。該熱潛在之酸產生劑可能包括一芳基磺酸諸如對-甲苯磺酸及苯磺酸；一全氟烷基磺酸，諸如三氟甲烷磺酸及氟丁烷磺酸；一烷基磺酸，諸如甲烷磺酸、乙烷磺酸、及丁烷磺酸；及由此之一混合物。
該熱潛在酸產生劑係為用於脫水及環化反應之一催化劑，且具有一聚醯胺結構其包括聚苯噁唑前驅物之該苯酚基者，並任憑降低之固化溫度促進一環化反應。
此外，一界面活性劑或一整平劑可能被含括的以防止該層被著色並以改良顯影。
根據本發明之另一實施例，其係提供使用一正光敏性樹脂組成物形成一圖案之一方法，該方法包括在一支持基板上塗覆一正光敏性樹脂組成物，形成一光敏性聚苯噁唑前驅物層其乾燥該塗覆組成物，曝露該聚苯噁唑前驅物於光線中，在一鹼性水溶液中顯影該曝露之聚苯噁唑前驅物層以製備一光敏性樹脂層，且加熱該光敏性樹脂層。塗覆一光敏性樹脂組成物，曝露其至光線，及顯影其以形成一圖案之該等方法在相關領域中係廣為知悉的且係不於此說明書中詳細地例示。
本發明之另一實施例提供一光敏性樹脂層其使用一正光敏性樹脂組成物配置者。該光敏性樹脂層之例子等可能包括一絕緣層或一保護層。
本發明之還一實施例提供一半導體元件其包括使用前述提及之該正光敏性樹脂組成物配置之該前述提及之光敏性樹脂層者。換言之，前述提及之該正光敏性樹脂組成物可以有用地應用於一半導體元件中之一絕緣層、鈍化層、或一緩衝塗覆層。換言之，該正光敏性樹脂組成物可以有用地應用於一半導體元件之一表面保護層及一層間絕緣層。
在下文中，本發明將參照於實施例等進一步更詳細地例示。然而，這些係為示範性之實施例，且本發明係非受限於那。
合成實施例1：合成聚苯噁唑前驅物(PBO-1)
18.3g之2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷係置於具有一攪拌器、一溫度控制器、一氮氣注入器及一冷卻器之一四頸燒瓶中，而氮氣係通經由該燒瓶。然後，280g之N-甲基-2-吡咯酮(NMP)係添加至那裡以溶解前者。該製備溶液包括數量9wt%之一固體。
當該固體係完全地溶解時，9.9g之吡啶係添加至該溶液中。另一方面，另一溶液係藉由將14.8g之4,4'-氧二苯甲醯氯溶解於142g之N-甲基-2-吡咯酮(NMP)中而製備，且然後以逐滴地方式緩慢地添加其至該混合物中達30分鐘而同時維持0至5℃之一溫度範圍。然後，該所得到之混合物係於0至5℃之一溫度範圍下反應1小時，且然後加熱至室溫並攪拌達一小時完成該反應。該反應物混合物係置於水及甲醇體積比10/1之一混合溶劑中以生成一沈澱物。該沈澱物係過濾，充分地以水清洗，並於80℃在真空下乾燥達24小時，製備一聚苯噁唑前驅物(PBO-1)。
合成實施例2：合成一聚苯噁唑前驅物(PBO-2)
17.4g之2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷及0.86g之1,3-雙(胺丙基)四甲基二矽氧烷係置於具有一攪拌器、一溫度控制器、一氮氣注入器及一冷卻器之一四頸燒瓶中，而氮氣係通經由該燒瓶。然後，280g之N-甲基-2-吡咯酮(NMP)係添加至那裡以溶解它們。該製備之溶液包括數量9wt%之一固體。
當該固體係完全地溶解時，9.9g之吡啶係添加至上述該溶液中。然後，在另一溶液係藉由將14.8g之4,4'-氧二苯甲醯氯添加至142g之N-甲基-2-吡咯酮(NMP)中而製備之後，並以逐滴地方式緩慢地添加其至該前溶液中達30分鐘而同時維持0至5℃之一溫度範圍。該所得到之混合物係於0至5℃之一溫度範圍下反應1小時、加熱至室溫、然後並攪拌達一小時完成該反應。該所得到之混合物係置於水及甲醇體積比10：1之一溶劑中以產生一沈澱物。該沈澱物係過濾，充分地以水清洗，並於80℃在真空下乾燥達24小時，製備一聚苯噁唑前驅物(PBO-2)。該製備之聚苯噁唑前驅物係就1 H-NMR測量。該結果係於1第圖中提供的。
合成實施例3：合成聚苯噁唑前驅物(PBO-3)
17.4g之2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷及0.86g之1,3-雙(胺丙基)四甲基二矽氧烷係置於具有一攪拌器、一溫度控制器、一氮氣注入器及一冷卻器之一四頸燒瓶中，而氮氣係通經由該燒瓶。然後，280g之N-甲基-2-吡咯酮(NMP)係添加至那裡以溶解它們。該製備之溶液包括數量9wt%之一固體。
當該固體係完全地溶解時，9.9g之吡啶係添加至那裡。該所得到之混合物係維持在0至5℃之一溫度範圍中。另一方面，另一溶液係藉由將13.3g之4,4'-氧二苯甲醯氯添加至142g之N-甲基-2-吡咯酮(NMP)中而製備。此溶液係以逐滴地方式緩慢地添加其至該前溶液中達30分鐘。然後，該所得到之混合物係於0至5℃之一溫度範圍下反應1小時、加熱至室溫、且反應達一小時。
在1.6g之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐係添加至上述混合物並於室溫中攪拌達2小時後，該反應係完成的。該所得到之混合物係添加至水及甲醇體積比10/1之一溶液中以產生一沈澱物。該沈澱物係過濾，以水充分地清洗，並於80℃下真空乾燥達24小時，製備一聚苯噁唑前驅物(PBO-3)。
合成實施例4：合成聚苯噁唑前驅物(PBO-4)
一聚苯噁唑前驅物(PBO-4)係根據如合成實施例3之相同方法而製備的，除了使用順丁烯二酸酐代替5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之外。
合成實施例5：合成一聚苯噁唑前驅物(PBO-5)
一聚苯噁唑前驅物(PBO-5)係根據如合成實施例3之相同方法而製備的，除了使用烏頭酸酐代替5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之外。
合成實施例6：合成一聚苯噁唑前驅物(PBO-6)
一聚苯噁唑前驅物(PBO-6)係根據如合成實施例3之相同方法而製備的，除了使用異丁烯基丁二酸酐代替5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之外。
合成實施例7：合成聚苯噁唑前驅物(PBO-7)
一聚苯噁唑前驅物(PBO-7)係根據如合成實施例3之相同方法而製備的，除了使用3,6-環氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐代替5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之外。
實施例1
一正光敏性樹脂組成物係藉由溶解15g根據合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)於35.0之γ-丁內酯中而製備，且0.75g之二苯醚、由化學式19a所表示之3g的光敏性重氮醌、及由下列化學式25a所表示之0.75g的三甲氧[3-(苯基胺基)丙基]矽烷係添加至那裡並溶解於其中。該所得到之混合物係以一0.45μm之氟樹脂過濾器過濾。
[化學式19a]
在化學式19a中，源自Q1 、Q2 及Q3 中之兩者係以下列化學式19a-1取代，且另一者係為氫。
[化學式19a-1]
[化學式25a]
實施例2
一正光敏性樹脂組成物係根據實施例1而製備，除了使用0.75g之環己吡咯酮代替0.75g之二苯醚之外。
實施例3
一正光敏性樹脂組成物係根據實施例1而製備，除了使用0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及二苯醚在6：1之一重量比中混合者。
實施例4
一正光敏性樹脂組成物係根據實施例1而製備，除了使用0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及環己吡咯酮在6：1之一重量比中混合者。
實施例5
一正光敏性樹脂組成物係根據實施例1而製備，除了使用根據合成實施例4之該聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的根據合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)之外。
實施例6
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例4之聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之環己吡咯酮代替0.75g之該二苯醚之外。
實施例7
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例4之聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及二苯醚在6：1之一重量比中混合者。
實施例8
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例4之聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及環己吡咯酮在6：1之一重量比中混合者。
實施例9
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例5之一聚苯噁唑前驅物(PBO-5)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)之外。
實施例10
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例5之一聚苯噁唑前驅物(PBO-5)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之環己吡咯酮代替0.75g之該二苯醚之外。
實施例11
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例5之一聚苯噁唑前驅物(PBO-5)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及二苯醚在6：1之一重量比中混合者。
實施例12
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例5之一聚苯噁唑前驅物(PBO-5)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及環己吡咯酮在6：1之一重量比中混合者。
實施例13
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例6之一聚苯噁唑前驅物(PBO-6)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)之外。
實施例14
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例6之一聚苯噁唑前驅物(PBO-6)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之環己吡咯酮代替0.75g之該二苯醚之外。
實施例15
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例6之一聚苯噁唑前驅物(PBO-6)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及二苯醚在6：1之一重量比中混合者。
實施例16
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例6之一聚苯噁唑前驅物(PBO-6)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及環己吡咯酮在6：1之一重量比中混合者。
實施例17
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例7之一聚苯噁唑前驅物(PBO-7)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)之外。
實施例18
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例7之一聚苯噁唑前驅物(PBO-7)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之環己吡咯酮代替0.75g之該二苯醚之外。
實施例19
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例7之一聚苯噁唑前驅物(PBO-7)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及二苯醚在6：1之一重量比中混合者。
實施例20
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例7之一聚苯噁唑前驅物(PBO-7)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之一混合物代替0.75g之該二苯醚之外，該混合物係為羥基苯酚及環己吡咯酮在6：1之一重量比中混合者。
比較實施例1
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例1之聚苯噁唑前驅物(PBO-1)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之N-甲基吡咯酮(NMP)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例2
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例1之聚苯噁唑前驅物(PBO-1)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之羥基苯酚代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例3
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例1之聚苯噁唑前驅物(PBO-1)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之二苯基碘硝酸鹽(DPIN)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例4
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例2之聚苯噁唑前驅物(PBO-2)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之N-甲基吡咯酮(NMP)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例5
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例2之聚苯噁唑前驅物(PBO-2)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之羥基苯酚代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例6
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例2之聚苯噁唑前驅物(PBO-2)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之二苯基碘硝酸鹽(DPIN)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例7
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用0.75g之N-甲基吡咯酮(NMP)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例8
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用0.75g之羥基苯酚代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例9
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用0.75g之二苯基碘硝酸鹽(DPIN)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例10
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例4之聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之N-甲基吡咯酮(NMP)代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例11
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例4之聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之羥基苯酚代替0.75g之該二苯醚之外。
比較實施例12
一正光敏性樹脂組成物係根據如實施例1之相同方法而製備，除了使用合成實施例4之聚苯噁唑前驅物(PBO-4)代替15g的合成實施例3之該聚苯噁唑前驅物(PBO-3)及0.75g之二苯基碘硝酸鹽(DPIN)代替0.75g之該二苯醚之外。
下列表1中顯示根據合成實施例1至5等之該等光敏性樹脂組成物及一溶解控制劑。
性質評估
根據實施例1至20等及比較實施例1至21等之該等光敏性樹脂組成物係以由三笠公司(Mikasa Co.)製造之一旋轉塗覆器(1H-DX2)塗覆於一8吋晶圓上並在一熱板上於120℃加熱達4分鐘，製造一光敏性聚醯亞胺前驅物薄膜。
該聚醯亞胺前驅物薄膜係以一I-line步進機(NSR i10C)其使用各種尺寸及圖案之遮罩者(日本尼康公司)曝露於光線250ms。該曝露之部位係於室溫下在2.38 wt%之一氫氧化四甲銨水溶液中經由2水洼(puddles)達60秒，並以純水潤洗計30分鐘而移除。接著，該獲得之圖案係在一電爐中於150℃/30分鐘，且額外地在1000ppm或更小之一氧氣濃度下於320℃/30分鐘而固化。
該完成薄膜之圖案係以一光學顯微鏡就解析度而評估。該薄膜在預加熱處理、顯影及固化之後的厚度變化係使用由KMAC公司製造之一裝置(ST4000-DLX)而測量。該等結果係於下列表2中提供的。
此外，由於在該顯影之後的薄膜厚度減小可能在該顯影性質及最終薄膜厚度上具有一影響，一薄膜在該顯影期間應具有該可能最少的厚度減小。該薄膜厚度變化之測量係藉由將一預加熱之薄膜浸泡在2.38wt%之四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液中，且每小時潤洗及每小時測量。該殘留薄膜率(顯影後厚度/顯影前厚度，單位%)係為計算的且於下列表2中提供。
該敏感度係藉由計算在該曝露及顯影之後用於形成1：1線寬之一10μm L/S圖案之曝光時間做為最理想之曝露時間而評估的。該解析度係藉由在該最理想之曝露時間期間測量最小的圖案大小而評估。
該該薄膜係於一氮氣大氣下在120℃加熱處理達30分鐘，用1小時升溫至320℃，且在320℃下再次加熱1小時以為了固化。
進一步的，敏感度及殘基(浮渣)生成度係為測量的。該等結果係於表2中提供。在表2中，1表示無殘基，2表示一些殘基，且3表示許多殘基。第2圖顯示每一個殘基生成事例。
如於表2中所顯示，在該等實施例中使用之該溶解控制劑相較於該等比較實施例之控制劑具有急遽降低之殘基。由於在該曝露區域中一酸產生劑及一聚苯噁唑衍生物藉由該等實施例之溶解控制劑在一鹼性水溶液中具有提高的互溶性，歸因於在顯影期間恰當的極性，一薄膜可以輕易地移除，形成一較佳的圖案。此外，敏感度及殘留薄膜率取決於溶解控制劑種類而改變。然而，含括由化學式17或18所表示之相同的聚苯噁唑衍生物的實施例1至4等及比較實施例7至9等，其引起曝光之減少及殘留薄膜率之提高且因此具有較佳的圖案。
雖然本發明已就那些現今視為實踐的示範性實施例等而說明，其應為不言而明的是本發明係非受限於該等揭露之實施例，但，相反地，係意欲涵蓋包括於該等附加之請求項之精神及發明範圍之中的各種修正及同等配置。
第1圖係為一圖表其顯示根據合成實施例2製備之一聚苯噁唑前驅物，PBO-2，之1 H-NMR結構。
第2圖顯示相片等其例示在表2中所提供之殘基生成度(1至3)。

Claims (12)

  1. 一種正光敏性樹脂組成物，其包含：(A)一樹脂前驅物其係選自一聚苯噁唑前驅物、一聚醯胺酸、或其等之一組合；(B)一溶解控制劑，該者具有範圍從約210℃至約400℃之一沸點及範圍從約1D至約4D之極性；(C)一酸產生劑；(D)一矽烷為基礎之化合物；及(E)一溶劑，其中該聚苯噁唑前驅物包含由下列化學式1所表示之一重複單元，或由下列化學式1及2所表示之兩者重複單元，且該聚苯噁唑前驅物包含至少於一端之一可熱聚合之官能基，且該聚醯胺酸包含由下列化學式50及51所表示之一重複單元： 其中，在化學式1及2中，X1 係為一芳族有機基或一四價至六價之脂族有機基，Y1 及Y2 係為相同或不同的，且係獨立地為一芳族 有機基或一二價至六價之脂族有機基，且X2 係為一芳族有機基、一二價至六價之脂族有機基、一二價至六價之脂環有機基、或由下列化學式3所表示之一有機基， 其中，在化學式3中，R5 至R8 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之烷基、一取代或未取代之芳基、一取代或未取代之烷氧基、或一羥基，R9 及R10 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之伸烷基、或一取代或未取代之伸芳基，及k係為範圍從1至50之一整數， 其中，在化學式50及51中，X3 係為一芳族有機基或一二價至六價之脂環有機 基，Y3 及Y4 係為相同或不同的，且係獨立地為一芳族有機基或一四價至六價之脂環有機基，X4 係為一芳族有機基、一二價至六價之脂環有機基、或由化學式3所表示之一官能基，及R100 至R103 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之C1至C20之烷基；其中該溶解控制劑係選自化學式17之一化合物、化學式18之一化合物、或其等之一組合： 其中，在化學式17及18中，R200 至R202 係為相同或不同的，且係獨立地為氫或一取代或未取代之烷基或烯丙基，p、p'及p”係為相同或不同的，且係獨立地為範圍從1至4之一整數，及Z係選自由O、CO、CONH、CR203 R204 、S、SO2 及一單鍵所組成之該群組，其中，R203 及R204 係為相同或不同的，且係獨立地為選自由氫及一取代或未取代之烷 基所組成之群組。
  2. 如申請專利範圍第1項之正光敏性樹脂組成物，其包含約0.1至約30重量份之該溶解控制劑(B)、約1至約50重量份之該酸產生劑(C)、約0.1至約30重量份之該矽烷為基礎之化合物(D)、及約100至約400重量份之該溶劑(E)，以一樹脂前驅物之100重量份為基準。
  3. 如申請專利範圍第1項之正光敏性樹脂組成物，其中該聚苯噁唑前驅物具有範圍從約3000至約300,000之一重量平均分子量(Mw)。
  4. 如申請專利範圍第1項之正光敏性樹脂組成物，其中該聚苯噁唑前驅物包含一可熱聚合之官能基，該者係衍生自具有一雙鍵之單胺類、具有一雙鍵之單酐類、或其等之一混合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之正光敏性樹脂組成物，其中該溶解控制劑進一步包含一羥基苯酚。
  6. 如申請專利範圍第1項之正光敏性樹脂組成物，其中該酸產生劑係選自由一光敏性重氮醌化合物、一鎓鹽為基礎之化合物、一磺酸鹽為基礎之化合物、一肟磺酸鹽為基礎之化合物、一重氮甲烷為基礎之化合物、一硝基苄基磺酸鹽為基礎之化合物、一亞胺基磺酸鹽為基礎之化合物、一二碸為基礎之化合物、及其等之一組合所組成之該群組。
  7. 如申請專利範圍第1項之正光敏性樹脂組成物，其中該酸產生劑包括一可酸降解之官能基，且該可酸降解之官 能基係選自由一線型三級烷基、包括一脂環基之一三級烷基、一線型烷氧烷基、一三級烷氧基羰基、一三級烷氧羰基烷基、一環醚、一戊氧羰基(amyloxycarbonyl)、一戊氧羰基烷基、一縮醛基、或其等之一組合所組成之群組。
  8. 如申請專利範圍第6項之正光敏性樹脂組成物，其中該鎓鹽為基礎之化合物包含一烷基磺酸做為一負離子。
  9. 如申請專利範圍第8項之正光敏性樹脂組成物，其中該鎓鹽為基礎之化合物係由下列化學式24所表示： 其中，在化學式24中，X10 至X12 係為相同或不同的，且係獨立地為一取代或未取代之芳基、或一取代或未取代之烷基，且n係為範圍從1至10之一整數。
  10. 如申請專利範圍第1項之正光敏性樹脂組成物，其中該溶劑包含N-甲基-2-吡咯酮、伽瑪-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚醋酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-甲氧基丁基乙酸酯(methyl-1,3-butyleneglycolacetate)、3-甲氧丁醇 (1,3-butyleneglycol-3-monomethylether)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、或其等之混合物。
  11. 一種光敏性樹脂層，其使用如申請專利範圍第1至10項中一項之正光敏性樹脂組成物形成者。
  12. 一種半導體元件，其包含申請專利範圍第11項之光敏性樹脂層者。
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