KR20080036771A - 유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를포함하는 유기 메모리 소자 - Google Patents

유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를포함하는 유기 메모리 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 도포 및 건조하여 박막을 형성한 후 노광 및 현상하는 것을 특징으로 하는 유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를 포함하는 유기 메모리 소자에 관한 것이다. 본 발명에 의하면 포토레지스트와 같은 고가의 공정을 거치지 않고도 고해상도의 미세 패턴 형성이 가능하므로 제조공정을 단순화하고 제조 비용을 절감할 수 있다.
유기층, 패턴형성, 유기 메모리, 폴리이미드계 고분자, 광개시제, 가교제, 말단부 가교반응

Description

유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를 포함하는 유기 메모리 소자 {METHOD FOR FORMING ORGANIC LAYER PATTERN, ORGANIC LAYER PATTERN PREPARED BY THE SAME AND ORGANIC MEMORY DEVICES COMPRISING THE PATTERN}
도 1은 일반적인 메모리 셀 어레이(memory cell array)의 개략사시도이다.
도 2는 본 발명에서 폴리이미드계 고분자가 쇄상 가교 구조를 형성한 상태의 모식도이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 의한 유기 메모리 소자의 단면 개략도이다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 의한 유기 메모리 소자의 제조 방법을 설명하기 위한 공정흐름도이다.
도 5는 실시예에 의해 제조된 본 발명의 유기 활성층 패턴의 사진이다.
도 6은 실시예에서 수득된 본 발명의 유기 메모리 소자의 전류-전압 (I-V) 특성 그래프이다.
*도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명*
10: 제 1 전극 20: 유기 활성층
30: 제 2 전극
본 발명은 유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를 포함하는 유기 메모리 소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 도포 및 건조하여 박막을 형성한 후 노광 및 현상하는 것을 특징으로 하는 유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를 포함하는 유기 메모리 소자에 관한 것이다.
최근 정보통신 산업의 눈부신 발전으로 인하여 각종 메모리 소자의 수요가 급증하고 있다. 특히 휴대용 단말기, 각종 스마트카드, 전자 화폐, 디지털 카메라, 게임용 메모리, MP3 플레이어 등에 필요한 메모리 소자는 전원이 꺼지더라도 기록된 정보가 지워지지 않는 비휘발성을 요구하고 있다. 현재 이러한 비휘발성 메모리는 실리콘 재료에 기반을 둔 플래시 메모리 (flash memory)가 주류를 이루고 있다.
기존의 플래시 메모리는 기록/소거 횟수가 제한되고, 기록 속도가 느리며, 고집적의 메모리 용량을 얻기 위한 미세화 공정으로 인해서 메모리칩의 제조비용이 상승하고 기술적 한계로 인하여 더 이상 칩을 소형화할 수 없는 한계에 직면하고 있다.
이와 같이 기존의 플래시 메모리의 기술적 한계가 드러남에 따라 기존의 실 리콘 메모리 소자의 물리적인 한계를 극복하는 초고속, 고용량, 저소비전력, 저가격 특성의 차세대 비휘발성 메모리 소자의 개발이 활발하게 진행되고 있다.
차세대 메모리들은 반도체 내부의 기본 단위인 셀을 구성하는 물질에 따라서 강유전체 메모리(Ferroelectric RAM), 강자성 메모리(Magnetic RAM), 상변화 메모리(Phase Change RAM), 나노튜브 메모리, 홀로그래픽 메모리, 유기 메모리 (organic memory) 등이 있다.
이들 가운데 유기 메모리는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기물질을 도입하고 여기에 전압을 가하여 저항값의 쌍안정성 (bistability)을 이용하여 메모리 특성을 구현하는 것이다. 즉, 유기 메모리는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 존재하는 유기물질이 전기적 신호에 의해 저항이 가역적으로 변해서 데이터 '0' 과 '1'을 기록하고 읽을 수 있는 형태의 메모리이다. 이러한 유기 메모리는 기존의 플래시 메모리의 장점인 비휘발성은 구현하면서 단점으로 꼽히던 공정성, 제조비용, 집적도 문제를 극복할 수 있어 차세대 메모리로 큰 기대를 모으고 있다.
도 1은 유기 메모리 소자를 이용한 메모리 매트릭스의 일례를 도시한 개략사시도이다.　　 도 1에 도시된 바와 같이, 메모리 매트릭스는 유리 또는 실리콘 등의 적당한 기판 위에 형성된다. 이러한 메모리 매트릭스는 제 1 전극(10) 및 제 2 전극(30)을 포함하고, 그 사이에 유기 활성층(20)이 샌드위치된다. 이러한 구성에서는 제 1 전극(10)과 제 2 전극(30)이 교차하는 지점에 형성되는 셀이 쌍안정성 특성을 제공한다. 이러한 메모리 셀 어레이를 형성하기 위해서는 전극뿐만 아니라 유기 활성층도 패턴형성할 필요가 있다. 유기 메모리 소자가 소형화 고집적화 됨 에 따라서 유기 활성층을 원하는 모양과 크기로 패턴하는 것이 중요한 과제가 되고 있다.
일반적인 유기 메모리 소자의 유기활성층 패턴형성방법으로는 활성층이 단분자인 경우에는 쉐도우 마스크를 열증착이나 전자빔(e-beam) 증착으로 구현하며, 고분자의 경우에는 별도의 포토레지스트를 사용하여 노광/에칭 단계를 거쳐 패턴을 형성한다. 일례로 유리 기판의 전체 표면 상에 전도성 물질을 코팅하여 하부전극을 형성한 후에, 그 위에 유기 활성층 재료를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하고, 포토레지스트 마스크를 사용하여 유기 활성층을 선택적으로 에칭하여 패텅닝한다. 그러나 이러한 포토레지스트 방법은 공정이 복잡하고 고가의 장비 사용 등으로 인해 코스트를 상승시키는 문제점을 가진다.
다른 유기층 패턴 형성방법으로는 소프트리소그래피 (soft lithography) 방법과 잉크젯(ink jet) 방법이 있다. 소프트리소그래피 방법에서는 수용성 감광성 수지 조성물을 물에 용해시켜 유리기판 상에 도포 및 건조한 후, 수득된 포토레지스트층에 섀도우 마스크를 통하여 노광하고나서 현상하고, 미노광 부분을 제거하여 유리기판 상에 광경화 패턴을 형성시킨 후, 광흡수성 물질을 전면에 도포, 건조하고, 상기 광경화 패턴과 그 위의 광흡수성 물질을 박리 제거함으로써 패턴을 형성한다. 그러나, 이러한 소프트리소그래피 방법의 경우에는 활성층(active layer)이 열이나 광에 의해 경화되는 메커니즘으로서, 재료의 선택이 제한적인 한계가 있다.
한편, 잉크젯 방법의 경우는 노즐 폐색 등의 문제로 인해서 서브 미크론 미만의 패턴 형성 시에는 기술적으로는 적용하기 어렵고, 용매선택 및 농도유지 제어 가 어려운 문제점이 있다.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 극복하기 위한 것으로, 본 발명의 하나의 목적은 포토레지스트 등의 공정을 거치지 않고 미세한 유기 활성층 패턴을 형성할 수 있게 하는 유기층 패턴형성방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 본 발명의 방법에 의해 패턴형성된 유기 활성층 및 이를 포함하는 유기 메모리 소자를 제공하는 것이다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 하나의 양상은
(a) 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 기재에 도포 및 건조하여 박막을 형성하는 단계; 및
(b) 수득된 박막을 원하는 패턴이 형성된 포토마스크를 통해 노광시킨 후, 노광된 박막을 현상하여 상기 박막의 비노광부를 제거함으로써 네가티브 패턴을 수득하는 단계를 포함하는 유기층 패턴 형성방법에 관한 것이다.
상기 폴리이미드계 고분자의 하나의 예는 하기 화학식 1의 고분자일 수 있다.
Figure 112006076828641-PAT00001
상기 식에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 1-12의 알킬기 또는 CX3이고, 여기서 X는 F, Cl, Br, I 이며,
Z는 N, O 또는 S이고,
m은 10 내지 100이며,
n은 1 내지 12이다.
상기 화학식 1의 고분자의 바람직한 예는 하기 화학식 2의 고분자이다.
Figure 112006076828641-PAT00002
상기 식에서, m은 10 내지 100이다.
본 발명의 다른 양상은 본 발명의 방법에 의해 제조된 유기층 패턴에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양상은 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 본 발명의 방법에 의해 패턴화된 유기층을 포함하는 유기 메모리 소자에 관한 것이다.
이하에서 첨부 도면을 참고하여 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 하나의 양상은 유기층 패턴 형성방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 의해 유기층 패턴을 형성하는 경우에는 먼저 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 기재에 도포 및 건조하여 박막을 형성한다. 이어서 수득된 박막을 원하는 패턴이 형성된 포토마스크를 통해 노광시킨 후, 노광된 박막을 현상하여 상기 박막의 비노광부를 제거함으로써 네가티브 패턴을 수득한다.
본 발명의 방법에 의하면 미세한 유기층 패턴을 포토레지스트 등의 공정을 거치지 않고 용이하게 수득할 수 있다.
본 발명에서 유기층의 재료는 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자를 포함한다. 도 2는 본 발명에서 폴리이미드계 고분자(화학식 2의 폴리이미드 피리딘 프로판올, PPP)가 쇄상 가교 구조를 형성한 상태의 모식도이다. 폴리이미드계 고분자는 내열성이 매우 우수하고, 광개시제 및 가교제와 혼합된 상태에서 수광시 말레산 무수물의 이중결합 (vinyl)과 가교제의 비닐기가 광개시제에 의해 래디컬 중합되면서 도 2에 도시한 바와 같은 쇄상 가교 구조를 형성하게 된다.
본 발명에서 폴리이미드계 고분자의 하나의 예는 하기 화학식 1의 고분자일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112006076828641-PAT00003
상기 식에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 1-12의 알킬기 또는 CX3이고, 여기서 X는 F, Cl, Br, I 이며,
Z는 N, O 또는 S이고,
m은 10 내지 100이며,
n은 1 내지 12이다.
상기 화학식 1의 고분자의 바람직한 예는 하기 화학식 2의 고분자이다.
[화학식 2]
Figure 112006076828641-PAT00004
상기 식에서, m은 10 내지 100이다.
본 발명에서 상기 폴리이미드계 고분자의 전기전도도는 10-12 S/㎝ 이하인 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에서 광개시제는 자외선 등을 흡수해서 래디컬을 발생시켜 가교를 유도하는 것으로, 사용가능한 광개시제의 예들은 아세토페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 및 티옥산톤계 등을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
아세토페논계 개시제로는 4-페녹시 디클로로아세토페논 (4-Phenoxy dichloroacetophenone), 4-t-부틸 디클로로아세토페논 (4-t-Butyl dichloroacetophenone), 4-t-부틸 트리클로로아세토페논 (4-t-Butyl trichloroacetophenone), 디에톡시아세토페논 (Diethoxyacetophenone), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 (2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propane-1-one), 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸-프로판-1-온 [1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methyl-propane-1-one], 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 [1-(4-Dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropane-1-one], 4-(2-히드록시에톡 시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤 [4-(2-Hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)ketone], 1-히드록시 시클로헥실 페닐 케톤 (1-Hydroxy cyclohexyl phenyl ketone), 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1 [2-Methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholino-propane-1] 을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
벤조인계 광개시제로는 벤조인(Benzoin), 벤조인 메틸 에테르(Benzoin methyl ether), 벤조인 에틸 에테르(Benzoin ethyl ether), 벤조인 이소프로필 에테르(Benzoin isopropyl ether), 벤조인 이소부틸 에테르(Benzoin isobutyl ether), 벤질 디메틸 케탈(Benzyl dimethyl ketal) 등을 사용할 수 있다.　 벤조페논계 광개시제로는 벤조페논(Benzophenone), 벤조일 벤조익 애시드(Benzoyl benzoic acid), 벤조일 벤조익 애시드 메틸 에스테르(Benzoyl benzoic acid methyl ester), 4-페닐 벤조페논(4-Phenyl benzophenone), 히드록시 벤조페논(Hydroxy benzophenone), 4-벤조일-4'-메틸 디페닐 설파이드(4-Benzoyl-4'-methyl diphenyl sulphide), 3,3'-디메틸-4-메톡시 벤조페논(3,3'-Dimethyl-4-methoxy benzophenone) 등을 사용할 수 있다. 티옥산톤계 광개시제로는 티옥산톤(Thioxanthone), 2-클로로티옥산톤(2-Chlorothioxanthone), 2-메틸티옥산톤(2-Methylthioxanthone), 2,4-디메틸티옥산톤(2,4-Dimethylthioxanthone), 2-이소프로필티옥산톤(2-Isopropylthioxanthone), 2,4-디클로로티옥산톤(2,4-Dichlorothioxanthone), 2,4-디에틸티옥산톤(2,4-Diethylthioxanthone), 2,4-디이소프포릴티옥산톤(2,4-Diisopropylthioxanthone) 등을 사용할 수 있다. 일례로 시 바 가이기사의 Irgacure 184등을 사용할 수 있다.
상술한 광개시제 이외에도, 본 발명에서는 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심 [1-Phenyl-1,2-propanedione-2-(O-ethoxycarbonyl)oxime], 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드 (2,4,6-Trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide), 메틸 페닐글리옥실레이트 (Methyl phenylglyoxylate), 벤질(Benzil), 9,10-페나프탈렌 퀴논 (9,10-Phenanthalene quione), 캄포르퀴논(Camphorquinone), 디벤조수베론(Dibenzosuberone), 2-에틸안트라퀴논(2-Ethylanthraquinone), 4,4'-디에틸이소프탈로페논 (4,4'-Diethylisophthalophenone), 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 [3,3',4,4'-Tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone] 등을 사용할 수 있다.
상기 가교제는 디비닐벤젠, 1,4-디비닐옥시부탄, 디비닐술폰, 디알릴 프탈레이트, 디알릴아크릴아미드, 트리알릴 (이소)시아누레이트, 트리알리 트리멜리테이트 등의 알릴 화합물, 헥산디올디아크릴레이트, (폴리)에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨 디(데타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에릴트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 이펜타에릴트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트 등의 (폴리)아킬렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 의하면, 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 기재에 도포한 후, 노광 및 현상함으로써 유기층 패턴을 형성할 수 있다. 먼저 상술한 바와 같이 폴리이미드계 고분자와 1종 이상의 광개시제, 가교제를 유기용매에 분산시켜 코팅액을 제조한 후, 이를 기재 위에 균일하게 도포한다. 코팅액 제조에 사용되는 유기용매는 특별히 제한되는 것은 아니다. 혼화성 및 피막의 형성을 고려할 때 바람직하게는 N-메틸피롤리돈(NMP), DMF, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논(4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(Ethylene glycol monoethyl ether) 및　 2-메톡시에탄올(2-Methoxyethanol)로 구성된 군에서 선택되는 용매를 단독으로 또는 1종 이상을 혼합한 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 코팅액의 조성은 특별히 제한되지 않는데, 예를 들어, 고분자 분자 0.5g, 광개시제 0.0025g, 가교제 0.05g 및 NMP 용매 4g을 포함하는 코팅액을 사용할 수 있다.
상기 코팅액을 기재 상에 도포하는 방법으로는 당업계에 알려진 스핀 코팅(spin coating), 딥 코팅(dip coating), 분무 코팅(spray coating), 흐름 코팅(flow coating), 스크린 인쇄(screen printing), 정전기 코팅(electrostatic coating), 블레이드 코팅, 롤코팅, 잉크젯 프린팅 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니며, 편의성 및 균일성의 측면에서 가장 바람직한 도포방법은 스핀 코팅이다. 스핀 코팅을 행하는 경우, 스핀속도는 500~2500 rpm의 범위 내에서 조절되는 것이 바람직하며, 정확한 속도는 코팅액의 점도와 원하는 코팅두께에 따라 결정된다.
또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용 방법은 특별히 한정되지 않는다. 이때 도포된 박막의 두께는 특별한 제한이 없으며, 유기층의 용도에 따라서 일반적인 범위로 조정할 수 있다. 코팅액의 도포가 완료된 후에는, 80~120℃, 바람직하게는 100℃에서 1~2분 정도 예비건조(prebaking)하여 용매를 휘발시켜 기재 위에 필름을 형성시킨다.
박막 형성 후에는 원하는 패턴을 갖는 포토마스크(photomask)를 통해 자외선 등을 조사하여 노광을 진행한 후, 노광된 박막을 적당한 현상액으로 현상함으로써 패턴화된 유기층을 수득한다. 이러한 노광 단계는 150nm 내지 400nm 파장의 광 조사에 의해 진행할 수 있고, 조사시 노광량은 100~800 mJ/㎠ 정도인 것이 바람직하다.
노광 과정에서, 노광부에서는 상술한 바와 같이 광개시제에 의해 생성된 라디칼이 광중합 반응을 촉진함으로써 폴리이미드계 고분자의 말단부가 말레산 안하이드라이드로 엔드캐핑되어 있을 때 말레산 안하이드라이드의 이중결합 (vinyl)과 가교제의 비닐기가 광개시제에 의해 생성된 라디칼에 의해 중합가교 된다. 이러한 중합가교 반응에 의해 노광부의 화학적 구조가 변화하게 되고, 그 결과 노광부의 박막은 불용화되어 후속 현상단계에서 현상액으로 현상시 비노광부와 비교하여 현저히 감소된 용해속도를 보이며, 결국에는 이러한 용해속도의 차이에 의해 노광부만이 기재 상에 남게 되어 원하는 네거티브 패턴을 형성하게 된다.
본 발명에 사용되는 현상액은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 한 특별히 제한되지 않으며 포토리소그래피 분야에서 통상적으로 사용되는 임의의 유기용매를 사용하는 것이 가능하나, DMF, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논(4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(Ethylene glycol monoethyl ether) 또는 2-메톡시에탄올(2-Methoxyethanol)을 사용하는 것이 분산안정성과 코팅 균일성의 측면에서 바람직하다.
본 발명의 다른 양상은 상기 방법에 의해 형성된 패턴화된 유기층에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 의해서 수득되는 패턴화된 유기층은 유기 메모리 소자의 유기 활성층으로 이용되는 이외에, 유기 EL 소자, 광전변환소자 등에도 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 양상은 상기 방법에 의해 형성된 패턴화된 유기층을 활성층으로 포함하는 유기 메모리 소자에 관한 것이다. 이러한 유기 메모리 소자는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층을 포함하는 것으로 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제작될 수 있다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 의한 유기 메모리 소자의 단면 개략도이다. 도 3을 참고하면, 본 발명에 의한 유기 메모리 소자(100)는 제 1 전극(10)과 제 2 전극(30) 사이에 유기 활성층(20)이 샌드위치 되어 있다. 이러한 메모리 소자(100)에 전압을 인가하면 유기 활성층(20)의 저항값이 쌍안정성을 나타내어 메모리 특성을 시현한다. 또한 이러한 메모리 특성은 유기 재료의 특성으로 인해 나타나는 것으로 전원이 꺼지더라도 그 성질을 그대로 유지하므로 본 발명의 유기 메모리 소자는 비휘발성 특성을 갖는다.
제 1 전극(10) 및 제 2 전극(30)은 금속, 금속 합금, 금속 질화물 (metal nitrides), 산화물, 황화물, 탄소 및 전도성 폴리머, 유기 도전체(organic conductor)로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 전기전도성 재료로 형성될 수 있다. 구체적인 전극 재료는 알루미늄(Al), 금(Au), 은(Ag), 백금(Pt), 구리(Cu), 티타늄(Ti), 텅스텐(W), 인듐틴옥사이드(ITO)를 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
전극 재료로 사용가능한 상기 전도성 폴리머의 구체적인 예로는 폴리디페닐아세틸렌, 폴리(t-부틸)디페닐아세틸렌, 폴리(트리플루오로메틸)디페닐아세틸렌, 폴리(비스트리플루오로메틸)아세틸렌, 폴리비스(T-부틸디페닐)아세틸렌, 폴리(트리메틸실릴) 디페닐아세틸렌, 폴리(카르바졸)디페닐아세틸렌, 폴리디아세틸렌, 폴리페닐아세틸렌, 폴리피리딘아세틸렌, 폴리메톡시페닐아세틸렌, 폴리메틸페닐아세틸렌, 폴리(t-부틸)페닐아세틸렌, 폴리니트로페닐아세틸렌, 폴리(트리플루오로메틸)페닐아세틸렌, 폴리(트리메틸실릴)페닐아세틸렌, 및 이들의 유도체와 같은 페닐폴리아세틸렌 폴리머 및 폴리티오펜을 포함한다.
본 발명의 유기 메모리 소자에서는 유기물이 제 1 전극 또는 제 2 전극을 손상시키는 것을 방지하기 위하여 제 1 전극 위에 또는 제 2 전극 아래에 배리어층 (barrier layer)을 추가로 형성할 수 있다. 이러한 배리어층은 SiOx, AlOx, NbOx, TiOx, CrOx, VOx, TaOx, CuOx, MgOx, WOx 및 AlNOx로 구성되는 군으로부터 선택되는 물질을 포함하고, 바람직하게는 SiO2, Al2O3, Cu2O, TiO2, 및 V2O3로 구성되는 군으로부터 선택되는 물질을 포함한다. 본 발명에서 배리어층은 Alq3, 폴리메틸메타크릴 레이트, 폴리스티렌, PET 등의 유기 재료로도 형성될 수 있다. 배리어층의 두께는 20 내지 300 Å 범위 내인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 메모리 소자는 유기활성층 제조 과정 이외의 과정은 일반적인 방법에 따라서 제조될 수 있다. 예를 들어, 도 4는 본 발명의 유기 메모리 소자의 제조 방법의 일례를 설명하기 위한 공정흐름도이다. 도 4를 참고하면, 구체적으로 유기 활성층 형성 시에는 실리콘 웨이퍼 기판 위에 제 1 전극(하부 전극) 및 버퍼층을 차례로 형성한다.
이어서 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 버퍼층 위에 도포 및 건조하여 유기 활성층 박막을 형성한다.
유기 활성층의 코팅 방법은 특별히 제한되지 않는데, 일례로 스핀 코팅(spin coating), 딥 코팅(dip coating), 분무 코팅(spray coating), 흐름 코팅(flow coating), 스크린 인쇄(screen printing), 정전기 코팅(electrostatic coating), 블레이드 코팅, 롤코팅, 잉크젯 프린팅 등의 코팅방법을 사용할 수 있다. 유기 활성층의 두께는 바람직하게 약 50 내지 3000 Å이다.
상부 유기 활성층의 스핀 코팅시 사용가능한 용매로는 클로로포름, N-메틸피롤리돈, 아세톤, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, 메틸에틸케톤, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜, 톨루엔, 크실렌, 테트라하이드로퓨란, 다이메틸포름아미드, 클로로벤젠, 및 아세토니트릴로 구성되는 군에서 선택되는 용매를 단독으로 사용하거나 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용할 수 있다.
다음으로 수득된 박막을 원하는 패턴이 형성된 포토마스크를 통해 자외선 등의 광을 조사하여 노광시킨 후, 노광된 박막을 현상하여 상기 박막의 비노광부를 제거함으로써 네가티브 패턴을 수득할 수 있다.
이와 같이 해서 유기 활성층이 형성되면 그 위에 제 2 전극(상부 전극)을 형성한다. 상기 제 1 전극 및 제 2 전극은 열증착과 같은 증착법, 스퍼터링, e-빔 증발(e-beam evaporation), 스핀코팅 등과 같은 종래의 방법에 의해 형성될 수 있다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명하나, 이들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
실시예 1: 유기층 패턴의 형성
화학식 2의 폴리이미드계 고분자를 사용하여 다음의 조성으로 코팅액을 제조하였다:
화학식 2의 폴리머 5 g
광개시제(시바가이기사제, Irgacure 184) 0.05g
가교제(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트) 0.5g
NMP　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1g
상기 코팅액을 1시간 동안 교반하여 각 성분을 충분히 혼합하고, 0.45 마이 크로 시린지로 필터링한 후 실리콘 웨이퍼 위에 500 rpm으로 스핀코팅하였다. 이어서 90℃에서 1분간 건조하여 코팅된 표면에 남아 있는 용매를 제거하였다. 이와 같이 형성된 코팅 필름을 100 ㎛ 쉐도우 마스크를 이용하여 수은 아크 램프(Hg Arc Lamp)를 이용하여 500 mJ/cm2의 노광량으로 10초간 노광하였다. 현상액으로 NMP에 20초간 담가 현상하여, 유기층의 네가티브 패턴을 얻었다. 이렇게 해서 수득된 유기층 패턴의 사진을 도 5에 도시하였다.
실시예 2: 유기 메모리 소자의 제조
유리 기판 위에 패턴된 제 2 전극을 증착하되, 제 2 전극으로서 알루미늄을 열증발법(thermal evaporation)에 의해 80 nm 정도 증착시켰다. 제 2 전극이 형성된 기판 위에 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기층의 네가티브 패턴을 형성하였다. 끝으로 제 1 전극으로서 Cu를 열증발법에 의해 80 nm 정도 두께로 증착하여 본 발명에 의한 유기 메모리 소자를 제조하였다. 이 때 유기 활성층의 두께는 40 ㎚로 하되, 알파-스텝 프로필로미터 (Alpha-Step profilometer)에 의해 측정하였다. 증착되는 전극의 두께는 석영 모니터(quartz crystal monitor)를 통하여 조절하였다.
실험예 : 유기 메모리 소자의 스위칭 특성 시험
실시예 1에서 수득된 유기 메모리 소자에 전압을 인가하여 전류의 변화로서 스위칭 특성을 평가하여 그 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6을 통해서 확인되는 바와 같이, 본 발명에서와 같이 폴리이미드계 고분자로 이루어진 유기층을 포함하는 유기 메모리 소자는 전압에 따라서 고저항 상태와 저저항 상태가 스위칭 되었다. 또한 두 가지 저항이 다른 상태는 전압이나 전류를 인가하지 않아도 각각의 상태를 장시간 유지할 수 있고, 매우 낮은 전압을 인가하여 흐르는 전류를 검출하면 이러한 저항 상태를 판독할 수 있으므로 본 발명의 소자는 메모리 소자로 사용할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
따라서 본 발명의 유기 메모리 소자는 스핀 캐스팅과 같은 저가의 단순 공정에 의해서 제조가능하고 스위칭 특성도 우수함을 확인하였다.
이상에서 바람직한 구현예를 예로 들어 설명하였으나, 본 발명은 본 발명의 보호범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있으므로, 이러한 다양한 변형예도 본 발명의 보호 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다. 예를 들어, 본 발명의 패턴형성방법은 유기 메모리 소자의 유기 활성층 패턴형성뿐만 아니라 유기발광소자, 광전변환소자 등의 유기층의 패턴형성에도 응용될 수 있다.
본 발명의 방법에 의하면 고가의 장비 및 재료를 필요로 하고 복잡한 공정을 거쳐야 하는 포토레지스트 없이 미세한 유기층 패턴을 형성할 수 있어 공정을 단순화하고 비용을 절감할 수 있다. 또한 본 발명의 방법에 의해서 제조되는 유기 메모리 소자는 제조 공정성이 향상되고 제조비용이 저렴한 이점을 갖는다. 본 발명 의 유기층 패턴 형성방법은 유기 메모리 소자 이외에 유기 EL 소자, 태양 전지 등 유기층 패턴을 포함하는 대부분의 종류의 전자 소자에 응용될 수 있다.

Claims (13)

  1. (a) 폴리이미드 주쇄에 헤테로 원자(heteroatom)를 포함하는 헤테로 방향족 부착기(pendant group)를 갖는 폴리이미드계 고분자, 광개시제 및 가교제를 포함하는 코팅액을 기재에 도포 및 건조하여 박막을 형성하는 단계; 및
    (b) 수득된 박막을 원하는 패턴이 형성된 포토마스크를 통해 노광시킨 후, 노광된 박막을 현상하여 상기 박막의 비노광부를 제거함으로써 네가티브 패턴을 수득하는 단계를 포함하는 유기층 패턴 형성방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 폴리이미드계 고분자는 하기 화학식 1의 고분자인 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112006076828641-PAT00005
    상기 식에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 1-12의 알킬기 또는 CX3이고, 여기서 X는 F, Cl, Br, I 이며,
    Z는 N, O 또는 S이고,
    m은 10 내지 100이며,
    n은 1 내지 12이다.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 고분자는 하기 화학식 2의 고분자인 것을 특징으로 하는 방법.
    [화학식 2]
    Figure 112006076828641-PAT00006
    상기 식에서, m은 10 내지 100이다.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 고분자의 전기전도도는 10-12 S/㎝ 이하인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 광개시제는 아세토페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계 또는 공중합성 광개시제인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5항 있어서, 상기 광개시제는 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(O-에톡시카르보 닐)옥심, 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드, 메틸 페닐글리옥실레이트, 벤질, 9,10-페나프탈렌 퀴논, 캄포르퀴논, 디벤조수베론, 2-에틸안트라퀴논, 4,4'-디에틸이소프탈로페논, 및 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논으로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 가교제는 디비닐벤젠, 1,4-디비닐옥시부탄, 디비닐술폰, 디알릴 프탈레이트, 디알릴아크릴아미드, 트리알릴 (이소)시아누레이트, 트리알리 트리멜리테이트 등의 알릴 화합물, 헥산디올디아크릴레이트, (폴리)에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨 디(데타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에릴트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 이펜타에릴트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트 등의 (폴리)아킬렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 도포 단계는 스핀 코팅(spin coating), 딥 코팅(dip coating), 분무 코팅(spray coating), 흐름 코팅(flow coating), 스크린 인쇄(screen printing), 정전기 코팅(electrostatic coating), 블레이드 코팅, 롤코팅, 잉크젯 프린팅에 의해 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 노광 단계가 150nm 내지 400nm 파장의 광 조사에 의해 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 하나의 항의 방법에 의해 제조된 패턴화된 유기층.
  11. 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 제 10항 패턴화된 유기층을 포함하는 유기 메모리 소자.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 유기 메모리 소자는 제 1 전극 위에 또는 제 2 전극 아래에 배리어 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 배리어층은 SiOx, AlOx, NbOx, TiOx, CrOx, VOx, TaOx, CuOx, MgOx, WOx, AlNOx로 구성되는 군으로부터 선택되는 무기 재료 또는 Alq3, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, PET로 구성되는 군으로부터 선택되는 유기 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
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