JP5361820B2 - グルタチオン増強用組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記組成物に関する。
1. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有するグルタチオン増強用組成物。
2. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、成いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、ガンマグルタミルシステイン合成酵素産生促進用、グルタチオン還元酵素産生促進用、及びシスチン膜輸送担体産生促進用から選ばれる少なくとも一つの用途に用いられる組成物。
3. グルタチオン増強成分として、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール又はその配糖体の少なくとも一種を含む、抗紫外線用及び/又は美白用組成物。
4. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含む、抗紫外線用及び/又は美白用組成物。
5. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、グルタチオンの欠乏によって起こる疾患の予防用及び/又は治療用組成物。
6. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、酸化的ストレスによって起こる疾患の予防用及び/又は治療用組成物
7. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、グルタチオンの細胞内合成促進による細胞傷害防御用及び/又は細胞傷害修復用組成物。
8. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、肝機能改善用あるいは肝臓疾患の予防用及び/又は治療用組成物。
9. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、腎機能改善用あるいは腎臓疾患の予防用及び/又は治療用組成物。
10. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、過酸化脂質等の過酸化物やフリーラジカルにより引き起こされる疾患の予防用及び/又は治療用組成物。
11. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、肺機能改善用あるいは肺疾患の予防用/又は治療用組成物。
12. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、白内障の予防用及び/又は治療用組成物。
13. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体、又は2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物、該植物の抽出物、該植物の加水分解物、或いは該植物の抽出物の加水分解物(但し、オリーブ及びその抽出物は除く)から選ばれる少なくとも一種を含有する、老化の予防用及び/又は治療用組成物。
14. 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール若しくはその配糖体を含む植物が、オリーブ(Olea europaea)、オドリコソウ(Lamium album)、アイブライト(Euphrasia officinalis)、桃(Prunus persica)、ラカンカ(Momordica grosvenorii)、ジオウ(Rehmannia glutinosa)、プランタゴ・プシリウム(Plantago psyllium)、オオバコ(Plantago asiatica)、エキナセア(Echinacea angustifolia)、桜(Prunus spp)、プランタゴ・オバタ、(Plantago ovata)、イクリニン(Prunus japonica Thunb)、イワタバコ(Conandron ramondioides Siebold et Zucc)、ウメ(Prunus mume)、カンキョウニン(Prunus armeniaca)、キンモクセイ(Osmanthus fragrans)、クロレラ(Chlorella vulgaris)、ノゲイトウ(Celosia argentea L.)、ヤブタバコ(Carpesium abrotanoides)、バルロタ・ニグラ(Ballota nigra)、オニク(Boschniakia rossica)、フサフジウツギ(Buddleja davidii)、スダジイ(Castanopsis cuspidata var.sieboldii)、ホンオニク(Cistanche salsa)、ジャゴケ(Conocephalum conicum)、ケジギタリス(Digitails lanata)、キバナジギタリス(Digitalis lutea)、ジギタリス(Digitalis purpurea)、フォックスグローブ(Digitalis sp)、レンギョウ(Forsythia suspensa)、シナレンギョウ(Forsythia viridissima)、トネリコ(Fraxinus japonica)、マンナノキ(Fraxinus ornus)、ウラジロ(Gleichenia glauca)、羊膜草(Hemiphragma heterophyllum)、ボルネオソケイ(Jasminum multiforum)、シチヘンゲ(Lantana camara)、テンニンソウ(Leucosceptrum japonicum)、ネズミモチ(Ligustrum japonicum)、イボタノキ(Ligustrum obtusifolium)、シシンラン(Lysionotus pauciflorus)、ホオノキ(Magnolia obovata)、ヨルソケイ(Nyctanthes arbor−tristis)、ギンモクセイ(Osmanthus asiaticus)、ペンステモン・プロケルス(Penstemon procerus)、コシオガマ(Phtheirospermum japonicum)、プランタゴ・マヨル(Plantago major)、ウワミズザクラ(Prunus grayana)、ウラジロガシ(Quercus stenophylla)、ピレナイイワタバコ(Ramonda myconi)、チョロギ(Stachys sieboldii)、ハシドイ(Syringa reticulata)、ライラック(Syringa vulgaris)、ジャスミン(Jasminum sambac、Jasminum offinale)、女貞子(Ligustrim lucidum)、クマツヅラ(Verbena officinalis L.)、ニガウリ(Momordica charantia L.)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)から選ばれる少なくとも1種類である、上記1、2、4〜13のいずれかに記載の組成物。
15. さらに、システインの供給源となるS含有化合物、システイン及び/又はシスチンを含むタンパク質、システイン及び/又はシスチンを含む酵母、及びビタミン類から選ばれる少なくとも1種類を含有する上記1〜14のいずれかに記載の組成物。
16. 組成物が経口用又は非経口用である、上記1〜15のいずれかに記載の組成物。
17. 組成物が、皮膚外用である上記1〜15のいずれかに記載の組成物。
18. 組成物が、医薬である上記1〜17のいずれかに記載の組成物。
19. 組成物が、食品である上記1〜15のいずれかに記載の組成物。
20. 食品が、栄養補助食品、機能性食品、健康食品、特定保健用食品、又は美容食品である上記19記載の組成物。
以下、本発明の詳細を説明する。
具体的には、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−1−O−β−D−アロピラノシド、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−3'−O−β−D−ガラクトピラノシド、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−1−O−β−D−グルコピラノシド(下記化学式(2)参照)、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−3'−O−β−D−グルコピラノシド(下記化学式(3)参照)、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−4'−O−β−D−グルコピラノシド(下記化学式(4)参照)などを挙げることができる。
さらに、DPE又はその配糖体を含む植物として、次の科に属するものが挙げられる。
キンチャクソウ属ゴマノハグサ科Calceolaria hypericina、Calceolaria sp、同クロタキカズラ科Cassinopsis sinensis、Cassinopsis madagascariensis、Cassinopsis sp、ホンオニク属ハマウツボ科Cistanche salsa、クサギ属クマツヅラ科Clerodendrum johnstonii、Clerodendrum myricoides、ジキタリス属ゴマノハグサ科Digitalis ferruginea ssp、Digtalis grandiflora、Digtalis grandiflora ssp.ferruginea、トリネコ属モクセイ科Fraxinus angustifolia、Fraxinus insularis、Fraxinus oxycarba、ソケイ属モクセイ科Jasminum amplexicaule、Jasminum polyanthum、ラルップソウ属ラルップソウ科Lagotis stolonifera、メハジキ属シソ科Leonurus glaucens、イボタノキ属モクセイ科Ligustrum pedunculare、Ligustrum purpurascens、Ligustrum spp、シシンラン属イワタバコ科Lysionotus paucidlorus、ニガハッカ属シソ科Marrubium allysson、ツルレイシ属ウリ科Momordica balsamina、ハマウツボ属ハマウツボ科Orobanche arenaria、シオガマギク属ゴマノハグサ科Pedicularis plicata、Pedicularis semitorta、Pedicularis spicata、Pedicularis striata、Pedicularis striata pall ssp.Arachnoidea。
イワブクロ属ゴマノハグサ科Penstemon crandallii、オオキセワタ属シソ科Phlomis linearis、オオバコ属オオバコ科Plantago crassifolia、Plantago hostifolia、Plantago myosuros、Plantago sp、ハマクサギ属クマツヅラ科Premna corymbosa var.obtusifolia、Premna subseandens、プロスタンテラ属シソ科Prostanthera melissifolia、ゴマノハグサ属ゴマノハグサ科Scrophularia nodosa、Scrophularia scopolii、イヌゴマ属シソ科Stachys lavandulifolia、Stachys officinalis、ハシドイ属モクセイ科Syringa sp、ニガグサ属シソ科Teucrium chamaedrys、Teucrium polium、モウズイカ属ゴマノハグサ科Verbascum spinosum、クワガタソウ属ゴマクハグサ科Veronica bellidioides、Veronica fuhsii、その他、シスタンチェ タブロザ(Cistanche tubulosa)、マルカハミア ルテア(Markhamia lutea)、ニュウボルディア レイビス(Newbouldia laevis)、ニュメラス プラント(numerous plant spp.)、オルトカーパス デンシフローラス(Orthocarpus densiflorus(Orobanchaceae))、レッジア カペンシス(Retzia capensis)、サルバドラ カルトロピス(Salvadora calotropis)、サナンゴ ラセモサム(Sanango racemosum)、ストロビランタス エスピー(Strobilanthus sp)、トリコマンス レニホーム(Trichomanes reniforme)。
抽出時間は選定した溶媒によっても異なるが数分〜数時間であり、反復抽出、振とう抽出、抽出時間の延長等により抽出効率を高めることができる。
DPE又はその配糖体は、卓越した細胞内のグルタチオン合成を促進する作用を有しており、グルタチオン増強剤として使用できる。またこのグルタチオン増強剤は、システインの供給源となるS含有化合物、システイン及び/又はシスチンを含むタンパク質、システイン及び/又はシスチンを含む酵母、またビタミンC、ビタミンE、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム等のビタミン類等と併用することにより、更に優れた効果を発揮する。
グルタチオン増強用組成物は、グルタチオンの欠乏や枯渇によって起こる疾患、活性酸素等による酸化的ストレスによって起こる疾患、急性あるいは慢性アルコール肝障害、肝不全、肝炎等の肝臓疾患、腎臓疾患、過酸化脂質等の過酸化物やフリーラジカルにより引き起こされる疾患、タバコの喫煙等が要因の肺疾患、白内障、老化などの予防、治療、さらに、肝機能の改善、腎機能の改善、肺機能の改善など臓器機能の改善に有効である。
グルタチオン還元酵素はNAD(P)H関与で酸化型グルタチオンを非可逆的に還元する酵素である。グルタチオンを介した細胞内の酸化還元状態の形成に重要な役割をしていると考えられている。
本発明のグルタチオン増強用組成物は、食品、経口用あるいは非経口用の医薬等として使用できる。
DPE又はその配糖体を含む植物、その抽出物、その抽出物や植物の加水分解物の皮膚外用組成物における含有量は、症状の違いにより適宜選択されるが、ライラック抽出物の場合、全重量の0.001〜20重量%程度、好ましくは0.01〜5重量%である。また、システインの供給源となる化合物あるいはシステイン及び/又はシスチンを含むタンパク質や酵母を含有する場合には、システイン量としては、その含有量は0.001〜30重量%が好ましく、特に好ましくは、0.1〜10重量%である。ビタミン類は、それぞれの1日必要量に応じて適宜配合することができる。例えば、ビタミンCの場合には0.001〜40重量%が好ましく、特に好ましくは、0.1〜10重量%である。これを1〜4回/日に分けて塗布することももちろん差し支えない。
DPE又はその配糖体は毒性が低く、毎日1000mg/kg、100日間という長期間ラットに経口投与しても、死亡例はなかった。
植物からの抽出及びその加水分解
オドリコソウの地上部(Lamium album)、アイブライトの地上部(Euphrasia officinalis)、車前草(全草)(Plantago psyllium)、桃の葉(Prunus persica)、ラカンカの実(Momordica grosvenorii)、車前子(種子)(Plantago psyllium)、ジオウ(根)(Rehmannia glutinosa)、オオバコの全草(Plantago asiatica)、エキナセアの花(Echinacea angustifolia)、桜の葉(Prunus spp)、プランタゴ・オバタの種子、(Plantago ovata)、イクリニンの種子(Prunus japonica Thunb)、イワタバコの全草(Conandron ramondioides Siebold et Zucc)、ウメの実(Prunus mume)、カンキョウニンの種子(Prunus armeniaca)、キンモクセイの花(Osmanthus fragrans)、クロレラの全藻(Chlorella vulgaris)、ノゲイトウの種子(Celosia argentea L.)、ヤブタバコの茎(Carpesium abrotanoides)、バルロタ・ニグラの実(Ballota nigra)、オニクの全草(Boschniakia rossica)、フサフジウツギの葉(Buddleja davidii)、スダジイの葉(Castanopsis cuspidata var.sieboldii)、ホンオニクの全草(Cistanche salsa)、ジャゴケの全藻(Conocephalum conicum)、ケジギタリスの葉(Digitails lanata)、キバナジギタリスの葉(Digitalis lutea)、ジギタリスの葉(Digitalis purpurea)、フォックスグローブの葉(Digitalis sp)、オリーブの葉(Olea europaea)、レンギョウの実(Forsythia suspensa)、シナレンギョウの茎(Forsythia viridissima)、トネリコの樹皮(Fraxinus japonica)、マンナノキの樹皮(Fraxinus ornus)、ウラジロの地上部(Gleichenia glauca)、羊膜草の全草(Hemiphragma heterophyllum)、ボルネオソケイの全草(Jasminum multiforum)、シチヘンゲの葉(Lantana camara)、テンニンソウの全草(Leucosceptrum japonicum)、ネズミモチの実(Ligustrum japonicum)、イボタノキの実(Ligustrum obtusifolium)、シシンランの全草(Lysionotus pauciflorus)、ホオノキの樹皮(Magnolia obovata)、ヨルソケイの全草(Nyctanthes arbor−tristis)、ギンモクセイの花(Osmanthus asiaticus)、ペンステモン・プロケルスの葉(Penstemon procerus)、コシオガマの茎(Phtheirospermum japonicum)、プランタゴ・マヨルの全草(Plantago major)、ウワミズザクラの全草(Prunus grayana)、ウラジロガシの葉(Quercus stenophylla)、ピレナイイワタバコの葉(Ramonda myconi)、チョロギの塊茎(Stachys sieboldii)、ハシドイの花(Syringa reticulata)、ライラックの葉(Syringa vulgaris)、ジャスミンの全草(Jasminum sambac、Jasminum offinale)、女貞子の種子(Ligustrum lucidum)、クマツヅラの全草(Verbena officinalis L.)、ニガウリの実(Momordica charantia L.)、オオイヌノフグリの全草(Veronica persica)を各500gに99.5%エタノール液3Lを加え、室温で一晩浸漬して抽出した後、抽出液をエバポレーターにて減圧濃縮し、エタノール溶媒を取り除いた。
次に、加水分解物を得るために、上記した操作と同じ操作により得られた植物抽出液に、1N硫酸を用いてpH2になるよう調整し、100℃で1時間攪拌して加水分解処理し、次いで水酸化ナトリウムを用いて中和し、エバポレーターで減圧濃縮後、凍結乾燥より乾固して加水分解物を得た。
植物からの2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール(DPE)の抽出
オリーブ葉(Olea europaea)、ライラック葉(Syringa vulgaris)、キンモクセイ葉(Osmanthus fragrans)を各1500gに99.5%エタノール液7.5Lを加え、室温で一晩浸漬、抽出した後、抽出液をエバポレーターにて減圧濃縮してエタノール溶媒を取り除き、各抽出物の乾燥重量300、285、264gを得た。次にメタノールを用いてLH−20カラムクロマトグラフィーにより分画し、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、メタノール溶媒を取り除き、乾燥重量25、18、14gを得た。次に酢酸エチル:ヘキサン混合液(3:2)を用いてシリカゲルカラフィーより分画し、同様の操作より粗画分の乾燥重量6、7、4gを得た。メタノールで再溶解後、これを更に13%メタノールを用いてODSカラムクロマトグラフィーより分画し、減圧濃縮後、それぞれDPE0.4、0.3、0.2gを得た。
植物抽出物の加水分解物からのDPEの抽出
オリーブ葉、ライラック葉、キンモクセイ葉を各1500gに99.5%エタノール液7.5Lを加え、室温で一晩浸漬、抽出した後、抽出液を1N硫酸を用いてpH2に調整し100℃で1時間攪拌し加水分解処理をした。その後、水酸化ナトリウムを用いて中和し、エバポレーターで減圧濃縮後、凍結乾燥によりオリーブ、ライラック、キンモクセイの葉溶媒抽出物の加水分解物を乾燥重量で345、384、322g得た。次にこの加水分解物をメタノールに溶解し、LH−20カラムクロマトグラフィーにより分画し、エバポレーターを用いて減圧濃縮し粗画分の乾燥重量87、71、55gを得た。次に酢酸エチル:ヘキサン混合液(3:2)を用いてシリカゲルカラフィーより分画し、同様の操作より粗画分の乾燥重量28、21、15gを得た。これを更に13%メタノールを用いてODSカラムクロマトグラフィーより分画し、減圧濃縮後、DPE2、2、1gを得た。
DPEの化学合成
トラヒドロフランTHF(200ml)及びリチウムアルミニウムハイドライドLiAlH4(5.12g:0.13mol)を0℃に冷却し、攪拌下に3,4−ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4−dihydroxyphenylacetic acid)(7.6g:0.045mol)を20〜30分かけて加えた後、徐々に昇温し6時間還流する。反応液を放冷後、氷水(100ml)及び10%塩酸(100ml)を加えて反応を停止させた。次に酢酸エチル(100ml)にて3〜4回抽出操作を繰り返し、得られた酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下で溶媒を留去して乾燥物を得た。この乾燥物をシリガゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しDPE(4.5g)を得た。
DPE配糖体の化学合成
実施例4で得られたDPEを600mgとり、テトラアセチル−α−ブロモグルコース4gを50mlのジメチルホルムアミドに溶解し、2.7gの炭酸カリウムを添加し、スターラーで攪拌しながら室温で一晩反応させた。この反応液を300gの氷の上に注ぎ、ギ酸を加えて酸性にして得られる沈殿を、1000×g、15分間、遠心分離により回収した。これを蒸留水で1回洗浄した後、メタノールに溶解しエバポレーターで乾固した。ついで酸化リン(V)を脱水剤とする真空デシケーターで乾燥後、10ml無水メタノールに溶解し、28%ナトリウムメチラートメタノール液1.6mlを加え、室温で20分間反応させ、脱アセチル化した。次に、この溶液を6N塩酸で中和し、不溶物をろ紙にてろ過し、メタノール及び水でそれぞれ洗浄し、洗浄液とろ液を合わせて濃縮乾固し粗DPEグルコシド573mgを得た。その後、粗DPEグルコシドはODSカラムクロマトグラフィーにより分画し、減圧濃縮後、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−1−O−β−D−グルコピラノシド(DPE−1−O−β−D−Glucopyranocide)、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−3'−O−β−D−グルコピラノシド(DPE−3'−O−β−D−Glucopyranocide)、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール−4'−O−β−D−グルコピラノシド(DPE−4'−O−β−D−Glucopyranocide)をそれぞれ177、214、166mgを得た。
グルタチオン活性の測定
CCD1059正常ヒト皮膚繊維芽細胞(大日本製薬株式会社製)を1.5×105cells各直径6cmシャーレ(ヌンク社製)に播種し、10%の非働化したウシ胎児血清(以下、FBSと略す)含有ダルベコ変法イーグル培養液(DMEM)にて、37℃、5%炭酸ガス存在下で3日間培養した。80%コンフルエントになった細胞は0.5%ウシ胎児血清(以下、FBSと略すこともある。)含有DMEM培養液に置換し、24時間の馴化後、培養液を吸引除去し、新しい0.5%FBS含有DMEM培養液に置換後、被験物質をエタノールに溶解し、実施例1の植物抽出物及びその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られた配糖体について最終濃度2.5、5、10、20μg/ml、培養液中のエタノール含有率が1%以下となるよう添加し、24時間培養後、細胞を回収した。被験物質の代わりに細胞にエタノールのみを最終濃度1%となるように添加した群をコントロールとし、その活性を1とした場合の各被験物質群の活性を対コントロール比として評価した。回収した細胞は、超音波により破砕し、メタリン酸を用いて除タンパク後、再度中和してグルタチオン測定用サンプルとした。グルタチオン測定はBakerらの方法に従った(Anal.Biochem.1990,190,360−365頁)。簡潔には、2−(N−ホルモリノ)エタンスルホン酸緩衝液(MES buffer)中に還元型ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチドリン酸(NADPH)、グルタチオン還元酵素、及び発色剤の5,5'−ジチオビス(2−ニトロ安息香酸)(DTNB)を加え、測定用サンプルあるいは検量線用の標品と反応後、405nmの吸光度を測定し、グルタチオン濃度とした。結果を表1及び表2に示す。表1及び表2よりコントロールと比べ、これらの植物抽出物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体は細胞内グルタチオン濃度を高めることがわかる。
S含有化合物(システイン)との併用効果
基本的には実施例6の方法に従い実験を行ったが、S含有化合物を任意の濃度で添加したいため、添加時の培養液はS含有化合物が入っていないDMEM培養液(メチオニン、システイン、シスチンフリー)を用いた。実施例1で得られたオリーブ、レンギョウ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラックの抽出物とその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を最終濃度2.5μg/mlとなるようにそれぞれ添加し、3時間後にS含有化合物として中性域にpH調整したシステインを最終濃度200、400μMとなるよう添加した。比較はシステインのみを同量添加したそれぞれのコントロール群との比率より算出した(システインのみ添加した群をそれぞれシステイン最終濃度200μM、400μMのコントロール群とし、それぞれのコントロール群の活性を1とした場合の各被験物質群の活性を対コントロール比として評価した)。結果を表3に示す。表3からこれらの植物抽出物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体に対してS含有化合物であるシステインを添加することにより、システインの濃度に依存して細胞内グルタチオン濃度が高まった。これより、これらの植物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体はS含有化合物と協調してグルタチオン合成に関与していることがわかる。
S含有化合物(シスチン)との併用効果
基本的には実施例6の方法に従い実験を行ったが、S含有化合物を任意の濃度で添加したいため、添加時の培養液はS含有化合物が入っていないDMEM培養液(メチオニン、システイン、シスチンフリー)を用いた。実施例1で得られたオリーブ、レンギョウ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラックの抽出物とその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を最終濃度10μg/mlとなるようにそれぞれ添加し、同時にS含有化合物としてシスチンを最終濃度200μMとなるよう添加した。比較はシスチンのみを添加したコントロール群との比率より算出した(シスチンのみ添加した群をコントロール群とし、その活性を1とした場合の各被験物質群の活性を対コントロール比として評価した)。結果を表4に示す。表4からこれらの植物抽出物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体に対してS含有化合物であるシスチンを添加することにより、細胞内グルタチオン濃度が高まった。これより、これらの植物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体はS含有化合物と協調してグルタチオン合成に関与していることがわかる。
肝細胞に対する作用
clone9ヒト肝細胞(大日本製薬株式会社製)を8×106cells各直径6cmシャーレ(ヌンク社製)に播種し、10%の非働化したFBS含有DMEM培養液にて、37℃、5%炭酸ガス存在下で3日間培養した。80%コンフルエントになった細胞は0.5%FBS含有DMEM培養液に置換し、24時間の馴化後、培養液を吸引除去し、新しい0.5%FBS含有DMEM培養液に置換後、被験物質をエタノールに溶解し、実施例1で得られたオリーブ、レンギョウ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラックの抽出物とその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を最終濃度10μg/mlそれぞれ添加し、培養液中のエタノール含有率が1%以下となるよう添加した。被験物質の代わりに細胞にエタノールのみを最終濃度1%となるように添加した群をコントロールとし、その活性を1とした場合の各被験物質群の活性を対コントロール比として評価した。添加24時間後、細胞を回収し実施例5の方法に従ってグルタチオン測定を行った。結果を表5に示す。表5から本発明より見出された植物抽出物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体を添加することによって、コントロールとの比較から肝細胞においても細胞内グルタチオン濃度を高めることがわかる。
細胞内グルタチオン増強による活性酸素の細胞傷害に対する抵抗性
CCD1059正常ヒト皮膚繊維芽細胞(大日本製薬株式会社製)を8×104cells各直径3.5cmシャーレ(ヌンク社製)に播種し、10%の非働化したウシ胎児血清(以下、FBSと略す)含有DMEM培養液にて、37℃、5%炭酸ガス存在下で1日間培養した。0.5%FBS含有DMEM培養液に置換後、実施例1で得られたオリーブ、レンギョウ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラックの抽出物とその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を最終濃度20μg/mlとなるようにそれぞれ添加し、24時間、37℃でプレインキュベーションし細胞内グルタチオン濃度を高めた。24時間後、培養液を吸引除去し、ハンクス(Hanks)液にて2回洗浄した。本試験では細胞内グルタチオン濃度を高めることにより発生させた活性酸素による影響を軽減できるか評価するものであるため、本発明により見出された植物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体はプレインキュベーション後、完全に取り除いた。
美白試験
実施例1で得られたオドリコソウ、アイブライト、車前草、車前子、オリーブ、レンギョウ、イワタバコ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラック、クマツヅラ、ニガウリの抽出物とその加水分解物、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を用いて以下の試験によって、メラニン抑制活性を測定した。
メラニンを生成する細胞として、マウス由来の培養B16メラノーマ細胞を用いてFBSを終濃度10%になるように添加した最少基礎培養液(MEM)で培養し、該細胞を3×103cell/mlの濃度で6ウェルプレートの各ウェルに6ml播種し、5日間CO2インキュベーター内で培養して培養液を交換した。実施例1の植物抽出物及びその加水分解物を100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を20μg/mlの濃度で添加し、続けて3日間同条件で培養後、細胞を洗浄しスクレーパー処理により細胞を剥がし、ドデシル硫酸ナトリウム(SDS)により可溶化して475nm、260nmの吸光度を測定し、S475、S260とする。メラニン抑制率は被験物質を添加しない培養液で培養した細胞の475nm、260nmにおける吸光度をC475、C260として次式1により計算した。ポジティブコントロールとしてビタミンC3mMおよびコウジ酸3mMを用いた。この結果を表7及び表8に示す。表7及び表8に示したように、被験物質添加によりメラニン生成が抑制され、被験物質が美白作用を示すことがわかる。
ウエスタンブロッティングによるシスチン膜輸送担体(xCT)産生能の測定
CCD1059正常ヒト皮膚繊維芽細胞(大日本製薬株式会社製)を1.5×105cells各直径6cmシャーレ(ヌンク社製)に播種し、10%の非働化したFBS含有DMEM培養液にて、37℃、5%炭酸ガス存在下で3日間培養した。80%コンフルエントになった細胞は0.5%FBS含有DMEM培養液に置換し、24時間の馴化後、培養液を吸引除去し、新しい0.5%FBS含有DMEM培養液に置換後、それぞれ、実施例1で得られたオリーブ、レンギョウ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラックの抽出物とその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を最終濃度20μg/mlとなるように、そして、培養液中のエタノール含有率が1%以下となるよう添加し、更に24時間後、細胞を回収した。被験物質の代わりに細胞にエタノールのみを最終濃度1%となるように添加した群をコントロールとし、その活性を1とした場合の各被験物質群の活性を対コントロール比として評価した。細胞回収は、可溶化剤(0.5%NP−40、50mM Tris−HCl(pH7.5)、120mM NaCl、1mM Na3VO4)を加え、4℃、30分振とう後、可溶化液を回収し15000rpm、30分間遠心して細胞片を除去した。上清は蒸留水で透析し凍結乾燥にて乾固した。
ウエスタンブロッティングによる細胞抽出物のxCT産生能の測定結果を表9に示す。表9よりコントロールと比べ、これらの植物抽出物及びその加水分解物、DPEとDPE配糖体はxCTの発現を亢進することがわかる。
RT−PCR(Reverse transcriptase−polymerase chain reaction)によるガンマグルタミルシステイン合成酵素の産生促進活性の測定
CCD1059正常ヒト皮膚繊維芽細胞(大日本製薬株式会社製)を1.5×105cells各直径6cmシャーレ(ヌンク社製)に播種し、10%の非働化したFBS含有DMEM培養液にて、37℃、5%炭酸ガス存在下で3日間培養した。80%コンフルエントになった細胞は0.5%FBS含有DMEM培養液に置換し、24時間の馴化後、培養液を吸引除去し、新しい0.5%FBS含有DMEM培養液に置換後、それぞれ、実施例1で得られたオリーブ、レンギョウ、キンモクセイ、ギンモクセイ、ライラックの抽出物とその加水分解物を最終濃度100μg/ml、実施例3〜4で得られたDPE及び実施例5で得られたDPE配糖体を最終濃度20μg/mlとなるように、そして、培養液中のエタノール含有率が1%以下となるよう添加し、8時間後、TRIZOL試薬(ライフテックオリエンタル)を用いて、プロトコールに従い全RNAを回収した。
[錠剤の製造]
実施例1で得られたオリーブ加水分解物とシスチンを用いて常法に従って、下記組成の錠剤を製造した。
(組 成) (配合;重量%)
オリーブ加水分解物(乾燥重量) 16
シスチン 16
ビタミンC 20
ニコチン酸アミド 1
セルロース 20
難消化性デキストリン 24
ショ糖脂肪酸エステル 3
実施例3〜4で得た2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノールとグルタチオン含有酵母を用いて常法に従って、下記組成の錠剤を製造した。
(組 成) (配合;重量%)
2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール 10
乳糖 62
コーンスターチ 17
グァーガム 1
グルタチオン含有酵母 10
常法に従って、下記組成のジュースを製造した。
(組 成) (配合;重量%)
果糖ブトウ糖液糖 5.00
クエン酸 10.4
ビタミンC 0.50
香料 0.02
色素 0.10
ライラック抽出物(乾燥重量) 10.0
精製水 73.98
常法に従って、下記組成のハンドクリームを製造した。
(組 成) (配合;重量%)
イソステアリン酸イソプロピル 8.0
ホホバ油 6.0
セタノール 8.0
ステアリルアルコール 2.0
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 1.5
プロピレングリコール 6.0
ソルビトール 1.0
パラベン 0.4
2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール 0.8
ビタミンE 0.5
ビタミンC 1.0
香料 0.1
精製水 64.7
Claims (5)
- 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール又はその配糖体から選ばれる少なくとも一種と、システイン及び/又はシスチンとを含有する美白用組成物。
- 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノール又はその配糖体を含む、オリーブ(Olea europaea)、レンギョウ(Forsythia suspensa)、キンモクセイ(Osmanthus fragrans)、ギンモクセイ(Osmanthus asiaticus)、ライラック(Syringa vulgaris)から選ばれる植物の抽出物の少なくとも一種類と、システイン及び/又はシスチンとを含有する美白用組成物。
- 組成物が皮膚外用剤である請求項1又は2に記載の美白用組成物。
- 組成物が食品である請求項1又は2に記載の美白用組成物。
- 組成物が錠剤である請求項1又は2に記載の美白用組成物。
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