JPS6027396A - グルタチオンの製法 - Google Patents
グルタチオンの製法Info
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- JPS6027396A JPS6027396A JP58133873A JP13387383A JPS6027396A JP S6027396 A JPS6027396 A JP S6027396A JP 58133873 A JP58133873 A JP 58133873A JP 13387383 A JP13387383 A JP 13387383A JP S6027396 A JPS6027396 A JP S6027396A
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- Japan
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- culture
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- glutathione
- glutamic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグルタチオンの製造方法に関する。グルタチオ
ンは肝臓疾患の治療薬として、又解毒剤として有用な物
質である。
ンは肝臓疾患の治療薬として、又解毒剤として有用な物
質である。
Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及びグリシンからグ
ルタチオンを生成する能力を有する酵母あるいは細菌の
菌体破砕物あるいは菌体抽出物を用いてグルタチオンを
製造することは知られていては菌体を固定化することに
よって代謝産物の膜透過性を向上せしめる方法も知られ
ている。
ルタチオンを生成する能力を有する酵母あるいは細菌の
菌体破砕物あるいは菌体抽出物を用いてグルタチオンを
製造することは知られていては菌体を固定化することに
よって代謝産物の膜透過性を向上せしめる方法も知られ
ている。
より単純な方法でグルタチオンを製造する方法について
検討の結果、（イ）アデノシン−５′−三燐酸（以下Ａ
ＴＰという）Ｌ〜グルタミン酸。
検討の結果、（イ）アデノシン−５′−三燐酸（以下Ａ
ＴＰという）Ｌ〜グルタミン酸。
Ｌ−システィン及び／又はＬ−シスチン及びグリシン１
と（ロ）Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及びグリ
シンからグルタチオンを生成する能力を有する細菌の培
養物、菌体もしくはその処理物とを（ハ）界面活性布及
び／又は有機溶媒を含有する水性培地中で接触せしめる
ことによってグルタチオンが収率よ（得られることが見
い出された。
と（ロ）Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及びグリ
シンからグルタチオンを生成する能力を有する細菌の培
養物、菌体もしくはその処理物とを（ハ）界面活性布及
び／又は有機溶媒を含有する水性培地中で接触せしめる
ことによってグルタチオンが収率よ（得られることが見
い出された。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明において用いられる微生物としては、Ｌ−グルタ
ミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シスチン、およ
びグリシンからグルタチオンを生成する能力を有する微
生物であればいずれでも用いうる。さらにまた、これら
の微生物を変異処理して得うれる変異株や、グルタチオ
ン生合成系酵素の遺伝子を含有するプラスミドを含有せ
しめた菌株も上記グルタチオン生成能力を有する限り用
いられ、例えば、エシェリヒア属、アルカリゲネス属、
アゾトバクター属、アシネトバクタ−属。
ミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シスチン、およ
びグリシンからグルタチオンを生成する能力を有する微
生物であればいずれでも用いうる。さらにまた、これら
の微生物を変異処理して得うれる変異株や、グルタチオ
ン生合成系酵素の遺伝子を含有するプラスミドを含有せ
しめた菌株も上記グルタチオン生成能力を有する限り用
いられ、例えば、エシェリヒア属、アルカリゲネス属、
アゾトバクター属、アシネトバクタ−属。
クロモバクター属、エンテロバクタ−属、ミクロコンカ
ス属、ブレビバクテリウム属、セラチア属。
ス属、ブレビバクテリウム属、セラチア属。
シュードモナス属、スタフィロコッカス属に属する微生
物があげられる。
物があげられる。
具体例が以下に例示される。
エシェリヒア・コリ ＡＴＣＣ４１５７エシエリヒア・
コリ ＦＯＲＭ ＢＰ ４７エシエリヒア・コリ ＦＩ
！ＲＭ ＢＰ ４８アルカリゲネス・ビスコラクチス
ＡＴＣＣ９０３６アゾトバクター・ピンランディ ＡＴ
ＣＣ１２５１Ｂクロモバクター・ビオラセウム ＡＴＣ
Ｃ５５３エンテロバクタ−・クロアカニ 八ＴＣＣ１３
０４７ミクロコツカス・フラバス ＡＴＣＣ１０２４０
ブレビバクテリウム・リクイファシェンスＡＴＣＣ１４
９２９ セラチア・マルセッセンス ＡＴＣＣ１３８８０シユー
ドモナス・エルギノサ ＡＴＣＣ１０１４５これらの細
菌の培養は通常の細菌の培養と同様に行えばよい。
コリ ＦＯＲＭ ＢＰ ４７エシエリヒア・コリ ＦＩ
！ＲＭ ＢＰ ４８アルカリゲネス・ビスコラクチス
ＡＴＣＣ９０３６アゾトバクター・ピンランディ ＡＴ
ＣＣ１２５１Ｂクロモバクター・ビオラセウム ＡＴＣ
Ｃ５５３エンテロバクタ−・クロアカニ 八ＴＣＣ１３
０４７ミクロコツカス・フラバス ＡＴＣＣ１０２４０
ブレビバクテリウム・リクイファシェンスＡＴＣＣ１４
９２９ セラチア・マルセッセンス ＡＴＣＣ１３８８０シユー
ドモナス・エルギノサ ＡＴＣＣ１０１４５これらの細
菌の培養は通常の細菌の培養と同様に行えばよい。
即ち、炭素源、窒素源、無機物その他の栄養等を程よく
含有する培地ならば、合成培地又は有機培地何れも使用
可能である。炭素源としてはグルコース、グリセロール
、フラクトース、シェークロース、マルトース、マンノ
ース、マニトール。
含有する培地ならば、合成培地又は有機培地何れも使用
可能である。炭素源としてはグルコース、グリセロール
、フラクトース、シェークロース、マルトース、マンノ
ース、マニトール。
キシロース、ガラクトース、澱粉、澱粉加水分解液、糖
蜜等の種々の炭水化物原料が使用できる。
蜜等の種々の炭水化物原料が使用できる。
又ピルビン酸、酢酸、乳酸等の各種有機酸、アスパラギ
ン酸、アラニン等の各種アミノ酸も使用可能である。
ン酸、アラニン等の各種アミノ酸も使用可能である。
窒素源としてはアンモニア或いは塩化アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸７ンモ＝つＡ
、ａｍアンモニウム、酢酸アンモニウム等の各種の無機
及び有機アンモニウム塩類、或いは尿素及びその他の窒
素含有化合物並びにペプトン、ＮＺアミン、肉エキス、
酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水分解
物、フィンシュミール或いはその消化物、Ｍ脂大豆粕或
いはその消化物、蛸加水分解物等の窒素性有機物質或い
はアスパラギン酸、グルタミン酸、スレオニン等積々の
ものが使用可能である。
酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸７ンモ＝つＡ
、ａｍアンモニウム、酢酸アンモニウム等の各種の無機
及び有機アンモニウム塩類、或いは尿素及びその他の窒
素含有化合物並びにペプトン、ＮＺアミン、肉エキス、
酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水分解
物、フィンシュミール或いはその消化物、Ｍ脂大豆粕或
いはその消化物、蛸加水分解物等の窒素性有機物質或い
はアスパラギン酸、グルタミン酸、スレオニン等積々の
ものが使用可能である。
更に無機物としては燐酸第１水素カリ、燐酸第２水素カ
リ、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム。
リ、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム。
硫酸第１鉄、硫酸マンガン及び炭酸カルシウム等を使用
する。
する。
発酵は振盪培養成いは通気攪拌深部培養等の好気的条件
下で行う。培養温度は２０〜４０℃である。培養中の培
地のｐＨは中性附近に調節することが望ましい。中和剤
としてはアンモニア水、水酸化ナトリウム、炭酸アンモ
ニウム、炭酸カルシウム等が使用可能である。
下で行う。培養温度は２０〜４０℃である。培養中の培
地のｐＨは中性附近に調節することが望ましい。中和剤
としてはアンモニア水、水酸化ナトリウム、炭酸アンモ
ニウム、炭酸カルシウム等が使用可能である。
これらの細菌の培養物あるいは菌体処理としては培養途
中あるいは終了後の培養液をそのまま用いることもでき
るが、培養液から分離した菌体、さらにはその洗浄菌体
、乾燥菌体、凍結菌体、アセトン処理菌体等が菌体処理
物として用いられる。
中あるいは終了後の培養液をそのまま用いることもでき
るが、培養液から分離した菌体、さらにはその洗浄菌体
、乾燥菌体、凍結菌体、アセトン処理菌体等が菌体処理
物として用いられる。
接触反応は水性培地中であればいずれでも行うことがで
き、もっとも経済的には微生物の培養中にＡＴＰ、Ｌ−
グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シスチン
、グリシン、界面活性剤および／または有機溶剤を存在
せしめて培地中にグルタチオンを蓄積せしめるか、また
は培養終了後に接触反応を行わしめる方法があげられる
。前者の場合、培養中の適当な時期に培地にＡＴＰ等の
必要な成分を存在せしめればよいが、界面活性剤および
／または有機溶剤は遅らせて添加しても良い。また後者
の場合、培養後の培養物、菌体もしくはそれらの処理物
に、ＡＴＰ、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィンおよび
／又はＬ−シスチン。
き、もっとも経済的には微生物の培養中にＡＴＰ、Ｌ−
グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シスチン
、グリシン、界面活性剤および／または有機溶剤を存在
せしめて培地中にグルタチオンを蓄積せしめるか、また
は培養終了後に接触反応を行わしめる方法があげられる
。前者の場合、培養中の適当な時期に培地にＡＴＰ等の
必要な成分を存在せしめればよいが、界面活性剤および
／または有機溶剤は遅らせて添加しても良い。また後者
の場合、培養後の培養物、菌体もしくはそれらの処理物
に、ＡＴＰ、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィンおよび
／又はＬ−シスチン。
グリシンと、界面活性剤および／または有機溶剤を加え
、好気的条件下において１０〜７０℃で１〜４８時間反
応させることにより目的物を蓄積させることができる。
、好気的条件下において１０〜７０℃で１〜４８時間反
応させることにより目的物を蓄積させることができる。
この際ｐＨは４〜１０に保つことが望ましい。いずれの
場合も、ＡＴＰ、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィンお
よび／又はＬ−シスチン、グリシンはいずれも１〜２０
０ｍＭ。
場合も、ＡＴＰ、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィンお
よび／又はＬ−シスチン、グリシンはいずれも１〜２０
０ｍＭ。
好ましくは５〜１００ｍＭ用いられる。
用いられる界面活性剤としては、ポリオキシエチレンス
テアリルアミン（ナイミーンＳ−２１５゜日本油脂に、
に、製）、テトラデシルアミン酢酸塩。
テアリルアミン（ナイミーンＳ−２１５゜日本油脂に、
に、製）、テトラデシルアミン酢酸塩。
アルキルイミダシリン４級塩、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウム・クロライドなどのカチオン系界面活性
剤、ジオクチルスルホコノ＼り酸ナトリウム等のアニオ
ン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
等の非イオン系界面活性剤、ジメチルアルキルベタイン
等の両性界面活性剤、ヘキサデシルジメチルアミン（三
級アミンＰＢ３日本油脂製）、アルキルプロピレンジア
ミン等のアミン系界面活性剤等があげられ、これらは通
常０．１〜５０ ｇ／ｊ！、好ましくは１〜２０ｇ／ｌ
の濃度が用いられる。
ルアンモニウム・クロライドなどのカチオン系界面活性
剤、ジオクチルスルホコノ＼り酸ナトリウム等のアニオ
ン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
等の非イオン系界面活性剤、ジメチルアルキルベタイン
等の両性界面活性剤、ヘキサデシルジメチルアミン（三
級アミンＰＢ３日本油脂製）、アルキルプロピレンジア
ミン等のアミン系界面活性剤等があげられ、これらは通
常０．１〜５０ ｇ／ｊ！、好ましくは１〜２０ｇ／ｌ
の濃度が用いられる。
有機溶剤としては、トルエン、キシレン、脂肪族アルコ
ール、ベンゼン、酢酸エチルなどが用１１られ、その濃
度は０．１〜５０ｍ１／ｊ！、このましくは１〜２０ｍ
１／ｆがよい。
ール、ベンゼン、酢酸エチルなどが用１１られ、その濃
度は０．１〜５０ｍ１／ｊ！、このましくは１〜２０ｍ
１／ｆがよい。
水性媒地中に蓄積したグルタチオンを採取する方法は通
常の方法を用いれば良く、例えば銅塩沈澱又はイオン交
換樹脂等を用いて精製し、真空凍結乾燥により粗グルタ
チオン粉末を得、アルコール沈澱操作を数回繰返すこと
により、精製ゲルタデオンを得る。
常の方法を用いれば良く、例えば銅塩沈澱又はイオン交
換樹脂等を用いて精製し、真空凍結乾燥により粗グルタ
チオン粉末を得、アルコール沈澱操作を数回繰返すこと
により、精製ゲルタデオンを得る。
以下に本発明の態様を実施例によって説明する。
実施例１゜
グルコース１．０％、リン酸二カリウム０．５％。
酵母エキス１．０％、肉エキス０．５％、ペプトン１．
０％、および硫酸マグネシウム０．１％から成る培地（
ｐＨを７．０に調整）を２１！容ヒダ付三角フラスコに
３００ｍ１ずつ分注・殺菌し、これに予めブイヨン培地
にて前培養したエシェリヒア・コリＡＴＣ０４１５７株
を接種し、３７℃にて２０時間振盪培養を行う。培養終
了後、直ちに冷却しつつ遠心分離を行い、得られた菌体
を以下の反応に用いる。
０％、および硫酸マグネシウム０．１％から成る培地（
ｐＨを７．０に調整）を２１！容ヒダ付三角フラスコに
３００ｍ１ずつ分注・殺菌し、これに予めブイヨン培地
にて前培養したエシェリヒア・コリＡＴＣ０４１５７株
を接種し、３７℃にて２０時間振盪培養を行う。培養終
了後、直ちに冷却しつつ遠心分離を行い、得られた菌体
を以下の反応に用いる。
第１表に示す組成の反応液２０ｍ１を３００ｍ１ヒダ付
三角フラスコに入れ、ナイミーンＳ−２１５および／ま
たはキシレンを添加し、ｐＨ調節（ｐＨ７，４付近）お
よび振盪（２５Ｏｒｐｍ ）を行いツリ、３７℃にて６
時間反応を行い、結果を第２表に示す。
三角フラスコに入れ、ナイミーンＳ−２１５および／ま
たはキシレンを添加し、ｐＨ調節（ｐＨ７，４付近）お
よび振盪（２５Ｏｒｐｍ ）を行いツリ、３７℃にて６
時間反応を行い、結果を第２表に示す。
第 １ 表
Ｌ−システィン １５ 〃
グ リ シ ン １５ 〃
ＡＴＰ−Ｎａ２・３Ｈ２０１５〃
ＫＣｊ！ １００〃
ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０６０／／
第 ２ 表
ＩＴ ０ １０ ５Ｊ５４
ｎｌ ０ ２０ ５．５０
なお、ＡＴＰ無添加の場合のグルタチオン量は０．９７
ｍＭである。
ｍＭである。
実施例２゜
第３表に示す微生物を実施例１と同様に培養。
反応を行わせ、第３表に示す結果を得る。
第 ３ 表
バ り テ リ ア グルタチオン
（ｍＭ）
エシェリヒア・コリ ＡＴＣＣ４１５７８，８４アルカ
リゲネス・ビスコラクチス 八ＴＣＣ９０３６５，２３
アゾトバクタ−・ピンランディＡＴＣＣ１２５１８２，
２７クロモバクター・ビオラセウム ＾ＴＣＣ５５３１
，７６エンテロバクター・クロアカニ ＡＴＣＣ１３０
４７１，７３ミクｏ：ｙｙカス−７ラハスＡＴＣＣ１０
２４０２，０５セラチア・マルセソセンス 八ＴＣＣ１
３８８０１，９？シユードモナス・エルギ／ ｆ ＡＴ
ＣＣ１０１４５２，０？実施例３゜ 実施例１と同様に培養して得たエシェリヒアコリＡＴＣ
０４１５７株の菌体を用い、第１表に示した反応液組成
に、第４表に示す界面活性剤ならびに有機溶剤を添加し
て実施例２と同様に反応を行い、第４表に示す結果を得
る。
リゲネス・ビスコラクチス 八ＴＣＣ９０３６５，２３
アゾトバクタ−・ピンランディＡＴＣＣ１２５１８２，
２７クロモバクター・ビオラセウム ＾ＴＣＣ５５３１
，７６エンテロバクター・クロアカニ ＡＴＣＣ１３０
４７１，７３ミクｏ：ｙｙカス−７ラハスＡＴＣＣ１０
２４０２，０５セラチア・マルセソセンス 八ＴＣＣ１
３８８０１，９？シユードモナス・エルギ／ ｆ ＡＴ
ＣＣ１０１４５２，０？実施例３゜ 実施例１と同様に培養して得たエシェリヒアコリＡＴＣ
０４１５７株の菌体を用い、第１表に示した反応液組成
に、第４表に示す界面活性剤ならびに有機溶剤を添加し
て実施例２と同様に反応を行い、第４表に示す結果を得
る。
第４表
ポリオキシエチレン・ステアリ
ルアミン（ナイミーン Ｓ−２１５） ０．５ １．８
３アルキル・ジメチルベンジル・ アンモニウム・クラロイド ０．５ ２．３９アルキル
イミダシリン・４級塩 ０．５ ３．０３テトラデシル
アミン・酢酸塩 ０．５ ２．６８ジオクチル・スルホ
コハク酸ナ トリウム ０．５ ２．２６ ポリオキシエチレン・アルキル エーテル Ｏ，３２，１８ ジメチル・アルキルベタイン ０．５ ３．０６ヘキサ
デシル・ジメチルアミン ０．５ ２．８７（三級アミ
ンＰＢ） アルキルプロピレン・ジアミン ０．５ ２．４５キ
シ し ン １．０ ４．７１ ト ル エ ン １．０ ４．４１ エ タ ノ − ル １．０ ２．６０ブ タ ノ −
ル １．０ １．７？酢 酸 エ チ ル １．０
１．８４実施例４゜ 実施例１と同じ条件で培養して得たエシェリヒア・コリ
ＡＴＣＣ４１５７株の培養液にＬ−グルタミン酸ナトリ
ウム、Ｌ−システィン、グリシン。
３アルキル・ジメチルベンジル・ アンモニウム・クラロイド ０．５ ２．３９アルキル
イミダシリン・４級塩 ０．５ ３．０３テトラデシル
アミン・酢酸塩 ０．５ ２．６８ジオクチル・スルホ
コハク酸ナ トリウム ０．５ ２．２６ ポリオキシエチレン・アルキル エーテル Ｏ，３２，１８ ジメチル・アルキルベタイン ０．５ ３．０６ヘキサ
デシル・ジメチルアミン ０．５ ２．８７（三級アミ
ンＰＢ） アルキルプロピレン・ジアミン ０．５ ２．４５キ
シ し ン １．０ ４．７１ ト ル エ ン １．０ ４．４１ エ タ ノ − ル １．０ ２．６０ブ タ ノ −
ル １．０ １．７？酢 酸 エ チ ル １．０
１．８４実施例４゜ 実施例１と同じ条件で培養して得たエシェリヒア・コリ
ＡＴＣＣ４１５７株の培養液にＬ−グルタミン酸ナトリ
ウム、Ｌ−システィン、グリシン。
ＡＴＰが各々１５ｍＭとなるように加え、さらに塩化カ
リウム、硫酸マグネシラ五を各々１００ ｍＭ。
リウム、硫酸マグネシラ五を各々１００ ｍＭ。
６０ｍＭとなるように加える。これにさらにナイミーン
Ｓ−２１５をｔｇ／Ｃキシレンを１０ｍ１／１加えた後
、ｐＨ調節を行いつつ３７℃にてさらに６時間振盪を続
け、６．０７ｍＭのグルタチオンを得る。
Ｓ−２１５をｔｇ／Ｃキシレンを１０ｍ１／１加えた後
、ｐＨ調節を行いつつ３７℃にてさらに６時間振盪を続
け、６．０７ｍＭのグルタチオンを得る。
実施例５゜
Ｌ−システィン１５ｍＭの代わりにＬ−システィンとＬ
−シスチンを各々７．５ｍＭずつ用いる他は、実施例（
１−Ｖ）と同じ菌株を用い、同じ培養条件並びに反応条
件を用いて６時間の反応で７．４６ｍＭのグルタチオン
が生成する。
−シスチンを各々７．５ｍＭずつ用いる他は、実施例（
１−Ｖ）と同じ菌株を用い、同じ培養条件並びに反応条
件を用いて６時間の反応で７．４６ｍＭのグルタチオン
が生成する。
特許出願人（１０２）協和醗酵工業株式会社第１頁の続
き （ＣＩ２ Ｐ ２１１０２ Ｃ１２Ｒ１：０１） ０発 明 者 林峰之 神奈川県津久井郡城山町若葉台 −１８−３
き （ＣＩ２ Ｐ ２１１０２ Ｃ１２Ｒ１：０１） ０発 明 者 林峰之 神奈川県津久井郡城山町若葉台 −１８−３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記イの成分と口の成分とをへの存在下に水性培地中で
接触せしめることを特徴とするグルタチオンの製造法 イエアデノシン−５′−三燐酸、Ｌ−グルタミンＭ、Ｌ
−システィン及び／又はＬ−シスチン。 およびグリシン ロ：Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−
シスチン、およびグリシンからグルタチオンを生成する
能力を有する細菌の培養物、菌体もしくはその処理物 ハ：界面活性剤及び／又は有機溶媒
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58133873A JPS6027396A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | グルタチオンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58133873A JPS6027396A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | グルタチオンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6027396A true JPS6027396A (ja) | 1985-02-12 |
Family
ID=15115061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58133873A Pending JPS6027396A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | グルタチオンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027396A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003032966A1 (fr) * | 2001-10-09 | 2003-04-24 | Fancl Corporation | Compositions destinees a potentialiser le glutathion |
| WO2008126784A1 (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | グルタチオンおよびγ-グルタミルシステインの製造法 |
| JP2012100622A (ja) * | 2010-11-12 | 2012-05-31 | Kaneka Corp | グルタチオンの製造方法 |
| WO2018084165A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 株式会社カネカ | 改変型酵素およびその利用 |
| WO2018203482A1 (ja) | 2017-05-01 | 2018-11-08 | 株式会社カネカ | Ａｔｐを利用した物質の製造方法 |
| JP2018537126A (ja) * | 2015-11-17 | 2018-12-20 | プレミア リサーチ ラボズ, リミテッドパートナーPremier Research Labs, LP | ジヒドロリポ酸の生成・抽出プロセス |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP58133873A patent/JPS6027396A/ja active Pending
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| WO2008126784A1 (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | グルタチオンおよびγ-グルタミルシステインの製造法 |
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