JPS6057831B2 - β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 - Google Patents
β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法Info
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- JPS6057831B2 JPS6057831B2 JP53016740A JP1674078A JPS6057831B2 JP S6057831 B2 JPS6057831 B2 JP S6057831B2 JP 53016740 A JP53016740 A JP 53016740A JP 1674078 A JP1674078 A JP 1674078A JP S6057831 B2 JPS6057831 B2 JP S6057831B2
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/44—Polycarboxylic acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
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- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
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- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/13—Brevibacterium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
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- C12R2001/15—Corynebacterium
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はβ−ハイドロキシーβ一カルボキシ。
イソカプロン酸の製造法に関する。β−ハイドロキシー
β一カルボキシーイソカプロン酸は防錆剤、キレート剤
等の用途がある。
β一カルボキシーイソカプロン酸は防錆剤、キレート剤
等の用途がある。
本発明者らはブレビバクテリアウム属及びコリネバクテ
リウム属の微生物よりこのようなβ−ハ；イドロキシー
β一カルボキシーイソカプロン酸を生成する能力を有す
る微生物を見い出し、更に研究の結果本発明を完成する
に到つた。本発明において用いられる微生物はブレビバ
クテリウム属、またはコリネバクテリウム属に属するも
のであり、例えば下記の微生物がある。
リウム属の微生物よりこのようなβ−ハ；イドロキシー
β一カルボキシーイソカプロン酸を生成する能力を有す
る微生物を見い出し、更に研究の結果本発明を完成する
に到つた。本発明において用いられる微生物はブレビバ
クテリウム属、またはコリネバクテリウム属に属するも
のであり、例えば下記の微生物がある。
ブレビバクテリウム・フラバム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍｆｌａｖｕｍ）ＡＪ１１２９（ＦＥＲＭ一Ｐ４
３９６）（ロイシン要求性変異株）ブレビバクテリウム
・フラバム （Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍｆｌａｖｕｍ）ＡＪ１
１２３０（ＦＥＲＭ一Ｐ４３９７）（β−ハイドロキシ
ロイシン耐性変異株）コリネバクテリウム、アセトアシ
ドフィラム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍａｃｅｔ
ｏａｃｉｄｏｐｈｉｌｕｍ）八■１２３１（ＦＥＲＭ−
Ｐ４３９８）（ロイシン要求性変異株）コリネバクテリ
ウム、アセトアシドフィラム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍａｃｅｔｏａｃｉｄｏｐｈｉｌｕｍ）八■１２
３２（ＦＥＲＭ−Ｐ４３９９）（２−チアゾールアラニ
ン耐性変異株）ブレビバクテリウム、フラバム （Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍｆｌａｖｕｍ）ＡＴＣ
Ｃ１４０６７上記例示の微生物以外にも、例えばブレビ
バクテリウム・フラバム ＡＴＣＣ１４０６７、ブレビ
バクテリウム、デイバリカタム ＡＴＣＣ１４０２代ブ
レビバクテリウム・ラクトフアーメンタムＡＴＣＣｌ３
８６ｇｓコリネバクテリウム●アセトアシドフィルムＡ
ＴＣＣｌ３８７ヘコリネバクテリウム・アセトグルタミ
クムＡＴＣＣｌ５８ＯｆＫコリネバクテリウム・グルタ
ミクム（ミクロコッカス・グルタミクス）ＡＴＣＣｌ３
Ｏ３涛を親株として変異誘導した、ロイシン要求性変異
株、ロイシンアナログ耐性変異株糖が多くの場合、β−
ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸を培地
中に生成蓄積する能力を有する。
ｒｉｕｍｆｌａｖｕｍ）ＡＪ１１２９（ＦＥＲＭ一Ｐ４
３９６）（ロイシン要求性変異株）ブレビバクテリウム
・フラバム （Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍｆｌａｖｕｍ）ＡＪ１
１２３０（ＦＥＲＭ一Ｐ４３９７）（β−ハイドロキシ
ロイシン耐性変異株）コリネバクテリウム、アセトアシ
ドフィラム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍａｃｅｔ
ｏａｃｉｄｏｐｈｉｌｕｍ）八■１２３１（ＦＥＲＭ−
Ｐ４３９８）（ロイシン要求性変異株）コリネバクテリ
ウム、アセトアシドフィラム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍａｃｅｔｏａｃｉｄｏｐｈｉｌｕｍ）八■１２
３２（ＦＥＲＭ−Ｐ４３９９）（２−チアゾールアラニ
ン耐性変異株）ブレビバクテリウム、フラバム （Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍｆｌａｖｕｍ）ＡＴＣ
Ｃ１４０６７上記例示の微生物以外にも、例えばブレビ
バクテリウム・フラバム ＡＴＣＣ１４０６７、ブレビ
バクテリウム、デイバリカタム ＡＴＣＣ１４０２代ブ
レビバクテリウム・ラクトフアーメンタムＡＴＣＣｌ３
８６ｇｓコリネバクテリウム●アセトアシドフィルムＡ
ＴＣＣｌ３８７ヘコリネバクテリウム・アセトグルタミ
クムＡＴＣＣｌ５８ＯｆＫコリネバクテリウム・グルタ
ミクム（ミクロコッカス・グルタミクス）ＡＴＣＣｌ３
Ｏ３涛を親株として変異誘導した、ロイシン要求性変異
株、ロイシンアナログ耐性変異株糖が多くの場合、β−
ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸を培地
中に生成蓄積する能力を有する。
ここでいうロイシンアナログとは、上記ブレビバクテリ
ウム属あるいはコリネバクテリウム属の微生物の増殖を
抑制するが、この抑制はＬ−ロイシンがロイシンアナロ
グと共存することにより部分的にあるいは全体的に解除
されるような化合物をいう。
ウム属あるいはコリネバクテリウム属の微生物の増殖を
抑制するが、この抑制はＬ−ロイシンがロイシンアナロ
グと共存することにより部分的にあるいは全体的に解除
されるような化合物をいう。
例えば、Ｄ−ロイシン、α−メチルロイシン、β−ヒド
ロキシロイシン、カルボベゾキシスレオニン、Ｎ−ラウ
リルロイシン、Ｎ，Ｎ″−ジメチルロイシン、Ｔｅｒｔ
−ロイシン、２−チアゾールアラニン、ノルバリン、ノ
ルロイシン等である。
ロキシロイシン、カルボベゾキシスレオニン、Ｎ−ラウ
リルロイシン、Ｎ，Ｎ″−ジメチルロイシン、Ｔｅｒｔ
−ロイシン、２−チアゾールアラニン、ノルバリン、ノ
ルロイシン等である。
ロイシンアナログ耐性変異株の該薬剤に対する耐性度合
を示す実験結果を以下に例示する。実験例ロイシンアナ
ログ耐性変異株およびその親株をそれぞれ下記の培地Ａ
のスラントで２４ＪＮ間、３（代）で培養した後、菌体
をかきとり、下記の基本培地Ｂで洗浄した。
を示す実験結果を以下に例示する。実験例ロイシンアナ
ログ耐性変異株およびその親株をそれぞれ下記の培地Ａ
のスラントで２４ＪＮ間、３（代）で培養した後、菌体
をかきとり、下記の基本培地Ｂで洗浄した。
それぞれの洗浄菌液０．１ｍｔを第１表、第２表に記載
された濃度のロイシンアナログを含有する基本培地Ｂ３
Ｔｎｌに接種し、３１．５℃にて２４Ｂ！ｆ間振盪培養
した。
された濃度のロイシンアナログを含有する基本培地Ｂ３
Ｔｎｌに接種し、３１．５℃にて２４Ｂ！ｆ間振盪培養
した。
基本培地Ａ：
酵母工キズ １ｙ／ｄｌペプトン
１ｆ／ＤｌＮａＣＩＯ．５ｆ／Ｄ
Ｌグルコース ０．５ｆ／Ｄｔ寒天
２Ｖ／ｄｌ （ＰＨ７．Ｏ） 基本培地Ｂ： グルコース ２ｇ／ｄｌ（ＮＨ４）
２Ｓ０４１ｇ／ＤＬＫＨ２ＰＯ，Ｏ．ｌｆ／Ｄｔ ＭｇＳＯ，・７Ｈ２００．０４ｆ／Ｄｌ ＦｅＳＯ，・７Ｈ２０１ｍ９／Ｄｌ ＭｒｌＳＯ４・４Ｈ２０１１ｎ９／Ｄｔ ビオチン ５０μｙ／ｅサイアミン
塩酸塩 ２００μ９／ＥＮａＣｌＯ．Ｏ５ｙ／
ＤｔＣａＣＯ，（別殺菌添加） ３ｙ／Ｄｌ
ｐＨ７．Ｏ（ＫＯＨによる）。
１ｆ／ＤｌＮａＣＩＯ．５ｆ／Ｄ
Ｌグルコース ０．５ｆ／Ｄｔ寒天
２Ｖ／ｄｌ （ＰＨ７．Ｏ） 基本培地Ｂ： グルコース ２ｇ／ｄｌ（ＮＨ４）
２Ｓ０４１ｇ／ＤＬＫＨ２ＰＯ，Ｏ．ｌｆ／Ｄｔ ＭｇＳＯ，・７Ｈ２００．０４ｆ／Ｄｌ ＦｅＳＯ，・７Ｈ２０１ｍ９／Ｄｌ ＭｒｌＳＯ４・４Ｈ２０１１ｎ９／Ｄｔ ビオチン ５０μｙ／ｅサイアミン
塩酸塩 ２００μ９／ＥＮａＣｌＯ．Ｏ５ｙ／
ＤｔＣａＣＯ，（別殺菌添加） ３ｙ／Ｄｌ
ｐＨ７．Ｏ（ＫＯＨによる）。
２＠間培養後の生育量（２Ｐｉ希釈液の５６２ｍμにお
ける吸光度）を測定し、相対生育度を計算した。
ける吸光度）を測定し、相対生育度を計算した。
その結果を示すと第１表、第２表の如くなる。これらの
微生物を培養してβ−ハイドロキシーβ−イソカプロン
酸を培地中に生成蓄積せしめる方法はこれらの微生物を
、炭素源、窒素源、無機イオン更に必要に応じたビタミ
ン、アミノ酸等の有機微量栄養素を含有する通常の培地
を用いて培養すればよい。
微生物を培養してβ−ハイドロキシーβ−イソカプロン
酸を培地中に生成蓄積せしめる方法はこれらの微生物を
、炭素源、窒素源、無機イオン更に必要に応じたビタミ
ン、アミノ酸等の有機微量栄養素を含有する通常の培地
を用いて培養すればよい。
炭素源としてはグルコース、シユクロース等及びこれら
を含有するモラツセス、デンプン加水分解物等の炭水化
物、酢酸、高級脂肪族等の有機酸、エタノール等のアル
コール、その他が適宜使用できる。
を含有するモラツセス、デンプン加水分解物等の炭水化
物、酢酸、高級脂肪族等の有機酸、エタノール等のアル
コール、その他が適宜使用できる。
窒素源としては、アンモニウム塩、アンモニア水、アン
モニアガス、尿素等が使用できる。無機イオンとしては
、リン酸イオン、カリイオン、マグネシウムイオンその
他が必要に応じ適宜使用される。培養は好気的条件下に
ＰＨ４ないし８の間の適宜なＰＨに制御しつつ、温度、
２５しないし詔℃の範囲で行えばより好ましい結果が得
られる。
モニアガス、尿素等が使用できる。無機イオンとしては
、リン酸イオン、カリイオン、マグネシウムイオンその
他が必要に応じ適宜使用される。培養は好気的条件下に
ＰＨ４ないし８の間の適宜なＰＨに制御しつつ、温度、
２５しないし詔℃の範囲で行えばより好ましい結果が得
られる。
かくして１ないし７日間も培養すれば培地中に著量のβ
−ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸が生
成蓄積される。
−ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸が生
成蓄積される。
培地より本物質を単離、採取する方法は溶媒抽出、イオ
ン交換樹脂を用いる方法等、通常の方法で行うことがで
きる。実施例１ 下記の組成の培地を２０ｍｔ宛５００ｍ１容振とうフラ
スコに分注し、１１０℃でｌ吟間蒸気殺菌した。
ン交換樹脂を用いる方法等、通常の方法で行うことがで
きる。実施例１ 下記の組成の培地を２０ｍｔ宛５００ｍ１容振とうフラ
スコに分注し、１１０℃でｌ吟間蒸気殺菌した。
培地組成：グルコース １０′／
ｄｌ硫酸アンモニウム １．５ｙ／ＤｌＫ
Ｈ２ＰＯ４Ｏ．ｌｙ／ＤｔＭｇｓＯｅ７Ｈ２ＯＯ．Ｏ４
ｙ／Ｄｔ ＦｅｓＯ４●７Ｈ２００．００１ｆ／ＤｔＭｎＳＯｅ．
４Ｈ２ＯＯ．ＯＯｌｙ／ＤＬビオチン
２５０Ｐｆ／ｅサイアミン塩酸塩 ２０
０μＶ／′大豆タンパク塩酸加水分解液 １．５ｍｔ
／ｄｌ （総窒素６．５ｆ１／ｄｌ）炭酸カルシウ
ム（別殺菌添加） ５ｆ／ＤｌｐＨ７．Ｏ（ＫＯＨ）
上記の如く調製した培地にあらかじめグルコース・ブイ
ヨンスラント上で生育せしめた第３表に示す微生物を一
白金耳づつ接種し、それらを３１．５℃にて９ｆｉ１ｆ
間振とう培養した。
ｄｌ硫酸アンモニウム １．５ｙ／ＤｌＫ
Ｈ２ＰＯ４Ｏ．ｌｙ／ＤｔＭｇｓＯｅ７Ｈ２ＯＯ．Ｏ４
ｙ／Ｄｔ ＦｅｓＯ４●７Ｈ２００．００１ｆ／ＤｔＭｎＳＯｅ．
４Ｈ２ＯＯ．ＯＯｌｙ／ＤＬビオチン
２５０Ｐｆ／ｅサイアミン塩酸塩 ２０
０μＶ／′大豆タンパク塩酸加水分解液 １．５ｍｔ
／ｄｌ （総窒素６．５ｆ１／ｄｌ）炭酸カルシウ
ム（別殺菌添加） ５ｆ／ＤｌｐＨ７．Ｏ（ＫＯＨ）
上記の如く調製した培地にあらかじめグルコース・ブイ
ヨンスラント上で生育せしめた第３表に示す微生物を一
白金耳づつ接種し、それらを３１．５℃にて９ｆｉ１ｆ
間振とう培養した。
９時間培養後に培地中のβ−ハイドロキシーβ一カルボ
キシーイソカプロン酸生成量は第３表の如くであつた。
キシーイソカプロン酸生成量は第３表の如くであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン
酸生産能を有するブレビバクテリウム属又はコリネバク
テリウム属の微生物を好気的に培養し、培地中に生成蓄
積したβ−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロ
ン酸を採取することを特徴とするβ−ハイドロキシ−β
−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法。 ２ 微生物がロイシン要求性変異株である特許請求の範
囲第１項記載の製造法。 ３ 微生物がロイシン耐性変異株である特許請求の範囲
第１項記載の製造法。 ４ 微生物がβ−ハイドロキシロイシン耐性変異株であ
る特許請求の範囲第１項又は第３項記載の製造法。 ５ 微生物が２−チアゾールアラニン耐性変異株である
特許請求の範囲第１項又は第３項記載の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53016740A JPS6057831B2 (ja) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 |
| FR7904068A FR2417548A1 (fr) | 1978-02-16 | 1979-02-16 | Procede de preparation de l'acide b-hydroxy-b-carboxy-isocaproique par fermentation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53016740A JPS6057831B2 (ja) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS551A JPS551A (en) | 1980-01-05 |
| JPS6057831B2 true JPS6057831B2 (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=11924656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53016740A Expired JPS6057831B2 (ja) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6057831B2 (ja) |
| FR (1) | FR2417548A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4407953A (en) * | 1982-05-24 | 1983-10-04 | Pfizer Inc. | Fermentation process for production of alpha-isopropylmalic acid |
| GB8601082D0 (en) * | 1986-01-17 | 1986-02-19 | Distillers Co Carbon Dioxide | Potable spirit production |
| CA2943454C (en) | 2014-04-04 | 2022-08-23 | Superpedestrian, Inc. | Systems, methods and devices for the operation of electrically motorized vehicles |
-
1978
- 1978-02-16 JP JP53016740A patent/JPS6057831B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-02-16 FR FR7904068A patent/FR2417548A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS551A (en) | 1980-01-05 |
| FR2417548B1 (ja) | 1983-12-16 |
| FR2417548A1 (fr) | 1979-09-14 |
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