JPS6057831B2 - β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 - Google Patents
β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法Info
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- JPS6057831B2 JPS6057831B2 JP53016740A JP1674078A JPS6057831B2 JP S6057831 B2 JPS6057831 B2 JP S6057831B2 JP 53016740 A JP53016740 A JP 53016740A JP 1674078 A JP1674078 A JP 1674078A JP S6057831 B2 JPS6057831 B2 JP S6057831B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/44—Polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/06—Alanine; Leucine; Isoleucine; Serine; Homoserine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/13—Brevibacterium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
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- C12R2001/15—Corynebacterium
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はβ−ハイドロキシーβ一カルボキシ。
イソカプロン酸の製造法に関する。β−ハイドロキシー
β一カルボキシーイソカプロン酸は防錆剤、キレート剤
等の用途がある。
β一カルボキシーイソカプロン酸は防錆剤、キレート剤
等の用途がある。
本発明者らはブレビバクテリアウム属及びコリネバクテ
リウム属の微生物よりこのようなβ−ハ;イドロキシー
β一カルボキシーイソカプロン酸を生成する能力を有す
る微生物を見い出し、更に研究の結果本発明を完成する
に到つた。本発明において用いられる微生物はブレビバ
クテリウム属、またはコリネバクテリウム属に属するも
のであり、例えば下記の微生物がある。
リウム属の微生物よりこのようなβ−ハ;イドロキシー
β一カルボキシーイソカプロン酸を生成する能力を有す
る微生物を見い出し、更に研究の結果本発明を完成する
に到つた。本発明において用いられる微生物はブレビバ
クテリウム属、またはコリネバクテリウム属に属するも
のであり、例えば下記の微生物がある。
ブレビバクテリウム・フラバム(Brevibacte
riumflavum)AJ1129(FERM一P4
396)(ロイシン要求性変異株)ブレビバクテリウム
・フラバム (Brevibacteriumflavum)AJ1
1230(FERM一P4397)(β−ハイドロキシ
ロイシン耐性変異株)コリネバクテリウム、アセトアシ
ドフィラム(Corynebacteriumacet
oacidophilum)八■1231(FERM−
P4398)(ロイシン要求性変異株)コリネバクテリ
ウム、アセトアシドフィラム(Corynebacte
riumacetoacidophilum)八■12
32(FERM−P4399)(2−チアゾールアラニ
ン耐性変異株)ブレビバクテリウム、フラバム (Brevibacteriumflavum)ATC
C14067上記例示の微生物以外にも、例えばブレビ
バクテリウム・フラバム ATCC14067、ブレビ
バクテリウム、デイバリカタム ATCC1402代ブ
レビバクテリウム・ラクトフアーメンタムATCCl3
86gsコリネバクテリウム●アセトアシドフィルムA
TCCl387ヘコリネバクテリウム・アセトグルタミ
クムATCCl58OfKコリネバクテリウム・グルタ
ミクム(ミクロコッカス・グルタミクス)ATCCl3
O3涛を親株として変異誘導した、ロイシン要求性変異
株、ロイシンアナログ耐性変異株糖が多くの場合、β−
ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸を培地
中に生成蓄積する能力を有する。
riumflavum)AJ1129(FERM一P4
396)(ロイシン要求性変異株)ブレビバクテリウム
・フラバム (Brevibacteriumflavum)AJ1
1230(FERM一P4397)(β−ハイドロキシ
ロイシン耐性変異株)コリネバクテリウム、アセトアシ
ドフィラム(Corynebacteriumacet
oacidophilum)八■1231(FERM−
P4398)(ロイシン要求性変異株)コリネバクテリ
ウム、アセトアシドフィラム(Corynebacte
riumacetoacidophilum)八■12
32(FERM−P4399)(2−チアゾールアラニ
ン耐性変異株)ブレビバクテリウム、フラバム (Brevibacteriumflavum)ATC
C14067上記例示の微生物以外にも、例えばブレビ
バクテリウム・フラバム ATCC14067、ブレビ
バクテリウム、デイバリカタム ATCC1402代ブ
レビバクテリウム・ラクトフアーメンタムATCCl3
86gsコリネバクテリウム●アセトアシドフィルムA
TCCl387ヘコリネバクテリウム・アセトグルタミ
クムATCCl58OfKコリネバクテリウム・グルタ
ミクム(ミクロコッカス・グルタミクス)ATCCl3
O3涛を親株として変異誘導した、ロイシン要求性変異
株、ロイシンアナログ耐性変異株糖が多くの場合、β−
ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸を培地
中に生成蓄積する能力を有する。
ここでいうロイシンアナログとは、上記ブレビバクテリ
ウム属あるいはコリネバクテリウム属の微生物の増殖を
抑制するが、この抑制はL−ロイシンがロイシンアナロ
グと共存することにより部分的にあるいは全体的に解除
されるような化合物をいう。
ウム属あるいはコリネバクテリウム属の微生物の増殖を
抑制するが、この抑制はL−ロイシンがロイシンアナロ
グと共存することにより部分的にあるいは全体的に解除
されるような化合物をいう。
例えば、D−ロイシン、α−メチルロイシン、β−ヒド
ロキシロイシン、カルボベゾキシスレオニン、N−ラウ
リルロイシン、N,N″−ジメチルロイシン、Tert
−ロイシン、2−チアゾールアラニン、ノルバリン、ノ
ルロイシン等である。
ロキシロイシン、カルボベゾキシスレオニン、N−ラウ
リルロイシン、N,N″−ジメチルロイシン、Tert
−ロイシン、2−チアゾールアラニン、ノルバリン、ノ
ルロイシン等である。
ロイシンアナログ耐性変異株の該薬剤に対する耐性度合
を示す実験結果を以下に例示する。実験例ロイシンアナ
ログ耐性変異株およびその親株をそれぞれ下記の培地A
のスラントで24JN間、3(代)で培養した後、菌体
をかきとり、下記の基本培地Bで洗浄した。
を示す実験結果を以下に例示する。実験例ロイシンアナ
ログ耐性変異株およびその親株をそれぞれ下記の培地A
のスラントで24JN間、3(代)で培養した後、菌体
をかきとり、下記の基本培地Bで洗浄した。
それぞれの洗浄菌液0.1mtを第1表、第2表に記載
された濃度のロイシンアナログを含有する基本培地B3
Tnlに接種し、31.5℃にて24B!f間振盪培養
した。
された濃度のロイシンアナログを含有する基本培地B3
Tnlに接種し、31.5℃にて24B!f間振盪培養
した。
基本培地A:
酵母工キズ 1y/dlペプトン
1f/DlNaCIO.5f/D
Lグルコース 0.5f/Dt寒天
2V/dl (PH7.O) 基本培地B: グルコース 2g/dl(NH4)
2S041g/DLKH2PO,O.lf/Dt MgSO,・7H200.04f/Dl FeSO,・7H201m9/Dl MrlSO4・4H2011n9/Dt ビオチン 50μy/eサイアミン
塩酸塩 200μ9/ENaClO.O5y/
DtCaCO,(別殺菌添加) 3y/Dl
pH7.O(KOHによる)。
1f/DlNaCIO.5f/D
Lグルコース 0.5f/Dt寒天
2V/dl (PH7.O) 基本培地B: グルコース 2g/dl(NH4)
2S041g/DLKH2PO,O.lf/Dt MgSO,・7H200.04f/Dl FeSO,・7H201m9/Dl MrlSO4・4H2011n9/Dt ビオチン 50μy/eサイアミン
塩酸塩 200μ9/ENaClO.O5y/
DtCaCO,(別殺菌添加) 3y/Dl
pH7.O(KOHによる)。
2@間培養後の生育量(2Pi希釈液の562mμにお
ける吸光度)を測定し、相対生育度を計算した。
ける吸光度)を測定し、相対生育度を計算した。
その結果を示すと第1表、第2表の如くなる。これらの
微生物を培養してβ−ハイドロキシーβ−イソカプロン
酸を培地中に生成蓄積せしめる方法はこれらの微生物を
、炭素源、窒素源、無機イオン更に必要に応じたビタミ
ン、アミノ酸等の有機微量栄養素を含有する通常の培地
を用いて培養すればよい。
微生物を培養してβ−ハイドロキシーβ−イソカプロン
酸を培地中に生成蓄積せしめる方法はこれらの微生物を
、炭素源、窒素源、無機イオン更に必要に応じたビタミ
ン、アミノ酸等の有機微量栄養素を含有する通常の培地
を用いて培養すればよい。
炭素源としてはグルコース、シユクロース等及びこれら
を含有するモラツセス、デンプン加水分解物等の炭水化
物、酢酸、高級脂肪族等の有機酸、エタノール等のアル
コール、その他が適宜使用できる。
を含有するモラツセス、デンプン加水分解物等の炭水化
物、酢酸、高級脂肪族等の有機酸、エタノール等のアル
コール、その他が適宜使用できる。
窒素源としては、アンモニウム塩、アンモニア水、アン
モニアガス、尿素等が使用できる。無機イオンとしては
、リン酸イオン、カリイオン、マグネシウムイオンその
他が必要に応じ適宜使用される。培養は好気的条件下に
PH4ないし8の間の適宜なPHに制御しつつ、温度、
25しないし詔℃の範囲で行えばより好ましい結果が得
られる。
モニアガス、尿素等が使用できる。無機イオンとしては
、リン酸イオン、カリイオン、マグネシウムイオンその
他が必要に応じ適宜使用される。培養は好気的条件下に
PH4ないし8の間の適宜なPHに制御しつつ、温度、
25しないし詔℃の範囲で行えばより好ましい結果が得
られる。
かくして1ないし7日間も培養すれば培地中に著量のβ
−ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸が生
成蓄積される。
−ハイドロキシーβ一カルボキシーイソカプロン酸が生
成蓄積される。
培地より本物質を単離、採取する方法は溶媒抽出、イオ
ン交換樹脂を用いる方法等、通常の方法で行うことがで
きる。実施例1 下記の組成の培地を20mt宛500m1容振とうフラ
スコに分注し、110℃でl吟間蒸気殺菌した。
ン交換樹脂を用いる方法等、通常の方法で行うことがで
きる。実施例1 下記の組成の培地を20mt宛500m1容振とうフラ
スコに分注し、110℃でl吟間蒸気殺菌した。
培地組成:グルコース 10′/
dl硫酸アンモニウム 1.5y/DlK
H2PO4O.ly/DtMgsOe7H2OO.O4
y/Dt FesO4●7H200.001f/DtMnSOe.
4H2OO.OOly/DLビオチン
250Pf/eサイアミン塩酸塩 20
0μV/′大豆タンパク塩酸加水分解液 1.5mt
/dl (総窒素6.5f1/dl)炭酸カルシウ
ム(別殺菌添加) 5f/DlpH7.O(KOH)
上記の如く調製した培地にあらかじめグルコース・ブイ
ヨンスラント上で生育せしめた第3表に示す微生物を一
白金耳づつ接種し、それらを31.5℃にて9fi1f
間振とう培養した。
dl硫酸アンモニウム 1.5y/DlK
H2PO4O.ly/DtMgsOe7H2OO.O4
y/Dt FesO4●7H200.001f/DtMnSOe.
4H2OO.OOly/DLビオチン
250Pf/eサイアミン塩酸塩 20
0μV/′大豆タンパク塩酸加水分解液 1.5mt
/dl (総窒素6.5f1/dl)炭酸カルシウ
ム(別殺菌添加) 5f/DlpH7.O(KOH)
上記の如く調製した培地にあらかじめグルコース・ブイ
ヨンスラント上で生育せしめた第3表に示す微生物を一
白金耳づつ接種し、それらを31.5℃にて9fi1f
間振とう培養した。
9時間培養後に培地中のβ−ハイドロキシーβ一カルボ
キシーイソカプロン酸生成量は第3表の如くであつた。
キシーイソカプロン酸生成量は第3表の如くであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン
酸生産能を有するブレビバクテリウム属又はコリネバク
テリウム属の微生物を好気的に培養し、培地中に生成蓄
積したβ−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロ
ン酸を採取することを特徴とするβ−ハイドロキシ−β
−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法。 2 微生物がロイシン要求性変異株である特許請求の範
囲第1項記載の製造法。 3 微生物がロイシン耐性変異株である特許請求の範囲
第1項記載の製造法。 4 微生物がβ−ハイドロキシロイシン耐性変異株であ
る特許請求の範囲第1項又は第3項記載の製造法。 5 微生物が2−チアゾールアラニン耐性変異株である
特許請求の範囲第1項又は第3項記載の製造法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP53016740A JPS6057831B2 (ja) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 |
FR7904068A FR2417548A1 (fr) | 1978-02-16 | 1979-02-16 | Procede de preparation de l'acide b-hydroxy-b-carboxy-isocaproique par fermentation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP53016740A JPS6057831B2 (ja) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS551A JPS551A (en) | 1980-01-05 |
JPS6057831B2 true JPS6057831B2 (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=11924656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53016740A Expired JPS6057831B2 (ja) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | β−ハイドロキシ−β−カルボキシ−イソカプロン酸の製造法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6057831B2 (ja) |
FR (1) | FR2417548A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4407953A (en) * | 1982-05-24 | 1983-10-04 | Pfizer Inc. | Fermentation process for production of alpha-isopropylmalic acid |
GB8601082D0 (en) * | 1986-01-17 | 1986-02-19 | Distillers Co Carbon Dioxide | Potable spirit production |
CA2943454C (en) | 2014-04-04 | 2022-08-23 | Superpedestrian, Inc. | Systems, methods and devices for the operation of electrically motorized vehicles |
-
1978
- 1978-02-16 JP JP53016740A patent/JPS6057831B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-02-16 FR FR7904068A patent/FR2417548A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS551A (en) | 1980-01-05 |
FR2417548B1 (ja) | 1983-12-16 |
FR2417548A1 (fr) | 1979-09-14 |
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