JP5187462B2 - 新規重合体、その製造方法およびフィルム - Google Patents
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Description
本発明は前記問題点に鑑みてなされたもので、着色性が低く、耐熱性および光透過性に優れた重合体ならびにその製造方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、以下の[1]〜[11]を提供するものである。
[4] ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜500,000である、[1]〜[3]のいずれかに記載の重合体。
下記式(9)で表される化合物を含む成分(B)と、
下記式(11)で表される化合物および下記式(12)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物を含む成分(C)と、
を反応させる工程を含む、重合体の製造方法。
前記成分(A)と前記成分(B)と下記式(13)で表される化合物とを反応させる工程を含む、重合体の製造方法。
[9] 厚み30μmにおけるJIS K7105透明度試験法による全光線透過率が85%以上である、[8]に記載のフィルム。
[10] 前記フィルムをジメチルアセトアミドに溶解させて得られる溶液であって、[1]〜[4]のいずれかに記載の重合体の濃度が10重量%である溶液のYI値(イエローインデックス)が7以下である、[8]または[9]に記載のフィルム。
[11] 厚み30μmにおける厚み方向の位相差(Rth)が200nm以下である、[8]〜[10]のいずれかに記載のフィルム。
また、本発明の重合体組成物は、主に上述のフィルムを製造するために好適に用いられる。
本発明の重合体は、下記式(1)で表される構造単位(以下「構造単位(1)」ともいう。)および下記式(2)で表される構造単位(以下「構造単位(2)」ともいう。)からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有し、末端構造が独立して、下記式(5)で表される構造単位(以下「構造単位(5)」ともいう。)または下記式(6)で表される構造単位(以下「構造単位(6)」ともいう。)である。
ここで、力学的特性とは、重合体の引張強度、破断伸びおよび引張弾性率等の性質のことをいう。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記式(1)における炭素数1〜12の1価の有機基と同様の有機基等を挙げることができる。
前記式(5)におけるiとしては、好ましくは0または1であり、より好ましくは1である。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記式(1)における炭素数1〜12の1価の有機基と同様の有機基等を挙げることができる。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記式(1)における炭素数1〜12の1価の有機基と同様の有機基等を挙げることができる。
本発明の重合体は、例えば、下記に示す製法1、製法2または製法3により得ることができる。
まず、製法1について具体的に説明する。製法1は、
下記式(7)で表される化合物(以下「化合物(7)」ともいう。)および下記式(8)で表される化合物(以下「化合物(8)」ともいう。)からなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物を含む成分(A)と、
下記式(9)で表される化合物(以下「化合物(9)」ともいう。)を含む成分(B)と、
下記式(11)で表される化合物(以下「化合物(11)」ともいう。)および下記式(12)で表される化合物(以下「化合物(12)」ともいう。)からなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物を含む成分(C)と
を反応(以下「反応1」ともいう。)させる方法である。
化合物(9)は、成分(B)100モル%中に、50モル%〜100モル%含まれていることが好ましく、80モル%〜100モル%含まれていることがより好ましく、90モル%〜100モル%含まれていることがさらに好ましい。
なお、成分(B)とアルカリ金属化合物との反応を成分(A)の存在下で行うことで、成分(B)のアルカリ金属塩と成分(A)とを反応させることもできる。
また、前記と同様の反応を、成分(A)、(B)および(C)、ならびにアルカリ金属化合物を含む系内で行うこともできる。
前記成分(C)は、成分(A)に対する成分(B)のモル比Pが1.00<P≦1.05の範囲にある場合、これら成分(A)と成分(B)の使用量の差分molに対する前記成分(C)の使用量は、好ましくは1〜20倍molであり、より好ましくは1.5〜10倍molであり、さらに好ましくは2〜5倍molである。
次に、製法2について具体的に説明する。製法2は、前記成分(A)と前記成分(B)と下記式(13)で表される化合物(以下「化合物(13)」ともいう。)とを反応(以下「反応2」ともいう。)させる工程を含む方法である。
アルカリ土類金属原子としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムを挙げることができる。
前記炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基および炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、前記式(13)におけるRの炭素数1〜18のアルキル基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基および炭素数6〜18の芳香族炭化水素基で例示した基と同様の基等が挙られる(但し、炭素数13〜18の基を除く。)。
化合物(13)の使用量は、前記成分(A)と前記成分(B)の使用量が前記範囲(1.00<P≦1.05)にある場合、それら成分(A)と成分(B)の使用量の差分molに対する前記化合物(13)の使用量が1〜20倍molであることが好ましく、1.5〜10倍molであることがより好ましく、2〜5倍molであることがさらに好ましい。
次に、製法3について具体的に説明する。
製法3は、前記成分(A)と前記成分(B)とアルキル化剤とを反応(以下「反応3」ともいう。)させる工程を含む方法である。
アルキル化剤の使用量は、前記成分(A)と前記成分(B)の使用量が前記範囲(1.00<P'≦1.05)にあって、それら成分(A)と成分(B)の使用量の差分molに対する前記アルキル化剤の使用量が1〜20倍molであることが好ましく、1.5〜10倍molであることがより好ましく、2〜5倍molであることがさらに好ましい。
本発明の重合体は、TOSOH製HLC−8220型GPC装置(カラム:SuperH2000、SuperH4000、ガードカラム:SuperH−Lを連結したカラム、展開溶剤:テトラヒドロフラン(以下「THF」ともいう。)で測定した、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が、好ましくは5,000〜500,000、より好ましくは15,000〜400,000、さらに好ましくは30,000〜300,000である。
本発明の重合体組成物は、前記重合体および有機溶媒を含む。
前記製法1、製法2または製法3で得られた重合体と有機溶媒との混合物は、前記重合体組成物としてそのまま使用することができる。このような重合体組成物を用いることで、容易に、安価にフィルムを製造することができる。
老化防止剤としては、好ましくはヒンダードフェノール系化合物を挙げることができる。
本発明のフィルムは、前記本発明の重合体を含む。本発明のフィルムは、所望の用途に応じて、前記本発明の重合体の他に添加剤を含んでもよいが、本質的に、前記本発明の重合体のみからなることが好ましい。
不活性ガスとしては、着色性の観点から窒素、アルゴン、ヘリウムなどが挙げられ、窒素であることが好ましい。
本発明のフィルムは、Rigaku製 Thermo Plus DSC8230を用い、昇温速度20℃/min窒素下で測定したガラス転移温度(Tg)が、230〜350℃であることが好ましく、240〜330℃であることがより好ましく、250〜300℃であることがさらに好ましい。本発明のフィルムは、このようなガラス転移温度を有することにより、優れた耐熱性を有する。
また、本発明の重合体および重合体組成物は、主に上述のフィルムを製造するために好適に用いられる。
下記実施例および比較例で得られた重合体の構造分析は、IR(ATR法、FT−IR,6700、NICOLET社製)およびNMR(ADVANCE500型,BRUKAR社製)により行った。
下記実施例および比較例で得られた重合体の重量平均分子量は、TOSOH製HLC−8220型GPC装置(カラム:SuperH2000、SuperH4000、ガードカラム:SuperH−Lを連結したカラム、展開溶剤:THF)を用いて測定した。
得られたフィルムのガラス転移温度は、Rigaku製 Thermo Plus DSC8230を用い、昇温速度20℃/min窒素下で測定した。
下記実施例および比較例で得られたフィルムについて、全光線透過率をJIS K7105透明度試験法に準じて測定した。全光線透過率はヘイズメーターSC−3H(スガ試験機社製)を用いて測定した。
1Lの4つ口フラスコに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(78.4358g、223.84mmol)、2,6−ジフルオロベンゾニトリル(30.8593g、221.85mmol)、炭酸カリウム(34.031g、246.24mmol)、DMAc(N,N−ジメチルアセトアミド)345gおよびトルエン86gを添加した。続いて、1Lの4つ口フラスコに温度計、攪拌機、窒素導入管、Dean−Stark管および冷却管を取り付けた。
次に、4−フルオロベンゾニトリル0.7230g(5.97mmol)を加え、128℃で2時間反応させた。
また、得られた重合体の末端基分析は、以下のように行った。
得られた重合体1(白色粉末)300mgおよび重合体1'(白色粉末)300mgをそれぞれd−クロロフォルム1gに溶解させ、BRUKER製 ADVANCE500を用いて、1H-NMRを測定した。測定した結果、重合体1'と4−フルオロベンゾニトリルとを反応させることで、6.62、6.63、6.89ppmの末端OHのオルト位の芳香族1Hが消失し、6.91ppmの末端OHのメタ位の芳香族2Hが消失することが観察された。
実施例1において、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(223.84mmol)の代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン179.07mmolおよび2,2−ビス(3−ヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン44.77mmolを使用した以外は実施例1と同様に行い、重合体2'および2を合成し、重合体2を用いてフィルムを得た。得られた重合体2およびフィルムについての測定結果を表1に示す。
実施例1において、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(223.84mmol)の代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンを156.69mmolおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン67.15mmolを使用した以外は実施例1と同様に行い、重合体3'および3を合成し、重合体3を用いてフィルムを得た。得られた重合体3およびフィルムについての測定結果を表1に示す。
実施例1において、4−フルオロベンゾニトリル5.97mmolの代わりに、4−クロロベンゾニトリル5.97mmolを使用した以外は実施例1と同様に行い、重合体4'および4を合成し、重合体4を用いてフィルムを得た。得られた重合体2およびフィルムについての測定結果を表1に示す。
実施例1〜3において、4−フルオロベンゾニトリルを用いない以外は実施例1〜3と同様に行い(それぞれ比較例1〜3とする。)、それぞれ、重合体ce1'〜ce3'およびce1〜ce3を合成し、重合体ce1〜ce3を用いてそれぞれフィルムを得た。得られた重合体ce1〜ce3およびフィルムについての測定結果を表1に示す。耐熱着色性試験(加熱後のYI値)は実施例と比較して大きく悪化した。
1Lの4つ口フラスコに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン77.7373g(221.85mmol)、2,6−ジフルオロベンゾニトリル31.1366g(223.84mmol)、炭酸カリウム33.728g(244.03mmol)、DMAc345gおよびトルエン86gを添加した。続いて、温度計、攪拌機、窒素導入管、Dean−Stark管および冷却管を取り付けた。
得られた重合体5'を含む溶液を室温(25℃)まで冷却後、ナトリウムメトキシド0.215g(3.98mmol)を加え、25℃で6時間反応させた。
得られた重合体5(白色粉末)300mgおよび重合体5'(白色粉末)300mgをそれぞれd−クロロフォルム1gに溶解させ、BRUKER製 ADVANCE500を用いて、1H-NMRを測定した。重合体5'とナトリウムメトキシドとを反応させた後の重合体5について測定した結果を図1に示し、ナトリウムメトキシドを反応させる前の重合体5'について測定した結果を図2に示す。図1および図2から、重合体5'とナトリウムメトキシドとを反応させることで、6.83、6.85、6.86ppmの末端Fのオルト位の芳香族1Hが消失し、6.40、6.42ppmに末端メトキシ基のオルト位の芳香族1Hが観察された。
得られた重合体5およびフィルムの物性を実施例1と同様に測定し、結果を表1に示す。
実施例5において、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(221.85mmol)の代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン177.48mmolおよび2,2−ビス(3−ヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン44.37mmolを使用した以外は実施例5と同様に行い、重合体6'および6を合成し、重合体6を用いてフィルムを得た。得られた重合体6およびフィルムについての測定結果を表1に示す。
実施例5において、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(221.85mmol)の代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン155.27mmolおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン66.55mmolを使用した以外は実施例5と同様に行い、重合体7'および7を合成し、重合体7を用いてフィルムを得た。得られた重合体7およびフィルムについての測定結果を表1に示す。
温度計、攪拌機、窒素導入管、Dean−Stark管および冷却管を取り付けた1Lの4つ口フラスコに、フェノール0.5618g(5.97mmol)と炭酸カリウム0.9076g(6.567mmol)、DMAc(3.45g)、トルエン(8.6g)を添加した。250rpm、25℃で攪拌しながら窒素バブリングを20分行なった。次いで、窒素気流下、バス温度を128℃で、生成する水−トルエンの混合液をDean−Stark管により除去しながら4時間反応させ、カリウムフェノキシドの溶液を作成した。得られたカリウムフェノキシド0.7892g(5.97mmol)を含む溶液4.24gを得た。
得られた重合体8および重合体8を用いた以外実施例5と同様にして得られたフィルムの物性を実施例5と同様に測定し、結果を表1に示す。
実施例における重合体2の合成を、以下のように変更した以外は、実施例5と同様にして、得られた重合体9および重合体9を用いた以外実施例5と同様にして得られたフィルムの物性を実施例5と同様に測定し、結果を表1に示す。
室温(25℃)まで冷却後、生成した塩をろ紙で除去し、ろ液をメタノールに投じて再沈殿させ、ろ別によりろ物(残渣)を単離した。得られたろ物を60℃で一晩真空乾燥し、白色粉末(重合体9)を得た(収量94g、収率94%)。
2−フェニルフェノール(0.6774g)の代わりに、2、6−ジメチルフェノール0.4862g(3.98mol)を用いたこと以外は実施例9と同様に重合体10を合成した。得られた重合体10および重合体10を用いた以外実施例5と同様にして得られたフィルムの物性を実施例5と同様に測定し、結果を表1に示す。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン77.7373g(221.85mmol)の代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン83.9601g(221.85mmol)を用いたこと以外は実施例9と同様に重合体11を合成した。得られた重合体11および重合体11を用いた以外実施例5と同様にして得られたフィルムの物性を実施例5と同様に測定し、結果を表1に示す。
実施例5〜7において、ナトリウムメトキシドを用いない以外は実施例1と同様に行い(それぞれ比較例4〜6とする。)、それぞれ、重合体ce4'〜ce6'およびce4〜ce6を合成し、重合体ce4〜ce6を用いてそれぞれフィルムを得た。得られた重合体ce4〜ce6およびフィルムについての測定結果を表1に示す。耐熱着色性試験(加熱後YI)は実施例と比較して悪化した。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される構造単位および下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有する重合体であって、該重合体の末端構造が独立して、下記式(5)で表される構造単位または下記式(6)で表される構造単位である重合体。
- 前記構造単位(1)と前記構造単位(2)とのモル比(但し、構造単位(1)と構造単位(2)との合計は100である)が、構造単位(1):構造単位(2)=50:50〜100:0である、請求項1に記載の重合体。
- 前記重合体が、さらに、下記式(3)で表される構造単位および下記式(4)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(ii)を有する、請求項1または2に記載の重合体。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜500,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体の製造方法であって、下記式(7)で表される化合物および下記式(8)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物を含む成分(A)と、
下記式(9)で表される化合物を含む成分(B)と、
下記式(11)で表される化合物および下記式(12)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物を含む成分(C)と、
を反応させる工程を含む、重合体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体または請求項5もしくは6に記載の重合体の製造方法で得られる重合体と、有機溶媒とを含む、重合体組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体または請求項5もしくは6に記載の重合体の製造方法で得られる重合体を含有する、フィルム。
- 厚み30μmにおけるJIS K7105透明度試験法による全光線透過率が85%以上である、請求項8に記載のフィルム。
- 前記フィルムをジメチルアセトアミドに溶解させて得られる溶液であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体の濃度が10重量%である溶液のYI値(イエローインデックス)が7以下である、請求項8または9に記載のフィルム。
- 厚み30μmにおける厚み方向の位相差(Rth)が200nm以下である、請求項8〜10のいずれか1項に記載のフィルム。
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