JP2006232974A - ポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法 - Google Patents
ポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 芳香族ジハロゲン化合物と、二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物とを、アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中で不活性ガス気流下で加熱し、反応系中の水を前記有機極性溶媒と共にコンデンサーから系外に除去し、重合する方法において、反応系中の水を除去する際に、コンデンサーの入口部分の温度を、前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−40℃から−75℃の範囲にして重合を行なう。
Description
しかしながら、上記の方法では、溜去される有機極性溶媒の量が多くなりすぎることがあり、重合溶液のポリマー濃度が変化したり、濃度を合わせるために足りなくなった有機極性溶媒を補充したりしなければならず、反応の制御や、経済性の点で問題があった。
加熱装置、攪拌装置、ガス導入管、コンデンサーを備える反応装置を用い、芳香族ジハロゲン化合物と、二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物とを、アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中で不活性ガス気流下で加熱し、反応系中の水を前記有機極性溶媒と共にコンデンサーから系外に除去し、さらに加熱を行なってポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーを重合する方法において、反応系中の水を除去する際に、コンデンサーの入口部分の温度を、前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−40℃から−75℃の範囲にすることを特徴とする、ポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
水を除去する際の反応溶液の温度を、前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−5℃から−20℃の範囲にすることを特徴とする(1)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
コンデンサーからの反応系中の水の除去が終了した後で、反応溶液の温度を前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−5℃から±0℃の範囲にすることを特徴とする(1)または(2)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
前記の芳香族ジハロゲン化合物と二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物の少なくとも1種が、イオン性基を有していることを特徴とする(1)〜(3)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
前記イオン性基が、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基、ホスホン酸基の塩、リン酸基、リン酸基の塩からなる群より選ばれる1種以上の基であることを特徴とする(4)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
前記芳香族ジハロゲン化物がイオン性基を有していることを特徴とする(5)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法
前記芳香族ジハロゲン化物が、下記化学式(1)で表される構造の化合物を含むことを特徴とする(6)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
前記イオン性基を含む芳香族ジハロゲン化物または二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物が、結合水を含む状態で重合に用いることを特徴とする(4)〜(7)のいずれかに記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
前記有機極性溶媒が、N−メチル−2−ピロリドンであることを特徴とする(1)〜(8)に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
反応系外に除去された前記有機極性溶媒の量が、仕込み量に対して0.1〜5重量%の範囲であることを特徴とする(1)〜(8)のいずれかに記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
反応系外に除去された水の量が、理論量の80重量%以上であることを特徴とする(1)〜(10)のいずれかに記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
3,3’−ジスルホン酸ナトリウム−4,4’−ジクロロジフェニルスルホン(略号:S−DCDPS)は3.3%の結合水を有していたため、重合の前に120℃で15時間減圧乾燥して結合水を取り除いた。乾燥後のS−DCDPSは窒素雰囲気下で保管した。窒素導入管、攪拌翼、温度検出端、コンデンサー、電気ヒータージャケットを取り付けたチタン製密閉容器(内容積12L)に、S−DCDPS482.7g(0.983mol)、2,6−ジクロロベンゾニトリル(略号:DCBN)676.1g(3.930mol)、4,4’−ビフェノール(略号:BP)914.8g(4.913mol)、炭酸カリウム780.9g(5.650mol)、N−メチル−2−ピロリドン(略号:NMP)5146.1gを入れて、8L/分の流量で窒素を流し、攪拌しながらヒーター温度を190℃に設定して加熱を開始した。コンデンサーには約25℃の水を通して冷却した。反応容器からコンデンサーまでの約1mの配管はグラスウールで保温を施した。加熱を開始して30分後、溶液の温度は175℃に達し、コンデンサー入口温度が130℃になった付近で、反応溶液の発泡とコンデンサーからの溜出が始まった。そのまま、30分加熱を続けたところコンデンサー温度は145℃に達した。その後、コンデンサー温度が徐々に低下し、20分後にはコンデンサー温度が140℃になった。このときの反応溶液温度は187℃であった。そこで、ヒーター温度を195℃にしたところ、再びコンデンサー温度は上昇し146℃まで達した。このときの反応溶液温度は191℃であった。コンデンサー温度はその後低下を始めた。以下このようにして、コンデンサー温度が140〜150℃の範囲に入るようになるようにヒーター温度を上げていき、加熱開始から2時間40分後にヒーター温度が220℃にした。このときの反応溶液温度は196℃であった。この時点までの全ての溜出液を合わせて水分率を測定したところ、理論値に対する水の除去率は水は91重量%、仕込んだNMPに対する溜出した量の割合は1.3%であった。そこで、コンデンサーからの溜出液の抜き出しを停止し、凝結液が反応容器内に全量戻るよう還流に切り替え、そのまま反応を続けた。反応を開始して8時間後、ヒーターを停止し、容器を冷却して反応を停止させた。反応溶液は攪拌しながら放冷し、温度が30℃になったところで、溶液を取り出した。褐色で粘ちょうな溶液が得られた。重合溶液はガラス板に薄く延ばし、水に浸漬して1日放置しポリマーを凝固させた。得られたポリマー膜は数回新しい水に浸漬した後、沸騰水中で1時間洗浄して残留しているNMPを除去した後、120℃で乾燥した。得られたポリマーについて対数粘度を測定したところ、1.87dL/gであった。反応系外に除去されたNMPと水の混合物の総重量は147.5gであった。この混合物の水分率は54.6%だったことから、抜き出された水は80.6g、NMPは66.9gであると求められた。生成水の理論量はBP1モルあたり1モルの水なので、88.5gと計算された。これより、水分の除去率は91%、NMPの除去率は1.3%とそれぞれ求められた。
反応溶液の総量は約8kgになるようにしつつ、原料のモノマー及びそれらの仕込み量を変更した他は実施例1と同様に重合を行なった。
減圧乾燥したS−DCDPSの代わりに、減圧乾燥していないS−DCDPS(水分率3.3重量%)862.0g用いた他は、実施例2と同様にして重合を行なった。
水を除去する際のコンデンサー温度を変更した他は、全て実施例1と同様にした重合を行なった。
ヒーター温度を最初から220℃に設定し、重合が終了するまでNMPと水とを反応系外に溜出させた他は、それぞれ実施例1〜5と同様にして重合した。
予め120℃で15時間乾燥したモレキュラーシーブ3−Aを500gセットしておいたコンデンサーを用い、溜出するNMPを反応系外に取り出さずに全て還流させて反応させた他は、実施例1と同様にして重合を行なった。
窒素導入管、攪拌翼、温度検出端、コンデンサー、電気ヒータージャケットを取り付けたチタン製密閉容器(内容積12L)に、前もって120℃で15時間減圧乾燥した、S−DCDPS482.7g(0.983mol)、2,6−ジクロロベンゾニトリル(略号:DCBN)676.1g(3.930mol)、4,4’−ビフェノール(略号:BP)914.8g(4.913mol)、炭酸カリウム780.9g(5.650mol)、N−メチル−2−ピロリドン(略号:NMP)5146.1g、トルエン1800.0gを入れて、8L/分の流量で窒素を流し、攪拌しながらヒーター温度を160℃に設定して加熱を開始した。コンデンサーには約20℃の水を通して冷却した。加熱開始後、約40分後にヒーター温度が160℃に達した。コンデンサーから溜出してくるトルエンと水は再び反応系に戻して、4時間還流させた。その後、溜出してくるトルエン及び水を反応系内に戻さずに、反応系外に取り出すようにした。反応開始後、5時間30分後、トルエンが溜出しなくなったので、コンデンサーから溜出した溶媒が反応系内に還流するようにし、ヒーター温度を220℃に設定して、さらに昇温させた。反応を開始して7時間後、溶液温度が200℃に達し、そのまま8時間の間、反応を続けた。その後、ヒーターを停止し、容器を冷却して反応を停止させた。実施例1と同様にして、得られたポリマーについて対数粘度を測定したところ、0.98dL/gであった。
減圧乾燥したS−DCDPSの代わりに、減圧乾燥していないS−DCDPS(水分率3.3重量%)862.0gを用いた他は、比較例1と同様にして重合を行なった。
S−DCDPS:3,3’−ジスルホ−4,4’−ジクロロジフェニルスルホン二ナトリウム塩
S−DCBP:3,3’−ジスルホ−4,4’−ジクロロベンゾフェノン二ナトリウム塩
DCBN:2,6−ジクロロベンゾニトリル
DCDPS:4,4’−ジクロロジフェニルスルホン
DCBP:4,4’−ジクロロベンゾフェノン
BP:4,4’−ビフェノール
BPF:9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
TBT:4,4’−チオビスベンゼンチオール
2:攪拌翼
3:ジャケットヒーター
4:反応容器
5:窒素導入管
6:溜出溶媒溜め
7:コンデンサー
8:排気口
9:重合溶液抜き出しバルブ
10:還流―溜出の切り替えバルブ。
11:流量計
12:コンデンサー入口部温度検出端
Claims (11)
- 芳香族ジハロゲン化合物と、二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物とを、アルカリ金属化合物の存在下、不活性ガス気流下、有機極性溶媒中で加熱し、反応系中の水を前記有機極性溶媒と共にコンデンサーから系外に除去し、さらに加熱を行なってポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーを重合する方法において、反応系中の水を除去する際に、コンデンサーの入口部分の温度を、前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−40℃から−75℃の範囲にすることを特徴とする、ポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 水を除去する際の反応溶液の温度を、前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−5℃から−20℃の範囲にすることを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- コンデンサーからの反応系中の水の除去が終了した後で、反応溶液の温度を前記有機極性溶媒の1気圧での沸点に対して−5℃から±0℃の範囲にすることを特徴とする請求項1または2に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 前記の芳香族ジハロゲン化合物と二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物の少なくとも1種が、イオン性基を有していることを特徴とする請求項1〜3に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 前記イオン性基が、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基、ホスホン酸基の塩、リン酸基、リン酸基の塩からなる群より選ばれる1種以上の基であることを特徴とする請求項4に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 前記芳香族ジハロゲン化物がイオン性基を有していることを特徴とする請求項5に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法
- 前記イオン性基を含む芳香族ジハロゲン化物または二価フェノール化合物または二価チオフェノール化合物が、結合水を含む状態で重合に用いることを特徴とする請求項4〜7のいずれかに記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 前記有機極性溶媒が、N−メチル−2−ピロリドンであることを特徴とする請求項1〜8に記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 反応系外に除去された前記有機極性溶媒の量が、仕込み量に対して0.1〜5重量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
- 反応系外に除去された水の量が、理論量の80重量%以上であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載のポリアリーレンエーテル系ポリマーまたはポリアリーレンスルフィド系ポリマーの製造方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012017915A1 (ja) * | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Jsr株式会社 | 新規重合体、その製造方法およびフィルム |
CN104151553A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 含有膦酸酯基团的聚芳香(硫)醚砜材料及其制备方法与应用 |
CN104151354A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 3,3,-二膦酸-4,4,-二卤二苯砜及其盐以及它们的制备方法 |
CN104151552A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 含有膦酸基团的聚芳香(硫)醚砜材料以及制备方法与应用 |
CN104151357A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 3,3,-二(二烷氧基膦酰基)-4,4,-二卤二苯砜及其制备方法 |
JP2016516875A (ja) * | 2013-05-02 | 2016-06-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリアリールエーテルスルホンコポリマー |
JP2016516876A (ja) * | 2013-05-02 | 2016-06-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリアリールエーテルスルホンコポリマー |
WO2020204109A1 (ja) * | 2019-04-03 | 2020-10-08 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに成形品 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02209926A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリチオエーテルスルホンの製造方法 |
JP2005015607A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Toyobo Co Ltd | スルホン化ポリマー、そのスルホン化ポリマーを含む組成物、成形物、燃料電池用プロトン交換膜およびそのスルホン化ポリマーの製造方法 |
-
2005
- 2005-02-24 JP JP2005048842A patent/JP4797398B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02209926A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリチオエーテルスルホンの製造方法 |
JP2005015607A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Toyobo Co Ltd | スルホン化ポリマー、そのスルホン化ポリマーを含む組成物、成形物、燃料電池用プロトン交換膜およびそのスルホン化ポリマーの製造方法 |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9000123B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-04-07 | Jsr Corporation | Polymer, method for manufacturing the same, and film |
CN103052671A (zh) * | 2010-08-03 | 2013-04-17 | Jsr株式会社 | 新型聚合物、其制造方法以及膜 |
JP5187462B2 (ja) * | 2010-08-03 | 2013-04-24 | Jsr株式会社 | 新規重合体、その製造方法およびフィルム |
WO2012017915A1 (ja) * | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Jsr株式会社 | 新規重合体、その製造方法およびフィルム |
KR101736533B1 (ko) | 2010-08-03 | 2017-05-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 신규 중합체, 그의 제조 방법 및 필름 |
TWI488884B (zh) * | 2010-08-03 | 2015-06-21 | Jsr Corp | Novel polymers, methods for their manufacture and films |
US10184040B2 (en) | 2013-05-02 | 2019-01-22 | Basf Se | Polyarylethersulfone copolymers |
EP2992033B1 (de) | 2013-05-02 | 2017-03-08 | Basf Se | Polyarylethersulfoncopolymere |
US9758634B2 (en) | 2013-05-02 | 2017-09-12 | Basf Se | Polyarylethersulfone copolymers |
JP2016516875A (ja) * | 2013-05-02 | 2016-06-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリアリールエーテルスルホンコポリマー |
JP2016516876A (ja) * | 2013-05-02 | 2016-06-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリアリールエーテルスルホンコポリマー |
CN104151354A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 3,3,-二膦酸-4,4,-二卤二苯砜及其盐以及它们的制备方法 |
CN104151552B (zh) * | 2014-07-17 | 2016-07-06 | 天津师范大学 | 含有膦酸基团的聚芳香(硫)醚砜材料以及制备方法与应用 |
CN104151357A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 3,3,-二(二烷氧基膦酰基)-4,4,-二卤二苯砜及其制备方法 |
CN104151552A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 含有膦酸基团的聚芳香(硫)醚砜材料以及制备方法与应用 |
CN104151553A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-11-19 | 天津师范大学 | 含有膦酸酯基团的聚芳香(硫)醚砜材料及其制备方法与应用 |
WO2020204109A1 (ja) * | 2019-04-03 | 2020-10-08 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに成形品 |
JP2020169272A (ja) * | 2019-04-03 | 2020-10-15 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに成形品 |
CN113646361A (zh) * | 2019-04-03 | 2021-11-12 | 住友化学株式会社 | 聚联苯醚砜树脂及其制造方法以及成型品 |
EP3950782A4 (en) * | 2019-04-03 | 2022-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | POLYBIPHENYLETHERSULPHONE RESIN, PROCESS FOR ITS PRODUCTION AND MOLDED ARTICLE THEREOF |
JP7240935B2 (ja) | 2019-04-03 | 2023-03-16 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4797398B2 (ja) | 2011-10-19 |
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