JP5645838B2 - 反応性ポリアリーレンエーテル、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(a)主にフェノレート末端基を有する少なくとも1つのポリアリーレンエーテル(P)を、溶剤(L)の存在下で用意する工程、
(b)少なくとも1つの多官能性カルボン酸を添加する工程、及び
(c)ポリマー組成物を固体として得る工程
を有するポリマー組成物の製造方法に関する。
以下の工程
(a)一般式I
t、qは相互に独立して0、1、2、又は3であり、
Q、T、Yは相互に独立してそれぞれ、化学結合、又は−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−から選択される基であり、
ここでRaとRbは相互に独立してそれぞれ、水素原子であるか、又はC1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、又はC6〜C18アリール基であり、ここでQ、T、及びYのうち少なくとも1つは−O−とは異なっており、Q、T、及びYのうち少なくとも1つは−SO2−であり、
Ar、Ar1は相互に独立して、6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である]
の構成要素から構成されており、主にフェノレート末端基を有する少なくとも1つのポリアリーレンエーテル(P)を、溶剤(L)の存在下で用意する工程、
(b)少なくとも1つの多官能性カルボン酸を添加する工程、及び
(c)ポリマー組成物を固体として得る工程、
をa−b−cの順序で有する。
Yがハロゲン原子であり、
Xはハロゲン原子及びOHから選択されており、
Ar及びAr1は相互に独立して、6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
Yがハロゲン原子であり、
Xはハロゲン原子及びOH、好適にはハロゲン原子、とりわけF、Cl、又はBrから選択されており、
Ar及びAr1は相互に独立して、6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
ジヒドロキシベンゼン、とりわけヒドロキノン及びレゾルシン;
ジヒドロキシナフタリン、とりわけ1,5−ジヒドロキシナフタリン、1,6−ジヒドロキシナフタリン、1,7−ジヒドロキシナフタリン、及び2,7−ジヒドロキシナフタリン;
ジヒドロキシビフェニル、とりわけ4,4’−ビフェノール、及び2,2’−ビフェノール;
ビスフェニルエーテル、とりわけビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
ビスフェニルプロパン、とりわけ2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
ビスフェニルメタン、とりわけビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;
ビスフェニルスルホン、とりわけビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
ビスフェニルスルフィド、とりわけビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
ビスフェニルケトン、とりわけビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、とりわけ2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン:及び
ビスフェニルフルオレン、とりわけ9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン。
HOOC−R−COOH (II)
のものであり、
式中、Rは2〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、この基は任意でさらなる官能基、好適にはOH及びCOOHから選択されている官能基を有する。
ポリアリーレンエーテル(P)の粘度数は、ISO1628に従って、25℃でN−メチル−2−ピロリドンの1%溶液中で測定した。OH基の割合は、電位差滴定によって測定した。カリウム含分は、原子スペクトル分析により測定した。
・沈殿媒体(NMP/水)の変色
・撹拌機停止の1分後の沈殿媒体の濁り
・ポリマーの収率。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン509.72gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P1)を得た。この混合物を6時間、窒素雰囲気下で190℃に保った。この後、NMP1000mlの添加によりバッチを希釈し、固体成分を濾過により分離し、そして1:4のNMP/水中での沈殿によりポリマーを単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、55.2ml/gであった。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン509.72gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P2)を得た。この混合物を6時間、窒素雰囲気下で190℃に保った。その後このバッチをNMP1000mlの添加により希釈し、固体成分を濾過によって分離した。引き続き、80℃でコハク酸5.54gを添加し、30分撹拌した。それからポリマーを、1:4のNMP/水中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、54.9ml/gであった。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン512.09gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P5)を得た。この混合物を6時間、190℃に維持した。その後このバッチをNMP1000mlの添加により希釈し、固体成分を濾過によって分離した。引き続き、80℃でリン酸(85%)8.13mlを添加し、30分撹拌した。この後ポリマーを、NMP/水(1:4)中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、52.4ml/gであった。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン516.07gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P7)を得た。この混合物を6時間、190℃に維持した。その後このバッチをNMP1000mlの添加により希釈し、固体成分を濾過によって分離した。引き続きポリマーを、NMP/水(1:4)中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、38.3ml/gであった。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン512.09gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P8)を得た。この混合物を6時間、190℃に維持した。その後このバッチをNMP1000mlの添加により希釈し、固体成分を濾過によって分離した。引き続き、80℃でクエン酸13.1gを添加し、30分撹拌した。この後ポリマーを、NMP/水(1:4)中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、39.4ml/gであった。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン516.07gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P7)を得た。この混合物を6時間、190℃に維持した。その後このバッチをNMP1000mlの添加により希釈し、固体成分を濾過によって分離した。引き続き80℃で濃縮されたHCl0.81mlを添加し、30分間撹拌した。それからポリマーを、NMP/水(1:4)中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、40.2ml/gであった。
ジクロロジフェニルスルホン574.16g、及びジヒドロキシジフェニルスルホン516.07gの求核性芳香族重縮合により、NMP1000ml中の炭酸カリウム290.24gの作用下、ポリアリーレンエーテル(P7)を得た。この混合物を6時間、190℃に維持した。その後このバッチをNMP1000mlの添加により希釈し、固体成分を濾過によって分離した。引き続き80℃で96%の酢酸0.79mlを添加し、30分間撹拌した。それからポリマーを、NMP/水(1:4)中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中で120℃で12時間乾燥させた。生成物の粘度数は、39.7ml/gであった。
Claims (14)
- 以下の工程
(a)一般式I
t、qは相互に独立して0、1、2、又は3であり、
Q、T、Yは相互に独立してそれぞれ、化学結合、又は−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−から選択される基であり、
ここでRaとRbは相互に独立してそれぞれ、水素原子であるか、又はC1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、又はC6〜C18アリール基であり、ここでQ、T、及びYのうち少なくとも1つは−O−とは異なっており、Q、T、及びYのうち少なくとも1つは−SO2−であり、
Ar、Ar1は相互に独立して、6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である]
の構成要素から構成されており、存在する末端基の50%超がフェノレート末端基である少なくとも1つのポリアリーレンエーテル(P)を、非プロトン性極性溶剤(L)の存在下で用意する工程、
(b)コハク酸及びクエン酸から選択される少なくとも1つの多官能性カルボン酸を添加する工程、及び
(c)ポリマー組成物を固体として得る工程、
をa−b−cの順序で有するポリマー組成物の製造方法。 - Arが1,4−フェニレンであり、tが1であり、qが0であり、TがSO2であり、YがSO2である、請求項1に記載の方法。
- 1つ又は複数のポリアリーレンエーテル(P)の末端基のうち少なくとも80%が、フェノレート末端基である、請求項1又は2に記載の方法。
- 1つ又は複数のポリアリーレンエーテル(P)の用意を、工程(a)で構造式X−Ar−Yの少なくとも1つの出発化合物(A1)と、構造式HO−Ar1−OHの少なくとも1つの出発化合物(A2)との反応により、溶剤(L)及び塩基(B)の存在下で行い、前記式中、
Yがハロゲン原子であり、
Xはハロゲン原子及びOHから選択されており、
Ar及びAr1は相互に独立して、6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である、
請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリマー組成物の製造方法。 - 溶剤(L)としてN−メチル−2−ピロリドンを使用する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程(c)でポリマー組成物を固体として得る工程を、ポリアリーレンエーテル(P)の沈殿によって行う、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程(c)でポリマー組成物を固体として得る工程を、工程(b)からの溶液を水とN−メチルピロリドンとからの混合物に添加して沈殿によって行う、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)に連続して、かつ工程(b)の前にポリマー溶液の濾過を行う、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 添加される多官能性カルボン酸の量が、ポリアリーレンエーテル(P)中のフェノール末端基の物質量に対して25〜200mol%である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)で反応を開始させるための出発化合物A2/A1のモル比が、1.005〜1.2である、請求項4から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 多官能性カルボン酸の数平均分子量が、90〜1500g/molである、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法により得られる、ポリマー組成物。
- 請求項12に記載のポリマー組成物を含有する混合物。
- 請求項12に記載のポリマー組成物を、エポキシ樹脂の靭性変性に用いる使用。
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