JP2014521814A - ブロックコポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
t、qは相互に独立して、0、1、2、又は3であり、
Q、T、Yは相互に独立してそれぞれ、−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−から選択される基又は化学結合を表し、ここでRa及びRbは相互に独立してそれぞれ、水素原子、又はC1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、又はC6〜C18アリール基であり、ここでQ、T、及びYのうち少なくとも1つは、−O−とは異なり、Q、T、Yのうち少なくとも1つは、−SO2−であり、
Ar、Ar1は相互に独立して、6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
前記式中、
Yはハロゲン原子であり、
Xはハロゲン原子とOHから、好適にはハロゲン原子から、特にF、Cl、又はBrから選択され、
Ar及びAr1は、相互に独立して6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
・ジヒドロキシベンゼン、特にヒドロキノン、及びレゾルシン;
・ジヒドロキシナフタリン、特に1,5−ジヒドロキシナフタリン、1,6−ジヒドロキシナフタリン、1,7−ジヒドロキシナフタリン、及び2,7−ジヒドロキシナフタリン;
・ジヒドロキシビフェニル、特に4,4’−ビフェノール、及び2,2’−ビフェノール;
・ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
・ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
・ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;
・ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
・ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
・ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
・ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2’−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
・ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン。
DIN EN ISO 1628-1:プラスチック・・・キャピラリー粘度計による希釈された溶液中でのポリマーの粘度測定、第一部:一般基礎(ISO 1628-1 :2009); ドイツ語版のEN ISO 1628-1 :2009。
・ポリアリーレンエーテル(P1)の合成
炭酸カリウム(カリ)148.58g(1.075mol)の作用下、ジクロロジフェニルスルホン287.08g(1.000mol)、ビスフェノールA249.42g(1.0926mol)の求核性芳香族重縮合により得られる、OH末端基を有するポリアリーレンエーテルをNMP476mlに入れた。この混合物を6時間、190℃に保った。この後、このバッチにNMP1500mlを添加して希釈した。80℃未満に冷却後、この懸濁液を取り出し、固体の成分は濾過により分離し、得られたポリマー溶液をアルコキシ化のために用意した。
精製し乾燥させた鋼製反応器内に(一度イソプロパノール/アセトンで煮沸)、ポリマー溶液(500g)を入れ、窒素で三回、不活性化した。続いて、反応器の圧力を窒素で1.5barに調整し、反応温度を120℃に上げた。内部が所定の温度に達してから、エチレンオキシド(47.5g、1.08mol)を10分以内に計量供給した。10時間、120℃で撹拌し、残りのエチレンオキシドを窒素の導入により除去した。このブロックコポリマーは、100℃で排出された。このブロックコポリマーを、1:9のNMP/水中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、このブロックコポリマーを真空中120℃で、12時間乾燥させた。収量は、531.7gであった。
・ポリアリーレンエーテル(P2)の合成
炭酸カリウム(カリ)148.58g(1.075mol)の作用下、ジクロロジフェニルスルホン287.08g(1.000mol)、ビスフェノールA238.61g(1.0453mol)の求核性芳香族重縮合により得られる、OH末端基を有するポリアリーレンエーテルをNMP476mlに入れた。この混合物を6時間、190℃に保った。この後、このバッチにNMP1500mlを添加して希釈した。80℃未満に冷却後、この懸濁液を取り出し、固体の成分は濾過により分離し、得られたポリマー溶液をアルコキシ化のために用意した。溶液の一部を僅かに、NMP/水中での沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、ポリアリーレンエーテルを真空中120℃で、12時間乾燥させた。ポリアリーレンエーテルの粘度数は28.1ml/g、ガラス転移温度は174℃、フェノール性OH基の割合は、0.40質量%であった。
精製し乾燥させた鋼製反応器内に(一度イソプロパノール/アセトンで煮沸)、ポリマー溶液(1000g)を入れ、窒素で三回、不活性化した。続いて、反応器の圧力を窒素で1.5barに調整し、反応温度を120℃に上げた。内部が所定の温度に達してから、エチレンオキシド(40.5g、0.91mol)を10分以内に計量供給した。10時間、120℃で撹拌し、それから残りのエチレンオキシドを窒素の導入により除去した。このブロックコポリマーは、100℃で排出された。
・ポリアリーレンエーテル(P3)の合成
炭酸カリウム(カリ)297.15g(2.15mol)の作用下、ジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000mol)、ビスフェノールA464.71g(2.0357mol)の求核性芳香族重縮合により得られる、OH末端基を有するポリアリーレンエーテルをNMP952mlに入れた。この混合物を6時間、190℃に保った。この後、このバッチにNMP2911mlを添加して希釈した。80℃未満に冷却後、この懸濁液を取り出し、固体の成分は濾過により分離し、得られたポリマー溶液をアルコキシ化のために用意した。溶液の一部を僅かに、NMP/水中での沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、ポリアリーレンエーテルを真空中120℃で、12時間乾燥させた。ポリアリーレンエーテルの粘度数は43.6ml/g、ガラス転移温度は183℃、フェノール性OH基の割合は、0.60質量%であった。
精製し乾燥させた鋼製反応器内に(一度イソプロパノール/アセトンで煮沸)、ポリマー溶液(900g)を入れ、窒素で三回、不活性化した。続いて、反応器の圧力を窒素で1.5barに調整し、反応温度を120℃に上げた。内部が所定の温度に達してから、エチレンオキシド(31.8g、0.72mol)を30分以内に計量供給した。2時間、120℃で圧力が一定になるまで撹拌し、それから残りのエチレンオキシドを窒素の導入により除去した。この反応生成物は、100℃で排出された。この生成物を、NMP/水中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中120℃で、12時間乾燥させた。収量は、931.8gであった。
・ポリアリーレンエーテル(P4)の合成
炭酸カリウム(カリ)290.24g(2.1mol)の作用下、ジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000mol)、ジヒドロキシジフェニルスルホン512.09g(2.047mol)の求核性芳香族の重縮合により得られる、OH末端基を有するポリアリーレンエーテルをNMP1053mlに入れた。この混合物を6時間、190℃に保った。80℃未満に冷却後、この懸濁液を取り出し、固体の成分は濾過により分離した。このポリアリーレンエーテルを、NMP/水中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、この生成物を真空中120℃で、12時間乾燥させた。ポリアリーレンエーテルの粘度数は52.4ml/g、ガラス転移温度は224℃、フェノール性OH基の割合は、0.16質量%であった。このポリアリーレンエーテルから、NMP中で20質量%の溶液を作製し、得られたポリマー溶液をアルコキシ化のために用意した。
精製し乾燥させた鋼製反応器内に(一度イソプロパノール/アセトンで煮沸)、試験4から得られるポリマー溶液(900g)を入れ、その中にKOtBuを1.95g溶解させ、窒素で三回、不活性化した。続いて、反応器の圧力を窒素で1.5barに調整し、反応温度を120℃に上げた。内部が所定の温度に達してから、エチレンオキシド(45g)を10分以内に計量供給した。10時間、120℃で撹拌し、残りのエチレンオキシドを窒素の導入により除去した。このブロックコポリマーは、100℃で排出された。収量は、945gであった。このブロックコポリマーを、水/NMP中で沈殿により室温で単離した。同定の結果は、表2にまとめてある。
・ポリアリーレンエーテル(P5)の合成
炭酸カリウム(カリ)290.24g(2.1mol)の作用下、ジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000mol)、ジヒドロキシジフェニルスルホン512.09g(2.047mol)の求核性芳香族の重縮合により得られる、OH末端基を有するポリアリーレンエーテルをNMP1053mlに入れた。この混合物を6時間、190℃に保った。80℃未満に冷却後、この懸濁液を取り出し、固体の成分は濾過により分離した。このポリアリーレンエーテルを、NMP/水中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、ポリアリーレンエーテルを真空中120℃で、12時間乾燥させた。ポリアリーレンエーテルの粘度数は52.4ml/g、ガラス転移温度は224℃、フェノール性OH基の割合は、0.16質量%であった。このポリアリーレンエーテルから、NMP中で20質量%の溶液を作製し、得られたポリマー溶液をアルコキシ化のために用意した。
精製し乾燥させた鋼製反応器内に(一度イソプロパノール/アセトンで煮沸)、試験5から得られるポリマー溶液(900g)を入れ、その中にKOtBuを1.19g溶解させ、窒素で三回、不活性化した。続いて、反応器の圧力を窒素で1.5barに調整し、反応温度を120℃に上げた。内部が所定の温度に達してから、エチレンオキシド(32g)を10分以内に計量供給した。10時間、120℃で撹拌し、残りのエチレンオキシドを窒素の導入により除去した。このブロックコポリマーは、100℃で排出された。収量は、930gであった。
このブロックコポリマーを、水/NMP中で沈殿により室温で単離した。同定の結果は、表2にまとめてある。
・ポリアリーレンエーテル(P6)の合成
炭酸カリウム(カリ)290.24g(2.1mol)の作用下、ジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000mol)、ジヒドロキシジフェニルスルホン512.09g(2.047mol)の求核性芳香族の重縮合により得られる、OH末端基を有するポリアリーレンエーテルをNMP1053mlに入れた。この混合物を6時間、190℃に保った。80℃未満に冷却後、この懸濁液を取り出し、固体の成分は濾過により分離した。このポリアリーレンエーテルを、NMP/水中で沈殿により単離した。水で入念に洗浄した後、ポリアリーレンエーテルを真空中120℃で、12時間乾燥させた。ポリアリーレンエーテルの粘度数は52.4ml/g、ガラス転移温度は224℃、フェノール性OH基の割合は、0.16質量%であった。このポリアリーレンエーテルから、NMP中で20質量%の溶液を作製し、得られたポリマー溶液をアルコキシ化のために用意した。
精製し乾燥させた鋼製反応器内に(一度イソプロパノール/アセトンで煮沸)、試験4から得られるポリマー溶液(900g)を入れ、その中にKOtBuを1.19g溶解させ、窒素で三回、不活性化した。続いて、反応器の圧力を窒素で1.5barに調整し、反応温度を20℃に上げた。内部が所定の温度に達してから、エチレンオキシド(15g)を10分以内に供給した。10時間、120℃で撹拌し、残りのエチレンオキシドを窒素の導入により除去した。このブロックコポリマーは、100℃で排出された。収量は、908gであった。
粘度数が55.6ml/gであるポリスルホン58.5g、Mnが8000g/molであるポリエチレングリコール6.5g、DMSO200ml、トルエン65ml、及び炭酸カルシウム5.6gを、還流下、9時間で145℃に加熱した。生成物を単離するため、室温に冷却した溶液に撹拌下で、イソプロパノール100gを、続いてヘキサン200gを加えた。沈殿したポリマーを、水で二度洗浄した。その後、この生成物を95℃の熱水で抽出した。PEOセグメントの割合は、3.2質量%(1H−NMR)であり、分子量分布Mw/Mnは、GPCでTHFを溶離剤として、UV検知器でPS標準により3.7だった。
Claims (15)
- ポリアリーレンエーテルブロックと、ポリアルキレンオキシドブロックとを含有するブロックコポリマーの製造方法であって、HO末端のポリアリーレンエーテルとモノマーのアルキレンオキシドとを反応させる工程を有する、前記製造方法。
- 第一工程でHO末端のポリアリーレンエーテルを製造し、第二工程で請求項1に記載の反応を行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応を溶剤の存在下で行う、請求項1又は2に記載の製造方法。
- N−メチルピロリドン含有溶剤中で前記反応を行う、請求項1から3までのいずれか1項に記載の製造方法。
- モノマーのアルキレンオキシドとして、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、1,2−ペンテンオキシド、2,3−ペンテンオキシド、及び/又はこれらの混合物を使用する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の製造方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の製造方法により得られる、ブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーの比の値Mw/Mnが、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定して1.5〜3.0である、請求項6に記載のブロックコポリマー。
- トリブロックコポリマーである、請求項6又は7に記載のブロックコポリマー。
- ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したMwが、10,000〜90,000g/molである、請求項6から8までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーの粘度数が、DIN EN ISO 1628−1に従い25℃で1%のN−メチルピロリドン溶液中で測定して15〜100である、請求項6から9までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー。
- ポリアルキレンオキシド−ポリアリールエーテル−ポリアルキレンオキシドのブロックを有するトリブロックポリマーである、ブロックコポリマー。
- トリブロックコポリマーの比の値Mw/Mnが、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定して1.5〜3.0である、請求項11に記載のブロックコポリマー。
- 請求項6から12までのいずれか1項に記載のブロックコポリマーを少なくとも1種、成形材料に対して1〜60質量%含有する、成形材料。
- 請求項6から12までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー少なくとも1種、又は請求項13に記載の成形材料を、被覆、シート、繊維、成形部材、及び/又は膜の製造に用いる使用。
- 請求項6から12までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー、又は請求項13に記載の成形材料を含有する、膜。
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